WO2025192196A1 - 分離用薬液、および分離方法 - Google Patents

分離用薬液、および分離方法

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ester bond
composite material
layer
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俊樹 山田
越也 古橋
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Toyo Seikan Group Holdings Ltd
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    • B29B17/00—Recovery of plastics or other constituents of waste material containing plastics
    • B29B17/02—Separating plastics from other materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/16—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling

Definitions

  • the present invention relates to a separation solution for separating at least one component from a mixed or composite material composed of two or more components, the mixed or composite material including at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure, and a separation method using such a separation solution.
  • Patent Document 1 proposes a method for recovering polypropylene resin by dissolving the polyurethane resin in a resin composite formed from polyurethane resin and polypropylene resin using a treatment liquid containing alcohols, ketones, or ethers.
  • the technology in Patent Document 1 requires the treatment liquid to be heated to a high temperature of around 145°C, which poses the problems of requiring a great deal of energy to achieve such a high temperature and the need for large-scale equipment.
  • Patent Document 2 proposes a method of peeling a composite material by immersing the composite material in a stripping solution containing a stripping agent and an aqueous solvent containing water in a ratio of greater than 51% by weight to 100% by weight.
  • the method in Patent Document 2 uses an aqueous solvent containing water in a ratio of greater than 51% by weight to 100% by weight, the swelling power required for penetration into the interfaces of the materials that make up the composite material is insufficient, resulting in the problem that it takes a long time to peel or separate the materials that make up the composite material.
  • the object of the present invention is to provide a separation solution that can effectively separate at least one component from a mixed or composite material composed of two or more components, the mixed or composite material including at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure, under relatively mild conditions and in a relatively short time.
  • a separation chemical solution for separating at least one component from a mixed material or composite material composed of two or more components, the mixed material or composite material including at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure, the separation chemical solution containing an alcohol, a basic catalyst, and a co-solvent.
  • Aspect 2 of the present invention provides the separation chemical solution of aspect 1, wherein the mixed material or composite material is a laminate having a layer containing the ester bond-containing polymer component.
  • Aspect 3 of the present invention there is provided a separation chemical solution according to Aspect 2, wherein the laminate is a packaging container.
  • a separation chemical solution according to any one of aspects 1 to 3, wherein the co-solvent is a dialkyl ketone, a halogenated alkane, or a cyclic ether.
  • Aspect 5 of the present invention provides a separation chemical solution according to any one of aspects 1 to 4, wherein the auxiliary solvent is acetone.
  • Aspect 7 of the present invention provides a separation chemical solution according to any one of aspects 1 to 6, wherein the base catalyst is at least one selected from potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium alkoxide, and potassium alkoxide.
  • a ninth aspect of the present invention provides a separation method for separating at least one component from a mixed or composite material composed of two or more components, the mixed or composite material including at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure, the separation method comprising a step of contacting the mixed or composite material with a separation chemical solution containing an alcohol, a basic catalyst, and a co-solvent.
  • aspect 10 of the present invention there is provided a separation method according to aspect 9, in which the mixed material or composite material is brought into contact with the separation chemical solution at a temperature of 0 to 65°C.
  • the separation solution of the present invention makes it possible to effectively separate at least one component from a mixed or composite material composed of two or more components, which contains at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure, under relatively mild conditions and in a relatively short time.
  • the separation chemical solution of the present invention contains an alcohol, a basic catalyst, and a co-solvent, and is used to separate at least one component from a mixed material or composite material composed of two or more components, the mixed material or composite material including at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure.
  • the separation solution of the present invention makes it possible to effectively separate at least one component from a mixed or composite material composed of two or more components, including at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure (hereinafter referred to as "ester bond-containing polymer component" as appropriate), under relatively mild conditions (preferably temperature conditions of 0 to 65°C) and in a relatively short time.
  • ester bond-containing polymer component preferably temperature conditions of 0 to 65°C
  • the separation solution of the present invention acts on the ester bonds contained in the main chain structure of the ester bond-containing polymer component contained in the mixed material or composite material, thereby depolymerizing the ester bond-containing polymer component under relatively mild conditions and in a relatively short time. This in turn makes it possible to suitably separate at least one component from the mixed material or composite material.
  • a separation solution containing an alcohol, a basic catalyst, and an auxiliary solvent can promote the depolymerization of the ester bond-containing polymer component contained in the mixed material or composite material under relatively mild conditions and in a relatively short time, thereby enabling decomposition, which led to the completion of the present invention.
  • the mixed or composite material to be separated using the separation chemical solution of the present invention is a mixed or composite material composed of two or more components, and as a constituent, it is sufficient if it contains at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in the main chain structure. It may be a mixed material made up of a mixture of two or more components, or a composite material made up of a combination of two or more components.
  • the mixed material which is a mixture of two or more components, is not particularly limited, and may be a mixed material in which two or more components are uniformly mixed, or a mixed material in which at least one component is mixed in a localized distribution form (for example, a polymer blend, alloy, or composite composed of two or more components).
  • the mixed material is a mixture of at least an ester bond-containing polymer component and a component other than the ester bond-containing polymer component.
  • the ester bond-containing polymer component contained in the mixed material can be depolymerized and decomposed, thereby separating the components other than the ester bond-containing polymer component from the mixed material.
  • the composite material comprising two or more components is not particularly limited, and examples thereof include materials in which two or more components are composited in contact with each other, and may also include materials in which two or more components simply coexist.
  • suitable materials include laminates in which two or more components are layered together, and fibers in which two or more fibers are blended.
  • laminates having at least a layer LE containing an ester bond-containing polymer component and a layer LO not containing an ester bond-containing polymer component are suitable.
  • the ester bond-containing polymer component constituting the layer LE containing the ester bond-containing polymer component can be depolymerized and decomposed, thereby separating the layer LO not containing the ester bond-containing polymer component from the laminate.
  • the layer LE containing an ester bond-containing polymer component may contain two or more types of ester bond-containing polymer components, and may also contain a component other than the ester bond-containing polymer component (for example, a filler or a polymer other than the ester bond-containing polymer component) to the extent that the layer LO not containing the ester bond-containing polymer component can be separated from the laminate.
  • the layer LO not containing an ester bond-containing polymer component may be any layer constituted of a component other than the ester bond-containing polymer component, and may contain two or more types of components other than the ester bond-containing polymer component.
  • the laminate as a composite material may be, for example, a laminate of three or more layers configured by bonding layers L ⁇ sub>0 ⁇ /sub> that do not contain an ester bond-containing polymer component together via a layer L ⁇ sub> 1 ⁇ /sub> that contains an ester bond-containing polymer component as an adhesive layer.
  • the laminate may have a three-layer structure of "Layer L ⁇ sub>0 ⁇ /sub> 1 ⁇ /sub> that does not contain an ester bond-containing polymer component / Layer L ⁇ sub>1 ⁇ /sub> that contains an ester bond-containing polymer component / Layer L ⁇ sub>0 ⁇ /sub> 2 ⁇ /sub> that does not contain an ester bond-containing polymer component.”
  • contact with the separating chemical solution of the present invention can depolymerize and decompose Layer L ⁇ sub>0 ⁇ /sub> E that contains an ester bond-containing polymer component, thereby separating Layer L ⁇ sub>0 ⁇ /sub>1 ⁇ /sub> that does not contain an ester bond-containing polymer component and Layer L ⁇ sub> 0 ⁇ /sub>2 that does not contain an ester bond-containing polymer component from the laminate.
