WO2025200288A1 - 有机化合物、有机发光器件及显示装置 - Google Patents

有机化合物、有机发光器件及显示装置

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WO2025200288A1
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彭琴琴
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Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
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    • C09K11/06Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight

Definitions

  • the present application relates to the field of display technology, and in particular to an organic compound, an organic light-emitting device, and a display apparatus.
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • HTL hole transport layer
  • ETL electron transport layer
  • EML emitting layer
  • Organic light-emitting materials have undergone three generations of evolution: traditional fluorescent materials, phosphorescent materials, and thermally activated delayed fluorescence materials.
  • phosphorescent materials and thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials can achieve 100% exciton utilization and high device efficiency, phosphorescent materials generally require precious metal elements, which is costly.
  • TADF while not requiring precious metal elements, suffers from a wide spectral half-width, which is inconsistent with the current development trend of high color purity and high resolution.
  • the main method for improving the color purity of electroluminescence is to use filters or construct special optical microcavity structures.
  • this approach causes energy loss and reduces device efficiency. Therefore, from the perspective of organic light-emitting materials, the design and synthesis of organic light-emitting molecules with narrow half-width is the fundamental solution to the problem of device light impurity.
  • the embodiments of the present application provide an organic compound, an organic light-emitting device, and a display device, which can obtain a light-emitting material with a narrow half-width.
  • the present invention provides an organic compound having the following general structural formula: As shown in 1-1:
  • M is selected from a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 40 carbon atoms
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms;
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from an electron-donating group and an electron-withdrawing group. Any two adjacent groups of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may form a ring or may not form a ring.
  • an embodiment of the present application further provides an organic light-emitting device, comprising a first electrode, a second electrode, and a light-emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the light-emitting layer comprises at least one of organic compounds;
  • M is selected from a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 40 carbon atoms
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms;
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from an electron-donating group and an electron-withdrawing group. Any two adjacent groups of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may form a ring or may not form a ring.
  • an embodiment of the present application further provides a display device, the display device including an organic light-emitting device, the organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode, and a light-emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the light-emitting layer includes at least one of organic compounds;
  • M is selected from a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 40 carbon atoms
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from an electron-donating group and an electron-withdrawing group. Any two adjacent groups of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may form a ring or may not form a ring.
  • FIG1 is a graph showing the luminescence spectrum of an organic compound provided in an embodiment of the present application.
  • FIG2 is a schematic diagram of the structure of an organic light-emitting device provided in an embodiment of the present application.
  • the directional words used such as “upper” and “lower”, generally refer to the upper and lower parts of the device in actual use or working state, specifically the drawing direction in the accompanying drawings; while “inside” and “outside” refer to the outline of the device.
  • “optionally”, “optional”, and “optional” refer to being optional, that is, to selecting any one of the two parallel schemes of "yes” or “no”. If multiple “optional” appear in a technical solution, unless otherwise specified and there is no contradiction or mutual constraint, each “optional” is independent.
  • the technical features described in an open manner include the listed A closed technical solution consisting of the listed features also includes an open technical solution containing the listed features.
  • aromatic groups may also be interrupted by short non-aromatic units (e.g. ⁇ 10% non-H atoms, such as C, N or O atoms), specifically acenaphthene, fluorene, or 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether systems should also be included in the definition of aromatic groups.
  • short non-aromatic units e.g. ⁇ 10% non-H atoms, such as C, N or O atoms
  • acenaphthene, fluorene, or 9,9-diarylfluorene triarylamine
  • diaryl ether systems should also be included in the definition of aromatic groups.
  • M is selected from a substituted or unsubstituted aromatic group having 10 to 35 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the aromatic group can be 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34 or 35, and the above number of carbon atoms is for example only and is not limited thereto.
  • Ar is selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, and the heteroatom in the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms is selected from N, O, S, Se or Te.
  • Ar is selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 10 carbon atoms.
  • the heteroaryl group may have 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms, and the above carbon number is for example only and is not limited thereto.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently selected from substituted or unsubstituted furyl, At least one of a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothienyl group, and a substituted or unsubstituted indolyl group.
  • the organic compound provided in the embodiment of the present application has a luminescence spectrum peak of 500-580 nm and a luminescence spectrum half-peak width of less than 50 nm.
  • the organic compound can be dissolved in toluene to prepare a 10 -5 M solution, and its photoluminescence spectrum can be tested.
  • embodiments of the present application provide specific examples of the organic compounds described in the above embodiments, including specific structures and corresponding preparation processes.
  • the HOMO energy level of the luminescent guest material ranges from -6.0 eV to -5.0 eV, and the LUMO energy level ranges from -3.0 eV to -4.0 eV.
  • the sensitizer is a phosphorescent material containing metal atoms such as Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au, with an emission peak at 500-580 nm and phosphorescence lifetime ranging from 1 ⁇ s to 100 ms.
  • the HOMO energy level ranges from -6.0 eV to -5.0 eV, and the LUMO energy level ranges from -3.0 eV to -4.0 eV.
  • the absorption spectrum of the luminescent guest material at least partially overlaps with the photoluminescence spectrum of the sensitizer, and the minimum wavelength of the photoluminescence spectrum of the sensitizer is smaller than the maximum wavelength of the absorption spectrum of the luminescent guest material.
  • the first electrode 11 is an anode, whose primary function is to inject holes into the hole injection layer 12, the hole transport layer 13, or the light-emitting layer 15.
