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" Procédé de fabrication de l'acide téréphtalique ".
La présente invention concerne des changements, perfectionnements et additions à la demande de brevet déposée le 24 février 1948 par la demanderesse, et sous le titre "Procédé de fabrication de l'acide téréphtalique". Pour
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faciliter la compréhension de la présente invention, on rappellera un certain nombre de points déjà mentionnés dans la demande de brevet sus-visée.
Le procédé dont il s'agit concerne la fabrication de l'acide térephtalique par oxydation au moyen de l'acide nitrique d'un benzène para-dialkyl ou de tel composé ayant des éléments de substitution dans l'une ou dans les deux chaînes latérales, et plus particulièrement l'invention concerne un tel procédé permettant d'obtenir un haut degré d'efficacité de fonctionnement.
Il est connu que des produits d'oxydation peuvent être obtenus par la réaction du para-xylène et de l'acide nitrique, et les procédés connus antérieurement contiennent des produits d'oxydation prédominants, comprenant de l'acide para-toluique. Lorsque l'on désirait de l'acide térephtalique comme produit final en quantité substantielle,,il était nécessaire d'oxyder encore plus l'acide para-toluique par d'autres procédés.
Un objet de la présente invention est un processus comprenant une seule étape pour la production d'acide térephtalique par l'effet oxydant de l'acide nitrique sur un benzène para-dialkyl, ou tel composé comportant des produits de substitution dans l'une ou dans les deux chaînes latérales.
Un autre objet réside dans un tel procédé dans lequel de hauts rendements en acide térephtalique sont obtenus, et où le produit oxydé est constitué principalement par cet acide.
Un autre objet encore réside en un procédé pour l'oxydation du para-xylène caractérisé par un processus grandement simplifié et d'efficacité accrue.
D'autres objets seront indiqués au cours de la
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description en détail de l'invention dans le texte ci-après.
La demanderesse a trouvé que les différents objets indiqués ci-dessus sont atteints lorsque l'on amène de l'acide nitrique dilué et du para-xylène, du para-cymène ou des benzènes para-dialkyls analogues, y compris tels composés ayant des éléments de substitution dans l'une ou dans les deux chaînes latérales, à réagir à une température élevée, par exemple entre 150 C et 250 C, et après un temps de réaction suffisant, on sépare l'acide térephtalique de l'acide résiduel liquide.
Les exemples suivants serviront d'exemples de réalisation du procédé suivant la présente invention, mais il doit être bien compris que ces exemples sont donnés à titre d'illustration, et non pas comme limitant la portée de l'invention en aucune manière.
Exemple 1
Du para-xylène d'un poids de 1190 gr (2. 62 livres anglaises) est introduit dans un récipient à réaction résistant à la pression, et entouré d'une chemise à sa partie inférieure, et chauffé à une température de 150 à 1652C.
Un poids de' 13,62 kg (30 livres anglaises) d'acide nitrique d'une force de 30% est fourni graduellement par pompage pendant une période de 22 minutes, donnant un rapport de 100% de HNO3 au xylène d'environ 3,4 à 1. Le contenu de l'autoclave est agité. On maintient la température à 1802C environ au moyen d'eau de réfrigération et de vapeur si nécessaire. On maintient la pression dans l'appareil à environ 14 kg par cm2 (200 livres anglaises par inch carré).
Lorsque tout l'acide a été ajouté, on maintient le mélange réactionnel à 180 C pendant 15 minutes, après quoi on refroidit jusqu'à la température ambiante.
On retire ensuite la charge du fond de l'appareil
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et on la filtre, le produit restant sur le filtre est lavé puis séché. Le produit comprend principalement de l'acide térephtalique, dans la proportion d'environ 83%, l'acide para- toluique étant présent comme impureté principale. Le rendement combiné de l'acide térephtalique et de l'acide p-toluique est voisin de 93%, basé sur le xylène. Vu l'utilisation subséquente proposée pour l'acide térephtalique, l'acide para-toluique ne constitue pas une impureté gênante, mais une source additionnelle d'acide térephtalique.
