BE511112A - - Google Patents

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BE511112A
BE511112A BE511112DA BE511112A BE 511112 A BE511112 A BE 511112A BE 511112D A BE511112D A BE 511112DA BE 511112 A BE511112 A BE 511112A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/30Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
    • C08G12/32Melamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19Quaternary ammonium compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

       

  MASSES DE RESINE SYNTHETIQUE DURCISSANT RAPIDEMENT A CHAUD ET LEUR

PREPARATION.

  
La présente invention concerne des masses .de résine synthétique durcissant rapidement à chaud, capables de produire, par moulage, des arti-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
déhyde, dans laquelle le rapport moléculaire de la mélamine au formaldéhyde

  
 <EMI ID=2.1> 

  
alcoylolamine tertiaire volatile et d'un acide compatible possédant une cons-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
Il est connu d'utiliser des aminés de divers genres pour modifier

  
 <EMI ID=5.1> 

  
De telles aminés ne peuvent donc pas être utilisées dans le présent procédé. De même l'emploi d'alcoylamines tertiaires n'est pas non

  
 <EMI ID=6.1> 

  
culaire ne tamponnent_pas le système de manière adéquate et les alcoylamines tertiaires de bas poids moléculaire s'évaporent pendant la phase de séchage et n'ont, de ce fait, aucune action sur le produit de condensation . Si l'on veut utiliser des trialcoylamines, on doit incorporer, dans la résine, une si grande quantité de ladite amine pour obtenir un résultat appréciable, que la masse résineuse résultante est modifiée d'une fagon très marquée et que le produit moulé final est inutilisable.

  
Selon l'invention, il est avantageux d'utiliser une alcoyle-alcoylo-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1>   <EMI ID=9.1> 

  
et analogues. En outre, on peut utiliser des amines tertiaires 'du genre décrit dans lesquelles les groupes alcoyles ou alcoylols portant des substituants. C'est le cas de ceux dans lesquels un ou -plusieurs des hydrogènes liés aux atomes de carbone sont remplacés par un atome d'halogène tel qu'un

  
 <EMI ID=10.1> 

  
vu toutefois que ces groupes ne réagissent pas avec l'aldéhyde. En outre, on peut employer, chaque fois que cela est possible, les alcovlols d'une constitution autre que normale, comme c'est le cas par exemple du groupe isopropylique ou butylique tertiaire et des groupes analogues. Il est évident que des mélanges de ces amines peuvent être utilisés.

  
N'importe quel acide ayant une constante de dissociation supérieu-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
ne tertiaire, pourvu qu'il soit compatible avec cette amine et avec la résine de mélamine. Parmi ceux des acides que l'on a trouvé être appropriés, on

  
 <EMI ID=12.1> 

  
de phosphore Que, l'acide benzoïque, l'acide lactique, l'acide propionique

  
et analogues. Il est possible, en outre, d'utiliser de nombreux autres acides du type décrit pourvu qu'ils aient une constante de dissociation supérieure à 1.0 x 10-5 et, par exemple, les acides halogéno-substitués tels

  
que l'acide chloracétique, l'acide chloropropionique, mais si la couleur

  
de l'article moulé est de première importance, ces acides doivent être évités car ils tendent à conférer à l'article moulé une coloration jaunâtre.

  
Il est évident que des mélanges d'acides peuvent être utilisés.

  
Le rapport de la quantité en poids d'acide à la quantité d'aminé tertiaire peut varier dans de larges limités, par exemple de 1/0,5 à 1/20 parties, ce rapport étant compris, de préférence, entre 1/2 et 1/10. Le  rapport en-poids entre la résine et le mélange acide-amine devra être compris entre 1/0,001 et 1/0,05, et, de préférence, entre 1/0,008 et 1/0,025. Il est évident pour-tout homme de métier que si l'on utilise une aminé donnée et un acide donnée, il faudra prendre en considération l'alcalinité ou l'effet tampon de l'amine et la force de l'acide.

