RU2010107057A - Твердые формы макролидов - Google Patents
Твердые формы макролидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010107057A RU2010107057A RU2010107057/04A RU2010107057A RU2010107057A RU 2010107057 A RU2010107057 A RU 2010107057A RU 2010107057/04 A RU2010107057/04 A RU 2010107057/04A RU 2010107057 A RU2010107057 A RU 2010107057A RU 2010107057 A RU2010107057 A RU 2010107057A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dipiperidinyl
- mycaminosyl
- tylonolide
- frequencies
- crystalline form
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида, имеющая, по меньшей мере, одну из следующих характеристик: ! спектр Рамановского рассеяния с преобразованием Фурье, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2935, примерно 1633, примерно 1596, примерно 1712, примерно 1683 и примерно 781 см-1; ! спектр дифракции рентгеновского излучения на порошке, содержащий, по меньшей мере, один пик, выбранный из группы, состоящей из 5,0 (±0,2) и 5,6 (±0,2) градусов угла 2θ; ! инфракрасный спектр нарушенного полного внутреннего отражения, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2932, примерно 1711, примерно 1682, примерно 1635, примерно 1599, примерно 1442, примерно 1404, примерно 1182, примерно 1079, примерно 1053, примерно 1008, примерно 985, примерно 842 и примерно 783 см-1; или ! температуру плавления от примерно 192 до примерно 195°C. ! 2. Кристаллическая форма 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида, имеющая, по меньшей мере, одну из следующих характеристик: ! спектр Рамановского рассеяния с преобразованием Фурье, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2929, примерно 1625, примерно 1595, примерно 1685 и 783 см-1; ! спектр дифракции рентгеновского излучения на порошке, содержащий пик при 6,5 (±0,2) градуса 2θ; или ! инфракрасный спектр нарушенного полного внутреннего отражения, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2935, примерно 1736, примерно 1668, примерно 1587, примерно 1451, примерно 1165, при�
Claims (15)
1. Кристаллическая форма 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида, имеющая, по меньшей мере, одну из следующих характеристик:
спектр Рамановского рассеяния с преобразованием Фурье, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2935, примерно 1633, примерно 1596, примерно 1712, примерно 1683 и примерно 781 см-1;
спектр дифракции рентгеновского излучения на порошке, содержащий, по меньшей мере, один пик, выбранный из группы, состоящей из 5,0 (±0,2) и 5,6 (±0,2) градусов угла 2θ;
инфракрасный спектр нарушенного полного внутреннего отражения, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2932, примерно 1711, примерно 1682, примерно 1635, примерно 1599, примерно 1442, примерно 1404, примерно 1182, примерно 1079, примерно 1053, примерно 1008, примерно 985, примерно 842 и примерно 783 см-1; или
температуру плавления от примерно 192 до примерно 195°C.
2. Кристаллическая форма 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида, имеющая, по меньшей мере, одну из следующих характеристик:
спектр Рамановского рассеяния с преобразованием Фурье, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2929, примерно 1625, примерно 1595, примерно 1685 и 783 см-1;
спектр дифракции рентгеновского излучения на порошке, содержащий пик при 6,5 (±0,2) градуса 2θ; или
инфракрасный спектр нарушенного полного внутреннего отражения, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2935, примерно 1736, примерно 1668, примерно 1587, примерно 1451, примерно 1165, примерно 1080, примерно 1057, примерно 1042, примерно 1005, примерно 981, примерно 838 и примерно 755 см-1.
3. Кристаллическая форма 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида, имеющая, по меньшей мере, одну из следующих характеристик:
спектр Рамановского рассеяния с преобразованием Фурье, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2943, примерно 2917, примерно 1627, примерно 1590, примерно 1733, примерно 1669, примерно 1193, примерно 1094 и примерно 981 см-1;
спектр дифракции рентгеновского излучения на порошке, содержащий, по меньшей мере, один пик, выбранный из группы, состоящей из 5,6 (±0,2) и 6,1 (±0,2) градусов угла 2θ; или
инфракрасный спектр нарушенного полного внутреннего отражения, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 2931, примерно 1732, примерно 1667, примерно 1590, примерно 1453, примерно 1165, примерно 1081, примерно 1057, примерно 1046, примерно 1005, примерно 981, примерно 834 и примерно 756 см-1.
4. Кристаллическая форма 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида, имеющая, по меньшей мере, одну из следующих характеристик:
инфракрасный спектр нарушенного полного внутреннего отражения, содержащий полосу поглощения на одной или нескольких частотах, выбранных из группы, состоящей из частот примерно 3559, примерно 2933, примерно 1743, примерно 1668, примерно 1584, примерно 1448, примерно 1165, примерно 1075, примерно 1060, примерно 1045, примерно 1010, примерно 985, примерно 839 и примерно 757 см-1; или
температуру плавления от примерно 149 до примерно 155°C.
