AR048959A1 - Amidas sustituidas del acido tiofencarboxilico; su obtencion y su uso como medicamentos con efecto antitrombotico. - Google Patents

Amidas sustituidas del acido tiofencarboxilico; su obtencion y su uso como medicamentos con efecto antitrombotico.

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AR048959A1 ARP050101961A ARP050101961A AR048959A1 AR 048959 A1 AR048959 A1 AR 048959A1 AR P050101961 A ARP050101961 A AR P050101961A AR P050101961 A ARP050101961 A AR P050101961A AR 048959 A1 AR048959 A1 AR 048959A1
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Abstract

) Amidas sustituidas del ácido tiofencarboxílico de formula general (1) en la cual A significa un radical seleccionado del grupo de formulas (2) donde m es el numero 1 o 2; R8a significa en cada caso independientemente entre sí un átomo de H o halogeno o un grupo alquilo C1-5, hidroxi, hidroxialquilo C1-5, alcoxi C1-5, alcoxi C1-5-alquilo C1-5, amino, alquilamino C1-5, di-(alquil C1-5)-amino, aminoalquilo C1-5, alquilamino C1-5-alquilo C1-5, di-(alquil C1-5)-aminoalquilo C1-5, aminocarbonilo, alquilo C1-5-aminocarbonilo, di-(alquil C1-5)-aminocarbonilo o alquil C1-5-carbonilamino, donde en los radicales A sustituidos de 5 a 7 miembros indicados previamente los heteroátomos F, Cl, Br, I, O o N introducidos opcionalmente con R8a como sustituyentes, no están separados por exactamente un átomo de C de un heteroátomo del grupo N, O, S; R8b significa en cada caso independientemente entre sí un átomo de H o un grupo alquilo C1-5; X1 un grupo carbonilo, tiocarbonilo, C=NR8c-, C=N-OR8c-, C=N-NO2-, C=N- CN- o un grupo sulfonilo; R8c significa en cada caso independientemente entre sí un átomo de H, un grupo alquilo C1-5, alquilcarbonilo C1-5, alquiloxicarbonilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5; X2 un átomo de O o un grupo -NR8b-; X3 un grupo carbonilo, tiocarbonilo, C=NR8c, C=N-OR8c, C=N-NO2-, C=N-CN- o un grupo sulfonilo; X4 un átomo de O o S o un grupo -NR8c-; R1 un átomo de F, Cl, Br o I, un grupo alquilo C1-3 o alcoxi C1-3, donde los átomos de H del grupo alquilo C1-3 o alcoxi C1-3 opcionalmente pueden estar sustituidos en forma total o parcial con átomos de F, un grupo alquenilo C2-3, alquinilo C2-3, nitrilo, nitro o amino; R2 un átomo de H o halogeno o un grupo alquilo C1-3; R3 un átomo de H o un grupo alquilo C1-3; R4 y R5 significan en cada caso independientemente entre sí un átomo de H, un grupo alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, un grupo alquilo C1-6 de cadena lineal o ramificada, donde los átomos de H del grupo alquilo C1-6 de cadena lineal o ramificada opcionalmente pueden estar sustituidos en forma total o parcial con átomos de F, y los que opcionalmente pueden estar sustituidos con un grupo cicloalquilo C3-5, un grupo nitrilo, hidroxi, un grupo alquiloxi C1-5, donde los átomos de H del grupo alquiloxi C1-5 opcionalmente pueden estar sustituidos en forma total o parcial con átomos de F, un grupo aliloxi, propargiloxi, benciloxi, alquilcarboniloxi C1-5, alquiloxi C1-5-carboniloxi, carboxi-alquiloxi C1-5, alquiloxi C1- 5-carbonil-alquiloxi C1-5, mercapto, alquilsulfanilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5, carboxi, alquiloxi C1-5-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarbonilo, di-(alquil C1-5)-aminocarbonilo, cicloalquilen C3-6-iminocarbonilo, aminosulfonilo, alquil C1-5-aminosulfonilo, di-(alquil C1-5)-aminosulfonilo, cicloalquilen C3-6-iminosulfonilo, amino, alquilamino C1-5, di-(alquil C1-5)-amino, alquil C1-5-carbonilamino, alquilsulfonil C1-5 amino, N-(alquilsulfonil C1-5)-alquilamino