JP5534230B2 - アニオン基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
一方でポリシロキサンは有機基を有し、その有機基に様々な官能基を付け機能を発揮することが知られている。例えば親水性基としてスルホン酸基を有するポリシロキサンを用いた反射防止特性及び防曇特性を有するコーティング組成物が開示されている(特許文献2)。
そして、該リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を用いた半導体装置の製造方法を提供することである。
第2観点として、アニオン基を含有するシラン化合物とアニオン基を含有しないシラン化合物とを含む組成物であって、該シラン化合物両者中、アニオン基を含有するシラン化合物が1モル%未満の割合で存在するものである請求項1に記載の組成物、
第3観点として、アニオン基を含有するシラン化合物とアニオン基を含有しないシラン化合物とを含む組成物であって、該シラン化合物両者中、アニオン基を含有するシラン化合物が0.01〜0.95モル%の割合で存在するものである請求項1に記載の組成物、
第4観点として、前記アニオン基が、カルボン酸アニオン、フェノラートアニオン、スルホン酸アニオン又はホスホン酸アニオンである請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の組成物、
第5観点として、前記加水分解性オルガノシランが式(1):
第6観点として、上記式(1)の加水分解性オルガノシランと、次の式(2):
第7観点として、式(1)の化合物、又は式(1)の化合物と式(2)との化合物の加水分解縮合物をポリマーとして含む請求項5又は請求項6に記載の組成物、
第8観点として、更に加水分解触媒として酸を含む請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の組成物、
第9観点として、更に水を含む請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の組成物、
第10観点として、請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第11観点として、請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジストを現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンを保護膜として前記レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジストとレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第12観点として、半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジストを現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜を保護膜として有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜を保護膜として半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
そして上述の加水分解性シラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物はそれらの混合物として用いることもできる。加水分解性シランを加水分解し、得られた加水分解物を縮合した縮合物として用いることができる。加水分解縮合物を得る際に加水分解が完全に完了しない部分加水分解物やシラン化合物が加水分解縮合物に混合されて、その混合物を用いることもできる。この縮合物はポリシロキサン構造を有するポリマーである。このポリシロキサンにはアニオン基又はそれを含む有機基が結合している。
式中R1はアニオン基又はそれを含む有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものである。R2はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有機基で且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものである。R3はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基である。aは1又は2の整数を示し、bは0又は1の整数を示し、a+bは1又は2の整数を示す。
式(1)で示される加水分解性オルガノシランは、市販品を用いることができる。
式(1)のR1はアニオン基又はそれを含む有機基である。このアニオン基はカルボン酸基、スルホン酸基、フェノラート基、4級ホウ素基、イミド基、カルバニオン基等が挙げられるが、カルボン酸基、フェノール基及びスルホン酸基が好ましく用いられる。これらアニオンは例えば以下に例示される。
即ち、式(1)で示される加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物と、式(2)及び式(3)で示される群より選ばれる少なくとも1種のケイ素含有化合物、その加水分解物、又は加水分解縮合物とを併用して使用することができる。
これらは加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)として使用することが好ましく、式(1)で示される加水分解性オルガノシランと式(2)で示されるケイ素含有化合物との加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)を用いることが好ましい。
式(3)で示されるケイ素含有化合物は例えば、メチレンビストリメトキシシラン、メチレンビストリクロロシラン、メチレンビストリアセトキシシラン、エチレンビストリエトキシシラン、エチレンビストリクロロシラン、エチレンビストリアセトキシシラン、プロピレンビストリエトキシシラン、ブチレンビストリメトキシシラン、フェニレンビストリメトキシシラン、フェニレンビストリエトキシシラン、フェニレンビスメチルジエトキシシラン、フェニレンビスメチルジメトキシシラン、ナフチレンビストリメトキシシラン、ビストリメトキシジシラン、ビストリエトキシジシラン、ビスエチルジエトキシジシラン、ビスメチルジメトキシジシラン等が挙げられる。
即ち、得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるアニオン塩構造を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.01〜1%、好ましくは0.01〜0.95%とすることができる。
式(1)の加水分解性オルガノシランの加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)、又は式(1)の加水分解性オルガノシランと式(2)及び/又は式(3)の有機ケイ素化合物との加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサン)は、重量平均分子量1000〜1000000、又は1000〜100000の縮合物を得ることができる。これらの分子量はGPC分析によるポリスチレン換算で得られる分子量である。
本発明ではシランの分子中に存在するアニオン基が加水分解触媒を促進する触媒作用を示すが、更に追加で加水分解触媒を添加することができる。
加水分解性基の1モル当たり0.001〜10モル、好ましくは0.001〜1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20〜80℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
加水分解触媒としての無機酸は、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
有機ポリマー化合物を使用することにより、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物から形成されるレジスト下層膜のドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)、減衰係数及び屈折率等を調整することができる。
メタクリルアミド化合物、メタクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−ベンジルメタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド及びN−アントリルアクリルアミド等が挙げられる。
有機ポリマー化合物としては、重量平均分子量が、例えば1000〜1000000であり、又は3000〜300000であり、又は5000〜200000であり、又は10000〜100000であるポリマー化合物を使用することができる。