Exemple 2
Dans l'exemple 1, l'acide nitrique utilisé est de l'acide frais. Ordinairement cependant l'acide résiduel d'une opération peut être employé de nouveau, après avoir été poussé à la concentration voulue en acide nitrique. En opérant de cette manière, on introduit dans l'appareil 1190 gr (2.62'livres anglaises) de xylène froid, auquel on ajoute 454 gr (une livre anglaise) d'acide nitrique résiduel provenant d'une opération précédente, qui a été porté à une concentration de 30%. Le mélange est alors chauffé à 157 C. On ajoute encore une quantité supplémentaire de HN03 à 30% pour arriver à une quantité totale de 13,6 kg (30 livres anglaises) de HNO3 à 30%.
Cet acide est ajouté pendant une période de 23 minutes. Pendant cette action, on maintient la température des réactifs à 1802C, cette température étant maintenue encore pendant une heure de cuisson supplémentaire. Le procédé continue essentiellement comme dans l'exemple 1. Le produit contient 90% d'acide térephtalique et environ 10% d'acide para-toluique, et le rendement combiné est de 93,1%.
Exemple 3
On introduit dans l'appareil 454 gr (une livre anglaise) d'acide nitrique à 30%, puis 200 gr (0,441 livre anglaise) de para-cymène. On chauffe le mélange à la température
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de 1662C, puis on ajoute une quantité supplémentaire d'acide nitrique à 30%, pour donner une quantité totale d'acide de 3,68 kg (8. 12 livres anglaises), l'addition de l'acide se faisant sur une période de 4 minutes. On obtient ainsi un rapport d'acide nitrique de 6, 0. On laisse la température du mélange réactionnel s'élever à 180 C, et on la maintient à cette valeur pendant 30 minutes, la pression étant maintenue à environ 14 kg par cm2 (200 livres anglaises par inch carré).
On refroidit ensuite le mélange réactionnel à 38 C environ.
On traite la charge contenue dans l'appareil comme dans l'exemple 1. On obtient 200 gr (0,441 livre anglaise) d'acide térephtalique brut, avec un rendement de 80,7%, si tout est compté comme acide térephtalique. Cette matière possède en fait une pureté de 92,9 %,de l'acide para-toluique étant aussi présent, lequel peut être ensuite oxydé en acide térephtalique.
Exemple 4
On introduit 5 gr de para-tolualdéhyde dans un récipient résistant à la pression, avec 100 gr d'une solution d'acide nitrique à 30%. On chauffe le mélange pendant une heure à 1902C. La charge est alors-enlevée d'un réacteur et le produit d'oxydation séparé. On obtient un rendement en produit total de 71,4 %, 90% de ceci environ étant de l'acide térephtalique .
Le dessin annexé à la demande de brevet principal montre à titre d'exemple un appareillage approprié à l'exé- cution du présent procédé. L'autoclave 1 est pourvu d'un agitateur 2, supporté par un arbre passant à travers le couvercle 3. La partie inférieure de l'autoclave est entourée d'une chemise 4, prévue pour être remplie avec de la vapeur ou de l'eau froide, pour chauffer ou refroidir les réactifs, selon le cas. Une sortie 5, fermée par une valve 6, permet le retrait par gravité du contenu de l'autoclave. La sortie 7,
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à la partie supérieure de l'autoclave, conduit à un conden- sateur 8, tandis qu'une entrée 9 permet l'introduction d'un réactif, l'autre étant introduit en 10.
Pour la mise en oeuvre du procédé, on charge d'abord le p-xylène par l'entrée 9, tandis que l'acide nitrique est introduit en 10 par pompage ; le liquide dans,le récipient atteignant le niveau 11. Le xylène est porté à la température initiale au moyen de la chemise 4 remplie de vapeur, la température étant indiquée par un thermocouple 13. Dès que l'addition d'acide nitrique commence, on maintient la température en envoyant de l'eau froide à la chemise. A la fin de la réaction, l'autoclave est rafraîchi. Tous les liquides condensables retournent dans l'autoclave pendant la réaction, tandis que les matières normalement gazeuses comprenant les oxydes d'azote, le dioxyde de carbone, etc.. passent à l'extérieur par la sortie 12, pour une récupération subséquente, si on le désire.
Pour la mise en oeuvre du procédé, le p-xylène a une pureté aussi élevée que possible, mais il comprendra presque invariablement un peu des isomères, en quantité relativement faible, ortho et méta, comme impuretés. La présence de ces isomères en quantité relativement faible ne présente pas de difficultés, car leurs produits d'oxydation peuvent être facilement séparés de l'acide térephtalique.
