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" Composés isocyoliques et procédé de préparation de ces composés ".
La Demanderesse a trouvé qu'on peut transformer en des composés isooyoliques qui tels quels ou, le cas éché- ant, sous la forme de leurs sels, sont solubles dans l'eau, des composés de la formule générale :
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R. X.Y , dans laquelle R représente un radical aromatique ou hydroaromatique substitué par au moins un radical .ci' hydrocarbure contenant 3 atomes de carbone ou plus,
X est un radical alcoylique qui est lié au radical
R soit directement, soit par voie d'oxygène, d'azote ou de soufre et dont la chaine peut être interrompue, une ou plusieurs fois, par de l'oxygène, Y étant un grou- pe terminal ou presque terminal lié à X et capable de réagir avec un acide minéral ou ses dérivés fonction- nels, en les traitant par un acide minéral ou ses dérivés foncti- onnels.
Des matières premières pour la réaction ci-dessus dé- crite sont, par exemple, des composés isooycliques hydroxy- lés qui ont été éthérifiés, par exemple, au moyen d'éthylène- glycol, de di-, tri- ou poly-éthylène -glycols, de propylène- glycol, de di-, tri- ou poly-propylène-glycols, d'octadécane- diol, préparé par réduction catalytique de l'acide d'huile de ricin, ou bien au moyen de glyoérine ou de poly-glycérines, de sorbite, de penta-érytrite ou de composés similaires, pourvu que ces radicaux d'éthers contiennent encore au moins un groupe hydroxylique libre.
On en mentionnera les suivants: l'éther butyl-phényl-glycolique, l'éther hexyl-phényl-hydroxy- propylique, l'éther amyl-ortho-crésyl-diglycolique, l'éther octyl-phényl-triglycolique, l'éther nonyl-phényl-poly-hydroxy- propylique, l'éther butyl-naphtyl-di-hydroxy-propylique, l' éther de diphênyl-poly-glycérine, l'éther benzyl-phényl-poly- glycolique, l'éther dodécyl-cyclo-hexyl-triglycolique, l' éther octadécyl-phényl-penta-hydroxy-propylique, l'éther cyclo-hexylphényl-polyglycolique ou d'autres.
Des composés contenant du soufre entre le radical
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isocyolique ( IR de la formule ) et le radical aliphatique ( X de la formule ), sont, par exemple : le sulfure d'iso-
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octylph6nyle-hydroxy-éthyle, le sulfure dfisohezylnaphtyle- 2.3-hydroxy-propyle ;
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le sulfure d'isobutyl-ortho-crésyle-diglycol, le sulfone d' iso-amylphényle-triglycol, etc...
Comme composés basiques contenant de l'azote, on peut utiliser les suivants :
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lliso-dodécyle-diozéthyle-aniline, Itisobutyl-poly-oxêthyle- ortho-toluidine, la cyclohexyl-poly-hydroxy-propyl-aniline et d'autres. En outre, on peut employer des composés du type de l'alcool tributylphényle-éthylique, de l'alcool iso- butylphényle-éthylique, de l'alcool isooctyl-cyclohexylbuty- lique, de l'alcool butyl-cyclo-hexylbutylique, de l'amine dibutylphényle-éthylique, de l'amine isohexyl-phényle-éthy- lique et des produits d'oxalooylation ou de poly-oxalcoyla- tion.
En outre on nommera, par exemple, les produits de la réaction de composés aromatiques hydroxyliques alcoylés ou de composés aromatiques aminogènes alooylés avec de l'imine d'éthylène ou un de ces analogues ou équivalents ( l'amine di-isobutylphénoxy-éthylique et d'autres ) ou avec du sul- fure d'éthylène, un de ses analogues ou équivalents ( le mer- captane isononyl-phénoxy-éthylique ) et d'autres.
Les nouveaux composés d'acides minéraux sont des masses solides à sirupeuses. Leurs sels alcalins sont pour partie solides,pour partie pulvérisables, pour partie ils oonsti- tuent des produits visqueux à huileux.
