AR059218A1 - Derivados de pirimidina - Google Patents

Derivados de pirimidina

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AR059218A1 ARP070100358A ARP070100358A AR059218A1 AR 059218 A1 AR059218 A1 AR 059218A1 AR P070100358 A ARP070100358 A AR P070100358A AR P070100358 A ARP070100358 A AR P070100358A AR 059218 A1 AR059218 A1 AR 059218A1
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Bernard Christophe Barlaam
Richard Ducray
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Abstract

Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque es de formula (1) donde R1 se selecciona entre H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, o alquinilo C2-6, donde los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos sustituyentes seleccionados entre ciano, nitro, -OR2, -NR2aR2b, C(O)NR2aR2b, o N(R2a)C(O)R2, halo o haloC1-4alquilo como por ejemplo trifluorometilo, donde R2, R2a y R2b se seleccionan entre hidrogeno o alquilo C1-6 como por ejemplo metilo, o R2a y R2b junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos pueden formar un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado entre N, O oS; el anillo A es un anillo carbocíclico o heterocíclico fusionado de 5 o 6 miembros, que es saturado o insaturado, y está opcionalmente sustituido sobre cualquier átomo de carbono disponible con uno o más grupos sustituyentes seleccionados entre halo, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1- 6, -S(O)-C1-6alquilo (donde z es 0, 1 o 2), o -NRaRb (donde Ra y Rb se seleccionan en forma independiente entre sí entre hidrogeno, alquilo C1-4, o alquilcarbonilo C1-4), y donde cualquier átomo de nitrogeno del anillo está opcionalmente sustituido con un alquilo C1-6 o alquilcarbonilo C1-6, n es 0, 1, 2 o 3 y cada grupo R3 se selecciona en forma independiente entre halogeno, trifluorometilo, ciano, nitro o un grupo de subformula (i) -X1-R11 donde X1 se selecciona entre un enlace directo o O, S, SO, SO2, OSO2, NR13, CO, CH(OR13), CONR13, N(R13)CO, SO2N(R13), N(R13)SO2, C(R13)2O, C(R13)2S, C(R13)2N(R13) y N(R13)C(R13)2, donde R13 es hidrogeno o alquilo C1-6 y R11 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, arilo o heterociclilo, alquil C1-6-cicloalquilo C3-8, alquilarilo C1-6 alquilheterociclilo C1-6, donde cualquiera puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halogeno, trifluorometilo, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, alcoxi C1-6, alqueniloxilo C2-6, alquiloxi C2-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, di-(alquil C1-6)amino, alcoxicarbonilo C1-6, N-alquilcarbamoilo C1-6, N,N- di(alquil C1-6)carbamoilo, alcanoilo C2-6, alcanoiloxi C2-6, alcanoilamino C2-6, N-alquil C1-6-alcanoilamino C2-6, alquenoilamino C3-6, N-alquil C1-6-alquenoilamino C3-6, alquinoilamino C3-6, N-alquil C1-6-alquinoilamino C3-6, N-alquilsulfamoilo C1- 6, N,N-di(alquil C1-6)suIfamoiIo, alcansulfonilamino C1-6 y N-alquil C1-6-alcansulfonilamino C1-6, y cualquier grupo heterociclilo dentro de R11 lleva opcionalmente 1 o 2 sustituyentes oxo o tioxo; y R4 es un grupo de subformula (iii) donde R5, R6, R7, R8 y R9 se seleccionan en forma independiente entre sí entre (i) hidrogeno, halogeno, trifluorometiIo, trifluorometoxi, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilo, carbociclilo C3-12, aril-C1-6alquilo, heterociclilo (incluyendo heteroarilo), heterociclil-C1-6alquilo (incluyendo heteroaril-C1-6alquilo) y donde cualquier grupo arilo, carbociclilo C3-12, aril-C1-6alquilo, heterociclilo (incluyendo heteroarilo), heterociclil-C1-6alquilo (incluyendo heteroaril-C1- 6alquilo) está opcionalmente sustituido sobre cualquier átomo de carbono disponible con halo, hidroxi, ciano, amino, alquilo C1-6, hidroxiC1-6alquilo, alcoxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, N-C1-6alquilamino, o N,N-di-C1-6alquilamino, y cualquier átomo de nitrogeno presente en un grupo heterociclilo puede estar sustituido, dependiendo de las consideraciones de valencia, con un grupo seleccionado entre hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilcarbonilo C1-6, y donde cualquier átomo de azufre puede estar opcionalmente oxidado a un oxido de azufre; (ii) un grupo de subformula (iv):-X2-R14, donde X2 se selecciona entre O, NR16, S, SO, SO2, OSO2, CO, C(O)O, OC(O), CH(OR16), CON(R16), N(R16)CO, .