BE547242A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE547242A BE547242A BE547242DA BE547242A BE 547242 A BE547242 A BE 547242A BE 547242D A BE547242D A BE 547242DA BE 547242 A BE547242 A BE 547242A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sulfone
- dye
- sulfones
- fibers
- aminobenzophenone
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 5
- 150000003457 sulfones Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- PDGQDNBBPDKZRE-UHFFFAOYSA-N (1-aminocyclohexa-2,4-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(N)CC=CC=C1 PDGQDNBBPDKZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 alkylsylfonyl Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEZJUBYDGRMXGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C)=CC=C2Cl CEZJUBYDGRMXGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N Bis(2-Hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> On a trouvé qu'on peut teindre des fibres artificielles ou synthétiques, telles que l'acétylcellulose ou le polyacrylonitrile, les po- lyamides, les polyuréthaneou les polyesters, en nuances corsées et très solides, allant du jaune pur au rouge orangé, en les traitant avec des dis- persions aqueuses de 1-amino-benzophénone-sulfones de formule générale EMI1.1 dans laquelle R et R' désignent de l'hydrogène ou des radicaux alcoyle, oxy- alcoyle, cycloalcoyle, aral coyle ou aryle identiques ou différents, ou des éléments d'un noyau saturé commun, et dans laquelle les noyaux benzéniques peuvent encore porter des substituants, tels que des groupes alcoyle, céto, aldéhyde, ester, amide, alcoylsylfonyle, nitro et, en outre, ou à leur pla- ce, des atomes d'halogène. On peut aussi utiliser des 1-aminobenzo-phénone- sulfones renfermant des groupes carboxyle à condition de traiter les fibres au préalable avec des produits dits d'animalisation, par exemple avec le produit de réaction de deux molécules-grammes d'acrylonitrile sur une molé- cule-gramme de p-pt-diaminodicyclohexyl-méthane. Comme 1-aminobenzophénone-sulfones convenant pour le présent pro- cédé, on peut utiliser, par exemple, celles qu'on obtient par oxydation, de façon connue, des i-halogene-thixoythones, dont la préparation àst décri- te dans les "Berichete der Deutsahen - Chemischen Gesellschaft" tome 42 (1909) page 3060 ou tome 49 (1916) page 2487, avec formation des 1-halogèno-thio- xanthone-sulfones (=1-halogèno-benzophénone-sulfones) et par réaction de l'atome d'halogène avec de l'ammoniac ou des amines primaires ousecondaires, par exemple comme décrit dans le tome 49 des "Berichte der Deutschen Chemi- schen Gesellschaft". EXEMPLE 1.- On agite pendant une heure, à 75 100 g de fibres d'acétate dans 4 litres d'eau auxquels on a ajouté 10 cm d'une solution à 50% de savon de Marseille et 1 g de 1-amino-4-méthylbenzophénone-sulfone finement livi- sée. On rince ensuite, puis on achève comme d'habitude. On orient une tein- ture corsée jaune pur, qui possède de très bonnes propriétés de solidité. La 1-amino-4-méthylbenzophénone-sulfone utilisée s'obtient par oxy- dation de la 1-chloro-4-méthyl-thioxanthone au moyen d'acide acétique gla- cial et de peroxyde d'hydrogène et par réaction de la sulfone qui s'est for- mée avec de l'ammoniac. On obtient des teintures analogues avec la 1-méthylamino-4-méthyl- benzophénone-sulfone pouvant être préparée de façon analogue. EXEMPLE 2.- On traite 100 g de fibres d'acétate au préalable avec un bain a- gueux qui renferme par litre 1 g du produit de réaction de 2 molécules-grammes d'acrylonitrile sur 1 molécule-gramme de p'p'-diaminodicyclohexylméthane Après rinçage, on teint la matière fibreuse en l'agitant pendant 30 minutes, à 75 , dans un bain qui renferme, dans 5 litres d'eau, 20 cm d'acide sulfu- rique concentré et 1 g de 1-(o-carboxyphénylamino-)-4-métylbenzophénone-sul- <Desc/Clms Page number 2> fone. On obtient une teinture solide d'un jaune très pur. Le dérivé d'aminobenzophénone-sulfone utilisé s'obtient selon les EMI2.1 indications des "Beriàh% der Deutschen Chemischen Cesellsohafty tome 9 (1916), page 2510,par réaction de la 1-chloro-4-méthylbenzophénone-sulfone EMI2.2 avec de l'acide 2-aminobenzoïque. EXEMPLE 3.