WO2025057775A1 - 撮像素子用光電変換素子用材料および撮像素子 - Google Patents

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一希 服部
拓也 山縣
圭哉 青柳
桃子 堀
華奈 尾池
洋平 小野
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Sagami Chemical Research Institute
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Definitions

  • the present invention relates to a material for a photoelectric conversion element for an imaging device and an imaging device.
  • Photoelectric conversion elements are widely used in solar cells, optical sensors, image sensors, etc., and their applications and market are expanding, leading to vigorous development.
  • Patent Document 1 discloses a photoelectric conversion element that contains a pyrimidine derivative in the hole blocking layer.
  • Patent Document 2 discloses a photoelectric conversion element that contains a triazine derivative in the hole blocking layer.
  • Tg glass transition temperature
  • One aspect of the present invention aims to provide an imaging element with improved characteristics in at least one of the following areas: response, external quantum efficiency, and dark current, and to realize a novel compound that also has extremely high heat resistance.
  • an imaging element including a layer containing a material for a photoelectric conversion element for an imaging element, the material for a photoelectric conversion element for an imaging element being represented by the following formula (1) or formula (1′):
  • CA is represented by the following formula (1a):
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted divalent heteroaromatic group, or a substituted or unsubstituted divalent cyclic aliphatic hydrocarbon group;
  • Each Ar3 independently represents a substituted or unsubstituted mono- to pentavalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted mono- to pentavalent heteroaromatic group, or a substituted or unsubstituted mono- to pentavalent cyclic aliphatic hydrocarbon group;
  • a compound represented by formula (11), formula (12), formula (13), formula (14), formula (3) or formula (4) is provided in the formula (11), Ar 111 and Ar 211 each independently represent a 3-pyridyl group or a 4-pyridyl group;
  • Ar 311 represents a mono- or di-valent phenanthryl group, a mono- or di-valent dimethylfluorenyl group, a mono- or di-valent diphenylfluorenyl group, a mono- or di-valent spirobifluorenyl group, a mono- or di-valent triptycenyl group, an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms;
  • L 311 represents a divalent phenyl group or a divalent pyridyl group, and when a plurality of L 3
  • a photoelectric conversion element material for an image sensor that has improved characteristics in at least one of the following areas: responsiveness, external quantum efficiency, and dark current, and to realize a novel compound that has extremely high heat resistance.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing an outline of a layered structure of a photoelectric conversion element for an imaging device including a material for a photoelectric conversion element for an imaging device according to one embodiment of the present invention.
  • the following provides a detailed description of the material for the photoelectric conversion element for the imaging element contained in the layer of the imaging element according to one embodiment of the present invention.
  • a "photoelectric conversion element" having a layer containing a material for a photoelectric conversion element, such as a material for a photoelectric conversion element for an imaging element means a light receiving element that utilizes the photoelectric effect or the photovoltaic effect.
  • light receiving elements include photodiodes, phototransistors, image sensors (imaging elements), solar cells, etc., and preferably image sensors.
  • a light receiving element is typically an element that converts irradiated light into electric current. In such cases, the light receiving element operates on a different operating principle from that of a light emitting element that converts an applied electric current into light.
  • the "material for a photoelectric conversion element” used in a “photoelectric conversion element” means the “material for a photoelectric conversion element” used in a "light receiving element”, and the “material for a photoelectric conversion element” used in an image sensor is referred to as the "material for a photoelectric conversion element for an imaging element”.
  • a "phenyl group” described in the context of monovalent to trivalent aromatic hydrocarbon groups includes a monovalent benzene ring (i.e., a phenyl group in the narrow sense), as well as a divalent benzene ring (i.e., a phenylene group) and a trivalent benzene ring (i.e., a benzenetriyl group).
  • a "pyridyl group” includes a "pyridylene group” and a "pyridinetriyl group”.
  • triazine ring specifically shown in each formula is described as a "triazine ring” to distinguish it from the alternative descriptions "triazine” and "triazinyl group.”
  • An imaging element includes a layer containing a material for a photoelectric conversion element for an imaging element.
  • the material for a photoelectric conversion element for an imaging element is represented by formula (1) or formula (1') described below.
  • the material for a photoelectric conversion element for an imaging element represented by formula (1) will be referred to as "material for a photoelectric conversion element for an imaging element (1)”
  • the material for a photoelectric conversion element for an imaging element represented by formula (1') will be referred to as "material for a photoelectric conversion element for an imaging element (1').”
  • An imaging element according to one aspect of the present invention is an imaging element including a layer containing a material for a photoelectric conversion element for an imaging element, which is one aspect of the material for a photoelectric conversion element, and the material for a photoelectric conversion element for an imaging element is represented by the following formula (1).
  • CA is represented by the following formula (1a).
  • the material for photoelectric conversion elements for image sensors represented by formula (1) is an electron transport material that has excellent charge, i.e., electron transport properties, and is a hole blocking material that has excellent reverse charge, i.e., hole blocking properties, and can be suitably used as a material for photoelectric conversion elements for image sensors.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent heteroaromatic group, or a divalent cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • Each Ar 3 independently represents a substituted or unsubstituted mono- to pentavalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted mono- to pentavalent heteroaromatic group, or a substituted or unsubstituted mono- to pentavalent cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • R 1 and R 2 each represent hydrogen or Ar 3 .
  • the number of carbon atoms in Ar 1 to Ar 3 is preferably 5 to 50, more preferably 5 to 30, and even more preferably 6 to 26, each independently.
  • the thermal stability of the layer included in the imaging element can be improved.
  • the solubility of the material for a photoelectric conversion element for an imaging element can be increased, and the ease of production of the material for a photoelectric conversion element for an imaging element can be improved.
  • the formation of a layer in the material for a photoelectric conversion element for an imaging element i.e., the film-forming property in the coating process of the material for a photoelectric conversion element for an imaging element can be improved.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 3 may be a single ring, or a linked ring or condensed ring containing multiple rings.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a spirofluorenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a tetracenyl group, and a chrysenyl group.
  • the heteroaromatic group represented by Ar 1 to Ar 3 is not particularly limited, but may be, for example, a functional group containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and/or a germanium atom as a heteroatom on an aromatic ring, and may be a single ring, or a linked ring or condensed ring containing multiple rings.
  • the heteroatom contained on the aromatic ring may be one or two or more. When the heteroatom contained on the aromatic ring is two or more, the heteroatoms may be the same or different from each other.
  • nitrogen-containing heteroaromatic groups include heteroaromatic monocyclic groups such as pyridyl, pyrimidinyl, pyrazyl, triazinyl, tetraazinyl, and imidazolyl groups, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalyl, azaanthryl, diazaanthryl, triazanthryl, tetraazanthryl, azaphenanthryl, diazaphenanthryl, triazaphenanthryl, tetraazaphenanthryl, azapyrenyl, diazapyrenyl, triazapyrenyl, tetraazapyrenyl, azafluoranthenyl, and diaza.
  • heteroaromatic monocyclic groups such as pyridyl, pyrimidinyl, pyrazyl, triazinyl, tetraazinyl, and imidazolyl groups
  • quinolyl isoquinolyl, quinoxalyl,
  • Examples of the condensed ring of a heteroaromatic monocycle include a fluoranthenyl group, a triazafluoranthenyl group, a tetraazafluoranthenyl group, an azatriphenylenyl group, a diazatriphenylenyl group, a triazatriphenylenyl group, a tetraazatriphenylenyl group, a pentaazatriphenylenyl group, a hexaazatriphenylenyl group, an oxazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a thiadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiadiazolyl group, and a benzoxadiazolyl group.
  • oxygen-containing heteroaromatic groups include heteroaromatic monocyclic rings such as a furyl group, and condensed rings of heteroaromatic monocyclic rings such as a benzofuryl group, a dibenzofuryl group, a benzonaphthofuryl group, a xanthenyl group, a dibenzodioxinyl group, a fluorenonyl group, and a benzoxadiazolyl group.
  • sulfur-containing heteroaromatic groups include heteroaromatic monocyclic rings such as thienyl groups, and condensed rings of heteroaromatic monocyclic rings such as benzothienyl groups, dibenzothienyl groups, thioxanthenyl groups, and thianthrenyl groups.
  • Examples of the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 3 include an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. From the viewpoint of increasing the thermal stability of the layer included in the photoelectric conversion element for an imaging device, an adamantyl group or a diamantyl group having 10 or more carbon atoms is preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group and the cyclic aliphatic hydrocarbon group may or may not each independently have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group and the cyclic aliphatic hydrocarbon group are substituted or unsubstituted.
  • a 1 , a 2 , b 1 , b 2 and c each independently represent an integer of 1 to 3, and preferably represent an integer of 1 or 2.
  • the material for photoelectric conversion elements for image sensors represented by formula (1) can suppress a decrease in the glass transition temperature (T g ) of the material for photoelectric conversion elements for image sensors, can deepen the LUMO level of the material for photoelectric conversion elements for image sensors, and can increase the response speed of the photoelectric conversion elements for image sensors.
  • each of the Ar 1 , each of the Ar 2 , and each of the Ar 3 may be the same or different, and from the viewpoint of ease of production, it is preferable that they are the same.
  • L 1 , L 2 , and L 3 each independently represent a di- to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a di- to tetravalent heteroaromatic group, or a di- to tetravalent cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 may be a single ring, or a linked ring or condensed ring containing multiple rings.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a spirofluorenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a tetracenyl group, and a chrysenyl group.
  • the heteroaromatic groups represented by L 1 to L 3 are not particularly limited, but may be, for example, functional groups containing nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, phosphorus atoms, silicon atoms, and/or germanium atoms as heteroatoms on an aromatic ring, and may be single rings, or linked or condensed rings containing multiple rings.
  • heteroaromatic groups examples include the nitrogen-containing heteroaromatic groups, oxygen-containing heteroaromatic groups, and sulfur-containing heteroaromatic groups exemplified by the above-mentioned Ar 1 to Ar 3 , and preferably include the above-mentioned nitrogen-containing heteroaromatic groups exemplified by pyridyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazyl groups, and triazinyl groups.
  • examples of the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 1 to L 3 include cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 10 or more carbon atoms, such as the above-mentioned adamantyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group may or may not each independently have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group are substituted or unsubstituted.
  • Specific examples of the substituent that these functional groups may have are the same as the specific examples of the substituent that Ar 1 to Ar 3 may have.
