BE547349A - - Google Patents

Description

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   La présente invention a pour objet,à titre de produits indus- triels nouveaux, des dérivés de l'acide   muoique.   Elle concerne également un procédé de préparation de ces dérivés. 



   Ces nouveaux dérivés de l'acide mucique répondent à la formule 1 du dessin annexé, dans laquelle R désigne un reste hydrocarbure aliphatique de poids moléculaire peu élevé, R' désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarboné aliphatique de poids moléculaire peu élevé et Ac est une abréviation pour le reste   acétylique   CH3-CO-. 



   Or la demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir ces composés d'une manière simple en faisant réagir en présence d'un agent fixant les acides une mole de dihalogénure de l'acide   tétraacétylmucique   répondant à la formule 2 du dessin annexé, dans laquelle Hal désigne un atome de chlore ou de brome, avec 2 moles d'amines répondant à la formule III du dessin annexé, dans laquelle R et R' ont les significations indiquées ci- dessus. Comme agent fixant les acides on peut utiliser par exemple un excès de l'amine qui doit réagir. La réaction peut être effectuée dans un diluant ou un solvant organique inerte approprié, par exemple dans du ben- zène, à chaud.

   Comme amines répondant à la formule III entrent par exemple en 
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 considération'la méth14mino;lléthylamine,la n=propylàmine,l'isopropylamine,la n-butylamine, la   sec.-butylamine,   l'isobutylamine, la n-amylamine, l'isoamyl- 
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 amihe,llallylaminé,la méthallylamineµla diméthylamine,la diéthylamine.la di-n- propylaminé 41a" rli-n.-biztylamine; la ïiïsobutylam3.ne;1a dil.lßlamine Ià diméthallyî- -aminé, la méthyléthylamine, la méthyl-n-propylamine, la méthyl-isopropyla- mine, la méthyl-n-butyl-amine, la   méthyl-isobutylamine,   la méthyl-amyl- amine, la méthyl-isoamylamine, la méthylallylamine, la   méthyl-méthallyla-   mine et   l'éthyl-allylamine.   



   On peut obtenir le dichlorure de l'acide tétraacétylmucique à partir de l'acide   tétraacétylmucique   (Skraup, M. 14, 488) par exemple à l'aide de pentachlorure de phosphore (Diels, Löflund, Bo 47, 2352   (1914))   ou à l'aide de chlorure de thionyle (J. =lier B.47,   2655).   



   Les nouveaux dérivés de l'acide   muoique   conformes à l'invention accusent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ils présentent une forte activité antiphlogistique. 



   Les exemples suivants illustrent la préparation de ces nouveaux composés, sans toutefois limiter la portée de l'invention. Les parties sont comprises en poids sauf indications contraires. 



  Exemple 1. 



   On met en suspension 13,5 parties de dichlorure de l'acide té-   traacétylmucique   dans 200 parties en volume de benzène absolu et on ajoute goutte à goutte à cette suspension, en la refroidissant avec de l'eau, Il parties de diéthylamine dans 50 parties en volume de benzène absolu, à   30-350,   en agitant. Lorsque l'addition est terminée, on fait refluer la solution pendant 2 heures. Après avoir refroidi le tout on l'additionne   @   d'environ 100 parties en volume d'acide chlorhydrique 2n et on sépare par filtration la   bis-diéthylamide   de l'acide tétraacétylmuoique qui a préci- pité.   On   la lave encore avec une solution saturée aqueuse de bicarbonate de sodium et avec de l'eau.

   Après une reoristallisation dans de l'acétate d'éthyle, elle présente un point de fusion à   194-1950.   

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  Exemple 2. 



   On fait réagir comme indiqué ci-dessus 13,5 parties de dichlorure de l'acide   tétraacétylmuoique   dans 200 parties en volume de benzène absolu avec 18 parties de di-n-butylamine. Après refroidissement on lave dans un entonnoir à séparation la solution benzénique avec de l'acide chlorhydrique 2 n, une solution saturée de bicarbonate de sodium et de l'eau. Puis on sèche la solution sur du sulfate de sodium et on élimine le benzène par distillation.   On   recristallise le résidu dans de l'acétate d'éthyle ; son point de fusion est à   162-1630.   



   On peut obtenir de façon analogue par exemple les composés sui- vants, répondant à la formule 1. 
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  R IL Recristal- Point de lisé dans fusion CE - CE - éthanol 229-230  CE-CE - il - méthanol 31#?-312  décomposition CH3 CH CH2- CE -CE -CE - acétate 188-1890 d'éthyle CH3 C&-CH2 - "H3-,CH-CH 2 - méthanol 168-169  CH3 CE/ Choc - CIL - Ca --2\\C- CH2 - éthanol 170-171  CH3 CH3 n-C4 H H méthanol 232-233  rrC4H9 CE- éther/éther 11-112  de pétrole (env. 1:1) 
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Claims (1)

1. RESUME.

   La présente invention comprend notamment; 1 . A titre de produits industriels nouveaux, les dérivés de l'acide muoique répondant à la formule 1 du des- sin annexé, dans laquelle R désigne un reste,hydrocarboné aliphatique de poids moléculaire peu élevé, R' désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarboné aliphatique de poids moléculaire peu élevé et Ac est une abréviation désignant le reste acétylique CH3- CO.-.

   3 2 . Un procédé de préparation des composés spécifiés sous 1 , selon lequel on fait réagir en présence d'agents fixant les acides une mo- le d'un dihalogénure de l'acide tétraacétylmucique répondant à la formule 2 annexée, dans laquelle Hal désigne un atome de chlore ou de brome, avec deux moles d'amines répondant à la formule 3 annexée, dans laquelle R et R' ont les significations indiquées sous 1 .