WO2025225352A1 - 飲食品の製造方法 - Google Patents

飲食品の製造方法

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WO2025225352A1
WO2025225352A1 PCT/JP2025/013876 JP2025013876W WO2025225352A1 WO 2025225352 A1 WO2025225352 A1 WO 2025225352A1 JP 2025013876 W JP2025013876 W JP 2025013876W WO 2025225352 A1 WO2025225352 A1 WO 2025225352A1
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organic framework
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food
component
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展寿 南
裕紀 松岡
大 中嶋
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    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
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    • C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
    • C12C5/02—Additives for beer

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing food and beverage products. More specifically, the present invention relates to a method for producing food and beverage products using a metal-organic framework.
  • adsorbents such as activated carbon have been used to remove unpleasant components emitted from food and beverages or their raw materials.
  • recovering useful components and using them directly in food and beverages is not common. This is thought to be due to the difficulty of selectively adsorbing desired components with adsorbents such as activated carbon, and the technical difficulty of desorbing components once adsorbed.
  • Patent Document 1 discloses a method for recovering aroma components from plant materials using a gas-liquid countercurrent contact extraction method, adsorbing them onto an adsorbent, and then desorbing the aroma components to produce a water-soluble flavor.
  • Patent Document 2 also discloses a method for recovering aroma components from fine powder and flakes of roasted coffee beans using an adsorbent, and then desorbing the aroma components from the adsorbent to produce a flavor composition.
  • Patent Document 3 discloses the recovery of aroma components from small pieces of animal and plant raw materials, followed by desorption.
  • Synthetic adsorbents such as polymers and resins are primarily used to adsorb and recover the aroma compounds mentioned above. Furthermore, alcohols such as ethanol or propylene glycol are used as solvents to desorb the aroma compounds from the synthetic adsorbents.
  • the exhaust contains a variety of gaseous components that give off a coffee-like aroma.
  • brewed alcoholic beverages such as beer
  • a rich aroma derived from fermentation wafts from the top of the fermentation tank during brewing a rich aroma derived from fermentation wafts from the top of the fermentation tank during brewing.
  • whiskey storage facilities the aroma derived from the whiskey evaporates little by little into the cellar, creating a pleasant aroma.
  • the present invention aims to provide a method for producing food and beverages using the recovered components, or technology that contributes to this method.
  • the inventors focused on metal-organic frameworks from among the many adsorbents capable of recovering components. They then discovered that the use of metal-organic frameworks makes it possible to adsorb and desorb useful components, and that the desorbed useful components can be used in the production of food and beverages. Based on this finding, the inventors have completed the present invention.
  • the present invention relates to, but is not limited to, the following: (1) A method for producing a food or beverage, comprising a step of desorbing a component adsorbed on a metal-organic framework, and a step of using the desorbed component as an ingredient of the food or beverage. (2) The method according to (1), wherein the component is a gas phase component or a liquid phase component. (3) The method according to (2), wherein the gas phase component is an aroma component. (4) The method according to any one of (1) to (3), wherein the food or drink is a beverage. (5) The method according to any one of (1) to (4), wherein the component is desorbed by heating the metal-organic framework.
  • the present invention provides a method for producing food and beverages using recovered components, or technology contributing to that method.
  • By utilizing the technology of the present invention it is possible to selectively recover and desorb components that have not previously been effectively utilized, enabling the useful components to be utilized in a variety of ways depending on the purpose.
  • the metal-organic framework used in the present invention can be reused after the components have been desorbed.
  • the metal-organic framework after component desorption can be reused to adsorb and recover the same or different components. This makes it possible for the method of the present invention to prevent the use of more adsorbent material than necessary.
  • FIG. 1 shows the results of GC analysis of aroma components desorbed from MOF.
  • ppm weight/volume (w/v) ppm, ppb, and wt % respectively.
  • One aspect of the present invention is a method for producing food and beverages, characterized in that the method includes a step of desorbing components adsorbed to a metal-organic framework, and a step of using the desorbed components as ingredients for the food and beverages.
  • Metal-organic structure The method of the present invention uses a metal-organic framework.
  • a metal-organic framework (sometimes referred to as "MOF") is a material based on coordination chemistry that forms a porous structure by utilizing coordinate bonds between metal ions and organic compounds.
  • MOF metal-organic framework
  • a crystalline polymer structure with internal spaces (pores) is created by combining various metal ions with bridging organic ligands that connect them. Due to their high degree of design freedom, metal-organic frameworks are characterized by the ability to design and control more uniform pore sizes compared to other porous materials such as activated carbon and zeolites.
  • Another characteristic of metal-organic frameworks is that they are typically synthesized as fine powders, making them easy to handle.
  • Metal-organic frameworks are also known as porous metal complexes or integrated metal complexes.
  • the metal ions constituting the metal organic framework may be those obtained from metals listed in the periodic table, and examples thereof include Zr 4+ (zirconium ion (4+)), Cr 3+ (chromium ion (3+)), Al 3+ (aluminum ion (3+)), Co 2+ (cobalt ion (2+)), Ni 2+ (nickel ion (2+)), Cu 2+ (copper ion (2+)), Zn 2+ (zinc ion (2+)), and Fe 3+ (iron ion (3+)).
  • the metal organic framework may contain only one type of metal ion, or two or more types, or three or more types.
  • crosslinkable organic ligands include oxygen donor ligands and nitrogen donor ligands.
  • the organic ligands constituting the metal-organic framework are not particularly limited, but examples include terephthalic acid, 2,5-dihydroxyterephthalic acid, 4,4'-bipyridyl, imidazole, 1,3,5-benzenetricarboxylic acid, 4,4'-biphenyldicarboxylic acid, 4,4'-dicarboxydiphenyl ether, pyrazine, 1,2-di(4-pyridyl)ethane, 2,4,6-tri(4-pyridyl)-1,3,5-triazine, and 1,3,5-tri(1H-imidazol-1-yl)benzene.
  • the metal-organic framework may contain only one type of organic ligand, or two or more, or three or more types.
  • the type of metal organic framework can be appropriately selected depending on the target component.
  • the metal organic framework may be one that is prepared by the user, or a commercially available manufactured product may be used.
  • the metal organic framework can be manufactured using conventional methods. Examples of methods for manufacturing a metal organic framework include the solution method and the hydrothermal method.
  • the solution method is a method for manufacturing a metal organic framework by mixing solutions of metal ions and organic ligands. Mixing is usually carried out at room temperature and atmospheric pressure, but the conditions are not particularly limited. Solution methods include a diffusion method in which the solution is mixed by diffusing it, and a stirring method in which the solution is mixed by stirring it, and either method may be used.
  • the hydrothermal method is a method for manufacturing a metal organic framework by placing a solvent and raw material reagents in a sealed container and heating it to a temperature above the boiling point of the solvent to promote a hydrothermal reaction (also called a solvothermal reaction).
  • a microwave method in which raw material reagents and a solvent are placed in a reaction vessel and irradiated with microwaves (electromagnetic waves) to produce a metal organic framework
  • an ultrasonic method in which raw material reagents and a solvent are placed in a reaction vessel and irradiated with ultrasound to produce a metal organic framework
  • a solid-phase synthesis method in which raw material reagents are mechanically mixed without using a solvent to produce a metal organic framework.
  • the concentration of metal ions in the solvent, the concentration of organic ligands in the solvent, the reaction temperature, pressure, time, and microwave and ultrasonic frequencies can be set appropriately depending on the purpose and circumstances.
  • metal-organic frameworks include, but are not limited to, MIL-53(Al) (aluminum terephthalate), MIL-101(Cr), UiO-66 (zirconium 1,4-dicarboxybenzene MOF), HKUST-1 (copper benzene-1,3,5-tricarboxylate MOF), Fe-BTC, ZIF-8 (2-methylimidazole zinc salt), MOF-801, MIL-88B(Fe), Al-fumarate, CAU-10-H, CALF-20, MOF-177, and MOF-74.
  • the method of the present invention may use only one type of metal-organic framework, or two or more types, or three or more types.
  • the method of the present invention is characterized in that a component adsorbed to a metal-organic framework is desorbed from the metal-organic framework.
  • the component adsorbed to the metal-organic framework is not particularly limited, but may be, for example, a gas phase component or a liquid phase component.
  • the gas phase component refers to a gaseous component contained in the gas phase, and is also referred to as a gas component.
  • the gas phase component may be any gaseous substance, and includes volatile compounds, etc.
  • the liquid phase component refers to a component contained in the liquid phase, and includes water-soluble compounds, fat-soluble compounds, etc.
  • the gas phase components may or may not exhibit an aroma, but are preferably components that exhibit an aroma (i.e., aroma components). Furthermore, in the present invention, the gas phase components may be organic or inorganic compounds, but are preferably organic compounds.
  • gas phase components include, but are not limited to, diacetyl, 2,3-pentanedione, dimethylpyrazine, 2,3-dimethylpyrazine, furfural, 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF), furfuryl alcohol, methyl acetate, ethyl acetate, isopropenyl acetate, trans-linalool-3,6-oxide, cis-linalool-3,6-oxide, trans-linalool-3,7-oxide, cis-linalool-3,7-oxide, cis-3-hexenal, trans-2-hexenal, hexenol, (Z)-3-hexen-1-ol, (z)-3-hexenyl acetate, 3-methyl-4-octanolide, 4-octanolide, 1-octen-3-one, 2,6-nonadienal, 3-methyl-2,4-nonanedione, al
  • the liquid phase component may be an organic or inorganic compound, but is preferably an organic compound.
  • liquid phase components include acetic acid, butyl acetate, isoamyl acetate, acetol acetate, furfuryl acetate, 2-methylbutyl acetate, ⁇ -phenethyl acetate, ethyl butyrate, isobutyric acid, ⁇ -ionone, ⁇ -ionone, linalool, trans-linalool oxide, cis-linalool oxide, (Z)-3-hexenoic acid, octanoic acid, 3,7-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol, 1-octanol, cyclooctane, 1-octen-3-ol, nonanal, 1-nonanol, nonanoic acid, methylphenol, 4-methoxyphenol, 2-methoxy-4-vinylphenol, bromophenol, dibromophenol, 2,4,6-tribromophenol, jasmine lactone, pyra
  • the component adsorbed to the metal organic framework is not particularly limited, but is preferably a component derived from a food or beverage or its raw materials.
