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Produits de condensation et leur procédé de préparation.
@ La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obte- nir des produits de condensation de grande valeur en con- densant des composés hydroxylés à fonction d'amine et d'imine ou leurs sels, de préférence en présence de sels de bases azotées, avec des aldéhydes ou des composés agissant comme des aldéhydes et en traitant, le cas échéant, les produits de condensation avec des sels métalliques ou'd'autres composés métalliques appropriés. Les produits de condensation, traités ou non par des sels métalliques ou d'autres composés métalliques appropriés sont pour la plupart solubles dans l'eau à l'état neutre.
Ils ont le pouvoir d'améliorer considérablement les taintures subs- stantives sur fibres cellulosiques, notamment leur soli- dité à l'eau, à la transpiration et au lavage.
Les matières premières aptes à la réalisation du procédé indiqua ci-dessus peuvent être, par exemple, préparées par condensation de la cyanamide et de ses poly- mëres, de l'acide cyanurique, du chlorure cyanurique, de la guanidine, etc... avec des hydroxy-amines ou leurs sels. Les hydroxy-amines aptes à cette condensation sont les éthanolamines et les propanolamines, les hydroy- amines susceptibles d'être préparées à partir des halo- gène-hydrines du glycol ou de la glycérine ou à partir
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des épfhalogènehydrinps avec de lfammoniaque ou des ami- nes monovalentes ou polyvalentes.
On peut aussi partir de composés aminés et iminés non hydroxylés à la condition d'opérer la condensation avec l'aldéhyde en présence d'au moins une hydroxyamine ou d'un sel d'une hydroxyamine. La condensation avec l'aldéhyde est, en général, effectuée en solution aqueuse et à une température dépassant la tem-
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p'-ature ambiante.
Elle peut être effectuée en milieu acide, neutre ou légèrement alca?-in, de préférence en présence de sels de bases azotées, tels que le chlorure dtamca.aniumg le chlorhydrate de IIEthylène-di--ine, de Itéthanolaaa:e, etc.,, Par'traitement des produits de condensation avec des sels ou des composés de cuivre, de chrome, de manganèse, de fer, de cobalt, de nickel, d'antimoine, de titane, de vanadium, d'étain, de zinc, d'aluminium, etc.,% ou avec des mélanges de ces sels ou composés en solution aqueuse, on obtient des composés complexes simples ou mixtes, Par l'introduction d'un ou de plusieurs atomes des métaux indiqués ci-dessus dans la molécule des produits de condensation, on.arrive à augmenter encore leur efficacité.
La formation des complexes s'effectue en général rapidement, dès la température ambiante. Il peut cependant être avantageux de procéder à une température plus élevée.
Dans les exemples suivants, on entend par formol
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à <t0/o une solution aqueuse contenant 0 g dtalddhyde for- mique pour 100 cm3 de la solution.
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&SMPLE 1 : On introduit petit à petit vers 35 à 40 , tout en
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agitant, 1G,5 g de monochlorhydrine du glycol dans. 35 cm3 dtaw,loniaque aqueuse à è7;à et on porte, le cas échéant, à l'ébullition pendant quelques heures, afin de pousser plus. loin la polymérisation. On chauffe 22 g du mélange domines ainsi obtenu pendant 1-heure vers 80 à 90 avec 3,2 g de
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dicyano-diaide et 1&,5 g de formol à 40n On ajoute par exemple 2.3 g de formiate de cuivre st on sèche. On obtient un produit très apte pour famélioration des qualités tinc- toriales des colorants substantifs.
EXEMPLE 2 :
On introduit petit à petit. vers 50 à 70 et,tout en agitant bien, 26,4 g de monochlorhydrine de la glycérine
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dans 70 em3 d'amcioniaque aqueuse à environ 25o* .on porte, pour finir, à l'ébullition et on :âaintient celle-ci pendant quelques heures. La solution obtenue est neutralisée par exemple avec de l'acide chlorhydrique jusqu'à un pH de 7 et condensée comme suit. 40 g de cette solution sont chauf- fés avec une quantité de dicyano-diamide pouvant varier
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entre environ 2 et 11 2 g et avec environ 24 emZ de formol . 0,, On obtient ainsi des produitaûont l'aptitude à amé- liorer considérablement les qualités tinctotialeg des cqlo- rants substantifs est encore accrue par transformation des- dits produits en leurs complexes cupriques.
