AR096461A1 - Anticuerpos conjugados de fármacos - Google Patents

Anticuerpos conjugados de fármacos

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Abstract

Reivindicación 1: Un conjugado de fármaco que comprende un resto de fármaco unidos de forma covalente al resto del conjugado de fármaco, el compuesto tiene la fórmula: [D-(X)ᵇ-(AA)ʷ-(L)-]ₙ-Ab en la que: D es un resto de fármaco que tiene la fórmula (1) o una sal, éster, solvato, tautómero o estereoisómero aceptable desde el punto de vista farmacéutico, en la que: A se selecciona de los restos de fórmula (2) y fórmula (3); cada uno de R¹, R² y R³ se selecciona independientemente de hidrógeno, ORᵃ, OCORᵃ, OCOORᵃ, NRᵃRᵇ, NRᵃCORᵇ, NRᵃC(=NRᵃ)NRᵃRᵇ, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, en donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; R³ se selecciona de hidrogeno, CORᵃ, COORᵃ, CONRᵃRᵇ, S(O)Rᵃ, SO₂Rᵃ, P(O)(Rᵃ)Rᵇ, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, en donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; cada uno de R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, en donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, CORᵃ, COORᵃ, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, o R¹¹ y R¹² junto con el correspondiente átomo N y el átomo C al cual están unidos pueden formar un grupo heterocíclico de 5 a 14 miembros sustituido o no sustituido, saturado o insaturado que tiene uno o más anillos y que comprende opcionalmente uno o más de otros heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno, nitrógeno y azufre en dichos anillos además del átomos de nitrógeno del NR¹¹, en donde los sustituyentes opcionales son uno o mas sustituyentes Rˣ; cada uno de R¹³ y R¹⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, CORᵃ, COORᵃ, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido y alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, en donde los sustituyentes opcionales son uno o más sustituyentes Rˣ; cada uno de Rᵃ y Rᵇ, se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₁₂ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₁₂sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₁₂ sustituido o no sustituido, grupos arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 18 átomos de carbono en uno o más anillos, y grupos heterocíclicos de 5 a 14 miembros sustituido o no sustituido, saturado o insaturado que tienen uno o más anillos, en donde los sustituyentes opcionales son uno o mas sustituyentes Rˣ; los sustituyentes Rˣ se seleccionan del grupo que consiste en grupos alquilo C₁₋₁₂ que pueden estar opcionalmente sustituidos al menos con un grupo Rʸ, grupos alquenilo C₂₋₁₂ que pueden estar opcionalmente sustituidos al menos con un grupo Rʸ, grupos alquinilo C₂₋₁₂ que pueden estar opcionalmente sustituidos al menos con un grupo Rʸ, átomos de halógeno, grupos oxo, grupos tio, grupos ciano, grupos nitro, ORʸ, OCORʸ, OCOORʸ, CORʸ, COORʸ, OCONRʸRᶻ, CONRʸRᶻ, S(O)Rʸ, SO₂Rʸ, P(O)(Rʸ)ORᶻ, NRʸRᶻ, NRʸCORᶻ, NRʸC(=O)NRʸRᶻ, NRʸC(=NRʸ)NRʸRᶻ, grupos arilo que tienen de 6 a 18 átomos de carbono en uno o más anillos que pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en Rʸ, ORʸ, OCORʸ, OCOORʸ, NRʸRᶻ, NRʸCORᶻ y NRʸC(=NRʸ)NRʸRᶻ, grupos aralquilo que comprenden un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono sustituidos con un grupo arilo opcionalmente sustituido como se definió anteriormente, grupos aralquiloxi que comprenden un grupo alcoxi que tiene de 1 a 12 átomos de carbono sustituidos con un grupo arilo opcionalmente sustituido como se definió anteriormente, y un grupo heterocíclico de 5 a 14 miembros sustituido o no sustituido, saturado o insaturado que tiene uno o más anillos y que comprende al menos un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre en dichos anillos, dicho grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rʸ, y donde hay más de un sustituyente opcional en cualquier grupo dado los sustituyentes opcionales Rʸ pueden ser iguales o diferentes; cada Rʸ y Rᶻ se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, grupos alquilo C₁₋₁₂, grupos alquilo C₁₋₁₂ que están sustituidos al menos con un átomo de halógeno, grupos aralquilo que comprenden un grupo alquilo C₁₋₁₂; que está sustituido con un grupo arilo que tiene de 6 a 18 átomos de carbono en uno o más anillos y grupos heterocicloalquilo que comprenden un grupo alquilo C₁₋₁₂ que está sustituido con un grupo heterocíclico de 5 a 14 miembros insaturado o saturado que tiene uno o más anillos y que comprende al menos un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre en dichos anillos; cada línea punteada representa un enlace adicional opcional; cada línea ondeada indica un punto de unión covalente del grupo A al resto del resto del fármaco; X es un grupo extensor; cada AA es independientemente una unidad de aminoácido; L es un grupo conector; w es un entero que oscila desde 0 a 12; b es un entero de 0 ó 1; Ab es un resto que comprende al menos un sitio de unión al antígeno; y n es la relación del grupo [D-(X)ᵇ-(AA)ʷ-(L)-] al resto que comprende al menos un sitio de unión al antígeno y está en el intervalo desde 1 a 20. Reivindicación 74: Un compuesto de formula: D-X-(AA)ʷ-(L¹)ᵇ o de fórmula D-X-(AA)ʷ-H de acuerdo con la reivindicación 71, en la que: L¹ es un grupo de fórmula (4), en la que: la línea ondeada indica el punto de unión covalente a (AA)ʷ si hubiera, o a X; R¹⁹ se selecciona de alquileno C₁₋₆, fenileno-alquileno C₁₋₆, en donde el grupo fenileno puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rˣ seleccionados del grupo que consiste en grupos alquilo que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, grupos alcoxi que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, átomos de halógeno, grupos nitro y grupos ciano, en donde cada uno de los sustituyentes alquileno anteriores ya sea solos o unidos a otro resto en la cadena de carbonos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes Rˣ seleccionados del grupo que consiste en grupos alquilo que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, grupos alcoxi que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, grupos arilo que tienen desde 6 hasta 12 átomos de carbono, átomos de halógeno, grupos nitro y grupos ciano, y preferentemente R¹⁹ es un grupo alquileno C₁₋₆; w es 0 ó 2 y donde w es 2, entonces (AA)ʷ es de fórmula (5), en la que las líneas ondeadas indican el punto de uniones covalentes a X (la línea ondeada a la izquierda) y a L¹ o a un átomo de hidrógeno (la línea ondeada a la derecha); R²² se selecciona de metilo, bencilo, isopropilo, sec-butilo e indolilmetilo; R²³ se selecciona de metilo, -(CH₂)₄NH₂, -(CH₂)₃NHCONH₂ y-(CH₂)₃NHC(=NH)NH₂; X es un grupo extensor seleccionado de -CONH-(alquileno C₂₋₄)NH-, -CONH-(alquileno C₂₋₄)NH-COO-CH₂-(fenileno que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes Rˣ seleccionados del grupo que consiste en grupos alquilo que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, grupos alcoxi que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, átomos de halógeno, grupos nitro y grupos ciano)-NH-, -CONH-(alquileno C₂₋₄)S-, -CONH-(alquileno C₂₋₄)NHCO-(alquileno C₁₋₃)S-, -(alquileno C₂₋₄)NHCO(alquileno C₁₋₃)S-, -(alquileno C₂₋₄)S-, -(alquileno C₂₋₄)NH- y -(alquileno C₂₋₄)NH-COO-CH₂-(fenileno que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes Rˣ seleccionados del grupo que consiste en grupos alquilo que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, grupos alcoxi que tienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, átomos de halógeno. grupos nitro y grupos ciano)-NH-; y D es un resto de fármaco de fórmula (6) o fórmula (7), o una sal, éster, solvato, tautómero o estereoisómero aceptable desde el punto de vista farmacéutico, en la que las líneas ondeadas de la fórmula (6) y (7) indican el punto de unión covalente a X; A se selecciona de los restos de fórmula (2) y fórmula (3), en donde las líneas ondead
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