  • Raw materials for food or beverages also include intermediate raw materials used in the manufacturing process of the food or beverage.
  • food or beverage may be either a beverage or a food, and refers to something that can be consumed as is, or after being processed by dissolving, diluting, suspending, or the like.
  • Beverages from which the components are derived include, for example, coffee drinks (black coffee, milk coffee, cafe au lait, cafe latte, etc.), tea drinks (green tea, oolong tea, roasted green tea, barley tea, brown rice tea, jasmine tea, rooibos tea, buckwheat tea, mate tea, etc.), vegetable and fruit drinks (vegetable juice, green juice, fruit juice, etc.), flavored water drinks, sports drinks, carbonated drinks, alcoholic drinks, jelly drinks, etc.
  • alcoholic drinks refer to beverages with an alcohol concentration of 1% v/v or more.
  • Examples of alcoholic drinks include brewed alcohol, distilled alcohol, and mixed alcohol. Specific examples of brewed alcohol include beer and wine.
  • Examples of distilled alcohol include spirits (gin, vodka, tequila, rum, neutral spirits, raw alcohol, etc.), shochu, liqueurs, and whiskeys (whiskey, brandy, etc.).
  • Foods from which the ingredients are derived include, for example, sweets (cake, castella, candy, cookies, jelly, pudding, chocolate, gum, etc.), frozen desserts (ice cream, popsicles, soft serve ice cream, sorbet, etc.), snacks, bread, dairy products (butter, cheese, yogurt, etc.), noodles, soups (miso soup (pork soup, kenchinjiru, etc.), corn potage, onion gratin soup, consommé soup, clam chowder, egg soup, minestrone, onion soup, pumpkin soup, tom yum goong, borscht, etc.).
  • ingredients for food and beverages include ingredients that can be used for the above-mentioned foods and beverages, including ingredients at intermediate stages.
  • Specific examples include coffee beans (green coffee beans, roasted coffee beans, roasted coffee beans, etc.), fruits (oranges, lemons, limes, grapefruits, apples, bananas, grapes, strawberries, peaches, cherries, kiwi, etc.), tea leaves (green tea leaves such as sencha, gyokuro, kabusecha, sayha, and tencha; oolong tea leaves; black tea leaves, etc.), grains (barley, wheat, malt, etc.), pulses (soybeans, broad beans, adzuki beans, cowpeas, mung beans, kettle beans, etc.), and soybeans.
  • adzuki beans rice beans, kidney beans, scarlet beans, lima beans, peas, chickpeas, lentils, peanuts, etc.
  • root vegetables carrots, daikon radish, burdock, turnip, wild yam, coriander, taro, Chinese yam, potato, etc.
  • leafy vegetables lettuce, komatsuna, tsukena, spinach, chrysanthemum, bok choy, cabbage, Brussels sprouts, Chinese cabbage, mizuna (kyona), onion, leek, chive, etc.), meat, fish, etc.
  • the manufacturing process for food and beverages is not particularly limited, but examples include processing of raw materials such as mixing, grinding, roasting, heating, boiling, squeezing, compressing, concentrating, distilling, fermenting, fumigating, drying, storing, and leaving.
  • gaseous phase components gaseous components in the gas (gas phase) generated by such processing can be used.
  • the gaseous phase components may be environmental odors such as those found in forests, pastures, beaches, and specific tourist destinations.
  • the method of the present invention can further include a step of adsorbing the component onto a metal-organic framework to prepare a metal-organic framework having the component adsorbed thereon.
  • the method for adsorbing the component onto the metal-organic framework is not particularly limited, and the component can be adsorbed onto the metal-organic framework through contact between the component and the metal-organic framework.
  • the desorption of components from the metal-organic framework can be carried out, for example, by heating, reducing pressure, or immersion in an organic solution.
  • the components can be desorbed preferably by heating the metal-organic framework.
  • the heating treatment is preferably one that can be carried out within the scope of existing factories and facilities.
  • the heat treatment usually does not require the use of special equipment or alcohol, and is carried out in a general food and beverage manufacturing process. Furthermore, since alcohol is not used in the heat treatment, or if it is used, only a very small amount, explosion-proof equipment is not required.
  • the metal-organic framework can be heated to, for example, 30°C or higher.
  • the heating temperature of the metal-organic framework is not particularly limited, but is preferably 35°C or higher, 40°C or higher, or 50°C or higher, more preferably 60°C or higher, 70°C or higher, or 80°C or higher, and even more preferably 90°C or higher.
  • the heating temperature of the metal-organic framework may be 100°C or higher, 110°C or higher, or 120°C or higher.
  • the upper limit of the heating temperature of the metal-organic framework is not particularly limited, but is, for example, 300°C or lower.
  • the heating time of the metal-organic framework is also not particularly limited, but is, for example, 1 minute to 10 hours, preferably 10 to 120 minutes, and more preferably 20 to 100 minutes.
  • the metal-organic framework may be heat-treated only once, or may be heat-treated two or more times, or may be heat-treated three or more times.
  • the heating temperatures may be the same or may be different temperatures for each treatment.
  • the first heating may be performed at 50°C or higher for 30 to 70 minutes
  • the second heating may be performed at 100°C or higher for 10 to 30 minutes. Heating conditions, both temperature and time, can be combined as appropriate depending on the purpose.
  • the metal-organic framework can be heated while it is immersed in a liquid, although there are no particular limitations on this.
  • the liquid in which the metal-organic framework is immersed can serve as a solvent for the desorbed components.
  • the liquid after heating the metal-organic framework can be used as is as an ingredient in food and beverages.
  • the metal-organic framework itself can be heated.
  • the heating temperature of the metal-organic framework while immersed in the liquid is not particularly limited, but is, for example, 20°C or higher, preferably 30°C or higher, 40°C or higher, or 50°C or higher, more preferably 60°C or higher, 70°C or higher, or 80°C or higher, and even more preferably 90°C or higher.
  • the upper limit of the heating temperature of the metal-organic framework while immersed in the liquid is not particularly limited, but is, for example, 150°C or lower, preferably 140°C or lower, more preferably 130°C or lower, and even more preferably 120°C or lower.
  • the heating temperature of the metal-organic framework while immersed in the liquid is, for example, 20 to 150°C, preferably 40 to 140°C, more preferably 60 to 130°C, and even more preferably 90 to 120°C.
  • the heating time of the metal-organic framework while immersed in the liquid is not particularly limited, but is, for example, 10 to 120 minutes, preferably 20 to 100 minutes, and more preferably 30 to 90 minutes.
  • the heating time may be longer than 120 minutes, or may be 3 hours or more, 4 hours or more, or 5 hours or more.
  • the liquid in which the metal-organic framework is immersed may be, but is not limited to, water or an alcohol-containing solution.
  • the solution in which the metal-organic framework is immersed may contain compounds such as acids, alkalis, or salts.
  • the alcohol concentration in the solution in which the metal-organic framework is immersed is not particularly limited, but is, for example, 55 v/v % or less, preferably 45 v/v % or less, more preferably 35 v/v % or less, even more preferably 30 v/v % or less, and may be 25 v/v % or less, 20 v/v % or less, 15 v/v % or less, or 10 v/v % or less.
  • the alcohol may be, for example, ethanol, but is not limited to this.
  • the heating of the metal-organic framework can be carried out while the metal-organic framework is in contact with water vapor.
  • the water vapor that has been in contact with the metal-organic framework then becomes a distillate, and the components desorbed from the metal-organic framework can be contained in this distillate.
  • the components can be recovered in a state contained in the distillate, and the distillate can serve as a solvent for the components.
  • the components when they are gas-phase components, they can be easily recovered in a state contained in the distillate.
  • the distillate containing the components desorbed from the metal-organic framework can be used as is as a raw material for food and beverages.
  • the contact between the metal-organic framework and water vapor is not particularly limited, but can be carried out using, for example, a known distillation apparatus.
  • the metal-organic framework can be placed above the liquid (such as water) being boiled in the distillation apparatus, and the water vapor generated from the liquid can be brought into direct contact with the metal-organic framework.
  • the heating temperature when the metal-organic framework is brought into contact with water vapor is not particularly limited, but is, for example, 100°C or higher, preferably 110°C or higher, and more preferably 120°C or higher.
  • the upper limit of the heating temperature when the metal-organic framework is brought into contact with water vapor is not particularly limited, but is, for example, 200°C or lower, preferably 180°C or lower, and more preferably 160°C or lower.
  • the heating temperature when the metal-organic framework is brought into contact with water vapor is, for example, 100 to 200°C, preferably 110 to 180°C, and more preferably 120 to 160°C.
  • the heating time when the metal-organic framework is brought into contact with water vapor is not particularly limited, but is, for example, 1 to 60 minutes, preferably 1 to 30 minutes, and more preferably 1 to 10 minutes.
  • the heat treatment of the metal-organic framework it is possible to combine heating the metal-organic framework while it is immersed in a liquid with heating the metal-organic framework while it is in contact with water vapor. By combining these heat treatments, it becomes possible to efficiently desorb components from the metal-organic framework, or to desorb multiple types of components from the metal-organic framework. Either heating the metal-organic framework while it is immersed in a liquid or heating the metal-organic framework while it is in contact with water vapor may be performed first, and the order is not important.
  • one means for desorbing components is to desorb them by depressurizing the metal-organic framework.
  • depressurizing the metal-organic framework By depressurizing the metal-organic framework, negative pressure can be created, allowing the components to be desorbed from the metal-organic framework.
  • the metal-organic framework can be depressurized using a depressurization device known to those skilled in the art.
  • the pressure at which the metal-organic framework is depressurized is not particularly limited, but is, for example, 0.01 to 0.10 MPa, preferably 0.02 to 0.09 MPa, and more preferably 0.05 to 0.08 MPa.