Pour préparer les complexes on traite le produit de condensation mentionné ci-dessus avec, par exemple, 5,6 g
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de chlorure cle.ouivre L une température dépassant la tempé- rature ambiante. On obtient ainsi des prbduits verts qui se dissolvent facilement dans l'eau et qui ont, à un degré très
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élevé, le pouvoir d'a-idiorer les qualités tinctoriales des @ colorants substantifs. On arrive, par exemple. à.augmenter
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considérablement, à l'aide de ces produits, la solidité au lavage des teintures substantives sur fibres cellulosiques EXEMPLES :
On introduit petit à petit' et tout en agitant 31.2 g de dichlorhydrine de la glycérine dans 70 cm3 dammo- niaque aqueuse à 25%.
La température monte d'elle-même à 70 . On porte à l'ébullition et on maintient celle-ci pen- dant quelques heures afin de pousser la polymérisation à un. degré plus élevé, On chauffe 44 g de la poly-amine ainsi obtenue, pendant 1 heure à 90 , avec 7,2 g de dicyanodiamide et 25 cm3 de formol à 40%. On ajoute au produit de la réaction 2,8 g de formiate de cuivre et on sèche le tout. On obtient une poudre verdâtre, très soluble dans l'eau. On peut considérablement améliorer la soli- dité à l'eau, à,la transpiration et au lavage des tein- tures substantives sur fibres cellulosiques en traitant celles-ci pendant environ une déni-heure vers 70 à 90 avec une solution contenant 0,5 à 2 g par litre du produit de condensation mentionné ci-dessus.
EXEMPLE 4 :
On introduit, tout en agitant 258 g de dichlo- rhydrine de la glycérine dans une solution de 412 g de di- éthylène-triamine dans 500 cm3 d'eau de telle façon que la température ne dépasse pas 60 puis on maintient pendant quelques heures à cette température. On neutralise ensuite 120 g de la solution aqueuse ainsi obtenue avec un acide, par exemple de l'acide chlorhydrique, jusqu'à un pli de 7 et l'on condense avec 18 g de dicyano-diamide et 80 cm3 de formol à 40%. On porte la température vers 70 à 95 et on la maintient ainsi pendant une heure, après quoi on , ajoute 12 g d'acétate de cuivre, on élève encore une fois la température pendant peu de temps et on sèche dans le vide.
On obtient une poudre verte qui, appliquée même en petites quantités, permet d'améliorer considérablement les qualités tinctoriales des colorants substantifs.
'EXEMPLE 5 :
On introduit dans un récipient approprié muni d'un réfnmigérant à reflux, dans l'ordre suivant :
9,6 g du chlorhydrate de la mono-éthanolamine> 40 cm3 d'eau,
8,4 g de aicyano-diamid et, après avoir mélangé ces composants,
21 cm3 de formol à 40%.
On chauffe lentement vers 70 à 95 afin d'obtenir une nasse homogène. On ma.intient pendant une demi-heure à une heure à cette température et on sèche ensuite, le cas échéant dans le vide. On obtient ainsi un produit cassant, pulvérisable et très soluble dans l'eau; il possède le pouvoir d'augmen- ter la solidité au savonnage des teintures substantives lorsqu'on l'applique de façon appropriée, par exemple à température un peu élevée et à une concentration de 2 g par litre. Le cas échéant on peut aussi employer ces pro- duits de condensation à l'état de complexes métalliques.
On peut aussi faire réagir d'abord la dicyano.- diamide et le chlorhydrate de la mono-éthanolamine l'un avec l'autre et ajbuter ensuite le formol. On obtient ainsi un autre produit dont le pouvoir de.fixation des colorants substantifs est cependant semblable à celui du premier pro- .duit.
