WO2025216142A1 - 化合物、それを含む発光素子、表示装置および照明装置 - Google Patents

化合物、それを含む発光素子、表示装置および照明装置

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WO2025216142A1
WO2025216142A1 PCT/JP2025/013453 JP2025013453W WO2025216142A1 WO 2025216142 A1 WO2025216142 A1 WO 2025216142A1 JP 2025013453 W JP2025013453 W JP 2025013453W WO 2025216142 A1 WO2025216142 A1 WO 2025216142A1
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WO
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group
light
substituted
general formula
layer
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PCT/JP2025/013453
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French (fr)
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貴士 徳田
亮太 小谷
和紀 小林
和真 長尾
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Toray Industries Inc
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Toray Industries Inc
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a light-emitting element, a display device, and a lighting device that use the compound.
  • Organic EL elements are light-emitting elements that have an anode, a cathode, and an organic layer interposed between them, and the organic layer emits light when exposed to electrical energy.
  • organic EL elements have been steadily put to practical use, with their use in television and smartphone displays.
  • existing organic EL elements still face many technical challenges. In particular, achieving highly efficient light emission and extending the lifespan of organic EL elements are major challenges.
  • Phenanthroline derivatives with specific substituents have been developed to solve these problems (see, for example, Patent Documents 1 to 7).
  • Patent Documents 1 to 7 make it possible to obtain organic EL elements that have high luminous efficiency, can be driven at low voltage, and have excellent durability.
  • the luminous efficiency and durability required of organic EL elements have been increasing, and there is a demand for technology that can achieve both even higher luminous efficiency and a longer lifespan.
  • the present invention aims to provide an organic EL element with excellent luminous efficiency and durability.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • A is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • B is a substituent represented by general formula (2) and is bonded to the phenanthroline skeleton in general formula (1) at the * position in general formula (2).
  • L-A does not have the same structure as B.
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an unsubstituted phenyl group, and R 1 to R 9 do not bond to each other to form a ring.
  • R 1 to R 9 in the general formula (1) are hydrogen atoms.
  • L is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • a light-emitting device that emits light by electrical energy, having at least an electron transport layer and a light-emitting layer between an anode and a cathode, wherein the electron transport layer contains the compound according to any one of [1] to [6].
  • the electron transport layer further contains an alkali metal complex compound.
  • a light-emitting element that emits light by electrical energy having at least a charge generation layer and a light-emitting layer between an anode and a cathode, wherein the charge generation layer contains the compound according to any one of [1] to [6].
  • a light-emitting device that emits light by electrical energy having at least an electron injection layer and a light-emitting layer between an anode and a cathode, wherein the electron injection layer contains the compound according to any one of [1] to [6].
  • a display device comprising a light-emitting element containing the compound according to any one of [1] to [6].
  • a lighting device comprising a light-emitting element containing the compound according to any one of [1] to [6].
  • the present invention makes it possible to provide organic EL elements with excellent luminous efficiency and durability.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • A is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • B is a substituent represented by general formula (2) and is bonded to the phenanthroline skeleton in general formula (1) at the position marked with an asterisk (*) in general formula (2).
  • L-A does not have the same structure as B.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an unsubstituted phenyl group, and R 1 to R 9 do not combine with each other to form a ring.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom or deuterium atom has been substituted. The same applies to “substituted or unsubstituted” in the compounds or partial structures described below.
  • Halogen atom refers to fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • An aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthryl group, anthracenyl group, benzophenanthryl group, benzanthracenyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, benzofluoranthenyl group, dibenzanthracenyl group, perylenyl group, or helicenyl group.
  • a heteroaryl group refers to a cyclic aromatic group having one or more atoms other than carbon within the ring, such as a pyridyl group, furanyl group, thiophenyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, naphthyridinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, carbolinyl group, indolocarbazolyl group, benzofurocarbazolyl group, benzothienocarbazolyl group, dihydroindenocarbazolyl group,
  • the naphthyridinyl group refers to any of the following groups: 1,5-naphthyridinyl group, 1,6-naphthyridinyl group, 1,7-naphthyridinyl group, 1,8-naphthyridinyl group, 2,6-naphthyridinyl group, and 2,7-naphthyridinyl group.
  • the number of ring atoms is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 to 40, more preferably 3 to 30.
  • An alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, or tert-butyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but from the standpoint of availability and cost, it is preferably in the range of 1 to 20, and more preferably 1 to 8.
  • the number of carbon atoms referred to here includes the number of carbon atoms contained in substituents bonded to the alkyl group, and the same applies to other substituents that specify the number of carbon atoms.
  • An arylene group refers to a divalent aromatic hydrocarbon group such as a phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrylene group, or anthracenylene group, and multiple such groups may be linked together.
  • the arylene group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the arylene group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40, more preferably 6 to 30.
  • a heteroarylene group is a divalent or higher group derived from an aromatic group having one or more atoms other than carbon within the ring, such as pyridine, quinoline, pyrimidine, pyrazine, triazine, quinoxaline, quinazoline, dibenzofuran, or dibenzothiophene.
  • the heteroarylene group may or may not have a substituent.
  • Preferred heteroarylene groups are divalent or trivalent heteroarylene groups.
  • the number of carbon atoms in the heteroarylene group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 30.
  • heteroarylene groups include 2,6-pyridylene groups, 2,5-pyridylene groups, 2,4-pyridylene groups, 3,5-pyridylene groups, 3,6-pyridylene groups, 2,4,6-pyridylene groups, 2,4-pyrimidinylene groups, 2,5-pyrimidinylene groups, 4,6-pyrimidinylene groups, 2,4,6-pyrimidinylene groups, 2,4,6-triazinylene groups, 4,6-dibenzofuranylene groups, 2,6-dibenzofuranylene groups, 2,8-dibenzofuranylene groups, and 3,7-dibenzofuranylene groups.
  • Patent Documents 1 to 7 disclose compounds U, V, W, X, Y, and Z represented by the following formulas.
  • the ortho-substituted biphenylene group takes a twisted position relative to the plane of the phenanthrolinyl group, which breaks the intramolecular conjugation between the heteroaryl group and the phenanthrolinyl group, resulting in reduced electron transport properties, higher device driving voltages, and reduced luminous efficiency and durability.
  • the compound represented by general formula (1) is endowed with suitable crystallinity and thermal stability, while also suppressing an increase in sublimation temperature and improving handling. Furthermore, because the electron mobility is appropriately reduced, the carrier balance improves when used in light-emitting devices, leading to improved luminous efficiency.
  • A is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • A is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 10 or more ring atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 10 or more ring atoms.
  • An aryl group with 10 or more ring atoms is a polycyclic aromatic hydrocarbon group in which 10 or more carbon atoms are fused to form a single ring structure.
  • Specific examples include naphthyl, fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, benzophenanthryl, benzanthracenyl, chrysenyl, pyrenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, benzofluoranthenyl, dibenzanthracenyl, perylenyl, and helicenyl groups.
  • a heteroaryl group with 10 or more ring atoms is a cyclic aromatic group containing one or more atoms other than carbon within the ring, with the total number of atoms being 10 or more and forming a single fused ring structure.
  • Specific examples include quinolinyl, isoquinolinyl, naphthyridinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, indolyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, carbolinyl, indolocarbazolyl, benzofurocarbazolyl, benzothienocarbazolyl, dihydroindenocarbazolyl, benzoquinolinyl, acridinyl, dibenzoacridinyl, benzimidazolyl, imidazopyridyl
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an unsubstituted phenyl group, and R 1 to R 9 do not bond to each other to form a ring.
  • R 1 to R 9 are hydrogen atoms, this is preferred because the coordination ability of the nitrogen atom on the phenanthrolinyl group is further improved.
  • A is a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, and when these are substituted, the substituent is preferably an aryl group or a pyridyl group.
  • L is a substituted or unsubstituted arylene group and A is selected from the following groups:
  • * indicates the bonding position to L, and these groups may be substituted with an aryl group.
  • L-A does not have the same structure as B. If L-A were the same structure as B, the compound structure would have a higher symmetry, resulting in higher crystallinity, which would reduce film stability and ease of handling when attempting to form a film by vapor deposition.
  • the molecular weight of the compound represented by general formula (1) is preferably 450 or more from the viewpoint of suppressing crystallization and improving the stability of film quality. On the other hand, from the viewpoint of improving processability during sublimation purification and vapor deposition, the molecular weight of the compound represented by general formula (1) is preferably 800 or less.
  • Examples of compounds represented by general formula (1) include the compounds shown below. Note that the following are merely examples, and compounds other than those explicitly listed here can also be used preferably as long as they are represented by general formula (1).
  • the compound represented by general formula (1) can be synthesized by known synthesis methods. Examples of synthesis methods include, but are not limited to, coupling reactions between boronic acid derivatives and halogenated arylene or halogenated heteroarylene derivatives.
  • the compound represented by general formula (1) is preferably used in any layer of a light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) is suitable for use in the hole injection layer, hole transport layer, light-emitting layer, electron transport layer, electron injection layer, charge generation layer, electrode protective film (cap layer), and the like in a light-emitting device.
  • a material represented by general formula (1) in any layer of a light-emitting device By using a material represented by general formula (1) in any layer of a light-emitting device, a light-emitting device with excellent luminous efficiency and durable life can be provided.
  • the light-emitting element includes an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode, and the organic layer emits light when exposed to electrical energy.
  • a light-emitting element may be referred to as an "organic EL element.”
  • the layer configuration between the anode and cathode in an organic EL element can also be a stacked configuration such as 1) light-emitting layer/electron transport layer, 2) hole transport layer/light-emitting layer, 3) hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer, 4) hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer, 5) hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer, 6) hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer, or 7) hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer.
  • tandem type may be used in which multiple layers of the above-mentioned laminated structure are stacked with an intermediate layer interposed therebetween.
  • the intermediate layer is generally also called an intermediate electrode, intermediate conductive layer, charge generation layer, electron extraction layer, connection layer, or intermediate insulating layer, and known material structures can be used.
  • tandem types include laminated structures that include a charge generation layer as an intermediate layer between an anode and a cathode, such as 8) hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/charge generation layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer, and 9) hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/charge generation layer/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer.
  • Each of the above layers may be a single layer or multiple layers, and may be doped.
  • the electron injection layer and charge generation layer are preferably metal-doped layers doped with a metal, which can improve the electron transport ability and the electron injection ability into adjacent layers.
  • a protective layer may be further provided in addition to the above layers, which can further improve the luminous efficiency by optical interference.
  • the compound represented by general formula (1) may be used in any of the above layers in an organic EL device, but is particularly suitable for use in the electron transport layer, charge generation layer, or electron injection layer.