  • p, q and r each independently represent an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2.
  • the material for photoelectric conversion element for imaging element shown in formula (1) can suppress the Tg of the material for photoelectric conversion element for imaging element from being lowered by optimizing p, q and r within such ranges, and can deepen the LUMO level of the material for photoelectric conversion element for imaging element, thereby increasing the response speed in the imaging element.
  • L 1 represents a single bond, and therefore, in formula (1), Ar 1 and the triazine ring are directly bonded by a single bond.
  • q and r are each 0, L 2 and L 3 each represent a single bond.
  • each of L 1 , L 2 and L 3 may be the same or different.
  • At least one of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , L 1 , L 2 and L 3 is selected from (1) a heteroaromatic monocycle selected from the group consisting of a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring and a tetrazine ring, or (2) a condensed ring consisting of two to four aromatic monocycles, including at least one heteroaromatic monocycle selected from the heteroaromatic monocycles.
  • heteroaromatic monocycles of the pyridine ring, the pyridazine ring, the pyrimidine ring, the pyrazine ring and the tetrazine ring contain a nitrogen atom as a ring-forming atom in a completely conjugated aromatic ring, and no hydrogen atom is covalently bonded to the nitrogen atom.
  • aromatic monocycle includes both the meanings of "heteroaromatic monocycle” and "aromatic hydrocarbon monocycle", unless otherwise specified.
  • the LUMO level of the material for a photoelectric conversion element for an image sensor can be deepened, and the response speed of the image sensor can be increased.
  • At least one of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , L 1 , L 2 and L 3 is preferably selected from heteroaromatic monocycles exemplified by the above-mentioned pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazyl group and the like, and aromatic fused rings partially containing a heteroaromatic monocycle.
  • At least one of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , L 1 , L 2 and L 3 which are directly or indirectly bonded to the triazine ring is a heteroaromatic monocycle selected from the group consisting of a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group and a tetrazinyl group, and therefore, as described above, the LUMO level can be deepened and the response speed in the image sensor can be increased, and the material can be used as a photoelectric conversion material for image sensors which can achieve, for example, a lower dark current and a higher external quantum efficiency.
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 and L 1 to L 3 is preferably the heteroaromatic ring described above, more preferably a pyridyl group or a pyrimidinyl group, and further preferably a pyridyl group.
  • Ar 1 to Ar 3 and L 1 to L 3 are functional groups selected from (1) the above-mentioned heteroaromatic monocycle or ( 2 ) a condensed ring of an aromatic monocycle partially including at least one of the heteroaromatic monocycles.
  • at least two of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , L 1 , L 2 , and L 3 are pyridyl groups or pyrimidinyl groups.
  • n represents an integer of 1 to 3, and preferably represents an integer of 1 or 2.
  • the material for a photoelectric conversion element for an image sensor represented by formula (1) can suppress a decrease in Tg of the material for a photoelectric conversion element for an image sensor, can deepen the LUMO level of the material for a photoelectric conversion element for an image sensor, and can increase the response speed of the image sensor.
  • the material (1) for a photoelectric conversion element for an imaging element may be a compound represented by the following formula (11):
  • the compound represented by formula (11) also falls within the scope of the present invention.
  • Ar 111 and Ar 211 each independently represent a 3-pyridyl group or a 4-pyridyl group, and preferably represent a 4-pyridyl group from the viewpoint of deepening the LUMO level.
  • Ar 111 and Ar 211 may be the same as or different from each other.
  • Ar 311 represents a mono- or divalent phenanthryl group, a mono- or divalent dimethylfluorenyl group, a mono- or divalent diphenylfluorenyl group, a mono- or divalent spirobifluorenyl group, a mono- or divalent triptycenyl group, an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • 311 is preferably a 2-phenanthryl group, a 3-phenanthryl group, a 9-phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluoren-1-yl group, a 9,9-dimethylfluoren-2-yl group, a 9,9-dimethylfluoren-3-yl group, a 9,9-dimethylfluoren-4-yl group, a 9,9-diphenylfluoren-1-yl group, a 9,9-diphenylfluoren-2-yl group, a 9,9-diphenylfluoren-3-yl group, a 9,9-diphenylfluoren-4-yl group, or a 1-spirobifluorenyl group.
  • L 311 represents a divalent phenyl group or a divalent pyridyl group, and when a plurality of L 311 are present, they may be the same or different.
  • n 11 represents an integer of 1 or 2.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (11) are shown in the table below, but are not limited thereto.
  • the table below shows compounds (CAx 1 -GAy 1 ) having skeletons of (CA1) to ( CA33 ) shown below, and having groups of (GA1) to ( GA29 ) shown below bonded to the multiple *s in the skeletons at the sites of #s in the groups.
  • the same group among the groups shown in (GA1) to (GA29) is bonded to the multiple *s in the skeletons of (CA1) to (CA33).
  • x 1 represents any integer from 1 to 33
  • y 1 represents any integer from 1 to 29.
  • the compounds of (CAx 1 -GAy 1 ) represent compounds of (CA1-GA1) to (CA33-GA29).
  • the material (1) for a photoelectric conversion element for an imaging element may be a compound represented by the following formula (12):
  • the compound represented by formula (12) also falls within the scope of the present invention.
  • L 112 and L 212 represent a divalent pyridyl group, and the divalent pyridyl group has a bond to the triazine ring at position 3 or 4.
  • c 12 represents an integer of 1 or 2, and preferably 1.
  • the compound represented by the above formula (12) is represented by the following formula (12A) when the divalent pyridyl group in L 112 and L 212 has a bond to the triazine ring at the 4-position.
  • Ar 112A and Ar 212A each independently represent an aromatic hydrocarbon group having 10 to 26 carbon atoms, a nitrogen-containing heteroaromatic group having 6 to 26 carbon atoms composed only of a 6-membered ring, an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • Ar 112A and Ar 212A are aromatic hydrocarbon groups having 10 to 26 carbon atoms
  • Ar 112A and Ar 212A are each independently a naphthyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a phenanthryl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a spirobifluorenyl group, or a triptycenyl group.
  • Ar 112A and Ar 212A are nitrogen-containing heteroaromatic groups having 6 to 26 carbon atoms and consisting only of 6-membered rings
  • Ar 112A and Ar 212A are preferably each independently a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalyl group, an azaanthryl group, a diazaanthryl group, a triazaanthryl group, a tetraazaanthryl group, an azaphenanthryl group, a diazaphenanthryl group, a triazaphenanthryl group, a tetraazaphenanthryl group, an azapyrenyl group, a diazapyrenyl group, a triazapyrenyl group, azatriphenylenyl group, a diazatriphenylenyl group, a triazatriphenylenyl group, a tetraazatriphenylenyl group, a pentaazatriphenylen
  • Ar 112A and Ar 212A are aromatic groups having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group
  • examples of Ar 112A and Ar 212A include aromatic groups having a sulfone group, such as a diphenylsulfone group and a dibenzothiophene-5,5-dioxide group.
  • Ar 112A and Ar 212A represent a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms
  • examples of said Ar 112A and Ar 212A include cyclic aliphatic hydrocarbon groups such as the above-mentioned adamantyl group.
  • the compound represented by the above formula (12) is represented by the following formula (12B) when the divalent pyridyl ring in L 112 and L 212 has a bond to the triazine ring at the 3-position.
  • Ar 112B and Ar 212B each independently represent a biphenyl group, a terphenyl group, a phenanthryl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a triptycenyl group, an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • Ar 112B and Ar 212B represent an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and having at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms
  • Ar 112B and Ar 212B can be selected from an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and having a sulfone group similar to Ar 112A and Ar 212A , or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms, and therefore the explanation thereof will be omitted.
  • Ar 312 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, a nitrogen-containing heteroaromatic group having 6 to 26 carbon atoms composed only of a 6-membered ring, an oxygen- or sulfur-containing heteroaromatic group having 4 to 26 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms;
  • the nitrogen-containing heteroaromatic group having 6 to 26 carbon atoms composed only of a 6-membered ring, the aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, or the cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms is selected from the same as Ar 112A and Ar 212A shown in formula (12A) above, and therefore description thereof is omitted.
  • Ar 312 when Ar 312 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, it is preferably, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a phenanthryl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a spirobifluorenyl group, or a triptycenyl group.
  • heteroaromatic group when Ar 312 is an oxygen-containing heteroaromatic group having 4 to 26 carbon atoms, examples of the heteroaromatic group include a heteroaromatic monocyclic ring such as a furyl group, and a condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzofuryl group, a dibenzofuryl group, a benzonaphthofuryl group, a xanthenyl group, a dibenzodioxinyl group, and a benzoxadiazolyl group.
  • a heteroaromatic monocyclic ring such as a furyl group
  • condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzofuryl group, a dibenzofuryl group, a benzonaphthofuryl group, a xanthenyl group, a dibenzodioxinyl group, and a benzoxadiazolyl group.
  • heteroaromatic group when Ar 312 is a sulfur-containing heteroaromatic group having 4 to 26 carbon atoms, examples of the heteroaromatic group include a heteroaromatic monocyclic ring such as a thienyl group, and a condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a thioxanthenyl group, and a thianthrenyl group.
  • a heteroaromatic monocyclic ring such as a thienyl group
  • condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a thioxanthenyl group, and a thianthrenyl group.
  • L 312 represents a single bond, a di- or trivalent phenyl group, or a di- or trivalent pyridyl group.
  • c 12 represents an integer of 1 or 2.
  • L 412 represents a divalent phenyl group or a divalent pyridyl group, and when a plurality of L 412 are present, they may be the same or different.
  • the table below shows compounds of formula (12) having the skeletons of formula (CB1) to (CB38) shown below, and having groups of formula (GB1) to (GB50) shown below bonded to the * of the skeleton at the site of the # of the group, (CBx 2 -GBy 2 ).
  • x 2 is any integer from 1 to 38
  • y 2 is any integer from 1 to 50. That is, the compounds of formula (CBx 2 -GBy 2 ) are compounds of formula (CB1-GB1) to (CB38-GB50).
  • the material (1) for a photoelectric conversion element for an imaging element may be a compound represented by the following formula (13):
  • the compound represented by formula (13) also falls within the scope of the present invention.
  • Ar 113 and Ar 213 each independently represent a 3-pyridyl group or a 4-pyridyl group, and preferably a 4-pyridyl group.
