BE452224A - - Google Patents

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BE452224A
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urea
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de préparation de produits de condensation de l'urée avec les aldéhydes 
On sait que dans les résines carbamiques la formaldéhyde peut être partiellemeht remplacée par de l'acétaldéhyde (voir G. Barsky et H.P.   Wohnsiedler,   brevet améri- 
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 cain Nu 1.896-276). 



   Les résines   difiées   par l'acétaldéhyde se dissolvent mieux dans l'eau que les résines carbamide - formal déhyde pures. Elles ont de plus l'avantage qu'elles supportent bien la réaction acide de pH 3-4 provoquée par l'addition d'émulsions de paraffine. 



   Le procédé connu cité plus haut consiste en ce que   l'éthylidène   urée qui vient d'être isolée, est condensée avec la formaldéhyde en présence d'acide chlorhydrique (comme catalyseur). La condensation d'urée avec l'acétaldéhyde doit être effectuée à une basse température de 20 - 30  C et en présence de HC1 et elle dure de quelques jours à une semaine. L'urée est alors partiellement hydrolysée à 

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 l'état d'ammoniaque de sorte qu'il se forme du chlorure   d'ammonium   avec l'acide chlorhydrique présent. Le chlorure d'ammonium provoque au cours de la condensation ultérieure la formation peu désirable de produits de condensation re- lativement élevés insolubles. De plus, dans ce procédé, on opère avec un grand excès de formaldéhyde.

   L'excès de   forme.1-   déhyde devait être élimine durant l'opération de concentra- tion suivante. La présente invention se rapporte à une amé- lioration de ce procédé connu, consistant en ce qu'on opère en une opération, sans isoler au préalable l'éthylidène urée, en employant comme catalyseur le sulfate d'ammonium au lieu de l'acide chlorhydrique. 



   On réalise ainsi les avantages suivants : 1 - La durée de fabrication est raccourcie de quelques jours à quelques heures. 



  2 - Il n'est plus nécessaire d'opérer avec un excès relati- vement grand de formaldéhyde et d'éliminer   7.'excès   au-   del   de la proportion moléculaire de 1:2. 



  3 - Les pertes par hydrolyse de l'urée ainsi que l'action peu désirable du chlorure d'ammonium sont évitées. 



  4 - L'appareillage est simple, toute l'opération s'exécute dans un récipient. 



  5 - il n'est plus nécessaire de refroidir intensément le mélange au début de la condensation. 



  6 - La fixation de l'acétaldéhyde s'effectue si   rapidement   qu'il ne se forme pratiquement pas de pertes en acétal- déhyde évaporé, bien que la température s'élève de beau- coup au-delà du point d'ébullition de   l'acétaldéhyae.   



  Exemple 375 g d'urée sont dissous dans 600 cc d'eau,   @   après quoi on ajoute 393 g d'acétaldéhyde à 70   %.   Pour la fabrication on emplcie l'acétaldéhyde technique à 96,3 % lequel a tendance à former de la paraldéhyde non réactive. En diluant à 70 % on évite la formation de paraldéhyde. 

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  Lors de la dissolution de l'acétaldéhyde le liquide réactionnel s'échauffe. Ce n'est qu'après la chute de la   tempé-   rature à 30 -25  C qu'on ajoute progressivement une solution de 6 g de sulfate   ammonique   dans 250 cc d'eau en 15- 20 minutes la température s'élevant modérément jusqu'à 40 C. 



  Le mélange est agité sans apport de chaleur durant 1 H à 1 h.et demie, jusqu'à ce que   l'éthylidéneurée   commence à se séparer sous forme d'un trouble grisâtre. On ajoute alors 521 g dé formaline (à 36 %) et on neutralise immédiatement par   N'aOH.   La solution est acidifiée modérément au   pH6   l'aide d'acide acétique et portée à l'ébullition. La solution qui était devenue trouble redevient limpide. Le chauffage est encore maintenu durant 15 à 20 minutes. La solution est ensuite refroidie et neutralisée au pH 7 par une lessive de soude.

