AT276325B - Verfahren und Vorrichtung zur Oxydation von gesättigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur Oxydation von gesättigten Kohlenwasserstoffen

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AT276325B AT621767A AT621767A AT276325B AT 276325 B AT276325 B AT 276325B AT 621767 A AT621767 A AT 621767A AT 621767 A AT621767 A AT 621767A AT 276325 B AT276325 B AT 276325B
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gas
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Jacob Alagy
Bernard Cha
Cornelis Koen
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Inst Francais Du Petrole
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Description


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  Verfahren und Vorrichtung zur Oxydation von gesättigten Kohlenwasserstoffen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren und eine Vorrichtung zur Oxydation von gesättigten Kohlenwasserstoffen. 



   Es ist bekannt, dass die Oxydation von gesättigtem linearem oder cyclischem Kohlenwasserstoff mit Hilfe von Sauerstoff oder Luft in Anwesenheit einer Borsäure (beispielsweise ortho-, meta- oder pyro-Borsäure), von Borsäureanhydrid oder Borsäureester oder einer äquivalenten Borverbindung zu Borsäureestern von Alkoholen führt, die diesen Kohlenwasserstoffen entsprechen. 



   Der Sauerstoff wird gewöhnlich in einer Konzentration von 1 bis 25% verwendet, gemischt mit einem inerten Gas, wie z. B. Stickstoff. Beispielsweise führt die Oxydation von Cyclohexan unter diesen Bedingungen zu einem Cyclohexylborat. Andere oxydierbare Kohlenwasserstoffe sind solche, die 5 bis 30 und vorzugsweise 5 bis 8 Kohlenstoffatome je Molekül haben, wie z. B. Hexan, Heptan, Octan, Isooctan, Decan, Cyclooctan, Cyclododecan, Methylcyclohexan und die Dimethylcyclohexane (ortho-, meta- oder para). 



   Die Oxydationstemperatur liegt gewöhnlich zwischen 100 und 220 C, vorzugsweise zwischen 140 und   190oC,   während der gewählte Druck ausreichen soll, um den Kohlenwasserstoff in flüssiger Phase zu halten, und beispielsweise zwischen 1 und 40 at betragen kann. 



   Durch Hydrolyse des Reaktionsproduktes vor oder nach der Trennung des nicht umgewandelten Kohlenwasserstoffes erhält man eine organische Phase, die den gesuchten Alkohol enthält, beispielsweise Cyclohexanol, und ferner eine wässerige Phase, die Borsäure enthält. 



   Wenn man eine Borverbindung verwendet, die in sämtlichen Anteilen in der Reaktionsmischung nicht löslich ist, beispielsweise meta-Borsäure, trifft man auf gewisse Schwierigkeiten. Die Borverbindung und die Teerprodukte neigen dazu, sich auf den Wänden der Vorrichtung und in der Nachbarschaft des Gasinjektors niederzuschlagen und sich anzusammeln. Diese Niederschläge stören den geregelten Betrieb der Vorrichtung, und sie können selbst die Vorrichtung stillsetzen durch Verstopfung der Öffnungen des Gasinjektors. Teerprodukte schlagen sich besonders im obersten Teil der Vorrichtung nieder, oberhalb des obersten Flüssigkeitsniveaus ; ferner wird dadurch ein fortlaufendes Mitreissen der meta-Borsäurepartikel durch die Restgase unterstützt. 



   Die hier aufgezeigten Nachteile sind nicht nur für ein Verfahren zur Oxydation von Cyclohexan in Anwesenheit von Borsäure eigentümlich, sie treten oft auf, wenn eine Flüssigkeit mit einem Gas in Anwesenheit von Feststoffpartikeln in Kontakt gebracht werden soll, die bei der Reaktion direkt mitwirken oder die nur als Katalysator dienen. 



   Die Erfindung sucht diese Nachteile ebenso zu vermeiden wie den Ertrag an Alkoholen beträchtlich zu steigern, wobei verschiedene Verbesserungen bei einem Verfahren zur Oxydation von Kohlenwasserstoffen und verschiedene Modifikationen vorgeschlagen werden, die den Aufbau und die 

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Verwendung bekannter Oxydationsvorrichtungen betreffen. 