Les sels alcalins, les sels d'ammonium ou les sels aminés des nouveaux composés sont solubles dans l'eau; leurs
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solutions se distinguent par un bon pouvoir de formation d' écume. Ils constituent,en outre,de bons agents humectants, dispersants, émulsifiants et de nettoyage. surtout, ¯±± sont capables de prêter à d'autres agents de nettoyage, par exemple à ceux qui ne sont pas dissous de manière ionogène dans l'eau, une augmentation considérable du pouvoir de for- mation d'écume dans des bains de lavages.
On peut les utili- aux ser, soit telles quelles, soit mélangés entre eux, soit en mélange avec d'autres produits à action capillaire, sur- tout avec ceux ayant un effet de lavage ou de nettoyage,et aussi en mélange avec des sels d'acides phosphoriques, en outre ensemble avec des agents de blanchiment et leurs sta- bilisateurs et d'autres matières additionnelles utilisées en général pour obtenir des compositions de lavage. Il est surtout remarquable qu'il est possible d'obtenir des produits stables et poudreux par combinaison convenable et addition de sels, tels que du chlorure de sodium ou du sulfate de so- dium.
EXEMPLES :
1.) On mélange 250 parties en poids d'éther isooctyl- phényle-monoglycolique avec les parties égales d'éther dié- thylique sec et on y ajoute graduellement, à 0 - 10 , 125 parties en poids d'acide chloro-sulfonique, en agitant la masse énergiquement. Apres introduction de l'acide chloro- sulfonique, on agite le tout encore pendant 2 - 4 heures à
20 - 30 , on le neutralise avec une solution diluée de soude caustique, la masse ne se chauffant pas considérablement, et on chasse le solvant. Alors 7 on porte la pâte sirupeuse à la concentration désirée ou on l'évaporé dans un pulvérisa- teur, pour obtenir le sel sec.
Le produit de la réaction, le sel sodique de l'ester de l'acide sulfurique de l'éther iso-octylphényle-monoglycolique, se dissout dans les solutions
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,aqueuses, avec formation forte d'écume en donnant des solu- tions claires et il possède un bon effet dispersant et net- toyant.
2.) A 0 - 10 , on ajoute graduellement 130 parties en poids d'acide chlorosulfonique au mélange bien agité de 392 parties en poids de l'éther isododéoyle-phényle-triglyeolique et de 600 parties en poids de dichlorure d'éthylène; l'intro- duotion achevée, on agite le tout encore pendant 3 - 5 heures à environ 30 . On neutralise le mélange de réaction, en re- froidissant, avec une solution diluée de soude caustique, on entraîne le solvant et on porte la solution aqueuse limpide qui contient 500 parties en poids du sel de sodium de l'ester sulfurique de l'éther isododécylphényle-triglycolique à la concentration désirée.
Dilué convenablement, le produit pos- sède un très bon effet de lavage, un effet dispersant et, en combinaison avec d'autres agents de lavage, un très bon pou- voir de formation d'écume.
3. ) A 10 - 30 , on fait couler 294 parties en poids d'éther isooctylphényle-diglycolique dans 200 parties en poids d'acide sulfurique à 100 % et on agite le mélange à une température située à peu près à 30 jusqu'à ce qu'une prise dtessai se dissolve, après neutralisation, dans l'eau pour former une solution limpide, ce qui arrive, dans la plu- part des cas, après 3 - 4 heures. On fait couler le mélange de la sulfonation sur de la glace et de l'eau et on le neu- tralise au moyen d'une solution de soude caustique. Après évaporation, on obtient une masse saline visqueuse, qui con- tient 396 parties en poids du sel sodique de l'ester sulfu- rique de l'éther diglycolique ci-dessus mentionné.
4. ) On dilue 280 parties en poids d'éther mono- (iso- octylphényle)-glycérinique avec 300 parties en poids de dioxane et on les traite, de la manière décrite dans l'exemple
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1, par 125 parties en poids d'acide chlorosulfonique. On entraîne le solvant à partir de la masse de la réaction neutralisée et on obtient une solution aqueuse limpide ayant un bon pouvoir de nettoyage et de formation d'écume et con- tenant 382 parties en poids du sel sodique de l'ester mono- sulfurique de l'éther isooctyl-phényle-glycérinique. On peut transformer la solution aqueuse en une poudre sèche en la pulvérisant dans un vaporisateur.
