SU205292A1 - METHOD OF OBTAINING GRANULATED KETO-FORMALDEHYDE RESINS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING GRANULATED KETO-FORMALDEHYDE RESINSInfo
- Publication number
- SU205292A1 SU205292A1 SU1034960A SU1034960A SU205292A1 SU 205292 A1 SU205292 A1 SU 205292A1 SU 1034960 A SU1034960 A SU 1034960A SU 1034960 A SU1034960 A SU 1034960A SU 205292 A1 SU205292 A1 SU 205292A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- weight
- formaldehyde
- resin
- softening point
- solution
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 28
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 28
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 13
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 7
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 7
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 230000000630 rising Effects 0.000 description 2
- 241000219758 Cytisus Species 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N Dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010495 Sarothamnus scoparius Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
ilil
Известен способ получени гранулированных кетоноформальдегидных смол путем конденсации циклических кетонов, например циклогексаиона или его томологов, с формальдегидом в водной фазе в присутствии соединений щелочного характера и диспергаторов При СИЛЬНОМ перемешивании и нагревании . Точка разм гчени таких смол 90-95° С.A known method for the preparation of granular ketone formaldehyde resins by condensation of cyclic ketones, for example cyclohexaione or its tomologov, with formaldehyde in the aqueous phase in the presence of alkaline compounds and dispersants with strong mixing and heating. The softening point of such resins is 90-95 ° C.
Дл получени смол с :более высокой температурой разм гчени предлагаетс в реакцию вводить ацетон или метилэтилкетон.To obtain resins with: a higher softening point, it is proposed to introduce acetone or methyl ethyl ketone into the reaction.
Мол рное соотношение алифатических и .циклических кетонов может быть любым, НО преимущественно оно должно находитьс в пределах 1 :0,3-1 : 1. Мол рное соотношение алифатического кетона к .формальдегиду должно находитьс в пределах 1 : 0,5-1 : 3,5, а мол рное соотношение циклического кетона к формальдегиду от 1 : 0,7 до 1 : 3.The molar ratio of aliphatic and cyclic ketones can be any, but it should preferably be in the range of 1: 0.3-1: 1. The molar ratio of aliphatic ketone to formaldehyde should be in the range of 1: 0.5-1: 3 , 5, and the molar ratio of cyclic ketone to formaldehyde is from 1: 0.7 to 1: 3.
Точку разм гчени смол можно регулировать , варьиру мол рное соотношение кетонов . Реакцию провод т при температуре, не превышающей 80-100°С.The softening point of the resins can be adjusted by varying the molar ratio of ketones. The reaction is carried out at a temperature not exceeding 80-100 ° C.
В определенных случа х целесообразно сперва один из двух кетонов подвергнуть предварительной конденсации с формальдегидом и .продолжить конденсацию после добавки второго кетона; можно также осуществл ть предварительную конденсацию одного из двух кетонов с 30-70% предусмотренного количества формальдегида с последующим введением в реакционную смесь остального количества формальдегида и второго кетона.In certain cases, it is advisable to first precondense with formaldehyde one of the two ketones and continue the condensation after adding the second ketone; It is also possible to precondense one of the two ketones from 30-70% of the prescribed amount of formaldehyde, followed by introducing into the reaction mixture the remaining amount of formaldehyde and the second ketone.
Изготовленные описываемым способом высокомолекул рные продукты конденсации обладают хорошей растворимостью в органических растворител х, совместимостью с пленкообразующими веществами, хорошей эластичностью и высокой температурой разм гчени .The high molecular weight condensation products manufactured by the method described have good solubility in organic solvents, compatibility with film-forming substances, good elasticity and a high softening point.
Благодар высокой температуре разм гчени лаковые покрыти , изготовленные с -применением данных продуктов смешанной конденсации , отличаютс по сравнению с лаками из обыкновенных кетоновых смол быстрой сушкой и хорошей теплоустойчивостью лаковых пленок и лучшей совместимостью с красител ми . Лаковые пленки .приведенных искусственных смол нечувствительны к теплоте шлифовани .Due to the high softening temperature, lacquer coatings made with the use of these mixed condensation products are different compared to ordinary ketone resins with quick drying and good thermal stability of lacquer films and better compatibility with dyes. Lacquer films of artificial resin are insensitive to the heat of grinding.