  • the time for which the metal-organic framework is depressurized is also not particularly limited, but is, for example, 10 to 120 minutes, preferably 20 to 100 minutes, and more preferably 30 to 70 minutes.
  • the component released from the metal-organic framework can be used as a raw material (ingredient) for food or drink. That is, the method of the present invention includes a step of using the component released from the metal-organic framework as a raw material for food or drink.
  • the components released from the metal-organic framework are not particularly limited, but may be used as they are as ingredients in food and beverages, or may be incorporated into water, an organic solvent, or the like and used as ingredients in food and beverages.
  • the liquid in which the metal-organic framework is immersed, or the distillate obtained after contacting the metal-organic framework with water vapor can be used as ingredients in food and beverages.
  • the components released from the metal-organic framework may be used as ingredients before the production of food or drink, or as ingredients during the production of food or drink.
  • the components released from the metal-organic framework may be used in the food or drink after production, for example to impart flavor.
  • Examples of ways in which the components released from the metal-organic framework may be used include, but are not limited to, addition and mixing.
  • the food and drink produced by the method of the present invention may be either a beverage or a food.
  • the food and drink produced by the method of the present invention is preferably a beverage.
  • the food and drink produced by the method of the present invention may be the same as the food and drink from which the component adsorbed to the metal-organic framework is derived, or may be a different food and drink from which the component adsorbed to the metal-organic framework is derived.
  • Beverages produced by the method of the present invention include, for example, coffee beverages (black coffee, milk coffee, cafe au lait, cafe latte, etc.), tea beverages (green tea, oolong tea, roasted green tea, barley tea, brown rice tea, jasmine tea, rooibos tea, buckwheat tea, mate tea, etc.), vegetable and fruit beverages (vegetable juice, green juice, fruit juice, etc.), flavored water beverages, sports drinks, carbonated drinks, alcoholic beverages, jelly drinks, etc.
  • Alcoholic beverages include, for example, brewed alcohol, distilled alcohol, and mixed alcohol. Specific examples of brewed alcohol include beer and wine.
  • examples of distilled alcohol include spirits (gin, vodka, tequila, rum, neutral spirits, raw alcohol, etc.), shochu, liqueurs, and whiskeys (whiskey, brandy, etc.).
  • Foods that can be produced by the method of the present invention include, for example, confectioneries (cakes, castella cakes, candies, cookies, jellies, puddings, chocolates, gum, etc.), frozen desserts (ice cream, popsicles, soft serve ice cream, sorbet, etc.), snacks, bread, dairy products (butter, cheese, yogurt, etc.), noodles, soups (miso soup (pork soup, kenchinjiru, etc.), corn potage, onion gratin soup, consommé soup, clam chowder, egg soup, minestrone, onion soup, pumpkin soup, tom yum goong, borscht, etc.), etc.
  • the food and drink produced by the method of the present invention may be edible, and may be a composition containing only the components released from the metal-organic framework.
  • examples of such compositions include flavoring compositions.
  • the liquid in which the metal-organic framework is immersed, or the distillate containing the released components can be used as an ingredient for the food and drink.
  • the liquid or distillate can be used as is as a flavoring composition.
  • the release step in the method of the present invention refers to bringing the components into a state where they are released from the metal-organic framework
  • the step of using as an ingredient for the food and drink refers to bringing the components released from the metal-organic framework into a state where they are contained in the liquid or distillate.
  • Another aspect of the present invention is a method for desorbing a component adsorbed to a metal-organic framework, the method comprising a step of performing a predetermined treatment on the metal-organic framework to which the component has been adsorbed.
  • Such treatment is not particularly limited, but includes the aforementioned heating and decompression.
  • the component desorbed from the metal-organic framework can be used for a variety of purposes, including the production of food and beverages.
  • the materials and conditions constituting the method are as described above in the method for producing food and beverages, or are self-evident therefrom.
  • 0.1 g of aroma component-adsorbed MOF was added to a container containing 1 mL of ultrapure water, and the container was then sealed.
  • the sealed container was then heated using a heat block at temperatures of 40°C, 60°C, 90°C, and 120°C. Separately from the heating process, the sealed container was placed in a thermostatic water bath (EYELA PCC-7000) adjusted to a temperature of 15°C.
  • the aroma component concentration measurement conditions were as follows: Equipment used: Nexis GC-2030 (Shimadzu Corporation) GCMS-QP2020NX (Shimadzu Corporation) AOC-6000 (Shimadzu Corporation) [SPME conditions] Heating: 60°C Shaking time: 5min Stirring speed: 250 rpm Sample extraction time: 30 min [GC conditions] Inlet temperature: 250°C Split ratio: 9 Carrier gas: Helium Pressure: 158 kPa Total flow rate: 20.3ml/min Column flow rate: 1.43 ml/min Purge flow rate: 6 ml/min Linear speed: 30cm/s Column temperature: 40°C Column: Type: InertCap Length: 62m Film thickness: 0.25 ⁇ m Inner diameter: 0.25mm Column oven temperature program: 40°C (4 min) ⁇ temperature increase 5°C/min ⁇ 240°C (10 min) Total analysis time: 54 min [MS conditions] Mode: Scan mode Start time: 2.1 min End time: 44 min Start m/z: 40 End
  • Experimental Example 2 Desorption of gas phase components using an alcohol solution using an ethanol-containing aqueous solution (ethanol concentration: 15 v/v%) instead of ultrapure water, the concentrations of various aroma components desorbed from the aroma component-adsorbed MOFs were measured in the same manner as in Experimental Example 1. In this experiment, the aroma component-adsorbed MOFs prepared in Experimental Example 1 were used, and the same procedure was followed in the following Experimental Examples unless otherwise specified.
  • aroma components are desorbed from MOFs when steam is used.
  • different types of aroma components are desorbed than when immersed in water or an alcohol solution. Both dimethylpyrazine and 2,3-dimethylpyrazine are important and desirable components in the aroma of coffee.
  • Experimental Example 4 Desorption of gas phase components at various temperatures using water vapor Desorption of aroma components from MOFs was carried out using water vapor in the same manner as in Experimental Example 3. In this experiment, an oil bath was used to set the temperature to 110°C, 120°C, 150°C, and 190°C, and only diacetyl was measured as an aroma component.
  • the caffeine concentration measurement conditions were as follows: Pretreatment: Dilution with methanol solution Equipment used: HPLC LC-20AD (Shimadzu Corporation) Column: CAPCELL PAK C18 MG 5 ⁇ m (diameter 3 mm ⁇ 15 cm) (Shiseido) Mobile phase: 0.01 mol ammonium acetate/methanol mixture Detector: UV-visible spectrometer SPD-20A (Shimadzu Corporation) Detection wavelength: 270 nm
  • the weight of caffeine in the beverage sample after MOF recovery was calculated from the weight of the beverage sample after MOF recovery and the measured caffeine concentration.
  • the caffeine concentration obtained from the blank (no MOF added) was used as the caffeine concentration in the beverage before MOF addition, and the weight of caffeine in the beverage before MOF addition was calculated.
  • the difference between this caffeine weight and the weight of caffeine after MOF recovery was taken as the amount of caffeine adsorbed.
  • the amount of caffeine adsorbed per 1g of MOF was then determined.
  • the recovered MOF was washed three times with 50 mL of distilled water to remove various beverage-derived components adhering to the MOF surface.
  • the washed MOF and 50 mL of distilled water were then placed in a 100 mL medium bottle and left to stand at 90°C for 6 hours. It was then quickly filtered, and the resulting filtrate was used as a post-desorption beverage sample, and the caffeine concentration in this sample was measured in the same manner as above.
  • Experimental Example 6 Use of Desorbed Gas-Phase Components
  • approximately 30 kg of coffee beans were roasted at 200-250°C so that the L value was approximately 18-21, and the exhaust gas generated during this process was brought into contact with 2 g of MOF.
  • UiO-66 was used as the MOF.
  • 1 g of the MOF after contact with the exhaust gas and 10 g of pure water were added to a bottle, which was then sealed and heated at 110°C for 30 minutes. The bottle was then cooled to room temperature, and the supernatant liquid in the bottle was removed and used as an aroma component-containing composition.
  • the final coffee beverage had a stronger sweet and fragrant aroma than the beverage before the aroma component-containing composition was added. Furthermore, the final coffee beverage had very little negative aroma, such as a burnt smell.
  • the MOFs with adsorbed aroma components were subjected to GC analysis (qualitative analysis) using a thermal desorption apparatus (GL Sciences, Portable Thermal Desorber HandyTD TD265).
