BE544829A - - Google Patents

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BE544829A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/173Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with the aid of organo-metallic compounds

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Il est devenu possible,grâce à une série de découvertes, de mettre en oeuvre, pour des fins industrielles, des combinaisons organo-mé- talliques telles que les sodium-alcoyles et les sodium-aryles ou des com- binaisons organiques de l'aluminium, en quantités beaucoup plus grandes qu'il n'était possible autrefois. 



   Du fait que les combinaisons métalliques susmentionnées consti- tuent, en règle générale, des matériaux très sensibles et très réactifs, on impose très souvent, au cours de l'exécution pratique des réactions dans lesquelles il est fait usage de ces réactifs, en ce qui concerne la pureté des matériaux qui viennent en contact avec les combinaisons organo- métalliques, ou des substances auxiliaires nécessaires pour la réalisation des réactions, tels que solvants, gaz de protection et autres substances analogues, des conditions beaucoup plus sévères que la technique n'en impo- sait jusqu'ici dans des procédés pratiqués depuis déjà longtemps.

   On a pro- posé, dans les brevets belges   504.160   et 504.161 de surmonter les difficul- tés causées par des impuretés éventuelles, dans le cas de la polymérisation de l'éthylène en présence d'aluminium-alcoyles comme catalyseurs, en soumet- tant l'éthylène à un traitement préalable par des combinaisons organo-métal- liques dans des conditions telles qu'il ne puisse encore se produire de trans- - formation de l'éthylène lui-même. Il est évident que l'on peut soumettre à   une telle   épuration non seulement l'éthylène mais aussi d'autres substances quelconques gazeuses ou liquides distillables.

   On élimine alors toutes les impuretés qui pourraient réagir avec les combinaisons organo-métalliques dans le stade de procédé considéré comme final et qui, par suite,détruirait une partie des composés organo-métalliques prenant part à la réaction. 



   Mais ce mode opératoire, sous la forme présentée dans les brevets susmentionnés, présente certaines difficultés de réalisation. Pour qu'un tel processus de purification soit admissible économiquement, on ne peut utili- ser que les produits d'épuration organo-métalliques les moins coûteux. Mais ces produits sont, dans l'état actuel de la technique, exclusivement les combinaisons organiques de l'aluminium, car ces combinaisons, selon le pro- cédé décrit dans le brevet belge 535.235 pour "Procédé pour la préparation d'aluminium trialcoyles et d'hydrures d'aluminium-alcoyles" sont incontes- tablement les plus faciles et les plus économiques à préparer, par mise en présence directe d'hydrogène, d'oléfines et d'aluminium. 



   Lorsqu'on envisage en conséquence d'utiliser des aluminium-alcoy- les comme agents d'épuration des gaz, ou si on désire assurer   une-pureté   parfaite de solvants en distillant ces solvants après addition d'aluminium-   trialcoyle   par exemple, on se heurte à cette difficulté que les aluminium- alcoyles ont une tension de vapeur notable.

   Le passage des gaz à travers ces agents épurateurs n'a donc pas pour seul résultat d'éliminer les impure- tés mais les gaz, après passage dans l'aluminium-trialcoyle contiennent aus- si une certaine proportion de vapeurs   d'aluminium-trialcoyle   ce qui, dans certaines circonstances, peut avoir une action défavorable pour les réac- tions ultérieures envisagées, par exemple si, pour ces réactions, il est nécessaire de doser de façon très précise les agents organo-métalliques à utiliser. On conçoit naturellement que cette même propriété de volatilité nuit également pour l'épuration de liquides, car une certaine quantité d'aluminium-alcoyle passe à la distillation.

   Enfin, les possibilités d'uti-   lisation   des aluminium-trialcoyles sont encore limitées pour les raisons suivantes : 
Les oléfines ont en général la propriété d'entrer en réaction de façon déterminée avec les aluminium-trialcoyles. La nature de ces réactions a été décrite dans les brevets belges   504.160,   504.161 susmentionnés et 
512.267. Si l'on veut simplement obtenir une purification des oléfines mais pas de réaction au sens des brevets cités, on ne doit pas dépasser   100 C   com- 

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 me température de l'agent d'épuration et cette température est déjà douteu- se, par exemple pour l'éthylène.

   On a constaté qu'il existe une série d'im- puretés, parmi lesquelles,par exemple, l'oxyde de carbone, qui, de leur côté, ne réagissent avec les agents d'épuration organo-métalliques qu'aux températures auxquelles commence également la transformation des oléfines, de sorte que, dans ce cas, ou bien on ne peut réaliser une purification com- plète, ou bien on perd une certaine quantité des oléfines par des réactions de polymérisation et autres, difficilement réglables. 



