AR128280A1 - Derivados de bencimidazol piridina - Google Patents
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Abstract
Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde R¹ es hidrógeno o alcoxi; R² es hidrógeno, alquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, haloalquilo, haloalquilamino, cicloalquilamino, hidroxi, alcoxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi o haloalcoxi; A¹ es -O-, -NR⁶- o un enlace; R⁶ es hidrógeno o alquilo; R³ es alquilo, haloalquilo, hidroxialquilo, heterocicloalquilo, heteroarilo, fenilo, heteroarilalquilo, fenilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, (amino)(fenil)alquilo, (amino)(halofenil)alquilo o (amino)(heteroaril)alquilo, en donde heterocicloalquilo, heteroarilo, fenilo, heteroarilalquilo, fenilalquilo, cicloalquilo y cicloalquilalquilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁷; cada R⁷ se selecciona independientemente de alcoxi, alquilamino, alquilo, aminocarbonilo, amino, ciano, cicloalquilamino, haloalquilo, halocicloalquilo, halógeno, heteroarilo, hidroxicarbonilamino, alcoxialquilo, alquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, aminocarbonilo, hidroxi, cicloalquilalquilo, haloalcoxi, heterocicloalquilo y cicloalquilo; R⁴ es hidrógeno, alquilo, halógeno, ciano, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, dialquilamino, alquilamino, alquilaminoalquilo, cicloalquilo, cicloalquilamino, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, heteroarilalquilo, heteroarilamino, heteroariloxi, heterocicloalquilo, heterocicloalquilamino, heterocicloalquiloxi o heterocicloalquilalquilo; en donde cicloalquilo, cicloalquilamino, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, heteroarilalquilo, heteroarilamino, heteroariloxi, heterocicloalquilo, heterocicloalquilamino, heterocicloalquiloxi y heterocicloalquilalquilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁸; cada R⁸ se selecciona independientemente de alquilo, halógeno, ciano,alquilsulfonilo, alquilaminocarbonilo, heterocicloalquilo y alcoxiheterocicloalquilalquilo; R⁵ es hidrógeno, alquilo, halógeno, ciano, haloalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, dialquilamino, alquilamino, alquilaminoalquilo, alquilsulfonilo, cicloalquilo, cicloalquilamino, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, heteroarilalquilo, heteroarilamino, heteroariloxi, heterocicloalquilo, heterocicloalquilamino, heterocicloalquiloxi o heterocicloalquilalquilo; en donde cicloalquilo, cicloalquilamino, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, heteroarilalquilo, heteroarilamino, heteroariloxi, heterocicloalquilo, heterocicloalquilamino, heterocicloalquiloxi y heterocicloalquilalquilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁹; o R⁴ y R⁵, junto con el carbono al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo, ciano, halógeno, haloalquilo, alcoxi, heteroarilo y alquilheteroarilo; cada R⁹ se selecciona independientemente de alcoxi, halógeno, dialquilaminocarbonilo, alquilo, alcoxialcoxi, alcoxiheterocicloalquilalquilo, alcoxiheterocicloalquilcarbonilo, haloalquilo, haloalcoxi, heterocicloalquilalcoxi, heterocicloalquilo, heterocicloalquiloxi, hidroxi, alquilheterocicloalquilo, alquilheterocicloalquilalquilo, heterocicloalquilalquilo, alquilsulfonilo, (alquil)heterocicloalquilo, alquilheterocicloalquiloxi, heterocicloalquilheterocicloalquilo, (heterocicloalquil)heterocicloalquilo, CH₃-O-(CH₂-CH₂-O)₇-, alquilaminocarbonilo y ciano; o una sal farmacéuticamente aceptable de este. Reivindicación 13: Un proceso para la preparación de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, que comprende una de las siguientes etapas: (a) la reacción de un compuesto de fórmula (B1) o (B2) con una amina, en presencia de un catalizador de paladio y una base; (b) la reacción de un compuesto de fórmula (C1), con un compuesto de fórmula (C2) en presencia de una base; (c) la reacción de un compuesto de fórmula (D1) con una amina, en presencia de una base; o (d) la reacción del compuesto de fórmula (D1) con un compuesto (D2) en presencia de una base y un catalizador de paladio; en donde D2 se selecciona de (i) ácido o éster arilborónico opcionalmente sustituido y (ii) ácido o éster heteroarilborónico opcionalmente sustituido; en donde A¹, R¹, R², R³, R⁴ y R⁵ son como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, Rᵃ es alquilo o cicloalquilo, Rᵇ es hidrógeno o alquilo, Rᶜ es alquilo o cicloalquilo, y X es halógeno. Reivindicación 20: Un método para el tratamiento o la profilaxis de artritis reumatoide, artritis reumatoide juvenil, esteatohepatitis no alcohólica (NASH), colangitis esclerosante primaria, vasculitis de células gigantes, enfermedades inflamatorias intestinales (IBD), ateroesclerosis, diabetes tipo 2 o glomerulonefritis, cuyo método comprende administrar una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o una sal farmacéuticamente aceptable de este a un paciente que lo necesite.
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