   Beispielsweise Ausführungsformen der Erfindung werden nachfolgend an Hand der Zeichnungen erläutert, in denen Fig. l einen senkrechten Schnitt einer erfindungsgemässen Oxydationsvorrichtung zeigt. Fig. 2 ist ein waagrechter, teilweise vergrösserter Schnitt derselben Vorrichtung und zeigt einen
Injektor im Detail. Fig. 3 ist ein waagrechter Schnitt eines erfindungsgemässen Oxydationsreaktors. Fig. 4 ist ein senkrechter Schnitt und zeigt den unteren Teil eines erfindungsgemässen Oxydationsreaktors. 



   Fig. 5 ist ein senkrechter Schnitt und zeigt den oberen Teil eines erfindungsgemässen
Oxydationsreaktors. Fig. 6A zeigt schematisch eine Oxydationsvorrichtung, in welcher die Flüssigkeit in
Ruhe ist.   Fig. 6B   zeigt schematisch eine Oxydationsvorrichtung, in welcher die Flüssigkeit eine
Rotationsbewegung um eine senkrechte Achse ausführt, wodurch im Zentrum ein Unterdruck erzeugt wird. 



   Eine erste Verbesserung oder Fortbildung besteht darin, gesättigte Kohlenwasserstoffe mit 5 bis
8 Kohlenstoffatomen je Molekül in flüssiger Phase zu oxydieren, wobei die   Berührungshöhe--Ho--   zwischen dieser flüssigen Phase und dem durch diese hindurchströmenden Oxydationsgas wenigstens etwa gleich zweimal und vorzugsweise wenigstens gleich dreimal dem mittleren Durchmesser--D-- dieser Phase ist, wobei besonders bevorzugt wird, dass diese Höhe das   fünf-bis funfzehnfache   des mittleren Durchmessers beträgt. Dies führt zu einer unerwarteten Verbesserung der Selektivität, wobei ferner die Umsetzung gesteigert wird. 



   Das Reaktionsmittel ist eine Borsäure oder ein Borsäureanhydrid. Dies ist besonders überraschend, da, wenn man eine Verbesserung der Umsetzung durch Erhöhung des Verhältnisses HolD erwarten kann, man bei gleicher Umsetzung nicht voraussehen kann, dass sich die Selektivität verändert. Darüber hinaus ist es in der Fachwelt bekannt, dass eine Verbesserung der Umsetzung immer zu einer Abnahme der Selektivität führt, im Gegensatz zu dem hier Beobachteten. 



   Ferner scheint bei der Oxydation von schwereren Kohlenwasserstoffen,   z. B.   solchen, die 12 bis 28 Kohlenstoffatome haben, die Höhe keinen Einfluss auf die Selektivität zu haben, auch bei einer Oxydation an Ort und Stelle in Anwesenheit einer Borverbindung und mit Hilfe eines Gases, das molekularen Sauerstoff enthält, wie bei der Oxydation von gesättigten Kohlenwasserstoffen, die 5 bis 8 Kohlenstoffatome haben, wie bei dem Verfahren, das Gegenstand der Erfindung ist. 



   Eine zweite Verbesserung kann mit der zuvor genannten kombiniert und bei gesättigten Kohlenwasserstoffen, die 5 bis 30 Kohlenstoffatome je Molekül haben, angewandt werden, und diese Verbesserung zeichnet sich dadurch aus, dass ein Teil der flüssigen Phase, der den Katalysator enthält und der Oxydation unterzogen wird und der fortlaufend aus dem Reaktionsmittel abgefüllt bzw. abgeführt wird, vorzugsweise tangential wieder in dieses Mittel an einer Vielzahl von Stellen eingespritzt wird, die auf verschiedenen Niveauhöhen liegen. 



   Das Ziel dieser Anordnung ist nicht nur, eine ausgezeichnete Homogenisierung des Mittels, verbunden mit einer Wiederumwälzung der Flüssigkeit, wodurch das Umsetzungsverhältnis verbessert wird, zu gewährleisten, sondern in gleicher Weise Totzonen zu beseitigen, die die Ablagerung der Feststoffe begünstigen, was durch die Beschreibung der in   Fig. 1   gezeigten Vorrichtung, die einem Prinzip der Erfindung entspricht, deutlich wird. 