5.) A 0 - 15 , on fait couler 220 parties en poids d'acide sulfurique à 66 Bé dans 194 parties en poids d'éther isobutyl-phényle-monoglycolique. Alors,on agite le tout en- core pendant plusieurs heures à une température comprise entre 30 et 40 , jusqu'à ce qu'une prise d'essai se dissolve, après neutralisation, dans l'eau pour former une solution limpide. On fait couler le tout sur de l'eau glacée et on rend la niasse neutre à l'aide d'ammoniaque aqueux dilué.
La solution claire formant beaucoup d'écume contient 290 parties en poids du sel d'ammonium de l'ester sulfurique de l'éther glyoolique ci-dessus mentionné. On peut de manière connue 1'évaporer ou la porter à la concentration appropriée à l'utilisation. en poids 6. ) On traite 214 parties/de l'éther diphényle-mono- glycolique :
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de la manière décrite dans l'exemple 1, par 130 parties en poids d'acide chloro-sulfonique. Après neutralisation'au moy- en d'une solution de soude caustique et enlèvement du sol- vant, on évapore le produit à siccité.
On obtient une poudre sèche contenant 316 parties en poids du sel sodique de l'es- ter sulfurique de l'éther diphényl-monoglycolique,
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7.) On dissout 294 parties en poids dtéther iso-octyl- phényl-diglyoolique dans 300 parties en poids de chlorure d'éthylène et on y ajoute 150 parties en poids de pent - oxyde de phosphore. Après avoir fait bouillir le tout pen- dant 15 heures sur le bain de vapeur, on le neutralise, en refroidissant, par une solution diluée de soude caustique et on en distille le solvant. Après évaporation, on obtient le sel sodique de l'ester phosphorique de l'éther isooctyl- phényl-diglyoolique sous la forme d'une masse sirupeuse.
Le produit se distingue par un bon pouvoir de formation d' écume et de lavage en solution aqueuse.
8.) A 80 - 100 , on introduit 90 parties en poids d' acide pyro-phosphorique dans 338 parties en poids d'éther iso-ootyl-phényl-triglycolique et on agite le tout pendant un court laps de temps en fusion complète, la température ne dépassant pas 70 . On neutralise la masse de réaction si- rupeuse au moyen d'une solution diluée de soude caustique, en refroidissant, et on l'évaporé. On peut obtenir le sel de sodium de l'ester pyrophosphorique de l'éther iso-octyl- phényl-glyoolique, exempt de sel, en le faisant recristalli- ser. Le produit constitue un très bon agent de formation d' écume et de nettoyage.
9.) On dissout 290 parties en poids d'alcool tributyl- phényl-éthylique dans 300 parties en poids de tétra-chlorure de carboneet on fait couler dans la solution, à 15 - 20 , 120 parties en poids d'acide chlorosulfonique. La sulfonati- on étant complète, on verse le tout sur de la glace et on neutralise le mélange à l'aide d'une solution de soude caus- tique.
On porte la solution, qui reste après distillation du tétrachlorure de carbone, à une teneur de 35 % de sulfonate.
Elle forme beaucoup d'écume quand on la dilue et elle oonsti-
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tue un très bon agent humectant.
10.) On dissout 219 parties en poids d'amine cyclo- hexyl-phénoxy-éthylique dans 300 parties en poids de chloro- forme et on y introduit, à 5 - 10 , une solution de 120 par- ties en poids d'acide chlorosulfonique dans 200 grammes de chloroforme. On fait alors couler le mélange acide sur de la glace, on le neutralise au moyen d'une solution de soude caustique et on en distille le chloroforme. Après évapora- tion, on obtient le sel sodique de l'acide sulfamique de l'amine cyclohexyl-phénoxy-éthylique. On peut aussi trans- former la base utilisée comme matière première en l'acide sulfamique correspondant, en la chauffant avec de l'acide amido-sulfonique.