  • Ar 313 represents an aromatic hydrocarbon group having 10 to 26 carbon atoms, a nitrogen-containing heteroaromatic group having 2 to 26 carbon atoms composed only of a 6-membered ring, an oxygen- or sulfur-containing heteroaromatic group having 4 to 26 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • each Ar 313 is preferably independently a naphthyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a phenanthryl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a spirobifluorenyl group, or a triptycenyl group.
  • each Ar 313 is preferably a pyridyl group, a pyrazyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalyl group, an azaanthryl group, a diazaanthryl group, a triazanthryl group, a tetraazaanthryl group, an azaphenanthryl group, a diazaphenanthryl group, a triazaphenanthryl group, a tetraazaphenanthryl group, an azapyrenyl group, a diazapyrenyl group, a triazapyrenyl group, azatriphenylenyl group, a diazatriphenylenyl group, a triazatriphenylenyl
  • each Ar 313 independently represents a heteroaromatic monocyclic ring such as a furyl group, and a condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzofuryl group, a dibenzofuryl group, a benzonaphthofuryl group, a xanthenyl group, a dibenzodioxinyl group, or a benzoxadiazolyl group.
  • each Ar 313 independently represents a heteroaromatic monocyclic ring such as a thienyl group, or a condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a thioxanthenyl group, or a thianthrenyl group.
  • Ar 313 when Ar 313 is an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, examples of Ar 313 include aromatic groups having a sulfone group, such as a diphenylsulfone group and a dibenzothiophene-5,5-dioxide group.
  • Ar 313 represents a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms
  • examples of Ar 313 include cyclic aliphatic hydrocarbon groups such as the above-mentioned adamantyl group.
  • L 313 represents a single bond, a divalent or trivalent phenyl group, or a divalent or trivalent pyridyl group.
  • L 413 represents a divalent phenyl group or a divalent pyridyl group, and when a plurality of L 413 are present, they may be the same or different.
  • c 13 represents an integer of 1 or 2.
  • the table below shows compounds of (CCx 3 -GBy 2 ) which have the skeleton of (CC1) or ( CC2 ) shown below, and in which the above-mentioned groups of (GB1) to ( GB50 ) are bonded to the * of the skeleton at the site of # of the group.
  • x 3 is any integer of 1 or 2
  • y 2 is any integer of 1 to 50. That is, the compounds of (CCx 3 -GBy 2 ) are compounds of (CC1-GB1) to (CC2-GB50).
  • the material (1) for a photoelectric conversion element for an imaging element may be a compound represented by the following formula (14):
  • the compound represented by formula (14) also falls within the scope of the present invention.
  • Ar 114 and Ar 214 each independently represent a 3-pyridyl group or a 4-pyridyl group, and preferably a 4-pyridyl group.
  • Ar 314 represents an aromatic hydrocarbon group having 10 to 24 carbon atoms, a nitrogen-containing heteroaromatic group having 6 to 26 carbon atoms composed only of a 6-membered ring, an oxygen- or sulfur-containing heteroaromatic group having 4 to 26 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and having at least one sulfone group, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • each Ar 314 is preferably independently a naphthyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a phenanthryl group, a dimethylfluorenyl group, or a triptycenyl group.
  • each Ar 314 is preferably a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalyl group, an azaanthryl group, a diazaanthryl group, a triazaanthryl group, a tetraazaanthryl group, an azaphenanthryl group, a diazaphenanthryl group, a triazaphenanthryl group, a tetraazaphenanthryl group, an azapyrenyl group, a diazapyrenyl group, a triazapyrenyl group, azatriphenylenyl group, a diazatriphenylenyl group, a triazatriphenylenyl group, a tetraazatriphenylenyl group, a pentaazatriphenylenyl group, or a hex
  • each Ar 314 independently represents a heteroaromatic monocyclic ring such as a furyl group, or a condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzofuryl group, a dibenzofuryl group, a benzonaphthofuryl group, a xanthenyl group, a dibenzodioxinyl group, or a benzoxadiazolyl group.
  • each Ar 314 independently represents a heteroaromatic monocyclic ring such as a thienyl group, or a condensed ring of a heteroaromatic monocyclic ring such as a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a thioxanthenyl group, or a thianthrenyl group.
  • Ar 314 when Ar 314 is an aromatic group having 6 to 26 carbon atoms and at least one sulfone group, examples of Ar 314 include aromatic groups having a sulfone group, such as a diphenylsulfone group and a dibenzothiophene-5,5-dioxide group.
  • Ar 314 represents a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms
  • examples of Ar 314 include cyclic aliphatic hydrocarbon groups such as the above-mentioned adamantyl group.
  • L 314 represents a single bond, a divalent or trivalent phenyl group, or a divalent or trivalent pyridyl group.
  • L 414 represents a divalent phenyl group or a divalent pyridyl group, and when a plurality of L 414 are present, they may be the same or different.
  • c 14 represents an integer of 1 or 2.
  • the table below shows compounds (CDx 3 -GBy 2 ) having the skeleton (CD1) or ( CD2 ) shown below, and having the above-mentioned groups (GB1) to ( GB50 ) bonded to the * of the skeleton at the site marked # of the group.
  • x 3 is any integer of 1 or 2
  • y 2 is any integer of 1 to 50. That is, the compounds (CDx 3 -GBy 2 ) are compounds (CD1-GB1) to (CD2-GB50).
  • the compound has a skeleton of (CD1), and the group of (GB28) is bonded to the * of the skeleton at the # site of the group, which is shown as the compound (CD1-GB28) below.
  • the material (1) for a photoelectric conversion element for an imaging device is not limited to the compounds represented by the above formulas (11), (12), (13), or (14). Other preferred specific examples of the material (1) for a photoelectric conversion element for an imaging device are shown below, but the material is not limited thereto.
  • An imaging element according to one aspect of the present invention is an imaging element including a layer containing a material for a photoelectric conversion element for an imaging element, and the material for a photoelectric conversion element for an imaging element is represented by the following formula (1').
  • Ar 11 to Ar 31 each independently represent a substituted or unsubstituted di- or tri-valent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted di- or tri-valent heteroaromatic group, or a substituted or unsubstituted di- or tri-valent cyclic aliphatic hydrocarbon group;
  • L 11 to L 31 each independently represent a substituted or unsubstituted di- to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted di- to tetravalent heteroaromatic group, or a substituted or unsubstituted di- to tetravalent cyclic aliphatic hydrocarbon group;
  • a 11 , a 21 , b 11 , b 21 , c 11 , and c 21 each independently represent an integer of 1 to 3;
  • p 1 , q 1 and r 1 each independently represent an integer of 0 to 3;
  • the number of carbon atoms in Ar 11 to Ar 31 is preferably 5 to 50, more preferably 5 to 30, and even more preferably 6 to 26, each independently.
  • the thermal stability of the layer included in the imaging element can be improved.
  • the solubility of the material for photoelectric conversion element for imaging element can be increased, and the ease of production of the material for photoelectric conversion element for imaging element can be improved.
  • the layer formation in the material for photoelectric conversion element for imaging element i.e., the film-forming property in the coating process of the material for photoelectric conversion element for imaging element can be improved.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 11 to Ar 31 may be a single ring, or a linked ring or condensed ring containing multiple rings.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a diphenylfluorenyl group, a spirofluorenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a tetracenyl group, a triptycenyl group, and a chrysenyl group.
  • the heteroaromatic group represented by Ar 11 to Ar 31 is not particularly limited, but may be, for example, a functional group containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and/or a germanium atom as a heteroatom in an aromatic ring, and may be a single ring, or a linked ring or condensed ring containing multiple rings.
  • the heteroatom contained in the aromatic ring may be one or two or more. When the heteroatom contained in the aromatic ring is two or more, the heteroatoms may be the same or different from each other.
  • nitrogen-containing heteroaromatic groups include heteroaromatic monocyclic groups such as pyridyl, pyrimidinyl, pyrazyl, triazinyl, tetraazinyl, and imidazolyl groups, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalyl, azaanthryl, diazaanthryl, triazanthryl, tetraazanthryl, azaphenanthryl, diazaphenanthryl, triazaphenanthryl, tetraazaphenanthryl, azapyrenyl, diazapyrenyl, triazapyrenyl, tetraazapyrenyl, azafluoranthenyl, and diaza.
  • heteroaromatic monocyclic groups such as pyridyl, pyrimidinyl, pyrazyl, triazinyl, tetraazinyl, and imidazolyl groups
  • quinolyl isoquinolyl, quinoxalyl,
  • Examples of the condensed ring of a heteroaromatic monocycle include a fluoranthenyl group, a triazafluoranthenyl group, a tetraazafluoranthenyl group, an azatriphenylenyl group, a diazatriphenylenyl group, a triazatriphenylenyl group, a tetraazatriphenylenyl group, a pentaazatriphenylenyl group, a hexaazatriphenylenyl group, an oxazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a thiadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiadiazolyl group, and a benzoxadiazolyl group.
  • oxygen-containing heteroaromatic groups include heteroaromatic monocyclic rings such as furyl groups, and condensed rings of heteroaromatic monocyclic rings such as benzofuryl groups, dibenzofuryl groups, benzonaphthofuryl groups, xanthenyl groups, dibenzodioxinyl groups, fluorenonyl groups, and benzoxadiazolyl groups.
  • sulfur-containing heteroaromatic groups include heteroaromatic monocyclic rings such as thienyl groups, and condensed rings of heteroaromatic monocyclic rings such as benzothienyl groups, dibenzothienyl groups, thioxanthenyl groups, and thianthrenyl groups.
  • Examples of the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by Ar 11 to Ar 31 include an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. From the viewpoint of increasing the thermal stability of the layer included in the photoelectric conversion element, an adamantyl group or a diamantyl group having 10 or more carbon atoms is preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group and the cyclic aliphatic hydrocarbon group may or may not each independently have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group and the cyclic aliphatic hydrocarbon group are substituted or unsubstituted.
  • a 11 , a 21 , b 11 , b 21 , c 11 , and c 21 each independently represent an integer of 1 to 3, and preferably represent an integer of 1 or 2.
  • the material for photoelectric conversion element for image sensor represented by formula (1') can suppress a decrease in the glass transition temperature (T g ) of the material for photoelectric conversion element for image sensor, can deepen the LUMO level of the material for photoelectric conversion element for image sensor, and can increase the response speed of the photoelectric conversion element for image sensor.