   Eine dritte Verbesserung erhält man beim   erfindungsgemässen   Verfahren dadurch, dass man der Flüssigkeit, die oxydiert wird, eine Rotationsbewegung erteilt, so dass man einen umgekehrten Kegel oder einen zentralen Schacht erhält, der eine   Höhe-h-hat,   die zwischen 30 und 90%, und vorzugsweise zwischen 40 und 70% der   Höhe-H-derselben   Flüssigkeit im Ruhezustand beträgt. Die durch diese Verbesserung hervorgerufenen Vorteile werden im Laufe der Beschreibung der Erfindung klar. 



   Eine Vorrichtung zur Ausführung der drei oben beschriebenen Verbesserungen besteht aus einem senkrechten Turm oder einer   Kolonne--l- (Fig. l),   die einen konischen Boden hat, der durch eine   Abzugsleitung--2--für   flüssige Produkte begrenzt wird. Der Boden dieses Turmes ist stark konisch bzw. kegelig, da der halbe Öffnungswinkel a zweckmässig unter   45 ,   beispielsweise zwischen 2 und 450 und vorzugsweise bei 300 liegt. 



   Durch die   Leitung --3-- tritt   ein Gas ein, das molekularen Sauerstoff und besonders Luft enthält, die mit einem inerten Gas oder mit wieder umgewälzten Kohlenwasserstoffdämpfen gemischt oder nicht gemischt ist. Die   Leitung--3--ist vorzugsweise   an der Basis des Kegels angeordnet, sie endigt in der Kolonne in einer klassischen Gasinjektionseinrichtung, beispielsweise in einem Verteiler   - 16--,   der die Form eines mit Löchern versehenen Kranzes hat. Die letzteren sind vorzugsweise auf den Boden der Kolonne zu gerichtet.

   Auf diese Weise tritt das Gas unter einem genügend grossen Druck ein, um zuerst die   Flüssigkeit   unterhalb des Verteilers zu durchmischen, worauf es längs dieser Kolonne 

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 hochsteigt, wodurch ein totes Flüssigkeitsvolumen im unteren Teil des Reaktors vermieden wird. 



   Eine bevorzugte Lösung, die auf demselben Bemühen beruht, besteht darin, für die Vorrichtung einen konischen Boden zu verwenden, dessen Wände mit Löchern versehen sind, durch die das Gas eingeblasen wird. Der Einblasering, in welchem die Leitung --3-- endigt, ist dann nicht mehr notwendig. Eine derartige Vorrichtung ist schematisch in Fig. 4 dargestellt. Das durch diese Leitung --3-- eintretende Druckgas füllt den   Raum-17--,   der durch das   Gehäuse-l--der   Kolonne und durch die konischen   Wände--18   und 19-des Bodens begrenzt wird und durch den die Flüssigkeitsmenge durchtritt, wie durch die Pfeile --20 und 21-- dargestellt ist. 
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Mischleitungen genannt werden, gedrückt und der Kolonne in verschiedenen Höhen wieder zugeführt. 



   Die Mischleitungen haben am Ende zweckmässig eine Verengung, beispielsweise   Einspritzdüsen --8--,   von denen eine schematisch in Fig. 2 dargestellt ist (Schnitt der   Kolonne--l--in   einer waagrechten
Ebene). 



   Man sieht, dass der Flüssigkeitsstrahl tangential auf die Wände der Kolonne gerichtet ist, so dass die Innenwände gespült werden, während der Flüssigkeit in der Kolonne kontinuierlich eine
Kreisbewegung erteilt wird. 



   In Fig. l sind vier Mischleitungen in verschiedenen Höhen und jeweils zwei zu zwei diametral gegenüber angeordnet. Diese Zahl ist nicht obligatorisch, sondern sie hängt im wesentlichen vom Bau des Reaktors ab, in welchem die Oxydation erfolgt. Ebenso kann man beispielsweise sechs Mischleitungen für die Zufuhr der Flüssigkeit auf verschiedenen Höhen anordnen und beispielsweise   120    gegeneinander versetzen. Eine solche Anordnung ist in Fig. 3 dargestellt, wo die Leitung--A-in der Ebene des waagrechten Schnittes liegt und die Leitungen-B und C--auf tieferen Niveauhöhen liegen. Die Einspritzdüsen sind in dieser Figur nicht dargestellt. Die drei andern Mischleitungen werden durch die drei ersten Leitungen verdeckt.