11.) On chauffe à 100 - 120 224 parties en poids de chlorure butyl-phényle-butylique avec 140 parties en poids de thio-sulfate de sodium dans une solution alcoolique, pen- dant plusieurs heures en vase clos. La réaction terminée, on entraîne l'alcool à la vapeur. Il reste un résidu solide qui consiste en du butyl-phényle-butyl-thio-sulfate de sodium et du chlorure de sodium.
12.) A 15 - 20 , on ajoute 220 parties en poids d' acide sulfurique monohydraté à 221 parties en poids d'ani- line iso-hexyl-mono-éthylique. On dilue la masse fondue par de la glace et on la neutralise au moyen d'une solution de soude caustique. Après filtration du sulfate de sodium qui s'est précipité, on évapore la solution. Le sel de sodium formé est soluble dans l'eau.
13. ) On ajoute 100 parties en poids de pyridine à 108 parties en poids d'un éther isooctyl-phényl-polyglycolique dont la chaîne d'éther polyglycolique se compose de 20 ra- dicaux d'oxyde d'éthylène. En refroidissant, on introduit dans cette solution 15 parties en poids de chlorure de
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thionyle. Après avoir agité le tout subséquemment pendant peu de temps, on le chauffe pendant un court laps de temps à une température comprise entre 100 et 110 et on distille la pyridine, de préférence à la vapeur d'eau. S'il est né- cessaire, on rend neutre la solution qui reste et on en en- lève l'eau sous pression réduite.
14. ) A 95 , on introduit, en agitant et en exposant le tout à l'air, à travers une plaque poreuse, 175 parties en poids de ohlore dans 400 parties en poids d'une fraction d'hydrocarbures paraffiniques préparables par hydrogénation de charbon qui bout, sous une pression de 10 mm, à une tem- pérature comprise entre 55 et 120 . On obtient,de cette ma- nière, 480 parties en poids d'un mélange d'hydrocarbures chloré.
On ajoute 30 parties en poids de chlorure d'alumine à 170 parties en poids de crésol brut distillé et, à 85 - 95 , on introduit le produit de chloruration ci-dessus men- tionné dans ce mélange. On agite le mélange de la réaction encore pendant quelques heures. On décompose le produit de condensation obtenu en le traitant par de l'eau et de l'acide chlorhydrique et on distille la fraction inaltérée d'hydro- carbures chlorés, sous une pression de 17 mm, jusqu'à ce qu' une température de 105 soit atteinte. On obtient 351 par- ties en poids d'un crésol alcoylé ayant en moyenne un poids moléculaire de 260 et possédant encore une petite teneur en chlore.
On ajoute une solution alcoolique de soude caustique, contenant 1,5 parties en poids de soude caustique, et envi- ron 5 parties en poids de benzène à 30 parties en poids du orésol alooylé et on distille alors l'alcool et le benzène au bain-marie sous pression réduite. Ensuite, on chauffe le produit ainsi obtenu à 120 et on y introduit, en agitant
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énergiquement, 15,5 parties en poids d'oxyde d'éthylène de manière qutil soit complètement absorbé.
On dissout 26 parties en poids du produit de condensa- tion par de l'oxyde d'éthylène dans 10 parties en poids d' éther, et on y ajoute lentement à 10 un mélange de 10 par- ties en poids d'acide chlorosulfonique et de 10 parties en poids d'éther, en agitant. Alors on agite le mélange subsé- quemment pendant à peu près une demi-heure, on le verse sur de la glace et on le neutralise au moyen d'une solution de soude caustique. Far évaporation de la solution aqueuse, on obtient 47 parties en poids du sel sodique de l'ester acide sulfurique du crésol de tri-éthylène alcoylé qui contient encore des sels inorganiques. Le produit possède un bon pou- voir de lavage et de formation d'écume et il est très appro- prié à être utilisé comme adjuvant pour l'industrie textile.