  • the anode layer 11 is made of a material having high conductivity, a high work function, and an energy level that matches the HOMO energy level of the hole injection material.
  • the material of the anode layer 11 is preferably selected from indium tin oxide (ITO), indium gallium zinc oxide (IGZO), silver, and the like.
  • the main function of the hole injection layer 12 is to promote hole injection into the hole transport layer 13 or the light-emitting layer 15 to reduce the voltage of the organic light-emitting device and improve the luminance and device life.
  • Acceptor-type organic materials with deep LUMO energy levels can be selected.
  • the main function of the hole transport layer 13 is to transport holes to the light emitting layer 15.
  • the hole transport layer 13 may be composed of one layer of organic material or two layers of organic material.
  • An aromatic amine compound is preferably used.
  • the function of the electron blocking layer 14 is to block electrons from diffusing toward the anode, thereby increasing the probability of electrons and holes recombination in the light-emitting layer 15 .
  • the LUMO energy level of the electron blocking layer 14 is higher than that of the light-emitting layer 15 , creating a large energy gap with the light-emitting layer 15 .
  • the main function of the electron transport layer 17 is to transport electrons from the second electrode 19 to the light-emitting layer 15.
  • Such materials have properties such as a large energy gap, a low HOMO energy level, high electron mobility, and good thermal stability, and aromatic heterocyclic compounds are preferred.
  • the main function of the electron injection layer 18 is to promote the injection of electrons from the second electrode 19 into the electron transport layer 17 or the light-emitting layer 15, thereby improving the luminance and life of the device. It is preferably at least one selected from alkali metal compounds, lithium 8-hydroxyquinolinate (LiQ), and the like.
  • the second electrode 19 is a cathode layer, and its main function is to inject electrons into the organic functional layer. It is preferably made of an alloy material with a small work function.
  • the examples of the present application are verified by using organic light-emitting devices prepared with different light-emitting guest materials to demonstrate the improvement effect of the organic compounds provided in the examples of the present application on the performance of organic light-emitting devices.
  • the embodiments of the present application provide comparative examples and embodiments 1 to 7, wherein in the comparative examples and embodiments 1 to 7, except for the different luminescent guest materials in the luminescent layer 15 , the other structures and materials of the organic light-emitting devices are the same.
  • the first electrode 11 in the organic light-emitting device is prepared using ITO;
  • the hole injection layer 12 is prepared using HATCN (2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene) with a thickness of 5 nm;
  • the hole transport layer 13 is prepared using TAPC (4,4'-cyclohexylbis[N,N-di(4-methylphenyl)aniline]) with a thickness of 30 nm;
  • the electron blocking layer 14 is prepared using TCTA (4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine) with a thickness of 15 nm;
  • the light-emitting layer 15 has a thickness of 20 nm and uses a luminescent guest material, Ir(ppy) 3 and mCBP were co-evaporated in a mass ratio of 2:20:178, the luminescent guest material in the comparative example was compound ref, and
  • the display device can be used for lighting or display, and can be specifically used for mobile, vehicle-mounted, AR/VR, notebook, monitor, television and other displays.

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Abstract

一种有机化合物、有机发光器件及显示装置;有机化合物的结构通式如下式(1-1)所示:

