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PROCEDE DE PREPARATION DE NOVOLAQUES.
L'invention concerne un procédé de préparation de produits résineux par condensation d'un phénol approprié, par exemple le monohydroxybenzène ou ses dérivés alcoyliques, en particulier les dérivés inférieurs alcoyliques, avec du furfural et éventuellement un autre aldéhyde tel que le formaldéhyde.
Comme on le sait, de tels produits de condensation de phénol, et d'aldéhyde sont solubles et fusibles en permanence lorsque, par molécule- gramme de phénol, moins de 1 molécule-gramme d'aldéhyde réagit avec le phénol avec séparation d'eau. De tels produits de condensation de phénol et d'aldé- hyde seront appelés ici novolaques; par chauffage en présence d'un aldéhyde, ou d'une substance telle que le furfuramide, l'hexaméthylène-tétramine et le paraformaldéhyde, ils peuvent être transformés en produits durcis.
L'invention concerne la préparation de novolaques à partir d'un phénol et de furfural et éventuellement d'un autre aldéhyde, par exemple le formaldéhyde, et en particulier de novolaques dans lesquelles la quantité de furfural fixé est assez grande, par exemple supérieure à 0,7 molécule-gramme par molécule-gramme de phénolo
Il est connu que l'on peut préparer les novolaques à base de fur- fural par condensation de furfural avec du phénol en présence de substances à réaction alcaline comme catalyseurs.
On utilise, par exemple, de l'ammonia- que, des hydroxydes alcalins et alcalino-terreux, des carbonates alcalins, des amines tertiaires comme le triéthylamine, la tributylamine ou le diméthyl-ani- line et en outre un composé méthylollique de la mélamineo La réaction de condensation est cependant très lenteo C'est ainsi qu'à une température de 1100 l'hydroxyde de sodium ne fournit qu'après 10 h un produit de condensa- tion avec le monohydroxybenzène, produit dans lequel s'est fixée avec sépa- ration d'eau 0,8 molécule-gramme de furfural par molécule-gramme de monohydio- xybenzèneo Lorsqu'on effectue la réaction de condensation à une température plus élevée, par exemple de 140 à 160 , la réàction est plus rapide, il est
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vrai,
mais le produit de condensation devient alors très visqueux lorsque sei- le une petite partie de furfural est fixée, par exemple 0,6 molécule-gramme par molécule-gramme de monohydroxybenzène et dans le cas d'un chauffage plus poussé, ce produit s'épaissit à un point tel que son utilisation ultérieure suscite des difficultéso Lorsqu'on condense un mélange d'isomères de mono- méthyl-hydroxybenzène avec du furfural, on obtient, par exemple dans le cas de l'emploi d'hydroxyde de calcium comme catalyseur, après un chauffage de 8 à 9 h seulement à une température de 140 à 160 , un produit de condensation très visqueux dans lequel la quantité de furfural fixé est d'environ 0,75 mo- lécule-gramme par molécule-gramme de phénol.
D'autres phénols présentent des inconvénients analogues dans la réaction de condensation avec le furfural.,
Inapplication de l'invention permet de préparer une novolaque en un temps notablement plus court, à partir d'un phénol et de furfural.
Lorsqu'on désire en outre fixer une grande quantité de furfural, par exemple 0,9 molécule-gramme de furfural par molécule-gramme de phénol, on peut y par- venir sans qu'il en résulte une viscosité gênante du produit de condensation., En outre, la réalisation de la réaction de condensation ne demande pas un ex- cès de furfural,même lorsqu'on désire fixer une grande quantité de furfural, par exemple 0,9 molécule-gramme par molécule-gramme de phénol de sorte qu'il n'y a pas lieu ,de craindre de fixer une trop grande quantité de furfural, par exemple par un chauffage trop prolongée
L'invention concerne en outre des procédés dans lesquels on con- dense avec un phénol des mélanges de furfural et d'un autre aldéhyde appro- prié à la préparation de novolaques, par exemple le formaldéhyde,
la quantité totale d'aldéhyde étant inférieure à un molécule-gramme par molécule-gramme de phénol.