   On a maintenant découvert, conformément à la présente invention, que l'on peut éliminer toutes ces difficultés en utilisant comme agents de purification, non pas les   aluminium-trialcoyles   eux-mêmes, mais des complexes d'aluminium de formule générale Me(A1R2XY), dans laquelle Me est un métal alcalin, R un radical alcoyle, X un radical alcoyle ou de l'hydrogène et Y un radical alcoyle, de l'hydrogène ou du fluor. 



   De,tels complexes peuvent être obtenus de diverses façons mais le procédé le plus simple consiste à agiter un aluminium-trialcoyle, à une température d'environ 120 et 150 C, avec du sodium métallique. Il se pro- duit alors, dans le cas de l'utilisation d'aluminium-triéthyle par exemple, la réaction suivante :   4(C2H5)3A1     +   3 Na = 3 Na[A1(C2H5)4] + A1 (voir Grosse et Mavity   "The   Journal of Organic Chemistry" 5 (1940   p.lll) .   



  On a de même des réactions analogues avec tous les aluminium-trialcoyles. 



  Il peut également arriver que, pendant cette réaction, une partie des grou- pes alcoyles se sépare sous forme d'oléfine et il se forme alors, soit en totalité, soit pour partie, des hydrures de sodium-aluminium-alcoyle de for- mule Na(A1(R) H).Un tel processus de réaction peut s'observer, par exemple, lorsqu'on utilise l'aluminium-triisobutyle.On peut enfin aussi produire des complexes du genre susmentionné par addition d'hydrure de sodium à un   aluminium-trialcoyle   ou à un hydrure d'aluminium-alcoyle. Dans le second cas, il se forme des hydrures de   sodium-aluminium-dialcoyle ;   par exemple, à par- tir d'hydrure de   diisobutyle-aluminium   et d'hydrure de sodium, on obtient le composé Na [A1(C4H9)2H2] (composés iso-). 



   On peut encore, conformément au brevet belge 523.087 fondre ensem- ble un aluminium-trialcoyle ou un hydrure d'alcoyle avec des fluorures alca- lins, en obtenant ainsi des complexes contenant du fluor. En rèlge générale, pour la' préparation de ces agence de purification, il convient de préférer le procédé mentionné en premier lieu consistant à fondre un aluminium-trial- coyle avec du sodium. 



   Le progrès particulier réalisé par l'utilisation de tels agents de purification réside en ce que : 
1) Ces substances ne sont pas volatiles. Leurs vapeurs, par consé- quent, ne peuvent pas se mélanger aux gaz ou aux liquides à purifier. 



   2) Du fait de la liaison complexe des aluminium-alcoyles avec l'hy- drure de sodium ou le sodium-alcoyle, la réactivité des combinaisons d''alu   minium vis-à-vis des oléfines est très fortement diminuée ; parexemple, il   peut très bien arriver que l'éthylène, sous une pression entre 100 et 200 atmosphères, mis en présence, à 110 Ci avec de   l'aluminium-triéthyle,   par exemple, réagisse très vivement, de façon explosive, la décomposition de l'éthylène en carbone et en hydrogène devenant alors, par suite de la forte augmentation de température, la réaction principale. Si on utilise; les com- plexes ci-dessus mentionnés, il ne se produit jamais deréactions explosi- ves de ce genre.

   Ces complexes ne réagissent avec l'éthylène et les autres oléfines qu'à des températures notablement supérieures à 200 C, et, même à ces températures, il ne se produit pas d'explosion. D'autre part, il a été 

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 trouvé que les complexes en question absorbent sans résidus toutes les im- puretés réagissant de quelque façon que ce soit avec les métal-alcoyles, à des températures comprises   entre, 100   et 120 C, et par suite,les rendent inof-   fensives.  Les gaz, les solvants, mais plus particulièrement les oléfines, sont amenés par les complexes d'aluminium susmentionnés à un état de pure- té exceptionnelle, de sorte que lors de l'utilisation desdits gaz, en par- ticulier des oléfines, et des solvants, dans les réactions métallo-organi- ques qui suivent l'opération de lavage,

   on ne rencontre plus ni difficultés ni complications. Il n'est pas nécessaire, pour mettre en oeuvre le procé- dé conforme à l'invention, d'utiliser les complexes considérés sous forme individuelle. On peut aussi, naturellement, utiliser des mélanges quelcon- ques de tels complexes, en particulier des mélanges d'aluminium-tétraalcoy- les alcalins avec des fluorures d'aluminium-trialcoyles alcalinso 
Une autre variante du procédé conforme à l'invention consiste à utiliser un mélange d'aluminium-tétraalcoyles alcalins avec un fluorure alcalin finement broyé.Ce mélange présente, en particulier pour la purifi- cation de l'éthylène, l'avantage suivant : il arrive parfois que les sodium-   aluminium-tétraalcoyles,   dans les réactions avec d'autres substances, se comportentsimplement comme un mélange d'aluminium-trialcoyle et de sodium- alcoyle.