Dans les exemples, l'acide nitrique utilisé a une concentration de 30% qui est très satisfaisante. Bien que la concentration puisse varier dans de larges limites, on a trouvé préférable d'employer une concentration initiale comprise entre 5 et 60% en HNO3. Le rapport préféré en acide nitrique est d'environ 3, 5 parties d'acide nitrique 100% pour une partie de xylène, mais ce rapport peut varier considérablement entre 1 et 10, sans avoir un effet particulièrement désavantageux sur le rendement.
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On maintient pendant le cours de la réaction une température comprise entre 150 et 2502C. On maintient également dans l'autoclave une forte pression, qui résulte de la pro- duction de produits gazeux et de la haute température régnante.
Dans l'exemple 1, on maintient une pression d'environ 14 kg/cm2 (200 livres anglaises par inch carré) et cette valeur est satisfaisante.
Comme il a été dit, le produit solide prédominant obtenu dans les conditions énoncées, est l'acide térephtalique contaminé par une petite quantité d'acide p-toluique, par exemple dans le rapport de 92 à 8, jusqu'à environ 80 à 20.
Bien qu'on puisse séparer ces produits, cette séparation n'entre pas dans le cadre de la présente invention. L'acide térephtalique et l'acide p-toluique précipitent de la liqueur- mère acide, et peuvent en être séparés facilement par filtration.
Cette.filtration est effectuée de préférence après refroidisse- ment, environ à la température ambiante, mais.elle peut se faire avant le refroidissement si on le désire. La séparation pratique de l'acide térephtalique et de l'acide p-toluique peut se faire par ébullition dans l'eau, l'acétone, le xylène ou un autre solvant, par suite de la solubilité de l'acide p- toluique dans ces solvants. On peut utiliser cette méthode ou une méthode de cristallisation pour la séparation de l'impureté qui peut être oxydée ensuite en acide térephtalique.
La formation de l'acide térephtalique peut être représentée par les réactions suivantes :
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Dans les réactions précédentes, l'azote dans les produits de réaction a été représenté comme NO, et il n'est pas douteux que ce composé est le principal gaz azoté. Il se
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produit cependant un peu d'oxyde nitreux et d'azote élémentaire, de même qu'une certaine quantité de monoxyde de carbone ; la réaction donnée ici est seulement l'une des réactions princi- pales se produisant et ne peut pas être utilisée pour déterminer le rapport d'acide nitrique désiré.
On peut apporter de nombreuses modifications au procédé décrit dans les exemples. Dans les opérations indus- trielles, on utilise généralement l'acide provenant d'opéra- tions précédentes, après avoir porté l'acide résiduel à la concentration désirée en acide nitrique. Dans le procédé indiqué, on introduit d'abord le p-xylène dans l'autoclave et ensuite l'acide nitrique, selon la procédure préférée. On peut trouver avantageux cependant d'introduire les deux réactifs simultanément, soit dans un procédé discontinu, soit dans un procédé continu. Bien que les exemples donnés se rapportent à un procédé discontinu, le procédé selon l'invention est par- faitement adapté à une opération continue, qui peut être le processus le plus satisfaisant.
On peut juger avantageux certaines fois d'introduire de l'air ou un autre gaz contenant de l'oxygène avec l'acide nitrique, pour favoriser l'oxydation.
Comme il a été indiqué dans les exemples, l'acide térephtalique obtenu par le procédé d'oxydation décrit contient une faible proportion d'acide p-toluique comme impureté. La présence de ce dernier corps n'entraîne réellement aucune perte, car il peut être réintroduit dans le cycle d'opération, par exemple avec le p-xylène ou un autre para-dialkyl-benzène frais, et oxydé en acide térephtalique par l'acide nitrique. Dans certains cas, on peut transformer dans une opération subséquente l'acide térephtalique formé en son diméthyl-ester ou en un autre alkyl-ester. Tous les alkyl-esters de l'acide p-tolumque récupérés de telles opérations peuvent être introduits dans le procédé d'oxydation par l'acide nitrique et transformés en acide térephtalique avec le p-xylène frais ou un autre composé.
Il est entendu par conséquent que la présente invention comprend cette utilisation et cette transformation des esters des acides térephtalique et p-toluique.