   Si on utilise une amine fortement alcaline et un acide relativement faible, on aura besoin d'une plus grande proportion d'acide que cela ne serait nécessaire si l'on avait utilisé un acide fort avec la même amine: De même, si on utilise une amine faiblement alcaline pour la combiner avec un acide fort, on aura besoin d'une quantité d'acide plus petite que celle qui serait nécessaire si un acide faible avait été utilisé. La quantité de mélange d'un acide fort et d'une aminé forte à utiliser avec la résine devra se rapprocher de la quantité minimum indiquée plus haut pour les proportions pondérales de la résine par rapport au mélange acide-amine. Si l'on fait choix d'un mélange d'une amine et d'un acide relativement faibles:,- la-quantité utilisée avec

  
la résine devra se rapprocher de la limite supérieure de ces proportions.

  
 <EMI ID=13.1> 

  
de force modérée se situeront dans une position sensiblement intermédiaire.

  
Le pH de la résine avant l'addition du mélange acide-amine doit

  
 <EMI ID=14.1> 

  
comprise entre 7,0 et 10. Le pH du mélange résine et acide-amine devra être compris -entre 7 et 10.

  
Dans la préparation de masses de résines conformes à l'invention, il est désirable que celles-ci nécessitent, pour leur durcissement, un temps relativement long (au moins 5 minutes) à 120[deg.] C, mais un temps relativement court (1 à 2 minutes) à 150[deg.]C,. température à laquelle la composition peut être durcie. Le but de cette caractéristique de la composition réside dans le fait que, si le temps de durcissement, à 1200 C, est inférieur à 5 minutes, la résine se durcirait dans le récipient en cours de préparation, avant qu'il soit possible de l'en extraire pour l'opération de séchage sur plateau. Les températures qui viennent d'être mentionnées sont les températures aux conditions atmosphériques normales.

  
Dans la préparation du produit de condensation de mélamine-formaldéhyde, on peut utiliser, avant l'addition du mélange acide-amine, la mélamine et le formaldéhyde dans un rapport moléculaire compris entre 1/1,5 et 1/2,5 et de préférence 1/2. Pendant la phase de déshydratation le vide doit être d'au moins 52 cm de mercure. Si l'on opère sous un vide de 59 cm,

  
 <EMI ID=15.1> 

  
d'eau. La température finale de la résine pendant la-phase de déshydratation peut varier de 75 à 95 [deg.]G. La température finale préférée pendant la

  
 <EMI ID=16.1> 

  
de mercure, est utilisé, la concentration peut être poursuivie jusqu'à ce

  
 <EMI ID=17.1> 

  
mélange acide-amine sans constater un dégagement de chaleur incontrôlable dans le récipient.

  
La phase de séchage finale, c'est-à-dire celle dans laquelle le mélange résine et acide-amine est séché jusqu'à la plasticité voulue pour le moulage, peut être accomplie de plusieurs manières, par exemple par séchage sur plateau, séchage par pulvérisation et analogues, mais il est préférable d'utiliser le séchage sur plateau. Celui-si peut être poursuivi

  
 <EMI ID=18.1> 

  
et'1,52 mm, et, de préférence, entre 0,762 et 1,270. mm. Pour le moins, la dernière partie du séchage sur plateau doit être accomplie alors que la résine est sous la forme de menues particules, comme le sont les résines qui ont été broyées, dans un mortier ou dans un micropulvériseur, assez finement pour qu'elles passent à travers un tamis dont l'ouverture entre les

  
 <EMI ID=19.1> 

  
En même temps, la résine doit être séchée sur plateau jusqu'au point où le produit de condensation a une plasticité d'environ 0,508 à 1,52 mm, déterminée par l'essai suivant 

  
Une charge de cinquante grammes de matière à 20 - 30[deg.]C est placés au centre de la platine-de base d'une presse à mouler dont les deux platines

  
 <EMI ID=20.1> 

  
manière à produire un disque moulé plat pourvu d'arêtes concentriques écar-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
tonnes, appliquée en 15 secondes, est maintenue pendant le temps de durcissement. Ensuite, la pièce est enlevée et refroidie. La mesure moyenne de l'épaisseur prise dans l'anneau à environ 57, 1 mm du centre du disque moulé sert de mesure de la plasticité. Cet essai de la plasticité ou de l'écoulement de la résine peut être désigné par essai "flow - mold - flow".