   Während in Fig. 1 (oder in Fig. 3) nur eine Einspritzdüse auf einer gegebenen Höhe angeordnet ist, kann man auch zweckmässigerweise zwei Einspritz- bzw. Einblasedüsen auf derselben waagrechten Höhe anordnen, was dem vereinfachten Schema der Fig. 3a entspricht, in welcher die Düsen durch Pfeile dargestellt sind. 



   Es wird vorgezogen, dass die letzte Leitung   (--7-- bei Fig. 1)   in der Nähe der Grenzfläche - zwischen Flüssigkeit und Gas angeordnet wird, und dass wenigstens der grösste Teil der Einblasedüsen so ausgerichtet ist, dass der Flüssigkeit insgesamt eine Rotationsbewegung in derselben Richtung um die vertikale Achse erteilt wird. Wird diese letzte Bedingung nicht erfüllt, so entstehen im Inneren der Flüssigkeit Totzonen, die die Ablagerung von Feststoffen begünstigen und die, wie man gesehen hat, für einen guten Betrieb der Vorrichtung sehr nachteilig sind. Die Leitung-7verhindert durch starke Durchmischung bzw. Durchwirbelung die Bildung von Ablagerungen in der Nähe der Grenzschicht-9-. 



   Der in Fig. 1 dargestellte Reaktor stellt nur ein Beispiel dar. Sein Querschnitt in einer waagrechten Ebene ist ein Kreis, und aus den Fig. 2 und 3 geht hervor, dass die Einspritzdüsen waagrecht und tangential zu den Wänden des Reaktors ausgerichtet sind. 



   Man kann jedoch auch eine Vorrichtung verwenden, deren Querschnitt in einer waagrechten Ebene eine vom Kreis abweichende krummlinige Figur, beispielsweise eine Ellipse, ist. Die tangentiale Einspritzung der Umwälzflüssigkeit soll im weitesten Sinn verstanden werden. Um der Flüssigkeit eine Rotationsbewegung ohne merkliche Erzeugung von Totzonen zu erteilen, genügt es, dass die Einspritzrichtung der Umfälzflüssigkeit weder vertikal noch auf die vertikale Achse der Vorrichtung zu gerichtet ist. 



   Aus Fig. l geht hervor, dass die Ablaufflüssigkeit des Reaktors, die durch die   Leitung --2--   strömt, zum Teil durch die Leitungen-4 bis 7--in verschiedenen Höhen wieder umgewälzt wird, und zum Teil zu einem nachfolgenden Abschnitt geführt wird, beispielsweise zur Hydrolyse, um die Oxydationsprodukte und den nicht umgewandelten Kohlenwasserstoff rückzugewinnen. 



   Man kann natürlich den gesamten Ablauf der   Leitung --2-- wieder   in den Reaktor bzw. das Reaktionsgefäss zurückführen, und die abzuführende Flüssigkeit, aus welcher man die Reaktionsprodukte rückgewinnen will, durch eine andere in den Zeichnungen nicht dargestellte Leitung abfüllen bzw. abziehen. Nichtsdestoweniger ist die hier angewandte Lösung vorteilhafter, da sie eine Herabsetzung der Zahl der Pumpen erlaubt. 



   Das Reaktionsgefäss hat in seinem obersten Teil zwei Leitungen --10 und 11--, wobei durch die Leitung --10-- die Restgase entweichen (im wesentlichen Stickstoff, wenn durch die Leitung - eine Mischung aus Stickstoff und Sauerstoff zugeführt wird und nicht oxydierte 

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 Kohlenwasserstoffdämpfe). Durch die   Leitung--11--tritt   flüssiger, vorzugsweise erwärmter Kohlenwasserstoff ein, der zum Waschen des Gases dient. 



   Man sieht, dass der Kopf der Kolonne ebenfalls einen Behälter in Form eines Napfes oder eines   Troges --12-- hat   und darunter einen andern in Form eines umgekehrten Trichters-13-. 



   Durch die   Leitung --14-- wird   die Beschickung eingeleitet, eventuell gemischt mit einem Teil oder der Gesamtmenge des Katalysators. Dies ist beispielsweise kaltes oder wieder erwärmtes Cyclohexan, das Borsäure in Suspension enthalten kann. Die   Leitung --14-- mündet   in der Gasatmosphäre oberhalb der Grenzfläche. Man kann die Leitung auch sehr gut im Inneren der Flüssigkeit eintreten lassen. 