Suivant l'invention, on obvie aux difficultés précitées, en'fai- sant en sorte que de l'ammoniaque ou une amine primaire réagisse aussi avec le phénol et le furfural sous l'effet d'une substance à réaction alcaline appropriéeo
L'invention a pour objet un procédé de préparation de novolaques par condensation d'un phénol avec du furfural et éventuellement un autre al- déhyde, par exemple du formaldéhyde, sous l'influence d'une substance à réac- tion alcaline faisant office de catalyseur, procédé caractérisé par le fait que l'on exécute la condensation en présence d'ammoniaque ou d'une amine pri- maire.
Les substances à réaction alcaline à utiliser dans le présent pro- cédé sont une substance telle qu'un hydroxyde alcalin ou un hydroxyde alcali- no-terreux, un carbonate alcalin et en outre, des substances qui provoquent, dans un milieu aqueux, une réaction suffisamment alcaline. Toutefois, l'ammo- niaque et les amines primaires conviennent moins bien, car ces substances ne sont pas à même de développer une activité suffisamment catalytique pour pro- voquer une réaction de condensation rapide dans le sens désiré.
Il est connu que le furfural peut réagir avec l'ammoniaque et avec les amines primaires et au lieu d'ammoniaque ou d'aminé primaire on peut donc ajouter un tel produit de réaction à un mélange de réactifs mais dans ce cas, il faut réduire la quantité de furfural à ajouter au mélange d'u- ne quantité correspondant à ce produit. Au lieu d'ammoniaque ou d'aminés pri- maires, on peut aussi utiliser des composés de ceux-ci qui, dans les conditions d'exécution de la réaction de condensation, peuvent former de l'ammoniaque ou des amines primaires. On peut utiliser, par exemple, des sels d'ammonium et ajouter une quantité plus grande correspondante de catalyseur.
Pour assurer une évolution avantageuse de la réaction de conden- sation, il faut en outre la présence d'une certaine quantité d'eau, du moins au début de la réaction.
La quantité d'ammoniaque ou d'aminé primaire dans le mélange réac- tif est, de préférence, de 0,1 à 0,2 molécule-gramme par molécule-gramme de phénol. Cette quantité est, en majeure partie, fixée, Lorsqu'on ajoute ensuite le catalyseur, il ne s'échappe même, pendant le chauffage, pratique-
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ment pas d'ammoniaque ni d9amine primaireo @@ Le forme de réalisation la mieux appropriée'de l'invention est cel- le dans laquelle on mélange le furfural, le phénol et. l'ammoniaque dans le rap- port moléculaire 1,1 : 1 : 0,15 à 0,2, et que' l'on y ajoute une substance à réaction alcaline par exemple de l'hydroxyde de calcium.
On chauffe alors ce mélange pendant un temps assez court, avec une petite quantité d'eau sous un réfrigérant à reflux, puis on distille l'eau que comportait le mélange et on enlève l'eau de réaction formée, pour porter ensuite lentement la tem- pérature jusqu'à 160 o Eventuellement, on peut supprimer le chauffage sous le réfrigérant à reflux et effectuer directement la distillation de l'eau.
L'eau distillée contient encore un peu de phénol et une quantité légèrement plus grande de furfural, de sorte'que, dans la cuve de réaction subsiste un produit dans lequel la quantité de furfural fixé est inférieure à 1 molécu- le-gramme par molécule de phénol.
Lorsqu'il ne s'échappe plus d'eau, ce qui est généralement le cas au bout d'une heure et demie à 2 heures et demie on peut cesser le chauffage.
La novolaque formée est assez liquide, mais lors du refroidissement, elle for- me une résine cassante. La quantité d'eau contenue dans le produit de la distillation correspond à la quantité d'eau ajoutée réduite d'une quantité d'eau de réaction qui peut être largement égale à 0,9 molécule-gramme par mo- lécule-gramme de phénol dans le produit de la condensation, ce qui implique la fixation de plus 'de 0,9 molécule-gramme de furfural par molécule-gramme de phénol.
Lorsqu'on désire fixer moins de furfural, on peut interrompre la réaction de condensation après la distillation d'une quantité d'eau de réaction correspondante à la quantité de furfural que l'on désire fixer.
Il va de soi,que l'on peut aussi ajouter au mélange de réaction, une plus petite quantité de furfural et prolonger le chauffage jusqu'à ce qu'il ne s'échappe plus d'eau de réaction. Une telle novolaque peut alors être con- densée avec un autre aldéhyde, par exemple du formaldéhyde. Eventuellement, de tels produits de condensation mixtes peuvent aussi.être préparés en con- densant d'abord le phénol avec du formaldéhyde et en procédant ensuite à la réaction avec du furfural, conforme à l'invention.