  • each of the Ar 11 , each of the Ar 21 and each of the Ar 31 may be the same or different, and from the viewpoint of ease of production, it is preferable that they are the same.
  • L 11 , L 21 , and L 31 each independently represent a di- to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a di- to tetravalent heteroaromatic group, or a di- to tetravalent cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by L 11 to L 31 may be a single ring, or a linked ring or condensed ring containing multiple rings.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a dimethylfluorenyl group, a spirofluorenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a tetracenyl group, and a chrysenyl group.
  • the heteroaromatic group represented by L 11 to L 31 is not particularly limited, but may be, for example, a functional group containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and/or a germanium atom as a heteroatom on an aromatic ring, and may be a single ring, or a linked ring or condensed ring containing multiple rings.
  • heteroaromatic group examples include the nitrogen-containing heteroaromatic group, the oxygen-containing heteroaromatic group, and the sulfur-containing heteroaromatic group exemplified by the above-mentioned Ar 11 to Ar 31 , and preferably the above-mentioned nitrogen-containing heteroaromatic group exemplified by the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazyl group, the triazinyl group, etc.
  • examples of the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 11 to L 31 include cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 10 or more carbon atoms, such as the above-mentioned adamantyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group may or may not each independently have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the hydrocarbon group are substituted or unsubstituted.
  • Specific examples of the substituent that these functional groups may have are the same as the specific examples of the substituent that Ar 11 to Ar 31 may have.
  • p 1 , q 1 and r 1 each independently represent an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2.
  • the material for photoelectric conversion element for imaging element shown in formula (1') can suppress the T g of the material for photoelectric conversion element for imaging element from being lowered by optimizing p 1 , q 1 and r 1 within such ranges, and can deepen the LUMO level of the material for photoelectric conversion element for imaging element, thereby increasing the response speed in the imaging element.
  • L 11 represents a single bond
  • Ar 11 and the triazine ring are directly bonded by a single bond.
  • each of q 1 and r 1 each of L 21 and L 31 represents a single bond.
  • each of L 11 , L 21 and L 31 may be the same or different.
  • At least one of Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , L 11 , L 21 and L 31 has a cyano group.
  • at least one of Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , L 11 , L 21 and L 31 is substituted with a cyano group or a group having a cyano group.
  • the sum of the number of cyano groups contained in Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , L 11 , L 21 and L 31 and the number of nitrogen-containing heteroaromatic rings constituted by 6-membered rings is 2 or more.
  • the sum of the number of cyano groups contained in Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , L 11 , L 21 and L 31 and the number of pyridyl groups contained in these groups is preferably 2 or more.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring constituted by 6-membered rings is selected from (1) a heteroaromatic monocycle selected from the group consisting of a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring and a tetrazine ring, or (2) a condensed ring consisting of 2 to 4 aromatic monocycles, partially including at least one heteroaromatic monocycle selected from the heteroaromatic monocycles.
  • heteroaromatic monocycles of pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, and tetrazine ring contain a nitrogen atom as a ring-forming atom in a completely conjugated aromatic ring, and no hydrogen atom is covalently bonded to the nitrogen atom.
  • aromatic monocycle includes both the meanings of "heteroaromatic monocycle” and "aromatic hydrocarbon monocycle", unless otherwise specified.
  • the central triazine ring to which -[L 11 ] p 1 -[(Ar 11 ) a 11 -H] a 21 , -[L 21 ] q 1 -[(Ar 21 ) b 11 -H] b 21 and -[L 31 ] r 1 -[(Ar 31 ) c 11 -H] c 21 in formula (1') are bonded is not included in the nitrogen-containing heteroaromatic ring composed of a 6-membered ring in Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , L 11 , L 21 and L 31.
  • the sum of the number of cyano groups and the number of nitrogen-containing heteroaromatic rings composed of a 6-membered ring contained in the three substituents of the central triazine ring is 2 or more.
  • the sum of the number of cyano groups and the number of 6-membered nitrogen-containing heteroaromatic rings in the substituent of the central triazine ring is 4. That is, in the 2-cyanopyridin-5-yl group in compound CA'11-GA'45, the sum of the number of cyano groups and the number of 6-membered nitrogen-containing heteroaromatic rings is 2 per group.
  • the LUMO level of the material for a photoelectric conversion element for an image sensor can be deepened, and the response speed of the image sensor can be increased.
  • At least one of Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , L 11 , L 21 and L 31 has a cyano group, and the sum of the number of cyano groups contained in these groups and the number of heteroaromatic monocycles exemplified by the above-mentioned pyridyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazyl groups, triazinyl groups and the like, and the number of nitrogen-containing heteroaromatic rings partially containing a heteroaromatic monocycle and composed of a 6-membered ring is preferably 2 or more.
  • the material for photoelectric conversion element for image sensor shown in formula (1') and the materials for photoelectric conversion element for image sensor shown in each formula described below, and the compounds, at least one of the three groups of the central triazine ring has at least one cyano group, and the sum of the number of cyano groups and the number of nitrogen-containing heteroaromatic rings composed of 6-membered rings contained in the three groups is 2 or more, the LUMO level can be deepened as described above, and the material can be used as a material for photoelectric conversion element for image sensor that can achieve at least one of a faster response speed, a lower dark current, and a higher external quantum efficiency in the image sensor.
  • Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , L 11 , L 21 and L 31 preferably contain, in order, 1 to 10, 1 to 8, 1 to 6 or 1 to 4 cyano groups in total.
  • the nitrogen-containing heteroaromatic ring composed of the above-mentioned six-membered ring is preferably a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, or a tetrazine ring, more preferably a pyridyl group or a pyrimidinyl group, and even more preferably a pyridyl group.
  • the table below shows compounds (CA'x 11 -GA'y 11 ) having skeletons (CA'1) to (CA'163) shown below, and groups (GA'1 ) to (GA'50) shown below bonded to R in the skeleton at the # site of the groups.
  • x 11 is any integer from 1 to 163
  • y 11 is any integer from 1 to 50. That is, the compounds (CA'x 11 -GA'y 11 ) are compounds (CA'1-GA'1) to (CA'163-GA'50).
  • the table below shows compounds of (CB'x 21 -GB'y 21 ) having skeletons of (CB'1) to (CB'160) shown below, and groups of (GB'1) to ( GB'50 ) shown below bonded to R in the skeleton at the site marked # in the groups.
  • x 21 is any integer from 1 to 160
  • y 21 is any integer from 1 to 50. That is, the compounds of (CB'x 21 -GB'y 21 ) are compounds of (CB'1-GB'1) to (CB'160-GB'50).
  • L 21A represents a phenylene group, and from the viewpoint of increasing thermal stability, preferably represents an o-phenylene group or a p-phenylene group.
  • L 21A corresponds to L 21 in formula (1′).
  • q 1A represents an integer of 0 or 1.
  • L 21A represents a single bond.
  • q 1A corresponds to q 1 in formula (1′).
  • R 21 is represented by any one of formulas (21a) to (24a);
  • Ar 21A may be the same or different and represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic group.
  • Ar 21A may be the same or different and is an aromatic hydrocarbon group substituted with a cyano group, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic group.
  • Ar 21A is not particularly limited, and preferred examples thereof include a phenyl group, a tolyl group, a biphenyl group, a pyridylphenyl group, a naphthylphenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazyl group, a triazinyl group, a naphthyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzothienyl group, a benzofuryl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuryl group, a fluoranthenyl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, a triptycenyl group, a cyanophenyl group, a cyanonaphthyl group, or
  • substituents are each independently selected from the group consisting of a phenyl group, a p-tolyl group, a biphenyl-2-yl group, a biphenyl-3-yl group, a biphenyl-4-yl group, a 3-(2-pyridyl)phenyl group, a 4-(2-pyridyl)phenyl group, a 3-(3-pyridyl)phenyl group, a 4-(3-pyridyl)phenyl group, a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, and a 4-pyridyl group, in terms of excellent properties of materials for photoelectric conversion elements for image sensors.
  • R 22 and R 23 are each independently represented by any one of formulas (21b) to (25b);
  • Ar 22A are the same or different and each represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic group;
  • L 22A represents a phenylene group or a single bond.
  • Ar 22A is preferably the same or different and is an unsubstituted or cyano-substituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic group. Specific examples of Ar 22A are not particularly limited, but include the same groups as Ar 21A .
  • Ar 21A in formulas (21a) to (24a) and Ar 22A in formulas (21b) to (25b) have a cyano group.
  • the material (1') for a photoelectric conversion element for an imaging element may be a compound represented by the following formula (3):
  • the compound represented by formula (3) also falls within the scope of the present invention.
  • L 31A represents a phenylene group
  • r 1A represents an integer of 0 or 1
  • R 31 is represented by any one of formulas (31a) to (34a);
  • Ar 31A may be the same or different and represent a phenyl group substituted with one or more cyano groups, a pyridyl group, a pyridyl group substituted with one or more alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, a pyridyl group substituted with one or more cyano groups, or an optionally substituted naphthyl group;
  • R 32 and R 33 are each independently represented by any one of formulas (31b) to (35b);
  • Ar 32A may be the same or different and represent a phenyl group, a phenyl group substituted with one or more alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group substituted with one
  • L 31A represents a phenylene group, and from the viewpoint of improving thermal stability, preferably represents an o-phenylene group or a p-phenylene group. Also, from the viewpoint of improving thermal stability, when Ar 31A is an optionally substituted naphthyl group, L 31A is preferably a phenylene group. L 31A corresponds to L 31 in formula (1').
  • r 1A represents an integer of 0 or 1.
  • L 31A represents a single bond.
  • r 1A corresponds to r 1 in formula (1′).
  • R 31 is represented by any one of formulas (31a) to (34a);
  • Ar 31A may be the same or different and represent a phenyl group substituted with one or more cyano groups, a pyridyl group, a pyridyl group substituted with one or more alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, a pyridyl group substituted with one or more cyano groups, or a naphthyl group which may be substituted, and from the viewpoint of enhancing thermal stability, preferably represents a phenyl group substituted with one or more cyano groups, a pyridyl group, a pyridyl group substituted with one or more cyano groups, a naphthyl group, or a naphthyl group substituted with one or more cyano groups.
