AT246721B

AT246721B - Process for the preparation of the new cis, cis-cyclodecadiene- (1,6)

Info

Publication number: AT246721B
Application number: AT282664A
Authority: AT
Original assignee: Studiengesellschaft Kohle Mbh
Priority date: 1963-04-10
Filing date: 1964-04-01
Publication date: 1966-05-10

Description

  

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  Verfahren zur Herstellung des neuen   cis, cis-Cyclodecadiens- (1, 6)   
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   Durch das erfindungsgemässe Verfahren kann somit das aus Butadien und Äthylen herstellbare, thermisch aber instabil   trans, cis-Cyclodecadien- (l, 5)   in ein stabiles Isomeres umgewandelt werden. Es empfielt sich, das gemäss Patentschrift Nr. 232495 anfallende Reaktionsprodukt, das das   Cyclodecadien- (l, 5)   enthält, zunächst einer Isomerisierung zu unterwerfen und dann erst die 10-Ring-Komponente in Form des neuen stabilen Isomeren, z. B. durch Destillation, zu isolieren. Das   cis, cis-Cyc1odecadien- (1, 6)   ist dann auch Folgereaktionen zugänglich, die bei höheren Temperaturen ablaufen. 



   Bei dem Verfahren der nachstehenden Beispiele 1 bis 4 wurde wie folgt gearbeitet :
Je 1 g eines Übergangsmetall-acetylacetonates werden in 10 ml Benzol oder einem der vorstehend genannten Lösungsmittel gelöst oder suspendiert und mit 1 Mol Aluminiumtriäthyl pro Äquivalent Metallacetylacetonat reduziert. Nach Zugabe von jeweils 10 g   cis, trans-Cyclodecadien- (1, 5)   erhitzt man 24 h unter Rühren auf   80-90  C.   Nach Abdestillieren vom Katalysator wird die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes gaschromatographisch ermittelt. 
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 :cis, cis-Cyclodecadien- (1, 6) isolieren. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung des neuen cis, cis-Cyclodecadiens- (1, 6), dadurch gekennzeichnet, dass man auf   trans, cis-Cyclodecadien- (l, 5)   katalytische Mengen von aktiven Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems bei Temperaturen von 0 bis 1000 C einwirken lässt.



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  Process for the preparation of the new cis, cis-cyclodecadiene- (1, 6)
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   The process according to the invention can thus convert the thermally but unstable trans, cis-cyclodecadiene- (1.5) which can be prepared from butadiene and ethylene into a stable isomer. It is advisable to first subject the reaction product obtained according to patent specification No. 232495, which contains the cyclodecadiene (l, 5), to an isomerization and only then to subject the 10-ring component in the form of the new stable isomer, e.g. B. by distillation to isolate. The cis, cis-cycodecadiene (1, 6) is then also accessible to subsequent reactions which take place at higher temperatures.



   The procedure of Examples 1 to 4 below was carried out as follows:
1 g of a transition metal acetylacetonate is dissolved or suspended in 10 ml of benzene or one of the abovementioned solvents and reduced with 1 mol of aluminum triethyl per equivalent of metal acetylacetonate. After adding 10 g of cis, trans-cyclodecadiene (1, 5) in each case, the mixture is heated to 80-90 ° C. for 24 hours with stirring. After the catalyst has been distilled off, the composition of the reaction product is determined by gas chromatography.
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 : isolate cis, cis-cyclodecadiene- (1, 6).



   PATENT CLAIMS:
1. A process for the preparation of the new cis, cis-cyclodecadiene (1, 6), characterized in that on trans, cis-cyclodecadiene (l, 5) catalytic amounts of active metals of Group VIII of the Periodic Table at temperatures of From 0 to 1000 C.

Claims

2. The method according to claim l, characterized in that one uses Raney metals, palladium or platinum as catalysts.

3. Process according to claims 1 and 2, characterized in that one works in the presence of solvents such as benzene, hexane, cyclohexane, ethers or alcohols.