BE516186A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE516186A BE516186A BE516186DA BE516186A BE 516186 A BE516186 A BE 516186A BE 516186D A BE516186D A BE 516186DA BE 516186 A BE516186 A BE 516186A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- cyano
- cyclohexane
- cyclohexyl
- benzene
- acyl
- Prior art date
Links
- -1 cyclohexyl- Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- STSRVFAXSLNLLI-ARJAWSKDSA-N (2Z)-penta-2,4-dienenitrile Chemical compound C=C\C=C/C#N STSRVFAXSLNLLI-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJUIDDKTATZJFE-NSCUHMNNSA-N (E)-but-2-enoyl chloride Chemical compound C\C=C\C(Cl)=O RJUIDDKTATZJFE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N Crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N Potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZJHBUKIOBJCAW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N,N-diethylbenzamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl MZJHBUKIOBJCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N Butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZQXFVCBICAOSE-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C(CC(=O)CCC1=C(C=CC=C1)Cl)=O)CC Chemical compound C(C)N(C(CC(=O)CCC1=C(C=CC=C1)Cl)=O)CC ZZQXFVCBICAOSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N Etohexadiol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- JLNGEXDJAQASHD-UHFFFAOYSA-N N,N-diethylbenzamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 JLNGEXDJAQASHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N Phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005937 allylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamate Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000006200 ethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-M pentanimidate Chemical compound CCCCC([NH-])=O IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 PROCEDE DE PREPARATION DE NOUYFES CYCLOHEXANE-1-CYANO-1- (N-ACYL-N-ALgYL) AMINES ET AGENTS INSECTIFUGES OBTENUS A PARTIR-DE CELLES-CIo EMI1.2 On a trouvé que les èyclohexane-l-cyano-l-(N-acy1-alky1)'ami- nes possèdent des propriétés éminemment répulsives pour les insectes. Déjà en-doses réduites, les mouches piqueuses, les moustiques dé diverses espèces comme les moustiques de la malaria, de la fièvre jaune, etc., sont tenus-de s'écarter des parties du corps de l'homme ou de l'animal enduites ou pulvé- risées avec ces amines, ou respectivement des objets qui ont été traités de la même façon. La préparation de ces amides se fait d'après des méthodes connues. Par exemple on fait réagir en présence ou non de solvants la cy- EMI1.3 clohexane-1-cyano-1 l-méthylamine avec des acides carboxyliques aliphati- -J ques, araliphatiques ou aromatiques, ou respectivement avec leurs dérives réactifs comme les halogénures, les esters, les amides, les anhydrides, etc., obtenant ainsi ces nouvelles amides avec des rendements excellents. Une variante consiste à faire réagir des sels d'acides carboxyliques ali- phatiques, araliphatiques ou aromatiques avec des dérivés réactifs d'acide EMI1.4 carbamique de cyclohexane-1-cyano-1-N-alkylamines< àinsi, lets halogénures d'acides carbamiques avec les sels alcalins des acides se transforment par chauffage en amides désirées avec séparation simultanée d'anhydride carboni- . que et d'halogénure alcalin. L'énumération de ces variantes ne prétend pas être complète; on peut