  
Le procédé conforme à la présente invention peut Être mis en

  
 <EMI ID=22.1> 

  
ci-après et dans lesquels toutes les parties sont des parties en poids.

  
Ces exemples ne sont donnés qu'à titre indicatif et les indications numériques ne doivent pas être interprêtées comme ayant un caractère limitatif.

  
EXEMPLE 1.

  
 <EMI ID=23.1> 

  
aqueuse à 37 % de formaldéhyde sont introduites dans un récipient de réaction approprié, équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un réfrigérant à reflux. On chauffe et laisse réagir jusqu'à un faible degré de condensation, par exemple jusqu'à ce que 2 gouttes du produit sirupeux troublent d'une manière permanente 30 cm3 d'eau à 25[deg.] C. On ajoute à 10 le pH du produit de condensation ainsi obtenu, puis on le déshydrate, en agitant, sous un vide de 52 cm de mercure et en chauffant jusqu'à ce que la température de la résine soit de 75 à 95[deg.]C. Aussitôt après on ajoute, pour chaque 100 parties du produit de réaction mélamine-formaldéhyde, 2,4 parties d'un mélange de 0,8 partie d'acide acétique et 1,6 partie de diéthyléthanolamine, ayant un pH d'environ 8,2 à 8,5.

   On agite bien la résine et le mélange acide-amine pour disperser complètement le mélange acide-amine dans le pro-



  RAPIDLY HOT-CURING SYNTHETIC RESIN MASSES AND THEIR

PREPARATION.

  
The present invention relates to rapidly heat-hardening synthetic resin masses capable of producing, by molding, articles.

  
 <EMI ID = 1.1>

  
dehyde, in which the molecular ratio of melamine to formaldehyde

  
 <EMI ID = 2.1>

  
volatile tertiary alkylolamine and a compatible acid having a cons-

  
 <EMI ID = 3.1>

  
 <EMI ID = 4.1>

  
It is known to use amines of various kinds to modify

  
 <EMI ID = 5.1>

  
Such amines therefore cannot be used in the present process. Similarly, the use of tertiary alkylamines is not

  
 <EMI ID = 6.1>

  
The cell does not buffer the system adequately and the low molecular weight tertiary alkyl amines evaporate during the drying phase and therefore have no effect on the condensation product. If trialkylamines are to be used, such a large amount of said amine must be incorporated into the resin to obtain an appreciable result that the resulting resinous mass is changed very markedly and the final molded product is unusable.

  
According to the invention, it is advantageous to use an alkyl-alcoylo-

  
 <EMI ID = 7.1>

  
 <EMI ID = 8.1> <EMI ID = 9.1>

  
and the like. In addition, tertiary amines of the kind described in which the alkyl or alkyl groups have substituents can be used. This is the case of those in which one or more of the hydrogens attached to the carbon atoms are replaced by a halogen atom such as a

  
 <EMI ID = 10.1>

  
however, since these groups do not react with the aldehyde. In addition, when possible, alkovlols of a constitution other than normal can be used, as is the case, for example, with the isopropyl or tertiary butyl group and the like. It is obvious that mixtures of these amines can be used.