П р и м е р 1, В 700 вес. ч. воды раствор ют 0,1 вес. ч. .карбоксиметилцеллюлозы. Затем добавл ют 180 вес. ч. ацетона, 180 вес. ч. циклогексанона и 600 .вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида. Реакционную смесьPRI me R 1, 700 weight. including water dissolve 0.1 weight. including carboxymethylcellulose. Then add 180 wt. including acetone, 180 wt. h. cyclohexanone and 600. weight. including 30% formaldehyde solution. Reaction mixture
эмульгируют при размешивании, добавл 42 вес. ч. 50%-ного водного натронного щелока; при этом температура повышаетс до 65°С. Затем продукт реакции нагревают до 85°С и размешивают 3 час ;при этой темперакапель , которые после охлаждени затвердевают с образованием твердых крупинок. Смолу -промывают водой до иейтрального состо ни , отсасывают и сушат.emulsified with stirring, adding 42 wt. including 50% aqueous soda liquor; while the temperature rises to 65 ° C. Then the reaction product is heated to 85 ° C and stirred for 3 hours at this temperature, which, after cooling, solidify to form hard grains. The resin is washed with water until it is neutral, sucked off and dried.
Точка разм гчени смолы составл ет 155°С.The softening point of the resin is 155 ° C.
Пример 2. 350 вес. ч. воды размешнвают около 10 мин с 0,100 вес. ч. карбоксиметилцеллюлозы . После выключени мешалки к смеси добавл ют 90 вес. ч. циклогексанона, 90 вес. ч. метилзтилкетона и 300 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида. После включени мешалки смесь с добавкой 34 вес. ч. 50%-ного водного натрониого раствора подвергают эмульгированию, причем температура поднимаетс примерно до 70°С. Затем Продукт реакции нагревают до 86°С и 4 час размешивают при этой температуре. Смола «выдел етс в виде капель, которые после охлаждени до комнатной температуры затвердевают. Полученную крупчатовидную смолу промывают до нейтральной реакции водой , отсасывают и сушат.Example 2. 350 weight. hours of water is stirred for about 10 minutes with 0.100 weight. including carboxymethylcellulose. After the agitator is turned off, 90 wt. including cyclohexanone, 90 wt. including methylstilketone and 300 weight. including 30% formaldehyde solution. After switching on the mixer, the mixture is supplemented with 34 wt. Part of the 50% aqueous sodium hydroxide solution is emulsified, the temperature rising to about 70 ° C. Then the reaction product is heated to 86 ° C and 4 hours stir at this temperature. The resin is released in the form of droplets, which after cooling to room temperature solidify. The resulting gritty resin is washed until neutral with water, sucked off and dried.
Точка разм гчени продукта конденсации составл ет 98°С.The softening point of the condensation product is 98 ° C.
Пример 3. 480 вес. ч. воды размешивают с 0,150 вес. ч. :карбоксиметиЛЦеллюлозы в течение примерно 10 мин. После выключени мешалки к смеси добавл ют 121 вес. ч. метилциклогексанона , 168 вес. ч. ацетона и 450 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида. При хорошем размешивании добавл ют 92 вес. ч. 50%-ного водного раствора шелочи, причем температура поднимаетс примерно до 67°С. После этого реакционный продукт нагревают до 86°С и размешивают 3 час при этой температуре . Смола отдел етс в виде капель, которые после охлаждени до 40-45°С затвердевают . Полученный продукт конденсации промывают водой до нейтральной реакции, отсасывают и сушат.Example 3. 480 weight. including water stirred with 0.150 weight. h: carboxymethylcellulose for about 10 minutes After turning off the stirrer, 121 wt. including methylcyclohexanone, 168 weight. including acetone and 450 wt. including 30% formaldehyde solution. With good stirring, 92 wt. including a 50% aqueous solution of silk, the temperature rising to about 67 ° C. After that, the reaction product is heated to 86 ° C and stirred for 3 hours at this temperature. The resin is separated in the form of droplets, which after cooling to 40-45 ° C harden. The resulting condensation product is washed with water until neutral, sucked off and dried.
