DE2053736C3 - Process for the production of 1- and 2-formylindane by the oxo synthesis - Google Patents
Process for the production of 1- and 2-formylindane by the oxo synthesisInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man 1- und 2-Formylindan Formylindan.It has been found that 1- and 2-formylindan formylindan.
vorteilhafter als bisher erhält, wenn man Inden nach Das Verfahren nach der Erfindung führt man beider Oxosynthese mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff spielsweise aus, indem man in einem Hochdruckgefäß bei Temperaturen von 80 bis 18O0C und Drücken von 45 in dem gegebenenfalls zusammen mit einem der be-100 bis !000 at in Gegenwart von Rhodiumcarbonyl- schriebenen inerten Lösungsmittel und den beschriebekomplexen umsetzt. nen Mengen an Katalysatoren vorlegt und unter den Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß man 1- angegebenen Drücken und Temperfcitiren mit einem und 2-Formylindan auf einfache Weise in einer Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff der Stufe in guten Ausbeuten erhält. 5° angegebenen Zusammensetzung umsetzt. Das Reak-Das neus Verfahren ist insofern bemerkenswert, tionsgemisch wird nach dem Abkühlen und Entspanals man bei der Hydroformylierung von Inden in nen durch Destillation von den Katalysatoren abge-Gegenwart von Cobaltcarbonylkomplexen nur ge- trennt. Aus dem so erhaltenen Gemisch werden dann ringe Ausbeuten an 1- und 2-Formylindan erhält, 1- und 2-Formylindan nach bekannten Methoden, während der größte Teil des Indens zu Indan hydriert 55 z. B. franktionierte Destillation, isoliert. Zweckmäßig wird. Es war somit nicht zu erwarten, daß die Hydro- führt man nicht umgesetztes Inden wieder der Reakformyiierung von Inden unter Verwendung von Rho- tion zu.more advantageous than previously obtained when indene according to the method of the invention leads to both oxosynthesis with carbon monoxide and hydrogen game, from by reacting, in a high pressure vessel at temperatures of 80 to 18O 0 C and pressures of 45 in the optionally together with one of the BE -100 to! 000 at in the presence of rhodium carbonyl-written inert solvent and the complexes described. The new process has the advantage that 1-specified pressures and tempering with one and 2-formylindane are obtained in a simple manner in good yields in a mixture of carbon monoxide and hydrogen of the stage. 5 ° specified composition implements. The React-The new process is remarkable in that, after cooling and depressurization, the hydroformylation of indene in nes by distillation removes the presence of cobalt carbonyl complexes from the catalysts. From the mixture thus obtained, slight yields of 1- and 2-formylindane are then obtained, 1- and 2-formylindane by known methods, while most of the indene is hydrogenated to indane 55 z. B. fractional distillation isolated. Will be expedient. It was therefore not to be expected that the hydro- unreacted indene would be fed back into the reactivation of indene using rhodium.
diumcarbonylkomplexen spezifischer verläuft. 1- und 2-Formylindan, das nach dem Verfahren derdium carbonyl complexes is more specific. 1- and 2-formylindan, which is produced according to the method of
Kohlenmonoxid und Wasserstoff werden im auge- Erfindung hergestellt wird, eignet sich zur ErzeugungCarbon monoxide and hydrogen are produced in the eye-invention is suitable for production
meinen im Volumenverhältnis 4:1 bis 1: 4, insbeson- 60 von Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen. Fernermy in a volume ratio 4: 1 to 1: 4, par- 60 of crop protection agents and dyes. Further
dere im Volumenverhältnis 2:1 bis 1:2, eingesetzt. läßt sich durch Hydrieren von 1- bzw. 2-Formylindanothers in a volume ratio of 2: 1 to 1: 2 are used. can be obtained by hydrogenating 1- or 2-formylindane
Es ist möglich, Inden und das Gemisch aus Kohlen- leicht 1- bzw. 2-Hydroxymethylindan herstellen, dasIt is possible to produce indene and the mixture of carbon easily 1- or 2-hydroxymethylindane, the
monoxid und Wasserstoff in stöchiometrischen Men- zur Herstellung von Estern mit erfrischender Duftnotemonoxide and hydrogen in stoichiometric quantities for the production of esters with a refreshing scent
gen anzuwenden. Vorteilhaft verwendet man das ge- geeignet ist.to apply. It is advantageous to use that which is suitable.
nannte Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff 65 Das Verfahren nach der Erfindung sei ah folgendennamed mixture of carbon monoxide and hydrogen 65 The process according to the invention is as follows
im Überschuß, z. B. bis zu 100 Molprozent. Beispielen veranschaulicht. Die genannten Teile ent-in excess, e.g. B. up to 100 mole percent. Examples illustrated. The parts mentioned are
Die Umsetzung führt man bei Temperaturen von 50 sprechen Gewichtsteilen. Sie verhalten sich zu Raum-The implementation is carried out at temperatures of 50 parts by weight. They relate to space
bis 1800C durch. Besonders gute Ergebnisse erhält teilen wie Kilogramm zu Liter.to 180 0 C through. Dividing as kilograms to liters gives particularly good results.