  • Preferred organic EL devices include a configuration having at least an electron transport layer and an emitting layer between an anode and a cathode, with the electron transport layer containing a compound represented by general formula (1); a configuration having at least a charge generation layer and an emitting layer between an anode and a cathode, with the charge generation layer containing a compound represented by general formula (1); and a configuration having at least an electron injection layer and an emitting layer between an anode and a cathode, with the electron injection layer containing a compound represented by general formula (1).
  • the anode and cathode serve to supply sufficient current for the element to emit light, and it is desirable that at least one of them is transparent or semi-transparent in order to extract light.
  • the anode formed on the substrate is the transparent electrode.
  • the organic EL element To maintain the mechanical strength of the organic EL element, it is preferable to form the organic EL element on a substrate.
  • the substrate include glass substrates such as soda glass and alkali-free glass, and plastic substrates.
  • the glass substrate should have a thickness sufficient to maintain the mechanical strength, and 0.5 mm or more is sufficient.
  • the glass material is preferably one that leaches few ions from the glass, and alkali-free glass is preferred. Soda-lime glass coated with a barrier coating such as SiO2 is also commercially available and can be used.
  • the material used for the anode is preferably one that can efficiently inject holes into the organic layer. Furthermore, it is preferably transparent or semi-transparent in order to extract light.
  • materials used for the anode include conductive metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); metals such as gold, silver, and chromium; inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide; and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline.
  • ITO glass and NESA glass are preferred. These electrode materials may be used alone, or multiple materials may be stacked or mixed together.
  • the material used for the cathode is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the light-emitting layer.
  • materials used for the cathode include metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, as well as alloys and multilayer laminates of these metals with low-work-function metals such as lithium, sodium, potassium, calcium, and magnesium.
  • aluminum, silver, and magnesium are preferred as the main components in terms of electrical resistance, ease of film formation, film stability, and light-emitting efficiency, and magnesium and magnesium are more preferred because they facilitate electron injection into the electron transport layer and the electron injection layer.
  • a protective layer For cathode protection, it is preferable to laminate a protective layer (capping layer) on the cathode.
  • Materials constituting the protective layer (capping material) are not particularly limited, but examples include metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, alloys using these metals, inorganic substances such as silica, titania, and silicon nitride, and organic polymer compounds such as polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, and hydrocarbon-based polymer compounds. Compounds represented by general formula (1) can also be used as capping materials.
  • the organic EL element has a device structure in which light is extracted from the cathode side (top emission structure)
  • the capping material be optically transparent in the visible light region.
  • the hole injection layer is a layer inserted between the anode and the hole transport layer.
  • the hole injection layer may be a single layer or a laminate of multiple layers.
  • the presence of the hole injection layer between the hole transport layer and the anode is preferable because it not only enables lower voltage driving and improves durability and lifespan, but also improves the carrier balance of the device and the luminous efficiency.
  • a hole injection layer may also be formed by laminating multiple materials. Furthermore, the aforementioned effects are more pronounced when the hole injection layer is composed solely of an acceptor compound, or when the hole injection material is doped with an acceptor compound, which is more preferable.
  • An acceptor compound is a material that forms a charge-transfer complex with the adjacent hole transport layer when used as a single layer film, or with the material that constitutes the hole injection layer when used doped. The use of such a material improves the conductivity of the hole injection layer, further contributing to a reduction in the device's driving voltage and further improving luminous efficiency and durability.
  • the acceptor compound can be used as the acceptor compound.
  • examples include metal chlorides, metal oxides such as molybdenum oxide, charge transfer complexes, organic compounds having a nitro group, cyano group, halogen, or trifluoromethyl group in the molecule, quinone compounds, acid anhydride compounds, and fullerenes.
  • metal oxides and cyano group-containing compounds are preferred because they are easy to handle and vapor-deposit, and therefore easily achieve the above-mentioned effects.
  • the hole injection layer is composed of an acceptor compound alone or is doped with an acceptor compound, the hole injection layer may be a single layer or may be composed of multiple layers stacked together.
  • the hole transport layer is a layer that transports holes injected from the anode to the light emitting layer, and may be a single layer or a laminate of multiple layers.
  • Materials that can be used for the hole transport layer include those exemplified as materials that can be used for the hole injection layer. From the perspective of smoothly injecting and transporting holes into the light-emitting layer, triarylamine derivatives and benzidine derivatives are more preferred.
  • the light-emitting layer may be a single layer or multiple layers, each formed from light-emitting materials (host material, dopant material). This may be a mixture of a host material and a dopant material, a host material alone, or a mixture of two host materials and one dopant material. That is, in the organic EL device according to the present invention, in each light-emitting layer, only the host material or the dopant material may emit light, or both the host material and the dopant material may emit light. From the viewpoint of efficiently utilizing electrical energy and obtaining light emission with high color purity, the light-emitting layer preferably comprises a mixture of a host material and a dopant material.
  • the host material and the dopant material may each be a single type, or a combination of multiple types.
  • the dopant material may be contained entirely or partially in the host material.
  • the dopant material may be laminated or dispersed.
  • the dopant material can control the emitted color.
  • the amount of the dopant material is preferably 30% by weight or less, more preferably 20% by weight or less, relative to the host material.
  • the doping method can be a co-evaporation method with the host material, but it may also be mixed with the host material in advance and then evaporated simultaneously.
  • luminescent materials can be used as luminescent materials. Examples include fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, which are known as luminescent materials; metal-chelated oxinoid compounds such as tris(8-quinolinolato)aluminum; bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives; tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, dibenzofuran derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives; and polymers such as polyphenylenevinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives.
  • fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, which are known as
  • the host material contained in the light-emitting material does not have to be limited to a single compound; multiple compounds may be mixed and used. They may also be stacked.
  • Known materials can be used as host materials. Examples include, but are not limited to, compounds with fused aryl rings such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, and indene, as well as derivatives thereof; aromatic amine derivatives such as N,N'-dinaphthyl-N,N'-diphenyl-4,4'-diphenyl-1,1'-diamine; metal-chelating oxinoid compounds such as tris(8-quinolinato)aluminum(III); bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives; Examples of suitable hosts include tetraphenylbutadiene derivatives, inden
  • preferred hosts for use in light-emitting layers that exhibit triplet emission (phosphorescence) include metal-chelated oxinoid compounds, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, triazine derivatives, and triphenylene derivatives.
  • Dopant materials contained in the light-emitting material include, for example, compounds having an aryl ring and derivatives thereof, compounds having a heteroaryl ring and derivatives thereof, distyrylbenzene derivatives, aminostyryl derivatives, aromatic acetylene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, pyrromethene derivatives, diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives, coumarin derivatives, azole derivatives, metal complexes thereof, aromatic amine derivatives, and compounds represented by the following general formula (3).
  • dopants containing a diamine skeleton and dopants containing a fluoranthene skeleton can further improve luminous efficiency
  • compounds represented by the following general formula (3) can further improve luminous efficiency and durable life.
  • ring Za, ring Zb, and ring Zc are each independently a substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl ring having 5 to 30 ring atoms.
  • Ring Za, ring Zb, and ring Zc are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Z1 and Z2 are each independently an oxygen atom, NRa (a nitrogen atom having a substituent Ra), or a sulfur atom.
  • Ra are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferable that both Z1 and Z2 are NRa, and Ra is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Rb is each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferable that Y is a boron atom.
  • the substituent when substituted, is preferably an alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, halogen atom, cyano group, aldehyde group, acyl group, carboxyl group, ester group, amide group, sulfonyl group, sulfonate ester group, sulfonamide group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, or oxo group. Furthermore, these substituents may be further substituted with the substituents described above.
  • alkyl group, aryl group, heteroaryl group, and halogen atom include those exemplified as substituents in general formula (1).
  • a cycloalkyl group refers to a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, cyclohexyl group, norbornyl group, or adamantyl group, which may or may not have a substituent.
  • a cyclopropyl group such as a cyclopropyl group, cyclohexyl group, norbornyl group, or adamantyl group, which may or may not have a substituent.
  • a heterocyclic group refers to an aliphatic ring containing atoms other than carbon within the ring, such as a pyran ring, piperidine ring, or cyclic amide, which may or may not have a substituent. There are no particular restrictions on the number of ring atoms, but it is preferably in the range of 3 to 20.
  • alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond, such as a vinyl group, allyl group, or butadienyl group, which may or may not have a substituent. There are no particular restrictions on the number of carbon atoms in the alkenyl group, but it is preferably in the range of 2 to 20.
  • a cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond, such as a cyclopentenyl group, cyclopentadienyl group, or cyclohexenyl group, which may or may not have a substituent.
  • alkynyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond, such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent. There are no particular restrictions on the number of carbon atoms in the alkynyl group, but it is preferably in the range of 2 to 20.
  • a substituted phenyl group when two adjacent carbon atoms in the phenyl group each have a substituent, those substituents may together form a ring structure.
  • the resulting group may fall into one or more of the following categories: a "substituted phenyl group,” an "aryl group having a structure in which two or more rings are fused,” or a "heteroaryl group having a structure in which two or more rings are fused.”
  • alkylthio group is an alkoxy group in which the oxygen atom in the ether bond is replaced with a sulfur atom.
  • the alkylthio group may or may not have a substituent. There are no particular restrictions on the number of carbon atoms in the alkylthio group, but it is preferably in the range of 1 to 20.
  • An aryl ether group is a functional group, such as a phenoxy group, in which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, and may or may not have a substituent. There are no particular restrictions on the number of carbon atoms in the aryl ether group, but it is preferably in the range of 6 to 40.
  • An aryl thioether group refers to a functional group in which the oxygen atom in the ether bond of an aryl ether group is replaced with a sulfur atom, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl thioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40.
  • An acyl group refers to a functional group in which an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heteroaryl group is bonded via a carbonyl group, such as an acetyl group, propionyl group, benzoyl group, or acrylyl group, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the acyl group is not particularly limited, but is preferably 2 to 40, more preferably 2 to 30.
  • An ester group refers to a functional group in which, for example, an alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, or heteroaryl group is bonded via an ester bond, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the ester group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • More specific examples include methyl ester groups such as a methoxycarbonyl group, ethyl ester groups such as an ethoxycarbonyl group, propyl ester groups such as a propoxycarbonyl group, butyl ester groups such as a butoxycarbonyl group, isopropyl ester groups such as an isopropoxymethoxycarbonyl group, hexyl ester groups such as a hexyloxycarbonyl group, and phenyl ester groups such as a phenoxycarbonyl group.
  • An amide group refers to a functional group formed by bonding, for example, an alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, or heteroaryl group via an amide bond, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the amide group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20. More specific examples include methylamide groups, ethylamide groups, propylamide groups, butylamide groups, isopropylamide groups, hexylamide groups, and phenylamide groups.
  • the number of carbon atoms in the sulfonyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • the sulfonate ester group refers to a functional group in which, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group is bonded via a sulfonate ester bond, and may or may not have a substituent.