  • R 32 and R 33 are each independently represented by any one of formulas (31b) to (35b);
  • Ar 32A may be the same or different and represent a phenyl group, a phenyl group substituted with one or more alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group substituted with one or more cyano groups, a pyridyl group, a pyridyl group substituted with one or more alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, a pyridyl group substituted with one or more cyano groups, or a biphenylyl group, and from the viewpoint of increasing thermal stability, preferably represents a phenyl group, a phenyl group substituted with one or more cyano groups, a pyridyl group, a pyridyl group substituted with one or more cyano groups, or a biphenylyl group;
  • the table below shows compounds (CC'x 31 -GC'y 31 ) having skeletons of (CC'1) to (CC'132) shown below, and groups of (GC'1) to (GC'50) shown below bonded to R in the skeleton at the site marked # in the groups.
  • x 31 is any integer from 1 to 132
  • y 31 is any integer from 1 to 50. That is, the compounds (CC'x 31 -GC'y 31 ) are compounds of (CC'1-GC'1) to (CC'132-GC'50).
  • the material (1') for a photoelectric conversion element for an imaging element may be a compound represented by the following formula (4):
  • the compound represented by formula (4) also falls within the scope of the present invention.
  • Ar 41 and Ar 42 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms composed only of a 6-membered ring, a substituted or unsubstituted oxygen-containing or sulfur-containing heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms;
  • L 41 to L 43 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent nitrogen-containing heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms
  • Ar 41 and Ar 42 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms composed only of a 6-membered ring, a substituted or unsubstituted oxygen-containing or sulfur-containing heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or a cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • Ar 41 and Ar 42 are not particularly limited, and include, for example, the same groups as Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 , Ar 21A , and Ar 22A .
  • these groups for example, a phenyl group, a tolyl group, a biphenyl group, a pyridylphenyl group, a naphthylphenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazyl group, a triazinyl group, a naphthyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, each of which may be independently substituted with a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, or a heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms
  • L 41 to L 43 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent nitrogen-containing heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms and consisting only of a 6-membered ring, a substituted or unsubstituted oxygen- or sulfur-containing divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or a divalent cyclic aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • L 41 , L 42 and L 43 are not particularly limited, but include, for example, each independently the same groups as L 11 , L 21 and L 31 .
  • these groups for example, a phenyl group, a biphenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a naphthyl group, a quinolyl group, a benzothienyl group, a benzofuryl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuryl group, a fluoranthenyl group, a pyrenyl group, a triphenylenyl group, or a triptycenyl group, each of which may be independently substituted with a deuterium atom,
  • ⁇ p 4 , q 4 , r 4 > p 4 , q 4 and r 4 each independently represents an integer of 0 to 2.
  • At least one of Ar 41 , Ar 42 , L 41 , L 42 , and L 43 has a cyano group.
  • at least one of Ar 41 , Ar 42 , L 41 , L 42 , and L 43 is substituted with a cyano group or a group having a cyano group.
  • heteroaromatic monocycles of pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, and tetrazine ring contain a nitrogen atom as a ring-forming atom in a completely conjugated aromatic ring, and no hydrogen atom is covalently bonded to the nitrogen atom.
  • aromatic monocycle includes both the meanings of "heteroaromatic monocycle” and "aromatic hydrocarbon monocycle” unless otherwise specified.
  • the central triazine ring to which -[L 41 ] p 4 -Ar 41 , -[L 42 ] q 4 -Ar 42 , and -[L 43 ] r 4 - (triptycene) in formula (1') are bonded is not included in the nitrogen-containing heteroaromatic ring composed of the 6-membered ring in the Ar 41 , Ar 42 , L 41 , L 42 , and L 43 .
  • the material for a photoelectric conversion element for an image sensor according to one embodiment of the present invention consists of or contains a compound represented by formula (1) (e.g., a compound represented by formula (11), (12), (13) or (14)) or a compound represented by formula (1') (e.g., a compound represented by formula (2), (3) or (4)).
  • a compound represented by formula (1) e.g., a compound represented by formula (11), (12), (13) or (14)
  • a compound represented by formula (1') e.g., a compound represented by formula (2), (3) or (4).
  • the material for photoelectric conversion element for image sensor according to one embodiment of the present invention has a high Tg , and thus prevents changes in the film state, such as crystallization, caused by annealing during the manufacture of a photoelectric conversion element. This prevents a decrease in external quantum efficiency in an image sensor formed from the material for photoelectric conversion element for image sensor according to one embodiment of the present invention, and reduces dark current. Therefore, the material for photoelectric conversion element for image sensor according to one embodiment of the present invention can be suitably used as a material for photoelectric conversion element for image sensor and a hole blocking material, which require resistance to annealing after the formation of a photoelectric conversion layer.
  • the photoelectric conversion element material for an image sensor can be used, for example, as a material for a photoelectric conversion layer in an image sensor, or as a hole blocking material that is a material for a hole blocking layer in the image sensor.
  • ⁇ LUMO Level> In order to reduce dark current, improve external quantum efficiency, and improve response speed, it may be necessary for the material for the photoelectric conversion element for the imaging element to quickly move the charge generated in the photoelectric conversion layer. For the rapid movement of charge, it is preferable that the LUMO levels of the n-type semiconductor material of the photoelectric conversion layer and the material used in the hole blocking layer are close to each other.
  • the LUMO level of the material for the photoelectric conversion element of the image sensor is a value calculated by quantum chemical calculation, and the molecular structure is optimized and the LUMO level is calculated by density functional theory (DFT) using a Gaussian program under the calculation conditions of the B3LYP functional and the 6-31G(d) basis set.
  • DFT density functional theory
  • the material for a photoelectric conversion element for an imaging element used for forming a layer included in an imaging element according to one embodiment of the present invention is a material for a photoelectric conversion element for an imaging element represented by formula (1) or (1'), and the glass transition temperature of the material for a photoelectric conversion element for an imaging element represented by formula (1) or (1') is not particularly limited, but from the viewpoint of compatibility with the imaging element, i.e., the photoelectric conversion element for the imaging element, the glass transition temperature is preferably 130° C. or higher, more preferably 140° C. or higher, and even more preferably 150° C. or higher. Note that this glass transition temperature is a value obtained by differential scanning calorimetry.
  • the differential scanning calorimeter and test conditions are as follows: Differential scanning calorimeter model: Hitachi High-Tech DSC7020; Operating conditions: Heating rate, 10°C/min, temperature range, 40°C to 400°C. The glass transition temperature was determined from the peak after two scans.
  • the photoelectric conversion element material for an imaging element i.e., the photoelectric conversion element material for an imaging element represented by formula (1) or (1'), is preferably one in which the evaporated film of the material forms an amorphous layer. If the evaporated film is a crystalline layer, the interface with the adjacent layer will not be uniform, which will cause defects in the element.
  • An imaging element according to an aspect of the present invention includes a layer containing the material for a photoelectric conversion element for an imaging element according to an aspect of the present invention.
  • first electrode/photoelectric conversion layer/second electrode ii) first electrode/hole blocking layer/photoelectric conversion layer/second electrode (iii) first electrode/photoelectric conversion layer/electron blocking layer/second electrode (iv) first electrode/hole blocking layer/photoelectric conversion layer/electron blocking layer/second electrode (v) first electrode/hole blocking layer/photoelectric conversion layer/electron blocking layer/hole transport layer/second electrode (vi) first electrode/electron transport layer/hole blocking layer/photoelectric conversion layer/electron blocking layer/hole transport layer/second electrode
  • the imaging element 100 comprises a first electrode 1, a hole blocking layer 2, a photoelectric conversion layer 3, an electron blocking layer 4, a hole transport layer 5, and a second electrode 6, in this order. However, some of these layers may be omitted, or other layers may be added. Of the above layers, the hole blocking layer 2, the photoelectric conversion layer 3, the electron blocking layer 4, and the hole transport layer 5 constitute the organic layer 10.
  • the imaging element 100 shown in FIG. 1 may specifically be a photoelectric conversion element for imaging.
  • light is incident from below the transparent first electrode 1, and is received by the photoelectric conversion layer 3, which is a light receiving layer.
  • the direction of light incidence is not particularly limited, and the second electrode 6 may be transparent and light may be incident from the second electrode 6.
  • the imaging element 100 due to an internal electric field caused by the difference in concentration of carriers constituting each layer and the difference in work function between the first electrode 1 and the second electrode 6, among the charges (holes and electrons) generated by the light received by the photoelectric conversion layer 3, the electrons move to the first electrode 1 and the holes move to the second electrode 6.
  • the charges can also be moved by applying a voltage between the first electrode 1 and the second electrode 6. In this way, the first electrode 1 serves as an electron collecting electrode and the second electrode 6 serves as a hole collecting electrode.
  • each layer may be replaced with a layer having a different name or function as necessary.
  • layers having a different name or function include a hole injection layer, a work function adjustment layer, a hole transport promotion layer, etc., as alternative names to the hole transport layer.
  • the material for a photoelectric conversion element for an image sensor represented by the above formula (1) or (1') may be included in multiple layers of the image sensor, and if an electron transport layer is provided, the electron transport layer may contain the material for a photoelectric conversion element for an image sensor.
  • the following describes an imaging photoelectric conversion element 100 in which the hole blocking layer 2 contains a material for an imaging photoelectric conversion element.
  • a first electrode 1 is provided on the substrate.
  • the first electrode 1 is preferably made of a transparent material that transmits or substantially transmits the light.
  • the transparent material used for the lower electrode, which is the first electrode 1 is not particularly limited, but examples include indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide, aluminum-doped tin oxide, magnesium indium oxide, nickel tungsten oxide, other metal oxides, metal nitrides such as gallium nitride, metal selenides such as zinc selenide, and metal sulfides such as zinc sulfide.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • tin oxide aluminum-doped tin oxide
  • magnesium indium oxide nickel tungsten oxide
  • other metal oxides metal nitrides
  • metal selenides such as zinc selenide
  • metal sulfides such as zinc sulfide.
  • the imaging element 100 is configured so that light enters the photoelectric conversion layer 3 only from the second electrode 6 side, the light transmission characteristics of the first electrode 1 are not important. Therefore, examples of materials that can be used for the first electrode 1 in this case include gold, iridium, molybdenum, palladium, platinum, etc.
  • a hole blocking layer 2 is provided between the first electrode 1 and a photoelectric conversion layer 3 which is a light receiving layer described below.
  • the hole blocking layer 2 has the role of transporting electrons generated in the photoelectric conversion layer 3 to the first electrode 1, and the role of blocking the movement of holes from the photoelectric conversion layer 3 to the first electrode 1 to which the electrons are transported. Depending on the application, it may also have the role of blocking hole injection from the first electrode 1.