Description

有机化合物、有机发光器件及显示装置
本申请要求于2024年03月29日提交中国专利局、申请号为202410383345.3的中国专利申请的优先权,其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本申请涉及显示技术领域,尤其涉及一种有机化合物、有机发光器件及显示装置。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)优良的光电性能使其在显示、照明等方面的光电器件中的应用中具有良好的发展势头。到目前为止,已经对有机发光二极管(OLEDs)的器件结构做出了非常多的改进,例如由基板上的阳极(Anode)和阴极(Cathode)两个电极以及空穴传输层(HTL:Hole Transport Layer)、电子传输层(ETL:Electron Transport Layer)和发光层(EML:Emitting Layer)构成。该器件结构中,发光层的性能成为开发长寿命、高效OLED的重要因素。
有机发光材料经历了传统荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料三代更迭,磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)虽然能实现100%的激子利用率,获得较高的器件效率。但磷光材料通常需贵金属元素,存在成本高的问题,TADF虽无需使用贵金属元素,但存在光谱半峰宽宽的问题,这不符合当前高色纯度和高分辨率的发展趋势。
在相关技术中,提高电致发光色纯度的方法主要是通过滤光片或构筑特殊的光学微腔结构,但该做法会引起能量的损耗,降低器件效率。因此,从有机发光材料的角度出发,设计合成具有窄半峰宽的有机发光分子是解决器件发光不纯问题的根本方法。
技术解决方案
本申请实施例提供一种有机化合物、有机发光器件及显示装置,能够得到具有窄半峰宽的发光材料。
本申请实施例提供一种有机化合物,所述有机化合物的结构通式如下式 1-1所示:
其中,M选自碳原子数为5~40且取代或未取代的芳香基;
Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自给电子基团以及吸电子基团中的一种,R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者成环或不成环。
根据本申请的上述目的,本申请实施例还提供一种有机发光器件,所述有机发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,且所述发光层包括有机化合物中的至少一种;
所述有机化合物的结构通式如下式1-1所示:
其中,M选自碳原子数为5~40且取代或未取代的芳香基;
Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自给电子基团以及吸电子基团中的一种,R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者成环或不成环。
根据本申请的上述目的,本申请实施例还提供一种显示装置,所述显示装置包括有机发光器件,所述有机发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,且所述发光层包括有机化合物中的至少一种;
所述有机化合物的结构通式如下式1-1所示:
其中,M选自碳原子数为5~40且取代或未取代的芳香基;
Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自给电子基团以及吸电子基团中的一种,R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者成环或不成环。
附图说明
下面结合附图,通过对本申请的具体实施方式详细描述,将使本申请的技术方案及其它有益效果显而易见。
图1为本申请实施例提供的有机化合物发光光谱曲线图;
图2为本申请实施例提供的有机发光器件的一种结构示意图。
本发明的实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本申请保护的范围。此外,应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请,并不用于限制本申请。在本申请中,在未作相反说明的情况下,使用的方位词如“上”和“下”通常是指装置实际使用或工作状态下的上和下,具体为附图中的图面方向;而“内”和“外”则是针对装置的轮廓而言的。本申请中,“可选地”、“可选的”、“可选”,指可有可无,也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种,如果一个技术方案中出现多处“可选”,如无特别说明,且无矛盾之处或相互制约关系,则每项“可选”各自独立。本申请中,以开放式描述的技术特征中,包括所列举 特征组成的封闭式技术方案,也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本申请中,芳香基团,芳香族,芳香环系具有相同的含义,可以互换。“芳基或芳香基团或芳香环系”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基,可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基,对于多环的环种,至少一个是芳族环系。例如,“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基,优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基,更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基,特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基,且芳基上任选进一步被取代;合适的实例包括但不限于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地,多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10%的非H原子,比如C、N或O原子),具体如苊、芴,或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
本申请中,杂芳香基团,杂芳香族,杂芳香环系具有相同的含义,可以互换。“杂芳基或杂芳香基团或杂芳香环系”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代,非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如,“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基,优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基,更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基,特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基,且杂芳基任选进一步被取代,合适的实例包括但不限于:噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
本申请中,“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代,同一取代基多次出现时,可独立选自不同基团,如通式含有多个R,则R可独 立选自不同基团。本申请实施例中,“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代,也可以不被取代;当所定义的基团为被取代时,应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代,所述取代基R选自但不限于:氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素,含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基,且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代;其中,-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于:H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地,R选自但不限于:氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基,且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