  • the sulfonate ester bond refers to one in which the carbonyl portion of the ester bond, i.e., —C( ⁇ O)—, is replaced with a sulfonyl portion, i.e., —S( ⁇ O) 2 —.
  • the number of carbon atoms in the sulfonate ester group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • a sulfonamide group refers to a functional group in which, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group is bonded via a sulfonamide bond, and may or may not have a substituent.
  • the sulfonamide bond refers to an ester bond in which the carbonyl moiety, i.e., —C( ⁇ O)—, is replaced with a sulfonyl moiety, i.e., —S( ⁇ O) 2 —.
  • the number of carbon atoms in the sulfonamide group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • the amino group may or may not have a substituent. There are no particular restrictions on the number of carbon atoms in the amino group, but it is preferably in the range of 2 to 50, more preferably 6 to 40, and particularly preferably 6 to 30.
  • a silyl group refers to a functional group to which a substituted or unsubstituted silicon atom is bonded, and examples include alkylsilyl groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, and vinyldimethylsilyl, and arylsilyl groups such as phenyldimethylsilyl, tert-butyldiphenylsilyl, triphenylsilyl, and trinaphthylsilyl.
  • the silyl group may or may not have a substituent. There are no particular restrictions on the number of carbon atoms in the silyl group, but it is preferably in the range of 1 to 30.
  • a siloxanyl group refers to a silicon compound group connected via an ether bond, such as a trimethylsiloxanyl group.
  • the siloxanyl group may or may not have a substituent.
  • the boryl group may or may not have a substituent.
  • Examples of compounds represented by general formula (3) include the following:
  • the light-emitting layer contains a triplet light-emitting material.
  • the dopant used when the light-emitting layer emits triplet light (phosphorescence) is preferably a metal complex compound containing at least one metal selected from the group consisting of iridium (Ir), ruthenium (Ru), palladium (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), and rhenium (Re).
  • the ligand preferably has a nitrogen-containing aromatic heterocycle such as a phenylpyridine skeleton, a phenylquinoline skeleton, or a carbene skeleton.
  • an appropriate complex can be selected based on the required emission color, device performance, and relationship with the host compound.
  • tris(2-phenylpyridyl)iridium complexes tris ⁇ 2-(2-thiophenyl)pyridyl ⁇ iridium complexes, tris ⁇ 2-(2-benzothiophenyl)pyridyl ⁇ iridium complexes, tris(2-phenylbenzothiazole)iridium complexes, tris(2-phenylbenzoxazole)iridium complexes, trisbenzoquinolineiridium complexes, bis(2-phenylpyridyl)(acetylacetonate)iridium complexes, bis ⁇ 2-(2-thiophenyl)pyridyl ⁇ iridium complexes, bis ⁇ 2-(2-benzothiophenyl)pyridyl ⁇ (acetylacetonate)iridium complexes, bis(2-phenylbenzothiazole)(acetylacetonate)iridium complexes, bis(2-phenylbenzothiazole)(acet
  • the triplet light-emitting materials used as dopant materials may each be contained alone in the light-emitting layer, or two or more may be mixed together.
  • the total weight of the dopant materials is preferably 30% by weight or less, and more preferably 20% by weight or less, relative to the host material.
  • Preferred hosts and dopants in triplet light-emitting systems are not particularly limited, but specific examples include the following:
  • the light-emitting layer contain a thermally activated delayed fluorescent material.
  • Thermally activated delayed fluorescence is discussed on pages 87-103 of "State-of-the-Art Organic EL" (edited by Adachi Chinaya and Fujimoto Hiroshi, published by CMC Publishing). The document explains that by bringing the energy levels of the excited singlet and triplet states of a fluorescent material close together, reverse energy transfer from the excited triplet state, which normally has a low transition probability, to the excited singlet state occurs with high efficiency, resulting in the expression of thermally activated delayed fluorescence (TADF). Furthermore, Figure 5 in the document explains the mechanism by which delayed fluorescence occurs. Delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (photoluminescence) measurements.
  • Thermal activated delayed fluorescence materials are also commonly referred to as TADF materials.
  • Thermally activated delayed fluorescence materials may be materials that exhibit thermally activated delayed fluorescence from a single material, or materials that exhibit thermally activated delayed fluorescence from multiple materials. When multiple materials are used, they may be used as a mixture, or layers made of each material may be laminated.
  • Known materials can be used as thermally activated delayed fluorescence materials. Examples include, but are not limited to, benzonitrile derivatives, triazine derivatives, disulfoxide derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, dihydrophenazine derivatives, thiazole derivatives, and oxadiazole derivatives.
  • the light-emitting layer In devices that contain a TADF material in the light-emitting layer, it is preferable that the light-emitting layer also contain a fluorescent dopant. This is because the TADF material converts triplet excitons into singlet excitons, and the fluorescent dopant accepts these singlet excitons, thereby achieving higher luminous efficiency and longer durability.
  • the electron transport layer refers to a layer into which electrons are injected from the cathode and which further transports the electrons. It is desirable for the electron transport layer to have high electron injection efficiency and efficiently transport the injected electrons. Therefore, it is preferable that the material constituting the electron transport layer has high electron affinity, high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate impurities that trap during production and use. In particular, when a thick film is laminated, low-molecular-weight compounds are prone to deterioration of film quality due to crystallization, so compounds with a molecular weight of 400 or more are preferred to maintain stable film quality.
  • the electron transport layer in the present invention also includes a hole blocking layer that can efficiently block the movement of holes, and the hole blocking layer and electron transport layer may be composed of a single material or a laminate of multiple materials.
  • the electron transport material used in the electron transport layer can be any known material. Examples include condensed polycyclic aromatic derivatives, styryl aromatic ring derivatives, quinone derivatives, phosphorus oxide derivatives, quinolinol complexes, benzoquinolinol complexes, hydroxyazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, and flavonol metal complexes, among other metal complexes. It is preferable to use a compound composed of an element selected from carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, silicon, and phosphorus, and having a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen, as this reduces the driving voltage and provides more efficient light emission.
  • the electron-accepting nitrogen referred to here refers to a nitrogen atom that forms a multiple bond with an adjacent atom. Because the nitrogen atom has high electronegativity, the multiple bond has electron-accepting properties. Therefore, aromatic heterocycles containing electron-accepting nitrogen have high electron affinity. Electron-transporting materials containing electron-accepting nitrogen more easily accept electrons from a cathode with high electron affinity, enabling operation at a lower voltage. In addition, the supply of electrons to the light-emitting layer increases, increasing the recombination probability and further improving luminous efficiency.
  • heteroaryl rings containing an electron-accepting nitrogen examples include triazine rings, pyridine rings, pyrazine rings, pyrimidine rings, quinoline rings, quinoxaline rings, quinazoline rings, naphthyridine rings, pyrimidopyrimidine rings, benzoquinoline rings, phenanthroline rings, imidazole rings, oxazole rings, oxadiazole rings, triazole rings, thiazole rings, thiadiazole rings, benzoxazole rings, benzothiazole rings, benzimidazole rings, and phenanthroimidazole rings.
  • Examples of compounds having these heteroaryl ring structures include pyridine derivatives, triazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrimidine derivatives, benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, quinoxaline derivatives, quinoline derivatives, benzoquinoline derivatives, oligopyridine derivatives, and naphthyridine derivatives.
  • imidazole derivatives triazole derivatives, triazine derivatives, pyrimidine derivatives, phenanthroline derivatives, benzoquinoline derivatives, bipyridine derivatives, terpyridine derivatives, and naphthyridine derivatives are preferred from the standpoint of electron transport ability.
  • the glass transition temperature is improved, the electron mobility is increased, and the driving voltage of the organic EL device can be further reduced, which is preferable.
  • the condensed polycyclic aromatic skeleton is a fluoranthene skeleton, anthracene skeleton, pyrene skeleton, or phenanthroline skeleton.
  • Preferred electron transport materials are not particularly limited, but specific examples include the following:
  • Compounds represented by general formula (1) are also preferred because they have high electron transport properties and exhibit excellent properties as electron transport layers.
  • the above electron transport materials may be used alone, or two or more of the above electron transport materials may be mixed together, or one or more other electron transport materials may be mixed with the above electron transport material.
  • the electron transport layer may contain a donor material.
  • a donor material is a compound that improves the electron injection barrier, thereby facilitating electron injection from the cathode or electron injection layer into the electron transport layer, and further improving the electrical conductivity of the electron transport layer.
  • the donor material preferably contains an alkali metal atom, alkaline earth metal atom, or rare earth metal atom, from the viewpoint of a low work function and improved electron transport properties. Among these, it is more preferable to contain an alkali metal atom, rare earth metal atom, or copper group atom, from the viewpoint of further reducing the driving voltage of the organic EL device.
  • donor materials are preferably in the form of inorganic salts or metal-organic complexes rather than elemental metals, as these are easier to vapor-deposit in a vacuum and provide superior handling.
  • metal-organic complexes are more preferred, as they facilitate handling in the atmosphere and allow for easier adjustment of the addition concentration.
  • inorganic salts include oxides, nitrides, fluorides, and carbonates.
  • organic materials in complexes with organic materials include quinolinol, benzoquinolinol, pyridylphenol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, and hydroxytriazole.
  • complexes of alkali metals and organic materials are preferred from the perspective of further reducing the driving voltage of organic EL devices.
  • complexes of lithium and organic materials are more preferred from the perspectives of ease of synthesis and thermal stability, with lithium quinolinol (Liq), which is relatively inexpensive and available, being particularly preferred.
  • the ionization potential of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 5.6 eV or more and 8.0 eV or less, and more preferably 5.6 eV or more and 7.0 eV or less.
  • the methods for forming the layers constituting the organic EL element are not particularly limited and may include resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, and coating methods, but resistance heating evaporation or electron beam evaporation is usually preferred in terms of element characteristics.
  • an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer.
  • the electron injection layer is inserted for the purpose of assisting the injection of electrons from the cathode to the electron transport layer.
  • a compound having a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen may be used, or a layer containing the above-mentioned donor material may be used.
  • inorganic insulating or semiconducting materials can be used for the electron injection layer, and known materials can be used. By using these materials, short circuits in the organic EL element can be suppressed and electron injection properties can be improved.
  • At least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides is preferred.
  • complexes of organic substances and metals are also suitable.
  • the film thickness can be easily adjusted.
  • organic substances in organometallic complexes include quinolinol, benzoquinolinol, pyridylphenol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, and hydroxytriazole.
  • a layer containing a compound represented by general formula (1) also has high electron injection properties and is therefore preferred as an electron injection layer.
  • the electron injection layer preferably contains a compound represented by general formula (1) and an alkali metal atom, a rare earth metal atom, or a copper group atom. In this case, the driving voltage can be further reduced and the durability life can be further improved.
  • the charge generation layer in the present invention generally comprises a double layer, specifically, a pn junction charge generation layer comprising an n-type charge generation layer and a p-type charge generation layer.