éventuellement utiliser d'autres procédés similaires connus en soi. Par exemple, on peut effectuer ultérieurement l'éthylation ou respectivement l'allylation sur l'atome d'azote de l'amide d'une cyclo- EMI1.5 hexane-1-cyano-1-amine acylée. L'exéoution de telles réactions est familière au professionnel; dès lors il est'superflu de donner de plus amples explications. Il est connu en fait que les aminonitriles présentent des propriétés insecticides (voir le brevet français n 851.479). D'après des expériences caractéristiques, ceux-ci n'exercent toutefois pas <Desc/Clms Page number 2> l'action répulsive et ils possèdent en outre un odeur désagréable; de ce fait ils ne conviennent pas pour les applications cosmétiques. Il est par conséquent surprenant de constater que les N-acylamines décrites' au début montrent une action répulsive tellement forte. Elles peuvent servir pour tenir à l'écart un grand nombre d'arthropodes suceurs de sang, éventuelle- ment transmetteurs de maladies ou qui importunent les hommes et les animaux. Le but de ces composés insectifuges est en premier lieu d'empêcher les in- sectes de se poser sur la peau de l'homme et de piquer. De ce fait l'emploi le plus important est l'application sur la peau de l'homme. L'application sur le linge et les pièces vestimentaires ou autres objets qui se trouvent à proximité de la personne à protéger, comme le linge de lit, les rideaux et les murs, sert dans le même but. Les substances actives peuvent s'employer directement telles quelles ou sous forme de solutions, poudres, onguents, pâtes, émulsions, pulvérisations, aérosols ou également sous forme de va- peurs, par exemple dans les spirales fumigènes ou respectivement dans les pastilles de fumigation. Les agents peuvent au besoin être additionnes de diverses substances, par exemple d'autres composés insectifuges tels les EMI2.1 esters dialkyliques de l'acide phtalique, l'indalone, le 2-éthyl-1,3-hexa- nediol, la N-éthyl-o-toluidide de l'acide crotonique, la diéthylamide de l'acide o-chlorobenzoïque, la morpholide de l'acide 3,l-diméthylbenzoïque, la diéthylamide de l'acide o-chlorobenzylacétoacétique, ou d'agents anti- solaires comme l'ombelliférone, etc., de colorants, parfums, d'agents de conservation ou de désinfection. Exemple 1. EMI2.2 On mélange préalablement 138 g de cyclohexane-1-cyano-l-N-méthyl- amine et 250 cm3 de benzène et on ajoute goutte à goutte en une heure de temps, à la température ordinaire tout en refroidissant,58 g de chlorure'de n-butyryle en solution dans 50 cm3 de benzène. Le sel chlorhydrique de l' amine se sépare immédiatement par précipitation. Lorsque la réaction est achevée on filtre sous vide, lave ensuite avec un peu de benzène et récupère le EMI2.3 chlorhydrate de cyclohexane-1-cyano-1 Nnéthylamine de manière quantitative. On lave le filtrat benzénique avec de l'eau, et ensuite avec de la soude caus- tique à 5%. On sépare la solution benzénique, sèche et chasse le benzène par distillation. Le résidu est une huile presque incolore, qui se solidifie lentement. Par recristallisation dans l'hexane, on obtient des cristaux incolores, fondant à 56 C. Rendement 102 g, soit 98% de la théorie; à la place du chlorure de n-butyryle on peut employer le chlorure de crotonyle, le chlorure de benzoy- EMI2.4 le, le chlorure d'o-chlorobenzoyle ou le chlorure d'acétyle. Lorsqu'on utilise''' la cyclohexane 1-cyano-1 I3-éthylamine, cette dernière