CN116804023A - 一种有机半导体发光化合物及其应用 - Google Patents

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李晓常
许千千
罗月阳
朱李升华
黎杰
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Zhangzhou Guanneng Material Technology Co ltd
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Abstract

本发明提供一种有机半导体发光化合物及其应用，所述有机半导体发光化合物具有如下式I所示结构。本发明的有机半导体发光化合物兼具高电荷传输性以及良好深蓝色、蓝色及浅蓝色发光特性，可作为蓝光OLED器件的主体材料、客体材料或敏化材料；当将其应用于有机发光器件时，有利于提高器件的发光效率，延长器件的工作寿命、降低器件的工作电压、达到显示要求的蓝色发光效果。

Description

一种有机半导体发光化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一种有机半导体发光化合物及其应用。尤其涉及一种新型有机蓝色发光层材料分子设计、合成，改善发光材料的物化性能，增加材料在OLED器件中的应用性能。
背景技术
有机半导体材料属于新型光电材料，其大规模研究起源于1977年由白川英树，A.Heeger及A.McDiamid共同发现了导电率可达铜水平的掺杂聚乙炔。随后，1987年Kodak公司的C.Tang等发明了有机小分子发光二极管(OLED)，和1990年剑桥大学R.Friend及A.Holmes发明了聚合物发光二极管P-OLED，以及1998年S.Forrest与M.Thomson发明了效率更高的有机磷光发光二极管PHOLED。由于有机半导体材料具有结构易调可获得品种多样，能带可调，甚至如塑料薄膜加工一样的低成本好处，加上有机半导体在导电薄膜，静电复印，光伏太阳能电池应用，有机薄膜晶体管逻辑电路，和有机发光OLED平板显示与照明等众多应用，白川-Heeger-McDiamid三位科学家于2000年获得诺贝尔化学奖。
作为新一代平板显示应用的有机电致发光二极管，有机光电半导体材料要求有：1.高发光效率；2.优良的电子与空穴稳定性；3.合适的发光颜色；4.优良的成膜加工性；5.与液晶显示相比更低的成本。原则上，大部分共轭性有机分子(包含星射体)，共轭性聚合物，和含有共轭性发色团配体的有机重金属络合物都有具备电激发光性能，应用在各类发光二极管，如有机小分子发光二极管(OLED)，聚合物有机发光二极管(POLED)，有机磷光发光二极管(PHOLED)，有机热激活延迟荧光TADF-OLED。磷光PHOLED兼用了单线激发态(荧光)和三线激发态(磷光)的发光机理，显然具有比小分子荧光OLED及高分子POLED高得多的发光效率，已经应用在多款现代手机显示屏，但不足之处是需要使用贵重金属，如铱或铂等，使得OLED显示屏手机造价高昂。佳能公司人员最早于2004年(US2006/0051616，美国专利US7749617，国际优先权日2004年9月8日)开创使用不含贵重金属的三线态发光材料，通过三线态与单线态系间逆向交换RISC(Reverse inter system crossing)获得热激活延迟荧光TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)，从而能使处于三重态的激子高效发出荧光。因此，类似含有贵重金属的磷光三线态发光材料，不含贵重金属的TADF材料的发光效率是一般荧光OLED材料的3～4倍，内量子效率可达100％。因此，TADF发光材料可望大大降低高效有机发光材料的成本，增加OLED显示板的竞争力。作为有机电致蓝光发光材料，磷光三线态有机金属发光材料虽然比荧光发光材料效率高3倍，但由于寿命问题，致使目前商用AMOLED中不得不使用效率较低但寿命相对更长的荧光蓝光材料。因此，开发更稳定、更高效的电致蓝光发光材料，尤其是高效、低成本而又寿命更长的TADF蓝光发光材料，一直是行业中颇具战略意义的课题。
在一般有机半导体材料中，根据洪特定则，三重态的能量会低于单重态，其能带差(△Es1-T1)通常是0.5eV或以上，使得处于三重态的电子基本不可能回到单重态发射光波。而在TADF材料中，通过分子设计使得分子轨道中的最高占据轨道(HOMO)和最低未占轨道(LUMO)极少的重叠，从而达到三线态和单线态能级差缩小，甚至只有0.4eV或以下的荧光材料，使电子有可能从三线态逆系跨越到单线态(或称为RISC)而获得类似于磷光发光一样达到100％的电至发光内量子效率。已报道的材料例子是发绿光的2,6-二氰基-1,3,4,5-三咔唑苯。
在OLED器件中电荷的注入是通过在阳极施加正电压后，从阳极注入空穴，阴极施加负电压后注入电子，分别经过电子传输层与空穴转输层，同时进入发射层的本体材料或主体材料中，电子最终进入发光掺杂剂中的最低末占分子轨道(LUMO)，空穴进入发光掺杂剂中的最高占有分子轨道(HOMO)而形成激发态发光掺杂剂分子(激子态)。激子态回复到基态后伴随着发射光能，其发射光能波长正对应着发光分子掺杂剂的能隙(HOMO-LUMO能级差)。