Точка разм гчени смолы соответствует 141°С.The softening point of the resin corresponds to 141 ° C.
Пример 4. 158 вес. ч. адетона конденсируют 55 мин при размешивании с 270 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида в присутствии 2,5 вес. ч. 50%-ного водного раствора ш;елочи. Затем добавл ют 166 вес. ч. циклогексана , 270 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида , 400 вес. ч. конденсационной воды , в которой растворено 0,25 вес. ч. карбоксиметилцеллюлозы , и 33,5 вес. ч. 50%-ного водного раствора ш;елочи. После добавки щелочи температура поднимаетс примерно до 70°С. Реакционную смесь конденсируют 2 час при 85°С. Смола выдел етс в виде мелких капель, затвердевающих при 40°С с образованием твердых крупинок. Крупчатовидную смолу промывают водой до нейтральной реакции , отсасывают и сушат.Example 4. 158 wt. h. Adetona condense 55 minutes with stirring from 270 weight. including 30% formaldehyde solution in the presence of 2.5 weight. h. 50% aqueous solution of w; Then add 166 wt. including cyclohexane, 270 wt. including 30% formaldehyde solution, 400 weight. including condensation water in which 0.25 weight is dissolved. including carboxymethylcellulose, and 33.5 wt. h. 50% aqueous solution of w; After addition of alkali, the temperature rises to about 70 ° C. The reaction mixture is condensed for 2 hours at 85 ° C. The resin is released in the form of small droplets hardening at 40 ° C to form hard grains. The gummy resin is washed with water until neutral, sucked off and dried.
Точка разм гчени продукта конденсации составл ет 160°С.The softening point of the condensation product is 160 ° C.
целлюлозы и 54 вес. ч. 50%-ного водного раствора щелочи, причем температура повышаетс примерно до 72°С. Реакционную смесь конденсируют 2 час при , причем смола выдел егс капл ми, которые после охлаждени до комнатной температуры затвердевают с образованием твердых крупинок. Крупчатовидную смолу промывают водой до нейтрального состо ни , отсасывают и сушат.cellulose and 54 wt. including 50% aqueous solution of alkali, and the temperature rises to about 72 ° C. The reaction mixture is condensed for 2 hours at which time the resin separates out with drops, which after cooling to room temperature harden to form hard grains. The large resin is washed with water until neutral, sucked off and dried.
Точка разм гчени продукта конденсации соответствует 165°С.The softening point of the condensation product corresponds to 165 ° C.
Пример 6. ПО вес. ч. ацетона раз,бавл ют 1,5 вес. ч. 50%-ного водного раствора щелочи и 247 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида и конденсируют 45 мин при хорошем размешивании при комнатной температуре . Затем добавл ют 70 вес. ч. циклогексанона , 114 вес. ч. 307о-ного раствора формальдегида , 350 вес. ч. воды, в которой раствореноExample 6. software weight. including acetone times, Bavl 1.5 weight. including 50% aqueous alkali solution and 247 weight. including 30% formaldehyde solution and condense for 45 minutes with good stirring at room temperature. Then add 70 wt. including cyclohexanone, 114 wt. including 307-oh formaldehyde solution, 350 wt. part of water in which it is dissolved
0,05 вес. ч. карбоксиметилцеллюлозы, и 20 вес. ч. 50%-«ого водного раствора щелочи; при этом температура поднимаетс примерно до 70°С. Реакционную смесь конденсируют в течение 2 час при 85°С. Смола выдел етс 0.05 wt. including carboxymethylcellulose, and 20 wt. h. 50% - “th aqueous solution of alkali; the temperature rises to about 70 ° C. The reaction mixture is condensed for 2 hours at 85 ° C. Resin is excreted
в виде маленьких капелек, которые после охлаждени до комнатной температуры затвердевают . Зернистую смолу промывают водой до нейтрального состо ни , отсасывают и сушат.in the form of small droplets that solidify upon cooling to room temperature. The granular resin is washed with water until neutral, sucked off and dried.
Точка разм гчени продукта конденсации составл ет 157°С.The softening point of the condensation product is 157 ° C.