  • the hole blocking layer 2 may contain, in addition to the material for a photoelectric conversion element for an image sensor represented by the above-mentioned formula (1) or (1'), a hole blocking material (electron transport material) that is conventionally known.
  • a hole blocking material electrostatic transport material
  • conventional hole blocking materials include bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), BAlq (bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(phenylphenolato)aluminum), 4,6-bis(3,5-di(pyridin-4-yl)phenyl)-2-methylpyrimidine, N,N'-diphenyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxy
  • the hole blocking layer 2 may be a single layer structure made of one or more materials, or a laminate structure made of multiple layers of the same or different compositions.
  • a photoelectric conversion layer 3 which is a light receiving layer, is provided between the hole blocking layer 2 and an electron blocking layer 4 described below.
  • Examples of materials for the photoelectric conversion layer 3 include materials having a photoelectric conversion function.
  • the photoelectric conversion layer 3 may be a single layer structure made of one or more materials, or a laminate structure made of multiple layers of the same or different compositions. In particular, in order to increase the photoelectric conversion efficiency, it is preferable that the photoelectric conversion layer 3 be made of a layer containing at least two types of materials (organic components).
  • Examples of materials used for the photoelectric conversion layer 3, which has a single-layer structure made of one type of material, include (i) coumarin and its derivatives, quinacridone and its derivatives, phthalocyanine and its derivatives, etc.
  • Materials used for the photoelectric conversion layer 3, which has a single layer structure made of two types of materials include, for example, the above-mentioned combinations of (i) coumarin and its derivatives, quinacridone and its derivatives, and phthalocyanine and its derivatives, and (ii) fullerene and its derivatives.
  • the photoelectric conversion layer 3 made of these materials may be formed by depositing a mixture of powders in advance, or by co-deposition in any ratio.
  • coumarin derivatives include coumarin 6 and coumarin 30.
  • quinacridone derivatives include N,N-dimethylquinacridone.
  • phthalocyanine derivatives include boron subphthalocyanine chloride and boron subnaphthalocyanine chloride (SubNC).
  • fullerenes and their derivatives include [60]fullerene, [70]fullerene, and [6,6]-phenyl-C61-methyl butyrate ([60]PCBM).
  • the hole transport material may be a known hole transport material.
  • the hole transport material include aromatic tertiary amine compounds, naphthalene compounds, anthracene compounds, tetracene compounds, pentacene compounds, phenanthrene compounds, pyrene compounds, perylene compounds, fluorene compounds, carbazole compounds, indole compounds, pyrrole compounds, picene compounds, thiophene compounds, benzotrifuran compounds, benzotrithiophene compounds, naphthodithiophene compounds, naphthothienothiophene compounds, benzodifuran compounds, benzodithiophene compounds, benzothiophene compounds, naphthobisbenzothiophene compounds, chrysenodithiophene compounds, benzothienobenzothiophene compounds, and indolocarbazole compounds.
  • fluorene compounds are preferred, and fluorene compounds, chrysenodithiophene compounds, benzothienobenzothiophene compounds, and indolocarbazole compounds are more preferred.
  • hole transport materials include 9,9'-(9,9'-spirobi[9H-fluorene]-2,7'-diyl)bis[9H-carbazole], 2,7-diphenyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (DiPh-BTBT), benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trifuran compounds, benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene compounds, naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene, naphtho[2,3-b]naphtho[2' ,3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene, benzo[1,2-b:4,5-b']difuran, benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, benzo[1,2-b:4,5-b']bis[1]benzo
  • the material for the photoelectric conversion element for the image sensor is not limited to being contained only in the photoelectric conversion layer.
  • the material for the photoelectric conversion element for the image sensor may be contained in a layer adjacent to the photoelectric conversion layer 3 (hole blocking layer 2 or electron blocking layer 4).
  • the electron blocking layer 4 is provided between the photoelectric conversion layer 3 and the hole transport layer 5 .
  • the electron blocking layer 4 has the role of transporting holes generated in the photoelectric conversion layer 3 from the photoelectric conversion layer 3 to the second electrode 6, and the role of blocking the movement of electrons generated in the photoelectric conversion layer 3 to the second electrode 6. Depending on the application, it may also have the role of blocking electron injection from the second electrode 6.
  • the electron blocking layer 4 may be a single layer structure made of one or more materials, or a laminate structure made of multiple layers of the same or different compositions.
  • it may be a two-layer structure including a layer adjacent to the photoelectric conversion layer 3 made of a material specialized for electron blocking properties, and a layer adjacent to the hole transport layer 5 made of a material specialized for hole transport properties.
  • the electron blocking layer 4 preferably contains a known hole transport material.
  • known hole transport materials include the same materials as those used in the photoelectric conversion layer 3 described above.
  • a hole transport layer 5 is provided between the electron blocking layer 4 and a second electrode 6 described later.
  • the hole transport layer 5 is provided to promote hole transport from the electron blocking layer 4 to the second electrode 6.
  • the promotion of hole transport is brought about by changing the internal electric field due to the interaction of the hole transport material with the surrounding materials.
  • the hole transport layer 5 plays a role in reducing damage to an organic layer (e.g., the electron blocking layer 4) during sputtering.
  • the hole transport layer 5 may be a known material, such as naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride (NTCDA), 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HATCN), etc.
  • NTCDA naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride
  • HTCN 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene
  • the hole transport layer 5 may have a single layer structure made of one or more materials, and may, for example, have the above-mentioned material and a conventionally known hole transport material. Conventionally known hole transport materials may be used, and examples of such materials include the same materials as those used in the photoelectric conversion layer 3 described above.
  • a second electrode 6 is provided on the electron blocking layer 5 .
  • Examples of materials for the second electrode 6 include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, a magnesium/copper mixture, a magnesium/silver mixture, a magnesium/aluminum mixture, a magnesium/indium mixture, an aluminum/aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, indium, a lithium/aluminum mixture, gold, and rare earth metals.
  • Each layer except for the first electrode 1 and the second electrode 6 described above can be formed by forming a thin film of the material of each layer (together with a material such as a binder resin and a solvent, if necessary) by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB (Langmuir-Blodgett) method.
  • the film thickness of the first electrode 1 and the second electrode 6 is preferably 1 ⁇ m or less, and more preferably 10 nm or more and 200 nm or less.
  • Aspect 3 The imaging element of aspect 1 or 2, wherein in formula (1), a 1 , a 2 , b 1 , b 2 and c each independently represent an integer of 1 or 2; and p, q and r each independently represent an integer of 0 to 2.
  • Aspect 5 The imaging element according to any one of Aspects 1 to 4, wherein in the formula (1), at least two of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , L 1 , L 2 and L 3 are a pyridyl group or a pyrimidinyl group.
  • Aspect 15 The compound according to aspect 14, wherein in said formula (4), said L 41 , L 42 and L 43 are each independently a phenyl group which may be substituted with a cyano group, or a pyridyl group which may be substituted with a cyano group.
  • Step 2 Under an argon atmosphere, pyridine-3-carboximidamide hydrochloride (3.7 g, 23 mmol) and potassium carbonate (4.0 g, 29 mmol) were suspended in DMF (20 mL) in a two-neck flask, to which N,N'-(9H-fluorene-2,7-dimethylidyne)bis-4-pyridylamine (X12) (3.0 g, 5.7 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100°C for 17 hours. After cooling to room temperature, water and methanol were added, and the solid was collected by filtration.
  • Step 1 2,2'-(9,9-diphenyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis[4,6-bis ⁇ 4-pyridyl ⁇ -1,3,5-triazine] (CA31-GA1)
  • N,N'-(9H-fluorene-2,7-dimethylidine)bis-4-pyridylamine (X12) 2.1 g, 4.0 mmol
  • pyridine-4-carboximidamide hydrochloride 5.0 g, 32 mmol
  • sodium hydroxide 2.6 g, 64 mmol
  • Step 1 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (X32) Under an argon atmosphere, 3-bromobenzoyl chloride (X31) (3.3 mL, 25 mmol) and isonicotinamide hydrochloride (11.8 g, 75 mmol) were suspended in xylene (250 mL). Triethylamine (11 mL, 75 mmol) was added to this suspension at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 2 minutes and at 60°C for 20 minutes.
  • 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 13 mL, 75 mmol was further added, and the mixture was stirred at 150°C for 12 hours, after which the low boiling point fraction was removed under reduced pressure.
  • the obtained solid was washed with water, methanol, hexane, and a small amount of acetone to obtain 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (X32) (yield: 3.7 g, 38%).
  • Step 2 2-(3-(9,10-dihydro-9,10-[1,2]-benzenoanthracen-2-yl)phenyl)-4,6-bis(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (CB31-GB49) Under an argon atmosphere, 2-(3-bromophenyl)-4,6-bis(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (X32) (2.7 g, 7.0 mmol), 2-(9,10-dihydro-9,10[1,2]-benzenoanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolane (2.5 g, 6.6 mmol), palladium acetate (79 mg, 0.35 mmol) and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (334 mg, 0.70 mmol) were suspended in THF
  • Step 1 5-Chloro-2-(9,10-dihydro-9,10-[1,2]-benzenoanthracen-2-yl)pyridine (X42) Under an argon atmosphere, 2-(9,10-dihydro-9,10[1,2]-benzenoanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolane (12.9 g, 33.8 mmol), 2-bromo-5-chloropyridine (9.83 g, 25.8 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (2.51 g, 2.2 mmol) were suspended in THF (70 mL).
  • Step 2 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-bis(2-[9-phenanthryl]pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (CB4-GB2) Under a nitrogen stream, 2-(9-phenanthryl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine (X52) (257 mg, 0.675 mmol) synthesized in step 1, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (0.102 g, 0.338 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (13 mg, 0.011 mmol) and 2M aqueous sodium carbonate solution (0.169 mL) were suspended in toluene and reacted at 100° C.