peut être acétylée ou crotonylée ou benzoylée suivant le même processus. De la manière décrite dans l'exemple 1 on peut préparer les composés suivants: a) à partir de 55 g de cyclohexane-1-cyano-l-méthylamine dans 150 cm3 de benzène et de 24 g de chlorure de n-propionyle dans EMI2.5 30 cm3 de benzène, la cyclohexane-1-cyano-l-(N-méthyl-N-proplo- nyl)-amine, point de fusion 58-59 C, point d'ébullition sous - 0.05 mm, 125-127 C... EMI2.6 b) à partir de 55 g de cyclohecane-1-cyano-1-méthylamine dans 130 cm3 de benzène et de 23 g de chlorure de crotonyle dans 30 cm3, la cyclohexane-1-cyano-l-(N-méthyl-N-crotonyl)-amineï"'--- bouillant à 136-138 C sous 0,16 mm, se solidifiant après long ,' repos en cristaux incolores qui, recristallisés à partir d'acé- tone et d'éther de pétrole, fondent à 73.5-74 C. EMI2.7 c) à partir de 55 g de cyclohexane-l-cyano-1-méthylamme dans 130 cm3 de benzène et de 27 g de chlorure de n-valéroyle dans 30 cm3 de benzène, la cyclohexane-1-cyara o 1.-(1 méthyl Pi lz " valéroyl,)-amine, bouillant vers 140 C sous 0,12 mm, se solidi- fiant après repos prolongé en cristaux incolores, fondant vers ' <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 45 a 5-4.7 C . , ...?' Exemple 2.- ' On broie au broyeur à boulets 35 P. de substance active de l' exemple 1 avec 65 p. de talc, jusqu'à distribution uniformes Exemple 3. - On dissout 22 p. de cyclohexane-1-cyano-1-N-méthylbutyryl- amide et 3 p. dhuile de ricin dans'75 p. d'isopropanol. Exemple 4.- EMI3.2 ' On mélange 22 p. de crclohexane-1cyano-1-éthplacétamide avec 25 p. d'un sulfonate d'alcool gras à poids moléculaire élevé.. On introduit le tout dans 50 p. d'eau avant l'emploi, ce qui donne une émulsion laiteuse. Exemple 5.- EMI3.3 On dissout 10 p. de cyclohexane-1-cyano-1 N-méthylbutyryl-amide, 10 p de diéthylamide diacide o-chlorobenzylacëtoacétique, 5 p. de diéthylamide d'acide b3nzolque dans 75 p. d'isopropanol. On peut remplacer là diéthylamide d'acide benzoique par du phtalate de dimé- thylé, de l'huile d'olive, de l'huile de paraffine ou de la N-éthyl-o-toluidi- de d'acide crotonique. Exemple 6. On mélange de manière connue vers 80 C 7 p. de paraffine, 16p. d'acide stéarique, 6 p. de lanaline, 3 p. de cire, 1 p. de triéthanolamine, 4 p. de glycérine et 54 p. d'eau en ajoutant un peu d'ammoniaque concentrée et on y incorpore 20 p. de substance active. Cette préparation peut servir comme onguent. Exemple 7. On humecte du papier-filtre avec une solution aqueuse de nitra- te de potassium et on sèche; on plonge ce papier imprégné dans une solution acétonique de cyclohexane-1-cyano-1-N-méthyl-butyrylamide et sèche; ce papier peut être utilisé comme papier de fumigation. REVENDICATIONS.- EMI3.4 1.- Nouvelles cyclohexane-1-cyano-l(N-acyl-N-alkyl)-amines de formule générale: EMI3.5 dans laquelle alkyl représente un radical alkyle et acyl un radical acyle aliphatique ou araliphatique ou aromatique. 2. - Procédé' de préparation de nouvelles cyclohexane-1-cyano- . EMI3.6 1-(N-acyl--X-alkyl)-amines, caractérisé en ce qu'on fait l'acylation des cyclo- hexyl-1-cyano-1-N-alkylamines avec des acides carboxyliques aliphatiques. araliphatiques ou aromatiques ou respectivement leurs dérivés fonctionnels ou en ce qu'on fait réagir des dérivés réactifs des acides N-(l-cyano- cyclohexyl-l)-N-alkyl-carbamiques avec des acides aliphatiques, araliphatiques ou aromatiques ou respectivement leurs sels.