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Les exemples donnés illustrent l'oxydation du p-xylène, du p-cymène et de la p-tolualdéhyde en acide térephtalique au moyen de l'acide nitrique. Il est entendu cependant que l'in- vention comprend aussi l'oxydation par ce moyen de tous les dérivés du benzène contenant en position para des radicaux aliphatiques oxydables, comme par exemple les dérivés para- dialkyls, tels que le p-diisopropylbenzène, des matières telles que le p-divinylbenzène, le - nitro-p-xylène, le - hydroxyl-p- xylène, etc.
Le procédé décrit constitue un progrès marqué sur les procédés précédents. Par l'emploi des conditions décrites de température et de pression élevées, on obtient un procédé en un stade qui assure des transformations et des rendements ex- cellents. Tandis que les procédés antérieurs d'oxydation du p-xylène simplement en acide p-toluique demandaient un grand nombre d'heures pour que la réaction soit complète, le présent procédé permet d'achever le cycle de production de l'acide térephtalique en moins d'une heure, ce qui augmente considéra- blement la capacité des installations et diminue les diffi- cultés des opérations.
L'acide térephtalique est un composé chimique d'une importance considérable comme produit intermédiaire pour la préparation d'autres composés et compositions organiques, et un procédé de fabrication efficace représente un progrès désirable.
Le procédé a été décrit au complet ci-dessus, mais il est entendu que l'on peut y apporter de nombreuses modifi- cations de détail sans sortir du cadre de l'invention. Bien que des rendements très favorables aient été obtenus sans catalyseurs, le présent procédé comprend aussi l'accélération des réactions par catalyse, et on peut utiliser un grand nombre de catalyseurs différents, par exemple des sels de mercure et d'uranium.
L'invention n'est pas limitée aux exemples qui viennent d'être décrits, elle est au contraire d'application générale.
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"Process for the manufacture of terephthalic acid".
The present invention relates to changes, improvements and additions to the patent application filed February 24, 1948 by the Applicant, and under the title "Process for the production of terephthalic acid". For
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to facilitate understanding of the present invention, a certain number of points already mentioned in the aforementioned patent application will be recalled.
The process in question relates to the manufacture of terephthalic acid by oxidation using nitric acid of a para-dialkyl benzene or such compound having substitution elements in one or both side chains , and more particularly the invention relates to such a method making it possible to obtain a high degree of operating efficiency.
It is known that oxidation products can be obtained by the reaction of para-xylene and nitric acid, and the previously known methods contain predominant oxidation products, including para-toluic acid. When terephthalic acid was desired as an end product in substantial amount, it was necessary to further oxidize para-toluic acid by other methods.
An object of the present invention is a process comprising a single step for the production of terephthalic acid by the oxidizing effect of nitric acid on a para-dialkyl benzene, or such compound comprising substitution products in one or more in both side chains.
Another object resides in such a process in which high yields of terephthalic acid are obtained, and where the oxidized product consists mainly of this acid.
Still another object is a process for the oxidation of para-xylene characterized by a greatly simplified process and increased efficiency.
Other objects will be indicated during the
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detailed description of the invention in the text below.
The Applicant has found that the various objects indicated above are achieved when one brings in dilute nitric acid and para-xylene, para-cymene or analogous para-dialkyl benzenes, including such compounds having elements substitution in one or in both side chains, to be reacted at an elevated temperature, for example between 150 ° C. and 250 ° C., and after a sufficient reaction time, the terephthalic acid is separated from the residual liquid acid.
The following examples will serve as exemplary embodiments of the process according to the present invention, but it should be understood that these examples are given by way of illustration, and not as limiting the scope of the invention in any way.
Example 1
Para-xylene weighing 1190 gr (2.62 English pounds) is introduced into a pressure-resistant reaction vessel, and surrounded by a jacket at its lower part, and heated to a temperature of 150 to 1652C .
A weight of 13.62 kg (30 English pounds) of 30% strength nitric acid is gradually pumped over a period of 22 minutes, giving a 100% HNO3 to xylene ratio of about 3. , 4 to 1. The contents of the autoclave are agitated. The temperature is maintained at about 180 ° C. by means of refrigeration water and steam if necessary. The pressure in the apparatus is maintained at about 14 kg per cm 2 (200 English pounds per square inch).