  • Such laminates are not particularly limited, but examples thereof include packaging materials such as packaging containers containing a layer LE containing an ester bond-containing polymer component, optical device component materials such as optical films, and industrial component materials such as electronic devices, batteries, capacitors, and magnetic tapes.
  • packaging containers include packaging containers for retort pouches for retort pouch foods, metal cans for beverages, refill pouches for liquid detergents, packaging containers for confectioneries, and packaging containers for pharmaceuticals.
  • the laminate is a packaging container, the components constituting the packaging container can be suitably separated, allowing it to be recycled.
  • the laminate When the laminate is a packaging container, it may also include a layer for providing product information or a design, such as an ink layer.
  • the ester bond-containing polymer component that constitutes the mixed or composite material may be any polymer having an ester bond in its main chain structure, and is not particularly limited. Examples include, but are not limited to, polyesters, polyester polyols, and polyester polyol-based polyurethanes. Polyesters include, but are not limited to, aromatic polyesters, wholly aromatic polyesters, polycarbonates, and aliphatic polyesters, with aromatic polyesters being preferred. Aromatic polyesters contain diol units and dicarboxylic acid units.
  • Diol compounds that form diol units include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, diethylene glycol, 1,6-hexylene glycol, cyclohexanedimethanol, and ethylene oxide adducts of bisphenol A, with ethylene glycol being preferred.
  • Dicarboxylic acid compounds that form dicarboxylic acid units include aromatic dicarboxylic acids and their derivatives, such as terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid, and furandicarboxylic acid, with terephthalic acid being preferred.
  • polyesters include polyethylene terephthalate, polytrimethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polyethylene furanoate. Of these, polyethylene terephthalate, a copolymer of ethylene glycol and terephthalic acid, is preferred.
  • the above polyesters are not limited to those derived from petroleum-derived raw materials; they may also be polyesters derived from plant-derived raw materials, or polyesters made by recycling these petroleum- or plant-derived polyesters. The above polyesters may be used alone or in combination.
  • Polyethylene terephthalate may contain, among all monomer units, units of dicarboxylic acids other than ethylene glycol that are copolymerizable with ethylene glycol and terephthalic acid.
  • dicarboxylic acids other than terephthalic acid include malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid, eicosanedioic acid, pimelic acid, azelaic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, adamantanedicarboxylic acid, norbornenedicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, decalindicarboxylic acid, isophthalic acid, phthalic acid, 1,4-naphthalenedicarboxylic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 1,8-naphthalenedicar
  • Polyethylene terephthalate may contain, among all monomer units, units of diols other than ethylene glycol that are copolymerizable with ethylene glycol and terephthalic acid.
  • diols other than ethylene glycol include 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, hexanediol, neopentyl glycol, cyclohexanedimethanol, cyclohexanediethanol, decahydronaphthalenedimethanol, decahydronaphthalenediethanol, norbornanedimethanol, norbornanediethanol, tricyclodecanedimethanol, tricyclodecanediethanol, tetracyclododecanedimethanol, tetracyclododecanediethanol, decalindimethanol, decalindiethanol, 5-methylol-5-ethyl
  • components other than the ester bond-containing polymer component constituting the mixed material or composite material are not particularly limited, and examples thereof include polymer components that do not have ester bonds in their main chain structure, low-molecular-weight organic components, inorganic components, etc.
  • polystyrene resins such as polyethylene and polypropylene
  • polyamide resins such as nylon
  • acrylic resins such as polymethyl methacrylate
  • fluororesins such as ABS resin and polytetrafluoroethylene
  • polyvinyl alcohol-based resins such as polyvinyl alcohol and ethylene-vinyl alcohol copolymers
  • polystyrene, polycarbonate and polyvinyl chloride
  • rubber materials such as acrylonitrile butadiene rubber, styrene butadiene rubber, butadiene rubber, isoprene rubber, acrylic rubber, ethylene propylene rubber, urethane rubber, fluororubber, and silicone rubber
  • cellulose-based materials such as natural fibers such as cotton and hemp and rayon
  • polyurethanes composed of components other than the ester bond-containing polymer component, such as polyether polyol-based
  • the separation chemical solution of the present invention is used to separate the above-mentioned mixed or composite materials, and contains an alcohol, a basic catalyst, and a co-solvent.
  • the alcohol may be any compound having an alcoholic hydroxyl group, and is not particularly limited.
  • examples include monoalcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, and amyl alcohol; and dialcohols such as ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, and 2,3-butanediol.
  • monoalcohols are preferred from the viewpoint of facilitating the depolymerization of the ester bond-containing polymer component, with methanol or ethanol being more preferred, and methanol being particularly preferred.
  • the base catalyst may be any catalyst that promotes the decomposition reaction of the ester bond via alcohol, and is not particularly limited.
  • Examples include carbonates such as potassium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, barium carbonate, magnesium carbonate, lithium carbonate, ammonium carbonate, copper(II) carbonate, iron(II) carbonate, and silver(I) carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; alkali metal alkoxides such as lithium methoxide, lithium ethoxide, lithium tert-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, and potassium tert-butoxide; and alkaline earth metal alkoxides such as calcium dimethoxide, calcium diethoxide, calcium di-tert-butoxide, magnesium dime
  • base catalysts may be used alone or in combination of two or more.
  • carbonates, alkali metal hydroxides, and alkali metal alkoxides are preferred as base catalysts.
  • carbonates potassium carbonate is more preferred.
  • alkali metal hydroxides sodium hydroxide and potassium hydroxide are more preferred.
  • alkali metal alkoxides sodium methoxide and potassium methoxide are more preferred.
  • Alkali metal hydroxides are even more preferred, and among alkali metal hydroxides, sodium hydroxide and potassium hydroxide are more preferred.
  • the auxiliary solvent is an organic solvent without an alcoholic hydroxyl group that enhances the impregnation of the separation solution of the present invention into the ester bond-containing polymer component, thereby facilitating the depolymerization of the ester bond-containing polymer component.
  • the auxiliary solvent can be any good solvent for the ester bond-containing polymer component, without any particular limitations.
  • suitable auxiliary solvents include dialkyl ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and diethyl ketone; nitriles such as acetonitrile; halogenated alkanes such as dichloromethane and chloroform; and cyclic ethers such as tetrahydrofuran.
  • a single auxiliary solvent may be used, or two or more may be used in combination.
  • dialkyl ketones, halogenated alkanes, and cyclic ethers are preferred, with acetone, dichloromethane, and tetrahydrofuran being more preferred. From the perspective of ease of distillation (ease of solvent removal from the solution after depolymerization is complete), acetone is even more preferred.
  • the alcohol and co-solvent content in the separation solution of the present invention is preferably in the range of 10/90 to 90/10, more preferably 20/80 to 90/10, even more preferably 25/75 to 85/15, even more preferably 30/70 to 80/20, and particularly preferably 40/60 to 80/20.
  • the total amount of alcohol and co-solvent in the separation solution of the present invention is preferably 80 to 99.9 wt.%, more preferably 85 to 99.7 wt.%, even more preferably 90 to 99.7 wt.%, and particularly preferably 95 to 99.7 wt.%, based on the total weight of the separation solution.
  • the amount of base catalyst in the separation solution of the present invention is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.3 to 15% by weight, even more preferably 0.3 to 10% by weight, and particularly preferably 0.3 to 5% by weight, based on the total weight of the separation solution.