Claims (1)
- 3.- Variante du procédé suivant la revendication 2, caractéri- sé en ce qu'on fait l'alkylation des cyclohexyl-1-cyano-1-acylamines avec des esters d'alcanols réactifs.4.- Agents insectifuges, comprenant au moins une cyclohexyl- <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 1 cyano-1{N-acyl-N-alkyl)amine.5. Agents insectifuges comprenant une cyclohexyl-1-cano-1{N- acyl-N-alkyl)amine et un support non nuisible pour les organismes à sang chaud ou. si on le désire,éventuellement d'autres composés additionnels insectifuges ou inertes connus.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE516186A true BE516186A (fr) |
Family
ID=153454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE516186D BE516186A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE516186A (fr) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3387019A (en) * | 1965-12-01 | 1968-06-04 | Universal Oil Prod Co | Nu-acyl-nu-cyanoalkyl-cyclohexylamines |
US4288384A (en) * | 1979-09-07 | 1981-09-08 | Stauffer Chemical Company | N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes |
US4335053A (en) * | 1979-09-07 | 1982-06-15 | Stauffer Chemical Company | N-cyanobenzyl haloacetamides |
-
0
- BE BE516186D patent/BE516186A/fr unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3387019A (en) * | 1965-12-01 | 1968-06-04 | Universal Oil Prod Co | Nu-acyl-nu-cyanoalkyl-cyclohexylamines |
US4288384A (en) * | 1979-09-07 | 1981-09-08 | Stauffer Chemical Company | N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes |
US4335053A (en) * | 1979-09-07 | 1982-06-15 | Stauffer Chemical Company | N-cyanobenzyl haloacetamides |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1315201C (fr) | Compositions pharmaceutiques a base de composes benzamido aromatiques | |
CA1297127C (fr) | Derives aromatiques polycycliques et utilisation de ceux-ci dans le domaine cosmetique | |
LU85849A1 (fr) | Derives benzonaphtaleniques,leur procede de preparation et leur application dans les domaines pharmaceutiques et cosmetiques | |
JPH0586361B2 (fr) | ||
DD143074A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer n-aryl bzw.benzimidazolinone | |
FR2492376A1 (fr) | Polymethylene-4,5 isothiazoline-4 ones-3, leur procede de preparation et leurs utilisation comme agents bactericides et fongicides | |
CA1294971C (fr) | Derives benzofuranniques, leurs procedes de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant | |
DD295363A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-benzyl-indazol-3-yl-zwischenprodukten | |
EP0601911B1 (fr) | Acylaminoacides obtenus par l'acylation d'hydrolysats de protéines et compositions anti-microbiennes, antiparasitaires ou cosmétiques en contenant | |
CA1229792A (fr) | Composition anti-acneique contenant en tant que compose actif un derive d'isothiazolo-(5,4b) pyridine one-3 | |
EP0021940B1 (fr) | Nouveaux dérivés aminés du benzothiazole, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
BE516186A (fr) | ||
LU87304A1 (fr) | Nouveaux derives d'ureylene triamino-2,4,6 pyrimidine oxyde-3,leur preparation et leur utilisation en cosmetique et dermopharmacie | |
FR2525106A1 (fr) | Composition cosmetique contenant en tant qu'agent actif sur l'elasticite et la souplesse de la peau, de la thiamorpholinone ou l'un de ses derives | |
EP0265305B1 (fr) | Nouveaux dérivés de la 5-pyrazolone, leur procédé de préparation, leur utilisation comme herbicides et les compositions les renfermant | |
CH656132A5 (fr) | Derives de n-carbamoyl d'isothiazolo-(5,4b) pyridine one-3 leur procede de preparation, et compositions cosmetiques les contenant. | |
FR2631028A1 (fr) | Adamantyl-2 isothiazoline-4 ones-3, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents bactericides et fongicides | |
CA1300642C (fr) | Procede de preparation de l'acide eicosatetraynoique-5,8,11,14 | |
FR2875803A1 (fr) | Preparation de composes phenol-amides a proprietes antioxydantes | |
CA1241331A (fr) | Derives d'isothiazolo(5,4b) pyridine one-3 et leur procede de preparation | |
CA1265799A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives de l'acide thiophene acetique | |
FR2462416A1 (fr) | Nouveaux derives de nitroalcanols, procede pour leur preparation et compositions, contenant de telles substances, utilisables pour la protection de plantes | |
FR2555450A1 (fr) | Composition anti-acneique contenant en tant que compose actif un derive d'isothiazolo-(5,4b) pyridine one-3 | |
BE546147A (fr) | ||
FR2875806A1 (fr) | Preparation de composes phenol-amides a proprietes antioxidantes |