有機ポリマー化合物が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、1〜200質量部、又は5〜100質量部、又は10〜50質量部、又は20〜30質量部である。
酸発生剤としては、熱酸発生剤や光酸発生剤が挙げられる。
光酸発生剤は、レジストの露光時に酸を生ずる。そのため、下層膜の酸性度の調整ができる。これは、下層膜の酸性度を上層のレジストとの酸性度に合わせるための一方法である。また、下層膜の酸性度の調整によって、上層に形成されるレジストのパターン形状の調整ができる。
光酸発生剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、0.01〜5質量部、又は0.1〜3質量部、又は0.5〜1質量部である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマ−KP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上を併用して使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.0001〜5質量部、又は0.001〜1質量部、又は0.01〜0.5質量部である。
微細なパターンを形成する上で、パターン倒れを防ぐためにレジスト膜厚が薄くなる傾向がある。レジストの薄膜化によりその下層に存在する膜にパターンを転写するためのドライエッチングは、上層の膜よりもエッチング速度が高くなければパターン転写ができない。本発明では基板上に有機下層膜を介するか、又は有機下層膜を介さず、その上に本発明レジスト下層膜(無機系シリコン系化合物含有)を被覆し、その上にレジスト膜(有機レジスト膜)の順で被覆される。有機系成分の膜と無機系成分の膜はエッチングガスの選択によりドライエッチング速度が大きく異なり、有機系成分の膜は酸素系ガスでドライエッチング速度が高くなり、無機系成分の膜はハロゲン含有ガスでドライエッチング速度が高くなる。
例えばレジストパターンが形成され、その下層に存在している本発明レジスト下層膜をハロゲン含有ガスでドライエッチングしてレジスト下層膜にパターンを転写し、そのレジスト下層膜に転写されたパターンでハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。あるいは、パターン転写されたレジスト下層膜を用いて、その下層の有機下層膜を酸素系ガスでドライエッチングして有機下層膜にパターン転写を行って、そのパターン転写された有機下層膜で、ハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。
そして、ポリオルガノシロキサン構造は、その下に存在する有機下層膜のエッチングや、基板の加工(エッチング)においてハードマスクとして有効である。即ち、基板加工時や有機下層膜の酸素系ドライエッチングガスに対して十分な耐ドライエッチング性を有するものである。
本発明のレジスト下層膜がこれらの上層レジストに対するドライエッチング速度の向上と、基板加工時等の耐ドライエッチング性を具備するものである。
また、レジスト下層膜材料ではレジスト下層膜からレジストへの物質移動により、レジスト形状の悪化が見られる。本発明では物質移動し得る塩のカルボン酸骨格、フェノラート骨格やスルホン酸骨格等のアニオン骨格(有機塩)をポリマー中に導入することで、レジストへの移動を防ぎ、良好なレジスト形状を得ることを見出した。有機塩骨格をポリマー構造に導入することで、硬化触媒無添加でも高い硬化性を示し、且つ良好なレジストパターンを得ることができる。
半導体装置の製造に使用される基板(例えば、シリコンウエハー基板、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板、ポリイミド基板、及び低誘電率材料(low−k材料)被覆基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃乃至250℃、焼成時間0.3乃至60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度150℃乃至250℃、焼成時間0.5乃至2分間である。ここで、形成される下層膜の膜厚としては、例えば、10乃至1000nmであり、又は20乃至500nmであり、又は50乃至300nmであり、又は100乃至200nmである。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.98g、メチルトリエトキシシラン26.89g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.15g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.06gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、エチルイミダゾール0.097gを添加し、エチルイミダゾリウムカルボン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−5)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw2400であった。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.98g、メチルトリエトキシシラン26.89g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.15g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.06gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリエチルアミン0.10gを添加し、トリエチルアンモニウムカルボン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−6)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw2400であった。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.98g、メチルトリエトキシシラン26.89g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.15g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.06gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、ピリジン0.080gを添加し、ピリジニウムカルボン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−7)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw2400であった。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.98g、メチルトリエトキシシラン26.89g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.15g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.06gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリメチルスルホニウムハイドロキシド0.095gを添加し、トリメチルスルホニウムカルボン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−8)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw2400であった。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.98g、メチルトリエトキシシラン26.89g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.15g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.06gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、ベンジルトリエチルアンモニウムハイドロキシド0.21gを添加し、ベンジルトリエチルアンモニウムカルボン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−17)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw2400であった。