15. ) On dilue 366 parties en poids d'éther décylphényle- triglycolique, obtenu par traitement de phénol décylique ( préparé par condensation d'hydrocarbure de pétrole mono- chloré ayant,dans la chaîne environ 10 liens de carbone et de phénol ) par de l'oxyde d'éthylène ( 3 mols ), avec 500 parties en poids d'éthylène trichloré ; on traite le tout alors, à 0 - 10 , par 125 parties en poids d'acide chloro- sulfonique, en agitant énergiquement pendant environ 3 heu- res ; on agite le tout subséquemment pendant quelques heures à la température du laboratoire. En refroidissant, on intro- duit la masse de réaction dans 1000 parties en poids d'eau et on rend le produit neutre à la phtaléine de phénol, au moyen d'une solution de soude caustique à 32 %.
On en distil- le le solvant et on porte la solution du sulfonate limpide à la concentration appropriée à l'utilisation. Le produit sulfoné possède un bon pouvoir de lavage, de dispersion et de formation d'écume.
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16. ) On ajoute 400 parties en poids de tétrachlorure de carbone à 135 parties en poids d'éther décyl-cyclohexyl- triglycolique et on sulfone le tout pendant deux heures par 65 parties en poids d'acide chlorosulfonique, à des tempéra- tures comprises entre 0 et 15 . Pour compléter la sulfona- tion,on agite le tout énergiquement pendant peu de temps à la température du laboratoire. On verse la masse de sulfona- tion sur 500 parties en poids d'eau glacée et on la neutra- lise à froid au moyen d'une solution de soude caustique à 32 %. On entraîne le tétrachlorure de carbone de la masse de réaction neutralisée.
On obtient une solution limpide du sel sodique de l'ester sulfurique de l'éther décyle-cyclo- hexyl-triglycolique; on peut l'évaporer à la concentration appropriée à l'utilisation ou l'atomiser pour obtenir le sel sec, en y ajoutant d'autres agents de lavage ou des sels.
L'effet de lavage, dispersant, et de formation d'écume du produit sulfoné est très bon.
17.) On dissout 166 parties en poids de pâra-isobutyle- thiophénol :
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dans une solution alcoolique de soude caustique contenant 40 parties en poids de NeOH, et on les transforme, par chauf- fage au réfrigérant ascendant,avec la quantité équivalente de propylène-chlorhydrine, en le thio-éther-hydroxy-propy-
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lique : CH3 - CIl rb --0- 3 S.CHZCH.OH*CK3 6HZ parties en poids On dissout 224/de ce thio-éther dans 300 parties en poids
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d'éther diéthylique et, à +5 - +10 , on introduit dans la solution 125 parties en poids d'acide chloro-sulfonique ou la quantité équivalente d'acide sulfurique fumant contenant 20 % d'anhydride sulfurique.
La réaction achevée, on verse le produit sur de l'eau glacée et on le neutralise par moyen d'une solution de soude caustique. Ensuite, on distille 1' éther diéthylique et on chasse l'eau sous pression réduite.
Le résidu est une masse solide qui se dissout dans l'eau pour former une solution limpide capable d'être pulvérisée.
18. ) A 5 - 10 , on traite par 200 parties en poids d' acide sulfurique concentré 440 parties en poids d'un thio- éther isooctyl-phényle-polyglyoolique :
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préparable par poly-oxéthylation de thiophénol isooctylique ( 5 mols d'oxyde d'éthylène par rapport à 1 mol de thiophé- nol isooctylique ). Dès qu'une prise d'essai prélevée de la masse fondue de sulfonation se dissout dans l'eau pour for- mer une solution limpide, on verse la masse sur de la glace et on la neutralise, à 10 - 15 , à l'aide d'une solution de soude oaustique. Après évaporation sous pression réduite, on obtient une masse visqueuse. Elle se dissout dans l'eau pour former une solution claire; ces solutions ont un grand pou- voir de formation d'écume.
19. ) On ajoute 10 parties en poids de méthylate de so- dium à 205 parties en poids de 1.2-dibutyle-4-aminobenzène et on y introduit, à une température comprise entre 140 et 160 , 580 parties en poids d'oxyde de propylène. On peut rendre le produit soluble dans l'eau en le traitant subsé- quemment par de l'acide chloro-sulfonique. On peut avec
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avantage utiliser le produit comme agent humectant.
