AT96818B - Process for the preparation of perylene vat dyes. - Google Patents

Process for the preparation of perylene vat dyes.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur   Darstellung von Perylenküpenfarbston'en.   



   Es ist bekannt, dass man durch Acylieren von Aminoanthrachinonen brauchbare Küpenfarbstoffe erhält. Im Gegensatz zu den   Aminoanthrachinonen   stellen die Aminoperylenchinone bereits brauchbare Küpenfarbstoffe vor ; doch wurde gefunden, dass man noch weit wertvollere Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Aminoperylenchinone acyliert. 



   1. Ausführungsbeispiel. Eine gesättigte Lösung von   Aminoperylenchinon   in Nitrobenzol wird mit dem halben Volumen Benzoylchlorid versetzt und ungefähr eine Stunde zum gelinden Sieden erhitzt. Durch Zugabe von Alkohol zur erkalteten Lösung fällt das   Di-Benzoyldiaminoperylenchinon   in feinen dunklen Nädelchen aus. Das Benzoylderivat ist in Alkohol, Aceton, Ligroin unlöslich, in siedendem Eisessig schwer löslich, dagegen leicht in siedendem Nitrobenzol. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist violett. Die Reinigung erfolgt durch Umfällen der   Nitrobenzollösung   mit Alkohol und Äther. 



   Die Küpe ist violettrot ; Baumwolle wird in schönen lachsroten Tönen gefärbt. 



   2. Ausführungsbeispiel. Eine gesättigte Lösung von Diaminoperylenchinon in Nitrobenzol wird nach Zusatz des halben Volumens Essigsäureanhydrid ungefähr eine Stunde lang auf zirka   175    erhitzt. Das Acetylderivat scheidet sich in dunklen metallisch glänzenden Blättchen ab, deren weitere Reinigung unnötig ist. Es löst sich in konzentrierter   Schwefelsäure   mit roter Farbe auf, in Alkohol, Aceton, Eisessig, Ligroin ist es unlöslich, in heissem Nitrobenzol und Anilin tritt Lösung mit roter Farbe ein. 



   Die Küpe ist rotviolett ; Baumwolle wird in braunviolett stiehigcn roten Tönen gefärbt. 



   3. Ausführungsbeispiel. 1 Teil   Bromdiaminoperylenchinon   wird mit ungefähr   2-5 Teilen   Benzoylchlorid eine Stunde lang zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das Benzoylderivat in mikroskopischen dunklen Kriställehen ab. Das   Benzoylderivae   ist in Alkohol, Xylol, Eisessig, Äther, Ligroin unlöslich, in siedendem Nitrobenzol mit braunroter Farbe löslich. Durch Zusatz eines Gemisches von gleichen Teilen Alkohol und Äther zur Nitrobenzollösung scheidet sich das Benzoylderivat in dunklen Nädelchen aus und kann auf diesem Wege gereinigt werden. Die   Lösungsfarbe   in konzentrierter Schwefelsäure ist rotviolett. 



   Die Küpe ist kirschrot ; Baumwolle wird in prachtvollen kupferbronzeartigen echten Tönen gefärbt. 

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   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of perylene vat dyes.



   It is known that useful vat dyes can be obtained by acylating aminoanthraquinones. In contrast to the aminoanthraquinones, the aminoperylenequinones are already useful vat dyes; but it has been found that far more valuable vat dyes are obtained if aminoperylenequinones are acylated.



   1st embodiment. Half the volume of benzoyl chloride is added to a saturated solution of aminoperylenequinone in nitrobenzene and the mixture is heated to a gentle boil for about an hour. By adding alcohol to the cooled solution, the di-benzoyldiaminoperylenequinone precipitates out in fine dark needles. The benzoyl derivative is insoluble in alcohol, acetone, ligroin, sparingly soluble in boiling glacial acetic acid, but easily soluble in boiling nitrobenzene. The solution color in concentrated sulfuric acid is purple. The cleaning is done by reprecipitating the nitrobenzene solution with alcohol and ether.



   The vat is purple-red; Cotton is dyed in beautiful salmon red tones.



   2nd embodiment. A saturated solution of diaminoperylenequinone in nitrobenzene is heated to about 175 for about one hour after adding half the volume of acetic anhydride. The acetyl derivative is deposited in dark, shiny metallic leaves, which do not need to be cleaned further. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, in alcohol, acetone, glacial acetic acid, ligroin it is insoluble, in hot nitrobenzene and aniline it becomes a solution with a red color.



   The vat is red-violet; Cotton is dyed in brown-violet, deep red tones.



   3rd embodiment. 1 part bromodiaminoperylene quinone is heated to the boil for one hour with approximately 2-5 parts benzoyl chloride. When it cools down, the benzoyl derivative separates out in microscopic dark crystals. The benzoyl derivative is insoluble in alcohol, xylene, glacial acetic acid, ether, ligroin, and soluble in boiling nitrobenzene with a reddish brown color. By adding a mixture of equal parts of alcohol and ether to the nitrobenzene solution, the benzoyl derivative is deposited in dark needles and can be cleaned in this way. The solution color in concentrated sulfuric acid is red-purple.



   The vat is cherry red; Cotton is dyed in magnificent copper-bronze-like real tones.

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Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Perylenküpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminoperylenchinone oder deren Derivate acyliert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. PATENT CLAIM: Process for the preparation of perylene vat dyes, characterized in that aminoperylene quinones or their derivatives are acylated. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.
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