  • the separation chemical solution of the present invention is a combination of an alcohol, a co-solvent, and a base catalyst, Monoalcohols, dialkyl ketones, and alkali metal hydroxides, dialcohols, dialkyl ketones, and alkali metal hydroxides, monoalcohols, halogenated alkanes, and alkali metal hydroxides, dialcohols, halogenated alkanes, and alkali metal hydroxides, monoalcohols, cyclic ethers, and alkali metal hydroxides, dialcohols, cyclic ethers, and alkali metal hydroxides, monoalcohols, nitriles, and alkali metal hydroxides, dialcohols, nitriles, and alkali metal hydroxides, Monoalcohols, dialkyl ketones, and carbonates, dialcohols, dialkyl ketones, and carbonates, monoalcohols, halogenated alkanes, and carbonates, dialcohol
  • the separation liquid of the present invention may contain other components in addition to the alcohol, basic catalyst, and auxiliary solvent.
  • Such other components include water, adsorbents, compatibilizers, antifoaming agents, viscosity modifiers, etc.
  • water if water is contained as another component, the impregnation ability of the separation liquid with the ester bond-containing polymer component tends to decrease. Therefore, it is preferable to keep the water content in the separation liquid to 10% by weight or less, more preferably 5% by weight or less, and even more preferably 1% by weight or less.
  • the separation liquid it is particularly preferable for the separation liquid to contain essentially no water. In other words, it is preferable that water is not intentionally added, and the content of water as an unavoidable component is kept to 5,000 ppm by weight or less.
  • the separation method of the present invention is a separation method for separating at least one component from a mixed material or composite material composed of two or more components, the mixed material or composite material including at least an ester bond-containing polymer component having an ester bond in its main chain structure,
  • the method includes a step of contacting the mixed material or composite material with the above-described separation chemical solution of the present invention.
  • the method for contacting the mixed material or composite material with the separation chemical is not particularly limited, but a method in which the mixed material or composite material is immersed in the separation chemical is preferred, and stirring or shaking may be performed as necessary.
  • the temperature at which the mixed or composite material is brought into contact with the separation chemical is not particularly limited, but is preferably a temperature below the boiling point of the methanol and auxiliary solvent contained in the mixed solvent. Specifically, the temperature at which the mixed or composite material is brought into contact with the separation chemical is preferably 0 to 65°C, more preferably 20 to 60°C, and even more preferably 35 to 55°C, from the viewpoint of eliminating the need for heating and cooling and thus saving energy.
  • the contact time when the mixed material or composite material is brought into contact with the separation solution should be such that separation of each component from the mixed material or composite material is complete. While not particularly limited, the contact time is preferably 0.5 to 24 hours, and more preferably 1 to 8 hours. As described above, the separation solution of the present invention makes it possible to effectively separate at least one component from a mixed material or composite material in a relatively short time, even under relatively mild conditions (relatively low temperature conditions).
  • Isolation methods are not particularly limited, but include solid-liquid separation such as sieving, filter press, and centrifugal filtration, crystallization, purification by distillation, magnetic separation, and gravity separation.
  • Example 1 Preparation of separation chemical solution
  • a mixed solvent was prepared by mixing methanol as an alcohol and acetone as a co-solvent at a weight ratio of 30/70. Then, 0.13 mmol of potassium carbonate (K 2 CO 3 ) as a base catalyst was added to 2.5 mL of the resulting mixed solvent to prepare a separation solution (amount of base catalyst in the separation solution: 0.90 wt %). The resulting separation solution was substantially free of water (water content: 5000 ppm by weight or less).
  • the separating solution prepared above was heated to 50°C, and two 1 cm square test laminates 1 were immersed in the separating solution maintained at 50°C.
  • the temperature of the separating solution was maintained at 50°C using an aluminum block temperature controller (Tosoh, DF-8321H), and the laminate was shaken at 100 rpm to perform an immersion separation test.
  • the test laminate 1 used was a laminate having a six-layer configuration of PET layer/ink layer/polyester polyol urethane layer (adhesive layer)/nylon layer/polyester polyol urethane layer (adhesive layer)/polypropylene layer.
  • Figure 1(A) is a photograph of the test laminate 1 before the immersion separation test
  • Figure 1(B) is a photograph of the polypropylene layer separated by the immersion separation test
  • Figure 1(C) is a photograph of the nylon layer separated by the immersion separation test.
  • Example 2 The immersion separation test was carried out in the same manner as in Example 1, except that the temperature of the separation solution was changed to 23° C. As a result of the immersion separation test, the polypropylene layer and the nylon layer separated after 24 hours, confirming that the polypropylene layer and the nylon layer could be suitably recycled.
  • Example 3 Preparation of separation chemical solution
  • a separation solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that the mixing ratio of methanol as the alcohol and acetone as the co-solvent was 50/50 (methanol/acetone weight ratio) (amount of base catalyst in the separation solution: 0.90 wt %).
  • the resulting separation solution was substantially free of water (water content: 5000 wt ppm or less).
  • Example 4 Preparation of separation chemical solution
  • a separation solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that the mixing ratio of methanol as the alcohol and acetone as the co-solvent was 80/20 (methanol/acetone weight ratio) (amount of base catalyst in the separation solution: 0.90 wt %).
  • the obtained separation solution was substantially free of water (water content: 5000 wt ppm or less).
  • Example 5 Preparation of separation chemical solution
  • the obtained separation solution was substantially free of water (water content: 5000 wt ppm or less).
  • Example 6 Preparation of separation chemical solution
  • the obtained separation solution was substantially free of water (water content: 5000 wt ppm or less).
  • Example 19 An immersion separation test was carried out in the same manner as in Example 1, using a separation solution obtained in the same manner as in Example 1, except that a test metal laminate 1 of 0.5 cm square was used instead of the test laminate 1.
  • the test metal laminate 1 used was a metal laminate (aluminum can for soft drinks) having a five-layer structure of, from the outer surface side, a finishing varnish layer/ink layer/PET resin layer/aluminum can body metal layer/PET resin layer.
  • Example 20 An immersion separation test was carried out in the same manner as in Example 1, using a separation solution obtained in the same manner as in Example 1, except that a test metal laminate 2 measuring 0.5 cm square was used instead of the test laminate 1.
  • a test metal laminate 2 As the test metal laminate 2, a metal laminate (steel can for soft drinks) having a five-layer structure of, from the outer surface side, a finishing varnish layer/an ink layer/a PET resin layer/a metal steel can body layer/a PET resin layer was used.
  • Example 21 A separation solution was prepared in the same manner as in Example 19, except that potassium hydroxide was used instead of potassium carbonate as the base catalyst, and an immersion separation test was carried out using the test metal laminate 1 in the same manner as in Example 19.