  • the pn junction charge generation layer When a voltage is applied to the organic EL device, the pn junction charge generation layer generates charges or separates the charges into holes and electrons, and injects the holes and electrons into the light-emitting layer via the hole transport layer and electron transport layer. Specifically, it functions as an intermediate charge generation layer in an organic EL device in which light-emitting layers are stacked.
  • the n-type charge generation layer supplies electrons to the first light-emitting layer located on the anode side, and the p-type charge generation layer supplies holes to the second light-emitting layer located on the cathode side. Therefore, the luminous efficiency of an organic EL device in which multiple light-emitting layers are stacked can be further improved, the driving voltage can be reduced, and the durability of the device can be further improved.
  • the n-type charge generation layer is composed of an n-type dopant and a host, and conventional materials can be used for these.
  • alkali metals, alkaline earth metals, or rare earth metals can be used as n-type dopants.
  • compounds having a nitrogen-containing aromatic heterocycle such as phenanthroline derivatives and oligopyridine derivatives, can be used as hosts.
  • compounds represented by general formula (1) and phenanthroline derivatives are preferred because they exhibit excellent properties as hosts for the n-type charge generation layer.
  • phenanthroline derivatives include the following compounds:
  • the charge generation layer in addition to the compound represented by general formula (1), it preferably further contains an alkali metal atom, a copper group atom, or a rare earth metal atom.
  • Li is particularly preferred as the alkali metal atom.
  • Ag is particularly preferred as the copper group atom.
  • Yb is particularly preferred as the rare earth metal atom.
  • a configuration containing a phenanthroline derivative and an alkali metal atom, a copper group atom, or a rare earth metal atom in addition to the compound represented by general formula (1) is also preferred.
  • the p-type charge generation layer comprises a p-type dopant and a host, and conventional materials can be used for these.
  • a p-type dopant for example, tetrafluorene-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), tetracyanoquinodimethane derivatives, radialene derivatives, iodine, FeCl 3 , FeF 3 , SbCl 5 , etc. can be used as the p-type dopant.
  • F4-TCNQ tetrafluorene-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  • radialene derivatives iodine
  • a radialene derivative is preferred as the p-type dopant.
  • An arylamine derivative is preferred as the host.
  • preferred p-type dopants include the following compounds:
  • the thickness of the organic layer cannot be limited as it depends on the resistance value of the light-emitting material, but is preferably 1 to 1,000 nm.
  • the film thickness of the light-emitting layer, electron transport layer, and hole transport layer is preferably 1 nm or more and 200 nm or less, and more preferably 5 nm or more and 100 nm or less.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention has the function of converting electrical energy into light. While direct current is primarily used as the electrical energy, pulsed current or alternating current can also be used. There are no particular restrictions on the current and voltage values, but considering the power consumption and lifespan of the element, they should be selected so that maximum brightness can be obtained with as little energy as possible.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is suitable for use as a display device, such as a matrix and/or segment display. It can also be used as a display device, such as a display device with an optical sensor, for which thinner and lighter devices are being considered.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is also preferably used as a backlight for various devices.
  • Backlights are primarily used to improve the visibility of non-self-luminous displays and other display devices, and are used in liquid crystal displays, clocks, audio equipment, automotive panels, display boards, signs, and the like.
  • the organic EL element of the present invention is preferably used as a backlight for liquid crystal displays, especially for personal computers, where thinner designs are being considered, and can provide a backlight that is thinner and lighter than conventional ones.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is also preferably used in various lighting devices.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is capable of achieving both high luminous efficiency and high color purity, and can also be made thin and lightweight, making it possible to realize lighting devices that combine low power consumption, vivid luminous colors, and high design flexibility.
  • Synthesis Example Synthesis of Compound 1 A mixed solution of 2.7 g of 1-pyreneboronic acid, 3.6 g of raw material A, 14.0 ml of 1.0 M aqueous sodium carbonate solution, 75 mg of bis(triphenylphosphine)dichloropalladium, and 100 ml of THF was heated and stirred at 80°C for 5 hours under a nitrogen stream. After cooling to room temperature, water was added, and the mixture was filtered, washed with methanol, and dried under vacuum. The resulting solid was recrystallized from toluene and then dried under vacuum to obtain 3.0 g of Compound 1.
  • the obtained compound 1 was purified by sublimation using an oil diffusion pump at about 330° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa.
  • the HPLC purity (area % at a measurement wavelength of 254 nm) of compound 1 before and after sublimation purification was 99.9%.
  • Examples 1 to 30, 101 to 108 and Comparative Examples 1 to 12 were each driven with a direct current at 10 mA/ cm2 to measure their initial drive voltages. Furthermore, the voltage was measured after driving with a direct current at a current density of 10 mA/ cm2 for 100 hours in an environment at a temperature of 70°C, and the amount of voltage increase from the initial drive voltage was calculated.
  • the organic EL elements obtained in Examples 31 to 91, 109 to 124 and Comparative Examples 13 to 36 were each turned on at a luminance of 1000 cd/ m2 , and the initial driving voltage was measured. Furthermore, the voltage was measured when the elements were driven at a constant current density of 10 mA/ cm2 for 100 hours at room temperature, and the amount of voltage increase from the initial driving voltage was calculated.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which a 125 nm ITO transparent conductive film had been deposited as an anode was cut into 38 mm x 46 mm pieces and etched. The resulting substrate was ultrasonically cleaned for 15 minutes using "Semicoclean" (registered trademark) 56 (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) and then washed with ultrapure water. Just before fabricating the device, this substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the vacuum level inside the apparatus reached 5 x 10 -4 Pa or less.
  • the film thickness referred to here is the value displayed on a quartz crystal oscillation film thickness monitor, and is the same in other examples and comparative examples.
  • Examples 2 to 30, 101 to 108, Comparative Examples 1 to 12 Single-charge elements were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds, metal elements, and vapor deposition rate ratios of the compounds and metal elements used were changed as shown in Table 1. The results of each Example, Comparative Example, and Reference Example are shown in Tables 1-1 and 1-2. Compounds 1 to 12, compounds 14 to 19, compounds U to Z, and compounds Q to T are the compounds shown below.
  • Example 31 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which a 165 nm ITO transparent conductive film had been deposited as an anode was cut into a 38 mm ⁇ 46 mm piece and etched. The resulting substrate was ultrasonically cleaned for 15 minutes using "Semicoclean" 56 (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) and then washed with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before fabricating the device, then placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated until the degree of vacuum inside the apparatus reached 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • "Semicoclean" 56 trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • p-D1 was first vapor-deposited to a thickness of 5 nm as a hole injection layer, followed by vapor-depositing HT-1 to a thickness of 50 nm as a hole transport layer.
  • a mixed layer of host material H-1 and dopant material D-1 was vapor-deposited to a thickness of 20 nm as an emissive layer, with a doping concentration of 5 wt %.
  • ET-1 and 2E-1 were evaporated to a thickness of 35 nm so that the evaporation rate ratio of ET-1 to 2E-1 was 1:1.
  • Compound 1 and the metal element Yb as a dopant were evaporated to a thickness of 10 nm so that the evaporation rate ratio of Compound 1:Yb was 9:1.
  • aluminum was evaporated to a thickness of 60 nm to form a cathode, and a 5 mm ⁇ 5 mm square organic EL device was fabricated.
  • Examples 32 to 60, 109 to 116, Comparative Examples 13 to 24 Organic EL devices were fabricated in the same manner as in Example 31, except that the compounds, metal elements, and vapor deposition rate ratios of the compounds and metal elements used were changed as shown in Table 2. The results of each example and comparative example are shown in Tables 2-1 and 2-2.
  • Example 61 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which a 165 nm ITO transparent conductive film had been deposited as an anode was cut into a 38 mm x 46 mm piece and etched. The resulting substrate was ultrasonically cleaned for 15 minutes using "Semicoclean" 56 (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) and then washed with ultrapure water. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before fabricating the device, then placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated until the degree of vacuum inside the apparatus reached 5 x 10 -4 Pa or less.
  • "Semicoclean" 56 trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • p-D1 was vapor-deposited to a thickness of 5 nm as a hole injection layer by resistance heating.
  • an emitting unit (first emitting unit) consisting of a hole transport layer, an emitting layer, and an electron transport layer was formed on the hole injection layer.
  • p-D1 was vapor-deposited to a thickness of 10 nm to form a P-type charge generation layer.
  • the initial driving voltage was 8.85 V
  • the external quantum efficiency (luminous efficiency) was 10.00%
  • the durability life was 1,850 hours
  • the voltage increase after 100 hours of operation at room temperature was 0.038 V.
  • Example 62 to 91, 117 to 124, Comparative Examples 25 to 36 Organic EL devices were fabricated in the same manner as in Example 61, except that the compounds used and the deposition rate ratio between the compounds and the metal elements were changed as shown in Table 3. The results of each Example and Comparative Example are shown in Tables 3-1 and 3-2.
  • Example 91 Compound 1 and Compound 13 were co-deposited as compounds used in the N-type charge generation layer at a deposition rate ratio of 1:1.
  • Compound 13 is the compound shown below.
  • Example 1 to 30 the results of single-charge devices using a compound represented by general formula (1) together with the alkali metal element Li and the rare earth metal element Yb are shown.
  • Comparative Examples 1 to 12 the results of light-emitting devices using compounds U to Z, which are not compounds represented by general formula (1), together with the alkali metal element Li and the rare earth metal element Yb are shown.
  • each Example had a lower initial driving voltage and a smaller increase in driving voltage. This is understood to be because compounds 1 to 12 represented by general formula (1) have higher film stability compared to compounds U to Z, resulting in stronger coordination stability with alkali metal elements and rare earth metal elements, and higher charge generation efficiency and electron transport properties, thereby suppressing the increase in voltage during operation.
  • Examples 31 to 60 show the results of applying the organic layers used in Examples 1 to 30 to light-emitting devices.
  • Comparative Examples 13 to 24 show the results of applying the organic layers used in Comparative Examples 1 to 12 to light-emitting devices.
  • each Example had a lower driving voltage, higher external quantum efficiency, improved durability, and a smaller increase in driving voltage.
  • This shows that compounds represented by general formula (1) form efficient, more stable light-emitting devices with a smaller increase in driving voltage.
  • Examples 61 to 91 show the results of applying the light-emitting devices used in Examples 31 to 60 to tandem light-emitting devices.
  • Comparative Examples 25 to 36 show the results of applying the light-emitting devices used in Comparative Examples 13 to 24 to tandem light-emitting devices.
  • each Example had a lower driving voltage, higher external quantum efficiency, improved durability, and less increase in driving voltage.
  • This similar to the results for the light-emitting devices used in Examples 31 to 60 and Comparative Examples 13 to 24, shows that compounds represented by general formula (1) form efficient, more stable tandem light-emitting devices with less increase in driving voltage.

