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PERFECTIONNEMENTS RELATIFS A UN PROCEDE DE'PURIFICATION DE LA DIMETHYLACETAMIDE.
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La présente invention se rapporte à un procédé de purification de
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la diméthy2acëtemide, et plus particulièrement à un procédé d'élimination de faibles quantités de diméthylamine que 1-lon peut y rencontrer comme impuretés.
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La présente intention se rapporte à un procédé d'élimination de la
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diméthylamine de la diméthylacétamide la contenant.9 procédé qui consiste à sali- mettre la dimetbylaoétannde à une distill,ation, à condenser la vapeur de dimé- tbylacétana.de pour obtenir de la dimétbylacétamide liquide se trouvant à une température supérieure à 90 G9 à, séparer la diméthylamine non condensée pro- duite;, à pcursiailrre le refroidissement de cette diméthylacétamide hors de con- tact, avec la dï.Iné.shy;1.anL;
eo On prépare la diméthylacétamide en faisant réagir 1-'acide acétique ou 1'anhydr-1.de acétique avec la diméthylamine9 en effectuant cette réaction au sein d'un liquide eonsi3i.#iié par la diméthylacétamide et 13 acïâ.e acétique et c:x, >"iont,i-n.5 une auantiné diacide acétique inférieure à, celle que contient son azéotrope. 0 U azéotrope de dimëthylace''amide et diacide acétique a été décou- vert par Rohoff et Beid (Journal of Aroerican Ghemïca 1 Society 9 040?; 1937); on a trouvé quil cont1.en '21pl % d'acide acétique et présente un point d'ébul-lîrîon supérieur de 4c à 5 C à la. température débullition.de la dï- méthy1acé-ta..1J1j,de pure.. Pendant la réaction, la composition de la masse de réac- tion selon. le procédé dit nDow12ing'J est maintenue à moins de 21,1 j diacide
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acétique.
Dans ces conditions., les vapeurs qui se dégagent contiennent davan-
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tage de dimêthya.cê amïde et on peut les soumettre au reflux et à la. conden-
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sation et obtenir ainsi la diméthylacétamide à l'état relativement pure
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Le produit que 1"on obtient grâce au procédé ci-dessus est utile
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dans de nombreuses applications chimiques. Dans certains cas, et surtout lors-
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qu'on Inutilisé pour préparer des solutions de résine,, on constate cepen- dant que la présence de quantités aussi faibles que 001 % de diméthylamine dans la diméthylacétamide a pour effet la gélification prononcée pour les solutions de résines pour lesquelles on. Inutilisé.
Par conséquent, l'un des objets de la présente invention est un procédé permettant d'éliminer ces quantités relativement faibles de diméthylamine du produit et d'obtenir un produit qui n'en contient pas plus de 0001 % environ en poids.
Conformément à la présente invention, on vaporise la diméthylacé- tamide dans une colonne de distillation par ébullitions et on fait remonter les vapeurs dans la colonne de fractionnement, puis on les dirige sur un condenseur de manière à les condenser pour donner de la diméthylacétamide li- quide se Trouvant à une température supérieure à 90 C, mais inférieure à son point d'ébullition.A ce moment, on sépare la dïmêthylacétaanide non condensée et vaporisée de la phase liquide avant de poursuivre le refroidissement de celle-ci.
Après la séparation des vapeurs de diméthylacétamide du mélange;, on refroidit la diméthylacétamide liquide à la température ambiante hors de contact avec les vapeurs de diméthylamine. Grâce à ce procéder il est possi- ble d'obtenir une diméthylacétamide contenant moins de 0,01 % de diméthyla- mine. On réalise une élimination encore plus complète de la diméthylamine en procédant à la condensation à une température supérieure à 110 C, étant donné que l'élimination sensiblement complète de la diméthylamine se produit lors- qu'on effectue la condensation au voisinage de son point d'ébullition sous la pression atmosphérique et sous une pression voisine.