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Abstract

主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を分離するための分離用薬液であって、アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する分離用薬液を提供する。

Description

分離用薬液、および分離方法
　本発明は、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を分離するための分離用薬液、およびこのような分離用薬液を用いた分離方法に関する。
　地球環境保護の観点より、各種混合材料や複合材料を構成する複数の成分から、１または２以上の成分を分離し、リサイクルに供するための方法が検討されている。
　例えば、特許文献１では、ポリウレタン樹脂とポリプロピレン樹脂とで形成された樹脂複合物に対し、アルコール類、ケトン類またはエーテル類を含む処理液を用いて、ポリウレタン樹脂を溶解させることで、ポリプロピレン樹脂を回収する方法が提案されている。この特許文献１の技術では、処理液の温度を１４５℃程度と高温とする必要があることから、高温とするために、多大なエネルギーを要するという問題や、大型の設備を用いる必要があるという課題があった。
　また、特許文献２では、剥離剤と、水を５１重量％超、１００重量％の割合で含有する水性溶剤とを含有する剥離液を用いて、該剥離液中に、複合材料を浸漬させることで、複合材料を剥離する方法が提案されている。この特許文献２の方法では、剥離液として、水を５１重量％超、１００重量％の割合で含有する水性溶剤を用いるものであることから、複合材料を構成する各材料の界面への浸透に必要な膨潤力が十分でなく、結果として、複合材料を構成する各材料の剥離あるいは分離に長時間を要するという課題があった。
特開２０１１－２３１２７７号公報 特表２０２３－５３０３４５号公報
　本発明の目的は、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を、比較的穏和な条件で、かつ比較的短時間で好適に分離できる分離用薬液を提供することである。
［１］本発明の態様１によれば、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を分離するための分離用薬液であって、アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する分離用薬液が提供される。
［２］本発明の態様２によれば、態様１の分離用薬液であって、前記混合材料または複合材料が、前記エステル結合含有高分子成分を含有する層を有する積層体である分離用薬液が提供される。
［３］本発明の態様３によれば、態様２の分離用薬液であって、前記積層体が、包装容器である分離用薬液が提供される。
［４］本発明の態様４によれば、態様１～３のいずれかの分離用薬液であって、前記補助溶媒が、ジアルキルケトン、ハロゲン化アルカン、または環状エーテルである分離用薬液が提供される。
［５］本発明の態様５によれば、態様１～４のいずれかの分離用薬液であって、前記補助溶媒が、アセトンである分離用薬液が提供される。
［６］本発明の態様６によれば、態様１～５のいずれかの分離用薬液であって、前記アルコールと、前記補助溶媒との含有比率が、「アルコール／補助溶媒」の重量比率で、１０／９０～９０／１０の範囲である分離用薬液が提供される。
［７］本発明の態様７によれば、態様１～６のいずれかの分離用薬液であって、前記塩基触媒が炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド、およびカリウムアルコキシドから選ばれる少なくとも１種である分離用薬液が提供される。
［８］本発明の態様８によれば、態様１～７のいずれかの分離用薬液であって、水の含有割合が１０重量％以下である分離用薬液が提供される。
［９］本発明の態様９によれば、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を分離する分離方法であって、前記混合材料または複合材料を、アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する分離用薬液に接触させる工程を備える分離方法が提供される。
［１０］本発明の態様１０によれば、態様９の分離方法であって、前記混合材料または複合材料を、０～６５℃の温度条件下において、前記分離用薬液に接触させる分離方法が提供される。
　本発明の分離用薬液によれば、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を、比較的穏和な条件で、かつ比較的短時間で好適に分離することができる。
図１（Ａ）～図１（Ｃ）は、実施例１のサンプル写真である。
＜分離用薬液＞
　本発明の分離用薬液は、アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する。本発明の分離用薬液は、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分の分離に用いられる。
　本発明の分離用薬液によれば、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分（以下、適宜、「エステル結合含有高分子成分」と称する。）を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を、比較的穏和な条件（好適には、０～６５℃の温度条件）で、かつ比較的短時間で好適に分離することができるものである。
　具体的には、本発明の分離用薬液によれば、混合材料または複合材料に含まれる、エステル結合含有高分子成分の主鎖構造に含まれるエステル結合に対して作用し、これにより、エステル結合含有高分子成分を、比較的穏和な条件で、かつ比較的短時間で、解重合させることができるものである。そして、これにより、混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を好適に分離することができるものである。特に、本発明者等が鋭意検討を行ったところ、アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する分離用薬液によれば、比較的穏和な条件で、かつ比較的短時間で、混合材料または複合材料に含まれる、エステル結合含有高分子成分の解重合を進行させ、これにより分解させることができることを見出し、本発明を完成させるに至ったものである。
　本発明の分離用薬液による分離に供される混合材料または複合材料としては、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料であって、その構成分として、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含むものであればよく、２種以上の成分が混合されてなる混合材料であってもよいし、あるいは、２種以上の成分が複合されてなる複合材料であってもよい。
　２種以上の成分が混合されてなる混合材料としては、特に限定されないが、２種以上の成分が均一に混合された混合材料であってもよいし、少なくとも１種の成分が局在化して分布した形態（例えば、２種以上の成分から構成されるポリマーブレンド、アロイ、コンポジットのような形態）にて混合された混合材料であってもよいが、少なくとも、エステル結合含有高分子成分と、エステル結合含有高分子成分以外の成分とが混合されたものであることが好ましい。例えば、このような混合材料に対し、本発明の分離用薬液を接触させることにより、混合材料中に含まれる、エステル結合含有高分子成分を解重合させ、分解させることができ、これにより、混合材料中から、エステル結合含有高分子成分以外の成分を分離することができる。
　また、２種以上の成分が複合されてなる複合材料としては、特に限定されないが、２種以上の成分が、接触された状態で複合化された材料などが挙げられ、さらには単に２種以上の成分が共存している材料であってもよい。例えば、２種以上の成分が、層状に積層されてなる積層体や、２種以上の繊維が混紡された繊維などが好適に挙げられる。特に積層体の場合、少なくとも、エステル結合含有高分子成分を含有する層ＬＥと、エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯ（すなわち、エステル結合含有高分子成分以外の成分から構成される層）とを有する積層体が好適である。例えば、このような積層体に対し、本発明の分離用薬液を接触させることにより、エステル結合含有高分子成分を含有する層ＬＥを構成する、エステル結合含有高分子成分を解重合させ、分解させることができ、これにより、積層体から、エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯを分離することができる。
　なお、エステル結合含有高分子成分を含有する層ＬＥは、エステル結合含有高分子成分を２種以上含有していてもよく、また、積層体から、エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯを分離可能な範囲において、エステル結合含有高分子成分以外の成分（例えば、フィラーや、エステル結合含有高分子成分以外の高分子）を含有するものであってもよい。また、エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯは、エステル結合含有高分子成分以外の成分から構成される層であればよく、エステル結合含有高分子成分以外の成分を２種以上含有していてもよい。