When all the acid has been added, the reaction mixture is kept at 180 ° C for 15 minutes, after which it is cooled to room temperature.
The load is then removed from the bottom of the device
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and filtered, the product remaining on the filter is washed and then dried. The product mainly comprises terephthalic acid in the amount of about 83%, para-toluic acid being present as the main impurity. The combined yield of terephthalic acid and p-toluic acid is around 93%, based on xylene. In view of the proposed subsequent use for terephthalic acid, para-toluic acid is not a troublesome impurity, but an additional source of terephthalic acid.
Example 2
In Example 1, the nitric acid used is fresh acid. Usually, however, the residual acid from an operation can be used again, after having been brought to the desired concentration of nitric acid. By operating in this manner, 1190 gr (2.62'lb) of cold xylene are introduced into the apparatus, to which is added 454g (1lb) of residual nitric acid from a previous operation, which has been carried at a concentration of 30%. The mixture is then heated to 157 ° C. A further 30% HNO3 is added to make a total amount of 13.6 kg (30 English pounds) of 30% HNO3.
This acid is added over a period of 23 minutes. During this action, the temperature of the reagents is maintained at 180 ° C., this temperature being maintained for an additional hour of cooking. The process continues essentially as in Example 1. The product contains 90% terephthalic acid and about 10% para-toluic acid, and the combined yield is 93.1%.
Example 3
454 g (one pound) of 30% nitric acid are introduced into the apparatus, followed by 200 g (0.441 pound) of para-cymene. The mixture is heated to the temperature
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of 1662C, then an additional 30% nitric acid is added, to give a total amount of acid of 3.68 kg (8. 12 English pounds), the addition of the acid taking place over a period of of 4 minutes. A nitric acid ratio of 6.0 is thus obtained. The temperature of the reaction mixture is allowed to rise to 180 ° C., and it is maintained at this value for 30 minutes, the pressure being maintained at approximately 14 kg per cm 2 ( 200 English pounds per square inch).
The reaction mixture is then cooled to approximately 38 ° C..
The charge contained in the apparatus is treated as in Example 1. 200 gr (0.441 British pound) of crude terephthalic acid is obtained, with a yield of 80.7%, if everything is counted as terephthalic acid. This material actually has a purity of 92.9%, para-toluic acid also being present, which can then be oxidized to terephthalic acid.
Example 4
5 g of para-tolualdehyde are introduced into a pressure-resistant container with 100 g of a 30% nitric acid solution. The mixture is heated for one hour at 1902C. The feed is then removed from a reactor and the oxidation product separated. A total product yield of 71.4% is obtained, about 90% of this being terephthalic acid.
The drawing appended to the main patent application shows by way of example an apparatus suitable for carrying out the present process. The autoclave 1 is provided with a stirrer 2, supported by a shaft passing through the cover 3. The lower part of the autoclave is surrounded by a jacket 4, intended to be filled with steam or water. cold water, to heat or cool the reagents, as appropriate. An outlet 5, closed by a valve 6, allows gravity withdrawal of the contents of the autoclave. Exit 7,
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at the top of the autoclave leads to a condenser 8, while an inlet 9 allows the introduction of a reagent, the other being introduced at 10.
To carry out the process, the p-xylene is first charged via inlet 9, while nitric acid is introduced at 10 by pumping; the liquid in, the receptacle reaching level 11. The xylene is brought to the initial temperature by means of the jacket 4 filled with vapor, the temperature being indicated by a thermocouple 13. As soon as the addition of nitric acid begins, one maintains temperature by sending cold water to the shirt. At the end of the reaction, the autoclave is cooled. All condensable liquids return to the autoclave during the reaction, while normally gaseous materials including nitrogen oxides, carbon dioxide, etc., pass outside through outlet 12, for subsequent recovery, if we want it.
For carrying out the process, p-xylene has as high a purity as possible, but it will almost invariably include some of the isomers, in relatively small amounts, ortho and meta, as impurities. The presence of these isomers in a relatively small amount does not present any difficulty, since their oxidation products can be easily separated from terephthalic acid.
