AR046347A1 - Tiazolidinonas, su preparacion y su uso como medicamentos - Google Patents

Tiazolidinonas, su preparacion y su uso como medicamentos

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AR046347A1 ARP040103953A ARP040103953A AR046347A1 AR 046347 A1 AR046347 A1 AR 046347A1 AR P040103953 A ARP040103953 A AR P040103953A AR P040103953 A ARP040103953 A AR P040103953A AR 046347 A1 AR046347 A1 AR 046347A1
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Volker Schulze
Knut Eis
Lars Wortmann
Wolfgang Schwede
Herbert Schneider
Uwe Eberspacher
Holger Hess-Stumpp
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Abstract

Se describen tiazolidinonas de la fórmula general (1) donde Q es arilo o heteroarilo; A y B son, de modo independiente entre sí, H, halógeno, hidroxi, amino o nitro, o son alquilo C1-3 o alcoxi C1-6 opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno, hidroxi, heterocicloalquilo C3-6 o con el grupo -NR3R4 o -CO(NR3)-M, en donde el heterocicloalquilo en si puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de N, O y/o S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos -(CO)- o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y/o el anillo en si puede estar opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1-6 o con el grupo -NR3R4, o son -NR3(CO)-L, -NR3(CO)-NR3-L, -COR6, -CO(NR3)-M, -NR3(CS)NR3R4, -NR3SO2-M, -SO2-NR3R4 o -SO2(NR3)-M; L es alquilo C1-6 o heteroarilo opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con hidroxialcoxi C1-6, alcoxialcoxi C1-6, heterocicloalquilo C3-6 o con el grupo -NR3R4, en donde el heterocicloalquilo en sí puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de N, O y/o S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos -(CO)- o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y/o el anillo en si puede estar opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1-6 o con el grupo -NR3R4, M es alquilo C1-6 opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con el grupo -NR3R4 o heterocicloalquilo C3-6, X es -NH- o -NR5-, R1 es alquilo C1-4, cicloalquilo C3, alilo o propargilo opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno; R2 es H o es alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C1-6, alquinilo C1-6, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C3-6, arilo o heteroarilo opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, hidroxialquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C3-6, alquinilo C1-6, arilo, ariloxi, heteroarilo o con el grupo -S-alquilo C1-6, -COR6, -NR3R4, - NR3(CO)-L o -NR3COOR7 en donde el heterocicloalquilo en si puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de N, O y/o S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos -(CO) o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y en donde arilo, heteroarilo, anillo cicloalquilo C3-6 y/o anillo heterocicloalquilo C3-6 en sí pueden estar opcionalmente mono o polisustituidos, igual o diferente, con ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C3-6, arilo, bencilo o heteroarilo opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno, o es el grupo -NR3R4, -NR3(CO)-L, - NR3(CS)NR3R4, o R2 y R5 forman juntos un anillo heterocicloalquilo C3-6, que está interrumpido al menos una vez por N y puede estar opcionalmente mono o polisustituido con O ó S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos - (CO)- o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y/o el anillo en si puede estar opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1- 6, alcoxialquilo C1-6, o con el grupo -NR3R4 o -COR6 y/o con arilo o heteroarilo opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno, alcoxi C1-6 o con el grupo -COR6; R3 y R4 son, de modo independiente entre sí, H o son alquilo C1- 6, alcoxi C1-6, -CO-alquilo C1-6 o arilo opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno, hidroxi, heterocicloalquilo C3-6, hidroxialcoxi C1-6 o con el grupo -NR3R4, en donde el heterocicloalquilo en si puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de N, O y/o S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos -(CO)- o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y en donde el anillo heterocicloalquilo C3-6 en si puede estar opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con ciano, halógeno, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, o con el grupo -NR3R4 o -CO-NR3R4, o R3 y R4 forman juntos un anillo heterocicloalquilo C3-6, que está interrumpido al menos una vez por N y puede estar opcionalmente mono o polisustituido con