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.98g、メチルトリエトキシシラン26.89g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.15g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.06gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリエトキシシリルプロピル−4,5−ジヒドロイミダゾール0.28gを添加し、イミダゾリウムカチオンおよびカルボン酸アニオンともに固定されたSiポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−15)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw2400であった。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.85g、メチルトリエトキシシラン26.84g、3−トリヒドロキシシリル−1−プロパンスルホン酸0.10g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.74gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、エチルイミダゾール0.05gを添加し、エチルイミダゾリウムスルホン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−11)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw4500であった。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.85g、メチルトリエトキシシラン26.84g、3−トリヒドロキシシリル−1−プロパンスルホン酸0.10g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.74gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリメチルスルホニウムヒドロキシド0.05gを添加し、トリメチルスルホニウムスルホン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−12)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw4500であった。
フェニルトリメトキシシラン4.91g、テトラエトキシシラン66.51g、メチルトリエトキシシラン26.48g、トリフェニルスルホニウムトリエトキシシリルプロピルスルホン酸塩1.36g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.51gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーは式(3−13)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
フェニルトリメトキシシラン4.99g、テトラエトキシシラン67.99g、メチルトリエトキシシラン26.90g、tert−ブトキシフェニルエチルトリメトキシシラン0.17g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.07gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、エチルイミダゾール0.05gを添加し、エチルイミダゾリウムフェノール塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−18)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
フェニルトリメトキシシラン5.00g、テトラエトキシシラン67.73g、メチルトリエトキシシラン26.96g、tert−ブトキシフェニルエチルトリメトキシシラン0.17g、トリエトキシシリルプロピル−4,5−ジヒドロイミダゾール0.10g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に超純水32.92gに硝酸0.31gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、硝酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーはイミダゾリウムカチオン、フェノールアニオンともにSiに結合され、式(3−19)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
フェニルトリメトキシシラン4.91g、テトラエトキシシラン71.21g、メチルトリエトキシシラン22.08g、tertブトキシノルボルネンカルボン酸トリメトキシシラン0.18g、トリエトキシシリルプロピル−4、5ジヒドロイミダゾール0.14g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に超純水32.92gに硝酸0.31gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノールおよびメタノール、アセトン、水、硝酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーは式(3−23)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1300であった。
フェニルトリメトキシシラン4.76g、テトラエトキシシラン64.85g、メチルトリエトキシシラン17.13g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.14g、トリエトキシシリルプロピル−4,5−ジヒドロイミダゾール0.13g、ビス(トリメトキシシリル)エタン12.99g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に超純水32.92gに硝酸0.31gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、硝酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーはイミダゾリウムカチオン、カルボン酸アニオンともにSiに結合され、式(3−26)で表される6種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1800であった。
フェニルトリメトキシシラン4.88g、テトラエトキシシラン71.75g、メチルトリエトキシシラン21.84g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.14g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、マグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01M塩酸水溶液32.33gを混合溶液に添加した。次に得られた混合溶液を加温し、還流させた。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリフェニルスルホニウムヒドロキシド10wt%水溶液1.38gを添加し、トリフェニルスルホニウムカルボン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−27)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるスルホニウムカルボン酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.88g、テトラエトキシシラン71.71g、メチルトリエトキシシラン21.83g、トリヒドロキシシリルプロパンスルホン酸50%水溶液0.20g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.80gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリフェニルスルホニウムヒドロキシド10wt%水溶液1.38gを添加し、トリフェニルスルホニウムスルホン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−28)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるスルホニウムカルボン酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.94g、テトラエトキシシラン72.71g、メチルトリエトキシシラン22.05g、2−ジエチルフォスフェイトエチルトリエトキシシラン0.16g、トリエトキシシリルプロピル−4,5−ジヒドロイミダゾール0.14g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に超純水33.22gに硝酸0.16gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