AR098504A1 - Procedimiento para la preparación de clorhidrato de donepezilo formas i y iii; y de un compuesto intermediario del mismo - Google Patents
Procedimiento para la preparación de clorhidrato de donepezilo formas i y iii; y de un compuesto intermediario del mismoInfo
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Abstract
La presente solicitud se refiere a un procedimiento eficiente e industrialmente viable para la preparación de clorhidrato de donepezilo en las formas cristalinas comerciales, Formas I y III, con alta pureza y de manera selectiva. La presente solicitud se refiere también a un procedimiento para la preparación de un compuesto intermediario útil en la preparación de clorhidrato de donepezilo. Reivindicación 1: Procedimiento para la preparación del clorhidrato de donepezilo monohidratado, Forma I, representado por la fórmula (1) caracterizado por comprender las etapas de: (a) reacciones concomitantes de reducción del doble enlace a,b-carbonilo exocíclico y desbencilación del compuesto 1-bencil-4-[(5,6-dimetoxi-1-indanon-2-ilideno)metil]piperidina de fórmula (2); en presencia del catalizador metálico de paladio 10% sobre carbono y de un agente de transferencia de hidrógeno, en un disolvente orgánico, o mezcla de un disolvente orgánico con agua, a una temperatura de 53 - 63ºC; seguido por el tratamiento del medio de reacción con ácido clorhídrico concentrado para obtener el compuesto intermediario clorhidrato de 5,6-dimetoxi-2-[(piperidin-4-il)metil]indan-1-ona, representado por la fórmula (3); b) reacción de bencilación del intermediario de fórmula (3) con un derivado de bencilo representado por la fórmula (4) en la que X representa un grupo saliente seleccionado del grupo que consiste de cloruro, bromuro, ioduro, tosilato y mesilato; en presencia de una base y de un catalizador de transferencia de fases, en una mezcla heterogénea de disolventes constituida por agua y un dialquil éter, en una proporción de 1:1 a 1:10, a una temperatura de 30ºC a 80ºC, obteniéndose donepezilo en forma de base libre, el cual se disuelve en acetato de etilo o de isopropilo, seguido por tratamiento de la solución con ácido clorhídrico concentrado para la obtención de clorhidrato de donepezilo, Forma III, representado por la fórmula (5); c) conversión del clorhidrato de donepezilo anhidro, Forma III, en clorhidrato de donepezilo monohidratado, Forma I, mediante la disolución del clorhidrato de donepezilo en 3 - 6 partes de metanol que contiene de 2% a 20% de agua, a una temperatura entre 40ºC y 65ºC, seguido por enfriamiento de la solución hidroalcohólica a temperatura ambiente, y la adición lenta de la solución sobre 15 - 25 partes del antidisolvente etil terc-butil éter, agitado a una temperatura de 0ºC a 12ºC.
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