本申请中,“胺基”是指胺的衍生物,具有式-NR’R”的结构特征,R’和R”含义同上所述。
本申请中,“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数;该环被取代基所取代时,取代基所包含的原子不包括在成环原子内,关于以下所述的“环原子数”,在没有特别说明的条件下也是同样的,例如,苯环的环原子数为6,萘环的环原子数为10,噻吩基的环原子数为5。
本申请中,与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
本申请中,基团中未指明连接位点时,表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本申请中,基团中未指明稠合位点时,表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点,优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本申请中,当同一基团上含有多个相同符号的取代基时,各取代基可以彼此相同或不同,例如苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本申请中,取代基相连的单键贯穿相应的环,表示该取代基可与环的任选位置连接,例如中R与苯环的任一可取代位点相连;如表示可与中苯环上任选位置形成并环。
按照本申请所述的环状烷基或环烷基具备相同的含义,可以互换。
本申请中,“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本申请中,“相邻的两个R1或R3或R5相互成环”表示通过两个相邻的R1或R3或R5相互连接而形成的一个环系,所述环系可选自脂族烃环,脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环。优选地,可形成
本申请实施例提供一种有机化合物,有机化合物的结构通式如下式1-1所示:
其中,M选自碳原子数为5~40且取代或未取代的芳香基;
Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基;
R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自给电子基团以及吸电子基团中的一种,且R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者成环或不成环。
在实施应用过程中,本申请实施例提供的有机化合物中,通过在碳氮化合物中引入杂芳基,通过增大有机化合物的n共轭平面,降低能隙以使光谱发生红移,同时提高有机化合物的荧光量子产率,以得到高效率、窄光谱绿光材料, 且有机化合物的分子刚性结构有利于提高热稳定性,当该有机化合物应用于有机发光器件时,则可以提高有机发光器件的发光效率、色纯度以及寿命。
进一步地,在一种实施例中,M选自碳原子数为10~35且取代或未取代的芳香基,例如芳香基中碳原子数可以为10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34或者35,且上述碳原子数仅用于举例,并不限于此。
在一种实施例中,Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~10且取代或未取代的杂芳基,例如杂芳基中碳原子数可以为4、5、6、7、8、9或者10,且上述碳原子数仅用于举例,并不限于此。
可以理解的是,R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者,指的是R1、R2、R3、R4、R5以及R6中连接于相邻的C上的两者。
进一步地,在一种实施例中,Ar1和Ar2分别选自的碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中,杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种;具体地,当Ar1和Ar2选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基时,或者当Ar1和Ar2选自碳原子数为4~10且取代或未取代的杂芳基时,杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
在一种实施例中,R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基、碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基、羰基、羧基、硝基以及氰基中的至少一种。
在一种实施例中,有机化合物的结构通式如下式1-2所示:
其中,R7、R8、R9以及R10各自独立地选自单键、H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基、羰基、羧基、硝基以及氰基中的一种,碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基中的杂原子选自Si、N、O、S以及Se中的至少一种;且R7、R8、R9以及R10中任意相邻的两者成环或不成环;可以理解的是,R7、R8、R9以及R10中任意相邻的两者,指的是R7、R8、R9以及R10中连接于相邻的C上的两者。
在一种实施例中,当R7、R8、R9以及R10各自独立选自碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基、以及碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基时,R7、R8、R9以及R10中相邻的两者连接成环。
X选自-NL1-、-O-、-S-、-Se-以及-Te-中的一种,L1选自H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基以及碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中的一种,碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中的杂原子选自Si、N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
X选自-NL1-时,L1与R7、R8、R9以及R10中的一者成环或不成环。
进一步地,在一种实施例中,当X选自-NL1-,L1选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基时,L1与R7、R8、R9以及R10中的一者成环。
在一种实施例中,L1选自碳原子数为4~10且取代或未取代的杂芳基,例如杂芳基中的碳原子数可以为4、5、6、7、8、9或者10,且上述碳原子数仅用于举例,并不限于此。
在本申请的一种实施例中,为了提高有机化合物的分子结构刚性,即提高有机化合物的热稳定性,可使得L1与R7连接成环,因此,有机化合物的结构通式可以如下式1-3所示:
其中,Ar3选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基,碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中,杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
在一种实施例中,Ar3选自碳原子数为4~10且取代或未取代的杂芳基,例如杂芳基中碳原子数可以为4、5、6、7、8、9或者10,且上述碳原子数仅用于举例,并不限于此。
在一种实施例中,Ar1、Ar2以及Ar3中的至少两者为相同的基团;进一步优选的,Ar1、Ar2以及Ar3均为相同的基团,进而可以简化制备工艺,降低合成成本;当Ar1、Ar2以及Ar3均为相同的基团时,则有机化合物的结构通式如下所示:
其中,Ar选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基,碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Se或Te。
在一种实施例中,Ar选自碳原子数为4~10且取代或未取代的杂芳基,例如杂芳基中碳原子数可以为4、5、6、7、8、9或者10,且上述碳原子数仅用于举例,并不限于此。
在一种实施例中,Ar1、Ar2以及Ar3各自独立选自取代或未取代的呋喃基、 取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、以及取代或未取代的吲哚基中的至少一种。
具体地,Ar1、Ar2以及Ar3各自独立选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、以及中的一种。
