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Procédé pour fabriquer des superpolyamides.
On sait qu'on obtient des produits de condensation de poids moléculaire élevé, analogues aux polypeptides, dits super- polyamides, en chauffant des acides -aminocarboxylés ou leurs lactames, ou des diamines, avec des acides dicarboxylés ou leurs dérivés fonctionnels, ou des sels de diamines et d'acides dicarboxy- lés. Dans la plupart des cas ces superpolyamides sont insolubles dans l'eau, les solutions aqueuses ou les solvants organiques.
Or on a trouvé qu'on obtient des superpolyamides solubles dans les alcalis aqueux, en employant au cours de leur fabrication exclusivement ou en partie des composants contenant des groupes sulfamide, c'est-à-dire des diamines ou des acides carboxyles ou leurs sels., qui contiennent ces groupes, ou des dérivés fonctionnels @
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des susdits, ou encore des acides aminocarboxylés ou leurs dérivés, qui contiennent des groupes sulfamide.
On obtient des diamines à teneur en groupes sulfamide appropriées en faisant agir 2 molécules-grammes de diamine sur 1 molécule-gramme de disulfochlorure, par exemple de p-benzène- disulfochlorure ou de disulfochlorure 4-4' d'éther diphénylique, suivant la réaction de Schotten-Baumann. De la même manière, en traitant les disulfochlorures au moyen d'acides aminocarboxylés, on peut obtenir des acides dicarboxylés contenant des groupes sul- famide. En faisant agir sur 1 molécule-gramme de disulfochlorure 1 molécule-gramme d'acide aminocarboxylé et ensuite 1 molécule- gramme de diamine, on obtient de manière correspondante des acides aminocaboxlés contenant des groupes sulfamide.
On peut aussi, pour la fabrication des diamines, des acides dicarboxylés ou des acides aminocarboxylés, partir de sulfochlorures ou d'acides sulfoniques, qui contiennent un groupe sulfonyle seulement et éventuellement encore un groupe carboxyle ou un groupe amino, par exemple de l'aci- de p-sulfonylbenzoîque ou de ses dérivés.
Les matières de départ contenant le groupe sulfamide peuvent être employées en quantité requise pour la condensation, mais on peut aussi remplacer une partie de ces matières de départ par des matières de départ correspondantes exemptes de groupes sulfa- mide. Toutefois une certaine teneur en groupes sulfamide est néces- saire dans le produit final pour réaliser une solubilité parfaite dans les alcalis. La quantité de matière de départ contenant des groupes sulfamide, requise à cet effet, varie selon la nature chi- mique des matières de départ et peut être déterminée aisément par un essai.
On fabrique les produits de condensation de la manière habituelle pour les superpolyamides, en chauffant les matières de départ à des températures relativement élevées en présence ou en l'absence de solvants ou de diluants.
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Les superpolyamides obtenues sont des matières analogues à des résines, pratiquement incolores, qui de manière analogue aux superpolyamides connu,es peuvent être filées en filaments à partir du bain fondu. A la différence des superpolyamides connues, ne contenant pas de groupes sulfamide, elles sont solubles dans les alcalis aqueux. En raison de cette propriété elles conviennent notamment pour améliorer les fibres textiles, par exemple comme apprêts. On peut aussi traiter des fils ou tissus, faits de matiè- res textiles, au moyen de ces superpolyamides, ce qui a. pour résul- tat d'améliorer les fils ou tissus au point de vue tinctorial.
Les fils ou tissus de fibres cellulosiques traités de la sorte absorbent beaucoup plus facilement les colorants substantifs et se prêtent même à la teinture avec des colorants acides, par exemple les colo- rants pour la laine et aussi les colorants pour la soie à l'acétate.
EXEMPLE 1.
On mélange intimement ensemble 50 parties en poids de
EMI3.1
N,N' --propylcarbo:xyl-p-sulfonylbenzoylamide ,ROOC. CR.2- CH2- CH2.
