AT95314B - Process for the production of azo dyes. - Google Patents

Process for the production of azo dyes.

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AT95314B
AT95314B AT95314DA AT95314B AT 95314 B AT95314 B AT 95314B AT 95314D A AT95314D A AT 95314DA AT 95314 B AT95314 B AT 95314B
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sep
chloro
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azo dyes
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. 
 EMI1.1 
 säure kuppelt. 



   Es wurde weiter gefunden, dass man in gleicher Weise zu Farbstoffen von besonders guter Bäuchechtheit gelangt, wenn man beliebige Diazoverbindungen ausser denjenigen des 4-Chlor-2-Toluidin und   4-Chlor-3- Toluidin   mit dem 4-Chlor-3-Tolaidid der 2.   3-Oxynaphtoesäure   kuppelt, oder wenn man beliebige Diazoverbindungen mit dem 4-Brom-3-Toluidid der 2.   3-Oxynaphtoesäure   kuppelt. 



   Die Bäuchechtheit dieser Farbstoffe ist im Gegensatz zu derjenigen ähnlich zusammengesetzter Farbstoffe derartig gut, dass sie berufen sind, neue Wege in der Buntweberei zu eröffnen. 



   Beispiele.   l. Klotzlosung   : 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphtoesäure-4-Chlor-3-Toluidid,
<tb> 60# <SEP> Natronlauge <SEP> 22  <SEP> Bé,
<tb> kochendes <SEP> Wasser,
<tb> 20# <SEP> Paraseife <SEP> PN,
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> Liter.
<tb> 
 Druckfarbe : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 1 <SEP> g <SEP> 4-Chlor-3-Toluidin,
<tb> 200 <SEP> # <SEP> Wasser,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé, <SEP> lösen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> Fis, <SEP> dann <SEP> zufügen <SEP> :
<tb> 7 <SEP> Natriumnitrit <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50 <SEP> Wasser, <SEP> einrühren <SEP> in
<tb> 540 <SEP> "Tragant <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zufügen
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat,
<tb> 1 <SEP> Kilo.
<tb> 
 2. Klotzlösung wie bei 1. 



  Druckfarbe : 
 EMI1.4 
 
<tb> 
<tb> 14#1 <SEP> g <SEP> 4-Chlor-2-Toluidin,
<tb> 200 <SEP> Wasser,
<tb> 26 <SEP> #Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé, <SEP> lösen, <SEP> abkühlen <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> Eis, <SEP> dann <SEP> zufügen <SEP> :
<tb> 7 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit <SEP> gelöst <SEP> in
<tb> 50"Wasser, <SEP> hierauf <SEP> einrühren <SEP> in
<tb> 540 <SEP> "Tragant <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat <SEP> zusetzen.
<tb> 



  1 <SEP> Kilo.
<tb> 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 
<tb> 
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphtoesäure <SEP> 4-Chlor-3-Toluidid,
<tb> 60" <SEP> Natronlauge <SEP> 220 <SEP> Bé,
<tb> kochendes <SEP> Wasser,
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Paraseife <SEP> PN.
<tb> 



  1 <SEP> Liter.
<tb> 
 Druckfarbe : 
 EMI1.7 
 
<tb> 
<tb> 18#6 <SEP> g <SEP> 4-Brom-2-Toluidin,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé,
<tb> 170"heisses <SEP> Wasser,
<tb> 150"Eis,
<tb> 7 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit,
<tb> 50 <SEP> "Wasser,'
<tb> 540 <SEP> # <SEP> Tragant <SEP> 6% <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen <SEP> :
<tb> 20 <SEP> "Natriumazetat <SEP> krist.
<tb> 



  1 <SEP> Kilo.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Druckfarbe : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 14-1 <SEP> g <SEP> o-Chlor-2-Toluidin,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé,
<tb> 6 <SEP> 170"heisses <SEP> Wasser,
<tb> 150"Eis,
<tb> 7 <SEP> # <SEP> Natriumnitrit,
<tb> 50"Wasser,
<tb> 540 <SEP> "Tragant <SEP> 6 <SEP> %,
<tb> 20 <SEP> "Natriumazetat <SEP> krist.
<tb> 