20.) On'chauffe, en un vase clos résistant à la pres- sion, 460 parties en poids d'isohexyl-tétrahydro-naphtyle- amine avec 150 parties en poids d'oxyde 1.2-butylénique à une température comprise entre 130 et 150 , jusqu'à ce que la pression qui existe dans le récipient, se soit abaissée à 0 atmosphères. Le produit huileux obtenu consiste, pour la plus grande partie, en l'isohexyl-tétrahydro-naphtyle- monobutanol-amine.
On dissout 302 parties en poids de cette amine dans 500 parties en poids de chlorure de méthylène et on les transforme, au moyen de 100 parties en poids d'acide sulfu- rique, en le sulfate. Alors on prépare, à une température non dépassant + 15 , l'ester acide sulfurique d'isohexyl- têtrahydro-naphtyle-butanol-amine, par addition au mélange d'à peu près 120 - 130 parties en poids d'acide chloro-sul- fonique. Après neutralisation et mise en liberté de la base à l'aide d'une solution de soude caustique et élimination du solvant et de l'eau, on obtient le sel sodique de l'ester acide de l'acide sulfurique sous la forme d'une masse vis- .queuse soluble dans l'eau.
21.) On ajoute 50 parties en poids d'une solution de méthylate potassique à 10 % dans du méthanol à 283 parties en poids d'une naphtyle-amine alcoylée, obtenue par conden- sation de naphtalène avec le produit de mono-chloruration d'une fraction de pétrole contenant, pour la plus grande partie, des hydrocarbures à environ 10 atomes de carbone, nitration et réduction, et on distille le solvant sous pres- sion réduite. Ensuite,on chauffe le mélange à 150 - 160 avec 154 parties en poids d'oxyde 1.2-butyléniqueen vase clos, jusqu'à ce que la pression qui existe au début, se soit abaissée.
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On traite, de manière connue, par 120 parties en poids d'acide chloro-sulfonique, 430 parties en poids de décylnaph- tyle-dibutanol-amine ainsi obtenue, sous forme de son sul- fate; apràs neutralisation, on obtient le sel sodique de l'ester acide de l'acide sulfurique de la décylnaphtyle-di- butanol-amine. Le produit est soluble dans l'eau et ses so- lutions aqueuses ont un fort pouvoir de formation d'écume et un bon effet de nettoyage.
22.) A le - 15 , on transforme 320 parties en poids d'un éther alcoyle-phényle-monoglycolique, dont le radical alcoylique consiste en des chaînes de carbone linéaires ou ramifiées à environ 12 atomes de carbone, en l'ester acide de l'acide sulfurique, en les traitant, de la manière décri- te dans les exemples précédents, par 135 parties en poids d'acide chloro-sulfonique.
De la même manière, on peut préparer les sels alcalins des esters acides sulfuriques à partir des éthers poly-gly- coliques du mélange de phénols alcoylés ci-dessus mentionné, la chaîne polyglycolique pouvant consister en 2 radicaux glycoliques ou plus. Il n'y a pas de limite supérieure, mais des éthers polyglycoliques dont la chaîne consiste en plus de 100 radicaux glycoliques, ne seront, en général, pas d'un intérêt pratique.
23.) A 10 - 15 , on ajoute 100 parties en poids d'a- cide sulfurique monohydraté à 11 parties en poids d'un thio- éther iso-octylphényl-polyglycolique dont la chaîne poly- glyoolique oonsiste en 20 mols,d'oxyde d'éthylène, en agi- tant la masse énergiquement. La réaction terminée, on neutra- lise la masse au moyen d'une solution de soude caustique re- froidie à 20 %.la température ne devant pas dépasser + 15 .
On peut directement utiliser la solution concentrée du sel sodique de l'ester acide sulfurique du thio-ether ci-dessus
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mentionné qui s'est formée.
