AR044518A1 - Inhibidores de integrasa de hiv - Google Patents

Inhibidores de integrasa de hiv

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AR044518A1 ARP040101446A ARP040101446A AR044518A1 AR 044518 A1 AR044518 A1 AR 044518A1 AR P040101446 A ARP040101446 A AR P040101446A AR P040101446 A ARP040101446 A AR P040101446A AR 044518 A1 AR044518 A1 AR 044518A1
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Abstract

Su uso como inhibidores de integrasa de HIV, los procedimientos para su preparación, así como también las composiciones farmacéuticas y a los equipos de diagnóstico que los comprenden. Se refiere también a las combinaciones de los mismos con otros agentes anti-retrovirales, y a su uso en los ensayos como compuestos o como reactivos de referencia. Reivindicación 1: Un compuesto que tiene la fórmula (1), y sus N-óxidos, sales, formas estereoisoméricas, mezcla racémica, profármacos, ésteres y metabolitos de los mismos en los cuales, X tiene la estructura del grupo (2); A mencionado también como "anillo A", conjuntamente con los dos carbonos del anillo fenilo a los cuales está unido, forma un arilo monocíclico o un Het2 monocíclico; R1 es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, sultam, sultim, cicloalquilo C3-7, C(=O)-R5, S(=O)y-R6, OR7, NR8R9, C(=NR8)-R5, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R5, S(=O)y-R6, OR7, y NR8R9; R2 es hidrógeno, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R5, S(=O)y-R6, OR7, NR8R9, C(=NR8)-R5, o alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R5, S(=O)y-R6, OR7, y NR8R9; R3 es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, C(=O)-R5, S(=O)y-R6, OR7, NR8R9, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R5, S(=O)y-R6, OR7, y NR8R9; R4 es hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7 o alquilo C1-6; y representa un número entero elegido entre 0, 1 o 2; R5 es hidrógeno, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R10, OR12, NR8R13, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R10, S(=O)y-R11, OR12, y NR8R13; R6 es hidrógeno, arilo, cicloalquilo C3-7, Het1, Het2, OR12, NR8R13, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R10, S(=O)y-R11, OR12, y NR8R13; R7 es hidrógeno, arilo, cicloalquilo C3-7, Het1, Het2, C(=O)-R10, S(=O)y-R11, o alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R10, S(=O)y-R11, OR12, y NR8R13; R8 es hidrógeno, arilo, Het1, Het2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7 o polihaloalquilo C1-6; R9 es hidrógeno, arilo, cicloalquilo C3-7, Het1, Het2, C(=O)-R10, S(=O)y-R11, C (=NR8)-R5, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R10, S(=O)y-R11, OR12, y NR8R13; R10 es hidrógeno, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R8, C(=O)-OR8, C(=O)-NR8R8, OR8, O-C(=O)-R8, O-S(=O)y-R8, S(=O)y-R8, NR8R8, NR8-C(=O)-R8, NR8-S(=O)y-R8, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R8, C(=O)-OR8, C(=O)-NR8R8, S (=O)y-R8, S(=O)yOR8, S(=O)y-NR8R8, OR8, O-C(=O)-R8, O-S(=O)y-R8, NR8R8, NR8-C(=O)-R8, y NR8-S(=O)y-R8; R11 es hidrógeno, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, OR8, O-C(=O)-R8, O-S(=O)y-R8, NR8R8, NR8-C(=O)R8, NR8-S(=O)y-R8, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R8, C(=O)-OR8, C(=O)-NR8R8, S(=O)y-R8, S(=O)y-OR8, S(=O)y-NR8R8, OR8, O-C(=O)-R8, O-S(=O)y-R8, NR8R8, NR8-C(=O)-R8, y NR8-S(=O)y-R8; R12 es hidrógeno, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R8, C(=O)-OR8, C(=O)-NR8R8, S(=O)y-R8, S(=O)y-OR8, S(=O)y-NR8R8, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R8, C(=O)-OR8, C(=O)-NR8R8, S(=O)y-R8, S(=O)yOR8, S(=O)y-NR8R8, OR8, O-C(=O)-R8, O-S(=O)y-R8, NR8R8, NR8C(=O)-R8 y NR8-S(=O)y-R8; R13 es hidrógeno, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R8, C(=O)-OR8, C(=O)-NR8R8, S(=O)y-R8, S(=O)y-OR8, S(=O)y-NR8R8, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido o alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo C3-7, arilo, Het1, Het2, C(=O)-R8, C(=O)-OR8, C(=O)-NR8R8, S(=O)y-R8, S(=O)y-OR8, S(=O)y-NR8R8, OR8, O-C(=O)-R8, O-S(=O)y-R8, NR8R8, NR8-C(=O)-R8, y NR8-S(=O)y-R8; R14 es hidrógeno, fenilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7; arilo como grupo o parte de un grupo representa un carbociclo monocíclico o policíclico aromático o un carbociclo monocíclico o policíclico parcialmente saturado donde cualquiera de dichos carbociclos dentro del significado de arilo puede tener hasta 14 átomos de carbono y puede estar opcionalmente substituido con uno o más substituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, oxo, ciano, cicloalquilo C3-7, Het1, Het2, C(=O)-R8, S(=O)y-R14, OR14, NR14R14, NR14-O-C(=O)-R14, NR14-alcanodiilo C1-6-NR14-Het1, NR14-C1-6alcanodiilo C1-6-NR14-Het2, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido, alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido y fenilo opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, fenilo, C(=O)-R14, OR14, Het1, Het2, C(=O)-Het1, C(=O)-Het2, y NR14R14; y donde los substituyentes opcionales en el fenilo están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, hidroxi, alquilo C1-6, polihaloalquilo C1-6, O-alquilo C1-6, y alcandiilo C1-6-NR14R14; Het1 como grupo o parte de un grupo representa un heterociclo saturado o parcialmente insaturado monocíclico, bicíclico o tricíclico que tiene 3 a 14 miembros de anillo, que contiene uno o más miembros de anillo heteroatómicos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y que puede estar opcionalmente substituido en un átomo de carbono o cuando es posible en un átomo de nitrógeno con uno o más substituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, oxo, ciano, cicloalquilo C3-7, C(=O)-R14, S(=O)y-R14, OR14, NR14R14, NR14-O-C(=O)-R14, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido, alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido y fenilo opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, fenilo, C(=O)-R14, OR14, y NR14R14; y donde los substituyentes opcionales en el fenilo están cada uno independientemente seleccionados entre halógeno, hidroxi, alquilo C1-6, polihaloalquilo C1-6, O-alquilo C1-6, y alcanodiilo C1-6-NR14R14; Het2 como grupo o parte de un grupo representa un heterociclo monocíclico, bicíclico o tricíclico que tiene 5 a 14 miembros de anillo, que contiene uno o más miembros de anillo heteroatómicos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y que puede estar opcionalmente substituido en un átomo de carbono o cuando es posible en un átomo de nitrógeno con uno o más substituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, nitro, oxo, ciano, cicloalquilo C3-7, C(=O)-R14, S(=O)y-R14, OR14, NR14R14, NR14-O-C(=O)-R14, alquilo C1-6 opcionalmente polisubstituido, alquenilo C2-6 opcionalmente polisubstituido, alquinilo C2-6 opcionalmente polisubstituido y fenilo opcionalmente polisubstituido; donde los substituyentes opcionales en el alquilo C1-6, alquenilo C2-6 y alquinilo C2-6 están cada uno independientemente seleccionados entre haló
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