  • the heating conditions for desorbing the aroma components were 250°C for 5 minutes, and the analytical conditions were as follows: Equipment used: GC-2010Plus (Shimadzu Corporation) [GC analysis conditions]
  • Total flow rate 60ml/min
  • Column oven temperature program 40°C (3 min) ⁇ temperature increase 5°C/min ⁇ 250°C (5 min)

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Abstract

本発明は、回収後の成分を利用した飲食品の製造方法またはその方法に資する技術を提供することを目的とする。　飲食品の製造において金属有機構造体を利用して、金属有機構造体に吸着している成分を脱離し、脱離した成分を飲食品の原料として使用する。

Description

飲食品の製造方法
　本発明は、飲食品の製造方法に関する。より具体的には、本発明は、金属有機構造体を利用した飲食品の製造方法に関する。
　従来、飲食品の分野では、飲食品またはその原料から発生する不快な成分を、活性炭などの吸着剤を用いて除去することが行われている。その一方で、有用な成分を回収して、得られた成分を飲食品にそのまま利用することはあまり行われていない。その理由としては、活性炭などの吸着剤では、所望の成分を選択的に吸着させることが困難であることや、一度吸着させた成分を脱離することが技術的に難しいこと等が考えられている。
　飲食品の中でフレーバーの分野では、吸着剤を用いて香気成分を回収し、得られた香気成分を吸着剤から脱離して使用することが行われている。例えば、特許文献１には、気－液向流接触抽出法を利用して植物性材料から香気成分を回収して吸着剤に吸着させ、それから香気成分を脱離して水溶性香料を製造する方法が開示されている。また、特許文献２には、焙煎コーヒー豆の微粉および薄片より生じる香気成分を吸着剤で回収し、その後に吸着剤から香気成分を脱離して香料組成物を製造する方法が開示されている。同様に、特許文献３には、動植物原料の小片から生じる香気成分の回収と、その後の脱離が開示されている。
　上記の香気成分の吸着回収には、ポリマーや樹脂といった合成吸着剤が主に使用されている。そして、合成吸着剤からの香気成分の脱離には、エタノールまたはプロピレングリコールなどのアルコール類が溶媒として使用されている。
特開２００２－１０５４８６号公報 国際公開第２０１８／１１０５８５号 国際公開第２０１８／１１０５８６号
　飲食品の製造工程で用いられる原料、或いは飲食品それ自体の中には、様々な有用成分が含まれている。また、そのような有用成分は、飲食品の製造工程で用いられる原料、或いは飲食品それ自体から発生することもある。例えば、コーヒー豆の焙煎時には、排気中にコーヒーらしさを感じる様々な気体成分が含まれている。また、ビールなどの醸造酒の製造においては、醸造を行う際に発酵由来のふくよかな香りが発酵タンクの上部に漂っている。さらに、ウイスキーの貯蔵庫では、ウイスキー由来の香気が少量ずつ庫内に揮散し、良い香りが漂っている。
　しかしながら、上記の有用成分を実際に回収して再利用するには高い選択性と高度な操作性が必要であり、回収した有用成分が有効活用されることはこれまで稀であった。そこで、本発明は、回収後の成分を利用した飲食品の製造方法またはその方法に資する技術を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、成分を回収することのできる数多くの吸着剤の中から金属有機構造体に着目した。そして、本発明者らは、金属有機構造体を使用することにより有用成分の吸着と脱離が可能となり、脱離した有用成分が飲食品の製造に利用できることを見出した。かかる知見に基づき、本発明者らは、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、これらに限定されないが、以下のものに関する。
（１）金属有機構造体に吸着している成分を脱離する工程、および脱離した成分を飲食品の原料として使用する工程を含む、飲食品の製造方法。
（２）成分が、気相成分または液相成分である、（１）に記載の方法。
（３）気相成分が、香気成分である、（２）に記載の方法。
（４）飲食品が、飲料である、（１）～（３）のいずれか１に記載の方法。
（５）金属有機構造体を加熱することにより成分を脱離することを特徴とする、（１）～（４）のいずれか１に記載の方法。
（６）金属有機構造体を３０℃以上に加熱する、（５）に記載の方法。
（７）金属有機構造体を液体に浸漬させた状態で加熱する、（５）又は（６）に記載の方法。
（８）液体が、水またはアルコール濃度５５ｖ／ｖ％以下の溶液である、（７）に記載の方法。
（９）金属有機構造体を水蒸気に接触させながら加熱する、（５）に記載の方法。
（１０）成分が留出液に含まれた状態で回収される、（９）に記載の方法。
（１１）金属有機構造体を減圧することにより成分を脱離することを特徴とする、（１）～（４）のいずれか１に記載の方法。
（１２）成分が、飲食品又はその原料に由来する成分である、（１）～（１１）のいずれか１に記載の方法。
（１３）飲食品又はその原料に由来する成分を金属有機構造体に吸着させて、成分が吸着された金属有機構造体を準備する工程をさらに含む、（１２）に記載の方法。
　本発明によれば、回収後の成分を利用した飲食品の製造方法またはその方法に資する技術を提供することができる。本発明の技術を利用することにより、これまで有効活用されていなかった成分を選択的に回収および脱離させることができ、有用な成分に対して目的に応じて様々な活用をすることができるようになる。
　また、本発明で用いられた金属有機構造体は、成分の脱離後に再利用することが可能である。すなわち、成分脱離後の金属有機構造体を、同種または別種の成分の吸着回収に再度使用することができる。これにより、本発明の方法は、必要以上の吸着材料の使用を抑制することができる。
図１は、ＭＯＦから脱離した香気成分についてＧＣ分析を行った結果を示す図である。
　本発明について以下に説明する。なお、特に断りがない限り、本明細書において用いられる「ｐｐｍ」、「ｐｐｂ」、及び「重量％」は、重量／容量（ｗ／ｖ）のｐｐｍ、ｐｐｂ、及び重量％をそれぞれ意味する。
　本発明の一態様は、飲食品の製造方法であって、当該方法は、金属有機構造体に吸着している成分を脱離する工程、および脱離した成分を飲食品の原料として使用する工程を含むことを特徴とする。
　（金属有機構造体）
　本発明の方法では、金属有機構造体が用いられる。金属有機構造体（ｍｅｔａｌ－ｏｒｇａｎｉｃ　ｆｒａｍｅｗｏｒｋ；「ＭＯＦ」と称することがある）は、金属イオンと有機化合物との配位結合を利用して多孔性構造を形成する、錯体化学を基盤とする材料である。金属有機構造体では、種々の金属イオンとそれらを連結する架橋性の有機配位子とを組み合わせることで、内部に空間（細孔）を有する結晶性の高分子構造が作られる。設計自由度の高さから、金属有機構造体は、活性炭やゼオライト等の他の多孔質材料と比べて、より均一な孔径を設計及び制御することができるという特徴を有する。また、金属有機構造体は、通常は微粉末として合成されるため取り扱いがしやすいということも特徴の一つである。金属有機構造体は、多孔性金属錯体又は集積型金属錯体とも呼ばれている。
　金属有機構造体を構成する金属イオンは、周期表に記載されている金属より得られるものであればよく、例えば、Ｚｒ４＋（ジルコニウムイオン（４＋））、Ｃｒ３＋（クロムイオン（３＋））、Ａｌ３＋（アルミニウムイオン（３＋））、Ｃｏ２＋（コバルトイオン（２＋））、Ｎｉ２＋（ニッケルイオン（２＋））、Ｃｕ２＋（銅イオン（２＋））、Ｚｎ２＋（亜鉛イオン（２＋））、およびＦｅ３＋（鉄イオン（３＋））などが挙げられる。金属有機構造体において金属イオンは、一種のみが含まれていてもよいし、二種以上または三種以上が含まれていてもよい。
　架橋性の有機配位子としては、酸素ドナー性配位子および窒素ドナー性配位子などが用いられる。金属有機構造体を構成する有機配位子としては、特に限定されないが、例えば、テレフタル酸、２，５－ジヒドロキシテレフタル酸、４，４’－ビピリジル、イミダゾール、１，３，５－ベンゼントリカルボン酸、４，４’－ビフェニルジカルボン酸、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル、ピラジン、１，２－ジ（４－ピリジル）エタン、２，４，６－トリ（４－ピリジル）－１，３，５－トリアジン、１，３，５－トリ（１Ｈ－イミダゾール－１－イル）ベンゼンなどが挙げられる。金属有機構造体において有機配位子は、一種のみが含まれていてもよいし、二種以上または三種以上が含まれていてもよい。
　本発明においては、対象とする成分に応じて金属有機構造体の種類を適宜選択することができる。金属有機構造体は、自ら調製したものを用いてもよく、或いは、市場で入手可能な製造品を用いてもよい。金属有機構造体は、従来公知の方法を用いて製造することができる。金属有機構造体の製造方法としては、例えば、溶液法や水熱法等が挙げられる。溶液法は、金属イオンと有機配位子の溶液を混合して金属有機構造体を製造する方法である。通常は常温及び常圧下で混合を行えばよいが、その条件は特に限定されない。溶液法の中には、溶液を拡散して混合する拡散法と、溶液を攪拌して混合する攪拌法とがあるが、いずれの方法を利用してもよい。水熱法は、溶媒と原料試薬を密閉容器に入れ、溶媒の沸点以上に加熱して水熱反応（ソルボサーマル反応とも称する）を進行させて金属有機構造体を製造する方法である。
　また、上記の方法以外にも、原料となる試薬と溶媒を反応容器に入れてマイクロ波（電磁波）を照射して金属有機構造体を製造するマイクロ波法、原料となる試薬と溶媒を反応容器に入れて超音波を照射して金属有機構造体を製造する超音波法、原料となる試薬を、溶媒を用いずに機械的に混合することで金属有機構造体を製造する固相合成法等を用いることもできる。いずれの方法においても、金属イオンの溶媒中の濃度、有機配位子の溶媒中の濃度、反応温度、圧力、時間、並びにマイクロ波及び超音波の周波数等は、目的及び状況に応じて適宜設定することができる。