Пример 7. 90 вес. ч. метилэтилкетона при хорошем размешивании конденсируют со 175 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегидаExample 7. 90 wt. including methyl ethyl ketone with good stirring condense with 175 weight. including 30% formaldehyde solution
в присутствии 1,5 вес. ч. 50%-ного водного раствора щелочи в течение 35 мин при 70°С. Затем добавл ют 90 вес. ч. циклогексанона, 350 вес. ч. воды, в которой растворено 0,08 вес. ч. поливинилового спирта, 146 вес. ч.in the presence of 1.5 wt. including 50% aqueous alkali solution for 35 minutes at 70 ° C. Then add 90 wt. including cyclohexanone, 350 wt. including water, which dissolved 0.08 weight. including polyvinyl alcohol, 146 weight. h
30%-ного раствора формальдегида и 25 вес. ч. 50%-ного водного раствора щелочи; при этом температура поднимаетс примерно до 68°С. Реакционную смесь конденсируют в течение 3 час при температуре . Смола отдел етс 30% formaldehyde solution and 25 wt. including 50% aqueous alkali solution; the temperature rises to about 68 ° C. The reaction mixture is condensed for 3 hours at a temperature. The resin is separated
в виде капелек, которые после охлаждени до комнатной температуры образуют твердые зерна. Круповидную конденсационную смесь промывают до нейтрального состо ни водой, отсасывают и сущат.in the form of droplets, which after cooling to room temperature form solid grains. The lumpy condensation mixture is washed to neutral with water, sucked off and dried.
Точка разм гчени полученной смолы составл ет 105°С.The softening point of the resulting resin is 105 ° C.
Пример 8. 148 вес. ч. ацетона разбавл ют 332 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида и 1,5 вес. ч. 50%-ного водного раствора щелочи и размешивают 35 мин при 65°С. Затем добавл ют 140 вес. ч. метилциклогексанона , 480 вес. ч. воды, в которой растворено 0,15 вес. ч. поливинилового спирта, 178 вес. ч. раствора формальдегида и 90 вес. ч. 50%-ногоExample 8. 148 weight. including acetone diluted 332 weight. including 30% formaldehyde solution and 1.5 wt. including 50% aqueous solution of alkali and stirred for 35 min at 65 ° C. Then add 140 weight. including methylcyclohexanone, 480 weight. including water, which is dissolved in 0.15 weight. including polyvinyl alcohol, 178 wt. including formaldehyde solution and 90 wt. h. 50%
водного натронного щелока; при этом температура поднимаетс примерно до 65°С. Реакционную смесь конденсируют 3 час при 86°С. Смола выдел етс в виде маленьких капель, которые после охлаждени до 40°С образуюгaqueous soda liquor; while the temperature rises to about 65 ° C. The reaction mixture is condensed for 3 hours at 86 ° C. The resin is released in the form of small droplets, which, after cooling to 40 ° C, form
конденсации промывают водой до нейтрального состо ни , отсасывают и сушат.the condensations are washed with water until neutral, sucked off and dried.
Точка разм тчени полученной смолы составл ет 140°С.The softening point of the obtained resin is 140 ° C.
Пример 9. 1190 вес. ч. воды смешивают с 0,170. вес. ч. карбоксиметилцеллюлозы в течение около 10 мин. После выключени мешалки к смеси добавл ют 153 вес. ч. ацетона, 153 вес. ч. метилэтилкетона, 306 вес. ч. циклогексанона и 1020 вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида. После -включени мешалки смесь эмульгируют с добавкой 71 iBec. ч. 50%-ного водного раствора щелочи; при этом температура поднимаетс примерно до 70°С. Затем продукт реакции «агревают до 86°С и размешивают в течение 3 час при этой температуре . Смола выдел етс в виде капель, затвердеБаюш,их после охлаждени до комнатной температуры. Полученную крупчатоподобную смолу промывают конденсационной водой до нейтрального состо ни , отсасывают и сушат.Example 9. 1190 weight. including water mixed with 0,170. weight. including carboxymethylcellulose for about 10 minutes. After switching off the stirrer, 153 wt. including acetone, 153 weight. including methyl ethyl ketone, 306 weight. including cyclohexanone and 1020 wt. including 30% formaldehyde solution. After the agitator is turned on, the mixture is emulsified with the addition of 71 iBec. including 50% aqueous alkali solution; the temperature rises to about 70 ° C. Then the reaction product is aggravated to 86 ° C and stirred for 3 hours at this temperature. The resin is released in the form of droplets, hardened, after they have cooled to room temperature. The resulting gritty resin is washed with condensation water until neutral, sucked off and dried.