  
Any acid having a dissociation constant greater than

  
 <EMI ID = 11.1>

  
not tertiary, provided that it is compatible with this amine and with the melamine resin. Among those acids which have been found to be suitable are

  
 <EMI ID = 12.1>

  
of phosphorus Que, benzoic acid, lactic acid, propionic acid

  
and the like. It is furthermore possible to use many other acids of the type described provided they have a dissociation constant greater than 1.0 x 10-5 and, for example, halo-substituted acids such

  
than chloroacetic acid, chloropropionic acid, but if the color

  
of the molded article is of prime importance, these acids should be avoided as they tend to impart a yellowish color to the molded article.

  
It is obvious that mixtures of acids can be used.

  
The ratio of the amount by weight of acid to the amount of tertiary amine can vary within wide limits, for example from 1 / 0.5 to 1/20 parts, this ratio preferably being between 1/2 and 1/10. The weight ratio between the resin and the acid-amine mixture should be between 1 / 0.001 and 1 / 0.05, and preferably between 1 / 0.008 and 1 / 0.025. It is obvious to anyone skilled in the art that if a given amine and a given acid are used, consideration should be given to the alkalinity or buffering effect of the amine and the strength of the acid.

   If you use a strong alkaline amine and a relatively weak acid, you will need a greater proportion of acid than would be necessary if you had used a strong acid with the same amine: Similarly, if you use a weakly alkaline amine to combine with a strong acid, you will need a smaller amount of acid than would be needed if a weak acid had been used. The amount of mixture of a strong acid and a strong amino to be used with the resin should approach the minimum amount indicated above for the weight proportions of the resin relative to the acid-amino mixture. If a mixture of a relatively weak amine and acid is chosen:, - the-quantity used with

  
the resin should approach the upper limit of these proportions.

  
 <EMI ID = 13.1>

  
of moderate force will be in a substantially intermediate position.

  
The pH of the resin before the addition of the acid-amine mixture should

  
 <EMI ID = 14.1>

  
between 7.0 and 10. The pH of the resin and acid-amino mixture should be between 7 and 10.

  
In the preparation of masses of resins according to the invention, it is desirable that they require, for their curing, a relatively long time (at least 5 minutes) at 120 [deg.] C, but a relatively short time ( 1 to 2 minutes) at 150 [deg.] C ,. temperature at which the composition can be cured. The purpose of this feature of the composition is that if the hardening time, at 1200 C, is less than 5 minutes, the resin would harden in the container being prepared, before it was possible to cure it. 'extract for the drying operation on the tray. The temperatures just mentioned are temperatures at normal atmospheric conditions.

  
In the preparation of the melamine-formaldehyde condensation product, it is possible to use, before the addition of the acid-amino mixture, melamine and formaldehyde in a molecular ratio of between 1 / 1.5 and 1 / 2.5 and of preferably 1/2. During the dehydration phase the vacuum must be at least 52 cm of mercury. If we operate under a vacuum of 59 cm,

  
 <EMI ID = 15.1>

  
of water. The final temperature of the resin during the dehydration phase can vary from 75 to 95 [deg.] G. The preferred final temperature during

  
 <EMI ID = 16.1>

  
of mercury, is used, the concentration can be continued until

  
 <EMI ID = 17.1>

  
acid-amine mixture without noticing an uncontrollable release of heat in the container.

  
The final drying phase, that is, the phase in which the resin and acid-amino mixture is dried to the plasticity desired for molding, can be accomplished in several ways, for example by drying on a tray, drying spray and the like, but it is preferable to use tray drying. This one can be continued

  
 <EMI ID = 18.1>

  
and'1.52 mm, and preferably between 0.762 and 1.270. mm. At the very least, the last part of the tray drying should be accomplished while the resin is in the form of fine particles, as are resins which have been ground, in a mortar or in a micro-sprayer, finely enough so that they. pass through a sieve, the opening between the

  
 <EMI ID = 19.1>

  
At the same time, the resin should be pan dried to the point where the condensation product has a plasticity of about 0.508 to 1.52 mm, determined by the following test

  
A charge of fifty grams of material at 20 - 30 [deg.] C is placed in the center of the base plate of a molding press whose two plates

  
 <EMI ID = 20.1>

  
so as to produce a flat molded disc with spaced concentric ridges

  
 <EMI ID = 21.1>

  
tons, applied in 15 seconds, is maintained during the curing time. Then the part is removed and cooled. The average thickness measurement taken in the ring about 57.1 mm from the center of the cast disc serves as a measure of plasticity. This test of the plasticity or the flow of the resin can be referred to as the "flow - mold - flow" test.