EMI3.2
NH.CC--SONIi. CH2 CH. CH. COOH et 16 parties en poids d'hexa- méthylène-diamine et on les chauffe pendant une heure à 180 et pendant deux heures à 240 . On distille l'eau formée. Le produit de condensation est, après solidification, légèrement jaunâtre et se dissout dans une solution alcaline aqueuse concentrée. A l'état fondu il peut être étiré en filaments.
EXEMPLE 2.
On condense, de la manière décrite à l'exemple 1, 50
EMI3.3
parties en poids de N,N'-di-propylcarboxyl-4.4'-di-sulfodiamide
EMI3.4
d'éther diphenyllque ROOC. CR,2. Cli;:t CH.2. NH. 80:200-0- 802.NR. CR2.
EMI3.5
CH2.CH2.COOH 'et 12 parties en poids d'hexaméthylène-àïawine. La superpolyamide formée est soluble dans une solution alcaline aqueuse.
EXEMPLE 3.
On chauffe dans un autoclave, pendant 3 heures, à 250 , dans une atmosphère d'azote, 21,4 parties en poids de N,N'-di-pentyl-
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EMI4.1
carboQ71-p-sulfonylbenzoyl-diamîde HOOC(CH2)5' NB. 8 2- 0-
EMI4.2
CONR(CIl¯2)cCOOH et 7,3 parties en poids de N-méthylamino-dipropylène- diamine. Puis on laisse tomber le pression dans l'autoclave et on distille l'eau formée au cours de la réaction. Le produit de conden- sation a une couleur légèrement jaune et est soluble dans un alcali aqueux.
EXEMPLE 4.
De la manière indiquée à l'exemple 3, on condense 32,9
EMI4.3
parties de benzène-5-suifmice-1,4-dï- '1-propylcarboxyLé
EMI4.4
EMI4.5
et il,6 parties d'hexaméthylène-dianine. On obtient une superpolyami- de soluble dans une solution alcaline aqueuse.
EXEMPLE 5.
On condense, de la manière indiquée à l'exemple 1, 28,7
EMI4.6
parties d'acide benzène-1-carboxyl-3-sulfamide-PJ- -propylcarboxylé
EMI4.7
EMI4.8
et 11,6 parties d'hexamétl1ylènE::-diamine. La superpolyamide formée est soluble dans une solution alcaline aqueuse.
REVENDICATIONS ---------------------------
1.- Procédé pour fabriquer des superpolyemides, caractérise en ce qu'on emploie exclusivement ou en partie des matières de dé- part contenant des groupes sulfamide.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Process for making superpolyamides.
It is known that condensation products of high molecular weight, analogous to polypeptides, called super-polyamides, are obtained by heating -aminocarboxyl acids or their lactams, or diamines, with dicarboxyl acids or their functional derivatives, or salts. diamines and dicarboxylated acids. In most cases these superpolyamides are insoluble in water, aqueous solutions or organic solvents.
However, it has been found that superpolyamides soluble in aqueous alkalis are obtained by using during their manufacture exclusively or in part components containing sulfonamide groups, that is to say diamines or carboxyl acids or their salts. ., which contain these groups, or functional derivatives @
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of the aforesaid, or alternatively aminocarboxylated acids or their derivatives, which contain sulfonamide groups.
Diamines containing suitable sulfonamide groups are obtained by causing 2 gram-molecules of diamine to act on 1 gram-molecule of disulfochloride, for example p-benzene-disulfochloride or 4-4 'disulfochloride of diphenyl ether, depending on the reaction. by Schotten-Baumann. Likewise, by treating disulfochlorides with aminocarboxyl acids, dicarboxyl acids containing sulfide groups can be obtained. By causing 1 gram-molecule of disulfochloride to act on 1 gram-molecule of aminocarboxylated acid and then 1 gram-molecule of diamine, amino acids containing sulfonamide groups are correspondingly obtained.