在有机半导体蓝色发材料中，T.Hatakeyama报道了半高峰宽窄(28nm)纯蓝色含硼有机发光材料(Adv.Mat.,28,2777-2781(2016.2.11)，US20190058124披露了使用含硼有机半导体，获得高效蓝色发光材料，OLED器件发光效率达到甚至超过有机金属铱蓝色发光材料FIrPic。这类含硼有机发光材料中的B原子与N原子处于相反共振特性，不需要使用电子受体-供体结构就可到达分子中HOMO与LUMO很少覆盖，并且具有三线态与单线态能级差小于0.2eV，表现出逆向窜系RISC热延迟荧光多重共振MR-TADF发光特性；此外，振子强度f处于0.2-0.6较高强度，发射波长处于蓝色并且光谱半高峰宽小于30nm特性。不足之处是这类有机硼发光化合物的稳定性与器件寿命不及传统的芳胺荧光发光材料。为改进这类含硼有机发光材料，EP3757110A披露了分子对称的硼原子与呋喃、噻吩或其与苯稠合发色团构成的对称分子有机硼半导体发光材料，US 20200395553披露了硼原子与呋喃、噻吩苯稠合发色团构成的非对称分子有机硼半导体发光材料。文件JP2014－214148披露了使用吲哚并咔唑与蓖连接获得改善蓝光掺杂材料报道。文档(J.-A.Seo,et al,ACS Appl.Mat.Inter.,05.Oct.2017)披露吲哚并咔唑作为吸电性基团，与稠合(fused)芳胺基团结合形成高效深蓝色TADF有机发光材料，最大外量子效率达19.5％。但由于LUMO较高(LUMO＝-2.4eV)并且其电子注入电化学循环CV测试表明不可逆，在较大电流或高亮度下EQE效率大幅度降低与寿命缩短等缺陷。CN113054126A公开了多环芳烃稠合多重共振MR-TADF发光材料，使用吲哚并咔唑及其含氮衍生物单元与B硼原子构成多达9个环稠合发色团新型含硼有机发光材料，获得改善的MR-TADF材料OLED器件发光性能效果。
显然，为满足工业生产不断提升的性能提升要求，探索并获得高效、长寿命的有机OLED显示及照明产品，开发更好、效率更高与易于制造的有机半导体材料势在必行。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机半导体发光化合物及其应用。本发明针对现有行业技术的发展趋势，使用化学键合方式如单键、C、O、S、Se、Si等键合芳环如苯与咔唑或其他含氮芳环构成稠合发色团，与电负性B硼原子构成新型含硼有机发光材料，出乎意料地发现所构成的有机分子半导体具有改善的TADF材料的溶解性、容易制备高纯材料特性，减低升华温度，采用O、S、Se键合化合物同时带来发光分子红移效果的蓝色发光材料，可以满足不同显示用途要求的深蓝色到天蓝色窄发射光谱发光材料，从而改善OLED器件的发光性能，尤其是OLED器件的使用寿命。
本发明所述有机半导体发光化合物可以应用在有机发光二极管OLED，作为显示屏或照明应用。在OLED发光器件显示与照明应用方面，一个OLED发光器件总体上包括：一个基体材料，如玻璃，金属箔，或聚合物薄膜；一个阳极，如透明导电氧化铟锡；一个阴极，如导电性铝或其它金属；一层或多层有机半导体，例如发光层与阴极之间的电子注入层、发光层与阳极之间的空穴注入层，其中的发光层含有发光掺杂剂与主体材料混合形成发光层。通常是使用1-49％的浓度(重量百分比)发光掺杂剂材料，更常用是1-30％掺杂浓度，掺杂到一个或2个主体材料中。此外，发光层还可以是多叠层OLED发光器件从而提升器件效率与工作寿命。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机半导体发光化合物，所述有机半导体发光化合物具有如下式I所示结构：
其中，X选自N-R5、O、S、Se、
L1和L2各自独立地选自单键、N-R10、O、S、Se、
Ar选自取代或未取代的六元苯环、取代或未取代的六元芳杂环、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的碳原子数不超过18的五元或六元芳杂环的键合体或稠合芳杂环；虚线环表示Ar在☆处与稠和；
R1-R4每次出现时各自独立地选自氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C18(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17或C18)烷基、取代或未取代的C1-C12(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)烷氧基、取代或未取代的C3-C18(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17或C18)环烷基、取代或未取代的C1-C18(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17或C18)含氟烷基、取代或未取代的C1-C12(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)含氘烷基、取代或未取代的C1-C18(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17或C18)硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的硒吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的奈基、取代或未取代的蒽基、芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的含有N或O或S或Se的稠合芳杂基，相邻的两个R1、R2、R3或R4可稠合成环；相邻的两个R1、R2、R3或R4可稠合成环指的是相邻的两个R1可稠合成环、相邻的两个R2可稠合成环、相邻的两个R3可稠合成环和/或相邻的两个R4可稠合成环；
R5-R14各自独立地选自取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C1-C18硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的硒吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的奈基、取代或未取代的蒽基、芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的含有N或O或S或Se的稠合芳杂基，R6和R7、R8和R9、R11和R12、和/或，R13和R14可稠合成环；
m1为0-2的整数(例如0、1或2)，m2为0-3的整数(例如0、1、2或3)，m3为0-3的整数(例如0、1、2或3)，m4为0-10的整数(例如0、1、2、3、5、8或10等)；