具体地,有机化合物选可以自以下化合物中的一种:



进一步地,本申请实施例提供的有机化合物的发光光谱峰值为500-580nm,发光光谱半峰宽小于50nm;具体地,可以将有机化合物溶解于甲苯中配成10-5M溶液,并测试其光致发光光谱。
此外,本申请实施例提供上述实施例中所述的有机化合物的具体实施例,其中包括具体结构以及对应制备过程。
实施例一
有机化合物M1:
有机化合物M1的合成过程如下:
1a的合成:吲哚(585mg,5mmol)、Cu(OAc)2(45mg,0.25mmol)和甲苯(20mL)加入100mL单颈圆底烧瓶中,之后在0℃下,将溶于甲苯(30mL)的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(2.15g,5mmol)滴加至反应瓶中,滴加完毕后反应混合物继续在0℃下反应2h,反应完毕后用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物1a,产品为白色固体(收率69%)。
元素分析:理论值C:83.46;H:4.38;N:12.17;测试值C:83.43;H:4.38;N:12.15。
1b的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物1a(1.725g,5mmol)、2-碘噻吩(3.318g,15.8mmol)、醋酸钯(180mg,0.788mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(686mg,2.34mmol)、叔丁醇钠(2.880g,30mmol)和50mL甲苯。加热到110℃反应过夜,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物1b,产品为白色固体(收率50%)。
元素分析:理论值C:73.07;H:3.58;N:7.10;S:16.25;测试值C:73.06;H:3.57;N:7.11;S:16.24。
有机化合物M1的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物1b(2.561g,5mmol),醋酸钯(339mg,1.5mmol),氧化银(122mg,1.5mmol)和25mL特戊酸,160℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到产物M1,产品为黄色固体(收率20%)。
元素分析:C:73.82;H:2.58;N:7.17;S:16.42;测试值C:73.80;H:2.59;N:7.15;S:16.42。
实施例二
有机化合物M2:
有机化合物M2的合成过程:
2a的合成:5-氯-1H-吲哚(758mg,5mmol)、Cu(OAc)2(45mg,0.25mmol)和甲苯(20mL)加入100mL单颈圆底烧瓶中,之后在0℃下,将溶于甲苯(30mL)的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(2.15g,5mmol)滴加至反应瓶中,滴加完毕后反应混合物继续在0℃下反应2h,反应完毕后用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物2a,产品为白色固体(收率75%)。
元素分析:理论值C:64.24;H:2.70;Cl:23.70;N:9.36;测试值C:64.23;H:2.70;Cl:23.71;N:9.35。
2b的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物2a(2.244g,5mmol)、2-溴噻吩(2.568g,15.8mmol)、醋酸钯(180mg,0.788mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(686mg,2.34mmol)、叔丁醇钠(2.880g,30mmol)和50mL甲苯。加热到110℃反应过夜,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物2b,产品为白色固体(收率50%)。
元素分析:理论值C:62.21;H:2.61;Cl:15.30;N:6.15;S:13.84;测试值C:62.21;H:2.62;Cl:15.31;N:6.15;S:13.85。
2c的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物2b(3.476g,5mmol),醋酸钯(339mg,1.5mmol),氧化银(122mg,1.5mmol) 和25mL特戊酸,160℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物2c,产品为黄色固体(收率25%)
元素分析:理论值C:62.75;H:1.76;Cl:15.43;N:6.10;S:13.96;测试值C:62.77;H:1.75;Cl:15.43;N:6.11;S:13.97。
有机化合物M2的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物2c(2.561g,5mmol),四三苯基膦钯(339mg,1.5mmol),苯硼酸(2.847g,18mmol),碳酸钾(2.44g,30mmol)和25mL甲苯,5mL乙醇、2mL水,90℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到产物M2,产品为黄色固体(收率30%)。
元素分析:理论值C:79.68;H:3.34;N:5.16;S:11.82;测试值C:79.68;H:3.34;N:5.16;S:11.82。
实施例三
有机化合物M3:
有机化合物M3的合成过程:
3a的合成:5-溴-1H-吲哚(980mg,5mmol)、Cu(OAc)2(45mg,0.25mmol)和甲苯(20mL)加入100mL单颈圆底烧瓶中,之后在0℃下,将溶于甲苯(30mL)的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(2.15g,5mmol)滴加至反应瓶中,滴加完毕后反应混 合物继续在0℃下反应2h,反应完毕后用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物3a,产品为白色固体(收率70%)。
元素分析:理论值C:49.52;H:2.08;Br:41.18;N:7.22;测试值C:49.53;H:2.06;Br:41.19;N:7.24。
3b的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入3a(2.911g,5mmol)、2-溴噻吩(2.568g,15.8mmol)、醋酸钯(180mg,0.788mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(686mg,2.34mmol)、叔丁醇钠(2.880g,30mmol)和50mL甲苯。加热到110℃反应过夜,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物3b,产品为黄色固体(收率30%)。
元素分析:理论值C:52.19;H:2.18;Br:28.93;N:5.07;S:11.61;测试值C:52.17;H:2.19;Br:28.91;N:5.08;S:11.63。
3c的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物3b(4.143g,5mmol),醋酸钯(339mg,1.5mmol),氧化银(122mg,1.5mmol)和25mL特戊酸,160℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物3c,产品为黄色固体(收率27%)。
元素分析:理论值C:52.28;H:1.47;Br:29.15;N:5.11;S:11.69;测试值C:52.27;H:1.47;Br:29.13;N:5.12;S:11.70。
有机化合物M3的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物3c(4.112g,5mmol)、二苯胺(2.670g,15.8mmol)、醋酸钯(180mg,0.788mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(686mg,2.34mmol)、叔丁醇钠(2.880g,30mmol)和50mL甲苯。加热到90℃反应过夜,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到产物M3,产品为黄色固体(收率20%)。