、硝酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーは式(3−29)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるイミダゾリウムリン酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.88g、テトラエトキシシラン71.74g、メチルトリエトキシシラン21.84g、2−ジエチルフォスフェイトエチルトリエトキシシラン0.16g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.81gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリフェニルスルホニウムヒドロキシド10wt%水溶液1.38gを添加し、トリフェニルスルホニウムスルホン酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−30)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるスルホニウムリン酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.80g、テトラエトキシシラン70.71g、メチルトリエトキシシラン17.20g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.14g、メルカプトプロピルトリエトキシシラン5.78g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.31gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリフェニルスルホニウムヒドロキシド10wt%水溶液1.36gを添加し、トリフェニルスルホニウムコハク酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−31)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるスルホニウムコハク酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.73g、テトラエトキシシラン69.54g、メチルトリエトキシシラン16.92g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.14g、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4−ヒドロキシブチルアミド7.33g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液31.78gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリフェニルスルホニウムヒドロキシド10wt%水溶液1.34gを添加し、トリフェニルスルホニウムコハク酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−32)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるスルホニウムコハク酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.81g、テトラエトキシシラン70.74g、メチルトリエトキシシラン17.21g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.14g、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5.73g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M硝酸水溶液32.33gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、硝酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリフェニルスルホニウムヒドロキシド10wt%水溶液1.36gを添加し、トリフェニルスルホニウムコハク酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−33)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるスルホニウムコハク酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.81g、テトラエトキシシラン70.74g、メチルトリエトキシシラン17.21g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.14g、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5.73g、アセトン150gを500mlのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.33gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、トリフェニルスルホニウムヒドロキシド10wt%水溶液1.36gを添加し、トリフェニルスルホニウムコハク酸塩含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−34)で表される5種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw2500であった。
得られたアニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つアニオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるスルホニウムコハク酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は0.1%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.98g、メチルトリエトキシシラン26.89g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸0.15g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.06gを混合溶液に添加した。120分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーは式(3−35)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1400であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.98g、テトラエトキシシラン67.85g、メチルトリエトキシシラン26.84g、3−トリヒドロキシシリル−1−プロパンスルホン酸0.10g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液32.74gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーは式(3−36)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw4500であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.99g、テトラエトキシシラン68.11g、メチルトリエトキシシラン26.90g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液33.08gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーは式(3−37)で表される3種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算で1700であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.95g、テトラエトキシシラン65.58g、メチルトリエトキシシラン26.73g、トリエトキシシリルプロピル−4,5−ジヒドロイミダゾール2.74g、エタノール150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に塩酸5.47gを超純水32.66gに溶解させた塩酸水溶液を添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。得られたポリマーは式(3−38)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたカチオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し且つカチオン基が塩構造をしているポリマーのSi−Oの全繰り返し単位数に占めるジヒドロイミダゾリウム塩酸塩を有するSi−Oの繰り返し単位数は2%であった。得られた加水分解縮合物溶液から140℃にて溶媒を除去した残物を固形分と定義し、プロピレングリコールモノエチルエーテルを溶媒として、15重量パーセントの溶液を調製した。