Ar、R1-R14中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C12(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)烷基、取代或未取代的C3-C12(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)的环烷基亚甲基、取代或未取代的C1-C12(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)的烷氧基、取代或未取代的C6-C16(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15或C16)的芳基、含有一个或多个杂原子的C4-C16(例如可以是C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15或C16)杂芳基、化学交联基团中的一种或至少两种；
芳杂环或杂芳基中的杂原子选自氧原子、硫原子、硒原子或氮原子中的一种或至少两种。
优选地，Ar选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚硒吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并硒吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并硒吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚萘啶基；取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘并呋喃基、取代或未取代的亚萘并噻吩基、取代或未取代的亚萘并硒吩基；
Ar中的取代基选自氘、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、丙基、氘代丙基、异丙基、氘代异丙基、亚丙基、取代亚丙基、丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、亚丁基、取代亚丁基、戊基、氘代戊基、环戊基、氘代环戊基、亚甲基环戊基、氘代亚甲基环戊基、己基、氘代己基、环己基、氘代环己基、苯基、联苯基、吡啶基、取代苯基、取代联苯基、咔唑基、取代咔唑基、噻吩基、取代噻吩基、呋喃基、取代呋喃基、硒酚基、取代硒酚基、苯并噻吩基、取代苯并噻吩基、苯丙呋喃基、取代苯丙噻吩基、苯丙硒酚基、取代苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、取代二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基、取代二苯丙硒酚基，所述取代的基团中的取代基选自氘、F、Cl、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、亚甲基环戊基、己基、环己基、氰基、苯基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、硒酚基、苯并噻吩基、苯丙呋喃基、苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基或化学交联基团。即，当Ar中的取代基中又有取代时，该取代的基团选自氘、F、Cl、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、亚甲基环戊基、己基、环己基、氰基、苯基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、硒酚基、苯并噻吩基、苯丙呋喃基、苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基或化学交联基团，例如，当Ar中的取代基为取代苯基时，苯基上的取代基可以为氘、F、Cl、甲基、乙基等。
优选地，R1-R4每次出现时各自独立地选自氘、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、丙基、氘代丙基、异丙基、氘代异丙基、亚丙基、取代亚丙基、丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、亚丁基、取代亚丁基、戊基、氘代戊基、环戊基、氘代环戊基、亚甲基环戊基、氘代亚甲基环戊基、己基、氘代己基、环己基、氘代环己基、苯基、联苯基、吡啶基、取代苯基、取代联苯基、咔唑基、取代咔唑基、噻吩基、取代噻吩基、呋喃基、取代呋喃基、硒酚基、取代硒酚基、苯并噻吩基、取代苯并噻吩基、苯丙呋喃基、取代苯丙噻吩基、苯丙硒酚基、取代苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、取代二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基、取代二苯丙硒酚基，所述取代的基团中的取代基选自氘、F、Cl、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、亚甲基环戊基、己基、环己基、氰基、苯基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、硒酚基、苯并噻吩基、苯丙呋喃基、苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基或化学交联基团。
优选地，R5-R14各自独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、丙基、氘代丙基、异丙基、氘代异丙基、亚丙基、取代亚丙基、丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、亚丁基、取代亚丁基、戊基、氘代戊基、环戊基、氘代环戊基、亚甲基环戊基、氘代亚甲基环戊基、己基、氘代己基、环己基、氘代环己基、苯基、联苯基、吡啶基、取代苯基、取代联苯基、咔唑基、取代咔唑基、噻吩基、取代噻吩基、呋喃基、取代呋喃基、硒酚基、取代硒酚基、苯并噻吩基、取代苯并噻吩基、苯丙呋喃基、取代苯丙噻吩基、苯丙硒酚基、取代苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、取代二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基、取代二苯丙硒酚基，所述取代的基团中的取代基选自氘、F、Cl、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、亚甲基环戊基、己基、环己基、氰基、苯基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、硒酚基、苯并噻吩基、苯丙呋喃基、苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、二苯并呋喃基或二苯丙硒酚基。