Точка разм гчени .продукта конденсации составл ет 93°С.The softening point of the condensation product is 93 ° C.
Пример 10. 8% вес. ч. ацетона конденсируют 20 мин при размешивании с 300 .вес. ч. 30%-ного раствора формальдегида в присутствии 1 вес. ч. 50%-кого водного раствора ш,елочи. Затем добавл ют 100 вес. ч. циклогексанона , 400 вес. ч. воды, в которой растворено 0,1 вес. ч. карбоксиметилцеллюлозы, и 19 вес. ч. 50%-ного водного раствора щелочи.Example 10. 8% weight. h. acetone is condensed for 20 minutes while stirring with 300 weight. including 30% formaldehyde solution in the presence of 1 wt. h. 50% of the aqueous solution of w, brooms. Then add 100 weight. including cyclohexanone, 400 wt. including water in which 0.1 weight is dissolved including carboxymethylcellulose, and 19 wt. including 50% aqueous alkali solution.
После добавки натрон«ого щелока температура повышаетс примерно до 70°С. Реакционную смесь -конденсируют 2 час при тем-пературе 86°С. Смола выдел етс мелкими капельками, которые после охлаждени до 40°С образуют твердые крупинки. Пригодную дл лить смолу промывают до нейтрального состо ни , отсасывают и сушат.After the addition of sodium hydroxide, the temperature rises to about 70 ° C. The reaction mixture is condensed for 2 hours at a temperature of 86 ° C. The resin is released in small droplets, which, after cooling to 40 ° C, form hard grains. The resin to be cast is washed to neutral, sucked off and dried.
Точка разм гчени продукта конденсации соответствует 138°С.The softening point of the condensation product corresponds to 138 ° C.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU205292A1 true SU205292A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2211709A (en) | Triazine-aldehyde resinous condensation products | |
| CA1218788A (en) | Co-condensation products of ketone-aldehyde resins | |
| US4223141A (en) | Preparation of methoxy-methyl melamines | |
| SU205292A1 (en) | METHOD OF OBTAINING GRANULATED KETO-FORMALDEHYDE RESINS | |
| US2168981A (en) | Phenolic resin molding composition | |
| US3321551A (en) | Novel resin and method for producing same | |
| US2636017A (en) | Bodied phenolic varnish and process | |
| US2392686A (en) | Resinous compositions | |
| US4032515A (en) | Curable resorcinol terminated urea-formaldehyde resins | |
| US3419527A (en) | Method of preparing phenolformaldehyde resins employing an organic solvent to dissolve the phenol | |
| US2049447A (en) | Condensation products and process for preparing same | |
| US1779551A (en) | White resin and process of making same | |
| US4621133A (en) | Preparation of curable etherified aminoplast resins and of surface coating resins | |
| US5074919A (en) | Preparation of vat dyes and pigments of the perinone series | |
| US2097109A (en) | Process for the manufacture of synthetic resins | |
| US2480514A (en) | Preparation of infusible resins | |
| RU2519775C2 (en) | Method of producing phenol-formaldehyde resin with low content of formaldehyde and resin obtained using said method | |
| GB608186A (en) | Method of preparing guanamine-aldehyde condensation products | |
| US2608546A (en) | Modified melamine-formaldehyde resins | |
| US1777140A (en) | Process of preparing formaldehyde-primary aromatic amine condensation products | |
| RU2100380C1 (en) | Method for production of cyclohexanon-formaldehyde resin | |
| SU267891A1 (en) | V. I. T. I. Sablina, E. K. Tsirul, N. P. Ant, and O. P. Rebrista Rilevska, new ^ X ^ SECONDING 11 f ^ ATEK-io-TEXnn'TTtrjqIB "BO, 1y. ' d | |
| US2291843A (en) | Coating composition containing ester gum | |
| SU173928A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBAZOLOPHENOLFORMALDEHYDE RESINS | |
| US1971476A (en) | Process of preparing condensation products |