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Nouveaux colorants et procédé pour leur préparation.
Cette invention concerne de nouveaux colorants, et en particulier un procédé de préparation de nouveaux colorants de leuco-esters sulfuriques de colorants de cuve de la série de la phtaloylacridone.
Il a été proposé de préparer des esters sulfuriques de leuce-dérivés de colorants de cuve en traitant les leucodérivé du colorant de cuve, par exemple par de l'acide chlorosulfonique en présence d'une base tertiaire, par exemple de la pyridine, ou en traitant le colorant de cuve lui-même en suspension dans une base tertiaire en présence d'un métal par de 1'anhydride sulfurique ou par une substance pouvant donner lieu à la production d'anhydride sulfurique dans le mélange de réaction.
De même, dans le brevet anglais n .274.156, il est proposé de faire réagir le colorant de cuve en suspension dans une base tertiaire avec le métal avant d'ajouter l'anhydride sulfurique, et un procédé est décrit pour
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la fabrication de dérivés de colorants de cuve par réaction d'un halogénure d'ammonium quaternaire qui peut être obtenu par réac- tion entre une base organique tertiaire et un halogénure d'alkyle, en suspension dans une base organique tertiaire, avec un métal, réaction du produit avec un colorant de cuve, puis réaction du mélange résultant avec le produit obtenu par réaction mutuelle entre une base tertiaire et un réactif capable de produire le composé d'anhydride sulfurique de la base tertiaire, par exemple un chlorosulfonste d'alkyle, de l'acide chlorosulfonique, de l'oléum ou de l'anhydride sulfurique.
La pyridine et la dimé- thylaniline sont mentionnées comme exemples de bases pouvant être utilisées dans le procédé.
Suivant les expériences faites, cependant, les dérivés 6-acyl amino- ou 6-arylamino de 3':4'-phtaloylacridones tels que définis plus loin, ne peuvent être transformés de façon sa- tisfaisante en esters sulfuriques de leurs leuco-dérivés par l'un quelconque des procédés proposés jusqu'à présent pour transformer des colorants de cuve en leurs leuco-esters sulfu- riques, et de fait aucun leuco-ester sulfurique de ces dérivés de 3':4'-phtaloylacridone n'a été décrit jusqu'à présent ou n'a existé dans le commerce.
Or, on a trouvé que ces dérivés 3':4'-phtaloylacridone peuvent être transformés en esters sulfuriques de leurs leuco dérivés si, au lieu d'utiliser de la pyridine ou une autre base tertiaire dans le procédé décrit plus haut, on fait usage d'une amide organique dans laquelle les atomes d'hydrogène fixés à l'atome d'azote amidéantété remplacés par des radicaux d'hydro- carbures ou des radicaux d'hydrocarbures substitués. Les leuco- esters sulfuriques ainsi obtenus donnent les nuances exactes des colorants parents sur la fibre lorsqu'on les applique par les procédés usuels.
Les 6-acylamino- ou 6-arylamino de 3':4'-phtaloylacri- dones utilisés dans la présente invention sont représentés par la formule:
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dans laquelle R est un radical acyl ou anyl pouvant contenir un groupement cuvable.
Suivant la présente invention, le procédé de préparation de leuco-dérivés d'esters sulfuriques de dérivés de 6-acylamino-
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ou 6-arylamino de 30:4e-pktaloylaeridones tels que définis plus haut est caractérisé en ce que la sulfatation est effectuée en présence d'une amide organique dans laquelle les atomes d'hydro- gène attachés à l'atome d'azote amidé ont été remplacés par des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux bydrocarbonés substitués.
