AR037863A1 - Derivados de tetrahidrocarbazol como ligandos para receptores (gpcr) acoplados por medio de la proteina g - Google Patents
Derivados de tetrahidrocarbazol como ligandos para receptores (gpcr) acoplados por medio de la proteina gInfo
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Abstract
Derivados de tetrahidrocarbazol que actúan como ligandos para receptores (GPCR) acoplados a través de la proteína G, especialmente como antagonistas de la hormona liberadora de la gonadotropina (GnRH). Además, una composición farmacéutica que contiene estos derivados de tetrahidrocarbazol, así como un método para preparar los nuevos derivados de tetrahidrocarbazol. La presente se refiere además a la administración de derivados de tetrahidrocarbazol para el tratamiento de estados patológicos mediados por el GPCR, sobre todo para inhibir la GnRH en mamíferos, especialmente en humanos que requieren de una administración semejante, así como al uso de derivados de tetrahidrocarbazol para preparar un agente farmacéutico para el tratamiento de estados patológicos mediados por el GPCR, en especial para inhibir la GnRH. Reivindicación 1: Compuesto caracterizado porque responde a la fórmula general (1) donde el radical R1 es un átomo de H, un radical alquenilo C2-6 o un radical alquilo C1-6, y puede estar opcionalmente sustituido por un radical arilo, un radical hetarilo o el grupo -COOR11, donde el radical arilo o hetarilo puede ser sustituido por hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo formado por -NO2, -CH3, -CF3, -OCH3 -OCF3 y átomos de halógeno, y el radical R11 es un átomo de H, un radical alquilo C1-12, un radical aralquilo C1-12, un radical arilo, un radical hetarilo o el grupo -COCH3 y opcionalmente puede ser sustituido por un sustituyente seleccionado del grupo -CONH2, -COCH3, -COOCH3, -SO2CH3 y radicales arilo; los radicales R2, R3, R4 y R5 son, independientemente entre sí, un átomo de H, un átomo de halógeno, el grupo COOH, -CONH2, -CF3, -OCF3, -NO2, -CN, un radical alquilo C1-6, un radical alquenilo C1-6, un radical alcoxi C1-6, un radical aralquilo C1-12, un radical arilo o un radical hetarilo; el radical R6 es el grupo -CONR8R9, -COOR8, -CH2NR8R9, -CH2R8, -CH2OR8 o un radical alquenilo C1-12, que puede estar sustituido por los radicales R8 y R9, donde los radicales R8 y R9 son, independientemente entre sí, un átomo de H, un radical alquilo C1-12, un radical aralquilo C1-12, un radical hetaralquilo C1-12, un radical arilo o un radical hetarilo, los cuales pueden estar sustituidos por uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo integrado por -OH, -NH2, -CONHR10, COOR10, -NH-C-(=NH)-NH2 y átomos de halógeno, donde el radical R10 es un átomo de H, un radical alquilo C1-12, un radical aralquilo C1-12, un radical arilo o un radical hetarilo y que puede estar sustituido por el grupo -CON(R11)2, o donde los radicales R8 y R9 pueden formar juntos una estructura cíclica que está compuesta exclusivamente por átomos de carbono o por una mezcla de átomos de carbono y heteroátomos; el radical R7 es un átomo de H, un radical alquilo C1-12, un radical alquenilo C1-12, un radical aralquilo C1-12, un radical arilo o un radical hetarilo, el grupo NR12R13, -NHCOR14, NHCONHR14, NHCOOR14 o NHSO2R14 y opcionalmente puede estar sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo integrado por -OH, -NH2, -CONH2, -COOH y átomos de halógeno, los radicales R12 y R13 son, independientemente entre sí, un átomo de H, un radical alquenilo C2-6 o un radical alquilo C1-12 y pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o varios radicales arilo o hetarilo, los cuales a su vez, pueden estar sustituidos por hasta tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo formado por -NO2, -CH3, -CF3, -OCH3, -OCF3 y átomos de halógeno, y el radical R14 es un átomo de H, un radical alquilo C1-12, un radical alquenilo C1-12, un radical aralquilo C1-12, un radical arilo o un radical hetarilo, que puede estar opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo integrado por -NO2, -CH3, -OR11, -CF3, -OCF3, -OH, -N(R11)2, -OCOR11, -COOH, -CONH2, -NHCONHR11, -NHCOOR11 y átomos de halógeno; y los radicales Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf son, independientemente entre sí, un átomo de H, un átomo de halógeno, el grupo -COOH, -CONH2, -CF3, -OCF3, -NO2, -CN, un radical alquilo C1-6, un radical alcoxi C1-6, un radical arilo o un radical hetarilo; con la condición de que el compuesto de la fórmula general (1) no se seleccione del grupo integrado por ácido 3-amino-1,2,3,4-tetrahidrocarbazol-3-carboxílico, ácido 3-amino-6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrocarbazol-3-carboxílico, ácido 3-amino-6-benciloxi-1,2,3,4-tetrahidrocarbazol-3-carboxílico, ácido 3-acetamido-1,2,3,4-tetrahidrocarbazol-3-carboxílico, metil-3-acetamido-1,2,3,4-tetrahidrocarbazol-3-carboxilato, (-)-metil-3-acetamido-1,2,3,4-tetrahidrocarbazol-3-carboxilato o ácido 3-ter-butoxicarbonil-amino-1,2,3,4-tetrahidrocarbazol-3-carboxílico.
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