　市場で入手可能な金属有機構造体としては、特に限定されないが、例えば、ＭＩＬ－５３（Ａｌ）（テレフタル酸アルミニウム）、ＭＩＬ－１０１（Ｃｒ）、ＵｉＯ－６６（ジルコニウム１，４－ジカルボキシベンゼンＭＯＦ）、ＨＫＵＳＴ－１（Ｃｏｐｐｅｒ　ｂｅｎｚｅｎｅ－１，３，５－ｔｒｉｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ　ＭＯＦ）、Ｆｅ－ＢＴＣ、ＺＩＦ－８（２－メチルイミダゾール亜鉛塩）、ＭＯＦ－８０１、ＭＩＬ－８８Ｂ（Ｆｅ）、Ａｌ－ｆｕｍａｒａｔｅ、ＣＡＵ－１０－Ｈ、ＣＡＬＦ－２０、ＭＯＦ－１７７、ＭＯＦ－７４などが挙げられる。本発明の方法で用いられる金属有機構造体は、一種のみであってもよいし、或いは、二種以上または三種以上であってもよい。
　（成分）
　本発明の方法は、金属有機構造体に吸着している成分を、当該金属有機構造体から脱離することを特徴とする。金属有機構造体に吸着している成分は、特に限定されないが、例えば気相成分または液相成分である。気相成分とは、気相中に含まれる気体状の成分を意味し、気体成分とも称される。気相成分は、気体状の物質であればよく、揮発性化合物などがこれに含まれる。液相成分とは、液相中に含まれる成分を意味し、水溶性化合物または脂溶性化合物などがこれに含まれる。
　気相成分は、香気を呈するものであっても呈さないものであってもよいが、香気を呈する成分（すなわち、香気成分）であることが好ましい。また、本発明において気相成分は、有機化合物であっても無機化合物であってもよいが、有機化合物であることが好ましい。
　気相成分の具体例としては、特に限定されないが、ジアセチル、２，３－ペンタンジオン、ジメチルピラジン、２，３－ジメチルピラジン、フルフラール、５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ＨＭＦ）、フルフリルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロペニル、ｔｒａｎｓ－リナロール－３，６－オキシド、ｃｉｓ－リナロール－３，６－オキシド、ｔｒａｎｓ－リナロール－３，７－オキシド、ｃｉｓ－リナロール－３，７－オキシド、シス－３－ヘキセナール、トランス－２－ヘキセナール、ヘキセノール、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール、（ｚ）－３－ヘキセニルアセテート、３－メチル－４－オクタノリド、４－オクタノリド、１－オクテン－３－オン、２，６－ノナジエナール、３－メチル－２，４－ノナンジオン、アルキルフェノール、アルキル－２－メトキシフェノール、２－メトキシ－アルキルフェノール、（Ｚ）－ジャスモン酸メチル、２－エチル－３－メチルピラジン、２，３－ジエチル－５－メチルピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、アルキルピラジン、イソブチルメトキシピラジン、アセチルピラジン、２－ブタノン、１－（２－フリル）－２－ブタノン、２，４－ヘプタジエナール、１－プロパノール、ｎ－プロパノール、ゲラニル６－Ｏ－α－Ｌ－アラビノフラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシド、メチルブタナール、γ－ラクトン、２－メチル－ブタン酸、３－メチル－ブタン酸、２，３－ブタンジオン、３－フェニルプロピオン酸エチル、４－（２，３，６－トリメチルフェニル）ブター１，３－ジエン）、プロピオン酸ビニル、アセトン、アセトアルデヒド、４－メチル－３－ペンテン酸、ジジオペンタノール、エチル－４－メチルペンタノエート、４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノ－ル、（Ｓ）－リナリルβ－プリメロシド、（Ｒ）－リナリルβ－ビシアノシド、エタノール２，２－オキシビス、プロピルアルコール、アセチルピリジン、アルキルピリジン、２－メチルフラン、２，５－ジメチルフラン、ビニルフラン、４－メチル－２，３－ジヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、２－フルフリルフラン、４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフラン－３－オン、ダイアセチル、ジメチルスルフィド、アルキルスルフィド、メチル－２－メチルフリルジスルフィド、（Ｅ）－２－ノネナール、デカナール、ｃｉｓ－４，５－エポキシ－（Ｅ）－２－デカナール、トランス－４，５－エポキシ－（Ｅ）－２－デカナール、ｔｒａｎｓ－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、２－メチルプロパン酸、ジメチル－１Ｈ－ピロール、β－シクロシトラール、ジオール（グリコール）、ホートリエール、ｃｉｓ－ローズオキシド、メチルピラミジン、コーヒーオイル、１，１，１－トリメチル－１，２－ジヒドロナフタレン、リースリングアセタール、エチルエステル、リグニン由来芳香族化合物、ジチアペンチル化合物、アルキルキノリンなどが挙げられる。金属有機構造体に吸着している気相成分または金属有機構造体から脱離する気相成分のいずれか一方、或いは両方において、気相成分は１種のみであってもよいし、２種以上または３種以上であってもよい。
　液相成分も、気相成分と同様に、有機化合物であっても無機化合物であってもよいが、有機化合物であることが好ましい。
　液相成分は、具体的には、例えば、酢酸、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸アセトール、酢酸フルフリル、酢酸２－メチルブチル、酢酸－β－フェネチル、酪酸エチル、イソ酪酸、α－イオノン、β－イオノン、リナロール、ｔｒａｎｓ－リナロール－オキシド、ｃｉｓ－リナロール－オキシド、（Ｚ）－３－ヘキセン酸、オクタン酸、３，７－ジメチル－１，５，７－オクタトリエン－３－オール、１－オクタノール、シクロオクタン、１－オクテン－３－オール、ノナナール、１－ノナノール、ノナン酸、メチルフェノール、４ーメトキシフェノール、２－メトキシ－４－ビニルフェノール、ブロモフェノール、ジブロモフェノール、２，４，６－トリブロモフェノール、ジャスミンラクトン、ピラジン、メチルピラジン、エチルピラジン、２，３－ジメチルピラジン、２，５－ジメチルピラジン、２，６－ジメチルピラジン、２－エチル－５－メチルピラジン、２－エチル－３，５－ジメチルピラジン、２－エチル－３，６－ジメチルピラジン、ｉ－ブタノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、１－ブタノール，３－メチル、１－ブタノール，２－メチル、３－メチル－１－ブタノール、２－メチル－１－ブタノール、１－ヒドロキシ－２－ブタノン、４－（４－ヒドロキシフェニル）－２－ブタノン、２，４－デカジエナール、１，４－シネオール、１，８－シネオール、ヘキサナール、３－メルカプトヘキサナール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、３－メルカプト－１－ヘキサノール、３－ヘキサノン、２，２，６－トリメチルシクロヘキサノン、２－メチル－１－プロパノール、ゲラニオール、ゲラニルアセトン、ゲラニルアセテート、オークラクトン、ブチロラクトン、γ－デカラクトン、γ－ウンデカラクトン、γ－ブチロラクトン、γ－ドデカラクトン、ブタン酸エチル、３－メチルブタン酸エチル、３－メチル－２－ブタンチオール、１－ヘプタノール、４－メチル－３－ヘプタノン、カプロン酸、カプロン酸エチル、３－メルカプトヘキサン－１－オール、カプリル酸エチル、カプリン酸エチル、２－フェニルエタノール、フェニルアセトアルデヒド、１－フェニル－３－ブテン－１－オン、プロピオン酸フルフリル、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピオン酸、アミノアセトフェノン、ヒドロキシアセトン、ヘキサジオン、２－メチル－２－ペンテン酸、４－メチル－３－ペンテン－２－オン、１－ペンテン－３－オール、３－ペンテン－２－オン、２－メチル－２－シクロペンテン－１－オン、２，３－ペンタンジオン、２－アミノペンタン二酸（Ｌ－グルタミン酸）、２－アミノ－５－グアニジノペンタン酸（Ｌ－アルギニン）、エチル２－メチル－４－ペンテンノエート、４－メルカプト－４－メチルペンタン－２－オン、４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノン、３－メチルシクロペンタン－１，２－ジオン、２－フランメタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、イソブチルアルコール、フルフリルアルコール、イソアミルアルコール、４－ジメチルアミノピリジン、アセチルフラン、テトラヒドロキシフランメチルエーテル、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、フルフラール、５－メチルフルフラール、５－ヒドロキシメチルフルフラール、グアイアコール、４－エチルグアイアコール、４－ビニルグァイアコール、アセチルピロール、２－アセチル－１－ピロリン、ジメチルトリスルフィド、フルフリルメチルスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド、ジアリステトラスルフィド、メチル２－メチル－３－フリルジスルフィド、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、メチオナール、（Ｚ）－４－ヘプテナール、プロパン酸、ピロール、１－メチルピロール、２，４－ジメチル－１Ｈ－ピロール、２，５－ジメチル－１Ｈ－ピロール、ネロール、βシトロネロール、トコフェロール、２－エチル－４－ヒドロキシ－５－メチル－３（２Ｈ）－フラノン、４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン、４－ヒドロキシ－２－エチル－５－メチル－３（２Ｈ）－フラノン、３－メルカプト－３－メチルブチルアセテート、３－メルカプト－３－メチルブチルフォーメート、シトラール、カフェー酸、カフェイン、バニリン、バニリン酸、ネロリドール、β－ミルセン、トランス－β－オシメン、Ｌ－α－テルピネオール、サリチル酸メチル、インドール、オイゲノール、ケルセチン、シアニジン、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジエチレングリコール、ジヒドロアクチニジオシド、アスパラギン酸、アージニン（アルギニン）、アスコルビン酸、リボフラビン、ビタミンＭ（葉酸）、ビタミンＢ９（葉酸）、プテロイルグルタミン酸（葉酸）、β－カロテン、テトラヒドロチオフェン－３－オン、吉草酸、β－ダマセノン、ｐ－クレゾール、アントラニル酸メチル、クマリン、スカトール、タンニン酸、テアフラビン、ベンズアルデヒド、サリチル酸ベンジル、パルミチン酸、ｃｉｓ－１１，１４，１７－エイコサトリエン酸メチルエステル、ベンジルβ－プリメペロシド、ベンジル６－Ｏ－β－Ｄ－アビオフラシノルーβ－Ｄ－グルコピラノシド、トルエン、トリメチルオキサゾール、ジアジン（ピラジン）、フルフリルメチルエーテル、イソブチルカルビノール、２－メチルピリミジン、４－メチルピリミジン、５－メチルピリミジン、４ーメチルチアゾール、フルフリルギ酸塩（ギ酸フルフリル）、２－メチルチオフェン、２－メチルクロトンアルデヒド、乳酸メチル、イシ吉草酸、ｐ－メンタ－８－チオール－３－オン、クロロゲン酸、ナイアシン、トリゴネリン、α－フムロン、フムレノールＩＩ、β－オイデスモール、β－ファルネセン、フェネチル＝３－メチルブタノアート、イソアミルプロピオネート、ミルセン、リモネン、マルトール、エチルマルトール、フラネオール、３－メチル－２－ブテン－１－チオール、ゲラン酸、デカン酸、９－デセン酸、テトラデカン酸、β－ユーデスモール、β－カリオフィレン、β－イソフォロン、ヴィティスピラン、アクチニドール、アントシアニン、フラボノール、チアゾール、リンゴ酸ジエチル、コハク酸ジエチル、クエン酸トリエチル、安息香酸エチル、ローズオキシド、Ｎ，Ｎ－ジブチル－ホルムアミド、デカン酸エチル、ドデカン酸エチル、パルミチン酸エチル、オレイン酸エチル、リノール酸エチルなどが挙げられるが、特にこれらに限定されない。金属有機構造体に吸着している液相成分または金属有機構造体から脱離する液相成分のいずれか一方、或いは両方において、液相成分は１種のみであってもよいし、２種以上または３種以上であってもよい。
　本発明において、金属有機構造体に吸着している成分は、特に限定されないが、飲食品またはその原料に由来する成分であることが好ましい。飲食品の原料には、飲食品の製造過程で使用される中間段階の状態にある原料も含まれる。本発明において飲食品は、飲料または食品のいずれであってもよく、そのままの状態で、或いは、溶解、希釈、懸濁などの処理をした状態で飲食可能なものを意味する。
　成分が由来する飲料としては、例えば、コーヒー飲料（ブラックコーヒー、ミルクコーヒー、カフェオレ、カフェラテなど）、茶飲料（緑茶、烏龍茶、ほうじ茶、麦茶、玄米茶、ジャスミン茶、ルイボスティー、そば茶、マテ茶など）、野菜・果実系飲料（野菜ジュース、青汁、フルーツジュースなど）、フレーバードウォーター系飲料、スポーツ飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、ゼリー飲料などが挙げられる。なお、アルコール飲料とは、アルコール濃度が１ｖ／ｖ％以上である飲料を意味する。アルコール飲料としては、例えば、醸造酒、蒸留酒、または混成酒などが挙げられる。具体的に、醸造酒としては、例えば、ビール、またはワインなどが挙げられる。また、蒸留酒としては、例えば、スピリッツ類（ジン、ウォッカ、テキーラ、ラム、ニュートラルスピリッツ、原料用アルコールなど）、焼酎、リキュール類、またはウイスキー類（ウイスキー、ブランデーなど）などが挙げられる。
　成分が由来する食品としては、例えば、菓子類（ケーキ、カステラ、キャンディー、クッキー、ゼリー、プリン、チョコレート、ガムなど）、冷菓類（アイスクリーム、アイスキャンディー、ソフトクリーム、シャーベットなど）、スナック類、パン、乳製品（バター、チーズ、ヨーグルトなど）、麺類、スープ類（味噌汁（豚汁、けんちん汁など）、コーンポタージュ、オニオングラタンスープ、コンソメスープ、クラムチャウダー、たまごスープ、ミネストローネ、オニオンスープ、かぼちゃスープ、トムヤンクン、ボルシチなど）などが挙げられる。
　飲食品の原料としては、中間段階の原料も含めて、上記の飲食品に使用可能な原料を例示することができる。具体的には、例えば、コーヒー豆（コーヒー生豆、焙煎時のコーヒー豆、焙煎後のコーヒー豆など）、果実（オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、リンゴ、バナナ、グレープ、ストロベリー、モモ、チェリー、キーウィなど）、茶葉（煎茶、玉露、かぶせ茶、番茶、碾茶などの緑茶の茶葉；烏龍茶茶葉；紅茶茶葉など）、穀類（オオムギ、コムギ、麦芽など）、豆類（大豆、ソラマメ、小豆、ササゲ、緑豆、ケツルアズキ、ツルアズキ、インゲンマメ、ベニハナインゲン、ライマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、落花生など）、根菜類（ニンジン、ダイコン、ゴボウ、カブ、自然薯、むかご、さといも、ナガイモ、馬鈴薯など）、葉菜類（レタス、コマツナ、ツケナ、ホウレンソウ、シュンギク、チンゲンサイ、キャベツ、芽キャベツ、ハクサイ、ミズナ（キョウナ）、タマネギ、ネギ、ニラなど）、肉類、魚類などが挙げられる。
　飲食品の製造過程に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、原料に対して混合、粉砕、焙煎、加熱、煮沸、搾汁、圧縮、濃縮、蒸溜、発酵、燻蒸、乾燥、保管、放置などの処理を行うことが挙げられる。気相成分の場合、そのような処理によって発生する気体（気相）中の気体成分を利用することができる。また、本発明において気相成分は、森林や牧草地、海岸、特定の観光地などにおける環境臭であってもよい。
　成分が、飲食品又はその原料に由来する成分である場合、本発明の方法は、当該成分を金属有機構造体に吸着させて、成分が吸着された金属有機構造体を準備する工程をさらに含むことができる。成分を金属有機構造体に吸着させる方法は特に限定されず、成分と金属有機構造体との接触を通じて、成分を金属有機構造体に吸着させることができる。
　（脱離工程）
　金属有機構造体からの成分の脱離は、例えば、加熱、減圧、または有機溶液への浸漬などによって行うことができる。本発明では、好ましくは、金属有機構造体を加熱することにより成分を脱離することができる。加熱の処理は、既存の工場や設備の範囲内で実施できるものが好ましい。加熱処理においては、通常、特殊な設備やアルコールなどの使用は必要なく、一般的な飲食品の製造プロセスで実施される。また、加熱処理においては、アルコールを使用しないか、或いは使用するとしてもごく微量であることから、防爆設備も不要である。
　金属有機構造体は、例えば３０℃以上に加熱することができる。金属有機構造体の加熱温度は、特に限定されないが、好ましくは３５℃以上、４０℃以上、または５０℃以上であり、より好ましくは６０℃以上、７０℃以上、または８０℃以上であり、さらに好ましくは９０℃以上である。金属有機構造体の加熱温度は、１００℃以上、１１０℃以上、または１２０℃以上であってもよい。金属有機構造体の加熱温度の上限値としては、特に限定されないが、例えば３００℃以下である。また、金属有機構造体の加熱時間は、特に限定されないが、例えば１分～１０時間、好ましくは１０～１２０分、より好ましくは２０～１００分である。
　金属有機構造体の加熱処理は、１回のみであってもよいし、２回以上または３回以上であってもよい。加熱処理が複数回行われる場合、加熱温度は同一の温度であってもよいし、それぞれ異なる別個の温度であってもよい。例えば、加熱処理を２回行う場合であれば、１回目の加熱を５０℃以上で３０～７０分の条件で行い、２回目の加熱を１００℃以上で１０～３０分の条件で行うことができる。加熱条件は、温度および時間ともに、目的に応じて適宜組み合わせることができる。
　金属有機構造体の加熱は、特に限定されないが、金属有機構造体を液体に浸漬させた状態で行うことができる。金属有機構造体を浸漬させた液体は、脱離した成分の溶媒となり得る。当該液体が成分の溶媒となることにより、金属有機構造体の加熱後の液体をそのまま飲食品の原料として使用することができる。金属有機構造体を浸漬させた状態で液体を加熱することにより、金属有機構造体それ自体を加熱することができる。
　液体に浸漬させた状態での金属有機構造体の加熱温度は、特に限定されないが、例えば２０℃以上であり、好ましくは３０℃以上、４０℃以上、または５０℃以上であり、より好ましくは６０℃以上、７０℃以上、または８０℃以上であり、さらに好ましくは９０℃以上である。液体に浸漬させた状態での金属有機構造体の加熱温度の上限値としては、特に限定されないが、例えば１５０℃以下、好ましくは１４０℃以下、より好ましくは１３０℃以下、さらに好ましくは１２０℃以下である。液体に浸漬させた状態での金属有機構造体の加熱温度は、例えば２０～１５０℃、好ましくは４０～１４０℃、より好ましくは６０～１３０℃、さらに好ましくは９０～１２０℃である。また、液体に浸漬させた状態での金属有機構造体の加熱時間は、特に限定されないが、例えば１０～１２０分、好ましくは２０～１００分、より好ましくは３０～９０分である。加熱時間は１２０分を超えてもよく、３時間以上、４時間以上、または５時間以上であってもよい。
　金属有機構造体を浸漬する液体は、水またはアルコール含有溶液であってよいが、これらに特に限定されない。金属有機構造体を浸漬する溶液の中には、酸、アルカリ、または塩などの化合物が含まれていてもよい。金属有機構造体を浸漬する溶液におけるアルコール濃度は、特に限定されないが、例えば５５ｖ／ｖ％以下であり、好ましくは４５ｖ／ｖ％以下、より好ましくは３５ｖ／ｖ％以下、さらにより好ましくは３０ｖ／ｖ％以下であり、２５ｖ／ｖ％以下、２０ｖ／ｖ％以下、１５ｖ／ｖ％以下、または１０ｖ／ｖ％以下であってもよい。アルコール濃度を低く抑えることにより、引火などの処理時の危険度を低減させることができる。アルコールとしては、例えばエタノールなどを使用することができるが、これに限定されない。