  1 <SEP> Kilo.
<tb> 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphtoesäure-4-Brom-3-Toluidid,
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Natronlange <SEP> 22  <SEP> Bé,
<tb> kochendes <SEP> Wasser,
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> 1 <SEP> Liter.
<tb> 
   Druckfarbe:   
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> 18#6 <SEP> g <SEP> 5-Brom-2-Toluidin,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé,
<tb> 170"heisses <SEP> Wasser,
<tb> 150"Eis,
<tb> 7"Natriumnitrit,
<tb> 50"Wasser,
<tb> 540"Tragant <SEP> 6
<tb> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen <SEP> :
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat <SEP> krist.
<tb> 



  1 <SEP> Kilo.
<tb> 
 6. Klotzlösung wie bei Nr. 5. Druckfarbe : 
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> 14-1 <SEP> g <SEP> 5-Chlor-2-Toluidin,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> Salzsäure <SEP> 22  <SEP> Bé,
<tb> 170 <SEP> heisses <SEP> Wasser,
<tb> 150 <SEP> # <SEP> Eis,
<tb> 7 <SEP> "Natriumnitrit,
<tb> 50 <SEP> Wasser,
<tb> 540"Tragant <SEP> 6%
<tb> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch <SEP> zusetzen <SEP> :
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Natriumazetat <SEP> krist.
<tb> 



  1 <SEP> Kilo.
<tb> 
 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindungen des 4-Chlor-2-Toluidin oder   4-Chlor-3-Toluidin   mit dem 4-Chlor-3-Toluidid der 2.   3-Oxy-   naphtoesäure kombiniert.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the production of azo dyes.
 EMI1.1
 acid couples.



   It has also been found that dyes of particularly good stomach fastness can be obtained in the same way if any diazo compounds except those of 4-chloro-2-toluidine and 4-chloro-3-toluidine with the 4-chloro-3-tolaidide 2. 3-oxynaphthoic acid couples, or if any diazo compounds are coupled with the 4-bromo-3-toluidide of 2. 3-oxynaphthoic acid.



   In contrast to that of similarly composed dyes, the stomach-fastness of these dyes is so good that they are called upon to open up new avenues in colored weaving.



   Examples. l. Block solution:
 EMI1.2
 
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2. <SEP> 3-oxynaphthoic acid-4-chloro-3-toluidide,
<tb> 60 # <SEP> sodium hydroxide <SEP> 22 <SEP> Bé,
<tb> boiling <SEP> water,
<tb> 20 # <SEP> Paraseife <SEP> PN,
<tb> to <SEP> 1 <SEP> liter.
<tb>
 Printing color:
 EMI1.3
 
<tb>
<tb> 14 <SEP> 1 <SEP> g <SEP> 4-chloro-3-toluidine,
<tb> 200 <SEP> # <SEP> water,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé, <SEP> dissolve, <SEP> cool down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> F sharp, <SEP> then add <SEP> <SEP>:
<tb> 7 <SEP> sodium nitrite <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 <SEP> water, <SEP> stir <SEP> into
<tb> 540 <SEP> "tragacanth <SEP> 60 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> and <SEP> before <SEP> use <SEP>
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate,
<tb> 1 <SEP> kilos.
<tb>
 2. Block solution as in 1.



  Printing color:
 EMI1.4
 
<tb>
<tb> 14 # 1 <SEP> g <SEP> 4-chloro-2-toluidine,
<tb> 200 <SEP> water,
<tb> 26 <SEP> # hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé, <SEP> dissolve, <SEP> cool down <SEP> with
<tb> 150 <SEP> ice, <SEP> then add <SEP> <SEP>:
<tb> 7 <SEP> # <SEP> Sodium nitrite <SEP> dissolved <SEP> in
<tb> 50 "water, <SEP> then <SEP> stir <SEP> into
<tb> 540 <SEP> "tragacanth <SEP> 60 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> and <SEP> before <SEP> use
<tb> 20 <SEP> # <SEP> add sodium acetate <SEP>.
<tb>



  1 <SEP> kilos.
<tb>
 
 EMI1.5
 
 EMI1.6
 
<tb>
<tb> 23 <SEP> g <SEP> 2. <SEP> 3-oxynaphthoic acid <SEP> 4-chloro-3-toluidide,
<tb> 60 "<SEP> sodium hydroxide solution <SEP> 220 <SEP> Bé,
<tb> boiling <SEP> water,
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Paraseife <SEP> PN.
<tb>