O ó S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos -(CO)- o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y/o el anillo heterocicloalquilo en si puede estar opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxialquilo C1-6, ciano, hidroxi o con el grupo -NR3R4, R5 es alquilo C1-6, alquenilo C1-6, alquinilo C1-6 opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C3-6 o con el grupo -NR3R4, en donde heterocicloalquilo en sí puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de N, O y/o S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos -(CO)- o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y en donde el anillo heterocicloalquilo C3-6 en si puede estar opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con ciano, halógeno, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, o con el grupo -NR3R4 o -CO-NR3R4, R6 es hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o el grupo -NR3R4; R7 es -(CH2)n-arilo o -(CH2)n-heteroarilo y n es 1-6, así como sus estereoisómeros, diastereoisómeros, enantiómeros y sales, con la condición de que los siguientes compuestos no entren dentro de la fórmula general (1): éster metílico del ácido {2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]- acetilamino}-acético, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-piridin-3-ilmetil-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-(3-imidazol-1-il- propil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-(4-fluoro-bencil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-(3-morfolin-4-il- propil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1- fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-(2-morfolin-4-il-etil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-[3-(2-oxo- pirrolidin-1-il)-propil]-acetamida, 2-ciano-N-ciclohexil-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-acetamida, éster etílico del ácido 4-{2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2- (E o Z))-iliden]-acetilamino}-piperidin-1-carboxílico, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-(3-hidroxi-propil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2- (E o Z))-iliden]-N-(4-metoxi-bencil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-[2-(4-hidroxi-fenil)-etil]-acetamida, N-alil- 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]- tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-(2-hidroxi-etil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]- N-(4-hidroxi-butil]-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N-(6-hidroxi-hexil)-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]- acetamida, 2-ciano-N-etil-2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-acetamida, 2-ciano-2-[3-etil-5-[1-(4-metoxi-fenilamino)-met-(E/Z)-iliden]-4-oxo-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N,N-dimetil-acetamida, 2-ciano- 2-[3-etil-4-oxo-5-[1-fenilamino-met-(E/Z)-iliden]-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N,N-dimetil-acetamida, ácido 6-{[2-[1-ciano-1-dimetilcarbamoil-met-(E o Z)-iliden]-3-etil-4-oxo-tiazolidin-(5-(E/Z))-ilidenmetil]-amino]-naftalen-2-carboxílico, ácido 4- {[2-[1-ciano-1-dimetilcarbamoil-met-(E o Z)-iliden]-3-etil-4-oxo-tiazolidin-(5-(E/Z))-ilidenmetil]-amino-benzoico, 2-ciano-2-[3-etil-5-[1-(4-hidroxi-fenilamino)-met-(E/Z)-iliden]-4-oxo-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N,N-dimetil-acetamida, 4-{[2-[1- ciano-1-dimetilcarbamoil-met-(E o Z)-iliden]-3-etil-4-oxo-tiazolidin-(5-(E/Z))-ilidenmetil]-amino-benzamida, 2-ciano-2-[3-etil-5-[1-(4-hidroximetil-fenilamino)-met-(E/Z)-iliden]-4-oxo-tiazolidin-(2-(E o Z))-iliden]-N,N-dimetil-acetamida, así como de la fórmula general (2) en donde Q es arilo o heteroarilo, A y B son, de modo independiente entre sí, H, halógeno, hidroxi, amino o nitro, o son alquilo C1-3 o alcoxi C1-6 opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con halógeno, hidroxi, heterocicloalquilo C3-6 o con el grupo -NR3R4 o -CO(NR3)-M, en donde el heterocicloalquilo en si puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de N, O y/o S y/o puede estar opcionalmente interrumpido por uno o varios grupos -(CO)- o -SO2- en el anillo y/u opcionalmente pueden estar contenidos uno o varios enlaces dobles en el anillo y/o el anillo en sí puede estar opcionalmente mono o polisustituido, igual o diferente, con alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1-6 o con el grupo -NR3R4-, o son -NR3(CO)-L, -NR3(CO)-NR3-L, -COR6, -CO(NR3)-M, -NR3(CS)NR3R4, -NR3SO2-M, -SO2-NR3R4 o -S
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