AT245170B - Oberflächenaktive Mittel für kosmetische Zwecke, insbesondere für Haarwaschmittel und Haarfärbemittel - Google Patents

Oberflächenaktive Mittel für kosmetische Zwecke, insbesondere für Haarwaschmittel und Haarfärbemittel

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AT245170B AT793362A AT793362A AT245170B AT 245170 B AT245170 B AT 245170B AT 793362 A AT793362 A AT 793362A AT 793362 A AT793362 A AT 793362A AT 245170 B AT245170 B AT 245170B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Oberflächenaktive Mittel für kosmetische Zwecke, insbesondere für Haarwaschmittel und Haarfärbemittel 
Die Erfindung betrifft oberflächenaktive Mittel   für kosmetische Zwecke,   insbesondere für Haarwaschmittel und Haarfärbemittel. Die erfindungsgemässen Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie eine amphotere oberflächenaktive Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher R, und   R2   gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusammengenommen auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, R, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit   10 - 18   C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten, gegebenenfalls im Gemisch mit andern oberflächenaktiven kationischen,

   anionischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Stoffen enthalten. 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
    [ss-Diäthylamino-äthyl]-oleylamid,Methyl-diäthyl-[ss   [ss-oleylamidoäthyl]-ammonium chlorid (Sapamin M. S.) 
 EMI1.4 
 od. dgl., als anionaktive Stoffe beispielsweise Ammonium- und/oder Natriumsalze der Schwefelsäureester von Fettalkoholen   oder deren Oxyäthylierungsprodukten,   Alkylarylsulfonate od. dgl.

   und als nichtionogene 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

    B.Tabelle Ill   (Fortsetzung) 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Beobachtung <SEP> 24 <SEP> h <SEP> Beobachtung <SEP> 7 <SEP> Tage
<tb> pH <SEP> Kaninchen <SEP> nach <SEP> Anwendung <SEP> nach <SEP> Anwendung
<tb> 3 <SEP> 2+ <SEP> geheilt
<tb> PH <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2++ <SEP> geheilt <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 2++ <SEP> geheilt <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 2++ <SEP> geheilt <SEP> 
<tb> PH <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> geheilt
<tb> 4 <SEP> faktisch <SEP> keine <SEP> Wirkung <SEP> geheilt
<tb> I <SEP> 3++ <SEP> geheilt <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> schwach <SEP> geheilt
<tb> PH <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 2++ <SEP> geheilt <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 2 <SEP> geheilt
<tb> 
 
Die in den vorstehenden Tabellen verwendeten 

  Symbole haben die folgende Bedeutung :
1 = Reizung der Bindehaut des Augapfels oder des Augenlides
2 = Reizung der Bindehaut der Augäpfel und der Augenlider   3 = 2   zusätzlich Tränen des Auges- (Heilung)
4 = 3 zusätzlich nicht eitrige Absonderung- (Heilung)   5 = 4   zusätzlich eitrige   Absonderung-Schliessung   der   Augenlider - matte   Hornhaut, gegebenenfalls mit Unempfindlichkeit - (Heilung langsam aber möglich)
6 = 5 zusätzlich Angriff der Lidränder und sogar der Haut. 



   Die mit den Nummern   1 - 6   bezeichneten Erscheinungen können je nach Heftigkeit der Einwirkung von den Erscheinungen   1 - 5 +   gefolgt sein. 



   Da die Schädigungen der Hornhaut zweierlei Art sein können, kann zu den Erscheinungen, die der stärksten Einwirkung entsprechen, noch folgende Schädigung hinzukommen : a) Verlust des Glanzes (matte Hornhaut) b) mehr oder minder vollständige Zerstörung des Hornhautepithels mit mehr oder weniger ausgedehn- ter Geschwürbildung und Verlust der Hornhautempfindlichkeit. 