In the examples, the nitric acid used has a concentration of 30% which is very satisfactory. Although the concentration can vary within wide limits, it has been found preferable to employ an initial concentration of between 5 and 60% HNO3. The preferred ratio of nitric acid is about 3.5 parts of 100% nitric acid to one part of xylene, but this ratio can vary considerably between 1 and 10, without having a particularly disadvantageous effect on the yield.
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During the course of the reaction, a temperature of between 150 and 250 ° C. is maintained. A high pressure is also maintained in the autoclave, which results from the production of gaseous products and the prevailing high temperature.
In Example 1, a pressure of about 14 kg / cm2 (200 English pounds per square inch) is maintained and this value is satisfactory.
As has been said, the predominant solid product obtained under the stated conditions is terephthalic acid contaminated with a small amount of p-toluic acid, for example in the ratio of 92 to 8, up to about 80 to 20 .
Although these products can be separated, this separation is outside the scope of the present invention. Terephthalic acid and p-toluic acid precipitate from the acid mother liquor, and can be easily separated therefrom by filtration.
This filtration is preferably carried out after cooling, to about room temperature, but it can be carried out before cooling if desired. The practical separation of terephthalic acid and p-toluic acid can be accomplished by boiling in water, acetone, xylene or other solvent, due to the solubility of p-toluic acid in these solvents. This or a crystallization method can be used for the separation of the impurity which can then be oxidized to terephthalic acid.
The formation of terephthalic acid can be represented by the following reactions:
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In the previous reactions, the nitrogen in the reaction products has been represented as NO, and there is no doubt that this compound is the main nitrogen gas. It is
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however produces a little nitrous oxide and elemental nitrogen, as well as a certain quantity of carbon monoxide; the reaction given here is only one of the main reactions taking place and cannot be used to determine the desired nitric acid ratio.
Many modifications can be made to the process described in the examples. In industrial operations, the acid from previous operations is generally used, after bringing the residual acid to the desired nitric acid concentration. In the indicated process, p-xylene is first introduced into the autoclave and then nitric acid, according to the preferred procedure. It may however be found advantageous to introduce the two reactants simultaneously, either in a batch process or in a continuous process. Although the examples given relate to a batch process, the process according to the invention is perfectly suited to a continuous operation, which may be the most satisfactory process.
It may be considered advantageous at times to introduce air or another gas containing oxygen with the nitric acid, to promote the oxidation.
As indicated in the examples, terephthalic acid obtained by the described oxidation process contains a small proportion of p-toluic acid as an impurity. The presence of the latter body does not really entail any loss, as it can be reintroduced into the operating cycle, for example with p-xylene or another fresh para-dialkyl-benzene, and oxidized to terephthalic acid by the nitric acid. In some cases, the terephthalic acid formed can be converted in a subsequent operation to its dimethyl ester or to another alkyl ester. Any p-tolumque acid alkyl esters recovered from such operations can be introduced into the nitric acid oxidation process and converted to terephthalic acid with fresh p-xylene or other compound.
It is therefore understood that the present invention encompasses this use and conversion of the esters of terephthalic and p-toluic acids.
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The examples given illustrate the oxidation of p-xylene, p-cymene and p-tolualdehyde to terephthalic acid using nitric acid. It is understood, however, that the invention also includes the oxidation by this means of all benzene derivatives containing in the para position oxidizable aliphatic radicals, such as, for example, para-dialkyl derivatives, such as p-diisopropylbenzene, materials such as p-divinylbenzene, - nitro-p-xylene, - hydroxyl-p-xylene, etc.
The method described constitutes a marked advance over the previous methods. By employing the described conditions of elevated temperature and pressure, a one-stage process is obtained which provides excellent conversions and yields. While previous processes for oxidizing p-xylene to simply p-toluic acid required a large number of hours for the reaction to complete, the present process enables the production cycle of terephthalic acid to be completed in less time. of an hour, which considerably increases the capacity of the installations and reduces the difficulties of operations.
Terephthalic acid is a chemical compound of considerable importance as an intermediate for the preparation of other organic compounds and compositions, and an efficient manufacturing process represents a desirable advance.
The process has been described in full above, but it is understood that numerous modifications of detail can be made to it without departing from the scope of the invention. Although very favorable yields have been obtained without catalysts, the present process also involves the acceleration of the reactions by catalysis, and a large number of different catalysts can be used, for example salts of mercury and uranium.
The invention is not limited to the examples which have just been described; on the contrary, it is of general application.