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EXEMPLES :
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46 g de dieyana-diamide commerciale sont mélangés avec.
30 cm3 d'eau et 12,3 g diacide chlorhydrique à 35% On porte la tem-
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pérature vers 80 à 1000* La réaction ainsi déclenchée est visible à l'ébullition qui s'en- suit. Une' fois la réaction apaisée, on ajoute
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12e5 g diacide chlorhydrique à 35'/o et on achève la réaction en portant la température pendant
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une demi-heure à une heure vers 70 a 105 . On refroidit, on ajoute 6.3 g dtoiyde d'éthylène et on condense pendant plu- sieurs heures dans un autoclave entre 40 et
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¯100 o
On obtient ainsi une masse qui, une fo.is re- froidie est blanche à froid et composée de cristaux très fins, tandis qu'elle est liquide à une température plus élevée.
On la mélange à l'état liquide, dans un ballon muni d'un réfri- gérant à reflux, avec
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544 g de formo.¯ à 4;, on porte la température vers 60 à 105 et on maintient ainsi pendant environ une demi-heure à une heure. On obtient un pro- duit de polymérisation presque blanc pouvant être séch dans le vide ou par pulvérisation et possédant le pouvoir d'améliorer considérable ment la solidité des colorants substantifs au savonnage, même en présence de soude.
Le cas échéant on introduit 5 à 55% de cuivre dans le produit par traitement avec de l'acétate de cuivre, Après cela son pouvoir de fixer les colorants est encore accru.
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lÈàIà± 7 On fait réagir ensemble, dans un ballon muni d'un réfrigérant a reflux, 46 g de dieyano-diamide, 30 cm3 d'eau et 12,3 g d'acide chlorhydrique à 35 de telle façon, qutun dégagement de gaz ait lieu, Ce dernier
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commence ej sénéral. lorsqu'on porte la tempé- rature vers 70 à 105 . Lorsque le dégagement de gaz a pratiquement cessé, on ajoute
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1,3 g d'acide chlorhydrique à 35 pour déclencher à nouveau la réaction de polymérisation. On main- tient la température entre 70 et 105 jusqu'à ce que le dégagement de gaz dit de nouveau cessé puis pendant une demi-heure à.june geure après.
Il arrive quelque fois qu'un précipité flocon-
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n-eux se forte. On introduit ensuite 54 g de formol à 40/a dans la nasse obtenue de telle façon quton soit à même de contrôler et de di- riger la réaction de condensation. On agite en- core pendant 20 à 40 minutes en maintenant la température vers 70 à 102 . Après cela on ajoute
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7*9 Z d'oxyde déthylène et on chauffe le tout pendant plusieurs heures dans un autoclave à 50 . On obtient ainsi un produit facile à sécher d'après les méthodes usuelles de séchage et dont on - peut encore accroître l'efficacité par traite- ment avec du formiate de cuivre en quantité telle que le produit final renferme par exemple
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A ,2i de cuivre.
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Si l'on traite des teintures substantives à une température un peu élevée avec une solution appropriée du produit ainsi obtenu, leur solidité au savonnage, même en présence de soude, est augmentée.
EXEMPLE 8 t
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On mélange 20 gr de chlorhydrate du l-phénylamino"2- hydroxy-3- aminopropane avec 8 4 g de dicyano-diemîde, 25 g de formol à po et 50 cL,9 d'eau. Le tout est porté petit à petit vers 60 à 100 et maintenu p:ndan th2.heufe" a 1heure" a cette température. On sèche la matière homo- gène de la façon usuelle et on obtient une tuasse résineu- se hygroscopique jaune-brun, qui se dissout' facilement dans l'eau chaude et qui est capable de fixer les teintures substantives et de les rendre solides au lavage.
EXEMPLE 9
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On mélange 19,5 g de chlorhydrate de la 1-ajîilno-2- hydro-3"'propylpipéridine avec 6 g de dicyanodiamido.