Comme dérivés 6-acylamino- ou 6-arylamino de 3':4'- pktaloylacridones à utiliser dans la réaction, on peut mention- ner le colorant de cuve obtenu par réaction de 6-amino-3':4'- phtaloylacridone avec du 2-p-bromophényl-5':6'-phtaloylbenzoxazol,
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6-B-n-butanesdfonylbenzoylamino-6':4'-phtaloylacridone, 6- - (5':6'-benz-l':2'-phtaloyl carbazol-6-amino)-benzoylamino -3e:4e-pktaloylacridonee le colorant vert décrit dans le brevet anglais n .584.819 et aussi les colorants contenant des substi- tuants dans les positions 9, 10, 11 et 12, par exemple les co-
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lorants obtenus en faisant réagir du 2-2-bromophényl-5:6-pktaloyl- benzoxazol avec la 6-amino-10-méthyl-3':4'-phtaloylacridone, la 6-amino-11-méthyl-6::4'-phtaloylaeridone, la 6-amino-12-métbyl- 30:
4-pktaloylacridone,, 6-amino-12-méthoxy-6':4'-phtaloylaeridone, 6-amino-10-ehloro-ZY:4epktaloylacridone et 6-amino-9:10-benzo- s':4'phtaloylacridone.
Comme exemple d'amides pouvant être utilisées dans la
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réaction, on peut mentionner les amides dérivées d'acides car- boxyliques, par exemple la diméthylformamide, diéthylformamide, diméthylacétamide et tétraméthylurée et les amides dérivées d'acides sulfoniques par exemple la N:N-diéthyl-à-toluènesulfon- amide. Des diluants tels que par exemple l'acétone et l'acétoni- trile peuvent aussi être ajoutés au mélange de réaction.
La sulfatation peut être effectuée en traitant le colo- rant de cuve parent en présence de l'amide organique et d'un métal tel que le zinc, cuivre et fer par un agent de sulfatation par exemple 1'anhydride sulfurique ou par une substance qui se comporte comme 1'anhydride sulfurique ou donne naissance à de l'anhydride sulfurique dans le mélange de réaction. Comme exemples de ces substances, on peut mentionner les produits - obtenus en faisant réagir l'anhydride sulfurique ou le chloro- sulfonate de méthyle avec la diméthylformamide.
Ou bien au lieu du colorant de cuve parent et d'un mé- tal, on peut utiliser le leuco-dérivé du colorant de cuve ou un sel métallique du leuco dérivé. En général, on préfère utiliser le sel métallique du leuco-dérivé correspondant ou le composé complexe comprenant le sel métallique du leuco-composé corres- pondant qui peut être préparé par exemple par réaction du colo- rant de cuve parent par un métal, par exemple le zinc, en pré- sence d'une amide organique telle que définie plus haut et de préférence en présence d'une petite quantité d'un sel, par exem- ple de méthylsulfate de potassium.
Le meilleur mode de préparation d'un leuco-ester sulfu- rique particulier dépend du colorant de cuve particulier employé.
Les produits préparés par le procédé de cette inven- tion peuvent être commodément séparés en versant le mélange de réaction dans une solution aqueuse de carbonate de sodium,enfil- trant et en concentrant le filtrat, puis en précipitant à l'état de sel le sel de sodium du leuco-ester sulfurique du filtrat concentré.
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Les produits peuvent, si on le désire, être transformés en poudres sèches stables par des méthodes utilisées antérieu- rement pour la préparation de poudres sèches stables de sels de leuco-esters sulfuriques de colorants de cuve, et peuvent être appliqués à des matières textiles par des opérations de teinture, impression ou foulage. Ces poudres sèches stables peuvent être préparées par exemple par mélange du sel de métal alcalin sec avec un carbonate de métal alcalin ou par lavage de la pâte du sel de métal alcalin avec une solution de carbonate de métal alcalin avant le séchage et ces poudres sèches stables consti- tuent une autre particularité de l'invention. D'autres substances, comme par exemple la dextrine et l'urée, peuvent être ajoutéesaux compositions si on le désire.
L'invention est illustrée mais non limitée par les exemples suivants, dans lesquels les parties sont en poids.
EXEMPLE 1.-
Un mélange de 30 parties de diméthylformamide et 12 parties d'acétone est remué et refroidi. 15,5 parties de chloro- sulfonate de méthyle, puis 6,6 parties du colorant vert obtenu par réaction de 6-amino-3':4'-phtaloylacridone avec le 2p-bromo- phényl-5':6-phtaloylbenzoxazol, sont ajoutées. La température du mélange est réglée à 18 C et 4,8 parties de poudre de fer fine- ment divisée sont ajoutées. Le mélange de réaction est remué à 18-20 C pendant 3-4 heures pendant lesquelles la couleur vire du vert au brun foncé. Le mélange est alors versé dans une solution de 22 parties de carbonate de sodium dans 300 parties d'eau: et le mélange ainsi obtenu est distillé dans le vide pour enlever l'acétone et l'anhydride carbonique.
