BE489930A - - Google Patents

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BE489930A
BE489930A BE489930DA BE489930A BE 489930 A BE489930 A BE 489930A BE 489930D A BE489930D A BE 489930DA BE 489930 A BE489930 A BE 489930A
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complex
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48Preparation from other complex metal compounds of azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "Composés LU111êX"t;) ssfZt:39  S' et; leur @!1d}9)JJ. i . uu 
 EMI1.2 
 Ç LP ; @oe@Mse U p@ @ t@intu@ au Esoy@ de colorants métallifères dîffieîltaeat aoliabl d@N l'<µ, .-., h par .y'sÛ2 ln qu'os uili8 @ eoaposés asétalli- fers 0H3ple5J@s qui oiGnt9 si .: û7i métal de 

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 EMI2.1 
 l'ammoniaque ou deu bagos 1 6Jd6 dans l'eau, et jul sont obtenus à pâtix0 do colorent@ as soutenant pas de groupe hydroxyle on position ortho ge un groupe carboxyle et contenant a aoiias un et eu plus deux groupe- 
 EMI2.2 
 ments de formule : 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 où X désigne un groupe âbxyl# ou hydrofile, A un radical aromatique et B un radical cyolîquep les atomes de carbone Indiqués dans cette formule ochératîqua àîoeat partie des noyau,,z A et B. 
 EMI2.5 
 



  Comme composés métallifères difficilement solubles 
 EMI2.6 
 dans l'eau., on peut siploy?1  pour la mise au oeuvre du pro- cédé conforme à l'Inventîong des conspoz3êz complexes des métaux de nombres atomiques 24 à 30P paz3 e2zempla ceux des métaux de nombres atomiques 27 Q 29 et ceux du noa.ekelq et surtout du ouîvre.

   On obtint des résultats parti- ulièremnt ité@t8 au moyen d@ colorants azoiques né- tallifères, aotameent cuprifères qui lorsqu'ils ne contiennent pas de métal sont 0 solubles dans l'eau et propres %a la, teinture de matières cellulosiques mais qui se dîssolvent difficilement dans leau lorsqu'ils sont à l'état de composés métallifères et qui d-9 se fait,, sont peu propres à la teinture, 

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 EMI3.1 
 @2sspfëlia fait un p@@é dg tiEit'M au acyon (031uns 9.i2111OFs' proeédé quai sso dl# ( 'Ftl3QLutî d!@ û 1Jti? ,ifintQ @eeEpos l'aS4iC lulaSlSLS2LC -U7INa soiMbles dans l'oeu, sa 21L1 @ias qu2D sous la- :

  ?ozw,e de sel 0 Godlum, mont diffielEat s@1mM,i û@mb @@ .PQ'Ç3Î m lb lst pas <Q1Q@\llio ïs@s @!2 înits à Pa C2S( S @m le pés procédé âcîweat @mti ssoiia y @ l@i@ @ plus fiows fois bzz gx"oup(giBt d'âtoiage due la fomul asrac plus haut. Da,M ce .'OUp@fTI@;tv le groupe o5f<Qlu@ est fisse, d'une pas tp direc- tement à un radieal arosiatiqu A, qul peut être? par exemples un radical de la série du bensee ou eu ;aphtl@me et d'autre part, .1.5'.'ké à un radical cyclique Bic Qui peut être  par exemple lui aussi un radical arom'ij;i91u@ de la série du bensene ou du L..u ou sasop un radical hêtérocyclîque, tel un radical pyrasoloieuec Suivant le présent procédé on obtient généralement des teintures t':WbedK.l.L.,vûaC6ôif75SJ précieuses avec les colorants \lui contiennent deux fois c groupement d'atomes.' On peut par 0%@pl@ employer eTame colorants d:L:':'f'Ü;

  11@:#aJ2t solubles eu insolubles dans l 'Jlp dao coiaplesses métallifères de ! COL'i\teE1!J;'î)t l groupement s 

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 EMI4.1 
 c'est le cas, par exemple, pour le complexe cuprifère du colorant de formule 
 EMI4.2 
 
Les   composés     métallifères   des colorants o,o'-dioxy- ezoïques.

     c'est-à-dire   des colorants qui contiennent une fois ou de   préférence   deux fois le groupement 
 EMI4.3 
 sont particulièrement   avantageuse   Parmi les composés métalli-   fères   des colorants o,o'-dioxyazoïques les composés cupri- fères surtout sont   précieuse   Ils   contiennent une   ou deux fois le groupement d'atomes usuellement représenté par la formule 
 EMI4.4 
 
Comme exemple de   colorants     contenant     une     fois   ce groupement, on   peut     mentionner   les   colorants     cuprifères décrits   au brevet   français   Mo.926.959,

     du   15 mai   19*6, de     le. Société   

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 EMI5.1 
 J.R. Ge1gy B.A.0 qu sont composés euprîgërea peu solubles eano lua8u. 



  On mentlonnara en autes eus qui contlennant ce goupsent d'atomes sous la forme s 
 EMI5.2 
 Les composés cuprifères de cette composition qui sont   diffi-   
 EMI5.3 
 cilement solubles ou insolubles dans iloeu, peuvent généralement être préparés par les procédés usuels, coemms notamment pour le p ré parafe î a de composés cuprifères solubles dans l'eau., par exemple en traitant au moyen d'agents capables de céder du euîwe des colorants azoïques b914 r.4 'êeO7'4J'GüC3rblSOH .7 non métallo- fères, qui contiennent le groupement g 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 Par composés métallifères de colorante a 1   l.9.-n'% a;

  â â'a il   faut     entendre   aussi ceux que l'on peut obtenir à partie des   colorants     contenant   le   groupement   
 EMI5.6 
 par traitement au moyen d'agents capables de céder du cuivre, ce   étant   effectué de   maniez    qu'il donne naissance 
 EMI5.7 
 au complets désiré., par @SSÏ':1'OJL6 de telle manier Guo la for- MI0,'tiOE1 du complexe cuprifère soit accompagS'1\éc ( la scission 

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 EMI6.1 
 du groupe -0-alcoyle. 0 Dt1\Q @Ge12#c er-OQ en obtlent aussi ce résultat en cheuffant den @1@ @ble de donner des compQGQ cuprâîfèeoo 3 seMoo ee doo oempeaâo OUDYO. tt#umiega est E&lâe eel:

  ln F,2nemt e,soQ3 1 Touefci1 Un proéd6 connîj ÇIUL donne @es '-'ao,rt  tla. v8'1 i bons ot ou2 1 pee Ze F@.i qu'on oefectue le t1tG@ due ooâormto La2La Qeo capables de céder du cuivi", en QQffiC() dlamineB Q11phatiques content es groupes hydroelest permet de préparer de façon simple, non seulement compooda du enivre facilement eolublesa aais @.us@3. 1 oompoude du @'l11i'\YE"'-8 @l p@ ±.rm@1uéD 'i!jt 30rn i6l1f:i@ilo!!ï!am;

   fi)ol1!JlblQ (MQ 1  Q\))l  'Ç7@;&p 1@ bE"'\7@ @Mis No.95o282D eu 4"JS( 19Tp do le ls S 11Sa tîtea "os@mp3L@µi de ' 6'a -u lisiSJSa.S'S 6iffi- ellement solubles i  C''A on @i@Bm(3?@. les coposêa euym;?,ès80 au typo- 2S1s24Q' obtenus ௠pasûtle do S"1., tentGn4nnt le S'..f1 lH 
 EMI6.2 
 0 . go 9 NO OH 9 0 ON ;

  ç=WgW====ND=C 0%. 9 u, R-X-R lo- die @@m retoîne douu moyeus 
 EMI6.3 
 6?un coaïpeat de copulatî0n des propriétés subiitaatiSp capable de copulef dlêuss 9 chaque fois @, une position voisina des geoupgs li75lJ.S'JS 659 et OM X désigne une liaison 0"l nn pont constitué psi? un 

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 EMI7.1 
 atome ou g2 Qiap@ û 8 tûs ou% poeut eFlilFS'9 coma composé de 00 gens80 eus giai ddu-±vant â@ I8@,i<â@ -ada-5-yoy act4ulaqe ou ceuz qui o amant un moto dllohényle eu stllbèiaêo î,îaîs on notafflkent îel deB empotés Métallifères contenant 2,@ gopmst :

   
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 ou X. âésigss un zest @ot@i de Ilagotop ceun pay 2smpX qui soat déc1t au brevet b sa^.sn 5. 8 o.. o pE9D du z féwler 19469 de 1s dejBÊSidos0, Le GQlorBMt formule suiwant est pas, @3s@aipl un colorant <6@ ce type 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 A ce groupa de coloeanto appaetlennant auss:l les composes mét111te9 solubles dar,,a lV@9 colo?a,tµ disasoïques contenant la gQpnmt 
 EMI7.6 
 

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 EMI8.1 
 où X design une liaison directe entre les eu noyaux i&efâgégjiçp un posât eo#tifëiaé pa #@mpl@ par le reste :

   -CH=s#H¯ et où les noyaux benzéniquQs pTa@t porter des substituant s pa0 exemple des groupes sulroiue8Q Le colorât c'SriUB suivante est usa Ilé de ce type 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 Toutfo1  les composés Qu± contlonnent le groupement déj'à miomé torçmule s 
 EMI8.4 
 
 EMI8.5 
 et qui peuvent prépara pae exemple à partiF des 0010- arts r7t z de e'siw<B @t contenant la gro2pemant g 
 EMI8.6 
 
 EMI8.7 
 sont précieuse pour la mise en oeuvre du procédé conforme à 1 ' lm<sntiQn% ces colorants répondent a la formule générale 

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 EMI9.1 
 0# Cu#=0 0# eia== Rl =W=JN= <:> = <:::>Nê>R=2 dams laquelle OR, désigna le 
 EMI9.2 
 radical de I0@,oid@ d.-G1i11g - ulf ü141e 116 en position 6 au geoupe oXqa et OR2 le reste d'un @.<B:

  de hydpha.c lié au geoupe 'asoxeue à. une position voisine d@ l5ê.t# d'osygèa OBp p@ut aussi Q@a  tenir un groupe E,mlnog@n@'@t pésnt? p.?3 exemple le radiez ëie l"@,.8Me .acraa aa Comme eolO5?@Bt de ce g@a3?p on M#atiosî2ier> pas  wGSbU4SlSrb cS.4 orlVüd.'r7yB NdM.ü.S.SHü'6' de TOTMile O 
 EMI9.3 
 

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 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 la mis e oeuvre du procède conforme ?. Invention, les composés métallifères de coloa-nt.- composés qy.î en soi, sont fficilemeni solubles dans 9 ',À sont anT.lcyës à l'état de complexes ccntanantp e ¯¯6fi7 t'iu métal., de 1 ! ammoniaque ou des basse organiques appropriées et solubles 

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 EMI11.1 
 dans l'eau.

   Les aminés primaires aliphatiques eu alicycliqp...1!:;s solubles dans l'eau sont particulièrement appropriées à cet effet  A titre d'exemples de bases appropriées on citera l'éthylaminep la 1'!!-pl"opylÜE'M:; la 7%-butyiam,?-na, la n-amyl-- aminep la n-ha,.y'4.e,-ffilnesq la mono-éthanolaminep l'éthylène- di&mine, l Da-amino-?-diéthylemino-éthane, la GGQyi et aussi la diëthylamine la diéthanolamine, la n-butyl- éthanolamine:, la taurins, des py<opaif1lo11ô.m1nes et des butanol- Dans bien des ces, on obtîent d'excellents résultats a"7nc la rflonoéthanolamimeo 
 EMI11.2 
 Le procédé conforme à l'invention permet aussi 
 EMI11.3 
 d:omi>lcyer sî3iv.ltsnéïnnt èux ou plus de deux bases différen- te  . 
 EMI11.4 
 L'ammoniaque ou les bases organiques sclubles dans 
 EMI11.5 
 l:

  tîau entrent les colorants métallifères difficilement sLules dans l'eau, et las complexes ainsi oïteir-ss possèdent 
 EMI11.6 
 généralement la propriété précieuse de donner sans l'eau des 
 EMI11.7 
 dispersions înfreniieroscopiques ou de véritables solutions-, T. certain nombre c. : entre aux sont aussi cristallisables, e j:. baisse supposas s'agît de complexes définis dans l3qels les différants éléments 3 métal colcrrnt et base, e;:.Y1tc::rGi ces corlses K.S sont pas 'L-rSë stables Il 08t v'?vi sir. 'il sst frëqiiâzjnsiit possible de les oblonir à l'état 0 ?:.s ;ail.tn, s?;

   prtiseiïcs c'"u:T. exeàs de 1 base GîTipis.yés, 

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 mais ils se décomposent apparemment pendant la teinture par le procédé conforme à   1 ! invention*   le colorant métallifère se fixant probablement sur la fibre à l'état de pigment pratiquement insoluble, tandis que la base se sépare. 