   En pareil cas, les sodium-alcoyles réagissent d'abord avec les substances correspondantes et il reste des   aluminium-trialcoyles.  Ces der- niers peuvent alors, dans des conditions particulières données, déterminer l'explosion de l'éthylène, de la façon ci-dessus décrite-  En présence d'un fluorure alcalin, les   aluminium-trialcoyles   qui sont éventuellement libérés sont fixés sous la forme de combinaisons complexes de fluorures alcalins, et ceci assure un fonctionnement absolument régulier de l'agent de purifica- tion. 



   Ce nouveau procédé de lavage convient particulièrement à la puri- fication de l'éthylène et du propylène en vue de la préparation de matières plastiques à base de polymères   d'éthylène   ou de propylène, à l'aide de cata- lyseurs mixtes organo-métalliques. 



  EXEMPLE 1.- Purification de propylène- (1) avec le sel complexe   CI).   



   Les essais, de purification des oléfines et des solvants ont été effectués avec un grand nombre de sels complexes organo-métalliques, qui ont tous donné des résultats également bons. 



   Le sel complexe préparé comme suit est facile à obtenir et prati- que à manipuler : 
Des oléfines de craquage ayant une zone d'ébullition de 180-250 C, avec une teneur d'environ 50 % en 'oléfines alpha ont été chauffées avec de l'aluminium-triisobutyle à 120 C et on a fait barboter à travers ces oléfi- nes alpha, de l'isobutène, avec formation d'aluminium-trialcoyles supérieurs. 
 EMI3.1 
 



  Les aluminium-alcoyles obtenus ont été traités par le sodium à 140 Co Il s'est alors formé le sel complexe (I) désiré, sous forme de liquide visqueux : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
Les hydrocarbures en excès ont été éliminés par distillation sous vide. Ce sel complexe (I) a été également utilisé pour la réalisation des exemples 2 et 3. 



   Le procédé le plus simple pour déterminer quantitativement les impuretés qui troublent les combinaisons organo-métalliques est : - pour les solvants, le titrage par une solutien éthérée de   phénylisopropylpotassium,   - pour les gaz, le passage du gaz à étudier à travers une solution éthérée de phénylisopropylpotassium jusqu'à disparition de la couleur rou- ge '(ZIEGLER ET SCHNELL A, 437, 265 (1924). 



   Les impuretés totales (0, H2O, 00 etc..) ont été indiquées dans tous les exemples,pour plus de   simplicité,   pour les gaz comme teneur en oxygène, pour les--solvants comme teneur en eau, et exprimées en pourcentage en poids. 



   Dans l'analyse du propylène brut, 25 cm3 de gaz ont décoloré 2cm3 d'une solution de   phénylisopropylpotassium   0,01 molaire.Ceci correspond à une teneur en oxygène d'environ 0,72 %. Après interposition, dans le cir- cuit des gaz, d'une tour de lavage chauffée à   120 C,   qui contenait le sel complexe (I), il a fallu 8200 cm3 de propylène purifié pour décolorer la solution de phénylisopropylpotassium, ce qui correspond à 0,0022 % d'impure- tés. 



  EXEMPLE 2.- 
Le degré de pureté de l'éthylène a été vérifié par détermination du rendement espace-temps dans deux réactions simultanées de polymérisation. 



   En utilisant de l'éthylène non préalablement purifié, on a obtenu 218 grammes de polymères ;avec de l'éthylène   purifiée on   en a obtenu 320 grammes. l'amélioration représente un rapport de 3:2. 



  EXEMPLE 3. - 
On a décoloré 6,2 cm3 d'une solution 0,02 molaire de phénylisopro- pylpotassium par 800 mg d'hexane du   commerce,  ce qui correspondait à une teneur en eau de 0,28   %.   



   Après chauffage pendant deux heures avec le sel complexe (I), 8 grammes d'hexane ont décoloré seulement 0,3 cm3 de la solution de phényli-   sopropylpotassium,   ce qui correspondait à   0,0013 %   de H20. 



   REVENDICATIONS. l.- Procédé de purification de gaz et de liquides, en particulier d'oléfines, caractérisé en ce qu'on utilise, comme agent de purification, au moins un complexe d'aluminium, de formule générale Me (A1R2XY) dans laquelle Me est un métal alcalin, R un radical alcoyle, X un radical alcoyle ou de l'hydrogène et   Y   un radical alcoyle, de l'hydrogène ou du fluor, ou bien un mélange de tels complexes.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on uti- <Desc/Clms Page number 5> lise des mélanges d'aluminium-tétraalcoyles alcalins avec des fluorures d'aluminium-trialcoyles alcalins ; 3.- Procédé selon les revendications 1 et 29 caractérisé en ce qu'on utilise des aluminium-tétraalcoyles alcalins mélangés avec un fluoru- re alcalin finement broyé ; 4.- Procédé selon, les revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on effectue la purification à des températures inférieures à 200 C, de préférence entre 100 et 120 Co
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