　また、金属有機構造体の加熱は、特に限定されないが、金属有機構造体を水蒸気に接触させながら行うことができる。金属有機構造体を接触させた水蒸気は、その後に留出液となり、当該留出液の中に、金属有機構造体から脱離した成分を含有させることができる。すなわち、成分は留出液に含まれた状態で回収することができ、当該留出液は成分の溶媒となり得る。特に、成分が気相成分である場合は、留出液に含まれた状態での回収が容易である。金属有機構造体から脱離した成分を含有する留出液は、そのまま飲食品の原料として使用することができる。
　金属有機構造体と水蒸気との接触には、特に限定されないが、例えば自体公知の蒸留装置などを用いて行うことができる。蒸留装置において煮沸する液体（水など）の上部に金属有機構造体を設置し、液体から生じる水蒸気を金属有機構造体に直接接触させることができる。
　金属有機構造体を水蒸気に接触させる場合の加熱温度は、特に限定されないが、例えば１００℃以上であり、好ましくは１１０℃以上、より好ましくは１２０℃以上である。金属有機構造体を水蒸気に接触させる場合の加熱温度の上限値としては、特に限定されないが、例えば２００℃以下、好ましくは１８０℃以下、より好ましくは１６０℃以下である。金属有機構造体を水蒸気に接触させる場合の加熱温度は、例えば１００～２００℃、好ましくは１１０～１８０℃、より好ましくは１２０～１６０℃である。また、金属有機構造体を水蒸気に接触させる場合の加熱時間は、特に限定されないが、例えば１～６０分、好ましくは１～３０分、より好ましくは１～１０分である。
　金属有機構造体の加熱処理に関しては、金属有機構造体を液体に浸漬させた状態での加熱と、金属有機構造体を水蒸気に接触させながらの加熱とを組み合わせることができる。これらの加熱処理の組み合わせにより、効率よく成分を金属有機構造体から脱離させたり、複数種類の成分を金属有機構造体から脱離させたりすることが可能となる。金属有機構造体を液体に浸漬させた状態での加熱と、金属有機構造体を水蒸気に接触させながらの加熱とは、いずれが先に行われてもよく、その順序は問わない。
　本発明の方法ではまた、成分の脱離手段の一つとして、金属有機構造体を減圧することにより成分を脱離することができる。減圧処理により、金属有機構造体を陰圧の状態にさせることができ、成分を金属有機構造体から脱離することができる。金属有機構造体の減圧は、当業者に公知の減圧装置を用いて行うことができる。金属有機構造体を減圧する際の圧力は、特に限定されないが、例えば０．０１～０．１０ＭＰａ、好ましくは０．０２～０．０９ＭＰａ、より好ましくは０．０５～０．０８ＭＰａである。また、金属有機構造体を減圧する時間は、特に限定されないが、例えば１０～１２０分、好ましくは２０～１００分、より好ましくは３０～７０分である。
　（原料として使用する工程）
　本発明の方法において、金属有機構造体から脱離した成分は、飲食品の原料（材料）として使用することができる。すなわち、本発明の方法は、金属有機構造体から脱離した成分を飲食品の原料として使用する工程を含む。
　金属有機構造体から脱離した成分は、特に限定されないが、そのままの状態で飲食品の原料として使用してもよく、或いは、水や有機溶媒などに含有させた状態で飲食品の原料として使用してもよい。上述した通り、金属有機構造体を浸漬させた液体それ自体、または金属有機構造体を水蒸気に接触させた後に得られた留出液それ自体は、飲食品の原料として使用することができる。
　金属有機構造体から脱離した成分は、飲食品の製造前の原料として使用してもよいし、飲食品の製造途中の段階での原料として使用してもよい。あるいは、製造後の飲食品に対して、例えば香味付与などのために、金属有機構造体から脱離した成分を使用してもよい。金属有機構造体から脱離した成分の使用の態様としては、例えば添加や混合などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
　（飲食品）
　本発明の方法により製造される飲食品は、飲料または食品のいずれであってもよい。特に限定されるわけではないが、本発明の方法により製造される飲食品は、飲料であることが好ましい。また、本発明の方法により製造される飲食品は、金属有機構造体に吸着していた成分が由来する飲食品と同一であってもよいし、或いは金属有機構造体に吸着していた成分が由来する飲食品とは異なる別の飲食品であってもよい。
　本発明の方法により製造される飲料としては、例えば、コーヒー飲料（ブラックコーヒー、ミルクコーヒー、カフェオレ、カフェラテなど）、茶飲料（緑茶、烏龍茶、ほうじ茶、麦茶、玄米茶、ジャスミン茶、ルイボスティー、そば茶、マテ茶など）、野菜・果実系飲料（野菜ジュース、青汁、フルーツジュースなど）、フレーバードウォーター系飲料、スポーツ飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、ゼリー飲料などが挙げられる。アルコール飲料としては、例えば、醸造酒、蒸留酒、または混成酒などが挙げられる。具体的に、醸造酒としては、例えば、ビール、またはワインなどが挙げられる。また、蒸留酒としては、例えば、スピリッツ類（ジン、ウォッカ、テキーラ、ラム、ニュートラルスピリッツ、原料用アルコールなど）、焼酎、リキュール類、またはウイスキー類（ウイスキー、ブランデーなど）などが挙げられる。
　本発明の方法により製造される食品としては、例えば、菓子類（ケーキ、カステラ、キャンディー、クッキー、ゼリー、プリン、チョコレート、ガムなど）、冷菓類（アイスクリーム、アイスキャンディー、ソフトクリーム、シャーベットなど）、スナック類、パン、乳製品（バター、チーズ、ヨーグルトなど）、麺類、スープ類（味噌汁（豚汁、けんちん汁など）、コーンポタージュ、オニオングラタンスープ、コンソメスープ、クラムチャウダー、たまごスープ、ミネストローネ、オニオンスープ、かぼちゃスープ、トムヤンクン、ボルシチなど）などが挙げられる。
　本発明の方法により製造される飲食品は、飲食可能なものであればよく、金属有機構造体から脱離した成分のみを含有する組成物であってもよい。そのような組成物としては、例えば香料組成物などが挙げられる。上述したように、金属有機構造体に吸着している成分を加熱により脱離する際、金属有機構造体を浸漬させた液体それ自体、或いは脱離した成分を含有する留出液それ自体が飲食品の原料として使用できるが、例えば、当該液体または当該留出液はそのまま香料組成物として使用することができる。その場合、本発明の方法における脱離工程は、金属有機構造体から成分が脱離した状態にすることを意味し、飲食品の原料として使用する工程は、金属有機構造体から脱離した成分が液体または留出液に含まれる状態にすることを意味する。
　（成分を脱離する方法）
　本発明の別の一態様は、金属有機構造体に吸着している成分を脱離する方法であって、当該方法は、成分を吸着している金属有機構造体に対して所定の処理を行う工程を含むことを特徴とする。かかる処理としては、特に限定されないが、上述した加熱や減圧などが挙げられる。金属有機構造体から脱離した成分は、飲食品の製造を含め、あらゆる用途に利用することができる。当該方法を構成する材料および条件等に関しては、飲食品の製造方法において上記に説明した通りであるか、それらから自明である。
　以下、実験例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、本明細書において、特に記載しない限り、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。
　実験例１．気相成分の吸着と脱離
　コーヒー豆の焙煎時に発生する香気成分を金属有機構造体（ＭＯＦ）に吸着させて、その後に当該香気成分がＭＯＦから脱離されるかどうかを調べた。本実験では、ＭＯＦとしてＵｉＯ－６６（テレフタル酸とジルコニウムで構成されるＭＯＦ）を使用した。３０ｋｇ程度のコーヒー豆をＬ値が１８～２１程度となるように２００～２５０℃で焙煎し、その際に発生した排気を２ｇのＭＯＦに均一に接触させた。その後に回収したＭＯＦを、香気成分吸着済のＭＯＦとして使用した。なお、回収後のＭＯＦの重量は合計で２．４ｇ以上であった。
　１ｍＬの超純水が入った容器に香気成分吸着済のＭＯＦを０．１ｇ添加し、容器を密閉した。密閉した容器について、ヒートブロックを用いて、温度を４０℃、６０℃、９０℃、および１２０℃に設定して加熱処理を行った。また、密閉した容器は、加熱処理とは別に、１５℃の温度に調整された恒温水槽（ＥＹＥＬＡ　ＰＣＣ－７０００）の中に投入した。
　各種処理が終わった後、容器内の溶液を０．２ｍＬ採取し、分析用バイアル瓶の中に入れた。溶液を入れた後、超純水を９．８ｍＬ、塩化ナトリウムを２ｇ、及び内部標準として１０ｐｐｍのボルネオールを１０μＬ添加し、攪拌して溶解させた。その後、ＳＰＭＥ法およびＧＣＭＳを用いて香気成分の濃度を測定した。香気成分濃度の測定条件は以下の通りとした。
　　使用機器：Ｎｅｘｉｓ　ＧＣ－２０３０（島津製作所）
　　　　　　　ＧＣＭＳ－ＱＰ２０２０ＮＸ（島津製作所）
　　　　　　　ＡＯＣ－６０００（島津製作所）
［ＳＰＭＥ条件］
　　加温：６０℃
　　振盪時間：５ｍｉｎ
　　撹拌速度：２５０ｒｐｍ
　　サンプル抽出時間：３０ｍｉｎ
［ＧＣ条件］
　　注入口温度：２５０℃
　　スプリット比：９
　　キャリアガス：ヘリウム
　　圧力：１５８ｋＰａ
　　全流量：２０．３ｍｌ／ｍｉｎ
　　カラム流量：１．４３ｍｌ／ｍｉｎ
　　パージ流量：６ｍｌ／ｍｉｎ
　　線速度：３０ｃｍ／ｓ
　　カラム温度：４０℃
　　カラム：種類：ＩｎｅｒｔＣａｐ
　　　　　　長さ：６２ｍ
　　　　　　膜厚：０．２５μｍ
　　　　　　内径：０．２５ｍｍ
　　カラムオーブン温度プログラム：
　　　　４０℃（４ｍｉｎ）→昇温５℃／ｍｉｎ→２４０℃（１０ｍｉｎ）
　　合計分析時間：５４ｍｉｎ
［ＭＳ条件］
　　モード：スキャンモード
　　開始時間：２．１ｍｉｎ
　　終了時間：４４ｍｉｎ
　　開始　ｍ／ｚ：４０
　　終了　ｍ／ｚ：３００
　　スキャン速度：９０９