C1-5 o cicloalquil C3-6-carbonilamino, un grupo carboxi, aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarbonilo, cicloalquil C3-6-aminocarbonilo, di-(alquil C1-5)-aminocarbonilo, alcoxicarbonilo C1-5, cicloalquilen C4-6-iminocarbonilo, un grupo fenilo, heteroarilo, fenilalquilo C1-5 o heteroaril-alquilo C1-5, que en el resto fenilo o heteroarilo opcionalmente puede estar mono- hasta trisustituido con sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo compuesto por átomos de halogeno, alquilo C1-5, di- (alquil C1-5)-amino, hidroxi, alquiloxi C1-5, grupos mono-, di-o trifluorometoxi, grupos carboxi y alquiloxi C1-5-carbonilo, un grupo cicloalquilo de 3 a 7 miembros, cicloalquilenimino, cicloalquil-alquilo C1-5 o cicloalquilenimino-alquilo C1-3, donde en ciclos de 4 a 7 miembros, en la parte cíclica un grupo metileno opcionalmente puede estar sustituido con un grupo N(R8c), un átomo de O o S o un grupo -S(O)- o -S(O)2, o donde en ciclos de 4 a 7 miembros, en la parte cíclica dos grupos metileno adyacentes en forma conjunta pueden estar sustituidos opcionalmente con un grupo -C(O)N(R8b)- o -S(O)2N(R8b), o donde en ciclos de 6 a 7 miembros en la parte cíclica pueden estar sustituidos tres grupos metileno adyacentes en forma conjunta opcionalmente con un grupo sustituido -OC(O)N(R8b)- o -N(R8b)C(O)N(R8b)- o -N(R8b)S(O)2N(R8b), con la condicion de que esté excluido que en el grupo de 3 a 7 miembros previamente definido cicloalquilo, cicloalquilenimino, cicloalquil-alquilo C1-5 o cicloalquilenimino-alquilo C1-3, dos heteroátomos del grupo O y N estén separados por exactamente un grupo -CH2- opcionalmente sustituido, donde un grupo de 3 a 7 miembros definido anteriormente cicloalquilo, cicloalquilenimino, cicloalquil-alquilo C1-5 o cicloalquilenimino-alquilo C1-3 puede estar sustituido en uno o dos grupos -CH2- con respectivamente uno o dos grupos alquilo C1-3, o R4 y R5 junto con el átomo de C al que están unidos, forman un grupo cicloalquilo C3-8 o cicloalquenilo C3- 8, donde puede estar sustituido un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo cicloalquenilo C4-8 puede estar sustituido en un átomo de C individual con un grupo alquileno C2-5 o simultáneamente en dos átomos de C diferentes con un grupo alquileno C1-4 formando un correspondiente espirociclo, o bien un biciclo puenteado, donde uno de los grupos metileno de un grupo cicloalquilo C4-8 o un grupo cicloalquenilo C5-8, o bien de un correspondiente espirociclo como se describio previamente, o bien de un correspondiente biciclo puenteado, puede estar sustituido con un átomo de O o S o un grupo N(R8c)-, o un grupo carbonilo, sulfinilo o un grupo sulfonilo, y/o dos grupos metileno directamente adyacentes de un grupo cicloalquilo C4-8 pueden estar sustituidos con un grupo -C(O)N(R8b)-, -C(O)O- o -S(O)2N(R8b)-, y/o tres grupos metileno directamente adyacentes de un grupo cicloalquilo C6-8 pueden estar sustituidos con un grupo -OC(O)N(R8b)-, -N(R8b)C(O)N(R8b)- o -N(R8b)S(O)2N(R8b)-, donde 1 a 3 átomos de C de un grupo cicloalquilo C3-8, o bien de un correspondiente espirociclo como se describio previamente, o bien de un correspondiente biciclo puenteado, opcionalmente pueden estar sustituidos independientemente entre sí con en cada caso uno o dos átomos de F o uno o dos grupos iguales o diferentes alquilo C1-5, nitrilo, hidroxi, alquiloxi C1-5, alquilcarboniloxi C1-5, carboxi-alquilo C1-5, alquiloxi C1-5-carbonil-alquilo C1-5, alquilsulfanilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5, carboxi, alquiloxi C1-5-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarbonilo, di-(alquil