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Abstract

本発明の目的は、発光効率および耐久寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供することである。 本発明は、下記一般式（１）で表される化合物である。 （一般式（１）において、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ａは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｂは一般式（２）で表される置換基であり、一般式（２）における＊の位置で一般式（１）中のフェナントロリン骨格と結合する。Ｌ－ＡがＢと同じ構造であることはない。） （一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または無置換のフェニル基であり、Ｒ１～Ｒ９が互いに結合して環を形成することはない。）

Description

化合物、それを含む発光素子、表示装置および照明装置
　本発明は、化合物、それを用いた発光素子、表示装置および照明装置に関する。
　有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、およびそれらの間に介在する有機層を有し、該有機層が電気エネルギーにより発光する発光素子である。有機ＥＬ素子は、近年では、テレビやスマートフォンのディスプレイに採用されるなど、着実に実用化が進んでいる。しかし、既存の有機ＥＬ素子にはまだ技術的な課題も多い。特に高効率な発光を得ることと、有機ＥＬ素子の長寿命化は大きな課題となっている。
　これらの課題を解決する化合物として、これまでに、特定の置換基を有するフェナントロリン誘導体（例えば、特許文献１～７参照）が開発されている。
特開２００３－３３８３７７号公報 国際公開第２０１８／１９０５２２号 中国特許出願公開第１１６３７５７４３号 中国特許出願公開第１１６９６９９３５号 中国特許出願公開第１０６５６５７０５号 国際公開第２０１６／１２１５９７号 国際公開第２０２４／０４３０１８号
　特許文献１～７に記載の技術によれば、発光効率を高め、低電圧駆動が可能で耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。しかしながら、近年有機ＥＬ素子に求められる発光効率と耐久性はますます高まっており、さらに高い発光効率と耐久寿命とを両立させる技術が求められている。
　本発明は、かかる従来技術の課題に鑑み、発光効率および耐久寿命に優れる有機ＥＬ素子を提供することを目的とするものである。
　上記課題を解決するために、本発明は以下の構成をとる。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
（一般式（１）において、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ａは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｂは一般式（２）で表される置換基であり、一般式（２）における＊の位置で一般式（１）中のフェナントロリン骨格と結合する。Ｌ－ＡがＢと同じ構造であることはない。）
（一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または無置換のフェニル基であり、Ｒ１～Ｒ９が互いに結合して環を形成することはない。）
［２］前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ９が水素原子である、[１]に記載の化合物。
［３］前記一般式（１）において、Ｌが、単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記一般式（１）において、Ａが、環形成原子数１０以上の置換もしくは無置換のアリール基または環形成原子数１０以上の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］前記一般式（１）において、Ａが、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリニル基または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、これらが置換される場合の置換基はアリール基またはピリジル基である、［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［６］前記一般式（１）において、Ｌが置換または無置換のアリーレン基であり、Ａが以下の基から選ばれる、［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
（＊はＬとの結合位置を示し、これらの基はアリール基で置換されていてもよい。）
［７］陽極と陰極との間に少なくとも電子輸送層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該電子輸送層が［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
［８］前記電子輸送層がさらにアルカリ金属錯体化合物を含有する、［７］に記載の発光素子。
［９］陽極と陰極との間に少なくとも電荷発生層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該電荷発生層が［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
［１０］前記電荷発生層がさらにフェナントロリン誘導体を含有する、［９］に記載の発光素子。
［１１］前記電荷発生層がさらにアルカリ金属原子、希土類金属原子を含有する、［９］または［１０］に記載の発光素子。
［１２］前記アルカリ金属原子がＬｉである、［１０］または［１１］に記載の発光素子。
［１３］前記希土類金属原子がＹｂである、［１０］または［１１］に記載の発光素子。
［１４］陽極と陰極との間に少なくとも電子注入層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該電子注入層が［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
［１５］［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子含む表示装置。
［１６］［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子含む照明装置。
　本発明により、発光効率および耐久寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　以下、本発明の実施の形態に係る化合物、発光素子、表示装置および照明装置の好適な実施の形態を詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。
　（一般式（１）で表される化合物）
　本発明の実施の形態に係る化合物は、一般式（１）で表される化合物である。
　一般式（１）において、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ａは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｂは一般式（２）で表される置換基であり、一般式（２）における＊の位置で一般式（１）中のフェナントロリン骨格と結合する。Ｌ－ＡがＢと同じ構造であることはない。
　一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または無置換のフェニル基であり、Ｒ１～Ｒ９が互いに結合して環を形成することはない。
　上記の全ての基において、水素原子は重水素原子であってもよい。以下に説明する置換基や化合物またはその部分構造においても同様である。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基などの芳香族炭化水素基を示す。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基などの、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。環形成原子数は特に限定されないが、好ましくは、３以上４０以下、より好ましくは、３以上３０以下の範囲である。
　アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示す。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは、１以上２０以下、より好ましくは、１以上８以下の範囲である。ここでいう炭素数とは、アルキル基に結合した置換基に含まれる炭素数も含み、炭素数を規定している他の置換基もこれと同様である。
　アリーレン基とは、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントリレン基、アントラセニレン基など２価の芳香族炭化水素基を示し、これらの基が複数連結していてもよい。アリーレン基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリーレン基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　ヘテロアリーレン基とは、ピリジン、キノリン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノキサリン、キナゾリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの、炭素以外の原子を一個または複数個、環内に有する芳香族基から導かれる２価以上の基を示す。ヘテロアリーレン基は、置換基を有していても有していなくてもよい。好ましいヘテロアリーレン基は、２価もしくは３価のヘテロアリーレン基である。ヘテロアリーレン基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上３０以下の範囲である。ヘテロアリーレン基としては、具体的には、２，６－ピリジレン基、２，５－ピリジレン基、２，４－ピリジレン基、３，５－ピリジレン基、３，６－ピリジレン基、２，４，６－ピリジレン基、２，４－ピリミジニレン基、２，５－ピリミジニレン基、４，６－ピリミジニレン基、２，４，６－ピリミジニレン基、２，４，６－トリアジニレン基、４，６－ジベンゾフラニレン基、２，６－ジベンゾフラニレン基、２，８－ジベンゾフラニレン基、３，７－ジベンゾフラニレン基などが挙げられる。
　従来の含窒素芳香族複素環および多環芳香族炭化水素を含む化合物として、例えば、特許文献１～７には下記式で表される化合物Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが示されている。
　しかしながら、これらの化合物を有機ＥＬ素子用材料として電子注入層、電子輸送層または電荷発生層に使用した素子であっても、近年求められる特性に対してはいまだ十分な性能が得られていない。
　例えば、化合物Ｕのような、オルト位置換ビフェニル基が２か所フェナントロリンに置換した化合物は、化合物の構造対称性が高いため、結晶性が高く、蒸着して膜形成しようとする場合、膜質安定性およびハンドリング性が低下し、駆動電圧が高くなり、発光効率および耐久寿命が低下する課題があった。
　化合物ＶおよびＹのような、アリール基が置換したジフェニルフルオレニル基やアリール基がジベンゾチエニル基を有する化合物は、配位性の高いフェナントロリニル基上の窒素原子の近傍に嵩高い置換基を有するため、フェナントロリニル基の金属原子への配位性を低下させやすくなる。そのため化合物ＶおよびＹを金属原子と同時に用いた場合の膜の安定性が低下し、駆動電圧が高くなり、発光効率および耐久寿命が低下する課題があった。
　化合物Ｗ、ＸおよびＺのようなオルト位置換ビフェニル基にヘテロアリール基が置換した化合物は、オルト位置換ビフェレン基がフェナントロリニル基平面に対して捻じれた位置を取るため、ヘテロアリール基とフェナントロリニル基の分子内の共役が切れるため、電子輸送性が低下し、素子の駆動電圧が高くなり、発光効率および耐久寿命が低下する課題があった。
　本発明者らは、その改良の検討において、フェナントロリン骨格に置換する置換基の効果に着目した。
　一般式（１）で表される化合物は、フェナントロリン骨格にオルトビフェニル基を導入することにより、化合物に適度な結晶性および熱安定性をもたらすと同時に昇華温度の上昇を抑制する効果があり、ハンドリング性も向上する。また電子移動度が適度に低下するため、発光素子に用いた際のキャリアバランスが向上し、発光効率を向上させることができる。
　一般式（１）において、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましい。
　Ａは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。蒸着膜のガラス転移温度を高くし、熱安定性を高めるため、Ａは、環形成原子数１０以上の置換もしくは無置換のアリール基または環形成原子数１０以上の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましい。
　環形成原子数１０以上のアリール基とは、１０以上の炭素原子が、縮合した１つの環構造を形成する多環芳香族炭化水素基である。具体的には、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基などである。
　環形成原子数１０以上のヘテロアリール基とは、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基のうち、その原子数の合計が１０以上であり、縮合した１つの環構造を形成する基である。具体的には、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基などである。
　一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、無置換のフェニル基であり、Ｒ１～Ｒ９が互いに結合して環を形成することはない。特に、Ｒ１～Ｒ９が水素原子である場合、フェナントロリニル基上の窒素原子の配位性がより向上するため好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物を金属と共蒸着する場合、一般式（１）で表される化合物が配位性置換基を置換することにより金属原子への配位性をより高められることから、Ａが、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリニル基または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であることも好ましく、これらが置換される場合の置換基はアリール基またはピリジル基であることが好ましい。
　一般式（１）において、Ｌが置換または無置換のアリーレン基であり、Ａが以下の基から選ばれることも好ましい。
上記の基において、＊はＬとの結合位置を示し、これらの基はアリール基で置換されていてもよい。
　Ｌ－ＡがＢと同じ構造であることはない。Ｌ－ＡがＢと同じ構造である場合、化合物構造の対称性が高くなるため、結晶性が高くなり、蒸着して膜形成しようとする場合、膜質安定性およびハンドリング性が低下するためである。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、結晶化を抑制して膜質の安定性を向上させる観点から、４５０以上であることが好ましい。一方、昇華精製や蒸着時の加工性を向上させる観点から、一般式（１）で表される化合物の分子量は、８００以下であることが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物などが挙げられる。なお、以下は例示であり、ここに明記された化合物以外であっても一般式（１）で表されるものであれば同様に好ましく用いられる。
　一般式（１）で表される化合物は、公知の合成法により合成することができる。合成法としては、例えば、ボロン酸誘導体とハロゲン化アリーレンまたはハロゲン化ヘテロアリーレン誘導体とのカップリング反応が挙げられるが、これに限定されるものではない。
　一般式（１）で表される化合物は、発光素子のいずれかの層に使用されることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は、後述するように、発光素子における正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層、電極の保護膜（キャップ層）などに好適に使用される。一般式（１）で表される材料を発光素子のいずれかの層に使用することにより、発光効率および耐久寿命に優れた発光素子を提供することができる。
　（発光素子）
　本発明の実施の形態に係る発光素子は、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する有機層を有し、該有機層が電気エネルギーにより発光する。このような発光素子を、以下の説明においては「有機ＥＬ素子」と称することがある。
　有機ＥＬ素子における陽極と陰極の間の層構成は、発光層のみからなる構成の他に、１）発光層／電子輸送層、２）正孔輸送層／発光層、３）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、４）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、５）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、６）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、７）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層といった積層構成が挙げられる。
