BE527500A

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Info

Publication number: BE527500A
Authority: BE

Description


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  NOUVELLES AMIDES   HALOGENEES   ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION. 



   La présente invention, à la réalisation de laquelle ont participé MM. Paul GAILLIOT et Jean ROBERT; concerne de nouvelles amides halogénées et leurs procédés de préparation. Ces nouveaux produits sont des amides d'acides halogénopivaliques de formule générale : 
 EMI1.1 
 Dans cette   formule,   X représente un atome de chlore ou de brome. 



   Ces corps peuvent être préparés,   selon 1-'invention,   par les méthodes connues de préparation d'amides telles que, par exemple : - Action d'un halogénure d'acide halogénopivalique 
 EMI1.2 
 ou d'un ester halogénopivalique 
 EMI1.3 
 

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 - Chauffage du sel de benzylamine d'un acide halogénopivalique. 



   On peut également les obtenir à partir de la N-benzyloxy-pivalamide 
 EMI2.1 
 par les méthodes connues pour remplacer un hydroxyle par un atome d'halogène (par exemple, action du chlorure ou du   bromure   de thionyle). 



   Ces produits se sont révélés des anticonvulsivants particulièrement intéressants et sont, de ce fait, utilisables en thérapeutique humaine ou vétérinaire. 



   Les exemples suivants, à titre non limitatif, montrent comment l'invention peut être mise en pratique. 



  EXEMPLE 1. 



   Dans une solution refroidie à 0 , de   21,45   g de benzyl-amine dans   100   cm3 d'eau,on introduit goutte à goutte en maintenant la température entre -2  et 0  et en agitant, 20 g de chlorure de   oromopivalyle.   



  Après la fin de l'addition (1/4 d'heure), on maintient entre 0 et 10  en agitant pendant 3 heures. On filtre la N-benzylbromopivalamide qui s'est formée, lave à l'eau et sèche sous vide sulfurique. On obtient ainsi 25,3 g de produit brut qui, après recristallisation dans le cyclohexane, donnent 20,3 g de N-benzylbromopivalamide pure fondant à 52-53 . 



    EXEMPLE   2. 



   Dans une suspension, maintenue entre 0 et   10 ,   de 120 g de N-   benzyloxypivalamide   [préparée par exemple selon L.   MARCILLY   Bull. Soc. 



    Chim.   (3), 31, 124 (1904)] dans   400   cm3 de tétrachlorure de carbone et 45,8 g de pyridine anhydre, on coule peu à peu, en   40   minutes, en agitant, 69,lg de chlorure de thionyle. On agite pendant une heure à la température Qrdinaire, puis porte progressivement à reflux. Après la fin du dégagement d'anhydride sulfureux (1 h 1/2), on maintient encore à l'ébullition pendant 1 heure. On refroidit, extrait avec 500 cm3 d'eau pour enlever le chlorhydrate de pyridine, épuise cette couche aqueuse avec 100 cm3 de tétrachlorure de   carbone.   On rassemble les extraits organiques et les lave successivement avec 250 cm3 d'acide chlorhydrique normal, 250 cm3 de bicarbonate de sodium saturé puis 250 cm3 d'eau.

   On sèche sur sulfate de sodium, chasse le tétrachlorure de carbone sous vide, puis rectifie. On obtient 91 g de N-benzylchloro-pivalamide qui bout à 165-170  sous 0,5 mm. 



   Après recristallisation dans un mélange éther-éther de pétrole, elle fond à   49-50 '.

Claims

RESUME.

La présente invention a pour objet: 1 - A titre de produits industriels nouveaux, pour autant qu'elles ne sont pas destinées à l'emploi en thérapeutique humaine, les amides diacides halogénopivaliques de formule : EMI2.2 où X représente un atome de chlore ou de Drome/ <Desc/Clms Page number 3> 20 - Un procédé de préparation de ces amides caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide pivalique halogéné ou un de ses dérivés (halogénure ou ester) sur la oenzylamine.

3 - Un deuxième procédé de préparation consistant à chauffer le sel de benzylamine de l'acide pivalique halogéné.

4 - Un troisième procédé de préparation consistant à appliquer à la N-benzyloxypivalamide les méthodes connues pour remplacer un hydroxyle par un atome d'halogène comme, par exemple, action du chlorure ou du bromure de thionyle.