Au contenu de la colonne, on ajoute 10 parties d'une solution à 10% de carbonate de sodium et les résidus de fer sont enlevés par filtration. Le leuco-ester sulfurique est enlevé des filtrats par précipitation à l'état de sel par du chlorure de potassium, et peut être transformé en ¯ une poudre sèche par mélange avec, par exemple du carbonate de
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sodium et de la dextrine, et séchage.
Le produit se dissout aisément dans l'eau pour donner une solution orangé rougeâtre et peut être appliqué à des tissus de la manière usuelle, pour donner, après développement, des nuances vert jaunâtre brillantes ayant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 2.-
15,5 parties de chlorosulfonate de méthylesont ajoutées à un mélange remué et refroidi de 30 parties de dimétbylformamide et 12 parties d'acétone. 6,6 parties du colorant vert décrit dans le brevet anglais 584. 819 sont ajoutées. Le mélange est remué à 18 C et 4,8 parties de fer finement divisé sont ajoutées. Le mélange est alors remué à 18-20 C pendant 4 heures. La dimé- tbylformamide est séparée par extraction du mélange par le ben- zène. La masse visqueuse restante est versée dans 22 parties de carbonate de sodium dans 250 parties d'eau. La suspension est filtrée et le leuco-ester sulfurique est séparé par précipita- tion à l'état de sel au moyen de carbonate de potassium.
Il est redissous dans 200 parties d'eau et précipité sous forme de cristaux colorés orangés par saturation de la solution par du chlorure de potassium. Le produit est aisément soluble dans l'eau en donnant une solution rouge-orangé et par application à des tissus de la manière usuelle, il donne des nuances demi- vertes de bonne solidité.
EXEMPLE 3.-
A un mélange remué et refroidi de 40 parties de dimé- thylformamide et 16 parties d'acétone, 19,1 parties de chloro- sulfonate de méthyle sont ajoutées. 10,4 parties de 6-p-n-butane-
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smlfonylbenzoylammo-6':4'-pktaloylaeridone sont alors ajoutées.
Le mélange est remué à 18 C et 4,4 parties de poudre de fer fi- nement divisée sont ajoutées. Le mélange est remué pendant 3 heures à 18-200C puis est versé dans une solution de 28 par- ties de carbonate de sodium dans 350 parties d'eau. Les résidus
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de fer sont séparés par filtration et la diméthylformamide est éliminée par distillation dans le vide. Le leuco ester sulfurique est séparé par précipitation à l'état de sel par le chlorure de potassium. Il peut être appliqué aux tissus pour donner des nuances bleu turquoise solides.
EXEMPLE 4.-
40 parties de 6-p-(5':6'-benz-l':2'-phtaloylcarbazol-6-
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amino)benzoylammo-Z':4'phtaloylacridrone (pouvant être préparée comme il est décrit dans l'exemple 5 du brevet anglais n .566.872), 3 parties de naphtalène- ss -sulfonate de sodium et 200 parties de diméthylformamide contenant 30 parties de méthylamine sont remuées dans de l'azote avec 30 parties de poudre de zinc à 0 C pendant 3 heures. La solution rouge foncé ainsi obtenue est sulfa- tée par addition de 48 parties d'anhydride sulfurique sous la forme de son composé d'addition avec la diméthylformamide, re- muée pendant + heure puis versée dans une solution aqueuse diluée de carbonate de sodium.
La suspension est filtrée pour enlever les sels de zinc précipités et le leuco ester sulfurique est précipité à l'état de sel du filtrat par addition de carbonate de potassium et de chlorure de potassium, puis est filtré, lavé par une solution aqueuse de carbonate de sodium et de chlorure de sodium, mélangé à 20 parties de dextrine, et séché dans le vide. '
Le produit peut être appliqué à des tissus de la manière habituelle et donne des nuances gris neutre de solidité excel- lente.