   Die einzelnen Teile des Reaktionsbehälters haben folgenden Zweck :
Die   Mischleitungen-4 bis 7-gestatten   im wesentlichen, den festen Katalysator in der Flüssigkeitsmenge in Suspension zu halten. Tatsächlich ist die Zufuhr durch die verschiedenen Leitungen bedeutend, was zu Flüssigkeitsgeschwindigkeiten am Ausgang der Düsen von beispielsweise 2 bis 20 m/sec und vorzugsweise 2 bis 10 m/sec führt. 



   Mit diesen Bedingungen erreicht man eine sehr gute Bewegung bzw. Durchmischung. Ferner werden durch die besondere Orientierung der Düsen, die zu einer fortgesetzten Spülung der Wände der Kolonne führt, im Gegensatz zu bekannten Vorrichtungen Ablagerungen von Feststoffprodukten unmöglich gemacht oder sie werden vernachlässigbar gering. 



   Die Bewegung bzw. Durchmischung der Flüssigkeit wird durch die Gasblasen begünstigt, die durch 
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 nicht auf diese Werte begrenzt ist. 



   Es wurde festgestellt, dass ein halber Öffnungswinkel a unter   450 für   den konischen Boden notwendig ist, wenn man Ablagerungen von Feststoffen in diesem Teil des Reaktionsbehälters vermeiden will, und dass ein Wert in der Grössenordnung von 300 sehr zufriedenstellend ist, um dieser Gefahr völlig abzuhelfen, ohne dass besondere Schwierigkeiten im Hinblick auf die technologische Durchführung auftreten würden. 



   Der zusätzliche Vorteil der Oxydationsvorrichtung durch die am Kopf der Kolonne angeordnete Einrichtung liegt prinzipiell in der Unterdrückung von Verlusten an Borsäure, die zuvor durch die Dämpfe mitgerissen wurde. 



   Der flüssige Kohlenwasserstoff, der durch die   Leitung --11-- zugeführt   wird und durch die Rampe--15--austritt, füllt den Trog--12--, aus welchem er überströmt auf die untere Stufe (s. 



  Fig. 5, die nur den Kopf der Kolonne zeigt). 



   Die Flüssigkeit wird durch den umgekehrten   Trichter --13-- auf   die Wände der Kolonne zu gelenkt, die gespült werden, ehe sie auf die   Grenzfläche --9-- trifft   und sich mit der Menge der Reaktionsflüssigkeit vereinigt. Das Gas entweicht aus dieser Grenzfläche auf der durch die gestrichelten Pfeile dargestellten Bahn (während der Weg der Flüssigkeit durch die ausgezogenen Pfeile gekennzeichnet ist). Man sieht, dass das Gas (das im wesentlichen aus Stickstoff und Kohlenwasserstoffdämpfen besteht, die feine Katalysator-Feststoffpartikel mitreissen) in der Mitte der Säule durch die Verengung des Trichters aufsteigt.

   Um durch die   Leitung--10--aus   dem Reaktor auszutreten, sollen die Gase durch den praktisch kontinuierlichen Vorhang durchtreten, der durch die Waschflüssigkeit gebildet wird, die aus dem   Trog --12-- abströmt,   wo sie die Katalysator-Feststoffpartikel, die sie mitgerissen haben, verlieren. Das Gas verlässt somit die Kolonne durch die   Leitung--10--in   gereinigtem Zustand. Es kann vorteilhafterweise ganz oder zum Teil am unteren Ende der Kolonne wieder zugeführt werden, nachdem es mit Frischluft gemischt wurde. 



   Die Waschflüssigkeit, die aus der   Leitung--l l--ausströmt,   ist vorzugsweise erwärmt, um auf dieser Niveauhöhe die Kondensation von Wasser zu vermeiden, das sich unvermeidbar bei einer Oxydation bildet. Dieses Wasser stört bei der Oxydation von Cyclohexan durch Borsäure die Bildung von Borsäureester. Allgemein liegt die Temperaturdifferenz zwischen der Waschflüssigkeit und den gewaschenen Dämpfen unter 600C und vorzugsweise unter 250C. 



   Die bevorzugte Lösung besteht darin, die Dämpfe durch flüssigen Kohlenwasserstoff zu waschen, dessen Temperatur dieselbe wie diejenige des Dampfes ist. 



