BE456511A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de préparation d'oxysulfamides. 



   Il a été trouvé suivant la présente invention qu'on obtient des oxysulfamides de la constitution générale   HO.R.SO2NX2 lorsqu'on traite des amides d'acides sulfoniques halogénés de la constitution hal.R.SO2NX2 au moyen d'agents à     action   alcaline, à chaud. R désigne un radical-préférablement sature-aliphatique, à chaîne rectiligne ou ramifiée, ou cy- cloaliphatique et X de l'hydrogène, ou un radical aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique. 



   Les substances de départ peuvent être préparées d'une manière convenable quelconque, par exemple en faisant réagir avec de l'ammoniaque ou avec une amine primaire des halogénu- res diacides sulfoniques obtenables en phase liquide par l'ac- tion simultanée d'un halogène et d'anhydride sulfureux sur des hydrocarbures :aliphatiques saturés halogénés   ("sulfochlo-   ruration"). 



   Pour la transformation des amides des acides sulfo- niques   halogénés,   ou de leurs dérivés N-alcoylés, en oxycomposés correspondants conviennent des agents à action alcaline, tels que les carbonates alcalins, des solutions étendues d'hydrates alcalins ou alcalinoterreux, l'ammoniaque et ses dérivés orga- niques, comme   la     diméthylamine,   la triéthanolamine, ainsi que ,dés mélanges de substances de ce genre, Pour obtenir un échange complet de l'halogène contre le groupement hydroxyle, on em- ploie les substances à action alcaline en un excès dépassant la quantité calculée, ou on additionne le mélange de départ encore de substances fixant les acides, par exemple de carbonate de calcium. 



   Pour :autant que les substances de départ soient solu- bles dans l'eau on exécute la réaction, le mieux, en solution .aqueuse. Quant .aux substances de départ non solubles dans   l'eau,   on les fait réagir utilement en présente d'un solvant miscible à l'eau, comme le méthanol, l'éthanol ou la pyridine, et de faibles quantités d'eau. 



   Par exemple, on chauffe le mélange de départ à reflux   jusqu'à   ce que la réaction soit terminée. On travaille le mieux à la pression ordinaire, mais on peut appliquer aussi une pression réduite ou accrue. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Après la réaction on neutralise le mélange ou on l'aci- dule faiblement et on chasse ensuite le solvant, utilement par distillation, le cas échéant à une Dression réduite. Finalement on sépare les sels formés dans la réaction, par exemple, par essorage à la trompe ou a l'essoreuse; on obtient ainsi le produit de réaction sous une forme pure. Les rendements sont de 90% et plus. 



   Puisqu'il se produit, avec les amides des acides halo- génocarboxyliques correspondants, dans les conditions décrites, non seulement un remplacement de l'halogène, mais aussi un remplacement particulièrement aisé du groupement amine par l'hydroxyle, on aurait dû s'attendre à ce qu'il se produise, aussi dans le présent cas, outre l'élimination de l'halogène, une élimination du groupement amine, et qu'il se forme des acides oxysulfoniques ou leurs sels. Or, on a fait la consta- tation surprenante que l'halogène seul est remplacé alors que le groupement aminé reste inattaqué. 



   La possibilité, encore imaginable, de préparer les oxysulfamides par sulfohalogénation d'alcools et transformation des halogénures des acides oxysulfoniques ainsi formés, au moyen d'ammoniaque ou d'amines, en oxysulfamides correspondants, a le désavantage que les alcools à faible poids moléculaire ne sont pour ainsi dire pas du tout sulfohalogénables, tandis que les alcools à poids moléculaire plus élevé ne sont sulfoha- logénables qu'avec de mauvais rendements. 



   Les produits du présent procédé peuvent servir à la préparation d'agents auxiliaires pour l'industrie textile ou de produits pharmaceutiques. 



    EXEMPLE I    33 parties de   #-chloropropanesulfamide,   que l'on peut obtenir par sulfochloruration de chlorure de n-propyle et réaction du sulfochlorure   de #-chloropropane   avec de l'ammo- niaque, sont chauffées avec 10 parties de carbonate de sodium anhydre et 85 parties d'eau, pendant 7 heures, avec reflux, à la température d'ébullition. Ensuite le mélange de réaction est additionné d'acide chlorhydrique jusqu'à ce qu'il soit devenu faiblement acide. Puis on chasse l'eau par évaporation, tout en diminuant la pression vers la fin. Du mélange restant le chlorure de sodium est éliminé par essorage. On obtient du   [gamma]-oxypropanesulfamide   avec un rendement de 90% de la quantité calculée, sous forme d'une huile visqueuse, jaune-brun, fluores- cente.    



  EXEMPLE On chauffe un mélange de 37 parties de # -chlorobutane-   sulfamide, que l'on obtient, similairement aux indications de l'exemple 1, par sulfochloruration de 4-chlorobutane et réac- tion du sulfochlorure   de # -chlorobutane   ainsi formé avec de l'ammoniaque, 13 parties de carbonate de potassium et 90 par- ties d'eau, pendant 6 heures, avec reflux, à la température d'ébullition. Le mélange de réaction est traité de la manière décrite dans l'exemple 1. On obtient, avec un rendement de 90% de la quantité calculée,   le # -oxybutanesulfamide   sous forme d'une huile brune, visqueuse, fluorescente.     

Claims (1)

1. REVENDICATIONS --------------------------- 1.- Procédé de préparation d'oxysulfamides de la constitution générale HO.R.SO2.NX2, dans laquelle R désigne un radical aliphatique ou cycloaliphatique et X de l'hydrogène ou un radical aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique, caractérisé en ce qu'on fait réagir les amides des acides sulfoniques halogénés correspondants avec des agents à action alcaline.

   2.- Procédé de préparation d'oxysulfamides, en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.

   3. - Les oxysulfamides préparés par le procédé suivant les revendications précédentes.