　各種処理を行った後の溶液中の香気成分の濃度は上記の通りであり、香気成分は１５℃よりも４０℃の方が効果的に脱離することが示された。また、加熱温度を高くすることにより、脱離する香気成分の種類が増加することが示された。なお、上記香気成分のうちグアヤコール以外はコーヒーの香りにおいて重要な成分であり、ＭＯＦの利用によってこれらの有用な香気成分が高い濃度で回収できることが明らかとなった。
　実験例２．アルコール溶液を用いた気相成分の脱離
　超純水の代わりにエタノール含有水溶液（エタノール濃度：１５ｖ／ｖ％）を用いて、上記実験例１と同様にして、香気成分吸着済のＭＯＦから脱離した各種香気成分の濃度を測定した。なお、本実験では、上記実験例１で準備した香気成分吸着済のＭＯＦを使用し、特に別の記載がない限り以下の実験例でも同様にした。
　結果は上記の通りであり、アルコール溶液を用いた場合にも香気成分はＭＯＦから脱離することが示された。
　実験例３．水蒸気を利用した気相成分の脱離
　ＭＯＦからの気相成分の脱離において水蒸気が利用できるかどうかを調べるため本実験を行った。本実験では、水蒸気発生装置（オイルバス）を用い、１２０℃の温度で発生させた水蒸気に香気成分吸着済のＭＯＦを接触させて、当該ＭＯＦと接触した水蒸気を回収および冷却し、気相成分を含む留出液を準備した。また、比較対象として、香気成分を吸着させていないＭＯＦも別途使用した。得られた留出液について、各種香気成分の濃度を測定した。香気成分の測定に関する方法及び条件は、上記実験例１と同様とした。
　上記の通り、水蒸気を利用した場合にも香気成分はＭＯＦから脱離することが示された。水蒸気を利用した場合には、水またはアルコール溶液に浸漬させた場合とは異なる種類の香気成分が脱離することが示された。なお、ジメチルピラジンおよび２，３－ジメチルピラジンのいずれも、コーヒーの香りにおいて好ましい重要な成分である。
　実験例４．水蒸気を利用した場合の各種温度での気相成分の脱離
　上記実験例３と同様にして、水蒸気を利用してＭＯＦからの香気成分の脱離を行った。本実験では、オイルバスを用いて温度を１１０℃、１２０℃、１５０℃、及び１９０℃に設定し、香気成分はジアセチルのみを測定対象とした。
　結果は上記の通りであり、各種温度でＭＯＦからの香気成分（ジアセチル）の脱離が確認できた。
　実験例５．水相成分の吸着と脱離
　水相成分としてカフェインをＭＯＦに吸着させて、その後にカフェインがＭＯＦから脱離されるかどうかを調べた。本実験では、ＭＯＦとしてＵｉＯ－６６（テレフタル酸とジルコニウムで構成されるＭＯＦ）、ＭＩＬ－１０１（Ｃｒ）（テレフタル酸とクロムで構成されるＭＯＦ）、およびＭＩＬ－５３（Ａｌ）（テレフタル酸とアルミニウムで構成されるＭＯＦ）を使用した。
　市販の緑茶飲料（サントリー、商品名：サントリー緑茶　伊右衛門）、市販の紅茶飲料（サントリー、商品名：クラフトボスティー無糖紅茶）、及び市販の烏龍茶飲料（サントリー、商品名：サントリー烏龍茶）を用いて、各種飲料サンプル５０ｇにＭＯＦを１ｇずつ添加し、常温で２４時間静置した。その後、ＭＯＦを分離回収し、ＭＯＦ回収後の飲料サンプルの重量とカフェイン濃度とを測定した。カフェイン濃度については、ＨＰＬＣ法により溶液中の無水カフェインの濃度を測定し、測定は財団法人日本食品分析センターにて行った。カフェイン濃度の測定条件は以下の通りとした。
前処理：メタノール溶液にて希釈
使用機器：ＨＰＬＣ　ＬＣ－２０ＡＤ（島津製作所）
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ　ＰＡＫ　Ｃ１８　ＭＧ　５μｍ（直径３ｍｍ×１５ｃｍ）（資生堂）
移動相：０．０１ｍｏｌ酢酸アンモニウム・メタノール混液
検出機器：紫外可視分光計ＳＰＤ－２０Ａ（島津製作所）
検出波長：２７０ｎｍ
　ＭＯＦ回収後の飲料サンプルの重量およびカフェイン濃度の測定値からＭＯＦ回収後の飲料サンプル中のカフェイン重量を算出した。ブランク（ＭＯＦ添加なし）より得られたカフェイン濃度をＭＯＦ添加前の飲料中のカフェイン濃度として、ＭＯＦ添加前の飲料におけるカフェイン重量を算出し、当該カフェイン重量とＭＯＦ回収後のカフェイン重量との差をカフェイン吸着量とした。その上で、ＭＯＦ１ｇ当たりのカフェイン吸着量を調べた。また、カフェイン除去率として、ブランク（ＭＯＦ添加なし）より得られたカフェイン重量に対するカフェイン吸着量の割合を調べた。ブランク以外の試験数はＮ＝３とし、平均値を算出した。
　また、回収後のＭＯＦは、蒸留水５０ｍＬで３回洗浄して、ＭＯＦ表面に付着している各種飲料由来の成分を除去した。そして、洗浄後のＭＯＦと蒸留水５０ｍＬとを１００ｍＬメディウム瓶に入れ、９０℃で６時間静置した。その後、速やかに濾過を行い、得られた濾液を脱離後飲料サンプルとして、当該サンプル中のカフェイン濃度を上記と同様にして測定した。カフェイン濃度の測定値から、脱離後飲料サンプル中のカフェイン重量を算出し、ＭＯＦ１ｇ当たりのカフェイン脱離量とカフェイン脱離割合とを合わせて調べた。試験数はＮ＝３とし、平均値を算出した。
　上記の通り、加熱処理によりＭＯＦに吸着したカフェインが脱離することが示された。また、試験をしたいずれのＭＯＦについても、吸着したカフェインが脱離することが確認された。
　実験例６．脱離した気相成分の利用
　実験例１と同様に、約３０ｋｇのコーヒー豆をＬ値が１８～２１程度となるように２００～２５０℃で焙煎し、その際に生じた排気を２ｇのＭＯＦに接触させた。ＭＯＦは、実験例１と同様にＵｉＯ－６６を使用した。排気接触後のＭＯＦ１ｇと純水１０ｇとを瓶の中に添加し、瓶を密閉して１１０℃で３０分間加温した。その後、瓶を常温まで冷却して、瓶の中の上澄み液を取り出し、香気成分含有組成物として使用した。
　市販のコーヒー飲料（サントリー、商品名：ボス無糖ブラック）１０ｍＬに、上記の通り作製した香気成分含有組成物を０．２ｍＬ添加した。そして、最終的に調製されたコーヒー飲料について、７名の専門パネラーで協議しながら官能評価を行った。
　官能評価の結果として、最終的に調製されたコーヒー飲料では、香気成分含有組成物を添加する前の飲料に対して甘香ばしい香りが強く感じられた。また、最終的に調製されたコーヒー飲料には、焦げ臭のようなネガティブな香りはあまり感じられなかった。
　実験例７．ビール由来気相成分の吸着と脱離
　ビールから発生する香気成分のＭＯＦへの吸着と、その後の脱離について調べた。ＭＯＦとしてＭＯＦ－７４（ニッケルと２，５－ジヒドロキシテレフタル酸で構成されるＭＯＦ）を使用した。ロータリーエバポレーターを用いて、４２℃、６０ｒｐｍ、及び３０分の条件（減圧なし）で市販のビール（サントリー、商品名：ザ・プレミアム・モルツ）約１Ｌから香気成分を発生させ、当該香気成分を１ｇのＭＯＦに吸着させた。
　香気成分吸着済のＭＯＦに対して、加熱脱離装置（ジーエルサイエンス、ポータブル・サーマル・ディソーバーＨａｎｄｙＴＤ　ＴＤ２６５）を用いてＧＣ分析（定性分析）を行った。香気成分を脱離する加熱条件は２５０℃および５分間とし、分析条件は以下の通りとした。
　　使用機器：ＧＣ－２０１０Ｐｌｕｓ（島津製作所）
［ＧＣ分析条件］
　　注入口温度：２４０℃
　　スプリット比：スプリットレス
　　キャリアガス：ヘリウム
　　圧力：１５３．４ｋＰａ
　　全流量：６０ｍｌ／ｍｉｎ
　　カラム流量：１．２ｍｌ／ｍｉｎ
　　パージ流量：３ｍｌ／ｍｉｎ
　　線速度：２３ｃｍ／ｓ
　　カラム温度：４０℃
　　カラム：種類：ＩｎｅｒｔＣａｐ　Ｐｕｒｅｗａｘ
　　　　　　長さ：６０ｍ
　　　　　　膜厚：０．２５μｍ
　　　　　　内径：０．２５ｍｍ
　　カラムオーブン温度プログラム：
　　　　４０℃（３ｍｉｎ）→昇温５℃／ｍｉｎ→２５０℃（５ｍｉｎ）
　　合計分析時間：５０ｍｉｎ
［検出器（ＦＩＤ）条件］
　　検出器温度：２５０℃
　　サンプリングレート：４０ｍｓｅｃ
　　終了時間：４０ｍｉｎ
　　Ｈ２流量：４０ｍｌ／ｍｉｎ
　　Ａｉｒ流量：４００ｍｌ／ｍｉｎ
　　メイクアップガス：Ｈｅ
　　メイクアップ流量：３０ｍｌ／ｍｉｎ
　ＧＣ分析を行った結果は図１に示された通りであり、検出されたピークから、プロピオン酸エチルおよびｎ－オクタン酸エチルがＭＯＦから脱離したことが明らかとなった。これらの香気成分はビールの醸造香に対応していることから、ＭＯＦはビールの醸造時に発生する香気成分の吸着および脱離にも有用であることが示唆された。

Claims (13)

  1. 　金属有機構造体に吸着している成分を脱離する工程、および脱離した成分を飲食品の原料として使用する工程を含む、飲食品の製造方法。
  2. 　成分が、気相成分または液相成分である、請求項１に記載の方法。
  3. 　気相成分が、香気成分である、請求項２に記載の方法。
  4. 　飲食品が、飲料である、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
  5. 　金属有機構造体を加熱することにより成分を脱離することを特徴とする、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
  6. 　金属有機構造体を３０℃以上に加熱する、請求項５に記載の方法。
  7. 　金属有機構造体を液体に浸漬させた状態で加熱する、請求項５に記載の方法。
  8. 　液体が、水またはアルコール濃度５５ｖ／ｖ％以下の溶液である、請求項７に記載の方法。
  9. 　金属有機構造体を水蒸気に接触させながら加熱する、請求項５に記載の方法。
  10. 　成分が留出液に含まれた状態で回収される、請求項９に記載の方法。
  11. 　金属有機構造体を減圧することにより成分を脱離することを特徴とする、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
  12. 　成分が、飲食品又はその原料に由来する成分である、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
  13. 　飲食品又はその原料に由来する成分を金属有機構造体に吸着させて、成分が吸着された金属有機構造体を準備する工程をさらに含む、請求項１２に記載の方法。
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