  
The method according to the present invention can be implemented

  
 <EMI ID = 22.1>

  
below and in which all parts are parts by weight.

  
These examples are given only as an indication and the numerical indications should not be interpreted as having a limiting character.

  
EXAMPLE 1.

  
 <EMI ID = 23.1>

  
37% aqueous formaldehyde are introduced into a suitable reaction vessel equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser. The mixture is heated and allowed to react to a low degree of condensation, for example until 2 drops of the syrupy product permanently cloud 30 cm3 of water at 25 [deg.] C. Add to 10 the syrup. pH of the condensation product thus obtained, then it is dehydrated, with stirring, under a vacuum of 52 cm of mercury and with heating until the temperature of the resin is 75 to 95 [deg.] C. Immediately thereafter, 2.4 parts of a mixture of 0.8 part of acetic acid and 1.6 part of diethylethanolamine, having a pH of about 8, are added to each 100 parts of the melamine-formaldehyde reaction product. 2 to 8.5.

   The resin and the acid-amine mixture are stirred well to completely disperse the acid-amine mixture in the product.


    

Claims (1)

duit de réaction mélamine-formaldéhyde. La composition résineuse est recueil- <EMI ID=24.1> melamine-formaldehyde reaction product. The resinous composition is collected- <EMI ID = 24.1> la plasticité voulue pour le moulage, par chauffage à des températures décrois- the desired plasticity for the molding, by heating to decreasing temperatures <EMI ID=25.1> <EMI ID = 25.1> du séchage, la composition résineuse est réduite en menues particules. upon drying, the resinous composition is reduced to fine particles. La composition obtenue durcit rapidement par chauffage et donne par moulage des articles claire&#65533; transparents. The resulting composition hardens quickly on heating and molds clear articles. transparent. EXEMPLE 2. EXAMPLE 2. On procède comme à l'exemple,l, mais ajoute un mélange formé de 0,4 partie d'acide acétique et de 0,8 partie de diéthyléthanolamine, ayant un pH d'environ 8,2 à 8,5, au produit de réaction mélamine-formaldéhyde déshydraté, par 100 parties de celui-ci. L'addition du mélange acide-amine' . au produit de réaction résineux est exécutée après que la concentration sous The procedure is as in Example, 1, but a mixture formed of 0.4 part of acetic acid and 0.8 part of diethylethanolamine, having a pH of about 8.2 to 8.5, is added to the product of dehydrated melamine-formaldehyde reaction, per 100 parts thereof. Addition of the acid-amine mixture. to the resinous reaction product is carried out after the concentration under <EMI ID=26.1> <EMI ID = 26.1> La composition résineuse obtenue durcit en 1 1/2 à 2 minutes à 150[deg.]C en donnant des disques moulés d'une clarté optimum. The resinous composition obtained hardens in 1 1/2 to 2 minutes at 150 [deg.] C giving molded discs of optimum clarity. REVENDICATIONS. CLAIMS. 1). Une masse de résine synthétique durcissant rapidement à chaud, capable de donner des articles moulés, clairs, transparents et remarquable, notamment, par les caractéristiques suivantes considérées séparément ou 1). A mass of synthetic resin which sets rapidly in heat, capable of giving molded articles, clear, transparent and remarkable, in particular, by the following characteristics considered separately or en combinaison : in combination: a) Elle comprend (1) une résine mélamine-formaldéhyde dans laquelle les constituants sont présents dans un rapport moléculaire variant de 1/1,5 à 1/2,5, et (2) un mélange d'une alcoyl-alcoylolamine tertiaire volatile et d'un acide compatible possédant une constante de dissociation supérieure à 1.0 x 10-5, la proportion en poids