フェニルトリメトキシシラン4.97g、テトラエトキシシラン66.79g、メチルトリエトキシシラン26.79g、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸1.45g、アセトン150gを500mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次に0.01M塩酸水溶液31.40gを混合溶液に添加した。240分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物を得た。この加水分解縮合物に対し、エチルイミダゾール0.96gを添加し、エチルイミダゾリウムカルボン酸塩2%含有Siポリマーを得た。得られたポリマーは式(3−5)で表される4種の単位構造を有するポリマーに相当した。得られたポリマーのGPCによる分子量はポリスチレン換算でMw4300であった。
合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例2にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例3にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例4にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例5にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例6にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例7にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、参考合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例7にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、比較合成例4にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例8にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、参考合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例8にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、比較合成例4にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例9にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、参考合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例9にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10.0gに、比較合成例4にて得られた溶液(ポリマー濃度は15量パーセント)10.0g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例10にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例11にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例12にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例13にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例14にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例15にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、参考合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例15にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、比較合成例4にて得られた溶液(ポリマー濃度は15量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例16にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例17にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、参考合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例17にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)10gに、比較合成例4にて得られた溶液(ポリマー濃度は15量パーセント)10g、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例18にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例19にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例20にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
合成例21にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
比較合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
比較合成例2にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
比較合成例3にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
比較合成例4にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
参考合成例1にて得られた溶液(ポリマー濃度は15質量パーセント)20gに、マレイン酸0.03g、超純水10.46g、プロピレングリコールモノエチルエーテル56.24gを添加してレジスト下層膜材料を調製した。
シリコンウェハー上にレジスト下層膜材料をスピンコート法にて塗布し、150℃のホットプレート上で1分間焼成させた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに一分間浸漬し、前後での塗膜膜厚の変化が1nm以下である場合、「良好」と判断した。
レジスト下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.09μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表2に示す。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):O2
実施例1から実施例26および比較例1から比較例4、参考例1で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.20μm(CF4ガス)、0.08μm(O2ガス))を形成した。また、同様にフォトレジスト溶液(シプレー社製・商品名UV113)をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗膜を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスおよびO2ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1から実施例26および比較例1から比較例4、参考例1のレジスト下層膜のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表2に示す。速度比は(レジスト下層膜)/(レジスト)のドライエッチング速度比である。