EXEMPLE 5.-
15,5 parties de ehlorosulfonate de méthyle sont ajou- tées à un mélange refroidi de 25 parties de diméthylformamide et 10 parties d'acétonitrile. A la solution de diméthylformamide anhydride sulfurique ainsi obtenue, on ajoute 6,8 parties du colorant vert finement divisé préparé par condensation de 6-amino--
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10-méthyl-Z':4'-phtaloylacridone avec le 2-p-bromophényl-5' :6'-
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phtaloylbenzoxazol et 4,8 parties de poudre de fer. Le mélange de réaction est remué à 18-20 C pendant environ 2 heures, pour compléter la réaction. Le leuco-ester sulfurique est séparé comme il est décrit dans l'exemple 1. Il se dissout dans l'eau pour donner une solution orangé rougeâtre.
Il peut être appliqué à des tissus de la manière habituelle pour donner après développe- ment des nuances vert jaunâtre brillantes ayant de bonnes pro- priétés de solidité.
Au lieu du colorant de cuve ci-dessus on peut employer 7,1 parties du produit de condensation de 6-amino-9:10-benzo- 3':4'-phtaloylacridone et 2-p-bromophényl-5':6'-phtaloylbenzoxazol pour obtenir un produit ayant des propriétés similaires.
REVENDICATIONS
1) Nouveaux leuco-dérivés d'esters sulfuriques de colo- rants ayant la formule
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dans laquelle R est un radical acyl ou aryl, et les sels de ces leuco-dérivés.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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New dyes and process for their preparation.
This invention relates to novel dyes, and in particular to a process for preparing novel dyes of sulfuric leuco esters of phthaloylacridone series vat dyes.
It has been proposed to prepare sulfuric esters of leuce-derived from vat dyes by treating the leuco-derivatives of the vat dye, for example with chlorosulfonic acid in the presence of a tertiary base, for example pyridine, or in treating the vat dye itself suspended in a tertiary base in the presence of a metal with sulfur trioxide or with a substance capable of producing sulfur trioxide in the reaction mixture.
Likewise, in British Patent No. 274,156, it is proposed to react the vat dye suspended in a tertiary base with the metal before adding sulfur trioxide, and a method is described for
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the manufacture of derivatives of vat dyes by reacting a quaternary ammonium halide which can be obtained by reaction between a tertiary organic base and an alkyl halide, in suspension in a tertiary organic base, with a metal, reaction of the product with a vat dye, followed by reaction of the resulting mixture with the product obtained by mutual reaction between a tertiary base and a reagent capable of producing the sulfur trioxide compound of the tertiary base, for example an alkyl chlorosulfonist, chlorosulfonic acid, oleum or sulfur trioxide.
Pyridine and dimethylaniline are mentioned as examples of bases which can be used in the process.
According to the experiments carried out, however, the 6-acyl amino- or 6-arylamino derivatives of 3 ': 4'-phthaloylacridones as defined below, cannot be satisfactorily converted into sulfuric esters of their leuco-derivatives by any of the methods heretofore proposed for converting vat dyes to their sulfuric leucoesters, and indeed no sulfuric leucoesters of these 3 ': 4'-phthaloylacridone derivatives have been described. until now or has not existed commercially.
Now, it has been found that these 3 ': 4'-phthaloylacridone derivatives can be converted into sulfuric esters of their leuco derivatives if, instead of using pyridine or another tertiary base in the process described above, use is made. an organic amide in which the hydrogen atoms attached to the starchy nitrogen atom have been replaced by hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals. The sulfuric leucoesters thus obtained give the exact shades of the parent dyes on the fiber when applied by the usual methods.
The 3 ': 4'-phthaloylacridones 6-acylamino- or 6-arylamino used in the present invention are represented by the formula:
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in which R is an acyl or anyl radical which may contain a cuvable group.
According to the present invention, the process for preparing leuco-derivatives of sulfuric esters of 6-acylamino- derivatives
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or 6-arylamino of 30: 4e-pktaloylaeridones as defined above is characterized in that the sulfation is carried out in the presence of an organic amide in which the hydrogen atoms attached to the amidated nitrogen atom have been replaced by hydrocarbon radicals or substituted bydrocarbon radicals.
