AR072496A1 - Oxazolopirimidinas como agonistas del receptor edg-1 - Google Patents
Oxazolopirimidinas como agonistas del receptor edg-1Info
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Abstract
Son utiles para el tratamiento de enfermedades tales como aterosclerosis, fallo cardíaco o enfermedad oclusiva de las arterias periféricas, por ejemplo. Se refiere además a procesos para la preparacion de compuestos de la formula (1), a su uso, en particular como ingredientes activos en productos farmacéuticos, y a composiciones farmacéuticas que los contienen. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1), en cualquiera de sus formas estereoisoméricas, o una mezcla de formas estereoisoméricas en cualquier proporcion, o una sal fisiologicamente aceptable del mismo, o un solvato fisiologicamente aceptable de cualquiera de ellos, donde A es -(CR4R5)a-CR6R7-(CR8R9)b-, donde a y b se eligen independientemente entre sí entre 0 y 1; R1 se elige entre alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquil C3-7-CuH2u- y Het1-CuH2u-, donde u se elige entre 0, 1, 2 y 3; R2 se elige entre fenilo, naftilo y un resto de un heterociclo monocíclico o bicíclico, aromático de 5 miembros a 10 miembros, que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo iguales o diferentes elegidos entre N, O y S, donde uno de los átomos de nitrogeno del anillo puede llevar un átomo de hidrogeno o un sustituyente R21, y donde el fenilo, naftilo y el resto de un heterociclo aromático están opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono del anillo con sustituyentes R22 iguales o diferentes; R3 es un resto de un anillo monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, de 4 miembros a 10 miembros, que comprende 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos en el anillo iguales o diferentes elegidos entre N, O y S, donde uno o dos de los átomos de nitrogeno del anillo pueden llevar un átomo de hidrogeno o un sustituyente R31 y uno o dos de los átomos de azufre del anillo pueden llevar uno o dos grupos oxo, y donde el resto de un anillo está opcionalmente sustituido en uno o más átomos de carbono del anillo con sustituyentes R32 iguales o diferentes; R4, R5, R8 y R9 se eligen independientemente entre sí entre hidrogeno, fluor y alquilo C1-4; R6 y R7 se eligen independientemente entre sí entre hidrogeno, fluor y alquilo C1-4 o juntos son alcanodiilo C2-8; R21 se elige entre alquilo C1-4 y cicloalquil C3-7-CvH2v-, donde v se elige entre 0, 1 y 2; R22 se elige entre halogeno, hidroxi, alquil C1-4-S(O)m-, amino, nitro, ciano, hidroxicarbonilo, alquiloxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, aminosulfonilo, R23, R23-O-, R23-NH-, R23-N(R23)-, R23-C(O)-NH-, R23-S(O)2-NH-, R23-C(O)-, R23-NH-C(O)-, R23-N(R23)-C(O)-, R23-NH-S(O)2-, R24, R24-O- y R24-C(O)-; R23 es alquilo C1-6 que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre hidroxi, R25-S(O)m-, amino, hidroxicarbonilo, R25-O-C(O)-, aminocarbonilo, R24, R24-NH-, R24-C(O)-, R25-O-, R25-NH-, R25-N(R25)-, R25-C(O)-, R25-C(O)-NH-, R25-S(O)2-NH-, R25-NH-S(O)2-NH-, R25-NH-C(O)- y R25-N(R25)-C(O)-; R24 es un resto de un anillo monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, de 4 miembros a 7 miembros, que comprende 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos en el anillo iguales o diferentes elegidos entre N, O y S, donde uno o dos de los átomos de nitrogeno del anillo pueden llevar un átomo de hidrogeno o un sustituyente R26 y uno de los átomos de azufre del anillo puede llevar uno o dos grupos oxo, y donde el resto de un anillo está opcionalmente sustituido en uno o más átomos de carbono del anillo con sustituyentes R27 iguales o diferentes; R25 se elige entre alquilo C1-6, cicloalquil C3-7-CwH2w-, fenilo y Het2, donde el alquilo y el cicloalquilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre hidroxi, alquil C1-4-S(O)m-, alquilsulfonilamino C1-4, alquiloxi