L'économie générale de la présente invention sera mieux comprise à l'aide du dessin annexé représentant,, à titre non limitatif,.un appareilla- ge destiné à la mise en oeuvre du procédé de l'invention.
Sur ce dessin
10 représente un réservoir d'alimentation, 11 un conduit pour diri- ger le contenu de ce réservoir dans la colonne de distillation 12; la partie inférieure de l'appareil de distillation comporte un élément de chauffage ou bouilleur 13 contenant des serpentins de chauffage 15 ainsi qu'un robinet in- férieur de soutirage 14. La partie supérieure de l'appareil à distillation com- munique par le conduit de vapeur 16 avec un condenseur à chaud 17. Le condenseur 17 peut comporter un conduit 24 immergé dans un fluide chauffé de n'importe q@el genre. L'extrémité inférieure du conduit 24 communique avec un séparateur de courant 18 comportant le dégagement de vapeur 19.
Le séparateur 18 divise le courant de condensât, en -un courant, de reflux 20 qui est recyclé dans l'appa.= reil de distillation 12 et en un courant de produit 21 s'écoulant vers le ré- frigérant 22 et de là dans le réservoir de stockage 23.
Ur mode de mise en oeuvre préférée de la présente invention est le suivant:
On introduit la diméthylacétamide contenue dans le réservoir d'ali- mentation 10 dans 1.' appareil de distillation 12 par le conduit 11.On chauffe l'appareil de distillation au moyen du bouilleur 13, opération au cours de la- quelle la température des produits que contient l'appareil de distillation s'é- lève au point d'ébullition qui est de 166 C sous 760 mm de pression.
Les va- peurs produites dans le bouilleur remontent dans l'appareil de distillation et passent par le conduit 16 dans le condenseur chauffé 17 dans lequel on di- minue la chaleur dans une proportion juste suffisante pour condenser la vapeur et refroidir le liquide à une température supérieure à 90 C mais inférieure à 166 C sous la pression atmosphérique; le liquide chaud condensé s'écoule dans le séparateur de courant 18 qui comporte le dégagement de vapeur 19, où on le sépare en deux courants. L'un des courants ci-dessus s'écoule par le conduit 20 et retourne sous forme de reflux dans l'appareil de distillation 12. L'au- tre courante qui s'écoule par le conduit 21, passe dans un réfrigérant 22 où il se trouve refroidi à la température ambiante.
Il s'écoule alors par le con- duit 21 dans le réservoir de stockage 23.
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La vapeur de diméthylamine qui se sépare du condensat chauffé dans le séparateur 18 se dégage dans l'atmosphère par le conduit 19.
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La diméthylacétamide contenant initialement entre 0 02 et oxo5 % de diméthylamine se présente après le traitement conforme à la présente inven- tion sous la forme d'un produit dont la teneur en diméthylamine ne dépasse pas environ 0,001 %' en poids.
REVENDICATIONS.
1. Procédé de purification de la diméthylacétamide caractérisé en ce qu'on élimine la diméthylamine de la diméthylacétamide qui la contient en distillant cette diméthylacétamide, en condensant la vapeur de diméthylacé- tamide p our former de la diméthylacétamide liquide dont la température est su- périeure à 90 C; en ce qu'on sépare ensuite la diméthylamine non condensée; et en ce qu'on poursuit ensuite le refroidissement de la diméthylacétamide
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hors de contact avec la diméthylamîne.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu' on fait bouillir la diméthylacétamide; en ce qu'on fait passer sa vapeur en direction du haut. Jar une colonne de fractionnement et dans un condenseur; en ce qu'or- refl.:J1Lù.t la vapeur dans ce condenseur pour former de la diméthyla- cétamide liquide dont la température est supérieure à 90 C, mais inférieure à son point d'ébullition, et en ce qu'on sépare enfin la diméthylamine non condensée de ce liquide à une température supérieure à 90 Co 3. Procédé de séparation de la diméthylamine de la diméthylacéta- mide contenant plus de 0,01 % de diméthylamine, caractérisé en ce qu'on fait bouillir la diméthylacétamide,
en ce qu'on fait passer sa vapeur en direction du faut par une colonne de fractionnement et dans un condenseur;en ce qu'on refroidit- la vapeur pour former de la diméthylacétamide liquide ayant une température supérieure à 110 C, mais inférieure à son point d'ébullition; en
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ce qu'on sépare la, diméthylacétamide non condensée de la diméthyl acétamide liquide une température supérieure à 110 C, et en ce qu'on poursuit ensuite le refroidissement de la diméthylacétamide liquide hors de contact avec la diméthylamine.