   Les composés   métallifères utilisés   conformément à l'invention donnent en général des teintures aussi nourries que celles que   l'on   obtient en utilisant une quantité corres-   pondante   de colorants ne   contenant   ni métal,   n@   bese et en opérant par le procédé de métallisation ultérieure.

   La teinture obtenue en teignant une quantité déterminée de matière textile (par exemple   100   g de coton) avec unefraction déterminée d'une molécule-gramme (par   exemple   1 de molécule-gremme) d'un 
1000 des colorants métallifères conformes à   l'invention.,   est donc au moins aussi nourrie que celle qu'on peut   obtenir   avec la même fraction d'une molécule-gramme du   colorant     correspondante   ne contenant ni métal ni   base,

     sur la   mène   quantité de la même   matière   textile en opérant par le procédé   conçu   de teinture avec   Métallisation     ultérieure.   Si les colorants à employer suivant le procédé de l'invention   contiennent     le   groupement 
 EMI12.1 
 ce groupement   devient,   dans les   colorants   correspondants, ne   contenant pas de métaux, la groupement:

   :   
 EMI12.2 
 

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Les composés métallifères complexes contenant de   l'ammoniaque   ou des bases dans la présente   intention   peuvent être obtenus de la   Maniera   suivante 
 EMI13.1 
 On prépare une suspension gueuse des composés métallifères   difficilement     solubles   dans l'eau et on ajoute la quantité 
 EMI13.2 
 nécessaire de la, base. Il faut généralement employer un certain excès de la base et chauffer pendant peu de temps. Cette convezalon peut Otre effetuîé@ avec une concentration relativement grande.

   On obtient aînaî solutieMs-mep@s préclouzoo, Qon\@nw.% b9,en pour prépaie? des bains de taînturs et que l'on psut ensuite diluer jusqu'au volume nécessaire pour la teinture Si on le   désirer   on peut aussi   effectuer   la conversion, à une dilution plus grande,   s'est-   
 EMI13.3 
 à-dire combiner le complexe dffîoïelement soluble, et la base dîrectemerat dans le bain de teinture en les y introdui- sant dans un ordre de Buccessîon Quelconque, avant d'introduire la matière à teindre. 



   Par suite de l'instabilité de ces complexes   métalli-     fères   contenant des bases organiques en milieu acide. on surtout, comme matières) à   teindre   par le procédé 
 EMI13.4 
 de 19inwentiony celles qui n'exigent pas de bain de teinture acides et qui peuvent être teintes dans un bain neutre ou IDlcliD c'est-à-dire des matières cellulosiques talles que le lin, le coton, la rayonne ou la fibranne de cellulose   régénérée.   La teinture peut être effectuée suivant les 

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 EMI14.1 
 peaudaeo eoEMMÊ) ploéë pM le% @ol@ats 2.@@s de la lluloID# pas* es@Ep3.e avec ditic de g%9 a±# de sodium, et/ou 60 sulfate de sodium.

   Ig du 1 c'est-"' dîee le gapopoâ-t de la (MtS. de Eât@ tQiiaâs0 à 1 çuen- tîtâ eu mis de toîntuudoo pzut vek-losa Bulvent les 1@ gratlquao. Avec les coloîantu utilisables suivant l'Inventlone oe procédé de tolnturs en un ±QUI baln et en una seule phase permet de réalisa des taîntureo très unies et très neuyrl@s dont 19inten1té et loo solidités atteignant au mo±no celles deo t@iKt@s r-dml±06eo avev 180 coloranto ne aontenent pas; d mêteu,%, par les procédés connus de teinture avec mt111&t1o wlfeéigurâo Oa a déjà d6eeît, au brevet euamqa:s Wo8080258>> du 7'mas0 1936" de la un p@@é su±vant lequel il est possible de pspépsy]?1 @t â'appliquor à la teinture, des produits que l'on peut consîdéeee osism étant composas complexes de colorant mét11it@@ et de bases orgemîquee. 



  Toutefois les colosanto employas pour la tolntuee dés'it dans ce brevet restent toujours à l'état dispersé dans le bae&>n de teîrature et on obtient toujours , a?sc c@ pdUitS9 des taîntures plus faîblos oc .lue colles C,2uon obtient avae les coloâts o mtlli?@ spojadaats par le procédé de teinture avec ult6rèure. 



  Les exemples suivants feront mieus comprendre 1 " iavantioin sans toutefois la limiter. Les qi2S5*îtés soiat 

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 EMI15.1 
 indiquées en poids. Pqw la. Geo bains d@ -teinture et des oolutîono-meresp on emploiera toujoues ca qu'on appelle de l'eau de condensation (eau distillée provenant d'une ocnduîtu de vapour d'oau). 



  Esemle3.. 
On verse 200 parties d'eau de condensation chaude sur 1 partie du composé cuprifère du colorant obtenu à partir 
 EMI15.2 
 ëto 1 do 3i>5il-âi2sy-%0B-éîiSiigiodiphényle tétruoté et de 2 molécule-gpaame dtaolde 1-ouy-naphtal'bene- 3-sulfonque, et on chauffe z l'ébullition la suspension ainsi après y avoir Jouté 2 parties d'ammoniaque a 24%.

   Il en Ensuite une solutîon bleue limpide dans laquelle la colorant préolpitee au o du refroidissement a l'étot d'un complexe   cristalline   
En diluant avec do l'eau à 3000 parties en volume 
 EMI15.3 
 la solutio-er a1si obtenue et en ajoutant 2 parties de carbonate de sodium   anhydre   on   prépare   un bain de teinture 
 EMI15.4 
 dans lequel on entre, à 10 C environ, avec 100 parties da coton préalablement mouillée On porte la température à l,ébullltlon en 1/2 heure et on maintient a l'ébullition pendant 3/114 d'heure Ë1 1 heure. Après 5 et après 20 minutes   d'ébullition,   en ajoute chaque fois 15   parties   de sulfate da sodium cristallisé.

   Lorsque la teinture est terminée, on   rince   le coton à fond et on le sèche  On obtient une teinture   d'un     bleu   rougeâtre, d'une très bonne solidité au lavage et à 

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 la   lumière   
 EMI16.1 
 Pour préparer la solution-suère, on peut aussi remplacer 1aruînor par 2 pactisa do n-amylaminep de dî- éthylamine ou de n-butyléthanolamîne 3 on obtient des résultats   analogues.   



     Exemple   2. 
 EMI16.2 
 



  On verse 200 parties d'eau dG eondensation chaude sur 1 partie du composé euprifèE0 du colorant obtenu à partir de 1 molécule-gramme do 3j,3 -di03sy-4,,4'-di@,minodiphënyle tétmsotép de 1 molécule-gpa#m dgaelde 1-2-sulfophényl)- aso=2=amino-5-oyaphtslene-T slfoniqu@ do 1 molécule- gramme d'acide 2-araigio-5-O3ty!raaphtalèn@-7-sulfonîqu, et on porte a l'ëbullition après vois? ajouté 2 parties de n-butyl- aro,î.le.

   Le complexe qui se forme cristallise en partie? de sorte Que la 801utio-rnw en contient une partie à l'état da suspension très fîa@j touteroi9 il se dissout complètement   dans   le bain de teinture 
En diluant cette solution-mire avec de   l'eau   jusqu'à 3000 parties volume et en ajoutant 2   parties   de carbonate de sodium anhydre, on   prépare   un bain de teinture dans lequel 
 EMI16.3 
 on entz0, à 70 C environ, avec 100 parties do coton préalable- ment mouillée On porte la température à   l'ébullition   en 1/4 d'heure et on maintient à   l'ébullition   pendant   un@     heure,

     en ajoutant 15 parties de   sulfate   de sodium cristallise   après   
 EMI16.4 
 5 minutes et autant après 20 minutes )p é'bulli t::OElc Le 

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   colorant   tire bien et donne une teinture d'un bleu   pur d'une     très   bonne   solidité   au lavage et à la   lumière   
Pour préparer la solution-mère, on peut aussi 
 EMI17.1 
 remplacer la n-butylamine par 2 parties de mooéthanolamine Y...Y92â'& de J 5'Ri'.#kYd' Ca de cylohes,y.a i   d'thy'- diemine ou d6s-amino:Lié  ëaâ'.5.  7SSg  on obtient alors   un résultai analogue.   



     Le composé     cuprifère     utilisé   pour   préparer   la solu- 
 EMI17.2 
 t Son-mer1 ci-dessus peut être obtenu de la manière suivant 
On   dissout   95   parties   du sel trisodique du colorant mentiommé au   début   de cet exemple dans 2000   parties d'eau   
 EMI17.3 
 ..a ajoutant 4 parties d'hydroxyde de sodium.

   On ajoute 100 parties de moRoéthanolasines à cette solution et on y verse goutte à   goutte à   60 -   70  C   une   solution     ammoniacale   de   sulfate   de cuivre   constituée   par   50     parties de   sulfate de 
 EMI17.4 
 suivre sristallisés 80 parties d 8 ammoniaque à 25% et 150 parties d cau La   majeure     partie   du   composé     cuprifère     précipite     après     peu,   de   temps   On   chauffe     encore     pendant     1   heure à 80 C,

     on   
 EMI17.5 
 ajouta 40 parties 3e chlorure de sodium on filtre le colorant ei on 1@ sèche  S5Blâ-3-. 



  On vers 2C0 parties d'eau chaude aur 1 partie du ersrpcsé cuprifère or i 'Cy¯'",r:,3 obtenu à partir de 1 molécule- g'S'B'MC 3 ^ 'L <;û "y? c¯ 7 m i ,.' é jSdipï tétrazcté et de 2 ne Iécules¯,gr-aîax2s d ' acide P -'y Fdi.4a's.b.lpô"'.y>a''eL- - 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 sulfonique et on porte à l'ébullitioRj, après avoir ajouté 2   parties de   n-propylamine Il en résulte une solution limpide   qu'on.   dilue avec de l'eau pour faire 3000 parties en volume. 



    On   chauffe cette solution   diluée   à 60 - 70  C et on ajoute 2   parties   de   carbonate   de   sodium anhydre.   On entre avec 100 parties de rayonne   viscose   préalablement   mouillée?   on porte la 
 EMI18.2 
 température à l'ébuliition., puis on maintient l'ébullition une   heue.en   ajoutant 15 parties de sulfate de sodium   cristallisé 5   minutes et autant 20   minutes après   le début de   l'ébullition-     On   rince   ensuite   et on sèche  On obtient une 
 EMI18.3 
 teinture fi 'un gris bleu d 1u)]]e bonne solidité au lavage et à le lumière -.

   " tout aussi bien être préparée se 2 parties de n-butylasaine ou de n-amylamie lîe, de !,±. n-propylamin3 employée. 



  On verse 200   parties     d'eau     chaude     sur     partie   
 EMI18.4 
 cit'. 'jonposé 2i:prî;?G? du sor.cras:t obtenu A partir de molécule. 



  :;}1i<"q"",, ",1"" 3p3-dioy"44'*diaminociphëHy# #jétrasoté et de :lc<3ul&s-.s;rR" 33 .! - ,( ri "' 1.J].8>O - 1 ->P1'" ';:-,?t'" 1::"",'; . ¯.".:; -"'" - <::,,?-5-pY'""azo- lc.':T. ut on perte à 1\ébullit1o après avoir s,jcutë 2 parties :: -: "2riE:"cB-dléth'7=-;f!:lnc=-é(t:hJ(1e On ve';)8t la sclutiort.-3;,|re li:s;;lde o' fians 28CC parties ';;:""",." 60 - 70 Cl 0 lr"",i:".?\"1/ Q -1'.:ç.;.t 'U. C'*3T;3JL@.IQ <Br ËC...i6L,'.l a e ,?- #;  ra r=i #-"#!4 * ' k "3 i- "#. t"= rs *** <"* "= * " 'S d6 v**1! f" î"' TrS *'#" ( 3C OST. fni* ii 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 avec 100 parties de coton et on porte la   température à   l'ébullition en   1/2   heure   en   remuant la marchandise.