   Der   Trichter --13-- muss   hoch genug über der   Grenzfläche --9-- sein,   um zu vermeiden, dass die Stücke der Feststoffpartikel, die aus der Flüssigkeitsmenge stammen, sich auf ihm absetzen und solche Teerprodukte bilden können. Er kann ausserdem durch einen Teil der Flüssigkeit gespült werden, die in der Mitte des Trichters abströmt. 



   Die für die Höhe der Kolonne verwendete Anordnung ist ein Beispiel für die Anwendung des 

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 erfindungsgemässen Prinzips. Man kann sehr gut, ohne von der Erfindung abzuweichen, eine analoge, aber kompliziertere Vorrichtung ins Auge fassen, die eine Vielzahl von Stufen, wie die oben beschriebenen, hat, durch welche eine flüssige Phase und eine gasförmige Phase, die die Feststoffe mitführen, im Gegenstrom zueinander fliessen, so dass das Gas wenigstens zweimal durch einen praktisch kontinuierlichen Flüssigkeitsschirm durchströmt, wo es gewaschen wird, und wobei diese Flüssigkeit die Wände der Vorrichtung spült, nachdem sie die unterste Stufe verlassen hat. 



   Das   Spül-bzw.   Waschsystem, das hier im obersten Teil des Reaktors-l--dargestellt ist, kann auch ausserhalb des Reaktors angeordnet werden. Ferner ist ein solches Waschsystem nur eine bevorzugte Lösung für einen solchen Betrieb, der in gleicher Weise mit andern Einrichtungen durchgeführt werden kann. Als Beispiele, auf die das System jedoch nicht begrenzt ist, seien 
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 verteilt, dessen Geschwindigkeit entweder durch eine Verengung (Venturi) oder durch eine
Wirbelbewegung (Zyklon) erhöht wurde. Die Tröpfchen halten die durch das Gas mitgerissenen
Feststoffpartikel zurück. Sämtliche bekannten Waschsysteme können daher hier verwendet werden. 



   In Fig. l ist eine   Leitung--22--dargestellt,   die stromabwärts der   Pumpe-P--in   die
Hauptleitung mündet, durch welche die Flüssigkeit strömt, die auf verschiedenen Höhen wieder zugeführt wird. 



   Diese Leitung kann zu verschiedenen Zwecken dienen :
Man kann hier den Katalysator zum Teil oder insgesamt einführen,   d. h.   die Borsäure, die für die Oxydation notwendig ist. Diese Art der Einspritzung ist besonders vorteilhaft, da hiedurch eine extrem schnelle Dispersion dieser Säure im Inneren des Reaktionsmittels gewährleistet ist ; ferner ist es möglich, durch diese   Leitung --22-- verdampften   Kohlenwasserstoff, zusätzlichen flüssigen Kohlenwasserstoff (wobei der letztere vorteilhafterweise die Säurepartikel befördern kann) oder auch Kohlenwasserstoff zuzuführen, der zum Waschen des Gases verwendet wurde, das aus der Reaktionsflüssigkeit ausgetreten ist. 



   Nichtsdestoweniger ist es vorzuziehen, dass der gesamte verdampfte Kohlenwasserstoff mit dem gasförmigen Oxydationsmittel gemischt wird und an der Basis des Reaktors eingeblasen wird, wie dies in einer älteren Erfindung der Patentinhaberin vorgeschlagen wurde. 



   Die Fig. 6A und 6B zeigen entsprechend einen Reaktionsbehälter, in welchem die Flüssigkeit mit der   Höhe--H--in   Ruhe ist, und einen Behälter, in welchem sie infolge der Wirbelbewegung einen umgekehrten Kegel oder einen Mittelschacht mit der   Höhe --h-- in   der Mitte des Reaktionsbehälters bildet. Diese Wirbelbewegung ist besonders wichtig, da sie in dem Masse, wie sie vorher mit den genauen Bedingungen h/H übereinstimmt, die folgenden Vorteile bietet :
Das gasförmige Oxydationsmittel strömt, nachdem es die Flüssigkeitsmenge durchquert hat, wo es an Sauerstoff verarmt, durch den Mittelkegel ab, wodurch die Bildung von Schaum vermieden wird, der jedoch an der oberen   Grenzfläche-9--zwischen   Flüssigkeit und Gas (Fig. l) entstehen würde, wenn die Flüssigkeit nicht mehr diese Wirbelbewegung ausführen würde.

