AT372851B

AT372851B - Haarfaerbemittel

Info

Publication number: AT372851B
Application number: AT441181A
Authority: AT
Original assignee: Henkel Kgaa
Priority date: 1978-12-02
Filing date: 1981-10-14
Publication date: 1983-11-25
Also published as: ATA441181A

Description


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   Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel auf Basis von Oxydationshaarfarbstoffen mit einem Gehalt an   Bis- (2, 5-Diaminophenoxy)-alkanen   der allgemeinen Formel 
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 in der R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt. 



   Die Herstellung der erfindungsgemäss enthaltenen   Bis- (2, 5-Diaminophenoxy) -alkane   erfolgt analog zu literaturbekannten Herstellungsverfahren durch Hydrierung entsprechender   Bis- (5-Nitro-     - 2-aminophenoxy)-alkane   in Gegenwart eines Hydrierkatalysators. 



   Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxydationsfarben, die durch oxydative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt. 



   Gute Oxydationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen :
Sie müssen bei der oxydativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. 



   Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse der substituierten bzw. unsubstituierten p-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, dass sie bei einer Reihe von Personen Sensibilisierungen in deren Gefolge schwere Allergien hervorruft. Die zur Vermeidung dieser dermatologischen Nachteile in neuerer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften nicht immer voll befriedigen. 



   Aus der DE-OS 2518393 sind Haarfärbemittel bekannt, die Tetraaminodiphenyläther als Entwicklungskomponente enthalten. Diese Haarfärbemittel befriedigen jedoch noch nicht im Hinblick auf die Intensität und Lichtechtheit der erhaltenen Nuancen und erfordern den Einsatz erhöhter Mengen an Oxydationsmittel zur Erzeugung der Färbung. 



   Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxydationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu Oxydationshaarfarben, die den gestellten Anforderungen in besonders hohem Masse gerecht werden, gelangt, wenn man als Entwicklerkomponenten   Bis- (2, 5-Diaminophenoxy)-alkane   der allgemeinen Formel 
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 in der R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen dar- 

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 stellt, bzw. deren anorganische oder organische Salze in Kombination mit üblichen Kupplersubstanzen verwendet, wobei die Konzentration an Entwickler-Kuppler-Kombination 0, 2 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3   Gew.-%,   bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel, beträgt. 



   Haarfärbemittel auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit einem Gehalt an   Bis- (2, 5-Diaminophen-     oxy)-alkanen   der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 in der R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, bzw. deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklerkomponenten und den in Oxydationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen stellen demnach besonders wertvolle Kompositionen auf dem Gebiet der Oxydationshaarfarben dar. 



   Besondere Bedeutung ist dabei den Entwicklerkomponenten beizumessen, bei denen gemäss vorgenannter Formel R eine geradkettige Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt. 



   Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die erfindungsgemäss enthaltenen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxydationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven Farbnuancen, wie sie mit diesen Kupplern und den bisher bekannten Entwicklern nicht erzielbar waren und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxydativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäss eingesetzten   Bis- (2, 5-Diaminophenoxy)-alkane   durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus. 



   Die erfindungsgemäss als Entwicklerkomponenten zu   verwendenden Bis- (2, 5-Diaminophenoxy)-   - alkane können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie   z. B.   als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden. 



   Als Beispiele für in den erfindungsgemässen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplerkomponen- 
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In den erfindungsgemässen Haarfärbemitteln werden die Entwicklerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmässig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklerkomponente in einem gewissen   Überschuss   oder Unterschuss zum Einsatz gelangt. 



   Es ist ferner nicht erforderlich, dass die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäss zu verwendenden   Bis- (2, 5-Diaminophenoxy)-alkane   als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Kupplerkomponenten darstellen. 



   Darüber hinaus können die erfindungsgemässen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist. 



   Die oxydative Kupplung,   d. h.   die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei andern Oxydationshaarfarbstoffen auch durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmässigerweise werden jedoch chemische Oxydationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere   Wasserstoffperoxyd   

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 bei   80 C   und 60 bar katalytisch reduziert und aufgearbeitet. Es wurden 10 g an 1,3-Bis-(2,5-Diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid vom Schmelzpunkt 289 bis 293 C erhalten. 



   D)1,4-Bis- (2,5-Diaminophenoxy)-butan-tetrahydrochlorid-monohydrat
Entsprechend den Angaben unter. A) wurden 14 g 1,4-Bis-(5-Nitro-2-aminophenoxy)-butan bei   80 C   und 100 bar katalytisch hydriert und aufgearbeitet. Es wurden 13, 6 g an   1, 4-Bis- (2, 5-Di-   aminophenoxy)-butan-tetrahydrochlorid-monohydrat vom Schmelzpunkt 278 bis   280 C   erhalten. 