Les exemples de réalisation décrivent d'autres formes d'exécution appropriées.
Lorsqu'on remplace l'ammoniaque par une amine aliphatique primai- re, on obtient pratiquement le même résultat; en général, il est alors recom- mandable de chauffer'le mélange pendant.un certain temps.avant d'y ajouter le catalyseur. Si, au lieu d'ammonique, on utilise urie aminé aromatique primai- re il est en général désirable de chauffer pendant un temps assez'long avant d'ajouter le catalyseur, et de plus, ces amines sont moins efficaces en ce qui concerne la viscosité du produit de réaction,,
Un grand nombre de catalyseurs étant plus ou moins hygroscopiques, leur présence dans les produits préparés à l'aide de ces novolaques entraîne l'absorption d'une certaine quantité d'humidité,
de sorte qu'ils conviennent moins bien au moulage de produits dont les propriétés électriques doivent ré- pondre à des conditions assez sévères. Aussi utilise-t-on, de préférence, comme catalyseur des hydroxydes alcalino-terreuxo
Par addition de matières de charge de colorants et d'aldéhydes ou des substances telles que le furfuramide, l'hexaéthylène-tétramine et le paraformaldéhyde, on obtient des masses moulées dont les propriétés corres- pondent à celles qui contiennent les novolaques connues à base de phénol et de formaldéhyde. Suivant des méthodes connues on peut obtenir par un chauf- fage sous pression , des objets qui se distinguent par un grand brillant et par une couleur foncée des objets obtènus à l'aide des novolaques correspondan- tes à base de phénol-formaldéhyde.
EXEMPLE 1.
Dans un ballon à fond rond, avec agitateur, et avec réfrigérant
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pouvant faire office tant de réfrigérant à reflux que de réfrigérant de distil- lation, on chauffe pendant 45 minutes, avec rétrogradation, un mélange de 1 molécule-gramme de monohydroxybenzène, 6 g d'eau, 1,1 molécule-gramme de fur- fural et 12 cm3 d'une solution d'ammoniaque à 25% (0,16 molécule-gramme). On ajoute ensuite 4,4 g d'hydroxyde de calcium et on amène la température en 2 h à une valeur de 102 à 158 tout en distillant l'eau. Il ne distille alors pratiquement plus d'eau, de sorte qu'on peut arrêter le chauffage. Pendant le chauffage, le produit de condensation reste assez fluide.
Après le refroi- dissement, on obtient une résine cassante dans laquelle est fixé 0,9 molécu- le-gramme de furfural de molécule-gramme de phénol, Lorsqu'au lieu d'hydro- xyde de calcium on utilise 2,75 g de carbonate de potassium ou 2,4 g d'oxyde de magnésium, on obtient approximativement dans le même temps une résine ana- logue comportant respectivement 0,91 et 0,86 molécule-gramme de furfural fixé.
Les quantités de furfural fixé sont calculées en partant de la quantité d'eau de réaction distillée.
Lorsque d'une façon analogue, on mélange du mono-hydroxybenzène avec du furfural, avec addition'' de 12 cm3 d'une solution d'ammoniaque à 25% et de 4,4 g d'hydroxyde de calcium, et que l'on procède alors immédiatement à la distillation de l'eau, une certaine quantité d'ammoniaque parvient dans le produit distilléo Toutefois, après une durée de réaction de 2 h, on ob- tient une résine dont l'aspect et les propriétés sont ceux de la résine décri- te ci-dessus, et dans laquelle la quantité de furfural fixé est de 0,86 molé- cule-gramme par molécule-gramme de phénol.
EXEMPLE 2.
Dans un ballon avec agitateur et réfrigérant tel que décrit dans l'exemple, 1 on mélange 2 molécules-grammes de mano-hydroxybanzène et-12 g d'eau avec 2,125 molécules-grammes de furfural. Puis on ajoute, tout en agi- tant, 10,8 g (0,24 molécule-gramme) d'éthylamine sous la forme d'une solution 11 normale dans l'eauo On fait bouillir ce mélange pendant une heure sous un réfrigérant à reflux et ensuite on y ajoute 8 g d'hydroxyde de calcium. Tout en distillant l'eau, la température est portée lentement à 160 , température qui est obtenue au bout de 2 heures et demie. On obtient alors 358 g d'une résine cassante.