　さらに、上記の積層構成を、中間層を介して複数積層したタンデム型であってもよい。中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、公知の材料構成を用いることができる。タンデム型の具体例は、例えば８）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、９）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層といった、陽極と陰極の間に中間層として電荷発生層を含む積層構成が挙げられる。
　また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよく、ドーピングされていてもよい。特に、上記電子注入層および電荷発生層は、金属をドープした金属ドーピング層とすることが好ましく、電子輸送能力や隣接する他層への電子注入能力を向上させることができる。また、上記各層に加えて、保護層（キャップ層）をさらに有してもよく、光学干渉効果により発光効率をより向上させることができる
　一般式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子において上記のいずれの層に用いられてもよいが、電子輸送層、電荷発生層または電子注入層に特に好適に用いられる。本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子としては、陽極と陰極との間に少なくとも電子輸送層と発光層とを有し、電子輸送層に一般式（１）で表される化合物を含有する構成、陽極と陰極との間に少なくとも電荷発生層と発光層とを有し、電荷発生層に一般式（１）で表される化合物を含有する構成、および、陽極と陰極との間に少なくとも電子注入層と発光層とを有し、電子注入層に一般式（１）で表される化合物を含有する構成が、好ましい構成として挙げられる。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子において、陽極と陰極は素子の発光のために十分な電流を供給するための役割を有するものであり、光を取り出すために少なくとも一方は透明または半透明であることが望ましい。通常、基板上に形成される陽極を透明電極とする。
　（基板）
　有機ＥＬ素子の機械的強度を保つために、有機ＥＬ素子を基板上に形成することが好ましい。基板としては、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板や、プラスチック基板などが挙げられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つために十分な厚みがあればよく、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ないことが好ましく、無アルカリガラスが好ましい。また、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されており、これを使用することもできる。
　（陽極）
　陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できることが好ましい。また、光を取り出すために、透明または半透明であることが好ましい。陽極に用いる材料としては、例えば、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの導電性金属酸化物や、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。これらの中でも、ＩＴＯガラスやネサガラスが好ましい。これらの電極材料は、単独で用いてもよいし、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。
　（陰極）
　陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。陰極に用いる材料としては、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金や多層積層などが挙げられる。中でも、電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率などの面から、主成分としてはアルミニウム、銀、マグネシウムが好ましく、電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易であることから、マグネシウムと銀で構成されることがより好ましい。
　（保護層）
　陰極保護のために、陰極上に保護層（キャップ層）を積層することが好ましい。保護層を構成する材料（キャッピング材料）としては、特に限定されないが、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、これら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物などが挙げられる。また、一般式（１）で表される化合物も、キャッピング材料として利用できる。ただし、有機ＥＬ素子が、陰極側から光を取り出す素子構造（トップエミッション構造）である場合は、キャッピング材料は、可視光領域において光透過性を有することが好ましい。
　（正孔注入層）
　正孔注入層は、陽極と正孔輸送層の間に挿入される層である。正孔注入層は１層であっても複数の層が積層されていてもどちらでもよい。正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在すると、より低電圧駆動し、耐久寿命も向上するだけでなく、さらに素子のキャリアバランスが向上して発光効率も向上するため好ましい。
　正孔注入層に用いられる材料は、公知の材料を用いることができる。例えば、ベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミンと呼ばれる材料群、トリアリールアミン誘導体、ビスカルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、フルオレン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどのポリマー系材料などが挙げられる。陽極から正孔輸送層へ円滑に正孔を注入輸送する観点から、ベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミン系材料群、およびフルオレン系化合物がより好ましく用いられる。
　これらの材料は単独で用いてもよいし、２種以上の材料を混合して用いてもよい。また、複数の材料を積層して正孔注入層としてもよい。さらにこの正孔注入層が、アクセプター性化合物単独で構成されているか、または上記のような正孔注入材料にアクセプター性化合物をドープして用いると、上述した効果がより顕著に得られるのでより好ましい。アクセプター性化合物とは、単層膜として用いる場合は接している正孔輸送層と、ドープして用いる場合は正孔注入層を構成する材料と電荷移動錯体を形成する材料である。このような材料を用いると、正孔注入層の導電性が向上し、より素子の駆動電圧低下に寄与し、発光効率や耐久寿命をより向上させることができる。
　アクセプター性化合物としては、公知の材料を用いることができる。例えば、金属塩化物、酸化モリブデンなどの金属酸化物、電荷移動錯体、分子内にニトロ基、シアノ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基を有する有機化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどが挙げられる。これらの中でも、金属酸化物やシアノ基含有化合物が取り扱いやすく、蒸着もしやすいことから、容易に上述した効果が得られるので好ましい。正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成される場合、または正孔注入層にアクセプター性化合物がドープされている場合のいずれの場合も、正孔注入層は１層であってもよいし、複数の層が積層されて構成されていてもよい。
　（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を発光層まで輸送する層である。正孔輸送層は単層であっても複数の層が積層されて構成されていてもどちらでもよい。
　正孔輸送層に用いられる材料としては、正孔注入層に用いられる材料として例示したものが挙げられる。発光層へ円滑に正孔を注入輸送する観点から、トリアリールアミン誘導体、ベンジジン誘導体がより好ましい。
　（発光層）
　発光層は、単一層、複数層のどちらでもよく、それぞれ発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、２種類のホスト材料と１種類のドーパント材料との混合物であっても、いずれでもよい。すなわち、本発明の実施の形態における有機ＥＬ素子は、各発光層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。電気エネルギーを効率よく利用し、高色純度の発光を得るという観点からは、発光層はホスト材料とドーパント材料の混合からなることが好ましい。また、ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれでもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれでもよい。ドーパント材料は発光色の制御ができる。ドーパント材料の量は、濃度消光現象を抑制する観点から、ホスト材料に対して３０重量％以下が好ましく、さらに好ましくは２０重量％以下である。ドーピング方法は、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　発光材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、発光体として知られているアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウムなどの金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体や、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体などのポリマーなどが挙げられる。
　発光材料に含有されるホスト材料は、化合物一種のみに限る必要はなく、複数の化合物を混合して用いてもよい。また、積層して用いてもよい。ホスト材料としては、公知の材料を用いることができる。特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８－キノリナート）アルミニウム（ＩＩＩ）などの金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ピロロピロール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体や、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体などのポリマーなどが挙げられる。中でも、発光層が三重項発光（りん光発光）を行う際に用いられるホストとしては、金属キレート化オキシノイド化合物、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリフェニレン誘導体などが好適に用いられる。
　発光材料に含有されるドーパント材料としては、例えば、アリール環を有する化合物やその誘導体、ヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、アミノスチリル誘導体、芳香族アセチレン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体、クマリン誘導体、アゾール誘導体、その金属錯体、芳香族アミン誘導体、下記一般式（３）で表される化合物などが挙げられる。これらの中でも、ジアミン骨格を含むドーパントや、フルオランテン骨格を含むドーパントは、発光効率をより向上させることができ、下記一般式（３）で表される化合物は、発光効率や耐久寿命をより向上させることができる。
　一般式（３）において、Ｚａ環、Ｚｂ環およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である。Ｚａ環、Ｚｂ環およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環であることが好ましい。Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）または硫黄原子であり、Ｚ１がＮＲａである場合、Ｚａ環もしくはＺｂ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよく、Ｚ２がＮＲａである場合、Ｚｂ環もしくはＺｃ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよい。Ｒａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。Ｚ１およびＺ２はいずれもＮＲａであり、Ｒａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。Ｙは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ（置換基Ｒｂを有するケイ素原子）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓである。Ｒｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。Ｙはホウ素原子であることが好ましい。
　上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、アシル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、オキソ基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびハロゲン原子としては、一般式（１）における置換基として例示したものが挙げられる。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。環形成炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。環形成原子数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　また、置換のフェニル基においては、そのフェニル基中の隣接する二つの炭素原子上に各々置換基がある場合、それらの置換基同士で環構造を形成していてもよい。その結果としてできた基は、その構造に応じて、「置換のフェニル基」、「二以上の環が縮環した構造を有するアリール基」、「二以上の環が縮環した構造を有するヘテロアリール基」のいずれか一つ以上に該当しうる。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基など、エーテル結合を介して芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された官能基を指し、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アシル基とは、例えばアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、アクリリル基など、カルボニル基を介してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基が結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。アシル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下である。
　エステル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがエステル結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。エステル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、メトキシカルボニル基などのメチルエステル基、エトキシカルボニル基などのエチルエステル基、プロポキシカルボニル基などのプロピルエステル基、ブトキシカルボニル基などのブチルエステル基、イソプロポキシメトキシカルボニル基などのイソプロピルエステル基、ヘキシロキシカルボニル基などのヘキシルエステル基、フェノキシカルボニル基などのフェニルエステル基などが挙げられる。
　アミド基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがアミド結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。アミド基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、メチルアミド基、エチルアミド基、プロピルアミド基、ブチルアミド基、イソプロピルアミド基、ヘキシルアミド基、フェニルアミド基などが挙げられる。