元素分析:理论值:C:79.53;H:3.89;N:7.73;S:8.85;测试值C:79.53;H:3.87;N:7.74;S:8.85。
实施例四
有机化合物M4:
有机化合物M4的合成过程:
4a的合成:5-氟-1H-吲哚(675mg,5mmol)、Cu(OAc)2(45mg,0.25mmol)和甲苯(20mL)加入100mL单颈圆底烧瓶中,之后在0℃下,将溶于甲苯(30mL)的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(2.15g,5mmol)滴加至反应瓶中,滴加完毕后反应混合物继续在0℃下反应2h,反应完毕后用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物4a,产品为白色固体(收率60%)。
元素分析:理论值:C:72.18;H:3.03;F:14.27;N:10.52;测试值C:72.16;H:3.04;F:14.26;N:10.53。
4b的合成::氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物4a(1.997g,5mmol)、2-溴噻吩(2.568g,15.8mmol)、醋酸钯(180mg,0.788mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(686mg,2.34mmol)、叔丁醇钠(2.880g,30mmol)和50mL甲苯。加热到110℃反应过夜,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物4b,产品为白色固体(收率40%)。
元素分析:理论值:C:66.96;H:2.81;F:8.83;N:6.51;S:14.89;测试值C:66.96;H:2.82;F:8.83;N:6.50;S:14.90。
4c的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物4b(3.274g,5mmol),醋酸钯(339mg,1.5mmol),氧化银(122mg,1.5mmol) 和25mL特戊酸,160℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物4c,产品为黄色固体(收率25%)。
元素分析:理论值:C:67.57;H:1.89;F:8.91;N:6.57;S:15.04;测试值:C:67.58;H:1.91;F:8.91;N:6.53;S:15.04。
有机化合物M4的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物4c(3.198g,5mmol)、咔唑(1.670g,10mmol)、碳酸铯(6.516g,20mmol)和30mL N,N-二甲基甲酰胺。加热到145℃反应过夜,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到产物M4,产品为白色固体(收率30%)。
元素分析:理论值:C:79.98;H:3.36;N:7.77;S:8.89;测试值:C:79.99;H:3.35;N:7.78;S:8.89。
实施例五
有机化合物M5:
有机化合物M5的合成过程:
5a的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入吲哚并[2,3-A]咔 唑(1.268g,5mmol)、2-溴噻吩(1.712g,10.5mmol)、醋酸钯(119mg,0.525mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(457mg,1.56mmol)叔丁醇钠(1.920g,20mmol)和50mL甲苯。加热到110℃反应过夜,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物5a,产品为白色固体(收率75%)。
元素分析:理论值:C:74.26;H:3.83;N:6.66;S:15.25;测试值:C:74.24;H:3.85;N:6.63;S:15.24。
5b的合成:将中间产物5a(2.1g,5mmol)溶于50mL二氯甲烷,在4小时内向其中缓慢加入通过将N-溴代琥珀酰亚胺(890mg,5mol)溶于二甲基甲酰胺所制备的另一种溶液中,同时在0℃搅拌前一种溶液。将反应物在室温下搅拌2小时,然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物5b,产品为白色固体(收率95%)。
元素分析:理论值:C:62.53;H:3.03;Br:16.00;N:5.61;S:12.84;测试值:C:62.53;H:3.01;Br:16.01;N:5.62;S:12.82。
5c的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物5b(2.489g,5mmol)、苯酚(479mg,5.25mmol)、碘化亚铜(480mg,0.5mmol)、Cs2CO3(3.575g,11mmol)和50mL N,N-二甲基甲酰胺。加热到160℃反应16小时,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物5c,产品为白色固体(收率75%)。
元素分析:理论值:C:74.97;H:3.93;N:5.46;O:3.12;S:12.51;测试值:C:74.95;H:3.94;N:5.46;O:3.13;S:12.51。
有机化合物M5的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物5c(2.561g,5mmol),醋酸钯(339mg,1.5mmol),氧化银(122mg,1.5mmol)和25mL特戊酸,160℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到产物M5,产品为白色固体(收率20%)。
元素分析:理论值:C:75.87;H:2.79;N:5.53;O:3.16;S:12.66;测试值:C:75.88;H:2.77;N:5.53;O:3.17;S:12.65。
实施例六
有机化合物M6:
有机化合物M6的合成过程:
6a的合成:氮气保护下,在50mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物5b(2.489g,5mmol)、苯硫酚(550mg,5.25mmol)、碘化亚铜(144mg,0.15mmol)、叔丁醇钠(2.275g,7mmol)和25mL DMSO。加热到100℃反应16小时,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物6a,产品为白色固体(收率75%)。
元素分析:理论值:C:72.70;H:3.81;N:5.30;S:18.19;测试值:C:72.70;H:3.82;N:5.31;S:18.19。
有机化合物M6的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物6a(1.056g,5mmol),醋酸钯(339mg,1.5mmol),氧化银(122mg,1.5mmol)和25mL特戊酸,160℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到产物M6,产品为白色固体(收率25%)。
元素分析:理论值:C:73.54;H:2.70;N:5.36;S:18.40;测试值:C:73.53;H:2.71;N:5.35;S:18.42。
实施例七
有机化合物M7:
有机化合物M7的合成过程:
7a的合成:氮气保护下,在50mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物5b(2.489g,5mmol)、苯硒酚(825mg,5.25mmol)、碘化亚铜(144mg,0.15mmol)、叔丁醇钠(2.275g,7mmol)和25mL DMSO。加热到100℃反应16小时,之后将反应冷却至室温,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到中间产物7a,产品为白色固体(收率75%)。
元素分析:理论值:C:66.77;H:3.50;N:4.87;S:11.14;Se:13.72;测试值:C:66.79;H:3.49;N:4.88;S:11.15;Se:13.70。
有机化合物M7的合成:氮气保护下,在100mL双颈圆底烧瓶中加入中间产物7a(785mg,5mmol),醋酸钯(339mg,1.5mmol),氧化银(122mg,1.5mmol)和25mL特戊酸,160℃反应24h,反应冷却至室温后,用饱和碳酸氢钠溶液中和,二氯甲烷萃取,在真空中去除溶剂。柱层析纯化产物得到产物M5,产品为白色固体(收率15%)。