   On 
 EMI19.1 
 lent à 10 ébullitiorc pendant une heure en ajoutant 15 parties de sulfate de sodium cristallisé après 5 minutes et autant   après   20 minutes   d'ébullition.     Lorsque   la   teinture   
 EMI19.2 
 est te:

  minée.9 le bain est bien épuisé On rinoe la marchandise à fond et on la   sèche,.     On     réalise   ainsi une   teinture     claire}}  de couleur   bordeaux   tirant sur le   bleu,, d'une   solidité remarquable au   lavage,   etd'une solidité   excellente à     la lumière.,     On   peut aussi préparer la   solution-mère   avec 2 parties 
 EMI19.3 
 de G55iylf83'vr¯!,Sd67.lWY.5.l.Sêl.G...''.'''n ou Z,e 9 :

  . ë/s'lSLbLIdYtl,7ri.S-m   Exempta   5 
On   vers   400   parties     d'eau   de   condensation     chaude   sur   1  partie du compesé   cuprifère     du     colorant     obtenu   à   partir   
 EMI19.4 
 de . 7Î'û.tsl.sus 'i'a'LS.cE. de 33 -dîoxy-454s  4'.,''w.l''Sô''o'b¯a 1;¯ . t;Ô\::r>2,zoté et de 2 ::TIolécn;.l81 gr9J!1meS d'acide 2-amino-5"oxy- 'Ï)::n= z.

     a 5' JT,s.: et on chauffe à l'ëbullition â'yec parties de - CJuty2.am.ne On verse la solution -aère ainsi ob-   tenue     dans     2600     parties     d'eau   à 60 - 70  C,   contenant  en   solution demi: parties de carbonate ; yfd 5. de sodium anhydre.

   On    
 EMI19.5 
 e:.';;Y' LûL7sWJ ;::,7ec OO j.ii1 Y941 de ..i'w^'lS:o S 5.r 6...Cny'9ûuviiSV arnb6Y'éI2Si.' >.' r' - y A'.'LG¯ss''uâwû6 'r' T /ì -f ' HiSIVî/Si " on *1'*-S*!B Tl*" à 1 o.L '" ., ln .. "(" ligure, szi ajoutant 15 parties aulfate '1 n cristallisé après 5 minutes a-, autant après 20 minutes f]r;<L:tU1'Z1 c;:'",;sJ.l.f0e âpres minutes et autant :;Z<>;j . 20 minutes d 3ébr:llîtioiio Apres ee laps de temps, le bain :2<e teinture 

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 est complètement épuisé , On obtient une teinture d'un bleu pur   brillante     d'une     très   bonne solidité au lavage et à la lumière. 



   On peut   aussi,   dans la préparation de la solution-   mère,   remplacer la n-butylamine par 2 parties de moncéthanol- 
 EMI20.1 
 amine, de n-amylaminep d'éthylanlne ou de cyclchexylamîne. 



  Le   compose   cuprifère employé pour préparer la solu- 
 EMI20.2 
 tion-mère ci-dessus peut 8tze obtenu de la manière suivante   On   dissout 76 parties du sel disodique du colorant mentionné au début de cet exemple dans 2000 parties d'eau chaude, en ajoutant 10 parties de carbonate de sodium anhydre 
 EMI20.3 
 et 50 parties de 0néthaolamineo On ajoute lentement à cette solutîon, à 60 - 70e C, Une solution constituée par 50 parties de sulfate de cuivre   cristallisée   50 parties de 
 EMI20.4 
 mcnoéthanolamina et 150 parties d'eau.

   On chauffe pendant î2Fe heure fi 80w C en ajoute un peu ca due odi 1.,i),üc on filtre le colorant   précipite   et on le seche 
 EMI20.5 
 On chauffe à ')!!<S''rtt,r1T!'"'"?M Q 200 parties d'eau do ecidonsation 1 ps-tîe du 0'fC'S ûrlChros Ob par s> taJ4  \J J- o  du colorant préparé Si partir ô#; iJJlW -l*v w t-ï # W )" çZkijujJSw (."-3S'Jil'3'' *'3.''nt33dt?/'3Qt' ?"OSVtlSinO""0v&l@@"7# .q r- <'1" c c ?p ai-,u rj "A:'C22C( oli \.\;

   ,. p ûans 2cO-i jjA '.&- oi ir/sG.iact 2 p±,:?tî±3 de oarbena"- ds oiu s,./drB ot partis 

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 d'éthylamine   Apres   avoir remué pendant peu de temps on entre avec 100 parties de coton et on porte la température à l'ébullition en 1/4   d'heure.  Après 5 et après 20 minutes d'ébullition, on ajoute chaque fois 20 parties de sulfate de sodium cristallisée Après avoir chauffé à   l'ébullition   durant une heure, on rince la marchandise à fond et on la   sèche.   La teinture obtenue est d'un bleu vif tirant fortement sur le vert, elle est très solide au lavage et à la lumière 
Au lieu d'éthylamine on peut aussi ajouter au bain 
 EMI21.1 
 de teinture de l'éthanolamîneg de la dléthanolamîne,

   de l'iso- propylamine ou de lBa-amino-p-diéthylaraino¯éthan@o   Exemple  7. 



   On verse 200 parties   d'eau   de condensation chaude sur 1 partie du composé cuprifère du colorant obtenu à partir 
 EMI21.2 
 de 303-dio-4po-diamiodiphéyl@ tétrazoté et de 2 molécules- grammes de 1-(6?-suito-21-naphtyl)-3-méthjl-5-pyrazolons et on porte à l'ébullltlon, après avoir ajouté 2 parties d'6thy- lène-diamine On introduit cette solution-mère à travers un tamis fin dans le bain de teinture   contenant 2300   parties   d'eau   de condensation à 70  C On entre ensuite avec 100 parties de coton   préalablement mouillé   et on porte la tempéra- 
 EMI21.3 
 ture a l'ébulliticn an 1/2 heures en ajoutant 15 parties de sulfate de sodium cristallisé après 5 minutes et autant après 20 minutes d9é0ulliïinp en maintient a l'ébullition-pendant une   heure.   La bain.

   est   bien   épuisée   On choient   une   teinture   

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 EMI22.1 
 u2 bien nou2>s i@8 d'une 5i. remarquable au lavage c  ae tu-ès bonne se'.:'Ildltê 'èl la lumleesle. 



  On obtient résultats analogues en employant 2 parties ' g5li au .   u.ae ¯Eeple 80 On chauffe à l'ébullition dans 200 parties d'eau i8BD$t'à chaude, contenant 2 parties dféthanolam1ne et 005 partie de carbonate de sodium anhydre, une partie 
 EMI22.2 
 du composé cuprifère du colorant obtenu à partir de 2 molécules- 
 EMI22.3 
 gyaasa@@ o l'nlld dlazoté de l'aeide 2=aooio=1=hydo-4- bensoSQMe et une ïaolé le-gra#a@ du dérivé de la triasine prépaye à pati d'une moléeule-gy@mm@ de chlorure de cyaulp 2 molécul-g1$ diacide 2=QMiû=5=hydo- naphtle :.iqu et un@ moléeule-g.,n d'anilin.

   On ajoute 2 parties de carbonate de sodium anhydre là un bain de teinture contenant 3000 parties d'eau et on 7 verse à 10  ''î CHI..s d eî=dssus0 On entre dans ce bain avec 100 parties de coton et pûzùte la tempe ratus3 h lbullition en l!spao@ d'une # On teint ensuit à l'ébullition l'espace d'une &6&A A5.<.'So r'51a 'e.&Mj.' Ll Cid pendant une heure en ajoutant 2 fois 15 parties de sulfate do 
 EMI22.4 
 sodium cristallisée la première fois après 5 minutes, la 
 EMI22.5 
 sn,II 2G iutes diébul11tioo Le baî-n est 1. a34u'-tri apes 20 iutes bai est bien épuisé On obtient une teinture rouge rubis d3 scellent solidité la luîièri' et au lavage. 



  /.'tI" r"I'" Le composé cuprifère utilisé po'r préparer la 

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 EMI23.1 
 solutaon-more O±-dcommo peut $ $Qu ÛQ la. manière 
 EMI23.2 
 suivante 
 EMI23.3 
 on dissout, dans 2000 parties d'eau chaude, 115 partjloo du colorant mentiomd ma début de oot exemple en ajoutmt 8 parties 6tl   88d a fie soâiun. On ajout alors à cotte solution une solution de 50 parties de sulfate de culvre ovlotallloê dans 150 parties d'eau et 80 parties 'a'NoiB-q à 25% on 9h&M?f@ une Lt&Q6Pc à 80 Co Le eoEapoaé ewpifts8 est relargué 3?a addîtlon de chlorure de s@diuja5 filtré et séehë. 



  Exemple 9. 



  On µteff# à .,ali$i1a dans 200 pa,ti@B d'eau de condonostlon chaude contenaat 2 parties eo moaoéthanol- amînec une partie du composé <gMpE â2 @ compleus u colorant obtenu pas6 <80p'ul@,ton d'une moldeule-geame de 3o3  dlhydro- y-p4'-ëi@minodiphéyl tétFs@té'@@@p duune parte une moléi l(a-g2f>a!ii@ i aQid@ 1 r FG'nsplfGSGE1 $ iu et d'a-utEe parte une molécule-geamme dla2îde 2=aîfflin-5-hydEioay- ,.p7maa u La. solution meF@ obtenue est ajoutée, 50 "01 3000 partîss olucdau de <gstdlQîa@ti0!s oontenant 2 parties do caebonatg de sodlum On outre dame ce bain dte teinture avec 100 parties de coton porte la température à l'ébullition en l'espace d'une demi-heure.

   On teint ensuite une h@ 2 <s à l'ébullition en ajoutant 2 fois 15 parties de sulfata de sodium anhydre, soit après 5 et après 20 minutes 

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 EMI24.1 
 Lo bada est bien épuisée On elooo le coton ot on le sèche. 



  La <,aîntuee obtonuq oot d'un le Iîf 2=git5?e b2en solide à la. liamièr at au levage. 



  Lu eomp&sé epifee uttlloo pe? Dedpzyo<c le 801% tion-mee fs .67,',:i:d pout ets-6 prepari- 60 10 malbro suivante : On dissoute daM µ000 t   9 chaudes tu' parties du oel d:loodique du colorent mentlonnâ a2 début de cet exemple,, on ajoutent de l'%te35yde  Se aocllum et une solutlon ammoniacale de culvre eontenent 50 partles de ri- 1 fête de oulvea to ch,'a !hi@s'o a en ajoute du chloeuce Êe godîvra, eî1tre le @@1@ epÈtê pedolplte t @@@h on prépaye una solutlon-mbee Mt sa te±nt 100 parties de cotono do la Ë;

  aB%&#) à llo2z(uîaple avec une partie du opposé ypifèg ofe1gai3 pas0 eucorâpafflé de du colcemt préparé pa @pialti2ii dl0u8i moléeule'-grËMMte de téterasoie avect d'une Lcart, une moleMl@-@asm@ ë!'ëneid@ 2-hWdi*oxys.a.]phta.lea.@-6-sMlfoni@ Gte r 0.S Q  . lllS 1 u5Q L1J.'' JS ciaü On obtient uns &1l d'un blau lais? SF('Qa bîen mollé 
 EMI24.2 
 la lumière et au lavage. 
 EMI24.3 
 



  Le compose upîfè1 employé ei-ëtssus pt être préparé salon la méthode d6e±-±tG au brevet français No.954.282, 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 
 EMI25.1 
 du 15 Octobre 1947a de la d@B@Ne?@8@@c On paut préparer le keàme eompQsé "6lprirzo$ par du l@ié1nt obtenu par co- pulatlon d'une molëeMle-gremme de 3o3"yxy-'44'-d!iamS.n<o* otiphényle têteszotd e9 une a',i ' e 3 2hydr(- tJJ'ciÓ1e ,na' a.@ mlé1!@=io=5= hydonaphtalene-7="lt@iuo 
 EMI25.2 
 Exemple 11. 
 EMI25.3 
 



  On dissout dans 400 p&ptia ea de condensation chaude une peifiï1e du composé eupfee obtenu par c\1.Jivrsge aeeompgné de déméthylation du colorant prépayé pa copulation d'une iSAa m3 de 'D.'3   isÂ'l%ÎF'S'''Ai:  9 fi?    ld fFÈf.!!$yl,. tétrazotâ sue une molécule=g dV@id lyd@phtlne- 4-sulfeniqM<µ et une meléeul@-g@mN q5lc-,Îde 2=phé1i=5- hydo2phtgl@-7=elti@ en ,1 Op5 partie do carbonate de sodium anhydre et 4 pt1@/mooéth@olieo On prépara ensuite un bain de te1ntu contenant 2600 parties d'eau de condensation et 2 parties dé carbonate sodium anhydre et on y verbee à 50 1& obtenue c1=dêgo On emte daas ce bain avec 100 raetles de coton préalablement mouillée porte a, tmpt B lQbullit1on @n l"<3gpa,e< d"'uia ja7C.s' d'heuez et teînt à 2atte gfi' LE durant une sa9 en aoutamt 2 fo:

  lo 15 parties d2 aUlfc4tS 6M sodium i8tallié, la promî"Vre fois aps"@s 5, la s@coM<µ fois apz%,è'D 15 minut daébul11tioQ Le baîn @at 1@ épuisée On rînos et on sacheo La telntues obt@u@ est duun bleu dc3 

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 EMI26.1 
 vifj, très solide à la iusBièx0 et au lavage. 