C1-4, amino, alquilamino C1-4, di-alquil C1-4-amino, ciano, hidroxicarbonilo, alquiloxicarbonilo C1-4, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-4, di-alquil C1-4-aminosulfonilo, fenilo, Het2 y Het3, y donde todos los fenilo y Het2 de R25 están opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono del anillo con sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre halogeno, alquilo C1-4, cicloalquil C3-7-CwH2w-, hidroxi, alquiloxi C1-4 y ciano, y donde los numeros w se eligen independientemente entre sí entre 0, 1 y 2; R26 se elige entre alquilo C1-4 y cicloalquil C3-7-CxH2x-, donde el alquilo y el cicloalquilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre hidroxi, alquiloxi C1-4, hidroxicarbonilo y alquiloxicarbonilo C1-4, y donde x se elige entre 0, 1 y 2; R27 se elige entre halogeno, alquilo C1-4, hidroxi-CyH2y-, alquiloxi C1-4, oxo, ciano, hidroxicarbonil C1-4-CyH2y-, alquiloxicarbonil C1-4-CyH2y- y aminocarbonil-CyH2y-, donde los numeros y se eligen independientemente entre sí entre 0, 1, 2, 3 y 4; R31 se elige entre alquilo C1-4, fenil-CqH2q-, alquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4 y R34-O-C(O)-, donde q se elige entre 1, 2 y 3, y donde el fenilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre halogeno, alquilo C1-4, alquiloxi C1-4 y ciano; R32 se elige entre halogeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, hidroxi-alquilo C1-4, alquiloxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxi, alquiloxi C1-4, oxo, alquil C1-4-S(O)m-, amino, alquilamino C1-4, di-alquil C1-4-amino, alquilcarbonilamino C1-4, alquilsulfonilamino C1-4, nitro, ciano, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, R31-O-C(O)-, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di-alquil C1-4-aminocarbonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C1-4, di-alquil C1-4-aminosulfonilo, fenil-CrH2r- y Het2-CrH2r, donde los numeros r se eligen independientemente entre sí entre 0, 1, 2 y 3, y donde el fenilo y Het2 están opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono del anillo con sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre halogeno, alquilo C1-4, hidroxi, alquiloxi C1-4 y ciano; R33 y R34 se eligen independientemente entre sí entre alquilo C1-4, cicloalquil C3-7-CsH2s- y fenil-CtH2t-, donde s se elige entre 0, 1 y 2 y t se elige entre 1 y 2; Het1 es un resto de un heterociclo monocíclico, saturado, de 4 miembros a 7 miembros, que comprende 1 o 2 heteroátomos en el anillo iguales o diferentes elegidos entre N, O y S y que se une a través de un átomo de carbono del anillo, donde el resto de un heterociclo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre fluor y alquilo C1-4; Het2 es un resto de un heterociclo monocíclico, aromático, de 5 miembros o de 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos en el anillo iguales o diferentes elegidos entre N, O y S, donde uno de los átomos de nitrogeno del anillo puede llevar un átomo de hidrogeno o un sustituyente alquilo C1-4; Het3 es un resto de un heterociclo monocíclico, saturado, de 4 miembros a 7 miembros, que comprende 1 o 2 heteroátomos en el anillo iguales o diferentes elegidos entre N, O y S, donde el resto de un heterociclo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre fluor y alquilo C1-4; m se elige entre 0, 1 y 2, donde todos los numeros m son independientes entre sí; donde todos los grupos cicloalquilo, independientemente entre sí e independientemente de cualquier otro sustituyente, están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre fluor y alquilo C1-4; donde todos los grupos alquilo, alcanodiilo, CqH2q, CrH2r, CsH2s, CtH2t, CuH2u, CvH2v, CwH2w, CxH2x, CyH2y, alquenilo y alquinilo, independientemente entre sí e independientemente de cualquier otro sustituyente, están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes fluor.
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