  • Step 3 2,4-bis(3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-yl)phenyl)-6-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (X64) Under an argon atmosphere, in a two-neck flask equipped with a reflux condenser, 2,4-bis(3,5-dichlorophenyl)-6-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (X63) (1.9 g, 3.4 mmol), bis(pinacolato)diboron (3.8 g, 15 mmol), palladium acetate (38 mg, 0.2 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (0.2 g, 0.3 mmol) and potassium acetate (4.4 g, 45 mmol) were suspended in xylene (
  • Step 4 2,4-bis(3,5-di(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (CD1-GB28) Under an argon atmosphere, in a two-neck flask equipped with a reflux condenser, 2,4-bis(3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-yl)phenyl)-6-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (X64) (3.2 g, 3.5 mmol), 4-bromopyridine hydrochloride (3.0 g, 15 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0.2 g, 0.2 mmol) and a 4M aqueous potassium phosphate solution (13 mL, 50 mmol) were suspended in xylene (120 mL) and stirred overnight at 140
  • DSC7020 differential scanning calorimeter manufactured by Hitachi High-Technologies
  • the compound represented by formula (1) has excellent thermal stability of the film compared with the comparative compounds 1 to 3, and has a deeper calculated LUMO level (calc. LUMO) than the comparative compounds (value is lower in the positive direction).
  • an imaging element 100 was fabricated as a photoelectric conversion element having a layered structure consisting of a first electrode 1, a hole blocking layer 2, a photoelectric conversion layer 3, an electron blocking layer 4, a hole transport layer 5, and a second electrode 6, and the dark current, external quantum efficiency, and responsiveness of the imaging element were evaluated.
  • ITO indium-tin oxide
  • each layer was deposited by vacuum deposition on the substrate by vacuum deposition, so that each layer was laminated.
  • each layer was prepared according to the film formation conditions in the following order.
  • the sublimation purified compound (CA31-GA2) was formed into a film having a thickness of 10 nm at a rate of 0.03 nm/sec to form a hole blocking layer 2.
  • (Fabrication of Electron Blocking Layer 4) The compound (ic-3) was deposited at a rate of 0.10 nm/sec to a thickness of 10 nm to prepare an electron blocking layer 4. Note that (ic-3) was synthesized by the method described in JP-A-2018-193371.
  • a film of the compound 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HATCN) was formed to a thickness of 10 nm at a rate of 0.10 nm/sec to prepare a hole transport layer 5.
  • an imaging photoelectric conversion element 100 having an area of 4 mm2 was produced as shown in Fig. 1.
  • the thickness of each film was measured using a stylus film thickness gauge (DEKTAK, manufactured by Bruker).
  • the dark current, external quantum efficiency, and response time are relative values with the result for Comparative Element Example 101 set as the reference value (1.0).
  • the measurement results are shown in the table below.
  • reaction solution was filtered and then washed with water, methanol, and hexane to obtain a solid, which was then vacuum dried and purified by sublimation to obtain 4',4'''',4'''''''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(([1,1':2',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbonitrile)) (D'-16) (yield: 0.40 g, 20%).
  • an imaging element 100 was fabricated as a photoelectric conversion element having a layered structure consisting of a first electrode 1, a hole blocking layer 2, a photoelectric conversion layer 3, an electron blocking layer 4, a hole transport layer 5, and a second electrode 6, and the dark current, external quantum efficiency, and responsiveness of the imaging element were evaluated.
  • ITO indium-tin oxide
  • each layer was deposited by vacuum deposition on the substrate by vacuum deposition, so that each layer was laminated.
  • each layer was prepared according to the film formation conditions in the following order.
  • the sublimation purified compound (D'-16) was formed into a film having a thickness of 10 nm at a rate of 0.03 nm/sec to prepare a hole blocking layer 2.
  • a film of 120 nm was formed by mixing N,N-dimethylquinacridone and C60 in a ratio of 4:1 (mass ratio) to prepare photoelectric conversion layer 3.
  • the film formation rate was 0.15 nm/sec.
  • a film of the compound 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HATCN) was formed to a thickness of 10 nm at a rate of 0.10 nm/sec to prepare a hole transport layer 5.
  • an imaging photoelectric conversion element 100 having an area of 4 mm2 was produced as shown in Fig. 1.
  • the thickness of each film was measured using a stylus film thickness gauge (DEKTAK, manufactured by Bruker).
  • this element was sealed in a nitrogen atmosphere glove box with oxygen and moisture concentrations of 1 ppm or less.
  • the glass sealing cap and the film-formed substrate (element) were sealed using bisphenol F type epoxy resin (manufactured by Nagase ChemteX Corporation).
  • the current in a dark place (dark current), external quantum efficiency, and response time were evaluated when a voltage of 2.6 V was applied to the image sensor fabricated as described above.
  • the dark current was measured using a Keithley Source Measure Unit 2636B.
  • the external quantum efficiency was measured using a solar cell spectral response measurement device (Soma Optical Co., Ltd.).
  • the wavelength of the irradiated light was 560 nm, and the intensity was 50 ⁇ W/ cm2 .
  • the response time was measured by irradiating a light pulse and measuring the time until the current value returned to the value before irradiation after irradiation.
  • the dark current, external quantum efficiency, and response time are relative values with the result for Comparative Element Example 201 set as the reference value (1.0).
  • the measurement results are shown in the table below.
  • element example 201 instead of compound (D'-16), compounds (D'-08), (CC'105-GC'1), (CC'94-GC'1), (CC'112-GC'1), (CC'119-GC'1), (CC'129-GC'1), (CA'4-GA'45), (CA'75-GA'45), (CA'127-GA'45), (CC'137-GC'51), and (CC'7-GC'1), as well as comparative compound 1 described in Patent Document 1, and comparative compound 3 described in Patent Document 2 were used, and an imaging photoelectric conversion element was prepared and evaluated in the same manner as in element example 201. The obtained measurement results are shown in the table below.
  • An imaging element equipped with a photoelectric conversion element can be used, for example, as an imaging element in a digital camera or digital video camera, as an imaging element built into a mobile phone, and as an image input device for a driving assistance system.
  • First electrode 2 Hole blocking layer 3 Photoelectric conversion layer (light receiving layer) 4 Electron blocking layer 5 Hole transport layer 6 Second electrode 10 Organic layer 100 Imaging element

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Abstract

本開示は、応答性、外部量子効率、および暗電流のうちの少なくとも１つの特性が改善された撮像素子を実現し、高い熱的安定性を有する撮像素子用光電変換素子用材料を提供することを目的とする。本発明の一態様に係る撮像素子は、撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、前記撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（１）、または式（１'）で表される。　

Description

撮像素子用光電変換素子用材料および撮像素子
　本発明は、撮像素子用光電変換素子用材料および撮像素子に関する。
　光電変換素子は、太陽電池、光センサやイメージセンサ等に広く利用され、その用途および市場は拡大しており、開発が精力的に行われている。
　例えば、特許文献１には、ピリミジン誘導体を正孔ブロック層に含む、光電変換素子が開示されている。
　例えば、特許文献２には、トリアジン誘導体を正孔ブロック層に含む、光電変換素子が開示されている。
日本国特開２０２２－１７３０２号公報 韓国公開特許第１０－２０２１－０５３１４１号公報
　撮像素子等の用途に用いられる光電変換素子においては、感度上昇のために外部量子効率の向上、ノイズ低減のために暗電流の低下、および、残像の低減のために応答性の改善が望まれている。また、車載用途等、用途によっては非常に高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を求められている。
　本発明の一態様は、応答性、外部量子効率、および暗電流のうちの少なくとも１つの特性が改善された撮像素子を得ることができ、なおかつ非常に高い耐熱性を有する新規な化合物を実現することを目的とする。
　上記の課題を解決するために、撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、前記撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（１）、又は式（１’）で表され；
　下記式（１）で表される撮像素子用光電変換素子用材料について；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　前記式（１）中、ＣＡは、下記式（１ａ）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　Ａｒ１、およびＡｒ２は、各々独立に、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ａｒ３は、各々独立に、置換もしくは無置換の１～５価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の１～５価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の１～５価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～４価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～４価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立に、水素、またはＡｒ３を表し；
　ａ１、ａ２、ｂ１、ｂ２およびｃは、各々独立に、１～３の整数を表し；
　ｄ、およびｅは、各々独立に、１または２の整数を表し；かつ、
　ｃ＋ｄ＋ｅは、１～３の整数を表し；
　ｐ、ｑおよびｒは、各々独立に、０～３の整数を表し；
　ｎは、１～３の整数を表し；
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、およびテトラジニル基からなる群から選ばれるヘテロ芳香族単環基、または、当該ヘテロ芳香族単環基から選ばれる少なくとも１つを一部に含む、２～４つの芳香族単環基からなる縮合環基から選択され；
　下記式（１’）で表される前記撮像素子用光電変換素子用材料について；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　前記式（１’）中、
　Ａｒ１１～Ａｒ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～３価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～３価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～３価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ１１～Ｌ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～４価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～４価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　ａ１１、ａ２１、ｂ１１、ｂ２１、ｃ１１、およびｃ２１は、各々独立に、１～３の整数を表し；