  Le composé cuprîfëre employé pour préparer la solution-mer1 ci-dessus peut $ts @ obtenu selon la méthode décrite au brevet   fronçais   No.954.282. du 15 octobre 1947, de la   demanderais   
Si l'on emploie le composé cuprifère obtenu à partir du colorant préparé par copulation   d'une     molécule-   
 EMI26.2 
 gramme de 3.3i-diméthoxy-4J4'-1am1nod1phénrle têtrazoté sur une moléeuls-gramms d'acide 2-hydonaphtalne-6- sulfonîque et une olcule=gr sac1a 2-benzoylamlno-5-. hydoâYnphtalen-1=ulfoniqu; on obtient une coloration bleu rougeatre également très oolîûe. 



  Exemple 12. 
 EMI26.3 
 



  -On verse 200 parties doeau et aondensetîon chaude contenant Op3 partie de carbonate de sodium anhydre Qt 2 parties de monoéthanolawînz vue up-,e pas-tie du compose complexe      contenait du nickel et le colorant obtenu   par   copulation d'une 
 EMI26.4 
 molécule-gramme de 393UdihyroâY-D=@iamiodiphéyl@ téta.

   zoté sur 2 dlaoîde g-amino-5-yosynphta- l@Ke-7-sulfoniquo On chauffa a Ildbullîtîon pendant peu de temps et on ajoute ensuite a 2800 parties d9eau contenant 2   parties de   carbonate de sodium   anhydre   Cn entre dans le bain de   teinture     ainsi   préparé   avec   100 parties de coton   préalable -   
 EMI26.5 
 met mOU3,JLji,

  8c On porte la tmpétur@ du bain à 196bullîtîon en   l'espace     d'un   quart d'heure et on teint pendant une heure 

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   cette   température en ajoutant 2 fois 15 parties de   sulfata   de sodium   cristalliser   soit   après   5 et   après   20 minutes   d'ébullition.,     Après   ce laps de temps, le bain de teinture est complètement   épuisé.   La coton est teint en un bieu rougeâtre bien solide à la lumière et au lavage. 



   On peut préparer le composé complote contenant du   nickel   employé dans cet   exemple   de la   manière     suivante:   
On dissout dans 2000   parties     d'eau   chaude 76 parties du sel disodique du colorant mentionné au début de cet exemple en ajoutant de   l'hydroxyde   de sodium. On ajoute à la solution obtenue une solution ammoniacale contenant 56 parties de sulfate de nickel cristallisé (NiSO4.7H2O) On chauffe le tout une heure à 80 - 90  ajoute un peu de chlorure de   sodium,   filtre le colorant qui précipite et sèche 
Exemple 13. 



   On copule une molécule-gramme d'acide 2-amino-l- 
 EMI27.1 
 hydpoxybenzene-4-sulfonique diazoté sur une molécule-gramme de lD3=dihydoxybenzeneDoncopul ensuite un@ isolécule-granane de l*-(4'-aminobensoyl)-4-aminobenzen@ tétrazoté sur le colorant monoasoïque ainsi obtenu, puis on copule la compose dlazodla- azoïque ainsi préparé sur une   molécule-gramme de   3-méthyl-5- pyrazolone.

   On verse 200   parti   d'eau chaude sur le complexe   cuprifère   de ce colorant trisazoïque et   après   avoir ajouté 
 EMI27.2 
 2 parties de monoétholamin on chauffe à l'ébullition pendant peu de   temps.   On obtient ainsi une solution-mère 

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 qu'on dilue à 3000   parti   en volume avec de   l'eau-   On y ajoute 2 parties de carbonate de sodium anhydre et on entre avec 100 parties de coton. On porte la température à l'ébulli- tion en   l'espace   d'une demi-heure et on maintient   l'ébullition   pendant une heure en ajoutant deux fois 15 parties de sulfate de sodium   cristallisé ' Boit   après 5 et après 20 minutes d'ébullition. Le coton est ensuite rincé et séché.

   Il est teint en un brun Jaunâtre bien solide au lavage et à la   lumière. @   
 EMI28.1 




   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 



  "LU111êX compounds" t;) ssfZt: 39 S 'and; their @! 1d} 9) JJ. i. uu
 EMI1.2
 LP LP; @ oe @ Mse U p @ @ t @ intu @ au Esoy @ dîffieîltaeat aoliabl d @ N l '<µ, .-., h by .y'sO2 ln that os uili8 @ eoaposed asetalli- fers 0H3ple5J @ s which oiGnt9 si.: û7i metal of

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 ammonia or deu bagos 1 6Jd6 in water, and jul are obtained in pâtix0 do color @ as supporting no hydroxyl group in ortho position ge a carboxyl group and containing aoiias one and more two groups-
 EMI2.2
 elements of formula:
 EMI2.3
 
 EMI2.4
 where X denotes an abxyl or hydrofil group, A an aromatic radical and B a cyolic radical, the carbon atoms Indicated in this formula which are part of the rings, z A and B.
 EMI2.5
 



  As hardly soluble metal compounds
 EMI2.6
 in water., can be used for the implementation of the process according to the Inventîong of the complex conspoz3êz of metals of atomic numbers 24 to 30P paz3 e2zempla those of metals of atomic number 27 Q 29 and those of noa.ekelq and above all work.

   Particularly successful results have been obtained with the use of azo dyestuffs of neethaliferous, especially copper-bearing, which, when they do not contain metal, are soluble in water and suitable for dyeing cellulosic materials but which. dissolve with difficulty in water when they are in the form of metal compounds and which d-9 takes place, are not very suitable for dyeing,

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 @ 2sspfëlia makes a p @@ é dg tiEit'M au acyon (031uns 9.i2111OFs 'proeédé quai sso dl # (' Ftl3QLutî d! @ Û 1Jti?, IfintQ @eeEpos aS4iC lulaSlSLS2LC -U7INa soiMbles in the oeu sa 21L1 @ias qu2D under the-:

  ? ozw, e de sel 0 Godlum, mont diffielEat s @ 1mM, i û @ mb @@ .PQ'Ç3Î m lb lst not <Q1Q @ \ llio ïs @ s @! 2 înits to Pa C2S (S @m le pés process âcîweat @mti ssoiia y @ l @ i @ @ plus fiows times bzz gx "oup (giBt d'âtoiage due to fomul asrac above. Da, M ce .'OUp @ fTI @; tv the group o5f <Qlu @ is fisse, from a step tp directly to an arosiatic radieal A, which can be? for example a radical of the bensee or eu; aphtl @ me series and on the other hand, .1.5 '.' ké to a radical cyclic Bic Which can, for example, also be an arom'ij; i91u @ radical of the bensene or L..u series or sasop a heterocyclic radical, such as a pyrasoloieuec radical According to the present process, t 'dyes are generally obtained: WbedK.lL, vûaC6ôif75SJ with the dyes it contains twice this group of atoms. One can by 0% @ pl @ use eTame dyes d: L: ':' f'Ü;

  11 @: # aJ2t soluble had insoluble in the Jlp dao metalliferous coiaplesses of! COL'i \ teE1! J; 'î) t l grouping s

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 this is the case, for example, for the copper complex of the dye of formula
 EMI4.2
 
Metalliferous compounds of o, o'-dioxy-ezo dyes.

     that is to say dyes which contain once or preferably twice the group
 EMI4.3
 are particularly advantageous Among the metal compounds of o, o'-dioxyazo dyes the copper compounds are especially valuable They contain one or two times the group of atoms usually represented by the formula
 EMI4.4
 
As an example of dyes containing this group once, there may be mentioned the copper dyes described in French patent Mo.926.959,

     of May 15, 19 * 6, of. Society

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 EMI5.1
 J.R. Ge1gy B.A.0 which are poorly soluble euprîgërea compounds eano lua8u.



  We mentioned in other eus which contain this group of atoms in the form s
 EMI5.2
 The copper compounds of this composition which are difficult
 EMI5.3
 Cily soluble or insoluble in water, can generally be prepared by the usual methods, such as in particular for the preparation of copper-soluble compounds in water, for example by treating with agents capable of yielding euîwe des azo dyes b914 r.4 'êeO7'4J'GüC3rblSOH .7 non-metalliferous, which contain the group g
 EMI5.4
 
 EMI5.5
 By metalliferous dye compounds a 1 l.9.-n '% a;

  â â'a must also be understood those which can be obtained from the dyes containing the group
 EMI5.6
 by treatment with agents capable of yielding copper, this being done in such a way that it gives birth
 EMI5.7
 complete desired., by @ SSÏ ': 1'OJL6 in such a way Guo the form - MI0,' tiOE1 of the copper complex is accompanied by '1 \ ec (the split

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 from the -O-alkyl group. 0 Dt1 \ Q @ Ge12 # c er-OQ also obtain this result by cheuffant den @ 1 @ @ble to give compQGQ cuprâîfèeoo 3 seMoo ee doo oempeaâo OUDYO. tt # umiega is E & lâe eel:

  ln F, 2nemt e, soQ3 1 Touefci1 A known process gives @es' -'ao, rt tla. v8'1 i good ot ou2 1 pee Ze F @ .i that we oefectue t1tG @ due ooâormto La2La Qeo capable of yielding copper ", in QQffiC () dlamineB Q11phatiques content es hydroelest groups allows to prepare in a simple way, no only compooda of easily intoxicated eolublesa aais @ .us @ 3. 1 oompoude du @ 'l11i' \ YE "'- 8 @ lp @ ±.rm@1uéD' i! jt 30rn i6l1f: i @ ilo !! ï! am;

   fi) ol1! JlblQ (MQ 1 Q \)) l 'Ç7 @; & p 1 @ bE "' \ 7 @ @Mis No.95o282D eu 4" JS (19Tp do le ls S 11Sa tîtea "os @ mp3L @ µi de '6'a -u lisiSJSa.S'S 6iffi- ely soluble i C''A on @ i @ Bm (3? @. Les coposêa euym;?, Ès80 at typo- 2S1s24Q' obtained at pasûtle do S "1., tentGn4nnt the S '.. f1 lH
 EMI6.2
 0. go 9 NO OH 9 0 ON;

  ç = WgW ==== ND = C 0%. 9 u, R-X-R lo- die @@ m retoîne douu moyeus
 EMI6.3
 6? A copulation coaïpeat of the sustained properties capable of copulating each time @, a position close to the geoupgs li75lJ.S'JS 659 and OM X denotes a bond 0 "l nn a bridge formed psi? A

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 atom or g2 Qiap @ û 8 tûs or% poeut eFlilFS'9 coma composed of 00 people80 eus giai ddu- ± before â @ I8 @, i <â @ -ada-5-yoy act4ulaqe or ceuz who o lover of a dllohényle motorcycle had stllbèiaêo î, îaîs one notafflkent îel deB potted Metallifers containing 2, @ gopmst:

