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"Colorants de cuve et leur procédé de fabrication."
La demanderesse a trouvé qu'on peut préparer de précieux colorants de cuve en condensant une anthraquinone dihalogénée contenant les atomes d'halogène en positions 2 et
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7 avec de la 1-amino-5-benzoylaminoanthnaquinone.
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Les anthraquinones dihalogénées employées comme produits initiaux dans le présent procédé peuvent contenir des atomes d'halogène tels que le chlore ou le brome. On peut donc envisager par exemple, comme produits de départ, la 2,7-dichloranthraquinone et la 2,7-dibromanthraquinone, ainsi que des mélanges de dichloranthraquinones contenant, en plus de la 2,7-dichloro-, de la 2,6-dichloranthraquinones ainsi que les mélanges correspondants de dibromanthraquinones.
La 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone employée aussi pour le présent procédé ne doit pas contenir d'autres substituants dans le radical benzoyle. La réaction peut être effectuée par exemple dans des solvants inertes à point d'ébullition élevé, tels que le nitrobenzène ou le naphtalène, et l'on peut avantageusement ajouter pour la réaction, des agents fixant les acides, des carbonates alcalins par exemple, ainsi que des catalyseurs, par exemple du cuivre ou des composés du cuivre, notamment de l'acétate de cuivre.
Les colorants ou mélanges de colorants obtenus par le présent procédé sont des colorants de cuve précieux qui peuvent être employés pour la teinture et l'impression des matières fibreuses les plus diverses, notamment des fibres végétales, telles que le coton, le lin, la rayonne et la fibranne de cellulose régénérée.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans en limiter toutefois la portée. Sauf Indications contraires, les parties indiquées sont des parties en poids, les pour-
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centages sont des pourcentages en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades.
Comparés au composé connu de formule
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qui servait jusqu'ici de produit intermédiaire, mais qui, ainsi qu'on l'a constaté, convient aussi comme colorant de cuve, à la teinture de fibres végétales, telles que le coton, le lin, la rayonne et la fibranne de cellulose régénérée, le dérivé 2,7 pur, ainsi que les mélanges qui ne contiennent pas un grand excès du dérivé 2,6 ont l'avantage de permettre d'imprimer d'une façon sensiblement plus intense le coton et les fibres analogues.
Exemple 1.
On chauffe à l'ébullition pendant 36 heures, dans 1500 parties de nitrobenzène, 27 parties de 2,7-dichloranthra-
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quinone, 69 parties de 1-amIno-5-ber.zoylaminoanthraquinone, 60 parties de carbonate de sodium anhydre et 2 parties d'acétate de cuivre. Après refroidissement à la température ordinaire, on filtre le colorant formée on le lave au nitro- benzène, à l'alcool et à l'eau et or. le sèche. Il se dissout dans l'acide sulfurique concentré avec une couleur gris bleu et teint les fibres végétales, de SE, cuve rouge brun, en nuances rouge bordeaux intense et d'excellente solidité.
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Exemple 2.
On met en suspension dans 110 parties de nitrobenzène 2,75 parties de 2,6-dichloranthraquinone, 2,75 parties de 2,7-dichloranthraquinone, 14 parties de l-amino-5-benzoyl- aminoanthraquinone, 4,4 parties de carbonate de sodium anhydre et 1,2 partie d'acétate de cuivre, on chauffe à 200 pendant 3 heures en agitant et on maintient l'agitation pendant 7 heures à la température d'ébullition du nitrobenzène, en faisant en sorte que de petites quantités d'eau puissent s'échapper par distillation. @ refroidissement on essore, on lave au nitrobenzène, puis à l'alcool et on chauffe à l'ébullition dans de l'acide chlorhydrique étendu.
A l'état sec, le colorant est une poudre brure qui se dissout dans l'acide chlorhydrique concentré avec une couleur violet sale et qui teint le coton, de sa cuve orangé brun, en nuances solides brun rouge. La teneur en azote est de 6,28%.
Exemple 3
On met en cuve 1,5 partie du colorant obtenu suivant l'exemple 2 et 200 parties d'sau, en ajoutant à environ 60 6 parties en volume d'une solution à 36 Bé d'hydroxyde de sodium et 3 parties d'hydrosulfite de sodium. On ajoute cette cuve-mère à un bain de teinture de 2800 parties d'eau contenant 8 parties en volume d'une solution à 36 Bé d'hydroxyde de sodium et 4 parties d'hydrosulfite de sodium. On entre avec 100 parties de coton à 40 , on ajoute au bout d'un quart
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d'heure 40 parties de chlorure de sodium et on teint pendant une heure en élevant la température lentement jusqu'à 50 .
On essore ensuite le coton, on oxyde à l'air, rince;, acidifie, rinça encore une fois et savonne au bouillon. Le coton est teint en nuances brun rouge, solides.
Revendications.
1.) Procédé de préparation de colorants de cuve, carac- térisé en ce que l'on condense des anthraquinones dihalogénées contenant les atomes d'halogène en position 2,7 avec de la l-amino-5-benzoylamino-anthraquinone dans la proportion de une molécule-gramme d'anthraquinones dihalogénées pour deux molécules-grammes de la l-amino-5-benzoylaminoanthraquinone.
2.) Mode de réalisation du procédé suivant la revendica- tion 1, caractérisé par l'emploi d'un mélange de 2,6- et 2,7- dihalogène-anthraquinone.
3.) A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants de cuve pouvant être obtenus suivant les revendications 1 et 2. b) le colorant de cuve de formule :
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"Vat dyes and their production process."
The Applicant has found that it is possible to prepare valuable vat dyes by condensing a dihalogenated anthraquinone containing the halogen atoms in positions 2 and
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7 with 1-amino-5-benzoylaminoanthnaquinone.
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The dihalogenated anthraquinones employed as starting materials in the present process may contain halogen atoms such as chlorine or bromine. It is therefore possible, for example, to envisage, as starting products, 2,7-dichloranthraquinone and 2,7-dibromanthraquinone, as well as mixtures of dichloranthraquinones containing, in addition to 2,7-dichloro-, 2,6 -dichloranthraquinones as well as the corresponding mixtures of dibromanthraquinones.
The 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone also used for the present process should not contain other substituents in the benzoyl radical. The reaction can be carried out for example in inert solvents with a high boiling point, such as nitrobenzene or naphthalene, and one can advantageously add for the reaction, acid-binding agents, alkali carbonates for example, as well as catalysts, for example copper or copper compounds, in particular copper acetate.
The dyes or dye mixtures obtained by the present process are valuable vat dyes which can be used for the dyeing and printing of the most diverse fibrous materials, in particular vegetable fibers, such as cotton, linen, rayon. and regenerated cellulose fibran.
The following examples illustrate the invention, without however limiting its scope. Unless otherwise indicated, the parts indicated are parts by weight, the per-
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centages are percentages by weight and temperatures are shown in degrees centigrade.
Compared to the known compound of formula
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which hitherto served as an intermediate product, but which, as has been observed, is also suitable as a vat dye, for dyeing vegetable fibers, such as cotton, flax, rayon and cellulose fibranne regenerated, the pure 2.7 derivative, as well as the blends which do not contain a large excess of the 2.6 derivative, have the advantage of allowing the cotton and similar fibers to be printed in a significantly more intense manner.
Example 1.
Heated to the boiling point for 36 hours, in 1500 parts of nitrobenzene, 27 parts of 2,7-dichloranthra-
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quinone, 69 parts of 1-amIno-5-ber.zoylaminoanthraquinone, 60 parts of anhydrous sodium carbonate and 2 parts of copper acetate. After cooling to room temperature, the dye formed is filtered off and washed with nitro-benzene, alcohol and water and gold. dries it. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a gray-blue color and dyes the plant fibers, SE, red-brown vat, in intense burgundy red shades and of excellent strength.
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Example 2.
Is suspended in 110 parts of nitrobenzene 2.75 parts of 2,6-dichloranthraquinone, 2.75 parts of 2,7-dichloranthraquinone, 14 parts of 1-amino-5-benzoyl-aminoanthraquinone, 4.4 parts of carbonate of anhydrous sodium and 1.2 parts of copper acetate, heated to 200 for 3 hours with stirring and continued stirring for 7 hours at the boiling point of nitrobenzene, ensuring that small amounts of water can escape by distillation. @ cooling, filtered, washed with nitrobenzene, then with alcohol and heated to boiling in extended hydrochloric acid.
In the dry state, the dye is a burnt powder which dissolves in concentrated hydrochloric acid with a dirty violet color and which dyes the cotton, from its orange-brown vat, in solid reddish-brown shades. The nitrogen content is 6.28%.
Example 3
1.5 parts of the dye obtained according to Example 2 and 200 parts of water are placed in a vat, adding to approximately 60 6 parts by volume of a 36 Bé solution of sodium hydroxide and 3 parts of hydrosulphite. sodium. This mother tank is added to a dye bath of 2800 parts of water containing 8 parts by volume of a 36 Bé solution of sodium hydroxide and 4 parts of sodium hydrosulphite. We enter with 100 parts of cotton at 40, we add at the end of a quarter
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hour 40 parts of sodium chloride and tinted for one hour by raising the temperature slowly to 50.
The cotton is then wrung out, oxidized in air, rinsed ;, acidifies, rinsed again and soaped in broth. The cotton is dyed in red brown, solid shades.
Claims.
1.) Process for the preparation of vat dyes, characterized in that one condenses dihalogenated anthraquinones containing the halogen atoms in position 2,7 with 1-amino-5-benzoylamino-anthraquinone in the proportion of one gram-molecule of dihalogenated anthraquinones for two gram-molecules of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone.
2.) An embodiment of the process according to claim 1, characterized by the use of a mixture of 2,6- and 2,7-dihalogen-anthraquinone.
3.) As new industrial products: a) the vat dyes obtainable according to claims 1 and 2. b) the vat dye of formula:
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