:; „ UJ - verhältnis: 77; 23,:; “ UJ ratio: 77; 23,
In einem Hochdruckgefäß aus Edelstahl von 1000In a high pressure vessel made of stainless steel of 1000
Raumteilen Inhalt werden 250 Teile Inden, 250 Teile Beispiel 4
Benzol und 0,05 Teile CycJooctadienyl-l.S-rhodium- 5Volume parts are 250 parts indene, 250 parts Example 4
Benzene and 0.05 part of CycJooctadienyl-IS-rhodium-5
^ cblorid mit einem äquimolekularera Gemisch aus Wie im Beispiel 2 beschrieben, werden 500 Teile^ cblorid with an equimolecular mixture of As described in Example 2, 500 parts
ί Kohlenmonoxid und Wasserstoff unter einem Druck Inden und 0,015 Teile RhpiCsH^iCOJCl 10 Stun-ί Carbon monoxide and hydrogen under a pressure indene and 0.015 part RhpiCsH ^ iCOJCl 10 hours
von 700 at bit 10O0C umgesetzt. Nach 6stündiger den bei 14O°C und 200 at mit Kohlenmonoxid undof 700 at bit 10O 0 C implemented. After 6 hours at 14O ° C and 200 at with carbon monoxide and
5. Reaktionsdauer wird abgekühlt und das Reaktions- Wasserstoff umgesetzt, 425 Teile des erhaltenen Rohgemisch entspannt. Durch franktionierte Destillation io produkte werden destilliert. Man erhält 196 Teile 5 . The reaction time is cooled and the reaction hydrogen is converted, and 425 parts of the crude mixture obtained are depressurized. Fractional distillation distils io products. 196 parts are obtained
; erhält man 263 Teile eines Gemisches aus 1- und unumgesetztes Ausgangsprodukt zurück. Außerdem; 263 parts of a mixture of 1 and unreacted starting product are obtained back. Besides that
ι- 2-Formylindan im Verhältnis von 75: 25 vom Siede- werden 172 Teile eines Gemisches von 1- und 2-For-ι- 2-Formylindan in a ratio of 75: 25 from the boiling point are 172 parts of a mixture of 1- and 2-For-
ί punkt 130 bis 131°C bei 25 Torr. Die Ausbeute beträgt mylindan erhalten, dessen Isomerenverhältnis 60:40ί point 130 to 131 ° C at 25 Torr. The yield is cylindane, the isomer ratio of which is 60:40
^ 84% der Theorie. beträgt^ 84% of theory. amounts to
-i-i 1515th
Beispiel 5
ϊ Beispiel 2Example 5
ϊ Example 2
Wie im Beispiel 2 beschrieben, setzt man 500 TeileAs described in Example 2, 500 parts are used
In einem Hochdruckgefäß von 1000 Raumteilen Inden und 0,01 Teile Rhodiumdicarbonyiacetat beiIn a high pressure vessel of 1000 parts by volume of indene and 0.01 part of rhodium dicarbonyiacetate
Inhalt werden 500 Teile Inden und 0,05 Teile ao 130°C und 700 at mit einem äquimolekularen Ge-Contents are 500 parts indene and 0.05 parts ao 130 ° C and 700 at with an equimolecular structure
[CgHjjRhClJg 10 Stunden bei 100° C mit einem äqui- misch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff 10 Stun-[CgHjjRhClJg 10 hours at 100 ° C with an equi-
molekularen Gemisch aus Kohlenmonoxid und Was- den lang um. Man erhält 567 Teile Austrag. Hiervonmolecular mixture of carbon monoxide and water. 567 parts of discharge are obtained. Of this
serstoff unter einem Druck von 300 at umgesetzt. Die werden 421 Teile zur Destillation eingesetzt, wobeireacted hydrogen under a pressure of 300 at. The 421 parts are used for distillation, with
Gasaufnahme beträgt 750 at. Nach analoger Aufar- 311 Teile übergehen. Diese enthalten zu 92% ein Ge-Gas uptake is 750 at. After analogous preparation 311 pass over parts. 92% of these contain a
beitungwieim Beispiel 1 erhält man 514 Teile Destillat, as misch aus 1- und 2-Formylindan im Isomerenverhält-processing as in Example 1, 514 parts of distillate are obtained, as a mixture of 1- and 2-formylindane in the isomer ratio
das zu 86% aus 1- und 2-FormyJindan besteht. Das nisvon70:30.
Isomerenverhältnis der beiden Komponenten beträgt
nach gaschromatographischer Analyse 72:28. Beispiel 6which consists of 86% 1- and 2-formy jindan. The nisvon70: 30.
Isomer ratio of the two components
according to gas chromatographic analysis 72:28. Example 6
30 Wie in Beispie! 2 beschrieben, setzt man 500 Teile30 As in example! 2, you put 500 pieces
Beispiel 3 Inden und 0,2 Teile Rh (PO3)J(CO)Cl bei 80°C undExample 3 Indene and 0.2 part of Rh (PO 3 ) J (CO) Cl at 80 ° C and
700 at mit einem äquimolekularen Gemisch aus Koh-700 at with an equimolecular mixture of carbon
Wie in Beispiel 2 beschn-ben, werden 500 Teile lenmonoxid und Wasserstoff 10 Stunden lang um.As described in Example 2, 500 parts of lenmonoxide and hydrogen are used for 10 hours.
Inden und 0,1 Teile Rh(CO)[P(Cehu)3]2Cl bei 120°C Man erhält nach analoger Aufarbeitung des erhaltenenIndene and 0.1 part of Rh (CO) [P (C e h u ) 3 ] 2 Cl at 120 ° C. The obtained product is obtained after analogous work-up
und 300 at mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff, im 35 Reaktionsprodukts 537 Teile Destillat, das zu 86 %and 300 at with carbon monoxide and hydrogen, in the 35 reaction product 537 parts of distillate, which is 86%
Volumenverhältnis 1 : 1 umgesetzt. Man erhält nach aus 1- und 2-Formylindan besteht. Das Isomerenver-Volume ratio 1: 1 implemented. One receives after consists of 1- and 2-formylindan. The isomeric
analoger Aufarbeitung 491 Teile Destillat, das zu hältnis beträgt 87: 13.analogous work-up 491 parts of distillate, the ratio is 87: 13.
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