It is also possible, for the manufacture of diamines, dicarboxylated acids or aminocarboxylated acids, from sulfochlorides or sulfonic acids, which contain only one sulfonyl group and optionally also a carboxyl group or an amino group, for example acid. - p-sulfonylbenzoic or its derivatives.
The starting materials containing the sulfonamide group can be used in the amount required for the condensation, but a part of these starting materials can also be replaced by corresponding starting materials free of sulfamide groups. However, a certain content of sulfonamide groups is necessary in the final product to achieve perfect solubility in alkalis. The amount of starting material containing sulfonamide groups required for this purpose will vary depending on the chemical nature of the starting materials and can be readily determined by testing.
The condensation products are made in the usual manner for superpolyamides, by heating the starting materials to relatively high temperatures in the presence or absence of solvents or diluents.
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The resulting superpolyamides are substantially colorless resin-like materials which, analogously to known superpolyamides, can be spun into filaments from the molten bath. Unlike the known superpolyamides, which do not contain sulfonamide groups, they are soluble in aqueous alkalis. On account of this property, they are suitable in particular for improving textile fibers, for example as finishes. It is also possible to treat yarns or fabrics made of textile materials by means of these superpolyamides, which has. as a result of improving the yarns or fabrics from the dye point of view.
Yarns or fabrics of cellulose fibers treated in this way absorb substantive dyes much more easily and are even suitable for dyeing with acid dyes, for example dyes for wool and also acetate dyes for silk. .
EXAMPLE 1.
50 parts by weight of
EMI3.1
N, N '--propylcarbo: xyl-p-sulfonylbenzoylamide, ROOC. CR.2- CH2- CH2.
EMI3.2
NH.CC - SONIi. CH2 CH. CH. COOH and 16 parts by weight of hexamethylenediamine and heated for one hour at 180 and two hours at 240. The water formed is distilled. The condensation product is, after solidification, slightly yellowish and dissolves in a concentrated aqueous alkaline solution. In the molten state it can be drawn into filaments.
EXAMPLE 2.
Condensed, in the manner described in Example 1, 50
EMI3.3
parts by weight of N, N'-di-propylcarboxyl-4.4'-di-sulfodiamide
EMI3.4
ROOC diphenyllic ether. CR, 2. Cli ;: t CH.2. NH. 80: 200-0- 802.NR. CR2.
EMI3.5
CH2.CH2.COOH 'and 12 parts by weight of hexamethylene-awine. The superpolyamide formed is soluble in an aqueous alkaline solution.
EXAMPLE 3.
21.4 parts by weight of N, N'-di-pentyl- are heated in an autoclave for 3 hours at 250 in a nitrogen atmosphere.
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carboQ71-p-sulfonylbenzoyl-diamide HOOC (CH2) 5 'NB. 8 2- 0-
EMI4.2
CONR (CIl¯2) cCOOH and 7.3 parts by weight of N-methylamino-dipropylenediamine. Then the pressure in the autoclave is dropped and the water formed during the reaction is distilled. The condensation product is slightly yellow in color and is soluble in aqueous alkali.
EXAMPLE 4.
As indicated in Example 3, condenses 32.9
EMI4.3
parts of benzene-5-tallow-1,4-di- '1-propylcarboxylated
EMI4.4
EMI4.5
and II, 6 parts of hexamethylene-dianine. A superpolyamide soluble in aqueous alkaline solution is obtained.
EXAMPLE 5.
Condensed, in the manner indicated in Example 1, 28.7
EMI4.6
parts of benzene-1-carboxyl-3-sulfonamide-PJ- -propylcarboxylated acid
EMI4.7
EMI4.8
and 11.6 parts of hexamethylenE :: - diamine. The superpolyamide formed is soluble in an aqueous alkaline solution.
CLAIMS ---------------------------
1. A process for the manufacture of superpolyemides, characterized in that starting materials containing sulfonamide groups are used exclusively or in part.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.