元素分析:理论值:C:67.48;H:2.48;N:4.92;S:11.26;Se:13.87:测试值:C:67.47;H:2.49;N:4.94;S:11.25;Se:13.87。
承上,如下表一为本申请实施例提供的上述有机化合物M1至M7的验证数据表。
表一 有机化合物分析数据表
进一步地,本申请实施例为验证上述有机化合物M1至M7的光致发光光谱,分别将上述有机化合物M1至M7溶解于甲苯中配成10-5M溶液,并分别测试其光致发光光谱,得到如图1所示曲线图,其中,图1中横坐标为波长,纵坐标为归一化EL,经对比分析,由图1得到如下表二所示有机化合物M1至M7的发光光谱参数表。
表二 有机化合物发光参数表

由上述表二可以看出,本申请实施例制得的有机化合物M1至M7具有较窄的半峰宽的发光光谱,且可以小于或等于21nm,以及较高的荧光量子产率,进而可以得到高效率、窄光谱绿光材料。
进一步地,本申请实施例还提供一种有机发光器件,且该有机发光器件可以包括上述实施例中所述的有机化合物中的至少一者。
具体地,请参照图2,该有机发光器件10包括第一电极11、第二电极19以及设置于第一电极11和第二电极19之间的发光层15,且发光层15包括有机化合物中的至少一种,即发光层15可以包括上述实施例中通式1-1中所示化合物的一种或者多种,在此不作限定。
在一种实施例中,该有机发光器件10包括第一电极11、依次设置于第一电极11上的空穴注入层12、空穴传输层13、电子阻挡层14、发光层15、空穴阻挡层16、电子传输层17、电子注入层18以及第二电极19。。
在本申请实施例中,发光层15包括主体材料、敏化剂以及发光客体材料,且发光客体材料包括上述实施例中所述的有机化合物中的至少一种。
其中,发光客体材料的HOMO能级范围为-6.0eV~-5.0eV,其LUMO能级范围为-3.0eV~-4.0eV。
在一种实施例中,主体材料的三线态能级高于发光层15中其他材料的三线态能级;进一步地,主体材料向敏化剂转移能量,敏化剂的三线态能级高于 发光客体材料的三线态能级,且主体材料和敏化剂向发光客体材料转移能量,且敏化剂可选自磷光材料、或者热活化延迟荧光材料。
在一种实施例中,敏化剂为含有Ir、Pd、Pt、Cu、Ag、Au等金属原子的磷光材料,其发射峰值位于500-580nm,并具有磷光发射,其磷光寿命范围为1us-100ms。其HOMO能级范围为-6.0eV~-5.0eV,其LUMO能级范围为-3.0eV~-4.0eV。
在一种实施例中,发光客体材料的吸收光谱与敏化剂的光致发光光谱至少部分重叠,敏化剂的光致发光光谱的最小波长小于发光客体材料的吸收光谱的最大波长。
进一步地,在一种实施例中,第一电极11为阳极,其主要作用是将空穴注入到空穴注入层12、空穴传输层13或者发光层15,优选具有高导电性、高功函数且能级与空穴注入材料的HOMO能阶匹配的材料。阳极层11的材料优选自氧化铟锡合金(ITO)、铟镓锌氧化物(IGZO)、银等中的一种。
空穴注入层12的主要作用是促进空穴注入到空穴传输层13或发光层15,以降低有机发光器件电压,并提高发光亮度和器件寿命,可选用有深LUMO能级的受体型有机材料。
空穴传输层13的主要作用是将空穴传输至发光层15。空穴传输层13可以由一层有机层材料组成,也可能由两层有机层材料组成。优选使用芳香族胺化合物。
电子阻挡层14的作用是阻挡电子向阳极扩散,增加电子和空穴在发光层15再结合的概率,其LUMO能级高于发光层15,与发光层15产生很大能隙。
发光层15中包含本申请实施例提供的有机化合物中的至少一者。
空穴阻挡层16的作用是阻挡空穴向第二电极19扩散,增加电子和空穴在发光层15再结合的概率。
电子传输层17的主要作用是将电子从第二电极19向发光层15传输。该类材料具有大能隙、低HOMO能阶、较高的电子迁移率、良好的热稳定性等性质,优选芳香族杂环化合物。
电子注入层18的主要作用是促进从第二电极19注入到电子传输层17或发光层15的电子注入,提高器件的发光亮度和器件寿命。电子注入层18材料 可优选自碱金属化合物、8-羟基喹啉酸锂(LiQ)等中的至少一种。
第二电极19为阴极层,其主要作用是向有机功能层注入电子,优选功函数小的材料合金材料。
另外,本申请实施例通过对不同发光客体材料制备的有机发光器件进行验证,以表明本申请实施例提供的有机化合物对于有机发光器件性能的改善效果。
本申请实施例提供对比例、以及实施例一至实施例七,其中,在对比例、以及实施例一至实施例七中,其中有机发光器件除发光层15中的发光客体材料的不同,其他结构以及材料皆相同。
具体地,在对比例、以及实施例一至实施例七中,有机发光器件中的第一电极11采用ITO进行制备;空穴注入层12采用HATCN(2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲)进行制备,且厚度为5nm;空穴传输层13采用TAPC(4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺])进行制备,且厚度为30nm;电子阻挡层14采用TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)进行制备,且厚度为15nm;发光层15的厚度为20nm,并采用发光客体材料、Ir(ppy)3以及mCBP以2:20:178的质量比例进行共蒸得到,而对比例中的发光客体材料为化合物ref,实施例一至七中的发光客体材料分别为有机化合物一至七;空穴阻挡层16采用POT2T(钌(Ⅱ)多吡啶配合物)进行制备,且厚度为10nm;电子传输层17采用ANT-BIZ进行制备,且厚度为40nm;电子注入层18采用Liq进行制备,且厚度为1.5nm;第二电极采用Al进行制备,且厚度为100nm。
其中,上述有机发光器件中所采用的化合物HATCN、TAPC、TCTA、Ir(ppy)3、mCBP、POT2T以及ANT-BIZ的结构式如下所示。
进一步地,在上述各有机发光器件的制备过程中,在高真空条件下,在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上,即第一电极11上,依次蒸镀上述空穴注入层12、空穴传输层13、电子阻挡层14、发光层15、空穴阻挡层16、电子传输层17、电子注入层18和第二电极19,然后,在电流密度10mA/cm2条件下记录所制备器件的发光特性,得到如下表三所示数据。
表三 有机发光器件性能数据表

由上述表三可以看出,实施例一至实施例七相对于对比例而言,在相同电流目的的驱动下,电压(Voltage)降低至3.5V以下,外量子效率(EQE)提高至28.5%以上,使用寿命(LT95)提高至60hr以上,即表明采用本申请实施例提供的有机化合物来制备的有机发光器件可以有效提高有机发光器件的外量子效率和使用寿命,并降低工作电压,提高有机发光器件的热稳定性。
综上所述,本申请实施例提供的有机化合物中,通过在碳氮化合物中引入杂芳基,通过增大有机化合物的n共轭平面,降低能隙以使光谱发生红移,同时提高有机化合物的荧光量子产率,以得到高效率、窄光谱绿光材料,且有机化合物的分子刚性结构有利于提高热稳定性,当该有机化合物应用于有机发光器件时,则可以提高有机发光器件的发光效率、色纯度以及寿命。
另外,本申请实施例还提供一种显示装置,显示装置包括上述实施例中所述的有机发光器件。
其中,该显示装置可以用于照明或者显示,具体可以用于Mobile、车载、AR/VR、notebook、Moniter、电视等显示器。
可理解的是,由于本申请实施例提供的显示装置包括上述实施例中所述的有机发光器件,那么该显示装置具有与上述有机发光器件相同的有益效果,在此不再赘述。
在上述实施例中,对各个实施例的描述都各有侧重,某个实施例中没有详述的部分,可以参见其他实施例的相关描述。
以上对本申请实施例所提供的一种有机化合物、有机发光器件及显示装置进行了详细介绍,本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述,以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的技术方案及其核心思想;本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例的技术方案的范围。

Claims (20)

  1. 一种有机化合物,所述有机化合物的结构通式如下式1-1所示:
    其中,M选自碳原子数为5~40且取代或未取代的芳香基;
    Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基;
    R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自给电子基团以及吸电子基团中的一种,R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者成环或不成环。
  2. 根据权利要求1所述的有机化合物,其中,Ar1和Ar2分别选自的碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中,杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