   Die Hornhaut kann nach 5 und 6 angegriffen sein, u. zw. entweder durch das zur Anwendung gelangende Produkt selbst oder durch die pathologische Bindehautabsonderung, die durch dieses Produkt hervorgerufen wurde. Der Verlust der Hornhautempfindlichkeit erleichtert die Geschwürbildung. 



   Aus den in den vorstehenden Tabellen   zusammengefassten Versuchen   ergibt sich eindeutig, dass die oben angeführten Verbindungen die Hornhaut nicht angreifen, wie es häufig bei kationischen, anionischen und nichtionogenen Produkten der Fall ist. 



   Als Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI4.2 
 in welcher Rl und   Ruz gleiche   oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusam-   mengenommen   auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 
 EMI4.3 
    einen aliphatischen KohlenwasserstoffrestKalium   oder Ammonium bedeuten, kommen beispielsweise in Betracht : ct- (N-Alkyl)-, insbesondere x- (N-Decyl)- bzw.   a- (N-Dodecyl)-ss- (N', N'-dimethyl- oder-diäthylaminoäthyl)-asparagin,   weiters 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 die entsprechenden Aminopropyl-, Aminobutyl-, Aminopentylasparagin-Derivate, ferner das   8- (N-Mor-   pholinoäthyl)-asparagin-Derivat in Betracht. Der   a- (N-Alkylrest)   kann   z.

   B.   von Talg- oder Koprafettsäuren abgeleitet sein. 



   Derartige neue Asparagin-Derivate können beispielsweise nach dem Verfahren gemäss der österr. Patentschrift Nr. 233 548 hergestellt werden. Nach diesem Verfahren wird Maleinsäureanhydrid mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel 
H2N. (CH2)n.NR1R2 kondensiert und das erhaltene Maleinamidsäurederivat nach Umwandlung in ein Salz mit einem primären aliphatischen Amin der allgemeinen Formel   RNH,   umgesetzt. In den Formeln haben n,   Ri,     R, und R, die   weiter oben angegebene Bedeutung. 



   In den folgenden Beispielen werden erfindungsgemässe Mittel näher erläutert, ohne dass jedoch die Erfindung darauf beschränkt sein soll. 
 EMI5.1 
    l : Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her :aminopropyl)-asparagins   10 g Milchsäure in einer zur Erreichung eines pH-Wertes von 4 ausreichenden Menge. 
 EMI5.2 
 



   Die so erhaltene Lösung stellt ein gut schäumendes Haarwaschmittel dar, das ein leichtes Entwirren des Haares ermöglicht. 



   Beispiel   2 : Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her :   
Natriumsalz des   a-   (N-Dodecyl)-ss- (N', N'-diäthyl- aminoäthyl)-asparagins 7,5 g 
 EMI5.3 
 
Talgfettsäuren abgeleitet ist) 2,5 g
Milchsäure in einer zur Erreichung eines pH-Wertes von 6 ausreichenden Menge. 



   Mit Wasser auffüllen auf 100   cm'.   



   Diese Lösung ergibt ein Haarwaschmittel, welches schäumende und reinigende Eigenschaften aufweist und dem Haar Geschmeidigkeit und Leichtigkeit des Frisierens verleiht. Ausserdem zeigen die damit behandelten Haare keine elektrostatische Ladung nach der Trocknung. 



     Beispiel 3 :   Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her : 
Natriumsalz des a-   (N-Dodecyl)-ss-   (N', N'-diäthyl- aminopropyl)-asparagins 10 g
Milchsäure m einer zur Erreichung eines pH-Wertes von 7, 5 ausreichenden Menge. 



   Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3. 



   Man erhält ein stark schäumendes Haarwaschmittel, das den Haaren Weichheit und Leichtigkeit des   Frisierens   verleiht. 