5. Сольватированная кристаллическая форма 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида.
6. Сольватированная кристаллическая форма по п.5, которая включает, по меньшей мере, одну из следующих форм:
этилацетатную сольватированную кристаллическую форму 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида;
этанольную сольватированную кристаллическую форму 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида;
диэтилкетоновую сольватированную кристаллическую форму 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида;
сольват кристаллической формы 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида с трет-бутилметиловым эфиром;
тетрагидрофурановую сольватированную кристаллическую форму 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида;
метилацетатную сольватированную кристаллическую форму 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида; или
этилформиатную сольватированную кристаллическую форму 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида.
7. Композиция, содержащая 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолид, где, по меньшей мере, детектируемое количество 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида в композиции состоит из кристаллической формы по любому из пп.1, 2, 3, 4 и 6.
8. Композиция, содержащая 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолид, где, по меньшей мере, 50% 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолида в композиции состоит из кристаллической формы по любому из пп.1, 2, 3, 4 и 6.
9. Композиция, содержащая 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолид, где 20,23-дипиперидинил-5-O-микаминозил-тилонолид присутствует в композиции по существу чистой фазе кристаллической формы по любому из пп.1, 2, 3, 4 и 6.
10. Применение терапевтически эффективного количества композиции по п.7, для получения лекарственного средства для лечения заболевания у животных.
11. Применение по п.10, в котором заболевание выбирают из группы, состоящей из геморрагической септицемии, респираторного заболевания жвачных животных и респираторного заболевания свиней.
12. Применение по п.11, в котором:
респираторное заболевание жвачных животных связано по меньшей мере с одним из Mannheimia haemolytica, Pasteurella multocida и Histophilus somni; и
респираторное заболевание свиней связано по меньшей мере с одним из Actinobacillus pleuropneumoniae, Pasteurella multocida и Bordetella bronchiseptica.
13. Фармацевтическая композиция, которую получают способом, включающим объединение, по меньшей мере, одного носителя с композицией по п.7.
14. Фармацевтическая композиция, которая содержит раствор, полученный способом, включающим растворение терапевтически эффективного количества композиции по п.7, по меньшей мере, в одном носителе.
15. Фармацевтическая композиция, которая содержит суспензию, полученную способом, включающим суспендирование терапевтически эффективного количества композиции по п.7, по меньшей мере, в одном носителе.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07113244.3 | 2007-07-26 | ||
| EP07113244A EP2019112A1 (en) | 2007-07-26 | 2007-07-26 | Macrolide solid-state forms |
| PCT/EP2008/059775 WO2009013351A2 (en) | 2007-07-26 | 2008-07-25 | Macrolide solid-state forms |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010107057A true RU2010107057A (ru) | 2011-09-10 |
| RU2476438C2 RU2476438C2 (ru) | 2013-02-27 |
Family
ID=39467287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010107057/04A RU2476438C2 (ru) | 2007-07-26 | 2008-07-25 | Твердые формы макролидов |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (3) | EP2019112A1 (ru) |
| JP (7) | JP5925989B2 (ru) |
| KR (2) | KR20160003899A (ru) |
| CN (5) | CN101778858B (ru) |
| AU (1) | AU2008278969B8 (ru) |