  1 <SEP> liter.
<tb>
 Printing color:
 EMI1.7
 
<tb>
<tb> 18 # 6 <SEP> g <SEP> 4-bromo-2-toluidine,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé,
<tb> 170 "hot <SEP> water,
<tb> 150 "ice cream,
<tb> 7 <SEP> # <SEP> sodium nitrite,
<tb> 50 <SEP> "water, '
<tb> 540 <SEP> # <SEP> tragacanth <SEP> 6% <SEP> and <SEP> before <SEP> use <SEP> add <SEP>:
<tb> 20 <SEP> "Sodium acetate <SEP> crystall.
<tb>



  1 <SEP> kilos.
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 Printing color:
 EMI2.2
 
<tb>
<tb> 14-1 <SEP> g <SEP> o-chloro-2-toluidine,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé,
<tb> 6 <SEP> 170 "hot <SEP> water,
<tb> 150 "ice cream,
<tb> 7 <SEP> # <SEP> sodium nitrite,
<tb> 50 "water,
<tb> 540 <SEP> "tragacanth <SEP> 6 <SEP>%,
<tb> 20 <SEP> "Sodium acetate <SEP> crystall.
<tb>



  1 <SEP> kilos.
<tb>
 
 EMI2.3
 
 EMI2.4
 
<tb>
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2. <SEP> 3-oxynaphthoic acid-4-bromo-3-toluidide,
<tb> 60 <SEP> # <SEP> Soda long <SEP> 22 <SEP> Bé,
<tb> boiling <SEP> water,
<tb> 20 <SEP> # <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> 1 <SEP> liter.
<tb>
   Printing color:
 EMI2.5
 
<tb>
<tb> 18 # 6 <SEP> g <SEP> 5-bromo-2-toluidine,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé,
<tb> 170 "hot <SEP> water,
<tb> 150 "ice cream,
<tb> 7 "sodium nitrite,
<tb> 50 "water,
<tb> 540 "tragacanth <SEP> 6
<tb> and <SEP> before <SEP> use <SEP> add <SEP>:
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate <SEP> crystall.
<tb>



  1 <SEP> kilos.
<tb>
 6. Block solution as in No. 5. Printing color:
 EMI2.6
 
<tb>
<tb> 14-1 <SEP> g <SEP> 5-chloro-2-toluidine,
<tb> 26 <SEP> # <SEP> hydrochloric acid <SEP> 22 <SEP> Bé,
<tb> 170 <SEP> hot <SEP> water,
<tb> 150 <SEP> # <SEP> ice,
<tb> 7 <SEP> "sodium nitrite,
<tb> 50 <SEP> water,
<tb> 540 "tragacanth <SEP> 6%
<tb> and <SEP> before <SEP> use <SEP> add <SEP>:
<tb> 20 <SEP> # <SEP> sodium acetate <SEP> crystall.
<tb>



  1 <SEP> kilos.
<tb>
 



   PATENT CLAIMS:
1. Process for the preparation of azo dyes, characterized in that the diazo compounds of 4-chloro-2-toluidine or 4-chloro-3-toluidine are combined with the 4-chloro-3-toluidide of 2. 3-oxynaphthoic acid.

Claims (1)

2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle der Diazoverbindungen des 4-Chlor-2-Toluidin und 4-Chlor-3-Toluidin beliebige andere Diazoverbindungen mit dem 4-Chlor-3-Toluidid der 2. 3-Oxynaphtoesäure kombiniert. 2. Modification of the method according to claim 1, characterized in that instead of the diazo compounds of 4-chloro-2-toluidine and 4-chloro-3-toluidine, any other diazo compounds with the 4-chloro-3-toluidide of the 2. 3 -Oxynaphtoic acid combined. 3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man beliebige Diazoverbindungen mit dem 4-Brom-3-Toluidid der 2. 3-Oxynaphtoesäure kombiniert. 3. Modification of the method according to claim 1 and 2, characterized in that any diazo compounds are combined with the 4-bromo-3-toluidide of the 2. 3-oxynaphthoic acid.
AT95314D 1921-08-03 1922-06-19 Process for the production of azo dyes. AT95314B (en)

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