AR041192A1 - Procedimientos de preparacion de triazolo-piridinas e intermediarios para preparar las mismas - Google Patents

Procedimientos de preparacion de triazolo-piridinas e intermediarios para preparar las mismas

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AR041192A1 ARP030103117A ARP030103117A AR041192A1 AR 041192 A1 AR041192 A1 AR 041192A1 AR P030103117 A ARP030103117 A AR P030103117A AR P030103117 A ARP030103117 A AR P030103117A AR 041192 A1 AR041192 A1 AR 041192A1
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Abstract

La presente se refiere a un procedimiento para preparar triazolopiridinas de la fórmula (1). Los compuestos preparados por los procedimientos de la presente son potentes inhibidores de MAP quinasas, preferiblemente de la quinasa p38. Estos son útiles en el tratamiento de la inflamación, osteoartritis, artritis reumatoide, cáncer, reperfusión o isquemia en ictus o ataque al corazón, enfermedades autoinmunitarias y otros trastornos. Compuestos intermediarios de síntesis y métodos de preparación de estos. Reivindicación 1: Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (1) en la que R1 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, -C:::N, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-10, fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10 y (R2)2-N-; pudiendo estar cada uno de los substituyentes anteriormente citados alquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, fenilo, heteroarilo C1-10 y heterocíclico C1-10 opcionalmente substituidos independientemente con uno a cuatro restos seleccionados independientemente del grupo formado por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, cicloalquilo C3-10, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10, formilo, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-[(alquil C1-6)-N]-(C=O)-, -NO2, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, fenil-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, [alquil C1-6]2N-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, (fenil-)2N-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, alquil C1-6-O-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, fenil-O-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, alquil C1-6-SO2-, fenil-SO2-, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, alquil C1-6-(C=O)-O-, fenil-(C=O)-O-, [alquil C1-6]2N-(C=O)-O-, (fenil-)2N-(C=O)-O-; en la que cuando dicho R2 fenilo contiene dos substituyentes adyacentes, dichos substituyentes pueden tomarse opcionalmente junto con los átomos de carbono a los que están unidos formando un anillo carbocíclico o heterocíclico de cinco a seis miembros; pudiendo estar cada uno de dichos restos que contienen un fenilo alternativo opcionalmente substituidos con uno o dos radicales seleccionados independientemente del grupo formado por alquilo C1-6, halo, alcoxi C1-6, perhaloalquilo C1-6 y perhaloalcoxi C1-6; cada R2 se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10 y cicloalquilo C3-10; pudiendo estar cada uno de los substituyentes anteriormente citados R2 alquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10 y cicloalquilo C3-10 opcionalmente substituidos con uno a cuatro restos seleccionados independientemente del grupo formado por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10, cicloalquilo C3-10, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterocíclico C1-10-O-, cicloalquil C3-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil-SO2-, -NO2, [alquil]2-amino, alquil-(C=O)-[(alquil)-N]-, fenil-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterocíclico C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-[(alquil C1-6)-N]-(C=O)-, alquil C1-6-(C=O)-O- y fenil-(C=O)-O-; pudiendo tomarse dos grupos R2 alquilo C1-6 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos formando un anillo heterocíclico o heteroarilo de cinco a seis miembros; cada R3 se selecciona independientemente del grupo formado por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10, cicloalquilo C3-10, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterocíclico C1-10-O-, cicloalquil C1-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil C1-6-SO2-, alquil C1-6-NH-SO2-, -NO2, amino, alquilamino C1-6, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-SO2-NH-, alquil C1-6-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, fenil-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterocíclico C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, H2N(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, fenil-[(alquil C1-6)-N]-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, heterocíclico C1-10-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)- y alquil C1-6-(C=O)-O-; pudiendo tomarse dos substituyentes R3 adyacentes opcionalmente junto con los átomos de carbono a los que están unidos formando un anillo carbocíclico o heterocíclico de cinco a seis miembros; s es un número entero de cero a cinco; R4 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, flúor, cloro o R5-B-(CH2)n-; n es un número entero de cero a seis; cada B es independientemente un enlace, -(CHR6)-, -O-, -S-, -(SO2)-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -(C=O)-NR6-, -(R6-N)-, -(R6-N)-SO2-, -(R6-N)-(C=O)-, -SO2-(NR6)-, -(R6-N)-(C=O)-(NR7)-, -(O)-(C=O)-(NR6)- o -(R6-N-(C=O)-O-; R5 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, -CF3, -C:::N, R9-(R8CH)m-, fenilo, heterocíclico C1-10, heteroarilo C1-10, y cicloalquilo C3-10; pudiendo estar cada uno de los substituyentes anteriormente citados R5 fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10 y cicloalquilo C3-10 opcionalmente substituido con uno a cuatro restos seleccionados independientemente del grupo formado por halo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, perhaloalquilo C1-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10, cicloalquilo