　スルホニル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが－Ｓ（＝Ｏ）２－結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。スルホニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　スルホン酸エステル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがスルホン酸エステル結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。ここでスルホン酸エステル結合とは、エステル結合のカルボニル部、すなわち－Ｃ（＝Ｏ）－がスルホニル部、すなわち－Ｓ（＝Ｏ）２－に置換されたものを指す。スルホン酸エステル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　スルホンアミド基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがスルホンアミド結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。ここでスルホンアミド結合とは、エステル結合のカルボニル部、すなわち－Ｃ（＝Ｏ）－がスルホニル部、すなわち－Ｓ（＝Ｏ）２－に置換されたものを指す。スルホンアミド基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アミノ基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アミノ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、置換もしくは無置換のケイ素原子が結合した官能基を示し、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基などのアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基などのアリールシリル基を示す。シリル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。シリル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えばトリメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。シロキサニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　ボリル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　一般式（３）で表される化合物としては、例えば、以下のような例が挙げられる。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が三重項発光材料を含有することも好ましい。
　発光層が三重項発光（りん光発光）を行う際に用いられるドーパントとしては、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体化合物が好ましい。配位子は、フェニルピリジン骨格またはフェニルキノリン骨格またはカルベン骨格などの含窒素芳香族複素環を有することが好ましい。しかしながら、これらに限定されるものではなく、要求される発光色、素子性能、ホスト化合物との関係から適切な錯体が選ばれる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジル）イリジウム錯体、トリス｛２－（２－チオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス｛２－（２－ベンゾチオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス（２－フェニルベンゾチアゾール）イリジウム錯体、トリス（２－フェニルベンゾオキサゾール）イリジウム錯体、トリスベンゾキノリンイリジウム錯体、ビス（２－フェニルピリジル）（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス｛２－（２－チオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、ビス｛２－（２－ベンゾチオフェニル）ピリジル｝（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス（２－フェニルベンゾチアゾール）（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス（２－フェニルベンゾオキサゾール）（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビスベンゾキノリン（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス｛２－（２，４－ジフルオロフェニル）ピリジル｝（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、テトラエチルポルフィリン白金錯体、｛トリス（セノイルトリフルオロアセトン）モノ（１，１０－フェナントロリン）｝ユーロピウム錯体、｛トリス（セノイルトリフルオロアセトン）モノ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）｝ユーロピウム錯体、｛トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン）モノ（１，１０－フェナントロリン）｝ユーロピウム錯体、トリスアセチルアセトンテルビウム錯体などが挙げられる。また、特開２００９－１３０１４１号に記載されているリン光ドーパントも好適に用いられる。イリジウム錯体または白金錯体が好ましく、発光効率をより向上させることができる。
　ドーパント材料として用いられる上記三重項発光材料は、発光層中に各々一種類のみが含まれていてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。三重項発光材料を二種以上用いる際には、ドーパント材料の総重量がホスト材料に対して３０重量％以下であることが好ましく、さらに好ましくは２０重量％以下である。
　三重項発光系における好ましいホストおよびドーパントとしては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
　また、発光層が熱活性化遅延蛍光材料を含有することも好ましい。熱活性化遅延蛍光については、「最先端の有機ＥＬ」（安達千波矢、藤本弘編、シーエムシー出版発行）の８７～１０３ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギーレベルを近接させることにより、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図５で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　熱活性化遅延蛍光材料は、一般的に、ＴＡＤＦ材料とも呼ばれる。熱活性化遅延蛍光材料は、単一の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもよいし、複数の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもよい。材料が複数からなる場合は、混合物として用いてもよいし、各材料からなる層を積層して用いてもよい。熱活性化遅延蛍光材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、ベンゾニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホキシド誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ジヒドロフェナジン誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　ＴＡＤＦ材料が発光層に含まれる素子には、さらに発光層に蛍光ドーパントが含まれていることが好ましい。ＴＡＤＦ材料により三重項励起子が一重項励起子に変換され、その一重項励起子を蛍光ドーパントが受け取ることにより、より高い発光効率やより長い耐久寿命を達成できるためである。
　（電子輸送層）
　本発明において、電子輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層には、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望まれる。そのため、電子輸送層を構成する材料は、電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優れ、製造時および使用時に、トラップとなる不純物が発生しにくい物質であることが好ましい。特に膜厚を厚く積層する場合には、低分子量の化合物は結晶化するなどして膜質が劣化しやすいため、安定な膜質を保つため、分子量４００以上の化合物が好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れることを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれ、正孔阻止層および電子輸送層は単独でも複数の材料が積層されて構成されていてもよい。
　電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリル系芳香環誘導体、キノン誘導体、リンオキサイド誘導体、キノリノール錯体、ベンゾキノリノール錯体、ヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられる。駆動電圧をより低減し、より高効率の発光が得られることから、炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いることが好ましい。
　ここで言う電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。窒素原子が高い電子陰性度を有することから、該多重結合は電子受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を含む芳香族複素環は、高い電子親和性を有する。電子受容性窒素を有する電子輸送材料は、高い電子親和力を有する陰極からの電子を受け取りやすくし、より低電圧での駆動が可能となる。また、発光層への電子の供給が多くなり、再結合確率が高くなるため、発光効率がより向上する。
　電子受容性窒素を含むヘテロアリール環としては、例えば、トリアジン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、ピリミドピリミジン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環、フェナンスロイミダゾール環などが挙げられる。
　これらのヘテロアリール環構造を有する化合物としては、例えば、ピリジン誘導体、トリアジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、オリゴピリジン誘導体およびナフチリジン誘導体などが挙げられる。中でも、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビピリジン誘導体、ターピリジン誘導体、ナフチリジン誘導体が、電子輸送能の観点から好ましく用いられる。
　また、これらの誘導体が、縮合多環芳香族骨格を有していると、ガラス転移温度が向上すると共に、電子移動度も大きくなり、有機ＥＬ素子の駆動電圧をより低減することができるため好ましい。さらに、素子の耐久寿命がより向上し、合成のし易さ、原料入手が容易であることを考慮すると、縮合多環芳香族骨格はフルオランテン骨格、アントラセン骨格、ピレン骨格またはフェナントロリン骨格であることがより好ましい。
　好ましい電子輸送材料としては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
　また一般式（１）で表される化合物も、高い電子輸送性を有し、電子輸送層として優れた性質を示すため好ましい。
　上記電子輸送材料は単独で用いてよいし、上記電子輸送材料の２種以上を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合して用いたりしても構わない。
　電子輸送層は、ドナー性材料を含有してもよい。ここで、ドナー性材料とは、電子注入障壁の改善により、陰極または電子注入層からの電子輸送層への電子注入を容易にし、さらに電子輸送層の電気伝導性を向上させる化合物である。
　ドナー性材料としては、低仕事関数で電子輸送特性向上の観点から、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子または希土類金属原子を含有することが好ましい。中でも、有機ＥＬの駆動電圧をより低減することができる観点から、アルカリ金属原子、希土類金属原子または銅族原子を含有することがより好ましい。
　また、真空中での蒸着が容易で取り扱いに優れることから、ドナー性材料は、金属単体よりも無機塩、あるいは金属と有機物との錯体の状態であることが好ましい。さらに、大気中における取扱を容易にし、添加濃度を調整しやすくできる点で、金属と有機物との錯体の状態にあることがより好ましい。無機塩の例としては酸化物、窒化物、フッ化物、炭酸塩などが挙げられる。有機物との錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧をより低減することができる観点では、アルカリ金属と有機物との錯体が好ましい。さらに、合成のしやすさ、熱安定性という観点から、リチウムと有機物との錯体がより好ましく、比較的安価で入手できるリチウムキノリノール（Ｌｉｑ）が特に好ましい。
　電子輸送層のイオン化ポテンシャルは、特に限定されないが、好ましくは５．６ｅＶ以上８．０ｅＶ以下であり、より好ましくは５．６ｅＶ以上７．０ｅＶ以下である。
　有機ＥＬ素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されないが、通常は、素子特性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。
　（電子注入層）
　本発明において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層を設けてもよい。一般的に電子注入層は陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で挿入されるが、挿入する場合は、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。
　また、電子注入層に絶縁体や半導体の無機物を用いることもでき、公知の材料を用いることができる。これらの材料を用いることにより、有機ＥＬ素子の短絡を抑制して、かつ電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物が好ましい。
　さらに、有機物と金属の錯体も好適に用いられる。電子注入層に有機物と金属の錯体を用いる場合、膜厚を容易に調整することができる。有機金属錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。
　また一般式（１）で表される化合物を含む層も高い電子注入性を有し、電子注入層として優れた性質を示すため好ましい。さらに、電子注入層は、一般式（１）で表される化合物と、アルカリ金属原子、希土類金属原子または銅族原子を含有することが好ましい。この場合、駆動電圧をより低減し、耐久寿命をより向上させることができる。
　（電荷発生層）
　本発明における電荷発生層は、一般に二重層からなり、具体的には、ｎ型電荷発生層およびｐ型電荷発生層からなるｐｎ接合電荷発生層として用いることができる。上記ｐｎ接合型電荷発生層は、有機ＥＬ素子中で電圧が印加されることにより、電荷を発生、または電荷を正孔および電子に分離し、これらの正孔および電子を正孔輸送層および電子輸送層を経由して発光層に注入する。具体的には、発光層が積層された有機ＥＬ素子において中間層の電荷発生層として機能する。ｎ型電荷発生層は陽極側に存在する第一発光層に電子を供給し、ｐ型電荷発生層は陰極側に存在する第二発光層に正孔を供給する。そのため、複数の発光層を積層した有機ＥＬ素子における発光効率をより向上させ、駆動電圧を下げることができ、素子の耐久寿命もより向上させることができる。
　ｎ型電荷発生層は、ｎ型ドーパントおよびホストからなり、これらは従来の材料を用いることができる。例えば、ｎ型ドーパントとして、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属を用いることができる。また、ホストとして、フェナントロリン誘導体およびオリゴピリジン誘導体などの含窒素芳香族複素環を有する化合物を用いることができる。特に、一般式（１）で表される化合物およびフェナントロリン誘導体は、上記ｎ型電荷発生層のホストとして優れた性質を示すため好ましい。
　電荷発生層の一態様として、一般式（１）で表される化合物に加えてさらにフェナントロリン誘導体を含有することが好ましい。フェナントロリン誘導体としては、例えば、以下のような化合物が挙げられる。
　電荷発生層の一態様として、一般式（１）で表される化合物に加えてさらにアルカリ金属原子、銅族原子または希土類金属原子を含有することが好ましい。アルカリ金属原子としては、Ｌｉが特に好ましい。銅族原子としてはＡｇが特に好ましい。希土類金属原子としては、Ｙｂが特に好ましい。
　電荷発生層の一態様として、一般式（１）で表される化合物に加えてさらにフェナントロリン誘導体と、アルカリ金属原子、銅族原子または希土類金属原子とを含有する構成も同様に好ましい。