C1-5)-aminocarbonilo, cicloalquilen C3-6-iminocarbonilo, aminosulfonilo, alquil C1-5-aminosulfonilo, di-(alquil C1-5)-aminosulfonilo, cicloalquilen C3-6-iminosulfonilo, amino, alquilamino C1-5, di-(alquil C1-5)-amino, alquil C1-5 carbonilamino, alquilsulfonil C1-5 amino, N-(alquilsulfonil C1-5)-alquilamino C1-5 o cicloalquil C3-6-carbonilamino, donde 1 a 2 átomos de C de un grupo cicloalquenilo C3-8 opcionalmente pueden estar sustituidos independientemente entre sí con en cada caso un grupo alquilo C1-5, nitrilo, carboxi-alquilo C1-5, alquiloxi C1-5-carbonil-alquilo C1-5, carboxi, alquiloxi C1-5-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarbonilo, di- (alquil C1-5)-aminocarbonilo, cicloalquilen C3-6-iminocarbonilo, aminosulfonilo, alquil C1-5 aminosulfonilo, di-(alquil C1-5)-aminosulfonilo, cicloalquilen C3-6-iminosulfonilo, y 1 a 2 átomos de C de un grupo cicloalquenilo C4-8, que no están unidos a otro átomo de C mediante un doble enlace, opcionalmente pueden estar sustituidos independientemente entre sí con uno o dos átomos de F o un grupo hidroxi, alquiloxi C1-5, alquilcarboniloxi C1-5, alquilsulfanilo C1-5, alquilsulfonilo C1-5, amino, alquilamino C1-5, di-(alquil C1-5)-amino, alquil C1-5-carbonilamino, alquilsulfonil C1-5 amino, N-(alquilsulfonil C1-5)-alquilamino C1-5 o cicloalquil C3-6-carbonilamino, con la condicion de que esté excluido que un grupo tal como cicloalquilo C3-8 o cicloalquenilo C3-8, formado conjuntamente por R4 y R5, o bien un correspondiente espirociclo como se describio previamente, o bien un correspondiente biciclo puenteado, donde dos heteroátomos del ciclo del grupo O y N estén separados entre sí por exactamente un grupo -CH2- opcionalmente sustituido, y/o donde uno o ambos grupos metileno del ciclo, que están directamente unidos con el átomo de C al que están unidos los radicales R4 y R5, estén sustituidos con un heteroátomo del grupo O, N y S, y/o donde un sustituyente unido al grupo cíclico que se caracteriza porque un heteroátomo del grupo O, N, S y un átomo de halogeno está unido directamente al grupo cíclico, esté separado de otro heteroátomo del grupo O, N y S, con excepcion del grupo sulfona, por exactamente un grupo metileno opcionalmente sustituido, y/o donde estén unidos directamente entre sí dos átomos de O, y/o en el cual un heteroátomo del grupo O, N y S está unido directamente con un átomo de C, que mediante un doble enlace esté unido con otro átomo de C, y/o que contenga un ciclo con tres miembros de anillo, de los cuales uno o varios corresponden al grupo átomo de O o S o al grupo -N(R8c)-; R6 significa un átomo de H, F, Cl, Br o I, un grupo nitrilo, un grupo alquilo C1-3, o un grupo alcoxi C1-3, donde los átomos de H del grupo alquilo C1-3 o alcoxi C1-3 opcionalmente pueden estar sustituidos en forma total o parcial con átomos de F; R7 representa independientemente entre sí un grupo alquilo C1-3, donde los átomos de H opcionalmente pueden estar sustituidos en forma total o parcial con átomos de F, hidroxi, alquiloxi C1-3, donde los átomos de H opcionalmente pueden estar sustituidos en forma total o parcial con átomos de F, amino, alquilamino C1-3, di-(alquil C1-3)-amino, cicloalquilen C3-6-imino, carboxi, nitrilo, alcoxicarbonilo C1-3, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-3 o un grupo di-(alquil C1-3)-aminocarbonilo, donde, salvo indicacion en contrario, bajo el concepto mencionado previamente en las definiciones se entiende por ôgrupo heteroariloö un grupo heteroarilo monocíclico de 5 o 6 miemb
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