优选地，所述化学交联基团包括乙烯基、丙烯酸脂基或三氟乙烯基。
优选地，所述有机半导体发光化合物具有如下所示结构：
/>
/>
/>
/>
/>
其中，D代表氘。
当Ar、R1-R14中所述取代的取代基含有化学交联基团时，所述有机半导体发光化合物具有如下所示结构：
上述X-1～X-8化合物作为有机半导体发光化合物一般应用于溶液成膜制备OLED发光器件。上述的有机半导体发光化合物在受热或光照下形成不溶不融交联网络，有利于固定薄膜结构，尤其有利于再次经历溶液成膜形成多层OLED发光器件。
本发明对有机半导体发光化合物的制备方法不作限制，其可以使用多种合成路线制备，示例性地，其中一种合成方式可按照如下反应路线进行，获得通式化合物I：
或按照以下合成方式合成通式化合物I：
或按照以下合成方式合成通式化合物I：
其中，X、L1、L2、Ar、R1-R4、m1、m2、m3、m4具有与前文相同的限定范围。
在本发明中，所述有机半导体发光化合物总体上属于由电负性含硼原子与供电性芳胺有机键合组成，其中负责电子注入的硼原子稠环邻对位主宰LUMO，而负责空穴注入的氮原子稠环邻对位主宰HOMO，其单线态与三线态能级差△ES1-T1小于0.2eV，荧光弛豫时间处于微秒及亚微秒水平，应用于有机发光二极管，内量子效率高，大于25％，兼具高电荷传输以及良好加工性能，且寿命高，具有深蓝色及蓝色发光特性。
在本发明中，所述有机半导体发光化合物的发光波长为430～480nm，例如可以为430nm、435nm、440nm、445nm、450nm、455nm、460nm、465nm、470nm、475nm、480nm等。在不违背本发明范畴，如采用更长的共轭体系取代，吸电性N原子等，或环稠合拓展到更大的稠合芳杂发色团，本发明的发光材料也可以是发光波长为510～550nm的绿光。
第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如第一方面所述的有机半导体发光化合物。
优选地，所述有机半导体发光化合物在所述发光层中作为主体材料、客体材料或敏化材料。
优选地，以发光层的总重量为100％计，所述有机半导体发光化合物的含量为1-49％，例如可以为1％、2％、2.6％、3％、3.5％、4％、5％、6％、8％、10％、12％、14％、15％、18％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、49％等，优选为1-30％，进一步优选为1-15％。
本发明中，所述有机半导体发光化合物作为客体材料，可以与其它一种或多种主体材料形成发光层，有利于增加发光分子的效率，减少发光掺杂分子之间自我淬灭和不同电场下发光颜色改变，同时也可降低昂贵发光掺杂剂的用量；作为客体材料时，含量不宜过多，为提高发光效率，有必要尽量避免发光分子的聚集，优选1～15％范围内，含量太多会导致发光效率低且成本高。
本发明中，所述有机半导体发光化合物作为客体材料，为避免分子间淬灭，提高发光效率，优选烷基、环状脂肪烷基、螺环状脂肪烷基等取代基。进一步地，相对于一般的甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基等取代基，环状脂肪烷基或螺环状脂肪烷基取代能够更有效的避免分子间激发子湮灭或淬灭，从而增加发光材料的光致发光效率，最终提升OLED器件发光效率；而一般的支化烷基取代会导致“过度伸展”带来发光分子发光效率降低或OLED器件驱动电压升高。为增加化合物的稳定性，有机半导体发光化合物中芳环、芳杂环、烷基、亚烷基等上的H可以被部分或全部氘代或氟代，且有利于延长器件寿命。
当发蓝光的发光材料中掺入能量更低的绿光、黄光、红光发光材料时，由于能量递传原理，低能量的材料优先发光，而更高能量的蓝光材料仅仅就只起到主体材料作用，或是发光敏化作用。因此，本发明的有机半导体发光化合物也可以作为敏化剂应用在蓝光、绿光、黄光或红光OLED发光层中；此时，发光层可以使用常用的主体材料及常用的红光、绿光或蓝光发光掺杂剂，同时在该发光层内也掺入含有本发明所述的有机半导体发光化合物作为能量传递的敏化材料，能级处于主体材料与发光掺杂剂之间，根据能量传递原则，注入的电子与空穴先后从发光层中主体材料依次传递到敏化材料然后到发光掺杂剂。这种阶梯式的能量传递往往可以提高器件寿命，增加器件效率。
同样，所述有机半导体发光化合物也可作为主体材料，然后掺入波长更长、能量更小的其它客体材料得到发光层。
优选地，当所述有机半导体发光化合物作为客体材料时，所述发光层的材料中，所述主体材料的质量百分含量为51～99％，例如可以为51％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％等，进一步优选为85～99％。
优选地，所述主体材料的单线态能级S1＞2.76eV，所述主体材料具有式II所示结构：
其中，R15、R16、R17、R18各自独立地选自氢、氚、卤素、取代或未取代的C1～C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6)直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20)的芳基、取代或未取代的C5～C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20)的杂芳基中的任意一种；所述C6～C20的芳基、C5～C20的杂芳基与式II中六元环稠合或通过单键连接。