| BR (1) | BRPI0814318B1 (ru) |
| CA (1) | CA2693801C (ru) |
| ES (2) | ES2805534T3 (ru) |
| HU (1) | HUE031449T2 (ru) |
| RU (1) | RU2476438C2 (ru) |
| TW (1) | TWI427083B (ru) |
| WO (1) | WO2009013351A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201000188B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2019112A1 (en) * | 2007-07-26 | 2009-01-28 | Intervet International BV | Macrolide solid-state forms |
| KR101456308B1 (ko) | 2006-07-28 | 2014-11-03 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 마크롤라이드 합성 방법 |
| HUE036856T2 (hu) | 2011-11-25 | 2018-08-28 | Bayer Ip Gmbh | Antibakteriális tilozinszármazékok és eljárás elõállításukra |
| CN102816196A (zh) * | 2012-09-10 | 2012-12-12 | 河北远征药业有限公司 | 泰地罗新半抗原、人工抗原及其制备方法 |
| MX361808B (es) * | 2013-05-23 | 2018-12-14 | Bayer Animal Health Gmbh | Derivados de tilosina y metodo para su preparacion. |
| CN103554203A (zh) * | 2013-08-17 | 2014-02-05 | 齐鲁动物保健品有限公司 | 一种泰地罗新无定形晶及其制备方法 |
| CN104478974B (zh) * | 2014-11-28 | 2016-08-17 | 武汉回盛生物科技有限公司 | 一种20，23-二哌啶基-5-o-碳霉胺糖基-泰乐内酯的合成方法 |
| CN104447919B (zh) * | 2014-11-28 | 2017-03-08 | 武汉回盛生物科技股份有限公司 | 一种20，23‑二哌啶基‑5‑o‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯原料药的精制方法 |
| CN104497082B (zh) * | 2015-01-13 | 2017-12-12 | 中国兽医药品监察所 | 一种泰地罗新的合成方法 |
| CN104774223A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-07-15 | 宁夏泰瑞制药股份有限公司 | 一种利用泰乐菌素碱生产泰地罗新的方法 |
| CN105254693B (zh) * | 2015-11-13 | 2017-12-22 | 周金华 | 一种泰地罗新的合成方法 |
| CN106008629B (zh) * | 2016-06-02 | 2019-11-22 | 天津大学 | 泰地罗新1,4-二氧六环溶剂化合物及制备方法 |
| CN106046084B (zh) * | 2016-06-02 | 2019-08-09 | 天津大学 | 泰地罗新丙酮溶剂化合物及制备方法 |
| CN106083958B (zh) * | 2016-06-02 | 2019-07-23 | 天津大学 | 泰地罗新环己烷溶剂化合物及制备方法 |
| CN109721633A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 齐鲁晟华制药有限公司 | 一种泰地罗新晶型a及其制备方法 |
| CN111349130A (zh) * | 2018-12-21 | 2020-06-30 | 齐鲁动物保健品有限公司 | 一种泰地罗新晶型b及其制备方法 |
| WO2022117701A1 (en) | 2020-12-03 | 2022-06-09 | Intervet International B.V. | A method of treating foot rot |
| CN114213484A (zh) * | 2021-12-21 | 2022-03-22 | 河北远征药业有限公司 | 一种泰地罗新1，2-丙二醇溶剂化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL33732A (en) * | 1969-02-06 | 1973-05-31 | Meiji Seika Kaisha | The new antibiotics sf-837,sf-837-a2,sf-837-a3 and sf-837-a4 and their production |
| US4820695A (en) | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
| IL69666A (en) | 1982-09-13 | 1987-10-20 | Lilly Co Eli | 20-amino-20-deoxo-5-o-mycaminosyl-23-o-mycinosyltylonolide derivatives,their preparation and veterinary antibiotic use |
| SI8311553A8 (en) * | 1983-07-18 | 1995-06-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing 7,16-dioxa-2-aza-10-0-cladynosil-12-0-desosaminyl-4,5-dihydroxy-6- ethyl-3,5,9,11,13,15-hexamethylbicyclo (11.2.1.) hexadeca-1(2)-ene-8-ones |
| US4921947A (en) * | 1986-03-31 | 1990-05-01 | Eli Lilly And Company | Process for preparing macrolide derivatives |
| US4920103A (en) | 1986-09-29 | 1990-04-24 | Eli Lilly And Company | Modifications of mycinose and 3-O-demethylmycinose in tylosin-type macrolides |
| ES2213597T3 (es) * | 1999-08-30 | 2004-09-01 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Antibioticos macrolidos y tratamiento de la pasteurelosis. |
| EP1638549A4 (en) * | 2003-03-10 | 2011-06-15 | Optimer Pharmaceuticals Inc | NEW ANTIBACTERIAL AGENTS |
| AU2003269473A1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-03-10 | Biocon Limited | A process for the recovery of substantially pure tricyclic macrolide |
| JP2007527434A (ja) * | 2005-01-05 | 2007-09-27 | テバ ジョジセルジャール ザ−トケルエン ムケド レ−スベニュタ−ルシャシャ−グ | 非晶質タクロリマス及びその調製 |
| KR101456308B1 (ko) * | 2006-07-28 | 2014-11-03 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 마크롤라이드 합성 방법 |
| EP2019112A1 (en) * | 2007-07-26 | 2009-01-28 | Intervet International BV | Macrolide solid-state forms |