  3. 根据权利要求1所述的有机化合物,其中,R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基、碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基、羰基、羧基、硝基以及氰基中的至少一种。
  4. 根据权利要求1所述的有机化合物,其中,所述有机化合物的结构通式如下式1-2所示:
    其中,R7、R8、R9以及R10各自独立地选自单键、H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基、碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基、羰基、羧基、硝基以及氰基中的至少一种,碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基中的杂原子选自Si、N、O、S以及Se中的至少一种,R7、R8、R9以及R10中任意相邻的两者成环或不成环;
    X选自-NL1-、-O-、-S-、-Se-以及-Te-中的一种,L1选自H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、以及碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中的一种,碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中的杂原子选自Si、N、O、S、Se以及Te中的至少一种;
    X选自-NL1-时,L1与R7、R8、R9以及R10中的一者成环或不成环。
  5. 根据权利要求4所述的有机化合物,其中,所述有机化合物的结构通式如下式1-3所示:
    其中,Ar3选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基,碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中,杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
  6. 根据权利要求5所述的有机化合物,其中,Ar1、Ar2以及Ar3中的至少两者选自相同的基团。
  7. 根据权利要求5所述的有机化合物,其中,Ar1、Ar2以及Ar3各自独 立选自取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、以及取代或未取代的吲哚基中的至少一种。
  8. 根据权利要求1至7任一项所述的有机化合物,其中,所述有机化合物选自以下化合物中的一种:



  9. 一种有机发光器件,所述有机发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,且所述发光层包括有机化合物中的至少一种;
    所述有机化合物的结构通式如下式1-1所示:
    其中,M选自碳原子数为5~40且取代或未取代的芳香基;
    Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基;
    R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自给电子基团以及吸电子基团中的一种,R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者成环或不成环。
  10. 根据权利要求9所述的有机发光器件,其中,Ar1和Ar2分别选自的碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中,杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
  11. 根据权利要求9所述的有机发光器件,其中,R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基、碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基、羰基、羧基、硝基以及氰基中的至少一种。
  12. 根据权利要求9所述的有机发光器件,其中,所述有机化合物的结构通式如下式1-2所示:
    其中,R7、R8、R9以及R10各自独立地选自单键、H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基、碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基、羰基、羧基、硝基以及氰基中的至少一种,碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基中的杂原子选自Si、N、O、S以及Se中的至少一种,R7、R8、R9以及R10中任意相邻的两者成环或不成环;
    X选自-NL1-、-O-、-S-、-Se-以及-Te-中的一种,L1选自H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、以及碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中的一种,碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中的杂原子选自Si、N、O、S、Se以及Te中的至少一种;
    X选自-NL1-时,L1与R7、R8、R9以及R10中的一者成环或不成环。
  13. 根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,所述有机化合物的结构通式如下式1-3所示:
    其中,Ar3选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基,碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中,杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
  14. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,Ar1、Ar2以及Ar3中的至少两者选自相同的基团。
  15. 根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,Ar1、Ar2以及Ar3各自独立选自取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、以及取代或未取代的吲哚基中的至少一种。
  16. 根据权利要求9所述的有机发光器件,其中,所述发光层包括主体材料、敏化剂以及发光客体材料,且所述发光客体材料包括所述有机化合物中的至少一种。
  17. 根据权利要求9所述的有机发光器件,其中,所述发光客体材料的吸收光谱与所述敏化剂的光致发光光谱至少部分重叠。
  18. 一种显示装置,所述显示装置包括有机发光器件,所述有机发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,且所述发光层包括有机化合物中的至少一种;
    所述有机化合物的结构通式如下式1-1所示:
    其中,M选自碳原子数为5~40且取代或未取代的芳香基;
    Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为4~20且取代或未取代的杂芳基;
    R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自给电子基团以及吸电子基团中的一种,R1、R2、R3、R4、R5以及R6中任意相邻的两者成环或不成环。
  19. 根据权利要求18所述的显示装置,其中,Ar1和Ar2分别选自的碳原 子数为4~20且取代或未取代的杂芳基中,杂原子选自N、O、S、Se以及Te中的至少一种。
  20. 根据权利要求18所述的显示装置,其中,R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自独立地选自H、D、碳原子数为1~60的直链烃基、碳原子数为1~60的支链烃基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为5~40且取代或未取代的芳基、碳原子数为4~25且取代或未取代的杂芳基、碳原子数为5~20且取代或未取代的醚基、羰基、羧基、硝基以及氰基中的至少一种。
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