   
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 EMI7.3
 or X. âésigss a zest @ ot @ i of Ilagotop ceun pay 2smpX which soat dec1t with the patent b sa ^ .sn 5. 8 o .. o pE9D of z féwler 19469 of 1s dejBÊSidos0, The GQlorBMt following formula is not, @ 3s @aipl a dye <6 @ this type
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 To this group of coloeanto also appaetlennant: l the soluble met111te9 compounds dar ,, a lV @ 9 colo? A, tµ disasoïques containing the gQpnmt
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 where X designates a direct connection between the nuclei i & efâgégjiçp un posât eo # tifëiaé pa # @ mpl @ by the rest:

   -CH = s # H¯ and where the benzene rings pTa @ t carry substituents s pa0 example of groups sulroiue8Q The following c'SriUB colorate is used Ilé of this type
 EMI8.2
 
 EMI8.3
 Toutfo1 the compounds Qu ± control the group already miomé torçmule s
 EMI8.4
 
 EMI8.5
 and who can prepare pae example from 0010- arts r7t z de e'siw <B @t containing the gro2pemant g
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 are valuable for the implementation of the process according to 1 lm <sntiQn% these dyes correspond to the general formula

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 0 # Cu # = 0 0 # eia == Rl = W = JN = <:> = <:::> Nê> R = 2 dams which OR, designated the
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 radical of I0 @, oid @ d.-G1i11g - ulf ü141e 116 in position 6 at the group oXqa and OR2 the remainder of a @. <B:

  of hydpha.c linked to the group 'asoxeue to. a position close to @ l5ê.t # of osygèa OBp p @ ut also Q @ to hold a group E, mlnog @ n @ '@ t pésnt? p.?3 example write off ëie l "@ ,. 8Me .acraa aa Like eolO5? @Bt of this g @ a3? p on M # atiosî2ier> not wGSbU4SlSrb cS.4 orlVüd.'r7yB NdM.ü.S.SHü '6' by TOTMile O
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 the implementation of the compliant procedure ?. Invention, the metalliferous compounds of coloa-nt.- compounds qy.î per se, are easily soluble in 9 ', À are ant.lcyës in the state of complex ccntanantp e ¯¯6fi7 t'iu metal., Of 1! ammonia or suitable soluble organic bass

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 in water.

   The water-soluble aliphatic primary amines of alicyclic ... 1:; s are particularly suitable for this purpose. Examples of suitable bases include ethylamine 1 '- p1 "opylOE'M: ; 7% -butyiam,? - na, n-amyl- aminep n-ha, .y'4.e, -ffilnesq mono-ethanolaminep ethylene- di & mine, l Da-amino -? - diethylemino -ethane, GGQyi and also diethylamine, diethanolamine, n-butyl-ethanolamine :, taurines, py <opaif1lo11ô.m1nes and butanols- In many of these, excellent results are obtained with rflonoethanolamimeo
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 The method according to the invention also allows
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 d: omi> lcyer sî3iv.ltsnéïnnt them or more than two different bases.
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 Ammonia or organic bases scluble in
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 l:

  tîau enter the metalliferous dyes which are difficult to form in the water, and the complexes thus oïteir-ss possess
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 generally the precious property of giving without water
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 infraniieroscopic dispersions or true solutions, T. certain number c. : between aux are also crystallizable, e j :. decrease suppose to be a question of complexes defined in l3qels the different elements 3 metal colcrrnt and base, e;:. Y1tc :: rGi these K.S corlses are not 'L-rSë stable Il 08t v'? vi sir. 'it sst frëqiiâzjnsiit possible to obliterate them to state 0?:. s; ail.tn, s ?;

   prtiseiïcs c '"u: T. exeàs of 1 base GîTipis.yés,

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 but they apparently decompose during dyeing by the process according to 1! invention * the metalliferous dye probably attaching to the fiber as a practically insoluble pigment, while the base separates.



   The metalliferous compounds used in accordance with the invention generally give dyes as rich as those which are obtained by using a corresponding amount of dyes containing no metal, bese and by working by the subsequent metallization process.

   The dye obtained by dyeing a determined quantity of textile material (e.g. 100 g of cotton) with a determined fraction of a gram-molecule (e.g. 1 gremme molecule) of a
1000 of the metalliferous dyes in accordance with the invention., Is therefore at least as nourished as that which can be obtained with the same fraction of a gram-molecule of the corresponding dye containing neither metal nor base,

     on the last quantity of the same textile material by operating by the designed process of dyeing with subsequent metallization. If the dyes to be used according to the process of the invention contain the group
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 this group becomes, in the corresponding dyes, not containing metals, the group:

   :
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The complex metal compounds containing ammonia or bases for the present intention can be obtained from the following Maniera
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 A slurry of poorly soluble metal compounds is prepared in water and the amount is added.
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 necessary from the, base. Usually, you need to use some excess of the base and heat for a short time. This convection can be effected with relatively high concentration.

   We obtain elder solutieMs-mep @ s preclouzoo, Qon \ @ nw.% B9, en for prepaid? taining baths and which can then be diluted to the volume necessary for the dyeing If desired, the conversion can also be carried out, at a greater dilution,
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 that is to say, to combine the complex of the elementally soluble, and the base of ectemerate in the dye bath by introducing them therein in any order of Buccessîon, before introducing the material to be dyed.



   As a result of the instability of these metal complexes containing organic bases in an acidic medium. we especially, as materials) to dye by the process
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 of 19inwentiony those which do not require an acid dye bath and which can be dyed in a neutral or IDlcliD bath, i.e. cellulosic materials such as linen, cotton, rayon or regenerated cellulose fibranne . Dyeing can be done according to the

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 peaudaeo eoEMMÊ) ploéë pM the% @ ol @ ats 2. @@ s of the lluloID # pas * es@Ep3.e with ditic of g% 9 a ± # sodium, and / or 60 sodium sulfate.

   Ig du 1 c'est- "'dîee le gapopoâ-t de la (MtS. De Eât @ tQiiaâs0 to 1 çuen- tîtâ eu put de toîntuudoo pzut vek-losa Bulvent 1 @ gratlquao. With coloîantu usable according to Inventlone This process of tolnturs in one ± QUI baln and in a single phase allows to realize very united and very neutral taîntureo of which 19inten1t and loo solidities reaching at least those of deo t @ iKt @ s r-dml ± 06eo avev 180 coloranto do not aontenent; d mixed,%, by the known dyeing processes with mt111 & t1o wlfeéigurâo Oa has already d6eeît, to the euamqa patent: s Wo8080258 >> of 7'mas0 1936 "of the a p @@ é above which he It is possible to apply it to dyeing, products which can be considered osism being composed of complex compounds of metallite dye and organic bases.



  However, the colosanto employed for the tolntuee des'it in this patent always remain in the dispersed state in the temperature base and one always obtains, as a result, more weak tainings oc .lue glues C, 2uon obtains. with o mtlli? @ spojadaats coloats by the dyeing process with ultralight.



  The following examples will better understand the iavantioin without however limiting it. The qi2S5 * ities are

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 indicated by weight. Pqw the. Geo-dyeing baths and oolutîono-meresp one will always use that which one calls water of condensation (distilled water coming from an intermix of water vapor).



  Esemle3 ..
200 parts of hot condensation water are poured over 1 part of the copper compound of the dye obtained from
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 ëto 1 do 3i> 5il-âi2sy-% 0B-éîiSiigiodiphenyle tetruoté and 2 molecule-gpaame dtaolde 1-ouy-naphthal'bene-3-sulfonque, and the suspension is heated to the boiling point as well after adding 2 parts of 24% ammonia.

   Then there is a clear blue solution in which the dye preolpitis upon cooling is a crystalline complex.
By diluting with water to 3000 parts by volume
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 the solutio-er a1si obtained and by adding 2 parts of anhydrous sodium carbonate, a dye bath is prepared
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 in which one enters, at about 10 ° C., with 100 parts of pre-wetted cotton. The temperature is brought to a boil in 1/2 hour and the mixture is kept at the boil for 3/114 hour to 1 hour. After 5 and 20 minutes of boiling, each time added 15 parts of crystallized sodium sulfate.

   When the dyeing is complete, the cotton is rinsed thoroughly and dried. A reddish-blue dye is obtained, with very good fastness to washing and drying.

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 the light
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 In order to prepare the sweat solution, it is also possible to replace 1aruînor by 2 pactisa do n-amylaminep of di-ethylamine or of n-butylethanolamine 3, similar results are obtained.



     Example 2.
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  200 parts of hot condensed water are poured over 1 part of the euprifèE0 compound of the dye obtained from 1 gram-molecule of 3j, 3 -di03sy-4,, 4'-di @, minodiphenyl tetmsotep of 1 molecule-gpa # m dgaelde 1-2-sulfophenyl) - aso = 2 = amino-5-oyaphtslene-T slfoniqu @ do 1 molecule-gram of 2-araigio-5-O3ty! raaphthalen @ -7-sulfonîqu acid, and we bring to l 'boil after see? added 2 parts of n-butyl aro, il.

   The complex that forms partly crystallizes? so that the 801utio-rnw contains a part of it in the state of suspension very fîa @ j touteroi9 it dissolves completely in the dye bath
By diluting this test solution with water up to 3000 parts by volume and adding 2 parts of anhydrous sodium carbonate, a dye bath is prepared in which
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 one entz0, at approximately 70 C, with 100 parts of cotton previously wet. The temperature is brought to the boiling point in 1/4 hour and the mixture is kept at the boil for one hour,

     adding 15 parts of sodium sulfate crystallizes after
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 5 minutes and as much after 20 minutes) p é'bulli t :: OElc Le

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   dye pulls well and gives a pure blue dye with very good wash and light fastness
To prepare the stock solution, you can also
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 replace n-butylamine with 2 parts of mooethanolamine Y ... Y92â '& de J 5'Ri'. # kYd 'Ca of cylohes, y.a i of thy'-diemine or d6s-amino: Bound ëaâ'.5. 7SSg one then obtains a similar result.



     The copper compound used to prepare the solu-
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 t Son-mer1 above can be obtained in the following way
95 parts of the trisodium salt of the dye mentioned at the start of this example are dissolved in 2000 parts of water
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 ..a adding 4 parts of sodium hydroxide.

   100 parts of moRoethanolasins are added to this solution and an ammoniacal solution of copper sulphate consisting of 50 parts of sulphate of copper is added dropwise at 60-70 ° C.
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 Follow crystallized 80 parts of 8 25% ammonia and 150 parts of water The major part of the copper compound precipitates after a short time is heated for 1 hour at 80 C,

     we
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 40 parts sodium chloride added, the dye is filtered off and dried S5Blâ-3-.



  We add 2C0 parts of hot water to 1 part of copper ersrpse or i 'Cy¯' ", r:, 3 obtained from 1 molecule - g'S'B'MC 3 ^ 'L <; û" y? c¯ 7 m i,. ' é jSdipï tetrazcté and 2 ne Iecules¯, gr-aax2s of acid P -'y Fdi.4a's.b.lpô "'. y> a''eL- -

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 sulfonic and brought to the boilitioRj, after adding 2 parts of n-propylamine This results in a clear solution which. diluted with water to make 3000 parts by volume.



    This diluted solution is heated to 60-70 ° C. and 2 parts of anhydrous sodium carbonate are added. Do you enter with 100 parts of pre-wet viscose rayon? we wear it
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 temperature at the boiling., then the boiling is maintained for one hour by adding 15 parts of crystallized sodium sulfate 5 minutes and as many 20 minutes after the start of the boiling. The mixture is then rinsed and dried.
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 dye fi 'a blue gray d 1u)]] e good fastness to washing and to light -.

   It is equally well to be prepared by using 2 parts of n-butylasaine or n-amylamycin, of! ±. n-propylamin3 employed.



  We pour 200 parts of hot water on part
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 cit '. 'jonposed 2i: prî;? G? sor.cras: t obtained From molecule.