Y1、Y2选自C-R、N中的任意一种；所述R选自氢、氚、卤素或取代或未取代的C1～C6直链或支链烷基中的任意一种。
优选地，所述主体材料的单线态能级S1＞2.76eV，所述主体材料具有如下结构中的任意一种或至少两种的组合：
其中，D代表氘。
优选地，所述主体材料的三线态能级T1＞2.6eV，所述主体材料具有如下结构中的任意一种或至少两种的组合：
本发明中，使用三线态能级T1＞2.6eV时，高于本发明披露的有机化合物，可以避免在正负电荷注入产生的三线态激发子浪费，同时有利于促使产生的三线态通过RISC逆向窜系到单线态并传递到发光掺杂剂，获得超过内量子效率25％局限。
本发明中，所述主体材料还包括其它已知的蓝色发光材料，示例性地包括3,3′-N,N′-二咔唑-联苯(mCBP，)、BH6(/>)、DPEPO()。
本发明中，所述发光层的材料还可以包括BD-6()和/或mFirPic(/>)。
优选地，当所述有机半导体发光化合物作为敏化材料时，所述发光层的材料中，所述客体材料的质量百分含量为1～20％，例如可以为1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、16％、18％等，所述客体材料采用现有技术已知的客体材料即可。
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明中，所述发光层的制备方法包括将主体材料与客体材料混合，真空共蒸成膜、涂覆成膜或打印成膜中的任意一种。
本发明中，所述OLED器件的制备方法包括在阳极(透明导电玻璃或氧化铟锡玻璃ITO)表面蒸镀一层空穴注入层(HIL)，然后依次蒸镀一层空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)，最后加一层金属(包括铝金属层)，作为阴极导电及密封层，本发明提供的单层OLED器件的结构示意图如图1所示。当阳极接正电，铝金属连接负电到一定电场后，空穴从阳极经HIL注入和HTL传输至EML，而电子从铝连接的EIL注入后、经过ETL传输至EML。电子与空穴在EML中相遇，复合成激发子(Exciton)，然后部分激发子以光辐射形式释放出能量回到基态。光辐射的波长由EML层中的发光掺杂剂的能隙决定。
本发明中，所述OLED器件还包括组合成叠层的发光器件，所述叠层的发光器件可以是使用相同或不同主体材料与本发明所述的有机半导体发光化合物构成2个发光层器件或双栈串联蓝光有机电致器件；可以是采用本发明的蓝色发光材料EML，结合黄光形成二叠层白光OLED器件；或是使用本发明的蓝光材料EML与红光和绿光(或黄光)形成三叠层白光OLED器件。对于文献或商用已开发的其它简单或更复杂OLED发光器件结构，本发明的发光层同样适用。
示例性地，所述双栈串联蓝光有机电致器件包括依次设置的基板、阳极、第一空穴注入层、第一空穴传输层、第一激子阻挡层、第一蓝光发光层、第一电子传输层、第一电子注入层、电荷层、第二空穴注入层、第二空穴传输层、第二激子阻挡层、第二蓝光发光层、第二电子传输层、第二电子注入层和阴极，本发明提供的叠层OLED器件(双栈串联蓝光有机电致器件)的结构示意图如图2所示。
本发明中，文献或商用已开发许许多多的其它空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、电子传输材料、电子注入材料，激子阻挡材料，同样可以适用于本发明范畴；示例性地，所述空穴注入层的材料包括p型掺杂材料，如HATCN()、芳氨类化合物，所述芳氨类化合物包括但不限于酞青兰、m-TDATA(/>)等。所述空穴传输层的材料包括但不限于4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(α-NPD，)；所述电子传输层的材料包括但不限于1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi、/>)；所述电子注入层的材料包括但不限于金属锂、氟化锂或8-羟基喹啉锂(/>)中的至少一种。
优选地，所述有机电致发光器件作为蓝光发光器件组合成单节OLED发光器件，或构成双叠层双节OLED器件。
本发明中，所述OLED器件可以是只作为蓝光发光器件，也可以用作蓝光发光器件与其它颜色的发光器件结合成白光发光器件，应用于OLED照明，例如照明发光墙，发光板或发光灯。
本发明中，所述OLED器件还可以用作蓝光发光器件激发绿光或红光彩色膜获得全色显示。
第三方面，本发明提供一种显示面板，所述显示面板包括如第二方面所述的OLED器件。
优选地，所述显示面板包括全色OLED显示屏。
本发明中，所述OLED器件可作为发光点阵应用于全色OLED显示屏，例如手机屏，i-Pack屏，电视屏或电脑屏等。
本发明所述的数值范围不仅包括上述列举的点值，还包括没有列举出的上述数值范围之间的任意的点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明中，所述有机半导体发光化合物单线态与三线态能级差△ES1-T1小于0.2eV，荧光弛豫时间处于微秒及亚微秒水平，不同于荧光弛豫时间处于纳秒水平的荧光，应用于有机发光器件，可获得内量子效率超过25％局限，可得到TADF发光器件。
(2)本发明中，所述有机半导体发光化合物兼具高电荷传输性以及良好深蓝色、蓝色及浅蓝色发光特性，可作为蓝光OLED器件的主体材料、客体材料或敏化材料；当将其应用于有机发光器件时，有利于提高器件的发光效率(6.4-7.9Cd/A)，延长器件的工作寿命、降低器件的工作电压、达到显示要求的蓝色发光效果。
附图说明
图1为本发明提供的单层OLED器件的结构示意图；
其中，101-阳极、102-空穴注入层、103-空穴传输层、104-发光层、105-电子传输层、106-电子注入层、107-阴极。
图2为本发明提供的叠层OLED器件(双栈串联蓝光有机电致器件)的结构示意图；
其中，100-基板、101-阳极、102-第一空穴注入层、103-第一空穴传输层、104-第一激子阻挡层、105-第一蓝光发光层、106-第一电子传输层、107-第一电子注入层、200-电荷层、201-第二空穴注入层、202-第二空穴传输层、203-第二激子阻挡层、204-第二蓝光发光层、205-第二电子传输层、206-第二电子注入层、207-阴极。