   Dieser Schaum steigt zur obersten Niveauhöhe der Flüssigkeit in einer Weise auf, die sehr oft zur Unterbrechung des Betriebes zwingt ; infolge der Wirbelbewegung und der dadurch hervorgerufenen Zentrifugalkraft haben die festen Partikel der Borsäure die Neigung, sich auf den Umfang der Flüssigkeitsmenge zuzubewegen, während die Flüssigkeit in der Mitte des Reaktors,   d. h.   in der Nähe des Kegels oder des Mittelschachtes relativ arm an Borsäure ist. Die Oxydationsgase benutzen den mittleren Durchgang, weshalb weniger feste Partikel mitgerissen werden, was vorteilhaft ist, obgleich die Wascheinrichtung für die abströmenden Gase bereits im obersten Teil des Reaktors angeordnet ist, wie man nachfolgend noch sieht. 



   Man erhält diese Vorteile, wenn das Verhältnis h/H der Höhe des Mittelkegels zu derjenigen der Flüssigkeitsmenge in Ruhe etwa zwischen 0, 3 und 0, 9 und vorzugsweise zwischen 0, 4 und 0, 7 liegt. 



   Durch die seitlichen Einspritzungen der Flüssigkeit an verschiedenen Stellen der Reaktionsmasse ist es einfach, einen Mittelschacht oder Mittelkamin mit der gewünschten Abmessung im Inneren dieser Masse herzustellen. 



   Man kann beispielsweise im Fall des in Fig. l dargestellten Reaktionsbehälters auf einmal sämtliche Düsen und die durch jede strömende Flüssigkeitsmenge beeinflussen bzw. handhaben, um das gewünschte Verhältnis h/H zu erhalten. 



   Man kann natürlich mehrere Reaktoren von der in Fig. l dargestellten Art verwenden, die hinsichtlich der aus diesen Reaktoren abströmenden Flüssigkeit parallel oder in Reihe angeordnet werden können. 



   In jedem Fall können die Reaktoren ihr geeignetes Waschsystem für das Gas jeweils am oberen 

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Ende haben (wie das in Fig. 5 gezeigte oder jeder andere analoge Typ) oder man kann die abströmenden
Gase aus allen Reaktoren zu einem einzigen Strom zusammenfassen, der in einer einzigen Einrichtung gewaschen wird, die nach dem Prinzip des kontinuierlichen Flüssigkeitsschirmes oder jedem andern Prinzip arbeitet und die dasselbe Ergebnis hinsichtlich der Ausscheidung der Feststoffpartikel liefert. 



   Eine vierte Verbesserung beim Verfahren zur Oxydation von Kohlenwasserstoffen, die 5 bis
30 Kohlenstoffatome je Molekül haben, das vorteilhafterweise mit den drei ersten kombiniert werden kann, besteht darin, das aus der Oxydationszone abströmende Gas in zwei Stufen zu waschen. 



   In der ersten Stufe wird das aus der flüssigen Phase austretende Gas durch einen ersten Strom desselben flüssigen Kohlenwasserstoffes gewaschen, wie derjenige, der oxydiert wird. 



   Dieser erste Flüssigkeitsstrom hat eine Temperatur, die weniger als 600C und vorzugsweise weniger als 250C von derjenigen des Gases abweicht, mit dem er in Berührung gebracht wird. Der Zweck dieser ersten Stufe ist nicht, das Gas zu kondensieren, sondern die Feststoffpartikel oder die Tröpfchen der flüssigen Phase des Reaktors zurückzuhalten, die mitgerissen worden sind. 



   In einer zweiten Stufe wird das abströmende Gas in Berührung mit einem zweiten Strom flüssigen Kohlenwasserstoffes gebracht, der ebenfalls von der gleichen Art ist wie der Kohlenwasserstoff, der oxydiert wird. 



   Der zweite Flüssigkeitsstrom ist kälter als der erste, und er kann nach dem Kontakt teilweise oder insgesamt verdampft und in Dampfform in den Oxydationsreaktor zurückgeführt werden. Im ersteren Fall,   d. h.   bei teilweiser Verdampfung, kann der andere Teil der Flüssigkeit   (d. h.   derjenige, der nicht verdampft wurde) als Waschflüssigkeit für die erste Stufe dienen, sei es, so wie er ist, sei es nach Zufügung von frischem, gesättigtem, flüssigem Kohlenwasserstoff derselben Art wie derjenige, der aus der ersten Stufe ausgetreten ist. Man kann jedoch auch diesen nicht verdampften Teil der Flüssigkeit direkt in den Oxydationsreaktor zurückführen. 



