BE547242A - - Google Patents

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BE547242A
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sulfone
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   On a trouvé qu'on peut teindre des fibres artificielles ou synthétiques, telles que l'acétylcellulose ou le   polyacrylonitrile,   les po-   lyamides,   les   polyuréthaneou   les polyesters, en nuances corsées et très   solides,   allant du jaune pur au rouge orangé, en les traitant avec des dis- persions aqueuses de 1-amino-benzophénone-sulfones de formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle R et R' désignent de l'hydrogène ou des radicaux alcoyle, oxy- alcoyle, cycloalcoyle, aral coyle ou aryle identiques ou différents, ou des éléments d'un noyau saturé commun, et dans laquelle les noyaux benzéniques peuvent encore porter des   substituants,   tels que des groupes alcoyle, céto, aldéhyde, ester, amide, alcoylsylfonyle, nitro et, en outre, ou à leur pla- ce,

  des   atomes d'halogène.   On peut aussi utiliser des 1-aminobenzo-phénone- sulfones renfermant des groupes carboxyle à condition de traiter les fibres au préalable avec des produits dits   d'animalisation,   par exemple avec le produit de réaction de deux molécules-grammes d'acrylonitrile sur une molé- cule-gramme de   p-pt-diaminodicyclohexyl-méthane.   



   Comme 1-aminobenzophénone-sulfones convenant pour le présent pro- cédé, on peut utiliser, par exemple, celles qu'on obtient par oxydation, de façon connue, des i-halogene-thixoythones, dont la préparation àst décri- te dans les   "Berichete   der   Deutsahen -   Chemischen Gesellschaft" tome   42   (1909) page 3060 ou tome 49 (1916) page 2487, avec formation des   1-halogèno-thio-   xanthone-sulfones   (=1-halogèno-benzophénone-sulfones)   et par réaction de l'atome d'halogène avec de l'ammoniac ou des   amines   primaires ousecondaires, par exemple comme décrit dans le tome 49 des "Berichte der Deutschen Chemi- schen Gesellschaft". 



     EXEMPLE   1.-    On agite pendant une heure, à 75  100 g de fibres d'acétate dans 4 litres d'eau auxquels on a ajouté 10 cm d'une solution à 50% de savon   de Marseille et 1 g de 1-amino-4-méthylbenzophénone-sulfone finement livi- sée. On rince ensuite, puis on achève comme d'habitude. On orient une tein- ture corsée jaune pur, qui possède de très bonnes propriétés de   solidité.   



   La   1-amino-4-méthylbenzophénone-sulfone   utilisée s'obtient par oxy- dation de la 1-chloro-4-méthyl-thioxanthone au moyen d'acide acétique gla- cial et de peroxyde d'hydrogène et par réaction de la sulfone qui s'est for- mée avec de l'ammoniac. 



   On obtient des teintures analogues avec la 1-méthylamino-4-méthyl- benzophénone-sulfone pouvant être préparée de façon analogue. 



     EXEMPLE   2.- 
On traite 100 g de fibres d'acétate au préalable avec un bain   a-   gueux qui renferme par litre 1 g du produit de réaction de 2 molécules-grammes d'acrylonitrile sur 1 molécule-gramme de p'p'-diaminodicyclohexylméthane    Après rinçage, on teint la matière fibreuse en l'agitant pendant 30 minutes, à 75 , dans un bain qui renferme, dans 5 litres d'eau, 20 cm d'acide sulfu-   rique concentré et 1 g de 1-(o-carboxyphénylamino-)-4-métylbenzophénone-sul- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 fone. On obtient une teinture solide d'un jaune très pur. 



   Le dérivé d'aminobenzophénone-sulfone utilisé s'obtient selon les 
 EMI2.1 
 indications des "Beriàh% der Deutschen Chemischen Cesellsohafty tome 9   (1916),   page 2510,par réaction de la   1-chloro-4-méthylbenzophénone-sulfone   
 EMI2.2 
 avec de l'acide 2-aminobenzoïque. 



   EXEMPLE 3.-    Dans 4 litres d'un bain aqueux, qui renferme 1 g de 1-oxéthylamino-benzophénone-sulfone finement divisée, 8 cm d'une solution ammoniacale aqueuse à 25% 8 g de sulfate d'ammonium et 3 cm du produit obtenu par ré-   action de 1-molécule-gramme d'alcool d'huile de spermacéti et d'environ 24 molécules-grammes d'oxyde d'éthylène, on teint 100 g de tissu de polyamide pendant 90 minutes à 90-95 . On obtient une teinture corsée d'un jaune o- rangé pur qui possède une excellente solidité. 



