AR124393A1 - Compuestos pirazol que contienen boro, composiciones que los comprenden, métodos y usos de los mismos - Google Patents
Compuestos pirazol que contienen boro, composiciones que los comprenden, métodos y usos de los mismosInfo
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Abstract
Nuevos compuestos pirazol que contienen boro, o sus sales farmacéuticamente aceptables, composiciones farmacéuticas que los contienen y sus usos médicos. Los compuestos de la invención tienen actividad como inhibidores de las quinasas Jano (JAK) y son útiles en el tratamiento o el control de la inflamación, enfermedades autoinmunes, cáncer y otros trastornos e indicaciones en los que sería deseable la modulación de las JAK. También se describen métodos para tratar la inflamación, enfermedades autoinmunes, cáncer y otras afecciones que son susceptibles a la inhibición de una quinasa Jano mediante la administración de un compuesto de los que se describen en la presente. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable o un estereoisómero o un tautómero del mismo, donde X¹ se selecciona del grupo que consiste en -O-, -N(R⁶)-, y -C(R⁷)(R⁸)-; X² se selecciona del grupo que consiste en -O-, -N(R⁶)-, y -C(R⁷)(R⁸)-, o X² comprende una unión entre X¹ y X³; X³ se selecciona del grupo que consiste en -O-, -N(R⁶)-, y -C(R⁷)(R⁸)-, excepto que X¹ y X² no pueden ser ambos -O-, y X² y X³ no pueden ser ambos -O-; R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno (cuando X³ es -C(R⁷)(R⁸)), hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), y C₃₋₇ cicloalquil(oxi), donde los últimos cuatro miembros del grupo R¹ mencionado precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más halógeno; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), y C₃₋₇ cicloalquil(oxi), donde los últimos cuatro miembros del grupo R² mencionado precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más halógeno; cada R³ se selecciona en forma independiente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno (cuando X¹ es -C(R⁷)(R⁸)), C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), y C₃₋₇ cicloalquil(oxi), donde los últimos cuatro miembros del grupo R³ mencionado precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más halógeno; cada R⁴ se selecciona en forma independiente entre el grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), y C₃₋₇ cicloalquil(oxi), donde los miembros mencionados precedentemente de cada grupo R⁴, salvo hidrógeno, pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más halógeno; A se selecciona del grupo que consiste en benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol, 3,4-dihidro-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-1-ol, y 2H-benzo[e][1,2]oxaborinin-2-ol, o un derivado de los mismos, como por ejemplo una unidad seleccionada entre cualquiera de A₁ - A₆: del grupo de fórmulas (2); R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), C₃₋₇ cicloalquil(oxi), -COO-C₁₋₆ alquilo, -COO-C₃₋₇-cicloalquilo, -(C₁-₃-alquil)-((C₃₋₆-cicloalquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₂₋₆-alquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₃₋₆-cicloalquilo), heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, -(C₁-₃-alquil)-(heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros), -heteroarilo, y -(C₁-₃-alquil)-(heteroarilo), donde los miembros mencionados precedentemente del grupo R⁶, salvo hidrógeno, pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en C₁₋₆ alquilo y halógeno, excepto que halógeno no puede ser adyacente a un heteroátomo; R⁷ y R⁸ se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, -N(R⁹)(R¹⁰), -O(R¹¹), C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), C₃₋₇ cicloalquil(oxi), -COO-C₁₋₆ alquilo, -COO-C₃₋₇-cicloalquilo, -(C₁₋₃-alquil)-(C₃₋₆-cicloalquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₂₋₆-alquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₃₋₆-cicloalquilo), heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, -(C₁₋₃-alquil)-(heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros), -heteroarilo, y -(C₁-₃-alquil)-(heteroarilo), donde los últimos quince miembros de los grupos R⁷ y R⁸ mencionados precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno e hidroxi, y donde R⁷ y R⁸ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; R⁹ y R¹⁰ se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆-alquil(oxi), C₃₋₇ cicloalquil(oxi), -COO-C₃₋₇-alquilo, -COO-C₃₋₇-cicloalquilo, -(C₁₋₃-alquil)-(C₃₋₆-cicloalquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi))-(C₂₋₆-alquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₃₋₆-cicloalquilo), heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, -(C₁-₃-alquil)-(heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros), -heteroarilo, y -(C₁₋₃-alquil)-(heteroarilo); donde los últimos catorce miembros de los grupos R⁹ y R¹⁰ mencionados precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más halógeno, o R⁹ y R¹⁰ pueden estar unidos entre sí para formar un anillo; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), C₃₋₇ cicloalquil(oxi), -COO-C₁₋₆ alquilo, -COO-C₃₋₇-cicloalquilo, -(C₁₋₃-alquil)-(C₃₋₆-cicloalquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi))-(C₂₋₆-alquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₃₋₆-cicloalquilo), heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, -(C₁₋₃-alquil)-(heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros), -heteroarilo, y -(C₁-₃-alquil)-(heteroarilo), donde los últimos trece miembros del grupo R¹¹ mencionado precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno e hidroxi, excepto que dicha sustitución opcional no puede ser geminal; cada R¹² se selecciona en forma independiente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, C₁₋₆ alquil(oxi), y C₃₋₇ cicloalquil(oxi), donde los últimos cuatro miembros del grupo R¹² mencionado precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno e hidroxi, excepto que cuando R¹² es adyacente a oxígeno, R¹² no es halógeno, y dos R¹² adyacentes pueden estar conectados para dar un cicloalquilo fusionado, como por ejemplo ciclopropilo; y R¹³ y R¹⁴ se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₇ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil(oxi), C₃₋₇ cicloalquil(oxi), -(C₁₋₃-alquil)-(C₃₋₆-cicloalquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₂₋₆-alquilo), -(C₂₋₃-alquil(oxi)-(C₃₋₆-cicloalquilo), heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros, -(C₁₋₃-alquil)-(heterocicloalquilo de 4 - 7 miembros), -N-(R⁶)(R⁶), -SO₂-(R⁶), -SO₂-(R⁶)(R⁶), -S(O)-(R⁶), y -S-(R⁶), donde los últimos catorce miembros de los grupos R¹³ y R¹⁴ mencionados precedentemente pueden estar opcionalmente sustituidos en forma independiente entre sí con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno e hidroxi.
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