  :;} 1i <"q" ",,", 1 "" 3p3-dioy "44 '* diaminociphëHy # # jétrasoté and de: lc <3ul &s-.s; rR" 33.! -, (ri "'1.J] .8> O - 1 -> P1'" ';: - ,? t' "1 ::" ", ';. ¯.".:; - "'" - <:: ,,? - 5-pY '"" azo- lc.': T. Ut we loss at 1 \ boiling after having s, jcutë 2 parts :: -: "2riE:" cB-dléth'7 = - ; f!: lnc = -é (t: hJ (1e On ve ';) 8t la sclutiort.-3;, | re li: s ;; lde o' fians 28CC parts' ;;: "" ",." 60 - 70 Cl 0 lr "", i: ".? \" 1 / Q -1 '.: Ç.;. T' U. C '* 3T; 3JL @ .IQ <Br ËC ... i6L,' .lae,? - #; ra r = i # - "#! 4 * 'k" 3 i- "#. t" = rs *** <"*" = * "' S d6 v ** 1! f "î" 'TrS *' # "(3C OST. fni * ii

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 with 100 parts of cotton and the temperature is brought to a boil in 1/2 hour while stirring the goods.

   We
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 slow to boil for one hour, adding 15 parts of crystallized sodium sulfate after 5 minutes and as much after 20 minutes of boiling. When the dye
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 is you:

  mined. 9 the bath is completely exhausted We rinse the goods thoroughly and dry them. This produces a clear dye}} of a burgundy color drawing to blue, of remarkable fastness to washing, and of excellent fastness to light., The stock solution can also be prepared with 2 parts
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 de G55iylf83'vr¯!, Sd67.lWY.5.l.Sêl.G ... ''. '' 'n or Z, e 9:

  . ë / s'lSLbLIdYtl, 7ri.S-m Exempta 5
We pour 400 parts of hot condensation water on 1 part of the copper-containing compesé of the dye obtained from
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 of. 7Î'û.tsl.sus' i'a'LS.cE. de 33 -dîoxy-454s 4 '.,' 'w.l''Sô''o'b¯a 1; ¯. t; Ô \ :: r> 2, zoted and 2 :: Tolecn;. 181 gr9J! 1meS of 2-amino-5 "oxy- ') :: n = z.

     at 5 'JT, s .: and heated to boiling â'yec parts of - CJuty2.am.ne The aerated solution thus obtained is poured into 2600 parts of water at 60 - 70 C, containing half solution: parts of carbonate; yfd 5. anhydrous sodium.

   We
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 e:. ';; Y' LûL7sWJ; ::, 7ec OO j.ii1 Y941 de ..i'w ^ 'lS: o S 5.r 6 ... Cny'9ûuviiSV arnb6Y'éI2Si.' >. ' r '- y A'. 'LG¯ss''uâwû6' r 'T / ì -f' HiSIVî / Si "on * 1 '* - S *! B Tl *" at 1 oL' "., ln .. "(" figure, szi adding 15 parts of crystallized sulfate '1 n after 5 minutes a-, as much after 20 minutes f] r; <L: tU1'Z1 c;:' ",; sJ.l.f0e after minutes and as much :; Z <>; d. 20 minutes d 3ebr: llîtioiio After this lapse of time, the bath: 2 <th tincture

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 is completely used up. A brilliant pure blue dye is obtained with very good fastness to washing and to light.



   It is also possible, in the preparation of the stock solution, to replace the n-butylamine with 2 parts of monkethanol-
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 amine, n-amylaminep, ethylanlne or cyclchexylamîne.



  The copper compound used to prepare the solu-
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 The above-mentioned mother formula can be obtained as follows: 76 parts of the disodium salt of the dye mentioned at the beginning of this example are dissolved in 2000 parts of hot water, adding 10 parts of anhydrous sodium carbonate
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 and 50 parts of 0néthaolamineo To this solution is slowly added at 60-70 ° C. A solution consisting of 50 parts of crystallized copper sulphate 50 parts of
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 mcnoéthanolamina and 150 parts of water.

   The mixture is heated for 12 hours at 80w C. a little is added, due to odi 1., i), üc the precipitated dye is filtered off and dried.
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 We heat to ') !! <S''rtt, r1T!' "'"? MQ 200 parts of water of ecidonsation 1 ps-tîe of 0'fC'S ûrlChros Ob by s> taJ4 \ J J- o of the prepared dye If to go ô #; iJJlW -l * vw t-ï # W) "çZkijujJSw (." - 3S'Jil'3 '' * '3.' 'nt33dt? /' 3Qt '? "OSVtlSinO" "0v & l @@" 7 # .q r - <'1 "cc? P ai-, u rj" A:' C22C (oli \. \;

   ,. p ûans 2cO-i jjA '. & - oi ir / sG.iact 2 p ±,:? tî ± 3 de oarbena "- ds oiu s,. / drB ot parties

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 ethylamine After stirring for a short time, enter with 100 parts of cotton wool and bring the temperature to the boil in 1/4 hour. After boiling for 5 and 20 minutes, 20 parts of crystallized sodium sulfate are added each time. After heating to the boil for one hour, the goods are rinsed thoroughly and dried. The dye obtained is a bright blue drawing strongly on the green, it is very solid in washing and in the light.
Instead of ethylamine, you can also add to the bath
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 tincture of ethanolamine and dlethanolamine,

   isopropylamine or 1Ba-amino-p-diethylarainoethan® Example 7.



   200 parts of hot condensation water are poured over 1 part of the copper compound of the dye obtained from
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 of 303-dio-4po-diamiodiphéyl @ tetrazoté and 2 molecules-grams of 1- (6? -suito-21-naphthyl) -3-methjl-5-pyrazolons and boiled, after adding 2 parts of 6 ethylene diamine This stock solution is introduced through a fine sieve into the dye bath containing 2300 parts of condensation water at 70 ° C. It is then entered with 100 parts of previously wet cotton and the temperature is brought to a temperature.
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 Boiling for 1/2 hours by adding 15 parts of crystallized sodium sulphate after 5 minutes and as much after 20 minutes of boiling for one hour. The bath.

   is well exhausted We pamper a tincture

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 u2 well nou2> s i @ 8 of a 5i. remarkable in the wash this is very good.: 'Ildltê' èl la lumleesle.



  Similar results are obtained by using 2 parts' g5li au. u.ae ¯Eeple 80 It is heated to boiling in 200 parts of hot water, containing 2 parts of ethanolamine and 005 part of anhydrous sodium carbonate, one part
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 of the copper compound of the dye obtained from 2 molecules-
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 gyaasa @@ o the nitrogenous nlld of aeide 2 = aooio = 1 = hydo-4- bensoSQMe and a ïaolé le-gra # a @ of the triasin derivative prepaid with a moléeule-gy @ mm @ of cyaulp chloride 2 molecul-g1 $ diacid 2 = QMiû = 5 = hydo- naphtle: .iqu and a @ moléeule-g., n of anilin.

   2 parts of anhydrous sodium carbonate are added there to a dye bath containing 3000 parts of water and poured at 10% CHI..sd eî = dssus0 This bath is entered with 100 parts of cotton wool and pûzüte the temple ratus3 h boiling in the! spao @ of a # We then dye with the boiling space of a & 6 & A A5. <. 'So r'51a' e. & Mj. ' Ll Cid for one hour by adding 2 times 15 parts of sulfate do
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 sodium crystallized the first time after 5 minutes, the
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 sn, II 2G iutes diébul11tioo The baien is 1. a34u'-tri after 20 iutes bay is well exhausted. A ruby red dye is obtained which seals the light and washes fast.



  /.'tI "r" I '"The copper compound used to prepare the

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 solutaon-more O ± -dcommo can $ $ Qu ÛQ la. way
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 next
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 one dissolves in 2000 parts of hot water, 115 partjloo of the dye mentioned in my beginning of oot example by adding 8 parts 6tl 88d has fie soâiun. Then added to this solution a solution of 50 parts of sulphate of ovlotallloê culvre in 150 parts of water and 80 parts' a'NoiB-q at 25% on 9h & M? F @ a Lt & Q6Pc at 80 Co The eoEapoaé ewpifts8 is released 3 S @ diuja5 chloride was added, filtered and dried.



  Example 9.



  We µteff # to., Ali $ i1a in 200 pa, ti @ B of hot condonostlon water containing 2 parts eo moaoethanol- amînec one part of the compound <gMpE â2 @ compleus u dye obtained pas6 <80p'ul @, tone d 'a mold-mold of 3o3 dlhydro- y-p4'-ëi @ minodiphéyl tetFs @ té' @@@ p duune leaves a molei l (a-g2f> a! ii @ i aQid @ 1 r FG'nsplfGSGE1 $ iu and from a-utEe leaves a molecule-geam dla2îa 2 = afflin-5-hydEioay-, .p7maa u The obtained meF @ solution is added, 50 "01 3000 partîss olucdau de <gstdlQîa @ ti0! containing 2 parts of caebonatg sodlum In addition to this, this dye bath with 100 parts of cotton brings the temperature to the boil in half an hour.

   Then tinted for 1 h @ 2 <s at the boiling point by adding 2 times 15 parts of anhydrous sodium sulphate, i.e. after 5 and after 20 minutes

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 Lo bada is well exhausted. We elooo the cotton and we dry it.



  The <, seniority obtained from a le Iîf 2 = git5? E b2en solid à la. Liamièr at lifting.



  Lu eomp & sé epifee uttlloo pe? Dedpzyo <c le 801% tion-mee fs .67, ',: i: d pout ets-6 prepari- 60 10 following malbro: We dissolve daM µ000 t 9 hot tu' parts of the oel d: loodique du colorent mentlonnâ a2 start of this example, we add% te35yde Se aocllum and an ammoniacal solution of culvre contain 50 parts of ri- 1 feast of oulvea to ch, 'a! hi @ s'o a chloeuce Êe godîvra, eî1tre the @@ 1 @ epÈtê pedolplte t @@@ h we prepaid a solutlon-mbee Mt containing 100 parts of cotono do la Ë;

  aB% &#) to llo2z (uîaple with part of the opposite ypifèg ofe1gai3 pas0 eucorâpafflé of colcemt prepared pa @ pialti2ii dl0u8i moléeule'-grËMMte of teterase with a gap, a moleMl @ - @ ëne @ë! 2-hWdi * oxys.a.] Phta.lea. @ - 6-sMlfoni @ Gte r 0.SQ. LllS 1 u5Q L1J. '' JS ciaü We get uns & 1l of a blau lais? SF ('Qa bîen mollé
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 light and washing.
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  The upîfè1 compound used ei-ëtssus can be prepared according to the method of ± - ± tG in French patent No. 954.282,

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 of October 15, 1947a of the d @ B @ Ne? @ 8 @@ c We can prepare the eompQsé "6lprirzo $ keàme by l @ ié1nt obtained by co- pulatlon of a 3o3" yxy-'44 'molëeMle-gremme -d! iamS.n <o * otiphenyle headszotd e9 a a ', i' e 3 2hydr (- tJJ'ciÓ1e, na 'a. @ mlé1! @ = io = 5 = hydonaphthalene-7 = "lt @ iuo
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 Example 11.
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  Is dissolved in 400 p & ptia ea of hot condensation a peifiï1e of the eupfee compound obtained by c \ 1.Jivrsge aeeompgné of demethylation of the prepaid dye by coupling an iSAa m3 of 'D.'3 isÂ'l% ÎF'S' '' Ai: 9 fi? ld fFÈf. !! $ yl ,. tetrazotâ on a molecule = g dV @ id lyd @ phtlne- 4-sulfeniqM <µ and a meléeul @ -g @ mN q5lc-, Îde 2 = phé1i = 5- hydo2phtgl @ -7 = elti @ en, 1 Op5 part of carbonate of anhydrous sodium and 4 pt1 @ / mooéth @ olieo We then prepared a te1ntu bath containing 2600 parts of condensation water and 2 parts of anhydrous sodium carbonate and we verbee it to 50 1 & obtained c1 = dego We emit in this bath with 100 pre-wetted cotton rakes carry a, tmpt B lQbullit1on @nl "<3gpa, e <d" 'uia ja7C.s' of heuez and dye at 2atte gfi' LE during a sa9 in August 2 fo:

  lo 15 parts d2 aUlfc4tS 6M i8tallié sodium, the promî "Vre times aps" @s 5, the s @ coM <µ times apz%, è'D 15 minutes daébul11tioQ The baïn @at 1 @ exhausted We rînos and we know the telntues obt @ u @ is duun blue dc3

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 EMI26.1
 vivej, very solid at iusBièx0 and washing.