图3为本发明提供的有机半导体发光化合物85的紫外吸收光谱和光致发光光谱图。
图4为本发明提供的有机半导体发光化合物85的电致发光光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
如无特别说明，本发明所用原材料均可通过市售购买得到，或采用现有技术中公开的方法制备得到。
实施例1
本实施例提供一种有机半导体发光化合物，结构如下：
有机半导体发光化合物85的制备方法如下：
/>
(1)将SM1(12.9g，30mmol)、对叔丁基苯胺(4.7g，31.5mmol)、Pd2(dba)3(275mg，0.3mmol)、tBu3PHBF4(348mg，1.2mmol)和叔丁醇钠(8.65g，90mmol)加入500mL反应瓶中，加入150mL甲苯，置换氮气三次，然后加热至回流，反应16小时。冷却至室温，硅藻土过滤，水洗滤液，乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，浓缩，然后柱层析纯化(石油醚/二氯甲烷＝5/1，体积比)得13.84g化合物85-1，白色固体，收率85％。
(2)将化合物85-1(13.57g，25mmol)、2-溴-4-叔丁基-1-碘苯(16.95g，50mmol)、Pd2(dba)3(229mg，0.25mmol)、tBu3PHBF4(290mg，1.0mmol)和叔丁醇钠(7.2g，75mmol)加入500mL反应瓶中，加入100mL甲苯，置换氮气三次，然后加热至回流，反应16小时。冷却至室温，硅藻土过滤，水洗滤液，乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，浓缩，然后柱层析纯化(石油醚/二氯甲烷＝10/1，体积比)得13.19g化合物85-2，白色固体，收率70％。
(3)向一干燥的500mL反应瓶中加入化合物85-2(12.82g，17mmol)，氮气保护，然后加入150mL叔丁基苯溶解，置换氮气三次，将反应冷却至-30℃，然后向反应液中缓慢加入正丁基锂(25.5mmol)。滴加完毕，将反应转移至40℃继续反应1h，然后再次将反应冷却至-30℃，缓慢加入BBr3(2.46mL，25.5mmol)，加入完毕，将反应转移至室温反应10min，然后加热至120℃，反应3.5h。停止反应，减压蒸掉叔丁基苯，加入二氯甲烷(DCM)溶解后浓缩拌硅胶，过硅胶短柱(PE：DCM＝4：1，体积比)，浓缩得到产物粗品。然后用甲醇打浆，甲苯重结晶，得2.9g产品85，亮黄色固体，HPLC＝99.6％，MS检测682.7通过，收率25％；其发射荧光为蓝色，光致发光光谱PL与紫外吸收光谱UV光谱图如图3所示，发射光谱PL＝459nm，半峰宽FWHM＝24nm，理论△ES1-T1为0.54eV，实际测得0.18eV。有机半导体发光化合物85的电致发光光谱图如图4所示。
实施例2
本实施例提供一种有机半导体发光化合物，结构如下：
有机半导体发光化合物201的制备方法如下：
(1)将SM2(9.44g，20mmol)、SM3(4.96g，22mmol)、Pd2(dba)3(183mg，0.2mmol)、tBu3PHBF4(232mg，0.8mmol)和叔丁醇钠(5.77g，60mmol)加入250mL反应瓶中，加入80mL甲苯，置换氮气三次，然后加热至回流，反应16小时。冷却至室温，硅藻土过滤，水洗滤液，乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，浓缩，然后柱层析纯化(石油醚/二氯甲烷＝4/1，体积比)得10.57g化合物201-1，白色固体，收率80％。
(2)将化合物201-1(9.91g，15mmol)、3-溴-5-叔丁基苯[b]并噻吩(4.24g，15.75mmol)、Pd2(dba)3(137mg，0.15mmol)、tBu3PHBF4(174mg，0.6mmol)和叔丁醇钠(4.32g，45mmol)加入250mL反应瓶中，加入60mL甲苯，置换氮气三次，然后加热至回流，反应7小时。冷却至室温，硅藻土过滤，水洗滤液，乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，浓缩，然后柱层析纯化(石油醚/二氯甲烷＝10/1，体积比)得9.55g化合物201-2，白色固体，收率75％。
(3)向一干燥的250mL反应瓶中加入化合物201-2(9.34g，11mmol)，三碘化硼(12.92g，33mmol)，100mL干燥的邻二氯苯，置换氮气三次，加热至150℃，反应5h。停止反应，减压蒸掉邻二氯苯，加入DCM溶解后浓缩拌硅胶，过硅胶短柱(PE：DCM＝4：1，体积比)，浓缩得到粗产品。然后用甲醇打浆，甲苯重结晶，得1.6g产品201，亮黄色固体，HPLC＝99.5％，MS检测856.8通过，收率17％；其发射荧光为蓝色，发射光谱PL＝470nm，半峰宽FWHM＝25nm，理论△ES1-T1为0.55eV，实际测得0.2eV。
实施例3～12分别提供一种有机半导体发光化合物，其结构及表征数据如表1所示，具体合成方法采用与实施例1或2类似的步骤制备得到。
表1
/>
对比例1
本对比例提供一种有机化合物BD1，结构为PL波长(CH2Cl2)＝462nm，FWHM＝33nm。(文献Adv.Mater.2016,28,2777–2781)
对比例2
本对比例提供一种有机化合物BD2，结构为PL波长(THF)＝459nm，FWHM＝25nm。(CN115043863A中的BD178)
对比例3
本对比例提供一种有机化合物BD3，结构为PL波长(THF)＝483nm，FWHM＝24nm。(文献X.Wang,Y.Zhang,H.Dai,G.Li,M.Liu,G.Meng,X.Zeng,T.Huang,L.Wang,Q.Peng,D.Yang,D.Ma,D.Zhang,L.Duan,Angew.Chem.Int.Ed.2022,61,e202206916；Angew.Chem.2022,134,e202206916.)