2−ビニルナフタレン30g、グリシジルメタクリレート3.5g、1−ブトキシエチルメタクリレート4.5gをシクロヘキサノン112gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン48gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.9gを窒素加圧下添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式(3−39)のポリマーを得た。得られたポリマーの重量平均分子量Mwは12000(ポリスチレン換算)であった。式(3−39)において、全繰り返し単位を1.0とすると2−ビニルナフタレンを含む繰り返し単位は0.8、グリシジルメタクリレートを含む繰り返し単位は0.1、1−ブトキシエチルメタクリレートを含む繰り返し単位は0.1であった。
得られたポリマー5gに、界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.03gを混合し、シクロヘキサノン23g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル23gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
上記式で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚250nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1から実施例26および比較例1から比較例4、参考例1で得られたSi含有反射防止膜(B層)組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚40nmのSi含有反射防止膜(B層)を得た。その上に市販のフォトレジスト溶液(住友化学工業(株)製、商品名PAR855)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚150nmのフォトレジスト膜(C層)を形成したレジストのパターニングはNiKON社製露光機S307Eスキャナー(波長193nm、NA、σ: 0.85、0.93/0.85(Annular))を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.08μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)であり、ライン本数が9本形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。その後、ホットプレート上105℃で60秒間ベークし、冷却後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像液で現像した。
リソグラフィーが行われた後のレジストパターン裾形状においてラインがストレートなものを垂直形状とし、底部の細りをアンダーカット、底部の太りをフッティングとした。
上記式で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚250nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1から実施例26および比較例1から比較例4、参考例1で得られたSi含有反射防止膜(B層)組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚40nmのSi含有反射防止膜(B層)を得た。その上に市販のフォトレジスト溶液(住友化学工業(株)製、商品名PAR855)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚150nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。レジストのパターニングはASML社製液浸露光機TWINSCAN XT:1900Giスキャナー(波長193nm、NA、σ: 1.20、0.94/0.74(C−quad)液浸液:水)を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.05μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)であり、ライン本数が15本形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。その後、ホットプレート上105℃で60秒間ベークし、冷却後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像液で現像した。
リソグラフィーが行われた後のレジストパターン裾形状においてラインがストレートなものを垂直形状とし、底部の細りをアンダーカット、底部の太りをフッティングとした。
上記式で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚250nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、実施例1で得られたSi含有反射防止膜(B層)組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚40nm、80nm、160nmのSi含有反射防止膜(B層)を得た。その上に市販のフォトレジスト溶液(住友化学工業(株)製、商品名PAR855)をスピナーにより塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚150nmのフォトレジスト膜(C層)を形成したレジストのパターニングはNiKON社製露光機S307Eスキャナー(波長193nm、NA、σ: 0.85、0.93/0.85(Annular))を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.08μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)であり、ライン本数が9本形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。その後、ホットプレート上105℃で60秒間ベークし、冷却後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像液で現像した。
リソグラフィーが行われた後のレジストパターン裾形状においてラインがストレートなものを垂直形状とし、底部の細りをアンダーカット、底部の太りをフッティングとした。
Claims (11)
- アニオン基を含有するシラン化合物とアニオン基を含有しないシラン化合物とを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物であって、該シラン化合物両者中、アニオン基を含有するシラン化合物が1モル%未満の割合で存在し、該アニオン基を含有するシラン化合物は、アニオン基を含有する有機基がシリコン原子に結合し該アニオン基がカチオン化合物との間で塩構造を形成している加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物であるリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- アニオン基を含有するシラン化合物とアニオン基を含有しないシラン化合物とを含む組成物であって、該シラン化合物両者中、アニオン基を含有するシラン化合物が0.01〜0.95モル%の割合で存在するものである請求項1に記載の組成物。
- 前記アニオン基が、カルボン酸アニオン、フェノラートアニオン、スルホン酸アニオン又はホスホン酸アニオンである請求項1又は請求項2に記載の組成物。
- 上記式(1)の加水分解性オルガノシランと、次の式(2):
- 式(1)で表される加水分解性オルガノシラン、又は式(1)で表される加水分解性オルガノシランと式(2)で表される有機ケイ素化合物との加水分解縮合物をポリマーとして含む請求項4又は請求項5に記載の組成物。
- 更に加水分解触媒として酸を含む請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に水を含む請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジストを現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンを保護膜として前記レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジストとレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジストを現像しレジストパターンを得る工程、レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜を保護膜として有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された有機下層膜を保護膜として半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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