   Die vorgenannten, in ihrer Herstellung beschriebenen Bis-(2,5-Diaminophenoxy)-alkane wurden 
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 :K4 m-Aminophenol K5 :   2,   4-Dichlor-3-aminophenol 
 EMI4.2 
 
7-DihydroxynaphthalinK11: 2, 4-Diaminophenol
K12 2, 6-Dihydroxy-4-methylpyridin
K13   : N,   N-Bis- (ss-hydroxyäthyl)-m-phenylendiamin    K14   1-Amino-3-di-(ss-hydroxyäthylamino)-4-äthoxy-benzol. 



   Die erfindungsgemässen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion hergestellt. 



   Dabei wurden in eine Emulsion aus 10   Gew.-Teilen'Fettalkoholen   der Kettenlänge   C-Cte,   10   Gew.-Teilen   Fettalkoholsulfat (Natriumsalz), Kettenlänge   C,2- Cl8   und 75   Gew.-Teilen   Wasser jeweils 0, 01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 einge- 
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 führt, wobei zu 100   Gew.-Teilen   der Emulsion 10 Gew.-Teile Wasserstoffperoxydlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne Zusatz von Oxydationsmitteln wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 min belassen.

   Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschliessend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen. 



   Tabelle 1 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Entwickler <SEP> Kuppler <SEP> Nuance <SEP> des <SEP> gefärbten <SEP> Haares
<tb> durch <SEP> Luftoxydation <SEP> l% <SEP> ige <SEP> H <SEP> : <SEP> 0 <SEP> :-Lösung <SEP> 
<tb> 1 <SEP> A <SEP> K1 <SEP> violettgrau <SEP> dunkelviolett
<tb> 2 <SEP> A <SEP> K2 <SEP> braungrau <SEP> braungrau
<tb> 3 <SEP> A <SEP> K3 <SEP> silbergrau <SEP> rotgrau <SEP> 
<tb> 4 <SEP> A <SEP> K4 <SEP> silbergrau <SEP> rauchfarbig
<tb> 5 <SEP> A <SEP> K5 <SEP> violett <SEP> dunkelviolett
<tb> 6 <SEP> A <SEP> K6 <SEP> blau <SEP> blau
<tb> 7 <SEP> A <SEP> K7 <SEP> braun <SEP> dunkelbraun
<tb> 8 <SEP> A <SEP> K8 <SEP> dunkel <SEP> violett <SEP> dunkel <SEP> violett <SEP> 
<tb> 
 

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 Tabelle I (Fortsetzung)

   
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> Entwickler <SEP> Kuppler <SEP> Nuance <SEP> des <SEP> gefärbten <SEP> Haares
<tb> durch <SEP> Luftoxydation <SEP> l% <SEP> ige <SEP> t <SEP> O <SEP> :-Lösung <SEP> 
<tb> 9 <SEP> A <SEP> K9 <SEP> braun <SEP> braun
<tb> 10 <SEP> B <SEP> K1 <SEP> dunkelblau <SEP> dunkelblau
<tb> 11 <SEP> B <SEP> K2 <SEP> braungrau <SEP> rotgrau
<tb> 12 <SEP> B <SEP> K3 <SEP> braungrau <SEP> violettgrau
<tb> 13 <SEP> B <SEP> K4 <SEP> braun <SEP> braun
<tb> 14 <SEP> C <SEP> Kl <SEP> dunkelblau <SEP> dunkelviolett
<tb> 15 <SEP> C <SEP> K2 <SEP> braungrau <SEP> rotgrau
<tb> 16 <SEP> C <SEP> K3 <SEP> braun <SEP> blau
<tb> 17 <SEP> C <SEP> K4 <SEP> silbergrau <SEP> maulwurfgrau
<tb> 18 <SEP> C <SEP> K9 <SEP> braungrau <SEP> braun
<tb> 19 <SEP> C <SEP> K7 <SEP> purpur <SEP> rot
<tb> 20 <SEP> C <SEP> K10 <SEP> blau <SEP> blaugrau
<tb> 21 <SEP> C <SEP> Kll <SEP> 

  dunkelbraun <SEP> braun
<tb> 22 <SEP> C <SEP> K12 <SEP> blau <SEP> blaugrau
<tb> 23 <SEP> C <SEP> K5 <SEP> dunkelblau <SEP> dunkelblau
<tb> 24 <SEP> C <SEP> K13 <SEP> blau <SEP> dunkelblau
<tb> 25 <SEP> C <SEP> K14 <SEP> dunkelblau <SEP> blaugrau
<tb> 26 <SEP> D <SEP> Kl <SEP> violettgrau <SEP> dunkelblau
<tb> 27 <SEP> D <SEP> K2 <SEP> rot <SEP> graurot
<tb> 28 <SEP> D <SEP> K3 <SEP> braun <SEP> violett
<tb> 29 <SEP> D <SEP> K4 <SEP> braungrau <SEP> blau
<tb>

Claims

PATENTANSPRUCH : Haarfärbemittel auf Basis von Oxydationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Bis- (2, 5-Diaminophenoxy)-alkanen der allgemeinen Formel EMI5.2 in der R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, bzw. deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, als Entwicklerkomponenten und den in Oxydationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen, wobei die Konzentration an Entwickler-Kuppler-Kombination 0,2 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel, beträgt.