CH172586A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH172586A
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CH
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oxynaphthalene
azo dye
chromium
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sulfonic acid
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 169695.         Verfahren    zur Herstellung eines     ebromhaltigen        Azofarbstoflfes.       Es wurde gefunden, dass man einen chrom  haltigen     Azofarbstoff    erhalten kann, wenn  man ein Gemisch,

   bestehend aus der kom  plexen     Chromverbindung    des     Azofarbstoffes     aus dianotierter     1-Amino-2-oxynaphthalin-4-          sulfonsäure    und     2-Oxynaphthalin    einerseits  und dem     Azofärbstoffe    aus dianotierter     1-          Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure    und 2  Oxynaphthalin,     sowiederw-Methansrrlforrsäure     des     Azofarbstoffes,

      der durch Kupplung von  nitrierter     1-Diazo-2-oxynaphthalin-4-sulfon-          säure    mit     2-Oxynaphthaliri    und     nachherige     Reduktion der Nitrogruppe erhalten wurde,  anderseits mit verdünnten Säuren in der  Wärme behandelt.  



  Der chromhaltige Farbstoff stellt ein  schwarzes Pulver dar, das in Wasser und  10     o/oiger        Sodalösung    mit     schwärzlichblauer     Farbe löslich ist. Er färbt Wolle aus     orga-          nischsaurem-schwefelsaurem    Bade in vorzüg  lich echten, marineblauen Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  33 Teile des durch     Chromieren    in saurem    Medium hergestellten     chromhaltigere    Farb  stoffes aus dem     Azofarbstoff    aus dianotierter       1-Amino-2-oxynaphthalin-4-srilfonsäure    und       2-Oxynaphthalin    werden zusammen mit 12,5  Teilen desselben, jedoch nicht     chromierten     Farbstoffes, sowie     5,5    Teilen der     co-Methan-          sulfonsäure    des     Azofarbstoffes,

      der durch  Kupplung von nitrierter     1-Diazo-2-oxynaph-          thalin-4-sulfonsäure    mit     2-Oxynapbthalin    und       nachheriger    Reduktion der Nitrogruppe er  halten wurde, in 500 Teilen Wasser sus  pendiert. Hierauf fügt man 1 Teil 85     o/oige     Ameisensäure zu und kocht unter Rühren  und     Rückflusskühlung    längere Zeit. Nach  dem Erkalten wird die entstandene schwarze  Suspension mit etwas Natronlauge in Lösung  gebracht, dann filtriert, mit stark verdünnter  Schwefelsäure neutralisiert und der neue       chromhaltige        Farbstoff    durch Beigabe von  Kochsalz abgeschieden.  



       Zii    demselben chromhaltigen     Azofarbstoffe     gelangt man, wenn statt Ameisensäure eine  andere Säure, wie zum     Beispiel.Essigsäure,              Benzolsulfonsäure,    Weinsäure,     Schwefelsäure;          Propionsäure,        Naphthalindisulfonsäure    oder  Milchsäure verwendet wird.



      Additional patent to the main patent no. 169695. Process for the production of an azo dye containing ebromine. It has been found that a chromium-containing azo dye can be obtained if a mixture

   consisting of the complex chromium compound of the azo dye from dianotated 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene on the one hand and the azo dyes from dianotated 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2 oxynaphthalene, as well as-Methansrrlforrsäure des Azo dye,

      which was obtained by coupling nitrated 1-diazo-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 2-oxynaphthalene and subsequent reduction of the nitro group, on the other hand, treated with hot dilute acids.



  The chromium-containing dye is a black powder which is soluble in water and 10% soda solution with a blackish-blue color. He dyes wool from an organic-sulfuric acid bath in particularly genuine, navy blue tones.



  <I> Example: </I> 33 parts of the chromium-containing dye produced by chromating in an acidic medium from the azo dye from dianotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene are used together with 12.5 parts of the same, but not chromed dye, and 5.5 parts of the co-methanesulfonic acid of the azo dye,

      which was obtained by coupling nitrated 1-diazo-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 2-oxynapbthalene and subsequent reduction of the nitro group, suspended in 500 parts of water. 1 part of 85% formic acid is then added and the mixture is boiled for a long time with stirring and under reflux. After cooling, the resulting black suspension is brought into solution with a little sodium hydroxide solution, then filtered, neutralized with highly dilute sulfuric acid and the new chromium-containing dye is deposited by adding sodium chloride.



       The same chromium-containing azo dyes are obtained if, instead of formic acid, another acid, such as acetic acid, benzenesulphonic acid, tartaric acid, sulfuric acid; Propionic acid, naphthalenedisulfonic acid or lactic acid is used.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung eines chrom- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man ein Gemisch, bestehend aus der komplexen Chromverbindung des Azo- farbstoffes aus diazotierter 1-Amino-2-oxy- naphthalin-4-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalirr einerseits und dem Azofarbstoffe aus diazo- tierter PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that a mixture consisting of the complex chromium compound of the azo dye from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene on the one hand and the azo dyes from diazo- tated 1-Amino-2-oxynaphthalirr-4-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalirr, sowie der w-Methan- sulfonsäure des Azofarbstoffes, der durch Kupplung von nitrierter 1-Diazo-3-oxynaph- thalin-4-sulfonsäure mit 2-Oxynaphthalin und nachherige Reduktion der Nitrogruppe er halten wurde, anderseits mit verdünnten Säuren in der Wärme behandelt. 1-Amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene, as well as the w-methanesulfonic acid of the azo dye, which is produced by coupling nitrated 1-diazo-3-oxynaphthalene-4-sulfonic acid with 2-oxynaphthalene and subsequently Reduction of the nitro group he was kept, on the other hand, treated with dilute acids in the heat. Der chromhaltige Azofarbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das in Wasser und 10 /oiger Sodalösung mit schwärzlichblauer Farbe löslich ist. Er färbt Wolle aus orga- nischsaurem-schwefelsaurem Bade in vorzüg lich echten, marineblauen Tönen. The chromium-containing azo dye is a black powder which is soluble in water and 10% soda solution with a blackish-blue color. He dyes wool from an organic-sulfuric acid bath in particularly genuine, navy blue tones.
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