　ｐ型電荷発生層は、ｐ型ドーパントおよびホストからなり、これらは従来の材料を用いることができる。例えば、ｐ型ドーパントとして、テトラフルオレ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、テトラシアノキノジメタン誘導体、ラジアレン誘導体、ヨウ素、ＦｅＣｌ３、ＦｅＦ３、ＳｂＣｌ５などを用いることができる。ｐ型ドーパントとして好ましくは、ラジアレン誘導体である。ホストとして好ましくはアリールアミン誘導体である。
　好ましいｐ型ドーパントとして、具体的には以下のような化合物が挙げられる。
　有機層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、１～１０００ｎｍであることが好ましい。発光層、電子輸送層、正孔輸送層の膜厚はそれぞれ、好ましくは１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは５ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電気エネルギーとしては主に直流電流が使用されるが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるよう選ばれるべきである。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイ等の表示装置として好適に用いられる。また、薄型化および軽量化が検討されている光学式センサを有するディスプレイ等の表示装置としても同様に好適に用いられる。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しないディスプレイ等の表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶ディスプレイ、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶ディスプレイ、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに本発明の有機ＥＬ素子は好ましく用いられ、従来のものより薄型で軽量なバックライトを提供できる。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、各種照明装置としても好ましく用いられる。本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、高い発光効率と高色純度との両立が可能であり、さらに、薄型化や軽量化が可能であることから、低消費電力と鮮やかな発光色、高いデザイン性を合わせ持った照明装置が実現できる。
　以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
　合成例：化合物１の合成
　１－ピレンボロン酸２．７ｇ、原料Ａ３．６ｇ、１．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１４．０ｍｌ、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム７５ｍｇ、およびＴＨＦ１００ｍｌの混合溶液を、窒素気流下、８０℃で５時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水を加えてろ過を行い、メタノールで洗浄して真空乾燥した。得られた固体を、トルエンで再結晶後、真空乾燥し、３．０ｇの化合物１を得た。
　得られた化合物１について、油拡散ポンプを用いて、１×１０－３Ｐａの圧力下、約３３０℃で昇華精製を行った。昇華精製前後の化合物１のＨＰＬＣ純度（測定波長２５４ｎｍにおける面積％）は、いずれも９９．９％であった。
　昇華精製後、マススペクトル（ＭＳ）分析および１Ｈ－ＮＭＲ分析により化合物１の構造を同定した。その分析結果を以下に示す。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３－ｄ６）δ：８．９８（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．１８－８．１３（ｍ、４Ｈ）、８．０４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４－７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２９－７．１６（ｍ、６Ｈ）。
　次に、各実施例における評価方法について説明する。
　（駆動電圧）
　実施例１～３０、１０１～１０８および比較例１～１２において得られた素子を、それぞれ１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、初期駆動電圧を測定した。さらに、温度７０℃の環境下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で１００時間直流駆動したときの電圧を測定し、初期駆動電圧からの電圧上昇量を算出した。
　また、実施例３１～９１、１０９～１２４および比較例１３～３６において得られた有機ＥＬ素子を、それぞれ輝度１０００ｃｄ／ｍ２で点灯させ、初期駆動電圧を測定した。さらに、室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で１００時間定電流駆動したときの電圧を測定し、初期駆動電圧からの電圧上昇量を算出した。
　初期駆動電圧が小さいほど低電圧で駆動できるため、発光効率（輝度／電力）に優れると評価できる。また、電圧上昇量が小さいほど、耐久寿命に優れると評価できる。
　（外部量子効率）
　実施例３１～９１、１０９～１２４および比較例１３～３６において得られた有機ＥＬ素子を、それぞれ電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で点灯させ、外部量子効率を測定し、発光効率を評価した。外部量子効率が高いほど、発光効率に優れると評価できる。
　（耐久性）
　実施例３１～９１、１０９～１２４および比較例１３～３６において得られた有機ＥＬ素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流で継続駆動させ、初期輝度から輝度が２０％低下する時間を測定し、耐久性とした。
　実施例１
　陽極としてＩＴＯ透明導電膜を１２５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”（登録商標）５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、化合物１と、ドーパントである金属元素Ｙｂとを、蒸着速度比が化合物１：Ｙｂ＝９：１となるように１００ｎｍ蒸着し、重量比が９：１の層を形成した。その後、アルミニウムを６０ｎｍ蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角の単電荷素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値であり、他の実施例、比較例においても共通する。
　この単電荷素子について、前述の方法により評価したところ、初期駆動電圧は０．０８３Ｖ、７０℃で１００時間駆動したときの電圧上昇量は０．０２１Ｖであった。
　実施例２～３０、１０１～１０８、比較例１～１２
　用いる化合物、金属元素、および化合物と金属元素の蒸着速度比を表１に記載の通りに変更したこと以外は実施例１と同様にして単電荷素子を作製した。各実施例、比較例および参考例の結果を表１－１、表１－２に示す。なお、化合物１～１２、化合物１４～１９および化合物Ｕ～Ｚおよび化合物Ｑ～Ｔは以下に示す化合物である。
　実施例３１
　陽極としてＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を、３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、ｐ－Ｄ１を５ｎｍ蒸着し、次いで正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１、ドーパント材料Ｄ－１の混合層を、ドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、ＥＴ－１と２Ｅ－１を蒸着速度比がＥＴ－１と２Ｅ－１＝１：１となるように３５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子注入層として、化合物１と、ドーパントである金属元素Ｙｂとを、蒸着速度比が化合物１：Ｙｂ＝９：１となるように１０ｎｍ蒸着した。その後、アルミニウムを６０ｎｍ蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角の有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子について、前述の方法により評価したところ、初期駆動電圧は４．４６Ｖ、外部量子効率（発光効率）は４．９５％、耐久寿命は８３０時間、室温下で１００時間駆動したときの電圧上昇量は０．０３４Ｖであった。なおｐ－Ｄ１、ＨＴ－１、Ｈ－１、Ｄ－１、ＥＴ－１および２Ｅ－１は以下に示す化合物である。
　実施例３２～６０、１０９～１１６、比較例１３～２４
　用いる化合物、金属元素、および化合物と金属元素の蒸着速度比を表２に記載の通りに変更したこと以外は実施例３１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。各実施例および比較例の結果を表２－１、表２－２に示す。
　実施例６１
　陽極としてＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を、３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層としてｐ－Ｄ１を５ｎｍ蒸着した。次いで、正孔注入層上に正孔輸送層、発光層および電子輸送層からなる、発光ユニット（第一の発光ユニット）を形成した。
　具体的には、正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着し、次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１、ドーパント材料Ｄ－１の混合層を、ドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着し、次に、電子輸送層として、ＥＴ－１と２Ｅ－１を蒸着速度比がＥＴ－１と２Ｅ－１＝１：１となるように３５ｎｍの厚さに蒸着した。
　第一の発光ユニット上に、Ｎ型電荷発生層として、化合物１と、ドーパントである金属元素Ｙｂとを、蒸着速度比が化合物１：Ｙｂ＝９：１となるように１０ｎｍ蒸着し、次に、Ｐ型電荷発生層として、ｐ－Ｄ１を１０ｎｍ蒸着した。
　電荷発生層に続いて、第一の発光ユニットと同様に第二の発光ユニットを形成した。その後、電子注入層として、化合物１と、ドーパントである金属元素Ｙｂとを、蒸着速度比が化合物１：Ｙｂ＝９：１で１０ｎｍ蒸着し、続いてアルミニウムを６０ｎｍ蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角の有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子について、前述の方法により評価したところ、初期駆動電圧は８．８５Ｖ、外部量子効率（発光効率）は１０．００％、耐久寿命は１８５０時間、室温下で１００時間駆動したときの電圧上昇量は０．０３８Ｖであった。
　実施例６２～９１、１１７～１２４、比較例２５～３６
　用いる化合物および化合物と金属元素の蒸着速度比を表３に記載の通りに変更したこと以外は実施例６１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。各実施例および比較例の結果を表３－１、表３－２に示す。なお実施例９１においてはＮ型電荷発生層に用いる化合物として化合物１と化合物１３を蒸着速度比が１：１となるように共蒸着した。化合物１３は以下に示す化合物である。
　実施例１～３０では一般式（１）で表される化合物をアルカリ金属元素であるＬｉや希土類金属元素であるＹｂとともに用いた単電荷素子の結果を示した。一方で比較例１～１２では、一般式（１）で表される化合物ではない化合物Ｕ～Ｚをアルカリ金属元素であるＬｉや希土類金属元素であるＹｂとともに用いた発光素子の結果を示した。各実施例は各比較例と比べて初期の駆動電圧が低く、駆動電圧の上昇は少なかった。これは、一般式（１）で表される化合物１～１２は化合物Ｕ～Ｚと比較して高い膜質安定性を有するため、アルカリ金属元素や希土類金属元素への配位安定性が強く、電荷発生効率および電子輸送性が高くなるため、駆動時の電圧上昇が抑制できたものと理解される。
　また、実施例３１～６０では実施例１～３０に用いた有機層を発光素子へ適用した結果を示した。一方で比較例１３～２４では比較例１～１２に用いた有機層を発光素子へ適用した結果を示した。各実施例は各比較例と比べて駆動電圧が低く、外部量子効率が高くなり、耐久性が向上し、駆動電圧上昇も少なかった。これは、単電荷素子の結果と同様に、一般式（１）で表される化合物は効率的で駆動電圧上昇の少ないより安定な発光素子を形成することがわかる。
　また、実施例６１～９１では実施例３１～６０に用いた発光素子をタンデム型発光素子へ適用した結果を示した。一方で比較例２５～３６では比較例１３～２４に用いた発光素子をタンデム型発光素子へ適用した結果を示した。各実施例は各比較例と比べて駆動電圧が低く、外部量子効率が高くなり、耐久性が向上し、駆動電圧上昇も少なかった。これは、実施例３１～６０および比較例１３～２４に用いた発光素子の結果と同様に、一般式（１）で表される化合物は効率的で駆動電圧上昇の少ないより安定なタンデム型発光素子を形成することがわかる。

Claims (16)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物。
    （一般式（１）において、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ａは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｂは一般式（２）で表される置換基であり、一般式（２）における＊の位置で一般式（１）中のフェナントロリン骨格と結合する。Ｌ－ＡがＢと同じ構造であることはない。）
    （一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または無置換のフェニル基であり、Ｒ１～Ｒ９が互いに結合して環を形成することはない。）
  2. 前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記一般式（１）において、Ｌが、単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記一般式（１）において、Ａが、環形成原子数１０以上の置換もしくは無置換のアリール基または環形成原子数１０以上の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記一般式（１）において、Ａが、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリニル基または置換もしくは無置換のフェナントロリニル基であり、これらが置換される場合の置換基はアリール基またはピリジル基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記一般式（１）において、Ｌが置換または無置換のアリーレン基であり、Ａが以下の基から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
    （＊はＬとの結合位置を示し、これらの基はアリール基で置換されていてもよい。）
  7. 陽極と陰極との間に少なくとも電子輸送層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該電子輸送層が請求項１～６のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
  8. 前記電子輸送層がさらにアルカリ金属錯体化合物を含有する、請求項７に記載の発光素子。
  9. 陽極と陰極との間に少なくとも電荷発生層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該電荷発生層が請求項１～６のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
  10. 前記電荷発生層がさらにフェナントロリン誘導体を含有する、請求項９に記載の発光素子。
  11. 前記電荷発生層がさらにアルカリ金属原子または希土類金属原子を含有する請求項９に記載の発光素子。
  12. 前記アルカリ金属原子がＬｉである請求項１１に記載の発光素子。
  13. 前記希土類金属原子がＹｂである請求項１１に記載の発光素子。
  14. 陽極と陰極との間に少なくとも電子注入層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該電子注入層が請求項１～６のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子。
  15. 請求項１～６のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子を含む表示装置。
  16. 請求項１～６のいずれかに記載の化合物を含有する発光素子を含む照明装置。
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