| CN101506220B (zh) * | 2006-07-28 | 2012-10-17 | 英特威国际有限公司 | 大环内酯合成方法 |
-
2007
- 2007-07-26 EP EP07113244A patent/EP2019112A1/en not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-07-08 TW TW097125698A patent/TWI427083B/zh active
- 2008-07-25 KR KR1020157036690A patent/KR20160003899A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-07-25 ES ES16197385T patent/ES2805534T3/es active Active
- 2008-07-25 AU AU2008278969A patent/AU2008278969B8/en active Active
- 2008-07-25 CA CA2693801A patent/CA2693801C/en active Active
- 2008-07-25 CN CN2008801005518A patent/CN101778858B/zh active Active
- 2008-07-25 EP EP16197385.4A patent/EP3170833B1/en active Active
- 2008-07-25 KR KR1020107003939A patent/KR102508115B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-25 CN CN2013102805250A patent/CN103467548A/zh active Pending
- 2008-07-25 CN CN201310280229.0A patent/CN103360447B/zh active Active
- 2008-07-25 HU HUE08786436A patent/HUE031449T2/en unknown
- 2008-07-25 ES ES08786436.9T patent/ES2608978T3/es active Active
- 2008-07-25 BR BRPI0814318-8A patent/BRPI0814318B1/pt active IP Right Grant
- 2008-07-25 CN CN201310280228.6A patent/CN103360446B/zh active Active
- 2008-07-25 EP EP08786436.9A patent/EP2181117B1/en active Active
- 2008-07-25 CN CN201310279877.4A patent/CN103360445B/zh active Active
- 2008-07-25 JP JP2010517412A patent/JP5925989B2/ja active Active
- 2008-07-25 WO PCT/EP2008/059775 patent/WO2009013351A2/en active Application Filing
- 2008-07-25 RU RU2010107057/04A patent/RU2476438C2/ru active
-
2010
- 2010-01-11 ZA ZA201000188A patent/ZA201000188B/xx unknown
-
2013
- 2013-12-05 JP JP2013251788A patent/JP2014088394A/ja active Pending
-
2016
- 2016-02-10 JP JP2016023658A patent/JP6343624B2/ja active Active
-
2018
- 2018-02-09 JP JP2018021677A patent/JP2018109020A/ja active Pending
- 2018-02-09 JP JP2018021676A patent/JP2018104449A/ja active Pending
-
2020
- 2020-07-02 JP JP2020114652A patent/JP2020172517A/ja active Pending
- 2020-07-02 JP JP2020114648A patent/JP2020172516A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010107057A (ru) | Твердые формы макролидов | |
| JP2016147858A5 (ru) | ||
| JP6453214B2 (ja) | グリコサミノグリカン誘導体及びその製造方法 | |
| JP5536706B2 (ja) | 炭疽および他の感染を治療するためのオキサゾリジノン‐キノリンハイブリッド抗生物質の使用 | |
| UA104997C2 (ru) | Амиды азотсодержащих насыщенных гетероциклов и 3,5-диамино-6-хлор-2-пиразинкарбоновой кислоты как лекарственное средство | |
| JP7405903B2 (ja) | ウシ又はブタの呼吸器疾患を治療するための化合物 | |
| HRP20100020T1 (hr) | Novi derivati hidantoina za liječenje opstruktivnih bolesti dišnih putova | |
| AU2017273117A1 (en) | Phosphoramidate nucleoside derivatives as anticancer agents | |
| HU183263B (en) | Process for preparing 9-chloro-prostaglandin derivatives | |
| JP2008526950A5 (ru) | ||
| TWI245042B (en) | C-4 carbonate taxanes | |
| AU2014319966A1 (en) | Antibacterial 2H-indazole derivatives | |
| AU635390B2 (en) | Optically active 8-methoxyquinolonecarboxylic acid derivatives, their preparative processes and their intermediates | |
| JP2004528336A (ja) | アジスロマイシン水和物の１，２−プロピレングリコール包接化合物、その製造方法およびそれを含む医薬組成物 | |
| RU2100351C1 (ru) | Производные пиридонкарбоновой кислоты и композиция на их основе | |
| CN106176629A (zh) | 一种制备治疗呼吸系统疾病的盐酸氨溴索冻干粉针剂的方法 | |
| EP3166960A1 (en) | Low substituted polymyxins and compositions thereof | |
| JP2021510164A (ja) | Ｃｘｃｒ２アンタゴニスト | |
| JPS60208995A (ja) | （８ｓ）―８―フルオロエリスロマイシン誘導体およびその製法 | |
| CN102276628A (zh) | 氟喹诺酮类化合物及其合成方法 | |
| JP2016506359A5 (ru) | ||
| US4200635A (en) | Antibacterially active amides | |
| JPS6072859A (ja) | １６−フルオロ−１６，１７−ジデヒドロプロスタノイドおよびそれらの製造法 | |
| WO1996004919A1 (fr) | Inhibiteur de production de l'interleukine-5 | |
| CN102531964A (zh) | 具有抗肿瘤作用的二元羧酸衍生物及制备方法 |