  The cuprîfëre compound used to prepare the above-mer1 solution can be obtained according to the method described in French patent No. 954,282. of October 15, 1947, to ask for it
If we use the copper compound obtained from the dye prepared by coupling a molecule-
 EMI26.2
 gram of tetrazotated 3.3i-dimethoxy-4J4'-1am1nod1phénrle on a molecular weight of 2-hydonaphthalne-6-sulfonic acid and an olcule = gr sac1a 2-benzoylamlno-5-. hydoâYnphthalen-1 = ulfoniqu; a reddish-blue color is also very oolîûû.



  Example 12.
 EMI26.3
 



  -We pour 200 parts of water and hot condensate containing Op3 part of anhydrous sodium carbonate Qt 2 parts of monoethanolawînz viewed up-, e pas-tie of the complex compound contained nickel and the dye obtained by coupling a
 EMI26.4
 393UdihyroâY-D = @ iamiodipheyl @ teta gram-molecule.

   zoted on 2 dlaoîde g-amino-5-yosynphta- l @ Ke-7-sulfoniquo It is heated in Ildbulliton for a short time and then added to 2800 parts of water containing 2 parts of anhydrous sodium carbonate Cn enters the dye bath thus prepared with 100 parts of cotton beforehand -
 EMI26.5
 puts mOU3, JLji,

  8c The temperature of the bath is brought to a boil in the space of a quarter of an hour and the color is dyed for an hour.

 <Desc / Clms Page number 27>

   this temperature by adding twice 15 parts of sodium sulphate to crystallize either after 5 and after 20 minutes of boiling. After this time, the dye bath is completely exhausted. The cotton is dyed to a reddish bieu, which is very light and wash resistant.



   The nickel-containing plot compound used in this example can be prepared as follows:
76 parts of the disodium salt of the dye mentioned at the beginning of this example were dissolved in 2000 parts of hot water with the addition of sodium hydroxide. An ammoniacal solution containing 56 parts of crystallized nickel sulphate (NiSO4.7H2O) is added to the solution obtained. The whole is heated for one hour at 80 - 90, a little sodium chloride is added, the colorant which precipitates is filtered off and dried.
Example 13.



   We copulate a gram-molecule of 2-amino-1- acid
 EMI27.1
 diazotized hydpoxybenzene-4-sulfonic acid on a gram-molecule of lD3 = dihydoxybenzeneDoncopul then an @ isolecule-granan of l * - (4'-aminobensoyl) -4-aminobenzen @ tetrazot on the monoasoic dye thus obtained, then one copulates the compound dlazodla - azo thus prepared on a gram-molecule of 3-methyl-5-pyrazolone.

   We pour 200 parts of hot water on the copper complex of this trisazoic dye and after adding
 EMI27.2
 2 parts of monoetholamin are heated to the boil for a short time. We thus obtain a stock solution

 <Desc / Clms Page number 28>

 which is diluted to 3000 parts by volume with water. 2 parts of anhydrous sodium carbonate are added thereto and entered with 100 parts of cotton. The temperature is brought to the boiling point within half an hour and the boiling is maintained for one hour by adding two times 15 parts of crystallized sodium sulphate. After 5 and after 20 minutes. boiling. The cotton is then rinsed and dried.

   It is dyed a yellowish brown which is very solid in washing and light. @
 EMI28.1



    

Claims (1)