Dans le produit de la distillation, on retrouve une quantité d'eau de réaction correspondant à une quantité de 0,91 molécule-gramme de fur- fural par molécule-gramme de phénol dans le produit de condensation, ainsi que 0,03 molécule-gramme de phénol et 0,175 molécule-gramme de furfural. Si, au lieu d'éthylamine, on utilise 0,12 molécule-gramme d'aniline par molécule- gramme de phénol, il faut procéder à un long chauffage sans catalyseur.
Lors- que ce chauffage est poursuivi sous un réfrigérant à reflux, par exemple pen- dant 3 h, à une température de 119 ,qu'on ajoute ensuite 4g d'hydroxyde de calcium par molécule-gramme de phénol et qu'on chauffe, tout en distillant l'eau jusqu'à ce que,'après 2 h, la température se soit élevée à 160 C, on obtient une résine qui tout en étant visqueuse; est encore manipulable.
EXEMPLE 3.
Sous un réfrigérant à reflux, on fait bouillir pendant 45 minutes- 2 molécules-grammes d'un mélange de crésols fi teneur en isomère-méta de' 50 à 55% avec 2,15 molécules-grammes de furfural et 24 cm3 d'une solution ammonia- cale à 25% (0,32 molécule-gramme). On dissout alors¯4 g d'hydroxyde de sodium dans 8 cm3 d'eau que l'on ajoute au mélange et, en 1 h 25 min, on porte la tem- pérature à 1560 tout en distillant l'eauo La composition du produit.de distil- lation permet de calculer que la quantité de furfural fixé est de 0,9 molécule- gramme par molécule-gramme de crésol dans la résineo La résine est bien fluide et peut facilement être versée.
Après refroidissement cette résine est dure et quelque peu cassante.
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PROCESS FOR PREPARING NOVOLAQUES.
The invention relates to a process for the preparation of resinous products by condensation of a suitable phenol, for example monohydroxybenzene or its alkyl derivatives, in particular lower alkyl derivatives, with furfuraldehyde and optionally another aldehyde such as formaldehyde.
As is known, such condensation products of phenol and aldehyde are soluble and fusible permanently when, per gram-molecule of phenol, less than 1 gram-molecule of aldehyde reacts with phenol with separation of water. . Such phenol and aldehyde condensation products will be referred to herein as novolaks; by heating in the presence of an aldehyde, or a substance such as furfuramide, hexamethylene tetramine and paraformaldehyde, they can be transformed into hardened products.
The invention relates to the preparation of novolacs from a phenol and furfuraldehyde and optionally from another aldehyde, for example formaldehyde, and in particular novolacs in which the quantity of fixed furfuraldehyde is quite large, for example greater than 0.7 gram-molecules per gram-molecule of phenolo
It is known that furfural novolacs can be prepared by condensing furfuraldehyde with phenol in the presence of alkaline reacting substances as catalysts.
Use is made, for example, of ammonia, alkali and alkaline earth hydroxides, alkali carbonates, tertiary amines such as triethylamine, tributylamine or dimethylamine and in addition a methylollic compound of melamine. The condensation reaction is, however, very slow. Thus, at a temperature of 1100 sodium hydroxide only gives after 10 hours a product of condensation with monohydroxybenzene, a product in which is fixed with sepa - ration of water 0.8 gram-molecules of furfural per gram-molecule of monohydio-xybenzene When the condensation reaction is carried out at a higher temperature, for example from 140 to 160, the reaction is faster, it is
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true,
but the condensation product then becomes very viscous when only a small part of furfuraldehyde is attached, for example 0.6 gram-molecules per gram-molecule of monohydroxybenzene and in the case of further heating this product s' thickens to such an extent that its subsequent use gives rise to difficulties o When a mixture of isomers of mono-methyl-hydroxybenzene is condensed with furfuraldehyde, for example in the case of the use of calcium hydroxide as a catalyst is obtained , after heating for only 8-9 hours at 140-160, a very viscous condensation product in which the amount of bound furfural is about 0.75 gram-molecule per gram-molecule of phenol.
Other phenols exhibit similar drawbacks in the condensation reaction with furfuraldehyde.,
The non-application of the invention makes it possible to prepare a novolak in a considerably shorter time, from a phenol and furfural.