应用例1-12及对比应用例A-E
在应用例1-12及对比应用例A-E中分别提供一种OLED器件，其中，本发明化合物及对比材料作为发光层的蓝色发光掺杂材料，发光层的主体材料为单线态(S1>2.76eV)主体材料。蒸镀OLED器件制程为：在一个本底真空达10-5帕的多源蒸发OLED制备设备中，采用如下的底发射OLED器件结构：阳极ITO/空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/>/电子阻挡层EBL/>/发光层EML(Host:发光掺杂剂1-40％/>)/空穴阻挡层HBL/> /电子传输层ET/>/电子注入层EI/>/Al阴极，评估各材料应用于OLED器件性能，具体的OLED器件结构为ITO/空穴注入层(HATCN，/>)/空穴传输层(α-NPD，/>)/电子阻挡层(mCBP，/>)/发光层(Host:dopant 5％，/>)/TPBi/>/LiF/>/Al(/>)。应用例1-12及对比应用例A-E所用Host和dopant如表2所示。
对应用例1-12及对比应用例A-E提供的OLED器件的性能进行测试，结果如表2所示：
表2：使用单线态(S1>2.76eV)主体材料所获得的OLED器件性能(室温@1000nits)
/>
从表2可以看出，本发明的有机半导体发光化合物可以明显增加器件的发光电流效率(6.4-7.9Cd/A)、并且可以延长器件的寿命LT95％。
应用例13-15及对比应用例I
在应用例13-15及对比应用例I中分别提供一种OLED器件，其中，本发明化合物及对比材料作为发光层的敏化掺杂剂，OLED器件的具体结构为ITO/HATCN/α-NPD/mCP(即H16)/>/mCBP:dopant：敏化掺杂剂/>/Liq/>/TPBi/>/LiF/Al/>其中，mCBP:dopant：敏化掺杂剂的比例以及具体选择如表3所示。
表3：本发明化合物作为发光层敏化掺杂剂应用于OLED性能@1000尼特
从表3可以看出，本发明的有机半导体发光化合物，如化合物85，97和153，可以作为“敏化”掺杂剂，利用mCBP材料作为主体，掺杂高发光效率的荧光染料BD-6，在本发明中，TADF材料中的单线态激子通过高效的Forster传递将能量传给发光掺杂材料，并由后者发光，从而可获得EQE发光效率性能提升的敏化OLED应用。
综上所述，本发明提供的有机半导体发光化合物通过特定的分子结构设计，使得所述有机半导体发光化合物的单线态与三线态的能级差小，三线态与单线态的逆向窜系转化速率快，荧光弛豫时间处于微秒及亚微秒水平，具有热激活延迟荧光特性，具有蓝色或浅蓝色发光特性，可作为OLED器件发光层的客体材料、主体材料或敏化材料，用于OLED器件的发光层中，能够有效提高OLED器件的发光效率，延长其使用寿命，降低器件的工作电压，使得OLED器件具有热激活延迟荧光特性，且成本低。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机半导体发光化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机半导体发光化合物，其特征在于，所述有机半导体发光化合物具有如下式I所示结构：
其中，X选自N-R5、O、S、Se、
L1和L2各自独立地选自单键、N-R10、O、S、Se、
Ar选自取代或未取代的六元苯环、取代或未取代的六元芳杂环、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的碳原子数不超过18的五元或六元芳杂环的键合体或稠合芳杂环；虚线环表示Ar在☆处与稠和；
R1-R4每次出现时各自独立地选自氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C1-C18含氟烷基、取代或未取代的C1-C12含氘烷基、取代或未取代的C1-C18硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的硒吩基、取1代或未取代的吡啶基、取代或未取代的奈基、取代或未取代的蒽基、芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的含有N或O或S或Se的稠合芳杂基，相邻的两个R1、R2、R3或R4可稠合成环；
R5-R14各自独立地选自取代或未取代的C1-C18烷基、取代或未取代的C1-C12烷氧基、取代或未取代的C3-C18环烷基、取代或未取代的C1-C18硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的硒吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的奈基、取代或未取代的蒽基、芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的含有N或O或S或Se的稠合芳杂基，R6和R7、R8和R9、R11和R12、和/或，R13和R14可稠合成环；
m1为0-2的整数，m2为0-3的整数，m3为0-3的整数，m4为0-10的整数；
Ar、R1-R14中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C3-C12的环烷基亚甲基、取代或未取代的C1-C12的烷氧基、取代或未取代的C6-C16的芳基、含有一个或多个杂原子的C4-C16杂芳基、化学交联基团中的一种或至少两种；
芳杂环或杂芳基中的杂原子选自氧原子、硫原子、硒原子或氮原子中的一种或至少两种。
2.根据权利要求1所述的有机半导体发光化合物，其特征在于，Ar选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚硒吩基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚苯并硒吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并硒吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚萘啶基；取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘并呋喃基、取代或未取代的亚萘并噻吩基、取代或未取代的亚萘并硒吩基；