   Le dérivé d'aminobenzophénone utilisé peut être préparé par oxydation de la 1-chloro-thioxanthone avec de l'acide acétique glacial et du peroxyde d'hydrogène et par réaction de la sulfone ainsi obtenue avec de l'éthanolamine. 



   On obtient des teintures d'une même solidité, mais de couleur rou- 
 EMI2.3 
 ge orangé, avec la 1-flgy-éthyla.mino-2 méthyl-° méthoybertzrphénone-sulfone qu'on prépare de façon analogue par oxydation de la 1-chloro-2-éthyl-4-   méthoxy-thioxanthqne   (voir "Berichte der Deutschen Chemischen   Gesellschaft"     tome 49     (1916),   page 2504) et par réaction subséquente avec de l'éthanolamine. 



   EXEMPLE 4.- 
On utilise le colorant indiqué au dernier alinéa de l'exemple 3 pour la teinture de fibres d'acétate en opérant comme décrit dans l'exemple 1. Dans ce cas on obtient également une teinture solide d'un rouge orangé corsé, 
EXEMPLE   5. -   
10C g d'un tissu de polytéréphtalate de glycol sont teints pendant environ 2 heures dans un bain bouillant qui est composé de 4 litres d'eau et de 1 g de   1-amino-4-éthylbenzophénone-sulfone   finement divisée. Le tis- su se colore en jaune intense. La teinture présente de très bonnes proprié- tés de solidité et notamment une excellente solidité à la lumière. 



   La   1-amino-4-éthylbenzophénone-sulfone   utilisée peut être obtenue 
 EMI2.4 
 par oxydation de la 1'-chloro-4-éthylthioxanthone (voir J.Am.Chem. Soc. 74   (1952),   page 4296) avec de l'acide acétique glacial et du peroxyde   d'hydro-   gène et par réaction de la sulfone ainsi obtenue avec de l'ammoniac. 



   Les dérivés de la 1-aminobenzophénone-sulfone indiqués dans les exemples 1 et 3 peuvent être utilisés de façon analogue pour la teinture de tissus de polyesters; on obtient dans ce cas des teintures de teinte jaune ou rouge orangé d'une excellente solidité. 



   EXEMPLE 6.- 
On utilise la   l-amino-4-éthylbenzophénone-sulfone   préparée selon l'exemple 5, alinéa 2, pour la teinture de fibres d'acétate selon le mode de travail indiqué dans l'exemple 1. On obtient une teinture solide d'un jaune pur. 



   On peut, de façon analogue, également teindre des fibres de polya- mides ou de polyuréthanes avec ce colorant, en opérant comme indiqué dans l'exemple 3. 



    2-=LE 71.-    

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
On traite pendant 90 minutes, à 100 , 100 g d'un tissu de polyacry lonitrile dans 4 litres d'eau renfermant 2g du colorant. 
 EMI3.1 
 sous forme finement divisée et 2 g de diisobutylnaptalène-sulonate de sodium. On obtient une teinture jaune corsé   d'unç   très bonne solidité. 



   REVENDICATIONS.- 
1.- Procédé pour la teinture de fibres artificielles ou   synthéti-   ques, telles que l'acétylcellulose, le polyacrylonitrile, les polyamides, les polyuréthanes ou les polyesters,: caractérisé en ce qu'on traite les fibres avec des dispersions aqueuses de 1-aminobenzophénone- sulfones répondant à la formule générale 
 EMI3.2 
 1] dans laquelle R et R' désignera de l'hydrogène ou des radicaux a]coyle,   oxyalcoyle,   cycloalcoyle, aralcoyel,   ou aryle;,   identiques ou différents, ou des éléments d'un noyau saturé commun, et dans laquelle les noyaux ben- zéniques peuvent encore porter des substituants, tels que des groupes alooy- le, cûto, aldéhyde, ester, amide, alcoylsulfonyle ou nitro et simultanément, ou à leur place, des atomes d'halogène.

Claims (1)

  1. 2.- Procéde suivant la revendication 1,c a r a c t é r i s é en ce qu'on traite les fibres, avant la teinture, avec des produits d'animali- sation connus en soi et on utilise comme colorants des 1-aminobenzophénone= sulfones qui renferment un groupe carboxyle.
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