　また、複合材料としての積層体としては、例えば、エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯ同士を、接着層としての、エステル結合含有高分子成分を含有する層ＬＥを介して接着してなる構成を備えた３層以上の積層体としてもよい。例えば、積層体を、「エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯ＿１／エステル結合含有高分子成分を含有する層ＬＥ／エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯ＿２」の３層構造としてもよく、この場合には、本発明の分離用薬液を接触させることにより、エステル結合含有高分子成分を含有する層ＬＥを解重合させ、分解させることができ、これにより、積層体から、エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯ＿１と、エステル結合含有高分子成分を含有しない層ＬＯ＿２とを分離することができるものである。
　このような積層体としては、特に限定されないが、例えば、エステル結合含有高分子成分を含有する層ＬＥを含む包装容器などの包装材料や、光学フィルムなどの光学機器部材材料、電子機器、電池、コンデンサー、磁気テープなどの工業部材材料などが挙げられる。包装容器としては、レトルトパウチ食品等のレトルトパウチ用の包装容器、飲料用の金属缶、液体洗剤等の詰替え用パウチ、菓子類等の包装容器、医薬品の包装容器などが挙げられる。積層体が、包装容器である場合には、包装容器を構成する成分を好適に分離するこができ、これによりリサイクルに供することができる。なお、積層体が、包装容器である場合には、インキ層などの商品情報や意匠性を付与するための層を備えるものであってもよい。
　混合材料または複合材料を構成する、エステル結合含有高分子成分としては、主鎖構造中に、エステル結合を有する高分子であればよく、特に限定されないが、例えば、ポリエステル、ポリエステルポリオール、ポリエステルポリオール系のポリウレタンなどが挙げられる。ポリエステルとしては、特に限定されないが、芳香族ポリエステル、全芳香族ポリエステル、ポリ炭酸エステル、脂肪族ポリエステルが挙げられ、この中でも芳香族ポリエステルが好ましい。芳香族ポリエステルはジオール単位およびジカルボン酸単位を含有する。ジオール単位を形成するためのジオール化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、ジエチレングリコール、１，６－ヘキシレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物等が挙げられ、これらのなかでも、エチレングリコールが好ましい。ジカルボン酸単位を形成するためのジカルボン酸化合物としては、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、フランジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸とその誘導体が挙げられ、これらの中でも、テレフタル酸が好ましい。ポリエステルの具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレンフラノエート等が挙げられ、中でも、エチレングリコールとテレフタル酸の共重合体であるポリエチレンテレフタレートが好ましい。上記したポリエステルは、石油原料由来のものに限られず、植物原料由来のポリエステルであってもよいし、さらに、これら石油原料由来または植物原料由来のポリエステルをリサイクルしたポリエステルであってもよい。また、上記したポリエステルは単一でも混合して用いてもよい。
　ポリエチレンテレフタレートは、全単量体単位中に、エチレングリコールおよびテレフタル酸と共重合可能なエチレングリコール以外のジカルボン酸からなる単位を含有してもよい。このようなテレフタル酸以外のジカルボン酸としては、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、エイコサンジオン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、メチルマロン酸およびエチルマロン酸、アダマンタンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、デカリンジカルボン酸、イソフタル酸、フタル酸、１，４－ナフタレンジカルボン酸、１，５－ナフタレンジカルボン酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、１，８－ナフタレンジカルボン酸、４，４’－ジフェニルジカルボン酸、４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸、５－ナトリウムスルホイソフタル酸、フェニルエンダンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸、９，９’－ビス（４－カルボキシフェニル）フルオレン酸、２，５－フランジカルボン酸およびこれらのエステル誘導体等が挙げられ、なかでもイソフタル酸が好ましい。
　ポリエチレンテレフタレートは、全単量体単位中に、エチレングリコールおよびテレフタル酸と共重合可能なエチレングリコール以外のジオールからなる単位を含有してもよい。このようなエチレングリコール以外のジオールとしては、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジエタノール、デカヒドロナフタレンジメタノール、デカヒドロナフタレンジエタノール、ノルボルナンジメタノール、ノルボルナンジエタノール、トリシクロデカンジメタノール、トリシクロデカンジエタノール、テトラシクロドデカンジメタノール、テトラシクロドデカンジエタノール、デカリンジメタノール、デカリンジエタノール、５－メチロール－５－エチル－２－（１，１－ジメチル－２－ヒドロキシエチル）－１，３－ジオキサン、シクロヘキサンジオール、ビシクロヘキシル－４，４’－ジオール、２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシルプロパン）、２，２－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）シクロヘキシル）プロパン、シクロペンタンジオール、３－メチル－１，２－シクロペンタジオール、４－シクロペンテン－１，３－ジオール、アダマンジオール、パラキシレングリコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、スチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、およびビス－β－ヒドロキシエチルテレフタレート（ＢＨＥＴ）等が挙げられ、なかでもジエチレングリコールが好ましい。
　なお、エステル結合含有高分子成分としては、主鎖構造中に、エステル結合を有する高分子であればよく、側鎖にもエステル結合を有する高分子であってもよいが、側鎖のみにエステル結合を有する高分子である場合には、本発明の分離用薬液を作用させた際に、側鎖のエステル結合が分解するものの、主鎖構造の分解が進まず、解重合が進行しないため、側鎖のみにエステル結合を有する高分子は望ましくない。
　また、混合材料または複合材料を構成する、エステル結合含有高分子成分以外の成分としては、特に限定されないが、主鎖構造中に、エステル結合を有しない高分子成分や、低分子有機成分、無機成分などが挙げられる。主鎖構造中に、エステル結合を有しない高分子成分としては、各種高分子材料を用いることができ、特に限定されないが、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン樹脂、ナイロンなどのポリアミド樹脂、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリテトラフルオロエチレンなどのフッ素樹脂、ポリビニルアルコール、エチレンビニルアルコール共重合体などのポリビニルアルコール系樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルなどの樹脂材料；アクリロニトリルブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、アクリルゴム、エチレンプロピレンゴム、ウレタンゴム、フッ素ゴム、シリコンゴムなどのゴム材料；綿、麻などの天然繊維やレーヨンなどのセルロース系素材；ポリエーテルポリオール系ポリウレタンなどのエステル結合含有高分子成分以外の成分からなるポリウレタン；などが挙げられる。
　主鎖構造中に、エステル結合を有しない低分子有機成分、無機成分材料としては、特に限定されないが、重合触媒、重合安定剤、可塑剤、相容化剤、光安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、着色剤、顔料、充填材、離型剤、帯電防止剤、香料、発泡剤、抗菌・抗カビ剤等の高分子材料とともに一般的に用いられる各種添加剤などが挙げられる。より具体的には、アルミやスチールなどの金属や金属酸化物、ケイ酸塩鉱物、炭素繊維、ガラス繊維などの無機繊維材料、カーボンブラック、酸化チタンなどが挙げられる。
　本発明の分離用薬液は、上記した混合材料または複合材料の分離に用いられるものであり、アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する。
　アルコールとしては、アルコール性水酸基を有する化合物であればよく、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、アミルアルコールなどのモノアルコール；エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオールなどのジアルコール；などを用いることができる。これらのアルコールは、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。アルコールとしては、これらのなかでも、エステル結合含有高分子成分の解重合をより促進させやすいという観点より、モノアルコールが好ましく、メタノールまたはエタノールがより好ましく、メタノールが特に好ましい。