Ar中的取代基选自氘、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、丙基、氘代丙基、异丙基、氘代异丙基、亚丙基、取代亚丙基、丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、亚丁基、取代亚丁基、戊基、氘代戊基、环戊基、氘代环戊基、亚甲基环戊基、氘代亚甲基环戊基、己基、氘代己基、环己基、氘代环己基、苯基、联苯基、吡啶基、取代苯基、取代联苯基、咔唑基、取代咔唑基、噻吩基、取代噻吩基、呋喃基、取代呋喃基、硒酚基、取代硒酚基、苯并噻吩基、取代苯并噻吩基、苯丙呋喃基、取代苯丙噻吩基、苯丙硒酚基、取代苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、取代二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基、取代二苯丙硒酚基，所述取代的基团中的取代基选自氘、F、Cl、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、亚甲基环戊基、己基、环己基、氰基、苯基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、硒酚基、苯并噻吩基、苯丙呋喃基、苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基或化学交联基团。
3.根据权利要求1或2所述的有机半导体发光化合物，其特征在于，R1-R4每次出现时各自独立地选自氘、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、丙基、氘代丙基、异丙基、氘代异丙基、亚丙基、取代亚丙基、丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、亚丁基、取代亚丁基、戊基、氘代戊基、环戊基、氘代环戊基、亚甲基环戊基、氘代亚甲基环戊基、己基、氘代己基、环己基、氘代环己基、苯基、联苯基、吡啶基、取代苯基、取代联苯基、咔唑基、取代咔唑基、噻吩基、取代噻吩基、呋喃基、取代呋喃基、硒酚基、取代硒酚基、苯并噻吩基、取代苯并噻吩基、苯丙呋喃基、取代苯丙噻吩基、苯丙硒酚基、取代苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、取代二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基、取代二苯丙硒酚基，所述取代的基团中的取代基选自氘、F、Cl、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、亚甲基环戊基、己基、环己基、氰基、苯基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、硒酚基、苯并噻吩基、苯丙呋喃基、苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基或化学交联基团。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机半导体发光化合物，其特征在于，R5-R14各自独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、丙基、氘代丙基、异丙基、氘代异丙基、亚丙基、取代亚丙基、丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、亚丁基、取代亚丁基、戊基、氘代戊基、环戊基、氘代环戊基、亚甲基环戊基、氘代亚甲基环戊基、己基、氘代己基、环己基、氘代环己基、苯基、联苯基、吡啶基、取代苯基、取代联苯基、咔唑基、取代咔唑基、噻吩基、取代噻吩基、呋喃基、取代呋喃基、硒酚基、取代硒酚基、苯并噻吩基、取代苯并噻吩基、苯丙呋喃基、取代苯丙噻吩基、苯丙硒酚基、取代苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、取代二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代二苯并呋喃基、二苯丙硒酚基、取代二苯丙硒酚基，所述取代的基团中的取代基选自氘、F、Cl、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、亚甲基环戊基、己基、环己基、氰基、苯基、咔唑基、噻吩基、呋喃基、硒酚基、苯并噻吩基、苯丙呋喃基、苯丙硒酚基、二苯丙噻吩基、二苯并呋喃基或二苯丙硒酚基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机半导体发光化合物，其特征在于，所述化学交联基团包括乙烯基、丙烯酸脂基或三氟乙烯基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机半导体发光化合物，其特征在于，所述有机半导体发光化合物具有如下所示结构：
/>
/>
其中，D代表氘。
7.根据权利要求1-5中任一项所述的有机半导体发光化合物，其特征在于，所述有机半导体发光化合物具有如下所示结构：
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-7中任一项所述的有机半导体发光化合物；
优选地，所述有机半导体发光化合物在所述发光层中作为主体材料、客体材料或敏化材料；
优选地，以发光层的总重量为100％计，所述有机半导体发光化合物的含量为1-49％，优选为1-30％，进一步优选为1-15％；
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件作为蓝光发光器件组合成单节OLED发光器件，或构成双叠层双节OLED器件。
10.一种如权利要求8或9所述的有机电致发光器件在显示面板中的应用。
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