     Beispiel 4 :   Man stellt eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung her :   Natriumsalz des < x- (N-Dodecyl)-ss-   (N', N'-diäthyl-   aminopropyl)-asparagins 4 g    

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Kondensationsprodukt von Laurylalkohol mit 10 Mol Äthylenoxyd pro Mol Alkohol 8 g Milchsäure in einer zur Erreichung eines pH-Wertes von 4 ausreichenden Menge. 
 EMI6.1 
 
5 : Man stellt eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung her :aminopropyl)-asparagins 4 g
Natriumsalz des   &alpha;-(N-Alkyl)-ss-(N',N'-dimethyl-     aminopropyl)-asparagins   (wobei der Alkylrest von
Talgfettsäuren abgeleitet ist) 2 g
Kondensationsprodukt von Nonylphenol mit 12 Mol Äthylenoxyd pro Mol Nonylphenol 8 g
Milchsäure in einer zur Erreichung eines pH-Wertes von 6 ausreichenden Menge. 



  Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3. 



  Dieses Haarwaschmittel schäumt gut und verleiht den gewaschenen Haaren grosse Weichheit. 
 EMI6.2 
 Natriumsalz des   &alpha;-   (N-Dodecyl)-ss-(N",N"-diäthylaminopropyl)-asparagins 1,1 g Technisches Ammoniumlaurylsulfat (100%ig) 9 g 
 EMI6.3 
 



   Diese Lösung ergibt ein Haarwaschmittel mit guter Reinigungs- und Schaum wirkung und verleiht den gewaschenen Haaren eine grosse Weichheit. 



     Beispiel 7 :   Man stellt eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung her : 
Natriumsalz des   cx- (N-Alkyl)-ss- (N', N'-dimethyl-     aminopropyl)-asparagins   (wobei der Alkylrest von
Talgfettsäuren abgeleitet ist) 0, 5 g
Technisches Ammoniumlaurylsulfat (100%ig) 12 g Ölsäure 0, 2 g
N, N-Dihydroxyäthyl-laurylamid 2 g
Milchsäure in einer zur Erreichung eines pH-Wertes von 6,5 ausreichenden Menge. 
 EMI6.4 
 



   Dieses viskose Haarwaschmittel hat gute Reinigungseigenschaften und schäumt gut ; es verleiht den Haaren grosse Weichheit. 



     Beispiel 8 :   Man bereitet eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung : 
Natriumsalz des ct- (N-Dodecyl)-ss- (N', N'-diäthyl- aminopropyl)-asparagins 4 g 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 4 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 8, <SEP> 75 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Diäthylenglykol <SEP> 17 <SEP> g
<tb> Äthylalkohol <SEP> 3 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> 22 Be <SEP> 12 <SEP> cm*
<tb> p-Toluylendiamin <SEP> 0,6 <SEP> g
<tb> m-Diaminoanisolsulfat <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> g
<tb> Resorcin <SEP> 0,5 <SEP> g
<tb> p-Aminophenol <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> g
<tb> m <SEP> -Aminophenol <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> cm3.
<tb> 
 



   Diese Lösung wird tropfenweise mit   2obigem   Wasserstoffperoxyd verdünnt. Beim Färben von Haaren mit einer derartigen Lösung erhält man eine kastanienbraune Tönung. 



   Beispiel 9 : Man bereitet eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung : 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Natriumsalz <SEP> des <SEP> &alpha;-(N-Dodecyl)-ss-(N",N"-di-
<tb> äthylaminopropyl)-asparagins <SEP> 3 <SEP> g
<tb> Natriumsalz <SEP> des <SEP> a- <SEP> (N-Alkyl)-ss- <SEP> (N', <SEP> N'-di-
<tb> äthylaminoäthyl)-asparagins <SEP> (wobei <SEP> der <SEP> Alkylrest <SEP> von <SEP> Talgfettsäuren <SEP> abgeleitet <SEP> ist) <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 4 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 8,75 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Diäthylenglykol <SEP> 17 <SEP> g
<tb> Äthylalkohol <SEP> 3 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> 22  <SEP> Be <SEP> 12 <SEP> cm3
<tb> p-Toluylendiamin <SEP> 0,2 <SEP> g
<tb> m-Diaminoanisolsulfat <SEP> 0,