Revendications. Claims. 1.) Des composés complexes, contenant d'une part des composés métallifères difficilement solubles dans l'eau, de colorants ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho relativement à un groupe carboxylique et contenant au moins un et au plus deux groupements de formule : EMI29.1 ou X désigne un groupe carboxyle ou hydroxyle, A un radical EMI29.2 aromatique et B un radical aromatique ou hétdrocycllque, les atomes de carbone indiqués dans la formule schématique ci- dessus faisant partie des noyaux A et B, ces composés complexes contenant, d'autre part, de l'ammoniaque ou des bases organi- ques solubles dans l'eau. EMI29.3 1.) Complex compounds, containing on the one hand metalliferous compounds hardly soluble in water, dyes not containing a hydroxyl group in the ortho position relative to a carboxylic group and containing at least one and at most two groups of formula : EMI29.1 or X denotes a carboxyl or hydroxyl group, A a radical EMI29.2 aromatic and B an aromatic or heterocyclic radical, the carbon atoms indicated in the schematic formula above being part of the rings A and B, these complex compounds containing, on the other hand, ammonia or soluble organic bases in water. EMI29.3 2. Loo compoDéG conformes à la raveftd1ction l9 qui contiennent <dfs'us: ouprn@t aG la formulé indiquée à cette v0micim et X désignant un groupe hyteosgrle 3.) Composés complemes, contenant des bases organiques solubles d@as l'eau at duo composés mé11it@ complesv difficilement solublas @9 I0@.wP de coloranta dIsa2oî%ues ne contenant pas de goup hyols5! sa position ortho rela- <Desc/Clms Page number 30> EMI30.1 tivement à un groupe carbcsyie et contenant la groupement : 2. Loo compoDéG conforming to raveftd1ction l9 which contain <dfs'us: ouprn @ t aG the formulation indicated in this v0micim and X denoting a hyteosgrle group 3.) Complement compounds, containing organic bases soluble in water and duo compounds mé11it @ complesv hardly solublas @ 9 I0 @ .wP of dIsa2oî% ues dye not containing goup hyols5! its position ortho rela- <Desc / Clms Page number 30> EMI30.1 tively to a carboxyl group and containing the group: EMI30.2 OH HO 9 HO OH u "%, .p-NN-R-XR-NN-C ' 9 "" J!-ÎÏ N-R-X-R-W=W-C Ai As ou R-X-R représente la radical d'un composant de copulation ayant des propriétés substantiels? capable de copules- deux fois, chaque fois dans une position-voisine des groupes hydro- xyles indiqués et contenant au moins deux noyaux aromatiques où X désigne une liaison direct ou un pont, A1 et A2 repré- sentait chacun un radical aromatique dont font partie les atomes de carbone indiqués EMI30.3 4. EMI30.2 OH HO 9 HO OH u "%, .p-NN-R-XR-NN-C '9" "J! -II NRXRW = WC Al As or RXR represents the radical of a coupling component having substantial properties? capable of copula- twice, each time in a position-adjacent to the indicated hydroxyl groups and containing at least two aromatic rings where X denotes a direct bond or a bridge, A1 and A2 each represents an aromatic radical of which is a part the carbon atoms indicated EMI30.3 4. Un mode de réalisation de la ax.ct 3 caractérise en ce que les' composés métallifères couples , difficilement solubles dans l'eau, sont ceux qui dérivent EMI30.4 d'un colorant disazoEqe ne contenant pas de groupa hydroxyle en position ortho relativement à un groupe carbosyle et contenant la usn de for-mul g EMI30.5 dans laquelle X désigne une liaison directe ou un pont en EMI30.6 partieinlier un pont eHt2iaat de l'azote, An embodiment of ax.ct 3 characterized in that the 'paired metal compounds, hardly soluble in water, are those which derive from EMI30.4 of a disazoEqe dye not containing a hydroxyl group in the ortho position relative to a carbosyl group and containing the usn of form-mul g EMI30.5 in which X denotes a direct bond or a bridge in EMI30.6 part of an eHt2iaat nitrogen bridge, tandis que A 1 et Ag représentent chacun un radical aromatique dont font partie les atomes de carbone indiqués. while A 1 and Ag each represent an aromatic radical of which the indicated carbon atoms belong. 5.) Composés complexes contenant des basas organiques <Desc/Clms Page number 31> aolubles dans l'eau et des composés métallifères complexes, EMI31.1 1itficil@ment solubles dans l'eau, de colaeants dîsazoïques ne pas de groupe hydroxyle en position ortho rela- EMI31.2 tivemêt a , un groupe carboxyle et contenant le groupement de formule EMI31.3 EMI31.4 ou B1 et -R2représentent chacun un radical cyclîque dont font partie les atomes de carbone îneîqués. 5.) Complex compounds containing organic basas <Desc / Clms Page number 31> soluble in water and complex metal compounds, EMI31.1 Although soluble in water, isazo colaants do not have a hydroxyl group in the ortho-relative position. EMI31.2 tivemet a, a carboxyl group and containing the group of formula EMI31.3 EMI31.4 or B1 and -R2 each represent a ring radical of which the amino carbon atoms are part. 6) Composés complexes conformes à eaux de la revendication 5 dont les complexes métallifères sont eaux de éclatants de formule : EMI31.5 EMI31.6 dans laquelle RI 3? présent 1@ radical d'un acide 2-amîno-5- I,aphtcn@qoniu lié au group caa position, 6 et E2 représente le radical d'iao acide hydro2v- naphtalène-sulfoialqu lié au groupe asoique position voisine du groupe hydrosyleo 7. 6) Complex compounds in accordance with the waters of claim 5, the metal complexes of which are sparkling waters of the formula: EMI31.5 EMI31.6 in which RI 3? present 1 @ radical of a 2-amino-5- I acid, aphtcn @ qoniu linked to the group caa position, 6 and E2 represents the radical of iao hydro2v-naphthalene-sulfoialqu acid linked to the asoic group in the neighboring position of the hydrosyleo group 7 . Composés complexes eonfomes a eux defa revendication et dont les complexes métallifères sont ceux de colorants EMI31.7 de formule O v 9 1 ,7-" - cQ-N:JN=R2 dans laquelle R1 et R2 représente chacun un reste alun solde <Desc/Clms Page number 32> EMI32.1 2-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique lié au groupe azoïque en position voisine du groupe hydroxyle. Complex compounds conferred to them by claim and whose metalliferous complexes are those of dyes EMI31.7 of formula O v 9 1, 7- "- cQ-N: JN = R2 in which R1 and R2 each represents a remaining alum residue <Desc / Clms Page number 32> EMI32.1 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid bonded to the azo group in a position adjacent to the hydroxyl group. 8.) Un mode de réalisation de? revendications 5-7 caractérisé par le fait que les composés complexes contienntnt un composé métallifère d'un colorant de la formule : EMI32.2 EMI32.3 où X est un groupe NH2 ou un groupe -oxyéthylam1nogène. 8.) An embodiment of? claims 5-7 characterized in that the complex compounds contain a metalliferous compound with a dye of the formula: EMI32.2 EMI32.3 where X is an NH2 group or an -oxyethylaminogen group. 9. ) Les complexes cuprifères du colorant de formule EMI32.4 10.) Composes complexes suivant l'unedes revendications 1 à 9, caractérisés par le fait qu'ils contiennent un métal, capable de former un complexe et portant l'un des numéros atomiques 27 à 29 EMI32.5 il.) Composés complexes coBsf02"mes à la 190 caractérises en ce qu'ils contiennent du cuivre. 9.) The copper complexes of the dye of formula EMI32.4 10.) Complex compounds according to one of claims 1 to 9, characterized in that they contain a metal capable of forming a complex and bearing one of the atomic numbers 27 to 29 EMI32.5 II.) Complex compounds coBsf02 "mes to 190 characterized in that they contain copper. 12) Procédé de teinture au moyen de composés métallifères de colorants difficilement solubles dans l'eau, caractérisé par le fait qu'on utilise d'une part des composes métallifères de colorants ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho relativement à un groupe carboxyle et contenant au <Desc/Clms Page number 33> moisis un et au plus deux groupements d'atomes de formule : 12) Method of dyeing by means of metalliferous compounds of dyes hardly soluble in water, characterized in that, on the one hand, metalliferous compounds of dyes which do not contain a hydroxyl group in the ortho position relative to a carboxyl group are used and containing at <Desc / Clms Page number 33> moldy one and at most two groups of atoms of the formula: EMI33.1 où X désigne un groupe carboxyle ou hydroxyle, A un radical aromatique et B un radical cyclique les atomes de carbone Indiqués étant des éléments des noyau A et B, et que ces composés métallifères sont mis en oeuvre sous la forme de complexes contenant en plus du colorant et du métal de 1 ammoniaque ou des bases organiques solubles dans l'eau. EMI33.1 where X denotes a carboxyl or hydroxyl group, A an aromatic radical and B a cyclic radical the carbon atoms Indicated being elements of the rings A and B, and that these metalliferous compounds are used in the form of complexes containing in addition to dye and metal 1 ammonia or organic bases soluble in water. 13.) Procédé conforma à la revendication 12, caractérisé par le fait qu'on utilise comme composée Ceux qui contiennent deux fois le groupement de formule mentionnée à la revendication 1 ou X représente un groupe hydroxyle et ou A et B ont les significations indiqué 14.) Procédé de teinture au moyen de composés métalli- fères complexes de colorants, difficilement solubles dans l'eau, 13.) A method according to claim 12, characterized in that the compound used is those which contain twice the group of formula mentioned in claim 1 or X represents a hydroxyl group and or A and B have the meanings indicated 14 .) Dyeing process by means of complex metal compounds of dyes, hardly soluble in water, caractérisé par le fait qu'on emploie des composés complexes contenant des bases organiques solubles dans l'eau et des composés métallifères de colorants disazoïques ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho relative- saent à un groupe carboxylique et contenant le groupement de formule : characterized in that complex compounds containing organic bases soluble in water and metalliferous compounds of disazo dyes not containing a hydroxyl group in position ortho relative to a carboxylic group and containing the group of formula: <Desc/Clms Page number 34> EMI34.1 l!.8..n..n.y HO ON -C Ik> C-14-K-R î - X-R-Li=N-C u 1 e c- 1-1 \ e HO OH AI A2 ou R-X-R représente le radical d'un composant de copulation ayant des propriétés substantiels, capable de copuler deux fois, (chaque fois dans une position voisine des groupes hydroxyles) et contenant au moins deux noyaux aromatiques , X désignant une liaison directe ou un pont et A1 et A2 représentant chacun un radical armotique dont font partie les atomes de carbone indiqués. <Desc / Clms Page number 34> EMI34.1 l! .8..n..ny HO ON -C Ik> C-14-KR î - XR-Li = NC u 1 e c- 1-1 \ e HO OH AI A2 or RXR represents the radical of a coupling component having substantial properties, capable of coupling twice, (each time in a position close to the hydroxyl groups) and containing at least two aromatic rings, X denoting a direct bond or a bridge and A1 and A2 each representing an armotic radical of which the indicated carbon atoms are part. 15.) Des modes de réalisation du procédé conforme à la revendication 14 comportant une des caractéristiques suivantes : a) on emploie des composés métallifères de colorants EMI34.2 dîsazosoues ne contenant de groupe hydrosyle en position ortho relativement à un groupe carboxyle et contenant le groupement de formule ; EMI34.3 EMI34.4 où X désigne un poatj, A-, @t A2 ayant les significations indiquées à la revcndioat1oü 5l b) on utilise des composés métallifères de colorants disazoïques ne contenant pas de groupe hydroxyle en position <Desc/Clms Page number 35> ortho relativement a un groupe carboxyle et contenant le groupement de formule : 15.) Embodiments of the process according to claim 14 comprising one of the following characteristics: a) metal compounds of dyestuffs are used. EMI34.2 disazosou containing a hydrosyl group in the ortho position relative to a carboxyl group and containing the group of formula; EMI34.3 EMI34.4 where X denotes a poatj, A-, @t A2 having the meanings indicated in the specification 5l b) metalliferous compounds of disazo dyes not containing a hydroxyl group in position are used <Desc / Clms Page number 35> ortho with respect to a carboxyl group and containing the group of formula: EMI35.1 ou X désigne une liaison directe ou un pont, A1 et A2 ayant les significations de la revendication 3. EMI35.1 or X denotes a direct bond or a bridge, A1 and A2 having the meanings of claim 3. 16. ) Procédé de teinture au moyen de composés métallifères complexes de colorants, difficilement solubles dans l'eau, par le fait qu'on emploie des composes complexes contenant des bases organiques solubles dans l'eau et des composés métallifères de colorants disazoïques ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho relativement à un groupe carboxylique et contenant le groupement de formule EMI35.2 où B1 et B2 représentent chacun un radical cyclique dont font partie les atomes de carbone indiqués 17.) 16.) Dyeing process by means of complex metallic compounds of dyes, hardly soluble in water, by the fact that one employs complex compounds containing organic bases soluble in water and metalliferous compounds of disazo dyes not containing no hydroxyl group in the ortho position relative to a carboxylic group and containing the group of formula EMI35.2 where B1 and B2 each represent a cyclic radical of which the indicated carbon atoms are part 17.) Procédé de teinture caractérisé par le fait qu'on emploie des complexes métallifères des colorants de la formule indiquée à la revendication 8, complexes qui contiennent en plus du métal et du colorant des bases organiques solubles dans : Dyeing process characterized in that the metal complexes of the dyestuffs of the formula indicated in claim 8 are used, complexes which, in addition to the metal and the dye, contain organic bases which are soluble in: . veau <Desc/Clms Page number 36> EMI36.1 z8. ) Un mode de réalisation de la S ' V 4ab1 'ylH'hi'UÜ 16p caractérise par l'emploie comme composé métallifère de complexes d'un colorant de formule @ EMI36.2 EMI36.3 où Y désigne un groupe -NH 2- ou un groupe p-osyéthylaminogene. . veal <Desc / Clms Page number 36> EMI36.1 z8. ) An embodiment of S 'V 4ab1' ylH'hi'UÜ 16p characterized by the use as a metalliferous compound of complexes of a dye of formula @ EMI36.2 EMI36.3 where Y denotes a group -NH 2- or a p-osyethylaminogen group. 19.) Procédé de teinture caractérisé par l'emploi de composés métallifères complexes conformes aux revendications 12 à 18, contenant, comme métal capable de former des complexes, un de ceux portant l'un des numéros atomiques 27 à 29 et plus spécialement du cuivrée 20.) Les matières conformes à la matières teinte suivant EMI36.4 le,- @vdiatiQs 12 19. 19.) Dyeing process characterized by the use of complex metalliferous compounds according to claims 12 to 18, containing, as metal capable of forming complexes, one of those bearing one of the atomic numbers 27 to 29 and more especially copper 20.) Materials conforming to the following tinted materials EMI36.4 on, - @vdiatiQs 12 19. 21.) Procédé pour la préparation de composés complexes de coloat8p caractérisé en ce qu'on fait réagir de 1iammonia- que ou des bases organiques solubles dans l'eau, sur des com- pesés métallifères difficilement solubles dans l'eau,, de colorants ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho relativement à un groupe earboxyle et contenant au moins un et au plus deux groupements d'atomes de formule ? EMI36.5 EMI36.6 Ou é déuîgne un T8-dieal ou 1y::''''c'\: 21.) Process for the preparation of complex compounds of coloat8p characterized in that one reacts 1iammonia- or organic bases soluble in water, on metalliferous tablets hardly soluble in water, dyes not containing a hydroxyl group in the ortho position relative to an earboxyl group and containing at least one and at most two groups of atoms of the formula? EMI36.5 EMI36.6 Or is a T8-dieal or 1y :: '' '' c '\: yl, A Il --% <Desc/Clms Page number 37> aromatique et B un radical aromatique ou hétérocyclique dont font partie les atomes de carbone indiqués. yl, A Il -% <Desc / Clms Page number 37> aromatic and B an aromatic or heterocyclic radical of which the indicated carbon atoms form part. 22.) Un mode de réalisation de le. revendis tiers 21, caractérisé par le fait que, dans le groupement indiqué à cette EMI37.1 ew@nictiom, X désigne un groupe hydo10o 23.) Procédé pour la préparation de composés complexes 'de colorants, caractérise en ce qu'on fait réagir des bases organiques solubles dans l'eau sur des composés métallifères complexes, difficilement solubles dans l'eau, de colorants disazoïques ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho relativement a un groupe carboxyle et contenant le, groupement d'atomes : EMI37.2 OH HO i HO OH 1; 22.) One embodiment of the. resold third parties 21, characterized by the fact that, in the group indicated in this EMI37.1 ew @ nictiom, X denotes a hydo10o group 23.) Process for the preparation of complex dyestuff compounds, characterized in that water-soluble organic bases are reacted with complex metal compounds which are hardly soluble in water. water, disazo dyes not containing a hydroxyl group in the ortho position relative to a carboxyl group and containing the group of atoms: EMI37.2 OH HO i HO OH 1; 0 C-NN-R-X-R-NN-C "rio 1 A1 A2 HO OH ou R-X-R représente le radical d'un composant d@ copulation ayant des propriétés substantif, capable de copules deux fois (chaque fois dans une position voisine des groupes EMI37.3 hydrauliques), et contenab-at au ïiieîno doug radicaux aromatiques où X désigne une liaison ..'''- ou un pot9 Al et A 2 repré- sentant chacun un adical aromatique dont font partie les EMI37.4 atomes de carbone indiquéso 24. 0 C-NN-R-X-R-NN-C "rio 1 A1 A2 HO OH or R-X-R represents the radical of a coupling component having substantive properties, capable of copula twice (each time in a position close to the groups EMI37.3 hydraulic), and contain at the ïiieîno doug aromatic radicals where X denotes a bond ..'''- or a pot9 Al and A 2 each representing an aromatic adical of which the EMI37.4 carbon atoms indicated o 24. o Des modes ea réalisation d@ la rêwdi@ati@ !S3p comportait une des caractéristiques suivantes ? <Desc/Clms Page number 38> a) on pas*! de composes métallifères complexes, difficilement solubles dans l'eau, de colorants disazoïques ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho rela- tivement à un groupe carboxyle et contenant le groupement de formule EMI38.1 où X est un pont soutenant de l'azotée tandis que A1 et A2 représentent chacun un radical aromatique dont font partie les atomes de carbone indiqués b) o Any of the embodiments of the dreamdi @ ati @! S3p had one of the following characteristics? <Desc / Clms Page number 38> a) we don't *! of complex metal compounds, hardly soluble in water, of disazo dyes not containing a hydroxyl group in position ortho relative to a carboxyl group and containing the group of formula EMI38.1 where X is a bridge supporting nitrogen while A1 and A2 each represent an aromatic radical of which the indicated carbon atoms are part b) on part de composes métallifères complexes, EMI38.2 difficilement solubleo dans 198aug de eolorants dîsazoïques ne contenant pas de groupe hydroxyle en position ortho relative- EMI38.3 ment à un groupa carbosyl@ et contenant le groupement d'atomes EMI38.4 où X désigne une liaison directe ou un pont tandis que A1 et A2 représentent chacun un radical aromatique dont font partie les atomes de carbone indiqués c) on part de composés métallifères complexes!, difficile- ment solubles dans l'eau, we start with complex metal compounds, EMI38.2 sparingly soluble in isazo dyes containing no hydroxyl group in the ortho-relative position. EMI38.3 ment to a carbosyl group and containing the group of atoms EMI38.4 where X denotes a direct bond or a bridge while A1 and A2 each represent an aromatic radical of which the indicated carbon atoms form part c) the starting point is complex metal compounds, which are difficult to dissolve in water, de colorants disazoïques ne contenait pas de groupe hydroxyle en position ortho relativement à un <Desc/Clms Page number 39> groupe carboxyle et contenant le groupement de formule s EMI39.1 EMI39.2 où BI et B2 représentent chaewia un radical cyclique dont font partie les atomes de carbone indiqués. of disazo dyes did not contain a hydroxyl group in the ortho position relative to a <Desc / Clms Page number 39> carboxyl group and containing the group of formula s EMI39.1 EMI39.2 where BI and B2 represent chaewia a cyclic radical of which the indicated carbon atoms belong. 20 procède suivant la rewdicati@fi 24 @) caractérise par l'emploi d'un composé métallifère d'un colorant de formule : EMI39.3 EMI39.4 où Y est un groupe =NH2 ou un groupe P-O5syéthylrainog@&@o 26.) Procédé suivant l'une Ces evendifitio8' 21 à 5p caractérisé par l'emploi de composés métallifères contenant comme métal un de ceux qui dans .la classification périodique des éléments portent un des numéros atomiques 27 à 29. et plus particulièrement le cuivrée 20 proceeds according to the rewdicati @ fi 24 @) characterized by the use of a metalliferous compound of a dye of formula: EMI39.3 EMI39.4 where Y is a group = NH2 or a group P-O5syethylrainog @ & @ o 26.) Process according to one These evendifitio8 '21 to 5p characterized by the use of metalliferous compounds containing as metal one of those which in the classification. periodic elements carry one of the atomic numbers 27 to 29. and more particularly the copper
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