BE398596A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE398596A BE398596A BE398596DA BE398596A BE 398596 A BE398596 A BE 398596A BE 398596D A BE398596D A BE 398596DA BE 398596 A BE398596 A BE 398596A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- oil
- resin
- product obtained
- heating
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 25
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 10
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- JKYKXTRKURYNGW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C2 JKYKXTRKURYNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000003298 Dental Enamel Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N O-Cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- -1 aromatic hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229940079938 Nitrocellulose Drugs 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/12—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with monohydric phenols having only one hydrocarbon substituent ortho on para to the OH group, e.g. p-tert.-butyl phenol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> "Résine et vernis" La présente invention se rapporte aux matières plastiques et aux expositions utilisables en peinture, oette expression englobant les vernis, les peintures, les laques, les émaux et produits similaires. La présente invention a pour objet la préparation de com- positions utilisables en peinture et l'obtention de matériaux résineux ainsi que les procédés de préparation de ces produits. Suivant la présente invention, des vernis peuvent être obtenus, par exempt, en condensant deux proportions moléoulai- res d'un corps hydroxy-aromatique aveo une proportion molécu- laire de formaldéhyde dans une solution qui est plus alcaline que celle qui correspond à pH5 ou bien qui est faiblement ou légèrement aloaline vers l'indicateur rouge d'alizarine S et à dissoudre, ensuite, la résine résultante dans un solvant orga- nique. L'un des avantages de l'invention est de permettre l'uti- lisation de solvants communs. <Desc/Clms Page number 2> D'autres caractéristiques de l'invention consistent dans : 1 L'utilisation d'aoétate de sodium comme catalyseur. 2 Le traitement du produit condense, de préférence, alors qu'il est encore humide, aveo une huile et, oela, de la manière ci-après décrite. 3 Le chauffage du produit oondensé pendant qu'il est en- oore humide avec de l'huile de rioin ou de l'huile de lin pour obtenir des produits solubles dans l'huile. 4 L'acylation des résines (celles préparées avec de l'huile ou sans huile), par exemple, par de l'anhydride acéti- que dans le cas d'obtention de produits largement compatibles ou compatibles en toute proportion avec de l'acétyl cellulose ou la nitro-cellulose et qui possèdent, également, le grand avantage d'être résistants à la lumière. 5 Une masse résineuse soluble dans l'huile, formée par le produit de la réaction de l'huile de ricin ou de l'huile de lin et du produit de la condensation de deux proportions molé- oulaires d'un corps hydroxy-aromatique et d'une proportionmolé- oulaire de formaldéhyde. 6 Une composition utilisable en peinture contenant un corps résineux soluble dans l'huile, ce corps étant dérivé du produit de oondensation de deux proportions moléculaires d'un oorps hydroxy aromatique et d'une proportion moléoulaire de formaldéhyde dissoutes dans une huile, de préférence, une huile siccative, telle que l'huile de lin. Des composés hydroxy aromatiques appropriés sont l'acide crésylique commereial, de préférence, ayant un point d'ébullition de 180 C. à 2050 C . ou du phénol ou des xylénols. Des oatalyseurs appropriés sont l'aoétate de sodium; mais, d'autres sels d'une base énergique et d'un acide faible peuvent être utilisés, par exemple, le oarbonate de sodium ou le silica- te de sodium. La soude caustique peut être utilisée, mais son utilisation donne des produits foncés. Parmi les solvants appro- <Desc/Clms Page number 3> priés, il est possible de mentionner les aloools tels que l'al- cool butylique, le oellosolve, le xylole, le déoalène, le tri- ohloréthylène ou des solvants mélangés tels quun mélange d'al- cool butylique avec du toluol ou du tricholéthylène. Des huiles convenables sont l'huile de ricin, l'huile de lin brute, l'huile d'abrasin; mais, les deux premières sont préférables. EXEMPLE 1.- Mélanger deux parties moléculaires d'acide crésylique commercial avec une partie moléculaire de formaldéhyde (telle qu'une solution aqueuse à 40%). Ajouter ensuite de l'acétate de sodium jusqu'à ce que le mélange soit légèrement alcalin au rouge d'alizarine S ; le mélange devra faire passer cet indi- cateur du jaune au rouge ou même au pourpre. La quantité d'acé- tate de sodium nécessaire varie quelque peu car le formaldéhyde est ordinairement légèrement acide. Environ 1/2 à 1% en poids (calculé sur la quantité d'acide crésylique) suffira générale- ment. Après avoir chauffé jusqu'à ce que la réaction soit ooni- plète, la résine peut être séchée et dissoute dans un mélange formé de 5 % d'alcool butylique et 95% de toluol. EXEMPHE 2.- Une résine humide est préparée de la même manière que dans l'exemple 1 et environ 25-35 % d'huile d'abrazin est mélangé avec elle, de préférence, sans sécher tout d'abord la résine. Le mélange est alors séché dans le vide ou dans un récipient ouvert en faisant passer de l'acide carbonique à travers la masse et en chauffant à 180 C. jusqu'à ce qu'une résine visqueuse très claire soit obtenue. La solution, dans un mélange formé de 5 % d'alcool butyli- que et de 95 % de toluol, donne un vernis qui, lorsqu'il est appliqué sur du bois, du métal, du verre,forme des films clairs séchant rapidement. <Desc/Clms Page number 4> Si le mélange de résine et d'huile est chauffé jusqu'à 240 C la résine est plus dure et plus friable. EXEMPLE 3.