28 cm3 de formol à 40 10 et 60 om3 àseàu. On porte le tout vers 6G à lt3t"v et on maintient pendant 15 minutes à 2 heu- res à cette température. On sèche dans le vide vers 90 le produit de réaction 'devenu homogène et on obtient une
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masse jaunâtre soluble dans lteâu. En introduisant, par traitement au formiate de cuivre, 3,6 fv de cuivre à ltat de complexe, on obtient un produit susceptible dfaugn.en... ter la solidité au lavage des teintures substantives.
EXEMPLE 10:
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On mélange 98 g de chlorhydrate de la-1-amino-2hydroxy-3-. propylpipérazine avec 4,2 g de dieyanodiaide, 10 cm3d'aldéhyde formique à 40 et 40 cm3 à'eau, puis on porte la température vers 60 à joûle on l'y maintient ainsi pendant20 à 60 minutes. Le pxoduit de réaction hono- gène est ensuite séché. On obtient une poudre jaunâtre,. soluble dans l'eau et capable d'augmenter la solidité au lavage et à la transpiration des teintutes substantives, lorsqu'on l'applique par exemple à 70 et en quantité de 1 g par litre.
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Elm7b:PLÈ il On introduit 43 g de chlorhydrate de la 1...aru.lno-2-hydroxy'" 3morpholine dans un ballon muni d'un réfrigérant à r6- flux. On ajoute ensuite 1 g de dlcyano...dialliide45 om3 de formol à 40 e, et 15C cm3 dteau et on mélange bien le tout.
Ensuite on porte petit à petit la température vers 60 à 100 au, 'bain marie. Depuis le moment où la température a atteint 78 , on chauffe encore pendant une demi-heure environ et on sèche, de préférence dans le vide,le produit de réaction devenu homogène. Celui-ci est soluble dans l'eau. Tel quel ou à 1°état de complexe métallique, par exemple du cuivre ou du zinc, il a le pouvoir de fixer les colorants substantifs sur la fibre.
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iX,'-s 1 1*1 On mélange 20 g de dichlorhydrate du 1.4-àîaàoeino-2-s- dihydroxy-butane, avec 17,1 de dicyanodiamide ou de cyanaLuida,48 cm*' d'aldéhyde formique à 40 et 8D cm d'eau. La température est portée petit à petit vers 60 à 100 sur le bain marie. Au bout de 20 à 60 minutes, @ on sèche la masse devenue homogène.
On obtient une
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une substance assez hygroscopique, qui se dissout facile-
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,-ent dans l'e#u et qui, à elle seule ou en mélange avec des sels istallîqnes, se prête au triît#usnt subséquent des teintures substantives pour en auj-inter la solidité au lavage.
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RET3NDICATICNS le) Un procède de préparation de nouveaux produits de condensation, caractérise par le fait qu'on traite un
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composé hydroxylé à fonction d'afuine et d t irine ou un de ses sels avec une aldéhyde ou un compose agissant comme une aldéhyde.
2 ) Une variante du procède spécifié'sous 1 ,
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....ractérisé.pa,r le fait qu'on traite un composé à fonetion d taL.ine et d'iL.ine,ou un de ses sels, zen présence d'une hydroxyslliine, avec une aldéhyde ou un composé agissant co..e une aldéhyde.
3 ) Un procède du type spécifié sous 1 'ou 2 ,
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c,¯rûctêrisé.p.r le fait qu'on opère en présence d'un sel d'une base azotée.
4 ) Un procédé du type spécifié dans l'une quel-
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conque des revendications pr6dntes, caractérisé par le fait qu'on traite les produits obtenus avec des sels ou
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autres composés &talliques.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Condensation products and their preparation process.
@ The Applicant has found that it is possible to obtain condensation products of great value by condensing hydroxyl compounds containing amine and imine functions or their salts, preferably in the presence of salts of nitrogenous bases, with aldehydes or compounds acting as aldehydes and treating, where appropriate, the condensation products with metal salts or other suitable metal compounds. The condensation products, whether or not treated with metal salts or other suitable metal compounds, are mostly soluble in water in the neutral state.
