AR116911A1 - Compuestos antitumorales - Google Patents
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Abstract
Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables, donde: R¹ se selecciona de hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; R² se selecciona de hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₂₄ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₂₄ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₂₄ sustituido o no sustituido, -ORᵃ, -OSO₂Rᵇ, -NRᶜRᵈ, -NRᶜ(C=O)Rᶠ, y -NRᶜSO₂Rᵇ, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; R³ se selecciona de alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido por halógeno, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido por halógeno, alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido por halógeno y cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ y los sustituyentes halógenos son uno o más sustituyentes seleccionados de manera independiente de F, CI, Br e I; R⁴ se selecciona de hidrógeno, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; R⁵ se selecciona de -C(ORᵉ)₂Rᵍ, -C(SRᵉ)₂Rᵍ, -CH(ORᵃ)Rᵍ, -CH(O-(C=O)Rᶠ)Rᵍ, -CH(NRᶜRᵈ)Rᵍ, -CH(NRᶜ-(C=O)Rᶠ)Rᵍ, -CH(NRᶜ-ORʰ)Rᵍ, -(C=O)Rᵍ, -(C=NRᶜ)Rᵍ, -(C=N-ORʰ)Rᵍ, -(C=N-O-(C=O)Rᶠ)Rᵍ, -(C=N-O-(C=O)ORᵃ)Rᵍ,-(C=N-O-[(P=O)(ORᵃ)₂])Rᵍ, -(C=N-NRᶜRᵈ)Rᵍ, -(C=O)ORᵃ, -(C=O)NRᶜ-ORʰ, -(C=O)NRᶜRᵈ, -(C=CH₂)Rᵍ, y -(C=CH₂)ORᵃ; o R⁵ es un grupo de fórmula (2) donde m es 0, 1 ó 2 y cada grupo E se selecciona de manera independiente de O y S; Y y Z se seleccionan de manera independiente de -O-, -S-, -(NH)-, y -(NProtNH)- donde ProtNH es un grupo protector para amino; cada grupo Rᵃ se selecciona de manera independiente de hidrógeno, un grupo protector para OH, alquilo C₁₋₂₄ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₂₄ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₂₄ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, -(CH₂CH₂O)ₚCH₂CH₃, y -(CH₂CH₂O)ₚCH₃ donde p es de 1 a aproximadamente 25 y los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; cada grupo Rᵇ se selecciona de manera independiente de alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, y grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; cada grupo Rᶜ y Rᵈ se selecciona de manera independiente de hidrógeno, un grupo protector para amino, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; o Rᶜ y Rᵈ juntos con el átomo de nitrógeno al que se encuentran unidos forman un grupo heterocíclico; cada grupo Rᵉ es un grupo alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; cada grupo Rᶠ se selecciona de manera independiente de hidrogeno, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, -CH₂O(CH₂CH₂O)ₚCH₂CH₃, -CH₂(CH₂CH₂O)ₚCH₃ donde p es de 1 a aproximadamente 25 y los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ, y un grupo de fórmula: (3), ó (4), donde cada grupo R, en cada caso, se selecciona de manera independiente de hidrógeno, grupo alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, -(C=O)-alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, y -(C=O)NH-alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; o dos grupos OR adyacentes forman un isopropilidencetal o un grupo acetal seleccionado de acetales de metileno, metoximetileno, etoximetileno, etilideno, bencilideno y p-metoxibencilideno; cada grupo Rᵍ se selecciona de manera independiente de hidrógeno, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; cada grupo Rʰ se selecciona de manera independiente de hidrógeno, un grupo protector para OH, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, heterociclo-alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, -(CH₂CH₂O)ₚCH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)ₚCH₃ donde p es de 1 a aproximadamente 25 y un residuo monosacárido sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; los sustituyentes Rˣ se seleccionan del grupo que consta de grupos alquilo C₁₋₁₂ que pueden estar opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Rʸ, grupos alquenilo C₂₋₁₂ que pueden estar opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Rʸ, grupos alquinilo C₂₋₁₂ que pueden estar opcionalmente sustituidos con al menos un grupo Rʸ, átomos de halógeno, grupos oxo, grupos tio, grupos ciano, grupos nitro, ORʸ, OCORʸ, OCOORʸ, CORʸ, COORʸ, OCONRʸRᶻ, CONRʸRᶻ, SRʸ, S(=O)Rʸ, SO₂Rʸ, OSO₂Rʸ, SSRʸ, P(=O)(Rʸ)ORᶻ, OP(=O)(ORʸ)₂, NRʸRᶻ, NRʸC(=O)Rᶻ, NRʸC(=O)ORᶻ, NRʸC(=O)NRʸRᶻ, NRʸC(=NRʸ)NRʸRᶻ, grupos arilo que poseen de 6 a 18 átomos de carbono en uno o más anillos que pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consta de Rʸ, ORʸ, OCORʸ, OCOORʸ, NRʸRᶻ, NRʸCORᶻ, y NRʸC(=NRʸ)NRʸRᶻ, grupos aralquilo que comprenden grupos alquilo que poseen de 1 a 12 átomos de carbono sustituidos con un grupo arilo opcionalmente sustituido como se definió anteriormente, grupos aralquiloxi que comprenden un grupo alcoxi que posee de 1 a 12 átomos de carbono sustituidos con un grupo arilo opcionalmente sustituido como se definió anteriormente, y un grupo heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 a 14 miembros, que posee uno o más anillos y comprende al menos un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre en dichos uno o más anillos, dicho grupo heterocíclico se encuentra opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rʸ, y donde hay más de un sustituyente opcional en cualquier grupo dado, los sustituyentes opcionales Rʸ pueden ser iguales o diferentes; y cada Rʸ y Rᶻ se selecciona de manera independiente del grupo que consta de hidrógeno, grupos alquilo C₁₋₁₂, grupos alquilo C₁₋₁₂ que están sustituidos con al menos un átomo de halógeno, grupos aralquilo que comprenden un grupo alquilo C₁₋₁₂ que está sustituido con un grupo arilo que posee de 6 a 18 átomos de carbono en uno o más anillos y un grupo heterocicloalquilo que comprende un grupo alquilo C₁₋₁₂ que está sustituido con un grupo heterocíclico saturado o insaturado de 5 a 14 miembros que posee uno o más anillos y comprende al menos un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre en dichos uno o más anillos.
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