24.) On mélange 1870 parties en poids d'un thio-éther isobutyl-naphtyle-polyglycolique dont le radical polyglyoo- lique se compose de 40 mois.d'oxyde d'éthylène avec 2000 parties en poids de chlorure d'éthylène et on y ajoute 75 parties en poids de pentoxyde de phosphore. Après chauffage pendant 8 heures au bain de vapeur, on refroidit la soluti- on à + 10 et on la neutralise au moyen d'une solution de soude caustique. Après élimination de l'eau, on obtient un produit huileux et limpide qui offre, dans une solution aqueuse, un très bon effet de formation d'écume et de nettoy- age.
25.) On dissout 338 parties en poids.d'un éther iso- hexyl-phényl-éthyle-triglycolique :
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CI1 j.CFi. C1i2' ciin m0 (Clî2' CH2'O) 3 II dans 400 parties en poids d'éther diéthylique et on traite la solution, à + 5 , par 120 parties en poids d'acide chloro- sulfonique. Après que la formation d'acide chlorhydrique est terminât, on ajoute à la masse 300 parties en poids de glace et on la neutralise avec à peu près 100 - 110 parties en poids d'une solution de soude caustique à 40 %. Après avoir distillé l'éther diéthylique et l'eau, on obtient le sel so- dique de l'ester acide de l'acide sulfurique de l'éther tri- glyoolique ci-dessus mentionné sous la forme d'une masse semi-solide faiblement brunâtre.
26.) On dissout,dans 600 parties en poids d'éthanol 252 parties en poids de chlorure d'isooctyl-phényle-éthyle :
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préparable par condensation de chlorure de phényle-éthyle
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avec du di-isobutylène en présence de borofluorure ; ajoute 250 parties en poids de thiosulfate de sodium à la solution obtenue. Alors on chauffe le mélange, pendant 6 - 8 heures, en -vase clos, en agitant, à une température comprise entre 120 et 130 . Ensuite,on distille l'alcool. Le résidu solide contient le sel sodique de l'acide isooctyl-phényle-éthyle- thiosulfurique.
27.) On prépare de l'alcool dodécyle-cyclohexyl-buty- lique :
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par condensation de l'acide laurique avec du benzène,réduc- tion du groupe céto, condensation subséquente par de l'anhy-. dride succinique et réduction du groupe céto avec hydrogé- nation simultanée de l'anneau benzénique et réduction simul- tanée ou subséquente du groupe carboxylique en le groupe CH2.OH. On dissout 324 parties en poids de l'alcool ainsi obtenu dans 400 parties en poids de chlorure d'éthylène et on les sulfone, à 15 - 20 , à l'aide de 120 parties en poids d'acide chlorosulfonique. Alors on ajoute à la solution 300 parties en poids de glace et on neutralise le tout au moyen de 100 - 120 parties en poids d'une solution de soude caus- tique à 40 %.
Après évaporation du solvant et de l'eau, il reste une masse ressemblant au savon constituant le sel so- dique de l'ester acide de l'acide sulfurique de dodécyl-cy- clohexyl-butanol.
28.) On dissout, dans 600 parties en poids de chlorure d'éthylène,232 parties en poids d'alcool cyclohexyl-phényl-
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butylique de la formule : @--O(CHZ)3 GHz- OR .9
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préparable par réduction de l'acide cyclohexyl-phényl-butyl- rique; alors,on ajoute 145 parties en poids de pent-oxyde de phosphore à la solution. On fait bouillir le mélange pen- dant 20 heures au réfrigérant ascendant, puis on le neutra- lise, en refroidissant, au moyen d'une solution diluée de soude caustique. Après évaporation du solvant, on obtient le sel sodique de l'ester acide de l'acide phosphorique de l'alcool ci-dessus mentionné sous la forme d'une masse si- rupeuse.
29. ) On transforme du thio-éther isododécyle-crésyl- oxéthylique en le chlorure correspondant .
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en le traitant, en présence de pyridine, par du chlorure de thionyle. On dissout 353 parties en poids de ce chlorure dans 600 parties en poids d'alcool éthylique et on y ajoute 270 parties en poids de thionsulfate de sodium. On chauffe alors le mélange,pendant 4 - 6 heures,à 120 - 130 , dans un réoipient résistant à la pression. Ensuite,on distille le solvant. Le résidu semi-solide constitue le sel sodique ay- ant la constitution suivante :
EMI17.2