They have the power to considerably improve the substantial taintings on cellulosic fibers, in particular their resistance to water, perspiration and washing.
The raw materials suitable for carrying out the process indicated above can be, for example, prepared by condensation of cyanamide and its polymers, cyanuric acid, cyanuric chloride, guanidine, etc. with hydroxy-amines or their salts. The hydroxy-amines suitable for this condensation are ethanolamines and propanolamines, hydroyamines capable of being prepared from the halogen-hydrins of glycol or from glycerin or from
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epfhalogenhydrins with ammonia or monovalent or polyvalent amines.
It is also possible to start with non-hydroxylated amine and imine compounds, provided that the condensation is carried out with the aldehyde in the presence of at least one hydroxyamine or a salt of a hydroxyamine. The condensation with the aldehyde is, in general, carried out in aqueous solution and at a temperature exceeding the temperature.
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ambient p'-ature.
It can be carried out in an acidic, neutral or slightly alkaline medium, preferably in the presence of nitrogenous base salts, such as dtamca.aniumg chloride, ethylene-di-ine hydrochloride, of Itéthanolaaa: e, etc. ,, Partreatment of condensation products with salts or compounds of copper, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, antimony, titanium, vanadium, tin, zinc, of aluminum, etc.,% or with mixtures of these salts or compounds in aqueous solution, simple or mixed complex compounds are obtained, By the introduction of one or more atoms of the metals indicated above into the molecule condensation products, we can further increase their efficiency.
The formation of the complexes generally takes place rapidly, starting at room temperature. However, it may be advantageous to proceed at a higher temperature.
In the following examples, formalin is understood to mean
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at <t0 / o an aqueous solution containing 0 g of formaldehyde per 100 cm3 of the solution.
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& SMPLE 1: We introduce little by little towards 35 to 40, while
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stirring, 1G, 5g of glycol monochlorohydrin in. 35 cm3 dtaw, aqueous ammonia at è7; at and, if necessary, brought to the boil for a few hours, in order to grow more. away polymerization. 22 g of the domines mixture thus obtained are heated for 1 hour at around 80 to 90 with 3.2 g of
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dicyano-diaide and 1.5 g of 40N formalin for example 2.3 g of copper formate is added and dried. A product is obtained which is very suitable for improving the characteristic qualities of substantive dyes.
EXAMPLE 2:
We introduce little by little. around 50 to 70 and, while stirring well, 26.4 g of glycerin monochlorohydrin
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in 70 em3 of aqueous ammonia at about 25o *. is brought, finally, to the boil and is: â Maintain this for a few hours. The solution obtained is neutralized, for example, with hydrochloric acid to a pH of 7 and condensed as follows. 40 g of this solution are heated with a quantity of dicyano-diamide which may vary
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between about 2 and 11 2 g and with about 24 emZ of formalin. 0 ,, Products are thus obtained where the ability to considerably improve the tinctotial qualities of the substantive chlorinants is further enhanced by transformation of said products into their copper complexes.
To prepare the complexes, the condensation product mentioned above is treated with, for example, 5.6 g
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of key chloride. or L to a temperature exceeding the ambient temperature. We thus obtain green products which dissolve easily in water and which, to a very
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high, the power to enhance the dyeing qualities of substantive dyes. We arrive, for example. to increase
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considerably, using these products, the washing fastness of substantive dyes on cellulosic fibers EXAMPLES:
31.2 g of dichlorohydrin are introduced little by little while stirring in glycerin in 70 cm 3 of 25% aqueous ammonia.