-N(R16)C(O)N(R16)-, -N(R16)C(O)O-, SON(R16), N(R16)SO, SO2N(R16), N(R16)SO2, C(R16)2O, C(R16)2S y N(R16)C(R16)2, donde cada R16 se selecciona en forma independiente entre hidrogeno o alquilo C1-6, R14 es H, alquilo C1-6, trifluorometilo, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilo, carbociclilo C3-12, aril-C1- 6alquilo, o un anillo heterociclilo monocíclico o bicíclico de entre 4 y 8 miembros (incluyendo anillos heterociclilo de 5 o 6 miembros) o grupos heterociclil-C1-6alquilo monocíclicos o bicíclicos de ente 4 y 8 miembros (incluyendo grupos heteroaril- C1-6alquilo de 5 o 6 miembros) y donde cualquier grupo arilo, carbociclilo C3-12, aril-C1-6alquilo, heterociclilo (incluyendo heteroarilo), heterociclil-C1-6alquilo (incluyendo heteroaril-C1-6alquilo) está opcionalmente sustituido sobre cualquier átomo de carbono disponible con oxo, halo, ciano, amino, alquilo C1-6, hidroxiC1-6alquilo, alcoxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, N-C1-6alquilamino, o N,N-di-C1-6alquilamino, y cualquier átomo de nitrogeno presente en un grupo heterociclilo puede estar sustituido, dependiendo de las consideraciones de valencia, con un grupo seleccionado entre hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilcarbonilo C1-6, y donde cualquier átomo de azufre puede estar opcionalmente oxidado a un oxido de azufre; (iii) un grupo de subformula (v):-X3-R15-Z donde X3 es un enlace directo o se selecciona entre O, NR17, S, SO, SO2, OSO2, CO, C(O)O, OC(O), CH(OR17), CON(R17), N(R17)CO, .-N(R17)C(O)N(R17)-, -N(R17)C(O)O-, SO2N(R17), N(R17)SO2, C(R17)2O, C(R17)2S y N(R17)C(R17)2, donde cada R17 se selecciona en forma independiente entre hidrogeno o alquilo C1-6, R15 es un alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6, arileno, carbociclilo C3-12, heterociclilo (incluyendo heteroarilo), donde cualquiera puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halo, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, amino, alquilamino C1-6 o di-(C1-6alqui)amino; Z es halogeno, trifluorometilo, ciano, nitro, arilo, carbociclilo C3-12 o heterociclilo; (incluyendo heteroarilo) que lleva opcionalmente 1 o 2 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados entre halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 y alcoxi C1-6 y donde cualquier grupo heterociclilo dentro de Z lleva opcionalmente 1 o 2 sustituyentes oxo, o Z es un grupo de subformula (vi) -X4-R18 donde X4 se selecciona entre O, NR19, S, SO, SO2, OSO2, CO, C(O)O, OC(O), CH(OR19), CON(R19), N(R19)CO, SO2N(R19), -N(R19)C(O)N(R19)-, - N(R19)C(O)O-N(R19)SO2, C(R19)2O, C(R19)2S y N(R19)C(R19)2, donde cada R19 se selecciona en forma independiente entre hidrogeno o alquilo C1-6, y R18se selecciona entre H, alquilo C1-6, alquenil C2-8, alquinil C2-8, aril, carbociclilo C3-12, aril-C1- 6alquilo, heterociclilo (incluyendo heteroarilo), o heterociclil-C1-6alquilo (incluyendo heteroaril-C1-6alquilo) que lleva opcionalmente 1 o 2 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes entre sí, seleccionados entre halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 y alcoxi C1-6, y donde cualquier grupo heterociclilo dentro de R18 lleva opcionalmente 1 o 2 sustituyentes oxo; o (iv) R5 y R6, R6 y R7, R7 y R8 o R8 y R9 se unen para formar un anillo fusionado de 5, 6 o 7 miembros, donde dicho anillo es insaturado o parcial o totalmente saturado y está opcionalmente sustituido sobre cualquier átomo de carbono disponible con halo, alquilo C1-6, hidroxiC1-6alquilo, amino, N-alquilamino C1-6 o N,N-diC1-6alquilamino, y dicho anillo puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre o nitrogeno, donde los átomos de azufre pueden estar opcionalmente oxidados a oxidos de azufre, donde cualquier grupo CH2 puede estar sustituido con un grupo C(O), y donde los átomos de nitrogeno, dependiendo de las consideraciones de valencia, pueden estar sustituidos con un grupo R21, donde R21 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilcarbonilo C1-6; o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo.
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