As the 6-acylamino- or 6-arylamino derivatives of 3 ': 4'-pkthaloylacridones to be used in the reaction, there may be mentioned the vessel dye obtained by reacting 6-amino-3': 4'-phthaloylacridone with 2-p-bromophenyl-5 ': 6'-phthaloylbenzoxazol,
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6-Bn-butanesdfonylbenzoylamino-6 ': 4'-phthaloylacridone, 6- - (5': 6'-benz-l ': 2'-phthaloyl carbazol-6-amino) -benzoylamino -3e: 4e-pktaloylacridonee the green dye described in British Patent No. 584,819 and also dyes containing substituents in the 9, 10, 11 and 12 positions, for example the co-
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Lorants obtained by reacting 2-2-bromophenyl-5: 6-pktaloyl-benzoxazol with 6-amino-10-methyl-3 ': 4'-phthaloylacridone, 6-amino-11-methyl-6 :: 4 '-phthaloylaeridone, 6-amino-12-metbyl- 30:
4-pkthaloylacridone ,, 6-amino-12-methoxy-6 ': 4'-phthaloylaeridone, 6-amino-10-ehloro-ZY: 4epktaloylacridone and 6-amino-9: 10-benzos': 4'phthaloylacridone.
As an example of amides which can be used in the
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In reaction, there may be mentioned amides derived from carboxylic acids, for example dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and tetramethylurea, and amides derived from sulfonic acids, for example N: N-diethyl-to-toluenesulfon-amide. Diluents such as, for example, acetone and acetonitrile can also be added to the reaction mixture.
Sulphation can be effected by treating the parent tank dye in the presence of the organic amide and a metal such as zinc, copper and iron with a sulphating agent such as sulfur trioxide or with a substance which. behaves like sulfur trioxide or gives rise to sulfur trioxide in the reaction mixture. As examples of such substances, there may be mentioned the products obtained by reacting sulfur trioxide or methyl chlorosulphonate with dimethylformamide.
Alternatively, instead of the parent vat dye and a metal, the leuco derivative of the vat dye or a metal salt of the derivative leuco can be used. In general, it is preferred to use the metal salt of the corresponding leuco-derivative or the complex compound comprising the metal salt of the corresponding leuco-compound which can be prepared, for example, by reacting the parent vessel dye with a metal, for example. zinc, in the presence of an organic amide as defined above and preferably in the presence of a small amount of a salt, for example potassium methylsulfate.
The best method of preparing a particular leuco-sulfuric ester will depend on the particular vat dye employed.
The products prepared by the process of this invention can be conveniently separated by pouring the reaction mixture into aqueous sodium carbonate solution, filtering and concentrating the filtrate, followed by salt precipitation of the salt. of sodium from the sulfuric leuco ester of the concentrated filtrate.
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The products can, if desired, be made into stable dry powders by methods previously used for the preparation of stable dry powders of leuco-sulfuric acid salts of vat dyes, and can be applied to textile materials by dyeing, printing or crushing operations. These stable dry powders can be prepared for example by mixing the dry alkali metal salt with an alkali metal carbonate or by washing the paste of the alkali metal salt with an alkali metal carbonate solution before drying and these stable dry powders. constitute another feature of the invention. Other substances, such as, for example, dextrin and urea, can be added to the compositions if desired.
The invention is illustrated but not limited by the following examples, in which parts are by weight.
EXAMPLE 1.-
A mixture of 30 parts of dimethylformamide and 12 parts of acetone is stirred and cooled. 15.5 parts of methyl chlorosulphonate, then 6.6 parts of the green dye obtained by reaction of 6-amino-3 ': 4'-phthaloylacridone with 2p-bromophenyl-5': 6-phthaloylbenzoxazol, are added. The temperature of the mixture is set at 18 ° C. and 4.8 parts of finely divided iron powder are added. The reaction mixture is stirred at 18-20 C for 3-4 hours during which the color turns from green to dark brown. The mixture is then poured into a solution of 22 parts of sodium carbonate in 300 parts of water: and the mixture thus obtained is distilled in a vacuum to remove the acetone and carbon dioxide.
To the contents of the column are added 10 parts of a 10% sodium carbonate solution and the iron residues are removed by filtration. The sulfuric leucoester is removed from the filtrates by precipitation in the salt state with potassium chloride, and can be transformed into a dry powder by mixing with, for example, sodium carbonate.