　塩基触媒としては、アルコールを介したエステル結合の分解反応を促進する作用を示すものであればよく、特に限定されないが、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸リチウム、炭酸アンモニウム、炭酸銅（ＩＩ）、炭酸鉄（ＩＩ）、炭酸銀（Ｉ）等の炭酸塩類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；リチウムメトキシド、リチウムエトキシド、リチウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；カルシウムジメトキシド、カルシウムジエトキシド、カルシウムジｔｅｒｔ－ブトキシド、マグネシウムジメトキシド、マグネシウムジエトキシド、マグネシウムジｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ土類金属アルコキシドが挙げられる。これらの塩基触媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。塩基触媒としては、これらの中でも、炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシドが好ましく、炭酸塩の中でも、炭酸カリウムがより好ましく、アルカリ金属水酸化物の中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがより好ましく、アルカリ金属アルコキシドの中でも、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシドがより好ましい。アルカリ金属水酸化物が更により好ましく、アルカリ金属水酸化物の中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがより好ましい。
　補助溶媒は、本発明の分離用薬液を、エステル結合含有高分子成分に対する含浸性を高め、これにより、エステル結合含有高分子成分の解重合を進行しやすくする作用を奏する、アルコール性水酸基を有しない有機溶媒である。補助溶媒としては、エステル結合含有高分子成分の良溶媒を特に制限なく用いることができるが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンなどのジアルキルケトン；アセトニトリルなどのニトリル類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルカン；テトラヒドロフランなどの環状エーテル；などを用いることができる。補助溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。補助溶媒としては、これらの中でも、ジアルキルケトン、ハロゲン化アルカン、環状エーテルが好ましく、アセトン、ジクロロメタン、テトラヒドロフランがより好ましく、易留去性（解重合が完了した薬液からの溶媒除去のしやすさ）の観点では、アセトンがさらに好ましい。
　本発明の分離用薬液中における、アルコールおよび補助溶媒の含有割合は、「アルコール／補助溶媒」の重量比率で、好ましくは１０／９０～９０／１０の範囲であり、より好ましくは２０／８０～９０／１０、さらに好ましくは２５／７５～８５／１５であり、さらにより好ましくは３０／７０～８０／２０であり、特に好ましくは４０／６０～８０／２０である。アルコールおよび補助溶媒の含有割合を上記範囲とすることにより、分離用薬液を用いた、混合材料または複合材料からの成分の分離に要する時間をより短い時間とすることができ、これにより、分離処理効率を効果的に高めることができる。特に限定されないが、本発明の分離用薬液中における、アルコールおよび補助溶媒の合計の量は、分離用薬液全体に対して、好ましくは８０～９９．９重量％であり、より好ましくは８５～９９．７重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．７重量％であり、特に好ましくは９５～９９．７重量％である。
　また、本発明の分離用薬液中における、塩基触媒の量は、分離用薬液全体に対して、好ましくは０．１～２０重量％であり、より好ましくは０．３～１５重量％、さらに好ましくは０．３～１０重量％であり、特に好ましくは０．３～５重量％である。塩基触媒の量を上記範囲とすることにより、分離用薬液を用いた、混合材料または複合材料からの成分の分離に要する時間をより短い時間とすることができ、これにより、分離処理効率を効果的に高めることができる。
　本発明の分離用薬液は、アルコールと補助溶媒と塩基触媒の組み合わせが、
モノアルコールとジアルキルケトンとアルカリ金属水酸化物、ジアルコールとジアルキルケトンとアルカリ金属水酸化物、モノアルコールとハロゲン化アルカンとアルカリ金属水酸化物、ジアルコールとハロゲン化アルカンとアルカリ金属水酸化物、モノアルコールと環状エーテルとアルカリ金属水酸化物、ジアルコールと環状エーテルとアルカリ金属水酸化物、モノアルコールとニトリル類とアルカリ金属水酸化物、ジアルコールとニトリル類とアルカリ金属水酸化物、
モノアルコールとジアルキルケトンと炭酸塩、ジアルコールとジアルキルケトンと炭酸塩、モノアルコールとハロゲン化アルカンと炭酸塩、ジアルコールとハロゲン化アルカンと炭酸塩、モノアルコールと環状エーテルと炭酸塩、ジアルコールと環状エーテルと炭酸塩、モノアルコールとニトリル類と炭酸塩、ジアルコールとニトリル類と炭酸塩、
モノアルコールとジアルキルケトンとアルカリ金属アルコキシド、ジアルコールとジアルキルケトンとアルカリ金属アルコキシド、モノアルコールとハロゲン化アルカンとアルカリ金属アルコキシド、ジアルコールとハロゲン化アルカンとアルカリ金属アルコキシド、モノアルコールと環状エーテルとアルカリ金属アルコキシド、ジアルコールと環状エーテルとアルカリ金属アルコキシド、モノアルコールとニトリル類とアルカリ金属アルコキシド、ジアルコールとニトリル類とアルカリ金属アルコキシドの各組合せであることが好ましく、これらの中でも、
メタノールとアセトンと水酸化ナトリウム、エタノールとアセトンと水酸化ナトリウム、エチレングリコールとアセトンと水酸化ナトリウム、メタノールとジクロロメタンと水酸化ナトリウム、エタノールとジクロロメタンと水酸化ナトリウム、エチレングリコールとジクロロメタンと水酸化ナトリウム、メタノールとテトラヒドロフランと水酸化ナトリウム、エタノールとテトラヒドロフランと水酸化ナトリウム、エチレングリコールとテトラヒドロフランと水酸化ナトリウム、
メタノールとアセトニトリルと水酸化ナトリウム、エタノールとアセトニトリルと水酸化ナトリウム、エチレングリコールとアセトニトリルと水酸化ナトリウム、
メタノールとアセトンと水酸化カリウム、エタノールとアセトンと水酸化カリウム、エチレングリコールとアセトンと水酸化カリウム、メタノールとジクロロメタンと水酸化カリウム、エタノールとジクロロメタンと水酸化カリウム、エチレングリコールとジクロロメタンと水酸化カリウム、メタノールとテトラヒドロフランと水酸化カリウム、エタノールとテトラヒドロフランと水酸化カリウム、エチレングリコールとテトラヒドロフランと水酸化カリウム、
メタノールとアセトニトリルと水酸化カリウム、エタノールとアセトニトリルと水酸化カリウム、エチレングリコールとアセトニトリルと水酸化カリウム、
メタノールとアセトンと炭酸カリウム、エタノールとアセトンと炭酸カリウム、エチレングリコールとアセトンと炭酸カリウム、メタノールとジクロロメタンと炭酸カリウム、エタノールとジクロロメタンと炭酸カリウム、エチレングリコールとジクロロメタンと炭酸カリウム、メタノールとテトラヒドロフランと炭酸カリウム、エタノールとテトラヒドロフランと炭酸カリウム、エチレングリコールとテトラヒドロフランと炭酸カリウム、
メタノールとアセトニトリルと炭酸カリウム、エタノールとアセトニトリルと炭酸カリウム、エチレングリコールとアセトニトリルと炭酸カリウム、
メタノールとアセトンとナトリウムメトキシド、エタノールとアセトンとナトリウムメトキシド、エチレングリコールとアセトンとナトリウムメトキシド、メタノールとジクロロメタンとナトリウムメトキシド、エタノールとジクロロメタンとナトリウムメトキシド、エチレングリコールとジクロロメタンとナトリウムメトキシド、メタノールとテトラヒドロフランとナトリウムメトキシド、エタノールとテトラヒドロフランとナトリウムメトキシド、エチレングリコールとテトラヒドロフランとナトリウムメトキシド、
メタノールとアセトニトリルとナトリウムメトキシド、エタノールとアセトニトリルとナトリウムメトキシド、エチレングリコールとアセトニトリルとナトリウムメトキシド、
メタノールとアセトンとカリウムメトキシド、エタノールとアセトンとカリウムメトキシド、エチレングリコールとアセトンとカリウムメトキシド、メタノールとジクロロメタンとカリウムメトキシド、エタノールとジクロロメタンとカリウムメトキシド、エチレングリコールとジクロロメタンとカリウムメトキシド、メタノールとテトラヒドロフランとカリウムメトキシド、エタノールとテトラヒドロフランとカリウムメトキシド、エチレングリコールとテトラヒドロフランとカリウムメトキシド、
メタノールとアセトニトリルとカリウムメトキシド、エタノールとアセトニトリルとカリウムメトキシド、エチレングリコールとアセトニトリルとカリウムメトキシドの各組合せであることが好ましく、
メタノールとアセトンと水酸化ナトリウム、メタノールとアセトンと水酸化カリウムの各組合せであることがより好ましい。