  01 <SEP> g
<tb> Resorcin <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> g
<tb> p-Aminophenol <SEP> 0,3 <SEP> g
<tb> m-Aminophenol <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> Mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> cm3.
<tb> 
 



   Diese Lösung wird tropfenweise mit   20%obigem   Wasserstoffperoxyd verdünnt. Beim Färben von Haaren mit einer derartigen Lösung erhält man eine blonde Tönung. 



   Beispiel 10 : Man bereitet eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung : 
Kaliumsalz des   oc-     (N-Alkyl) -. 8-   (morpholino- äthyl)-asparagins (wobei der Alkylrest von
Koprafettsäuren abgeleitet ist) 4 g 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 4 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 8,75 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Diäthylenglykol <SEP> 17 <SEP> g
<tb> Äthylalkohol <SEP> 3 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> 220 <SEP> Bê <SEP> 12 <SEP> cms
<tb> p-Toluylendiamin <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> g
<tb> m-Diaminoanisolsulfat <SEP> 0,025 <SEP> g
<tb> Resorcin <SEP> 0,2 <SEP> g
<tb> p-Aminophenol <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> m-Aminophenol <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> cm3. <SEP> 
<tb> 
 



   Diese Lösung wird tropfenweise mit   2obigem   Wasserstoffperoxyd verdünnt. Beim Färben von Haaren erhält man eine goldglänzende kastanienbraune Tönung. 



    Beispiel 11: Man bereitet eine wässerige Lösung folgender Zusammensetzung:    
Ammoniumsalz des   &alpha;-(N-Alkyl)-ss-(N",N"-   -diäthylaminopropyl)-asparagins (wobei der
Alkylrest von Fettsäuren abgeleitet ist, die zu
2/3 von Koprafettsäuren und zu 1/3 von Talg- 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> fettsäuren <SEP> abgeleitet <SEP> sind) <SEP> 4 <SEP> g <SEP> 
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 4 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Nonylphenol <SEP> und
<tb> 8, <SEP> 75 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 20 <SEP> g
<tb> Diäthylenglykol <SEP> 17 <SEP> g
<tb> Äthylalkohol <SEP> 3 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> 220 <SEP> Bê <SEP> 12 <SEP> cm3
<tb> p-Toluylendiamin <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> g
<tb> m-Diaminoanisolsulfat <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> g
<tb> Resorcin <SEP> 0,

   <SEP> 5 <SEP> g
<tb> p-Aminophenol <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> g
<tb> m-Aminophenol <SEP> 0 <SEP> ; <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> cm3
<tb> 
 
Diese Lösung wird tropfenweise mit   20% igem   Wasserstoffperoxyd verdünnt. Beim Färben von Haaren mit einer derartigen Lösung erhält man eine kastanienbraune Tönung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Oberflächenaktive Mittel für kosmetische Zwecke, insbesondere für Haarwaschmittel und Haarfärbemittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine amphotere oberflächenaktive Verbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 in welcher Rl und R, gleiche oder verschiedene niedrige Alkylreste mit bis zu 4 C-Atomen, die zusammengenommen auch Teile eines Heterocyclus sein können, n eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, Ra einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10 - 18 C-Atomen und M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten, gegebenenfalls im Gemisch mit andern kationischen, anionischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Stoffen enthalten.
AT793362A 1962-02-15 1962-10-08 Oberflächenaktive Mittel für kosmetische Zwecke, insbesondere für Haarwaschmittel und Haarfärbemittel AT245170B (de)

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FR888177A FR1344212A (fr) 1962-02-15 1962-02-15 Nouveaux agents de surface amphotères et leur procédé de préparation

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