   Le produit brut possède une viscosité de 1,57  Engler à 30  C et peut être utilisé soit après dilution pour l'imprégnation des textiles, soit après épaississement pour la fabrication de laques ou en combinaisons avec des charges pour la fabrication des produits pressés ou injectés* Exemple 2. - Le même procédé est répété avec la différence toutefois qu'au lieu de 375 g d'urée on utilise un mélange de 300 g d'urée et de 95 g de thiourée. Les laques fabriquées à partir de ce produit présentent une plus grande résistance aux influences chimiques et une plus grande plasticité à chaud. Les mélanges à presser possèdent une plus grande aptitude à fluer. 
 EMI3.1 
 



  EJ!:!L1.±.&11.Q..n . 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of condensation products of urea with aldehydes
It is known that in carbamic resins formaldehyde can be partially replaced by acetaldehyde (see G. Barsky and H.P. Wohnsiedler, US patent.
 EMI1.1
 cain Nu 1.896-276).



   Resins dified with acetaldehyde dissolve better in water than pure carbamide-formaldehyde resins. They also have the advantage that they well withstand the acid reaction of pH 3-4 caused by the addition of paraffin emulsions.



   The known process cited above consists in that the ethylidene urea, which has just been isolated, is condensed with formaldehyde in the presence of hydrochloric acid (as catalyst). The condensation of urea with acetaldehyde should be carried out at a low temperature of 20 - 30 C and in the presence of HCl and it lasts from a few days to a week. Urea is then partially hydrolyzed to

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 ammonia state so that ammonium chloride is formed with hydrochloric acid present. Ammonium chloride causes the undesirable formation of relatively high insoluble condensation products during subsequent condensation. In addition, in this process, one operates with a large excess of formaldehyde.

   The excess of 1-dehyde had to be removed during the next concentration operation. The present invention relates to an improvement of this known process, consisting in carrying out a single operation, without first isolating ethylidene urea, using ammonium sulphate instead of acid as catalyst. hydrochloric.



   The following advantages are thus achieved: 1 - The manufacturing time is shortened from a few days to a few hours.



  2 - It is no longer necessary to operate with a relatively large excess of formaldehyde and to remove the excess beyond the molecular proportion of 1: 2.



  3 - Losses by hydrolysis of urea as well as the undesirable action of ammonium chloride are avoided.



  4 - The apparatus is simple, the whole operation is carried out in a container.



  5 - it is no longer necessary to cool the mixture intensively at the start of condensation.



  6 - The fixation of the acetaldehyde takes place so rapidly that hardly any loss of evaporated acetaldehyde is formed, although the temperature rises much above the boiling point of l 'acetaldehyae.



  Example 375 g of urea are dissolved in 600 cc of water, after which 393 g of 70% acetaldehyde are added. 96.3% technical acetaldehyde is used for manufacturing, which tends to form unreactive paraldehyde. By diluting to 70%, the formation of paraldehyde is avoided.

 <Desc / Clms Page number 3>

 



  When the acetaldehyde dissolves, the reaction liquid heats up. It is only after the temperature has dropped to 30 -25 C that a solution of 6 g of ammonium sulphate in 250 cc of water is gradually added over 15-20 minutes, the temperature rising moderately to 'at 40 C.



  The mixture is stirred without adding heat for 1 hour to 1 hour and a half, until the ethylidenerea begins to separate out in the form of a grayish haze. Then 521 g of formalin (at 36%) are added and it is immediately neutralized with N'aOH. The solution is moderately acidified to pH6 using acetic acid and brought to the boil. The solution which had become cloudy becomes clear again. The heating is still maintained for 15 to 20 minutes. The solution is then cooled and neutralized to pH 7 with sodium hydroxide solution.

   The raw product has a viscosity of 1.57 Engler at 30 C and can be used either after dilution for the impregnation of textiles, or after thickening for the manufacture of lacquers or in combinations with fillers for the manufacture of pressed or injected products. * Example 2. - The same process is repeated with the difference, however, that instead of 375 g of urea, a mixture of 300 g of urea and 95 g of thiourea is used. Lacquers made from this product have greater resistance to chemical influences and higher hot plasticity. The squeeze mixes have a greater ability to flow.
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  EJ!:! L1. ±. & 11.Q..n.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

Procédé pour la préparation de produits de conden- sation de l'urée ou de la thiourée ou de mélanges des deux avec l'aoétaldéhyde et la formaldéhyde, caractérisé en ce que la condensation s'effectue en une opération, sans isoler préalablement l'éthylidéneurée, le sulfate d'ammonium étant employé à la place de l'acide chlorhydrique comme catalyseur. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **. Process for the preparation of conden- sation products of urea or thiourea or of mixtures of the two with aoetaldehyde and formaldehyde, characterized in that the condensation is carried out in one operation, without first isolating the ethylideneurea , ammonium sulfate being used instead of hydrochloric acid as a catalyst. ** CAUTION ** end of field CLMS may contain start of DESC **.
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