de ladite résine par rapport audit mélange amine-acide étant de 1/0,001 à 1/0,05, de préférence 1/0,08 1/0,025, l'aminé ayant un poids moléculaire inférieur à 140 et la propor- <EMI ID=27.1> b) Comme amine tertiaire la composition contient la diéthyl-étha- <EMI ID=28.1> a) It comprises (1) a melamine-formaldehyde resin in which the constituents are present in a molecular ratio varying from 1 / 1.5 to 1 / 2.5, and (2) a mixture of a volatile tertiary alkyl-alkylolamine and a compatible acid having a dissociation constant greater than 1.0 x 10-5, the proportion by weight of said resin relative to said amine-acid mixture being from 1 / 0.001 to 1 / 0.05, preferably 1/0 , 08 1 / 0.025, the amine having a molecular weight less than 140 and the propor- <EMI ID = 27.1> b) As tertiary amine the composition contains diethyl-etha- <EMI ID = 28.1> tique, l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique. tick, hydrochloric acid or sulfuric acid. 2). Un procédé pour la préparation de la composition résineuse sus-indiquée remarquable, notamment, par les. caractéristiques suivantes considérées séparément ou en combinaison : 2). A process for the preparation of the above-mentioned resinous composition which is remarkable, in particular, by. following characteristics considered separately or in combination: a) Il consiste à faire réagir de la mélamine et du formaldéhyde. dans une proportion moléculaire de 1/1,5 à 1/2:;5, à former un produit de condensation, à déshydrater le produit de réaction par chauffage sous un vide d'au moins 52 cm jusqu'à ce que la température de la résine soit montée <EMI ID=29.1> a) It consists of reacting melamine and formaldehyde. in a molecular proportion of 1 / 1.5 to 1/2:; 5, forming a condensation product, dehydrating the reaction product by heating under a vacuum of at least 52 cm until the temperature of the resin is mounted <EMI ID = 29.1> constante de dissociation supérieure à 1.0 x 10-5 et d'une alcoyle-alcoylo- dissociation constant greater than 1.0 x 10-5 and of an alkyl-alkyl- <EMI ID=30.1> <EMI ID = 30.1> cher le mélange jusqu'à la plasticité.voulue pour le moulage, la partie finale au moins de l'opération de séchage étant effectuée avec le produit réduit à l'état de menues particules, la proportion en poids de ladite résine expensive mixing up to plasticity. desired for molding, the final part at least of the drying operation being carried out with the product reduced to the state of small particles, the proportion by weight of said resin <EMI ID=31.1> <EMI ID = 31.1> rence 1/0,008 - 1/0,025 et la proportion en poids dudit acide par rapport à ladite amine étant de 1/0,5 à 1/20, respectivement. frequency 1 / 0.008 - 1 / 0.025 and the proportion by weight of said acid relative to said amine being from 1 / 0.5 to 1/20, respectively. <EMI ID=32.1> <EMI ID = 32.1> que. c) On utilise de l'acide sulfurique pour le mélange acide-amine, et, comme aminé, la diéthyl-éthanolamine. than. c) Sulfuric acid is used for the acid-amine mixture, and, as amine, diethyl-ethanolamine.
BE511112D 1951-05-02 BE511112A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000780A1 (en) * 1977-08-12 1979-02-21 BASF Aktiengesellschaft Use of an aqueous solution of a sulfurous acid salt of primary, secondary or tertiary aliphatic or cycloaliphatic alkanol amines or morphaline as latent curing agent for aminoplast resins

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FR974487A (en) * 1947-11-12 1951-02-22 American Cyanamid Co Improvements in molding compositions and articles molded therefrom

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DE952939C (en) 1956-11-22
CH314923A (en) 1956-07-15
FR1056465A (en) 1954-02-26

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