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sodium and dextrin, and drying.
The product readily dissolves in water to give a reddish orange solution and can be applied to fabrics in the usual manner, to give, after development, brilliant yellowish green shades having good fastness properties.
EXAMPLE 2.-
15.5 parts of methyl chlorosulphonate are added to a stirred and cooled mixture of 30 parts of dimethylformamide and 12 parts of acetone. 6.6 parts of the green dye described in UK Patent 584,819 are added. The mixture is stirred at 18 C and 4.8 parts of finely divided iron are added. The mixture is then stirred at 18-20 C for 4 hours. The dimetbylformamide is separated by extraction of the mixture with benzene. The remaining viscous mass is poured into 22 parts of sodium carbonate in 250 parts of water. The suspension is filtered and the sulfuric leuco ester is separated by precipitation in the salt state with potassium carbonate.
It is redissolved in 200 parts of water and precipitated in the form of orange colored crystals by saturation of the solution with potassium chloride. The product is readily soluble in water giving an orange-red solution and on application to fabrics in the usual manner gives half-green shades of good fastness.
EXAMPLE 3.-
To a stirred and cooled mixture of 40 parts of dimethylformamide and 16 parts of acetone, 19.1 parts of methyl chlorosulfonate are added. 10.4 parts of 6-p-n-butane-
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smlfonylbenzoylammo-6 ': 4'-pktaloylaeridone are then added.
The mixture is stirred at 18 ° C. and 4.4 parts of finely divided iron powder are added. The mixture is stirred for 3 hours at 18-200C then poured into a solution of 28 parts of sodium carbonate in 350 parts of water. Residues
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iron are separated by filtration and the dimethylformamide is removed by vacuum distillation. The sulfuric leuco ester is separated by precipitation in the salt state with potassium chloride. It can be applied to fabrics to give solid turquoise blue undertones.
EXAMPLE 4.-
40 parts of 6-p- (5 ': 6'-benz-l': 2'-phthaloylcarbazol-6-
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amino) benzoylammo-Z ': 4'phthaloylacridrone (which can be prepared as described in Example 5 of British Patent No. 566,872), 3 parts of naphthalene-ss -sulfonate and 200 parts of dimethylformamide containing 30 parts of methylamine are stirred in nitrogen with 30 parts of zinc powder at 0 C for 3 hours. The dark red solution thus obtained is sulphated by adding 48 parts of sulfur trioxide in the form of its addition compound with dimethylformamide, stirred for + hour and then poured into a dilute aqueous solution of sodium carbonate.
The suspension is filtered to remove the precipitated zinc salts and the sulfuric leuco ester is precipitated in the salt state from the filtrate by adding potassium carbonate and potassium chloride, then is filtered, washed with an aqueous solution of sodium carbonate. sodium and sodium chloride, mixed with 20 parts dextrin, and dried in vacuum. '
The product can be applied to fabrics in the usual manner and gives neutral gray shades of excellent fastness.
EXAMPLE 5.-
15.5 parts of methyl chlorosulphonate are added to a cooled mixture of 25 parts of dimethylformamide and 10 parts of acetonitrile. To the solution of dimethylformamide sulfur trioxide thus obtained is added 6.8 parts of the finely divided green dye prepared by condensation of 6-amino--
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10-methyl-Z ': 4'-phthaloylacridone with 2-p-bromophenyl-5': 6'-
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phthaloylbenzoxazol and 4.8 parts of iron powder. The reaction mixture is stirred at 18-20 C for about 2 hours, to complete the reaction. The sulfuric leuco ester is separated as described in Example 1. It dissolves in water to give a reddish orange solution.
It can be applied to fabrics in the usual manner to give after development brilliant yellowish-green shades having good fastness properties.
Instead of the above vat dye, 7.1 parts of the condensation product of 6-amino-9: 10-benzo- 3 ': 4'-phthaloylacridone and 2-p-bromophenyl-5': 6 'can be used. -phthaloylbenzoxazol to obtain a product with similar properties.
CLAIMS
1) New leuco-derivatives of sulfuric esters of dyes having the formula
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in which R is an acyl or aryl radical, and the salts of these leuco-derivatives.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.