   Der flüssige Kohlenwasserstoff, der aus der ersten Waschstufe austritt, wird zweckmässig in flüssigem Zustand in den Oxydationsreaktor eingeführt. 



     Beispiel l :   Man verwendet als Oxydationsreaktor einen Zylinder aus rostfreiem Stahl, dessen Verhältnis zwischen seiner Höhe und seinem Durchmesser etwa 6 beträgt. 



   Dieser Reaktor ist von der in Fig. 1 dargestellten Art. Er hat sechs tangentiale Einspritzstellen für Umwälz-Mischflüssigkeit in drei verschiedenen Niveauhöhen und im obersten Teil ein Waschsystem für Gas, wie das in dieser Figur dargestellte. 



   Dieser Reaktor ist mit Cyclohexan gefüllt, das Borsäure in Suspension enthält. In Ruhe beträgt die   Flüssigkeitshöhe--H--das 5-fache   des Durchmessers des Reaktors. 



   Die flüssige Phase wird auf einer Temperatur von 1700C und einem Druck von   10, 5 kg/cm2   gehalten. 



   In dem Reaktor wird kontinuierlich flüssiges Cyclohexan in einem Verhältnis von 55 1/h und meta-Borsäure (2, 1 kg/h) eingeführt. An der Basis des Reaktors wird ein Gasgemisch aus 6%   (Vol.-%)   Sauerstoff und 94% Stickstoff eingeblasen. Die Sauerstoffzufuhr entspricht 960   I/h.   



   Der Flüssigkeitsspiegel in dem Reaktor wird konstant gehalten, indem ein Teil der Ablaufflüssigkeit am Ausgang der   Pumpe--P--abgeführt   wird. 



   Im Zentrum der Flüssigkeit entsteht wegen der Rotationsbewegung infolge der tangentialen Einspritzung der Flüssigkeit ein zentraler Kamin, dessen   Höhe--h-50% der Höhe-H-der   ruhenden Flüssigkeit beträgt. 



   Dieser nicht umgewälzte Teil der Ablaufflüssigkeit wird hydrolysiert. Nach der Trennung des nicht umgesetzten Cyclohexans erhält man ein Gemisch aus Cyclohexanol-Cyclohexanon mit einer molaren Ausbeute bzw. einem molaren Wirkungsgrad von 91, 6% und einem Umsetzungsgrad von 11, 7%. 



   In diesem Beispiel wie auch in den folgenden Beispielen wird der Ertrag an dem Gemisch Cyclohexanol + Cyclohexanon im Verhältnis zu dem durch die Oxydation verbrauchten Cyclohexan ausgedrückt. 



     Beispiel 2 :   Beispiel 1 wird mit einem Reaktor desselben Volumens wiederholt, der breiter, aber viel kürzer ist. Bei diesem beträgt das Verhältnis Flüssigkeitshöhe in Ruhe/Durchmesser etwa 2. Dieser neue Reaktor hat ebenfalls sechs seitliche Einspritzstellen für Flüssigkeit auf drei verschiedenen Niveauhöhen (die drei Niveauhöhen haben natürlich einen geringeren Abstand als im ersten Beispiel). 



   Sämtliche andern Bedingungen sind dieselben wie in Beispiel 1 (Temperatur, Druck, Zufuhrmengen, Gesamtflüssigkeitsmenge, die im Reaktor vorhanden sind usw.). 



   Nach der Hydrolyse der Ablaufflüssigkeit beträgt die Ausbeute an Cyclohexanol-Cyclohexanon und das Umsetzungsverhältnis   90, 2% bzw. 10, 3%.   



     Beispiel 1A :   Beispiel 1 wird mit einem noch kürzeren Reaktor wiederholt, in welchem das 

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Claims (1)

  1. <Desc/Clms Page number 8> mehrere Zuleitungen für das Einblasen des Gases durch diese Kegelwände hindurch vorgesehen sind.
    9. Vorrichtung nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch eine im oberen Teil des Reaktionsbehälters angeordnete Wascheinrichtung für das aus der flüssigen Phase austretende Gasgemisch.
AT621767A 1966-07-07 1967-07-04 Verfahren und Vorrichtung zur Oxydation von gesättigten Kohlenwasserstoffen AT276325B (de)

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