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po Procédé de parificatîon de la diméthylacétemide, caractérisé en. ce qu'on fait bouillir la diméthylacétarnide;
en ce qu'on fait passer la vapeur en direction du haut dans une colonne de fractionnement et dans un condenseurs en ce qp'on condense dans celui-ci la vapeur pour former de la diméthylacétamide liquide se trouvant à une température voisine du point d'é- bullition; en ce qu'on sépare la diméthylamine non condensée de la diméthyla- cétamide liquide, et en ce qu'on poursuit le refroidissement de la diméthyla-
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acétamide liquide hors de contact avec la diméthylamineo
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IMPROVEMENTS RELATED TO A DE'PURIFICATION PROCESS OF DIMETHYLACETAMIDE.
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The present invention relates to a process for the purification of
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dimethylacetemide, and more particularly to a process for removing small amounts of dimethylamine that 1-lon may encounter therein as impurities.
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The present intention relates to a method of removing the
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dimethylamine of the dimethylacetamide containing it.9 process which consists in soiling the dimetbylaoetande at a distill, ation, in condensing the dimetbylacetana.de vapor to obtain liquid dimetbylacetamide having a temperature above 90 G9 at, separating the non-condensed dimethylamine produced ;, after cooling this dimethylacetamide out of contact, with the dI.Iné.shy; 1.anL;
The dimethylacetamide is prepared by reacting 1-acetic acid or 1-acetic anhydride with dimethylamine9 by carrying out this reaction in a liquid eonsi3i. # bound by dimethylacetamide and 13 acetic acid and c : x,> "iont, in.5 an auantine diacetic acid less than that contained in its azeotrope. 0 U azeotrope of dimëthylace''amide and acetic diacid was discovered by Rohoff and Beid (Journal of Aroerican Ghemïca 1 Society 9,040; 1937); it was found to contain 21 µl% acetic acid and has a boiling point of 4 ° to 5 ° C. above the boiling temperature of dithylacetate. During the reaction, the composition of the reaction mass according to the so-called nDow12ing'J process is maintained at less than 21.1% diacid.
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acetic.
Under these conditions, the vapors which are given off contain more
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stage of dimêthya.cê amide and they can be subjected to reflux and. conden-
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sation and thus obtain dimethylacetamide in a relatively pure state
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The product 1 "obtained by the above process is useful.
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in many chemical applications. In some cases, and especially when
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When not used to prepare resin solutions, however, it is found that the presence of amounts as low as 001% dimethylamine in dimethylacetamide results in pronounced gelation for resin solutions for which one. Unused.
Consequently, one of the objects of the present invention is a process which makes it possible to remove these relatively small amounts of dimethylamine from the product and to obtain a product which does not contain more than approximately 0001% by weight thereof.
In accordance with the present invention, dimethylacetamide is vaporized in a boiling distillation column and the vapors are brought up to the fractionation column, then directed to a condenser so as to condense them to give li- dimethylacetamide. which is found at a temperature above 90 ° C., but below its boiling point. At this point, the non-condensed and vaporized dimethylacetanide is separated from the liquid phase before continuing to cool the latter.
After the separation of the dimethylacetamide vapors from the mixture; the liquid dimethylacetamide is cooled to room temperature out of contact with the dimethylamine vapors. Thanks to this procedure, it is possible to obtain a dimethylacetamide containing less than 0.01% of dimethylamine. Even more complete removal of dimethylamine is achieved by condensing at a temperature above 110 ° C, since substantially complete removal of dimethylamine occurs when condensation is carried out near its d-point. 'boiling at atmospheric pressure and at a similar pressure.