- Une résine est préparée de la mime manière que dans l'exem- ple 1 et lorsque la réaction est achevée, mais avant séchage, on ajoute 30 à 35 % d'huile de rio in ou 25 % d' hui le de lin brute; le mélange est, alors séohé en le chauffant soit dans le vide, soit en soufflant de l'acide carbonique à travers lui jusqu'à oe qu'il devienne friable. La résine résultante est soluble dans l'huile de lin brute, l'huile d'abrasin, la stand oil (huile de lin polymérisée) et l'huile bouillie. La quantité d'huile de ricin ou d'huile de lin brute qui est mélangée avec la résine humide peut varier quelque peu,mais des quantités supérieures à oelle indiquée donnent une résine finale plus tendre. Si la résine est foncée, une petite quantité d'un aoide organique tel que l'aoide citrique peut être ajouté après le séchage, par exemple, lorsque la résine a été refroidie à 200 C environ. Dans la préparation de nouvelles quantités de résine par la méthode décrite dans cet exemple, il est avantageux d'ajouter au mélange de réaction dissout, par exemple, dans de l'acide oré- sylique, 3 % de résine finie provenant d'une opération antérieu- re. De la sorte, la réaction est régularisée et la solubilité du produit fini dans l'huile est augmentée. EXEMPLE 4.- Ajouter 15 % de glyoérol au mélange de résine et d'huile o @@- me dans l'exemple 1 et chauffer à 240 - 250 C. Une résine fria- ble est obtenue. EXEMPLE 5.- Prendre la résine solide de l'exemple 2 et chauffer dans un condensateur à reflux aveo 60 % de son poids d'anhydride aoéti- que. Faire barbotter de l'air humide à travers la masse fondue. Lorsque la réaction est complète, la masse est chauffée jusqu'à <Desc/Clms Page number 5> obtention d'une résine dure friable. Le produit peut être dissout dans des solvants organiques en donnant des vernis formant des films qui sont résistants à la lumière. Ce produit présente un grand intérêt industriel, car il est compatible avec les éthers de cellulose. Les résines obtenues suivant le prooédé déori t dans l'exemple 5 sont aussi compatibles avec la stand oil, l'huile soufflée, l'huile de lin bouillie et l'huile d'abrasin. Dans les exemples précédents, la condensation est, de préférence, opérée sous une faible pression, par exemple, 0,700 Kil. par cmê. On peut chauffer au reflux, mais un temps plus long est nécessaire. Quoique des proportions moléculaires aient été indiquées ci-dessus, il doit être entendu que l'invention n'est pas li- mitée à l'utilisation de ces proportions moléculaires, que oelles-oi sont données de façon approximative et qu'il est possiole de @ s'en écarter. Le rapport du corps hydroxy à la formaldéhyde est 2 à 1 ou plus voisin de oe rapport que les rapport utilisés jusqu'ioi dans la fabrication des vernis,par exemple, de 1 à 1. La présente invention englobe les produits obtenus à l' ai- de des moyens ci-dessus définis et de leurs variantes d'exé- cution et, notamment, les résines, vernis, laques, peintures et émaux.
Claims (1)
- RESUME 1 Vernis, peintures, laques et émaux préparés en dissol- vant dans un solvant organique une résine obtenue : a) en oondensant deux proportions moléculaires d'un corps hydroxy aromatique tel que le orésol avec une proportion molé- oulaire de formaldéhyde, de préférence, en effectuant la oonden- sation dans une solution qui est plus alcaline que pH5 (montrant une réaction alcaline faible à l'indicateur rouge d'alizarine S). <Desc/Clms Page number 6>On utilise de préférence de l'acétate de sodium comme catalyseur. b) en chauffant de la résine, de préférence, à l'état humi- de avec une huile. Par l'utilisation d'huiles de rioin ou d'hui- les de lin, déjà produits solubles dans l'huile sont obtenus.2 Produit ootenu en aoylant le produit obtenu sous a) ou b), par exemple, en le chauffant avec de l'anhydride acétique.3 Produit résineux obtenu suivant le procédé ci-dessus défini ou ses variantes d'exécution.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE398596A true BE398596A (fr) |
Family
ID=65066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE398596D BE398596A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE398596A (fr) |
-
0
- BE BE398596D patent/BE398596A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0152318B1 (fr) | Procédé de fabrication de résines aminoplastes | |
BE398596A (fr) | ||
BE1011737A3 (fr) | Polyester contenant des groupes carboxyle tertiaires, son procede de preparation et compositions thermodurcissables en poudre le contenant. | |
FR2950894A1 (fr) | Utilisation d'acetals de glycerol comme agents de coalescence pour laques, peintures ou vernis et compositions les comprenant | |
EP0190068B1 (fr) | Procédé de fabrication de colles à bois | |
BE566966A (fr) | ||
US2015137A (en) | Varnish | |
EP0220080A1 (fr) | Compositions d'oligomères de polyaryloxypyridine à terminaisons phtalonitriles, leur préparation, leur utilisation dans la fabrication de réseaux de polyaryloxypyridine copolyphtalocyanines, et les réseaux obtenus | |
BE352278A (fr) | ||
CH277314A (fr) | Composition utilisable particulièrement comme produit de revêtement et procédé pour la fabriquer. | |
BE430373A (fr) | ||
CH230504A (fr) | Procédé de préparation de compositions plastiques et de revêtement, et produit obtenu suivant ce procédé. | |
BE437499A (fr) | ||
US2532396A (en) | Urea-formaldehyde resins of high naphtha tolerance | |
CH272837A (fr) | Procédé pour la préparation d'une résine. | |
RU2310672C1 (ru) | Окрасочная композиция с металлическим блеском | |
BE368027A (fr) | ||
BE468168A (fr) | ||
BE437498A (fr) | ||
BE479599A (fr) | ||
BE355349A (fr) | ||
CH597269A5 (en) | Heat-hardening phenol-formaldehyde resin | |
BE569427A (fr) | ||
BE541676A (fr) | ||
CH144005A (fr) | Procédé de préparation d'un produit résineux. |