The temperature rises by itself to 70. It is brought to the boil and this is maintained for a few hours in order to bring the polymerization to one. 44 g of the poly-amine thus obtained are heated for 1 hour at 90 minutes with 7.2 g of dicyanodiamide and 25 cm3 of 40% formalin. 2.8 g of copper formate are added to the reaction product and the whole is dried. A greenish powder is obtained which is very soluble in water. The resistance to water, to perspiration and to washing of substantive dyes on cellulosic fibers can be considerably improved by treating them for about one deni-hour at around 70 to 90 with a solution containing 0.5. at 2 g per liter of the above-mentioned condensation product.
EXAMPLE 4:
Is introduced, while stirring 258 g of dichlorohydrin, glycerin in a solution of 412 g of di-ethylene-triamine in 500 cm3 of water so that the temperature does not exceed 60 and then maintained for a few hours at this temperature. 120 g of the aqueous solution thus obtained are then neutralized with an acid, for example hydrochloric acid, to a fold of 7 and condensed with 18 g of dicyano-diamide and 80 cm3 of 40% formalin. . The temperature is brought to 70 to 95 and is held there for one hour, after which 12 g of copper acetate is added, the temperature is raised again for a short time and dried in a vacuum.
A green powder is obtained which, applied even in small quantities, considerably improves the tinctorial qualities of the substantive dyes.
'EXAMPLE 5:
It is introduced into a suitable container fitted with a reflux coolant, in the following order:
9.6 g of mono-ethanolamine hydrochloride> 40 cm3 of water,
8.4 g of aicyano-diamid and, after mixing these components,
21 cm3 of 40% formalin.
Slowly heated to around 70 to 95 in order to obtain a homogeneous trap. I was kept for half an hour to an hour at this temperature and then dried, if necessary in a vacuum. A product which is brittle, pulverizable and very soluble in water is thus obtained; it has the power to increase the soap fastness of substantive dyes when properly applied, for example at somewhat elevated temperature and at a concentration of 2 g per liter. If necessary, these condensation products can also be used in the form of metal complexes.
The dicyanodiamide and the monoethanolamine hydrochloride can also be reacted first with each other and then the formalin added. Another product is thus obtained, the substantive dye-fixing power of which is however similar to that of the first product.
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EXAMPLES:
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46 g of commercial dieyana-diamide are mixed with.
30 cm3 of water and 12.3 g of 35% hydrochloric acid. The temperature is brought to
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temperature around 80 to 1000 * The reaction thus triggered is visible on the subsequent boiling. Once the reaction has subsided, we add
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12e5 g hydrochloric acid at 35% and the reaction is terminated by raising the temperature for
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half an hour to an hour around 70 to 105. Cool, add 6.3 g of ethylene oxide and condense for several hours in an autoclave between 40 and
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A mass is thus obtained which, when cooled, is white when cold and composed of very fine crystals, while it is liquid at a higher temperature.
It is mixed in the liquid state, in a flask fitted with a reflux condenser, with
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544 g of formo.¯ to 4 ;, the temperature is brought to 60 to 105 and this is maintained for about half an hour to an hour. An almost white polymerization product is obtained which can be vacuum or spray dried and has the power to considerably improve the fastness of substantive dyes to soaping even in the presence of soda.
If necessary, 5 to 55% copper is introduced into the product by treatment with copper acetate, after which its power to fix the dyes is further increased.
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There are allowed to react together, in a flask fitted with a reflux condenser, 46 g of dieyano-diamide, 30 cm3 of water and 12.3 g of hydrochloric acid at 35 so that gas is evolved takes place, the latter
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begins ej seneral. when the temperature is raised to around 70 to 105. When the evolution of gas has practically ceased, one adds
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1.3 g of hydrochloric acid at 35 to start the polymerization reaction again. The temperature is maintained between 70 and 105 until the evolution of gas is said to cease again and then for half an hour to a second thereafter.
It sometimes happens that a flake precipitate
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n-them getting strong. 54 g of 40 / a formalin are then introduced into the trap obtained in such a way that it is able to control and direct the condensation reaction. Stir for a further 20 to 40 minutes while maintaining the temperature at about 70 to 102. After that we add
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7 * 9 Z of ethylene oxide and the whole is heated for several hours in an autoclave at 50. A product is thus obtained which is easy to dry by the usual drying methods and the efficiency of which can be further increased by treatment with copper formate in an amount such as the final product contains, for example.