The general economy of the present invention will be better understood with the aid of the appended drawing showing, without limitation, an apparatus intended for carrying out the process of the invention.
On this drawing
10 shows a feed tank, 11 a conduit for directing the contents of this tank into the still column 12; the lower part of the distillation apparatus comprises a heating element or boiler 13 containing heating coils 15 as well as a lower draw-off tap 14. The upper part of the distillation apparatus communicates via the duct steam 16 with a hot condenser 17. The condenser 17 may include a conduit 24 immersed in a heated fluid of any kind. The lower end of duct 24 communicates with a stream separator 18 comprising the vapor release 19.
Separator 18 divides the condensate stream into a reflux stream 20 which is recycled to the distillation apparatus 12 and into a product stream 21 flowing to the condenser 22 and thence into the storage tank 23.
Ur preferred embodiment of the present invention is as follows:
The dimethylacetamide contained in the feed tank 10 is introduced into 1. ' distillation apparatus 12 via line 11. The distillation apparatus is heated by means of the boiler 13, during which the temperature of the products contained in the distillation apparatus rises to the boiling point which is 166 C under 760 mm of pressure.
The vapors produced in the boiler go up in the distillation apparatus and pass through the conduit 16 into the heated condenser 17 in which the heat is reduced in a proportion just sufficient to condense the steam and cool the liquid to a temperature. greater than 90 C but less than 166 C at atmospheric pressure; the condensed hot liquid flows into the stream separator 18 which comprises the evolution of vapor 19, where it is separated into two streams. One of the above streams flows through line 20 and returns as reflux to still 12. The other stream, which flows through line 21, passes into condenser 22 where it is cooled to room temperature.
It then flows through line 21 into storage tank 23.
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The dimethylamine vapor which separates from the condensate heated in the separator 18 is released into the atmosphere through line 19.
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The dimethylacetamide initially containing between 0 02 and oxo5% dimethylamine is present after the treatment according to the present invention in the form of a product in which the content of dimethylamine does not exceed about 0.001% by weight.
CLAIMS.
1. Process for the purification of dimethylacetamide, characterized in that the dimethylamine is removed from the dimethylacetamide which contains it by distilling this dimethylacetamide, by condensing the dimethylacetamide vapor to form liquid dimethylacetamide, the temperature of which is higher. at 90 C; in that the non-condensed dimethylamine is then separated; and in that the cooling of the dimethylacetamide is then continued
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out of contact with dimethylamine.
2. Method according to claim 1, characterized in that the dimethylacetamide is boiled; in that one passes its vapor in the direction of the top. Jar a fractionation column and in a condenser; in that or- refl.:J1Lù.t the vapor in this condenser to form liquid dimethylacetamide, the temperature of which is above 90 ° C, but below its boiling point, and in that finally, the non-condensed dimethylamine of this liquid at a temperature above 90 Co 3. Process for separating the dimethylamine from the dimethylacetamide containing more than 0.01% of dimethylamine, characterized in that the dimethylacetamide is boiled,
in that its vapor is passed in the direction of need through a fractionation column and in a condenser; in that the vapor is cooled to form liquid dimethylacetamide having a temperature above 110 C, but below its boiling point; in
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which separates the uncondensed dimethylacetamide from the liquid dimethyl acetamide at a temperature above 110 ° C., and in that the cooling of the liquid dimethylacetamide is then continued out of contact with the dimethylamine.
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po A method of parificatîon of dimethylacetemide, characterized in. boiling dimethylacetamid;
in that the vapor is passed in an upward direction through a fractionation column and into a condenser in that the vapor is condensed therein to form liquid dimethylacetamide at a temperature close to the point of boiling; in that the uncondensed dimethylamine is separated from the liquid dimethylacetamide, and in that the cooling of the dimethyla-
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liquid acetamide out of contact with dimethylamineo