　また、本発明の分離用薬液は、アルコール、塩基性触媒、および補助溶媒に加えて、これら以外の他の成分を含有するものであってもよく、このような他の成分としては、水、吸着剤、相溶化剤、消泡剤、粘度調整剤などが挙げられる。一方で、他の成分として、水を含有する場合には、分離用薬液の、エステル結合含有高分子成分に対する含浸性が低下する傾向にあることから、分離用薬液中における、水の含有割合を１０重量％以下に抑えることが好ましく、５重量％以下に抑えることがより好ましく、１重量％以下に抑えることがさらに好ましく、水を実質的に含有しないものとすることが特に好ましい。すなわち、水を意図的に添加せず、不可避成分としての水の含有量を５０００重量ｐｐｍ以下に抑えられたものとすることが好ましい。
＜分離用薬液を用いた分離方法＞
　本発明の分離方法は、主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を分離する分離方法であり、
　前記混合材料または複合材料を、上記した本発明の分離用薬液に接触させる工程を備える。
　本発明の分離方法において、混合材料または複合材料を、分離用薬液に接触させる方法としては、特に限定されないが、混合材料または複合材料を、分離用薬液中に浸漬する方法が好適であり、必要に応じて攪拌操作を行ったり、振とう操作を行ってもよい。
　混合材料または複合材料を、分離用薬液に接触させる際における温度は、特に限定されないが、混合溶媒に含まれるメタノールおよび補助溶媒の沸点以下の温度が好ましい。具体的には、分離用薬液に接触させる際における温度は、０～６５℃が好ましく、加熱および冷却が不要となり、省エネルギー化を図ることができる観点から、２０～６０℃がより好ましく、３５～５５℃がさらに好ましい。
　混合材料または複合材料を、分離用薬液に接触させる際における接触時間は、混合材料または複合材料からの各成分の分離が完了するような時間とすればよく、特に限定されないが、好ましくは０．５～２４時間であり、より好ましくは１～８時間である。本発明の分離用薬液によれば、上述した通り、比較的穏和な条件（比較的低い温度条件）とした場合でも、比較的短時間で、混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を好適に分離することが可能である。
　混合材料または複合材料を、分離用薬液に接触させ分離を完了した後の構成成分について、必要に応じて単離させるための処理を行ってもよく、単離方法としては、特に限定されないが、篩分け、フィルタープレス、遠心濾過などの固液分離や晶析、蒸留による精製や磁力選別、比重分離などの方法が挙げられる。
　次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］
（分離用薬液の調製）
　アルコールとしてのメタノールと、補助溶媒としてのアセトンとを、「メタノール／アセトン」の重量比が３０／７０となるように混合することにより混合溶媒を調製した。そして、得られた混合溶媒２．５ｍＬに対し、塩基触媒としての炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）０．１３ｍｍｏｌを加えることで、分離用薬液を調製した（分離用薬液中の塩基触媒の量：０．９０重量％）。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。
（浸漬分離試験）
　そして、上記にて調製した分離用薬液を５０℃に加熱し、５０℃に保った分離用薬液中に、１ｃｍ角とした試験用積層体１を２枚浸漬させ、アルミブロック温調機（東ソー、ＤＦ－８３２１Ｈ）を用いて分離用薬液の温度を５０℃に保持し、１００ｒｐｍで振とうさせることで、浸漬分離試験を行った。なお、試験用積層体１としては、ＰＥＴ層／インキ層／ポリエステルポリオール系ウレタン層（接着剤層）／ナイロン層／ポリエステルポリオール系ウレタン層（接着剤層）／ポリプロピレン層の６層構成の積層体を用いた。
　浸漬分離試験開始後、３時間経過した段階でポリプロピレン層が剥離し、また、５時間経過した段階でナイロン層、ＰＥＴ層およびインキ層が剥離し、８時間経過した段階でＰＥＴ層が消失した。すなわち、この結果より、分離用薬液の作用により、接着剤層としてのポリエステルポリオール系ウレタン層および最表層のＰＥＴ層の解重合が進行し、分解することで、３時間後にはポリプロピレン層が分離し、５時間経過後には、ナイロン層、ＰＥＴ層およびインキ層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。図１（Ａ）～図１（Ｃ）に、実施例１のサンプル写真を示す。図１（Ａ）は、浸漬分離試験前の試験用積層体１の写真であり、図１（Ｂ）は、浸漬分離試験により分離されたポリプロピレン層の写真であり、図１（Ｃ）は、浸漬分離試験により分離されたナイロン層の写真である。
［実施例２］
　浸漬分離試験における、分離用薬液の温度を２３℃に変更した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、２４時間経過した段階で、ポリプロピレン層およびナイロン層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［実施例３］
（分離用薬液の調製）
　アルコールとしてのメタノールと、補助溶媒としてのアセトンとの混合割合を、「メタノール／アセトン」の重量比で、５０／５０とした以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した（分離用薬液中の塩基触媒の量：０．９０重量％）。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、２時間経過した段階でポリプロピレン層が分離し、次いで、３時間経過した段階でナイロン層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［実施例４］
（分離用薬液の調製）
　アルコールとしてのメタノールと、補助溶媒としてのアセトンとの混合割合を、「メタノール／アセトン」の重量比で、８０／２０とした以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した（分離用薬液中の塩基触媒の量：０．９０重量％）。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、５時間経過した段階でポリプロピレン層が分離し、次いで、８時間経過した段階でナイロン層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［実施例５］
（分離用薬液の調製）
　補助溶媒としてのアセトンに代えて、ジクロロメタンを使用した以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した（「メタノール／ジクロロメタン」＝３０／７０（重量比））（分離用薬液中の塩基触媒の量：０．６１重量％）。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、３時間経過した段階でポリプロピレン層およびナイロン層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［実施例６］
（分離用薬液の調製）
　補助溶媒としてのアセトンに代えて、テトラヒドロフランを使用した以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した（「メタノール／テトラヒドロフラン」＝３０／７０（重量比））（分離用薬液中の塩基触媒の量：０．８３重量％）。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、８時間経過した段階でポリプロピレン層およびナイロン層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［比較例１］
（分離用薬液の調製）
　補助溶媒としてのアセトンを使用しなかった以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、２４時間経過後においても、各層の剥離は全く起こらなかった。
［比較例２］
　試験用積層体１に代えて、試験用積層体２を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、２４時間経過後においても、各層の剥離は全く起こらなかった。なお、試験用積層体２としては、エチレンビニルアルコール共重合体層／無水マレイン酸変性ポリオレフィン系樹脂層（接着剤層）／ポリプロピレン層の３層構成の積層体を用いた。
　表１に、実施例１～６、比較例１，２の概要をまとめて示す。
［実施例７～１３］
（分離用薬液の調製）
　塩基触媒としての炭酸カリウムに代えて、水酸化カリウムを使用し、アルコールとしてのメタノールと、補助溶媒としてのアセトンとの混合割合を、「メタノール／アセトン」の重量比で、表２の値とした以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した（分離用薬液中の塩基触媒の量：０．３７重量％）。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。水酸化カリウムの量は、実施例１と同様に０．１３ｍｍｏｌとした（後述する実施例１７，１８，２１においても同様。）。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、表２の時間経過した段階でポリプロピレン層が分離し、次いで、ナイロン層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［比較例３］
（分離用薬液の調製）
　塩基触媒としての炭酸カリウムに代えて、水酸化カリウムを使用し、補助溶媒としてのアセトンを使用しなかった以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、２４時間経過後においても、各層の剥離は全く起こらなかった。