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A, 2i of copper.
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If substantive dyes are treated at a somewhat elevated temperature with a suitable solution of the product thus obtained, their fastness to soaping, even in the presence of soda, is increased.
EXAMPLE 8 t
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20 g of 1-phenylamino-2-hydroxy-3-aminopropane hydrochloride are mixed with 84 g of dicyano-diemide, 25 g of po formalin and 50 cL, 9 of water. The whole is brought little by little to 60 to 100 and maintained p: ndan th2.heufe "at 1 hour" at this temperature. The homogeneous material is dried in the usual manner and a yellow-brown, hygroscopic resinous slab is obtained, which readily dissolves in the mixture. hot water and which is capable of fixing substantive dyes and making them solid in washing.
EXAMPLE 9
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19.5 g of 1-ajilno-2-hydro-3 "propylpiperidine hydrochloride are mixed with 6 g of dicyanodiamido.
28 cm3 of formalin at 40 10 and 60 om3 àse. The whole is brought to about 6G at 1t3t and maintained for 15 minutes to 2 hours at this temperature.
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yellowish mass soluble in the water. By introducing, by treatment with copper formate, 3.6 fv of copper in the complex state, a product is obtained capable of dfaugn.en ... ter the washing fastness of substantive dyes.
EXAMPLE 10:
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98 g of 1-amino-2-hydroxy-3- hydrochloride are mixed. propylpiperazine with 4.2 g of dieyanodiaide, 10 cm3 of formaldehyde at 40 and 40 cm3 of water, then the temperature is brought to 60 to days, it is maintained there for 20 to 60 minutes. The honest reaction product is then dried. A yellowish powder is obtained. soluble in water and capable of increasing the fastness to washing and to perspiration of substantive tints, when applied for example at 70 and in an amount of 1 g per liter.
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Elm7b: PLÈ il 43 g of hydrochloride of 1 ... aru.lno-2-hydroxy '"3morpholine is introduced into a flask fitted with a r6-flow condenser. 1 g of dlcyano ... dialliide is then added. om3 of 40 e formalin, and 15C cm3 of water and mix everything well.
Then the temperature is gradually increased to 60 to 100 in the water bath. From the moment the temperature has reached 78, the mixture is still heated for about half an hour and dried, preferably in a vacuum, the reaction product which has become homogeneous. This is soluble in water. As it is or in the first state of a metal complex, for example copper or zinc, it has the power to fix substantive dyes on the fiber.
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iX, '- s 1 1 * 1 20 g of 1,4-α-6-amino-2-s-dihydroxy-butane dihydrochloride are mixed with 17.1 of dicyanodiamide or of cyanaLuida, 48 cm * of 40 and 8D formaldehyde. cm of water. The temperature is gradually increased to 60 to 100 on the water bath. After 20 to 60 minutes, @ the mass which has become homogeneous is dried.
We get a
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a fairly hygroscopic substance, which dissolves easily
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, -ent in the water and which, on its own or in admixture with istallîqnes salts, lends itself to the subsequent sorting of substantive dyes for auj-inter washing fastness.
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RET3NDICATICNS le) A process for the preparation of new condensation products, characterized by the fact that a
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hydroxylated compound having a function of afuin and of t irine or a salt thereof with an aldehyde or a compound acting as an aldehyde.
2) A variant of the procedure specified under 1,
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.... ractérisé.pa, r the fact that one treats a compound containing taL.ine and il.ine, or one of its salts, in the presence of a hydroxyslliine, with an aldehyde or a compound acting co..e an aldehyde.
3) A proceeds of the type specified under 1 'or 2,
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c, ¯rûctêrisé.p.r the fact that one operates in the presence of a salt of a nitrogenous base.
4) A process of the type specified in any one
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according to the preceding claims, characterized in that the products obtained are treated with salts or
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other compounds & metals.
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