C3-10, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterocíclico C1-10-O-, cicloalquil C3-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil C1-6-SO2-, alquil C1-6-NH-SO2-, -NO2, amino, alquilamino C1-6, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-SO2-NH-, alquil C1-6-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, fenil-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterocíclico C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, H2N(C-O)-alquil C1-6-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, fenil-[(alquil C1-6)-N]-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, heterocíclico C1-10-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)-, alquil C1-6-(C=O)-O- y fenil-(C=O)-O-; pudiendo tomarse opcionalmente dos substituyentes R5 adyacentes de dicho fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10 y cicloalquilo C3-10 junto con el carbono o heteroátomo al que se encuentran unidos formando un anillo carbocíclico o heterocíclico de cinco a seis miembros; m es un número entero de uno a seis; R6 es hidrógeno, alquil C1-6-SO2- o alquilo C1-6; R7 es hidrógeno o alquilo C1-6; cada R8 se selecciona independientemente del grupo formado por hidrógeno, amino, alcoxi C1-6 y alquilo C1-6; R9 se selecciona del grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, heteroarilo C1-10, heterocíclico C1-10, cicloalquilo C3-10, hidroxi, alcoxi C1-6, perhaloalcoxi C1-6, fenoxi, heteroaril C1-10-O-, heterocíclico C1-10-O-, cicloalquil C3-10-O-, alquil C1-6-S-, alquil C1-6-SO2-, alquil C1-6-NH-SO2-, -NO2, amino, alquilamino C1-6, [alquil C1-6]2-amino, alquil C1-6-SO2-NH-, fenil-SO2-NH-, alquil C1-6-SO2-[(alquil C1-6)-N]-, fenil-SO2-[(alquil C1-6)-N]-, alquil C1-6-(C=O)-NH-, alquil C1-6-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, fenil-(C=O)-NH-, fenil-(C=O)-[(alquil C1-6)-N]-, -CN, alquil C1-6-(C=O)-, fenil-(C=O)-, heteroaril C1-10-(C=O)-, heterocíclico C1-10-(C=O)-, cicloalquil C3-10-(C=O)-, HO-(C=O)-, alquil C1-6-O-(C=O)-, H2N(C=O)-, alquil C1-6-NH-(C=O)-, [alquil C1-6]2-N-(C=O)-, fenil-NH-(C=O)-, fenil-[(alquil C1-6)-N]-(C=O)-, heteroaril C1-10-NH-(C=O)-, heterocíclico C1-10-NH-(C=O)-, cicloalquil C3-10-NH-(C=O)-, alquil C1-6-(C=O)-O- y fenil-(C=O)-O-; o una de sus sales aceptables, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (2) en la que L es un grupo saliente y R1 y R4 son como se han definido antes, con un compuesto de fórmula (3) en la que R3 y s son como se han definido antes y un catalizador de un metal de transición.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2264795T3 (es) * 2003-02-14 2007-01-16 Pfizer Products Inc. Triazolo-piridinas como compuestos antiinflamatorios.
WO2006018727A2 (en) * 2004-08-18 2006-02-23 Pharmacia & Upjohn Company Llc Triazolopyridine compounds useful for the treatment of inflammation
US7572807B2 (en) * 2005-06-09 2009-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
US7579360B2 (en) * 2005-06-09 2009-08-25 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
WO2008021781A1 (en) 2006-08-07 2008-02-21 Incyte Corporation Triazolotriazines as kinase inhibitors
ES2301380B1 (es) 2006-08-09 2009-06-08 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 1,7-naftiridina.
ES2689444T3 (es) 2006-11-22 2018-11-14 Incyte Holdings Corporation Imidazotriazinas e imidazopirimidinas como inhibidores de la quinasa
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
ES2329639B1 (es) 2007-04-26 2010-09-23 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 4,8-difenilpoliazanaftaleno.
EP1992344A1 (en) 2007-05-18 2008-11-19 Institut Curie P38 alpha as a therapeutic target in pathologies linked to FGFR3 mutation
US8119658B2 (en) 2007-10-01 2012-02-21 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
SI2300455T1 (sl) 2008-05-21 2017-12-29 Incyte Holdings Corporation Soli 2-fluoro-n-metil-4-(7-(kinolin-6-il-metil)-imidazo(1,2-b)1,2,4) triazin-2-il)benzamid in postopki v zvezi z njihovo pripravo
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
BR112012019302B1 (pt) 2010-02-03 2022-06-21 Incyte Holdings Corporation Imidazo[1,2-b] [1,2,4]triazinas como inibidores de c-met, composição que as compreende e métodos in vitro de inibir a atividade de c-met cinase, de inibir a via de sinalização da hgf/c-met cinase em uma célula e de inibir a atividade proliferativa de uma célula
MX339302B (es) 2011-09-15 2016-05-19 Novartis Ag 3-(quinolin-6-il-tio)-[1,2,4]-triazolo-[4,3-a]-piridinas 6-sustituidas como cinasas de tirosina.
CA3128468A1 (en) 2017-10-05 2019-04-11 Fulcrum Therapeutics, Inc. P38 kinase inhibitors reduce dux4 and downstream gene expression for the treatment of fshd
US10342786B2 (en) 2017-10-05 2019-07-09 Fulcrum Therapeutics, Inc. P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD
WO2024054476A1 (en) * 2022-09-09 2024-03-14 Fmc Corporation New processes for synthesis of (3-chloro-2-pyridyl)hydrazine

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1306377A3 (en) * 1993-11-08 2003-05-07 Smithkline Beecham Corporation Pyridyl-oxazoles and their use as cytokines inhibitors
NZ327044A (en) * 1996-01-11 2000-01-28 Smithkline Beecham Corp Substituted imidazole compounds
US6207687B1 (en) * 1998-07-31 2001-03-27 Merck & Co., Inc. Substituted imidazoles having cytokine inhibitory activity
EP1140083A4 (en) * 1999-01-08 2004-01-02 Smithkline Beecham Corp NEW CONNECTIONS
CO5170501A1 (es) * 1999-04-14 2002-06-27 Novartis Ag AZOLES SUSTITUIDOS UTILES PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES MEDIADAS POR TNFa eIL-1 Y ENFERMEDADES DEL METABOLISMO OSEO
ATE323701T1 (de) * 2001-03-09 2006-05-15 Pfizer Prod Inc Triazolopyridine als entzündungshemmende mittel

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05002123A (es) 2005-06-06
BR0313961A (pt) 2005-07-19
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AU2003253188A8 (en) 2004-03-19
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