Where it is further desired to bind a large amount of furfuraldehyde, for example 0.9 gram mole of furfuraldehyde per gram mole of phenol, this can be accomplished without causing an inconvenient viscosity of the condensation product. In addition, carrying out the condensation reaction does not require an excess of furfuraldehyde, even when it is desired to fix a large amount of furfuraldehyde, for example 0.9 gram-molecules per gram-molecule of phenol so that '' there is no need to worry about fixing too much furfuraldehyde, for example by heating for too long
The invention further relates to processes in which mixtures of furfuraldehyde and another aldehyde suitable for the preparation of novolacs, for example formaldehyde, are condensed with a phenol.
the total amount of aldehyde being less than one gram-molecule per gram-molecule of phenol.
According to the invention, the aforementioned difficulties are obviated by ensuring that ammonia or a primary amine also reacts with phenol and furfural under the effect of an appropriate alkaline reacting substance.
The invention relates to a process for the preparation of novolacs by condensing a phenol with furfuraldehyde and optionally another aldehyde, for example formaldehyde, under the influence of an alkaline reacting substance acting as catalyst, a process characterized in that the condensation is carried out in the presence of ammonia or of a primary amine.
The alkaline reacting substances to be used in the present process are a substance such as an alkali hydroxide or an alkaline earth hydroxide, an alkali carbonate and further substances which in an aqueous medium cause a reaction. sufficiently alkaline. However, ammonia and primary amines are less suitable, since these substances are not able to develop a sufficiently catalytic activity to cause a rapid condensation reaction in the desired direction.
It is known that furfural can react with ammonia and with primary amines and instead of ammonia or primary amine one can therefore add such a reaction product to a mixture of reagents but in this case it is necessary to reduce the amount of furfuraldehyde to be added to the mixture in an amount corresponding to this product. Instead of ammonia or primary amines, it is also possible to use compounds thereof which, under the conditions of carrying out the condensation reaction, can form ammonia or primary amines. For example, ammonium salts can be used and a corresponding larger amount of catalyst added.
To ensure an advantageous progress of the condensation reaction, a certain quantity of water must also be present, at least at the start of the reaction.
The amount of ammonia or primary amine in the reaction mixture is preferably 0.1 to 0.2 gram-molecules per gram-molecule of phenol. This quantity is, for the most part, fixed. When the catalyst is then added, it does not even escape, during heating, in practice.
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No ammonia or primary amine. The most suitable embodiment of the invention is that in which furfural, phenol and other compounds are mixed. ammonia in the molecular ratio 1.1: 1: 0.15 to 0.2, and an alkaline reacting substance, for example calcium hydroxide, is added thereto.
This mixture is then heated for a relatively short time, with a small quantity of water under a reflux condenser, then the water contained in the mixture is distilled off and the water of reaction formed is removed, to then slowly bring the temperature. - temperature up to 160 o Optionally, the heating under the reflux condenser can be eliminated and the water distilled directly.
Distilled water still contains a little phenol and a slightly larger quantity of furfuraldehyde, so that in the reaction vessel there remains a product in which the quantity of fixed furfuraldehyde is less than 1 mole-gram per molecule. of phenol.
When no more water escapes, which is generally the case after an hour and a half to 2 and a half hours, the heating can be stopped.
The novolac formed is quite liquid, but on cooling it forms a brittle resin. The quantity of water contained in the product of the distillation corresponds to the quantity of water added reduced by a quantity of water of reaction which may be broadly equal to 0.9 gram-molecules per gram-molecule of phenol. in the condensation product, which involves the uptake of more than 0.9 gram mole of furfural per gram mole of phenol.
When it is desired to fix less furfuraldehyde, the condensation reaction can be interrupted after the distillation of a quantity of reaction water corresponding to the quantity of furfuraldehyde that it is desired to fix.
It goes without saying that it is also possible to add to the reaction mixture a smaller quantity of furfuraldehyde and continue heating until no more water of reaction escapes. Such a novolak can then be condensed with another aldehyde, for example formaldehyde. Optionally, such mixed condensation products can also be prepared by first condensing the phenol with formaldehyde and then carrying out the reaction with furfuraldehyde according to the invention.
The exemplary embodiments describe other suitable embodiments.