- Dans 4 litres d'un bain aqueux, qui renferme 1 g de 1-oxéthylamino-benzophénone-sulfone finement divisée, 8 cm d'une solution ammoniacale aqueuse à 25% 8 g de sulfate d'ammonium et 3 cm du produit obtenu par ré- action de 1-molécule-gramme d'alcool d'huile de spermacéti et d'environ 24 molécules-grammes d'oxyde d'éthylène, on teint 100 g de tissu de polyamide pendant 90 minutes à 90-95 . On obtient une teinture corsée d'un jaune o- rangé pur qui possède une excellente solidité. Le dérivé d'aminobenzophénone utilisé peut être préparé par oxydation de la 1-chloro-thioxanthone avec de l'acide acétique glacial et du peroxyde d'hydrogène et par réaction de la sulfone ainsi obtenue avec de l'éthanolamine. On obtient des teintures d'une même solidité, mais de couleur rou- EMI2.3 ge orangé, avec la 1-flgy-éthyla.mino-2 méthyl-° méthoybertzrphénone-sulfone qu'on prépare de façon analogue par oxydation de la 1-chloro-2-éthyl-4- méthoxy-thioxanthqne (voir "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft" tome 49 (1916), page 2504) et par réaction subséquente avec de l'éthanolamine. EXEMPLE 4.- On utilise le colorant indiqué au dernier alinéa de l'exemple 3 pour la teinture de fibres d'acétate en opérant comme décrit dans l'exemple 1. Dans ce cas on obtient également une teinture solide d'un rouge orangé corsé, EXEMPLE 5. - 10C g d'un tissu de polytéréphtalate de glycol sont teints pendant environ 2 heures dans un bain bouillant qui est composé de 4 litres d'eau et de 1 g de 1-amino-4-éthylbenzophénone-sulfone finement divisée. Le tis- su se colore en jaune intense. La teinture présente de très bonnes proprié- tés de solidité et notamment une excellente solidité à la lumière. La 1-amino-4-éthylbenzophénone-sulfone utilisée peut être obtenue EMI2.4 par oxydation de la 1'-chloro-4-éthylthioxanthone (voir J.Am.Chem. Soc. 74 (1952), page 4296) avec de l'acide acétique glacial et du peroxyde d'hydro- gène et par réaction de la sulfone ainsi obtenue avec de l'ammoniac. Les dérivés de la 1-aminobenzophénone-sulfone indiqués dans les exemples 1 et 3 peuvent être utilisés de façon analogue pour la teinture de tissus de polyesters; on obtient dans ce cas des teintures de teinte jaune ou rouge orangé d'une excellente solidité. EXEMPLE 6.- On utilise la l-amino-4-éthylbenzophénone-sulfone préparée selon l'exemple 5, alinéa 2, pour la teinture de fibres d'acétate selon le mode de travail indiqué dans l'exemple 1. On obtient une teinture solide d'un jaune pur. On peut, de façon analogue, également teindre des fibres de polya- mides ou de polyuréthanes avec ce colorant, en opérant comme indiqué dans l'exemple 3. 2-=LE 71.- <Desc/Clms Page number 3> On traite pendant 90 minutes, à 100 , 100 g d'un tissu de polyacry lonitrile dans 4 litres d'eau renfermant 2g du colorant. EMI3.1 sous forme finement divisée et 2 g de diisobutylnaptalène-sulonate de sodium. On obtient une teinture jaune corsé d'unç très bonne solidité. REVENDICATIONS.- 1.- Procédé pour la teinture de fibres artificielles ou synthéti- ques, telles que l'acétylcellulose, le polyacrylonitrile, les polyamides, les polyuréthanes ou les polyesters,: caractérisé en ce qu'on traite les fibres avec des dispersions aqueuses de 1-aminobenzophénone- sulfones répondant à la formule générale EMI3.2 1] dans laquelle R et R' désignera de l'hydrogène ou des radicaux a]coyle, oxyalcoyle, cycloalcoyle, aralcoyel, ou aryle;, identiques ou différents, ou des éléments d'un noyau saturé commun, et dans laquelle les noyaux ben- zéniques peuvent encore porter des substituants, tels que des groupes alooy- le, cûto, aldéhyde, ester, amide, alcoylsulfonyle ou nitro et simultanément, ou à leur place, des atomes d'halogène.
Claims (1)
- 2.- Procéde suivant la revendication 1,c a r a c t é r i s é en ce qu'on traite les fibres, avant la teinture, avec des produits d'animali- sation connus en soi et on utilise comme colorants des 1-aminobenzophénone= sulfones qui renferment un groupe carboxyle.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE547242A true BE547242A (fr) |
Family
ID=174279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE547242D BE547242A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE547242A (fr) |
-
0
- BE BE547242D patent/BE547242A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE547242A (fr) | ||
EP0126378B1 (fr) | Procédé de préparation de colorants nitrés acides | |
CH508094A (fr) | Procédé pour la coloration des fibres textiles acryliques | |
BE692678A (fr) | ||
BE693143A (fr) | ||
BE518158A (fr) | ||
FR2460978A1 (fr) | Nouveaux composes disazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
BE657303A (fr) | ||
BE437560A (fr) | ||
BE534211A (fr) | ||
BE535979A (fr) | ||
BE523733A (fr) | ||
BE476661A (fr) | ||
BE566957A (fr) | ||
BE476427A (fr) | ||
BE493406A (fr) | ||
BE545074A (fr) | ||
BE472546A (fr) | ||
BE564621A (fr) | ||
BE524627A (fr) | ||
BE568637A (fr) | ||
CH623343A5 (en) | Process for the preparation of new azo dispersion dyes | |
BE568846A (fr) | ||
CH355238A (fr) | Procédé de préparation de colorants monoazoïques | |
BE530743A (fr) |