　表２に、実施例７～１３、比較例３の概要をまとめて示す。
［実施例１４］
（分離用薬液の調製）
　塩基触媒としての炭酸カリウムに代えて、ナトリウムメトキシドを使用した以外は、実施例１と同様にして、分離用薬液を調製した（分離用薬液中の塩基触媒の量：０．３５重量％）。なお、得られた分離用薬液は、水を実質的に含有しないものであった（水の含有量は、５０００重量ｐｐｍ以下）。ナトリウムメトキシドの量は、実施例１と同様に０．１３ｍｍｏｌとした。
（浸漬分離試験）
　分離用薬液として、上記にて調製した薬液を使用した以外は、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。浸漬分離試験の結果、５時間経過した段階でポリプロピレン層が分離し、次いで、５時間経過した段階でナイロン層が分離し、これにより、ポリプロピレン層およびナイロン層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
　表３に、実施例１４の概要を示す。
［実施例１５］
　試験用積層体１に代えて、３～１０ｍｇの小片に切断した試験用成形体１（合計２５．０ｍｇ）使用した以外は、実施例１と同様にして得られた分離用薬液を使用して、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。なお、試験用成形体１としては、ガラス繊維強化ポリブチレンテレフタレート成形体（箸；ガラス繊維が配合されてなるポリブチレンテレフタレートの箸状の成形体）を用いた。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過した段階で成形体の合計重量は９．６ｍｇとなり、６１．５％重量減少していた。また、成形体を取り出した分離用薬液を濾過したところ、濾紙上にガラス繊維が確認された。これにより、繊維強化プラスチックからガラス繊維を好適に分離することが可能であることが確認された。
［実施例１６］
　試験用積層体１に代えて、１ｃｍ角とした２３ｍｇの試験用織物生地１を使用した以外は、実施例１と同様にして得られた分離用薬液を使用して、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。なお、試験用織物生地１としては、綿５３重量％、ポリエステル４７重量％の混紡織物生地を用いた。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過した段階で織物生地の合計重量は１１．６ｍｇとなり、４９．６％重量減少していた。また、残存した織物は綿であることが確認された。これにより、混紡織物から綿を好適に分離することが可能であることが確認された。
［実施例１７］
　塩基触媒としての炭酸カリウムに代えて、水酸化カリウムを使用した以外は、実施例１５で用いた分離用薬液と同様にして、分離用薬液を調製し、実施例１５と同様にして、試験用成形体１を用いて、浸漬分離試験を行った。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過した段階で成形体の合計重量は５．０ｍｇとなり、８０．０％重量減少していた。また、成形体を取り出した分離用薬液を濾過したところ、濾紙上にガラス繊維が確認された。これにより、繊維強化プラスチックからガラス繊維を好適に分離することが可能であることが確認された。
［実施例１８］
　塩基触媒としての炭酸カリウムに代えて、水酸化カリウムを使用した以外は、実施例１６で用いた分離用薬液と同様にして、分離用薬液を調製し、実施例１６と同様にして、試験用織物生地１を用いて、浸漬分離試験を行った。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過した段階で織物生地の合計重量は１２．０ｍｇとなり、４７．７％重量減少していた。また、成形体を取り出した分離用薬液を濾過したところ、濾紙上にガラス繊維が確認された。また、残存した織物は綿であることが確認された。これにより、混紡織物から綿を好適に分離することが可能であることが確認された。
［実施例１９］
　試験用積層体１に代えて、０．５ｃｍ角とした試験用金属積層体１を使用した以外は、実施例１と同様にして得られた分離用薬液を使用して、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。なお、試験用金属積層体１としては、外面側から、仕上げニス層／インキ層／ＰＥＴ樹脂層／アルミ缶胴金属層／ＰＥＴ樹脂層の５層構成の金属積層体（清涼飲料用アルミ缶）を用いた。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過した段階でインキ層とアルミ缶胴金属層が分離した状態で回収された。この際、回収物表面にＰＥＴ樹脂層は確認されなかった。すなわち、この結果より、分離用薬液の作用により、ＰＥＴ樹脂層の解重合が進行し、分解することで、アルミ缶胴金属層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［実施例２０］
　試験用積層体１に代えて、０．５ｃｍ角とした試験用金属積層体２を使用した以外は、実施例１と同様にして得られた分離用薬液を使用して、実施例１と同様にして、浸漬分離試験を行った。なお、試験用金属積層体２としては、外面側から、仕上げニス層／インキ層／ＰＥＴ樹脂層／スチール缶胴金属層／ＰＥＴ樹脂層の５層構成の金属積層体（清涼飲料用スチール缶）を用いた。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過した段階でインキ層とスチール缶胴金属層が分離した状態で回収された。この際、回収物表面にＰＥＴ樹脂層は確認されなかった。すなわち、この結果より、分離用薬液の作用により、ＰＥＴ樹脂層の解重合が進行し、分解することで、スチール缶胴金属層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［実施例２１］
　塩基触媒としての炭酸カリウムに代えて、水酸化カリウムを使用した以外は、実施例１９で用いた分離用薬液と同様にして、分離用薬液を調製し、実施例１９と同様にして、試験用金属積層体１を用いて、浸漬分離試験を行った。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過した段階でインキ層とアルミ缶胴金属層が分離した状態で回収された。この際、回収物表面にＰＥＴ樹脂層は確認されなかった。すなわち、この結果より、分離用薬液の作用により、ＰＥＴ樹脂層の解重合が進行し、分解することで、アルミ缶胴金属層を好適にリサイクルすることが可能であることが確認された。
［比較例４］
　塩基触媒を使用しなかった以外は、実施例１９で用いた分離用薬液と同様にして、分離用薬液を調製し、実施例１９と同様にして、試験用金属積層体１を用いて、浸漬分離試験を行った。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過後においても、各層の剥離は全く起こらなかった。
［比較例５］
　塩基触媒を使用せず、かつ、アルコールとしてのメタノールを使用しなかった以外は、実施例１９で用いた分離用薬液と同様にして、分離用薬液を調製し、試験用金属積層体１を用いて、実施例１９と同様にして、浸漬分離試験を行った。
　浸漬分離試験開始後、２４時間経過後においても、各層の剥離は全く起こらなかった。

Claims (10)

  1. 　主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を分離するための分離用薬液であって、
    　アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する分離用薬液。
  2. 　請求項１に記載の分離用薬液であって、
    　前記混合材料または複合材料が、前記エステル結合含有高分子成分を含有する層を有する積層体である分離用薬液。
  3. 　請求項２に記載の分離用薬液であって、
    　前記積層体が、包装容器である分離用薬液。
  4. 　請求項１～３のいずれかに記載の分離用薬液であって、
    　前記補助溶媒が、ジアルキルケトン、ハロゲン化アルカン、または環状エーテルである分離用薬液。
  5. 　請求項１～４のいずれかに記載の分離用薬液であって、
    　前記補助溶媒が、アセトンである分離用薬液。
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載の分離用薬液であって、
    　前記アルコールと、前記補助溶媒との含有比率が、「アルコール／補助溶媒」の重量比率で、１０／９０～９０／１０の範囲である分離用薬液。
  7. 　請求項１～６のいずれかに記載の分離用薬液であって、
    　前記塩基触媒が炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド、およびカリウムアルコキシドから選ばれる少なくとも１種である分離用薬液。
  8. 　請求項１～７のいずれかに記載の分離用薬液であって、
    　水の含有割合が１０重量％以下である分離用薬液。
  9. 　主鎖構造中に、エステル結合を有するエステル結合含有高分子成分を少なくとも含む、２種以上の成分から構成される混合材料または複合材料から、少なくとも１種の成分を分離する分離方法であって、
    　前記混合材料または複合材料を、アルコールと、塩基性触媒と、補助溶媒とを含有する分離用薬液に接触させる工程を備える分離方法。
  10. 　請求項９に記載の分離方法であって、
    　前記混合材料または複合材料を、０～６５℃の温度条件下において、前記分離用薬液に接触させる分離方法。
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