When ammonia is replaced by a primary aliphatic amine, practically the same result is obtained; in general, it is then advisable to heat the mixture for some time before adding the catalyst to it. If, instead of ammonium, a primary aromatic amine is used it is generally desirable to heat for a fairly long time before adding the catalyst, and in addition, these amines are less effective in the heat. viscosity of the reaction product,
A large number of catalysts being more or less hygroscopic, their presence in the products prepared using these novolacs results in the absorption of a certain amount of moisture,
so that they are less suitable for molding products whose electrical properties have to meet fairly severe conditions. Therefore, alkaline earth hydroxides are preferably used as catalyst.
By adding fillers of dyes and aldehydes or substances such as furfuramide, hexaethylene tetramine and paraformaldehyde, molded masses are obtained whose properties correspond to those which contain the known novolacs based on phenol and formaldehyde. According to known methods, it is possible to obtain, by heating under pressure, objects which are distinguished by a high gloss and by a dark color from objects obtained with the aid of the corresponding novolacs based on phenol-formaldehyde.
EXAMPLE 1.
In a round-bottomed flask, with stirrer, and with condenser
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which can act as both reflux condenser and distillation condenser, a mixture of 1 gram-molecule of monohydroxybenzene, 6 g of water, 1.1 gram-molecule of fur- is heated for 45 minutes, with retrogradation. fural and 12 cm3 of a 25% ammonia solution (0.16 gram-molecules). 4.4 g of calcium hydroxide are then added and the temperature is brought in 2 h to a value of 102 to 158 while distilling the water. It then hardly distills any water, so that the heating can be stopped. During heating, the condensation product remains fairly fluid.
After cooling, a brittle resin is obtained in which 0.9 mole-gram of furfural of one gram-mole of phenol is attached. When instead of calcium hydroxide, 2.75 g of potassium carbonate or 2.4 g of magnesium oxide, approximately at the same time an analogous resin is obtained containing 0.91 and 0.86 gram-molecules of fixed furfuraldehyde, respectively.
The amounts of bound furfuraldehyde are calculated starting from the amount of distilled water of reaction.
When in an analogous manner, mono-hydroxybenzene is mixed with furfuraldehyde, with the addition of 12 cm3 of a 25% ammonia solution and 4.4 g of calcium hydroxide, and the the water is then distilled off immediately, a certain quantity of ammonia enters the distilled product. However, after a reaction time of 2 hours, a resin is obtained whose appearance and properties are those of the resin described above, and wherein the amount of bound furfuraldehyde is 0.86 gram mole per gram mole of phenol.
EXAMPLE 2.
In a flask with stirrer and condenser as described in the example, 1 are mixed 2 gram molecules of mano-hydroxybanzene and -12 g of water with 2.125 gram molecules of furfural. Then 10.8 g (0.24 gram mole) of ethylamine was added with stirring as a normal solution in water. This mixture was boiled for one hour under a condenser at reflux and then 8 g of calcium hydroxide are added thereto. While distilling the water, the temperature is slowly raised to 160, which temperature is obtained after 2 and a half hours. This gives 358 g of a brittle resin.
In the product of the distillation, there is an amount of water of reaction corresponding to an amount of 0.91 gram-molecules of furfural per gram-molecule of phenol in the condensation product, as well as 0.03 gram-molecules. gram of phenol and 0.175 gram molecule of furfuraldehyde. If, instead of ethylamine, 0.12 gram mole of aniline per gram mole of phenol is used, long heating must be carried out without a catalyst.
When this heating is continued under a reflux condenser, for example for 3 hours, at a temperature of 119, then 4 g of calcium hydroxide are added per gram-molecule of phenol and heated, while distilling the water until after 2 h the temperature has risen to 160 ° C., a resin is obtained which while being viscous; is still manipulable.
EXAMPLE 3.
Under reflux condenser, 2 gram-molecules of a mixture of cresols with a meta-isomer content of 50 to 55% are boiled for 45 minutes with 2.15 gram-molecules of furfuraldehyde and 24 cm3 of a 25% ammonia solution (0.32 gram-molecules). 4 g of sodium hydroxide are then dissolved in 8 cm3 of water which is added to the mixture and, in 1 h 25 min, the temperature is brought to 1560 while distilling off the water. The distillation process calculates that the amount of fixed furfuraldehyde is 0.9 gram-molecules per gram-molecule of cresol in the resin. The resin is well fluid and can easily be poured.
After cooling, this resin is hard and somewhat brittle.