　ｐ１、ｑ１およびｒ１は、各々独立に、０～３の整数を表し；
　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１のうち少なくとも１つは、シアノ基を有し；
　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上である、撮像素子が提供される。
　　また、本発明の他の態様によれば、式（１１）、式（１２）、式（１３）、式（１４）、式（３）又は式（４）で表される化合物であって、
　下記式（１１）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　前記式（１１）中、
　Ａｒ１１１およびＡｒ２１１は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
　Ａｒ３１１は、１もしくは２価のフェナントリル基、１もしくは２価のジメチルフルオレニル基、１もしくは２価のジフェニルフルオレニル基、１もしくは２価のスピロビフルオレニル基、１もしくは２価のトリプチセニル基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ３１１は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ３１１が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｒ１１は、０～２の整数を表し；
　ｎ１１は、１または２の整数を表し；
　下記式（１２）で表されるトリアジン環を有する化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　前記式（１２）中、
　Ｌ１１２およびＬ２１２は、２価のピリジル基を表し；
　前記２価のピリジル基は、３位もしくは４位で前記トリアジン環との結合を有しており；
　前記２価のピリジル基が、４位で前記トリアジン環との結合を有しているときは、Ａｒ１１２およびＡｒ２１２は、各々独立に、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　前記２価のピリジル基が、３位で前記トリアジン環との結合を有しているときは、Ａｒ１１２およびＡｒ２１２は、各々独立に、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリプチセニル基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ａｒ３１２は、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し;
　Ｌ３１２は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
　Ｌ４１２は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１２が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｃ１２は、１または２の整数を表し；
　下記式（１３）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　前記式（１３）中、
　Ａｒ１１３およびＡｒ２１３は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
　Ａｒ３１３は、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数２～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ３１３は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
　Ｌ４１３は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１３が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｃ１３は、１または２の整数を表し；
　下記式（１４）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　前記式（１４）中、
　Ａｒ１１４およびＡｒ２１４は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
　Ａｒ３１４は、炭素数１０～２４の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ３１４は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
　Ｌ４１４は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１４が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｃ１４は、１または２の整数を表し；
　下記式（３）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 前記式（３）中、
　Ｌ３１Ａは、フェニレン基を表し；
　ｒ１Ａは、０又は１の整数を表し；
　Ｒ３１は、式（３１ａ）～式（３４ａ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）中、
　　Ａｒ３１Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、または置換されていてもよいナフチル基を表し；
　　Ｒ３２、およびＲ３３は、各々独立に、式（３１ｂ）～式（３５ｂ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）中、
　　Ａｒ３２Ａは、同一または相異なって、フェニル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたフェニル基、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、またはビフェニリル基を表し；
　　Ｌ３２Ａは、フェニレン基、または単結合を表し；
　　＊は結合部位を表し；
　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）におけるＡｒ３２Ａのうち、少なくとも１つはシアノ基を有し；
　Ｒ３１が前記式（３１ａ）で表され、かつ／または、Ｒ３２およびＲ３３の少なくとも一方が前記式（３１ｂ）で表される場合、前記式（３１ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）におけるＡｒ３２Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、または１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基であり、
　下記式（４）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 前記式（４）中、
　Ａｒ４１、およびＡｒ４２は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ４１～Ｌ４３は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の２価芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の２価含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄２価ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の２価環状脂肪族炭化水素基を表し；
　ｐ４、ｑ４およびｒ４は、各々独立に、０～２の整数を表し；
　Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３のうち少なくとも１つは、シアノ基を有する、化合物が提供される。
　本発明の一態様によれば、応答性、外部量子効率、および暗電流のうちの少なくとも１つの特性が改善された撮像素子用光電変換素子材料を得ることができ、非常に高い耐熱性を有する新規な化合物を実現することができる。
本発明の一態様にかかる撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子の積層構成の概略を示す断面図である。
　以下、本発明の一態様にかかる撮像素子が備える層に含まれる撮像素子用光電変換素子用材料について詳細に説明する。
　撮像素子用光電変換素子用材料などの光電変換素子用材料を含む層を備える「光電変換素子」とは、光電効果、または光起電力効果を利用した受光素子を意味し、受光素子には、例えば、フォトダイオード、フォトトランジスタ、イメージセンサ（撮像素子）、太陽電池等が挙げられ、好ましくはイメージセンサである。受光素子は、典型的には、照射された光を電流に変換する素子である。このような場合、受光素子は、印加された電流を光に変換する発光素子とは異なる動作原理で動作する。それ故、「光電変換素子」に用いられる「光電変換素子用材料」とは、「受光素子」に用いられる「光電変換素子用材料」を意味し、イメージセンサに用いる「光電変換素子用材料」のことを「撮像素子用光電変換素子用材料」と称する。
　以下に説明する各式における各基の定義、およびその好ましい具体例は、それぞれ以下の通りである。なお、本明細書において、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、および環状脂肪族炭化水素基等の官能基は、その価数に応じた区別を行わずに記載される。例えば、１～３価の芳香族炭化水素基の文脈において記載される「フェニル基」は、１価ベンゼン環（すなわち、狭義のフェニル基）に加えて、２価ベンゼン環（すなわち、フェニレン基）、および３価ベンゼン環（すなわち、ベンゼントリイル基）を包含する。また、「ピリジル基」は「ピリジレン基」、および「ピリジントリイル基」を包含する。
　また、各式に具体的に示されているトリアジン環は、「トリアジン環」と記載することで、選択的に記載される「トリアジン」および「トリアジニル基」と区別される。
　＜撮像素子用光電変換素子用材料＞
　本発明の一態様に係る撮像素子は、撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える。当該撮像素子用光電変換素子用材料は、後述する式（１）、又は式（１’）で表される。以下、式（１）で表される撮像素子用光電変換素子用材料を「撮像素子用光電変換素子用材料（１）」と呼び、式（１’）で表される撮像素子用光電変換素子用材料を「撮像素子用光電変換素子用材料（１’）」と呼ぶ。
　＜撮像素子用光電変換素子用材料（１）＞
　本発明の一態様に係る撮像素子は、光電変換素子用材料の一態様である、撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、当該撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　ここで、前記式（１）中、ＣＡは、下記式（１ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１）で表される撮像素子用光電変換素子用材料は、電荷、すなわち、電子の輸送性に優れる、電子輸送材料であり、逆電荷、すなわち正孔のブロック性に優れる、正孔ブロック材料であり、撮像素子用光電変換素子用材料として好適に用いることができる。
　＜Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３＞
　式（１）中、Ａｒ１、およびＡｒ２は、各々独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価のヘテロ芳香族基、または２価の環状脂肪族炭化水素基を表す。Ａｒ３は、各々独立に、置換もしくは無置換の１～５価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の１～５価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の１～５価の環状脂肪族炭化水素基を表す。ＣＡを表す式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、水素またはＡｒ３を表す。
　Ａｒ１～Ａｒ３の炭素数は、各々独立に、好ましくは５～５０であり、より好ましくは５～３０であり、さらに好ましくは６～２６である。Ａｒ１～Ａｒ３の炭素数が上述の範囲内においてより大きいことにより、撮像素子が備える層の熱的な安定性を高めることができる。Ａｒ１～Ａｒ３の炭素数が上述の範囲内においてより小さいことにより、撮像素子用光電変換素子用材料の溶解性を高めることができ、撮像素子用光電変換素子用材料における製造の容易性を高めることができる。さらには、撮像素子用光電変換素子用材料における層の形成、すなわち、撮像素子用光電変換素子用材料の塗布プロセスにおける造膜性を高めることができる。
　Ａｒ１～Ａｒ３が表す芳香族炭化水素基は、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、テトラセニル基、およびクリセニル基などが挙げられる。
　Ａｒ１～Ａｒ３が表すヘテロ芳香族基は、特に限定されるものではないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、および／またはゲルマニウム原子をヘテロ原子として芳香環上に含む官能基であり、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。前記ヘテロ芳香族基において、芳香環上に含まれる前記ヘテロ原子は、１つでも、２つ以上でもよい。芳香環上に含まれる前記ヘテロ原子が２つ以上である場合、当該ヘテロ原子は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　含窒素ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、イミダゾリル基などのヘテロ芳香族単環、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、アザアントリル基、ジアザアントリル基、トリアザアントリル基、テトラアザアントリル基、アザフェナントリル基、ジアザフェナントリル基、トリアザフェナントリル基、テトラアザフェナントリル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、トリアザピレニル基、テトラアザピレニル基、アザフルオランテニル基、ジアザフルオランテニル基、トリアザフルオランテニル基、テトラアザフルオランテニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、トリアザトリフェニレニル基、テトラアザトリフェニレニル基、ペンタアザトリフェニレニル基、ヘキサアザトリフェニレニル基、オキサゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、およびベンゾオキサジアゾリル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　含酸素ヘテロ芳香族基としては、例えば、フリル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾナフトフリル基、キサンテニル基、ジベンゾジオキシニル基、フルオレノニル基、およびベンゾオキサジアゾリル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　含硫黄ヘテロ芳香族基としては、例えば、チエニル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　Ａｒ１～Ａｒ３が表す環状脂肪族炭化水素基としては、例えば、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、撮像素子用光電変換素子が備える層の熱的な安定性を高めるという観点からは、例えば炭素数１０以上であるアダマンチル基、ジアマンチル基が好ましい。
　Ａｒ１～Ａｒ３において、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および環状脂肪族炭化水素基は、各々独立に、置換基を有してもよく、有していなくてもよい。換言すれば、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および環状脂肪族炭化水素基は、置換または無置換である。これら官能基が有し得る置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アシル基、ニトロ基、スルホニル基、ホスホリル基、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基およびシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ’で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’で表される基、－Ｂ（Ａｒ’）２で表される基、－Ｂ（ＯＡｒ’）２で表される基、－Ｓｉ（Ａｒ’）３で表される基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数３～３０のヘテロアリール基が挙げられる（Ａｒ’はアリール基、もしくはヘテロアリール基を表す）。
　Ａｒ１～Ａｒ３が、－Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２で置換される例としては、例えば、トリフェニルホスフィンオキシド基、ジフェニルナフチルホスフィンオキシド基、ジフェニルフェナントリルホスフィンオキシド基、ジフェニル（ジメチルフルオレニル）ホスフィンオキシド基、ジフェニル（ジフェニルフルオレニル）ホスフィンオキシド基、およびジフェニルスピロビフルオレニルホスフィンオキシド基などが挙げられる。
　また、Ａｒ１～Ａｒ３が、－Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ’で置換される基としては、例えば、ジフェニルスルホン基、およびジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド基などが挙げられ、これらは、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基の一形態であり得る。
　ａ１、ａ２、ｂ１、ｂ２およびｃは、各々独立に、１～３の整数を表し、好ましくは１または２の整数を表す。式（１）に示す撮像素子用光電変換素子用材料は、ａ１、ａ２、ｂ１、ｂ２およびｃそれぞれをこのような範囲内において最適化することで、当該撮像素子用光電変換素子用材料のガラス転移温度（Ｔｇ）が低くなることを抑制でき、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子用光電変換素子における応答速度を高めることができる。
　ＣＡを表す、式（１ａ）中、ｄ、およびｅは、各々独立に、１または２の整数を表し、かつ、ｃ＋ｄ＋ｅは、１～３の整数を表す。
　式（１）に示す、撮像素子用光電変換素子用材料である化合物が、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３を、それぞれ、複数有する場合、Ａｒ１のそれぞれ、Ａｒ２のそれぞれ、Ａｒ３のそれぞれ、は、同一であってもよく異なっていてもよく、製造の容易性の観点から同一であることが好ましい。
　＜Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３＞
　式（１）中、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は、各々独立に、２～４価の芳香族炭化水素基、２～４価のヘテロ芳香族基、または２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表す。
　Ｌ１～Ｌ３が表す芳香族炭化水素基は、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、テトラセニル基、およびクリセニル基などが挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ３が表すヘテロ芳香族基は、特に限定されるものではないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、および／またはゲルマニウム原子をヘテロ原子として芳香環上に含む官能基であり、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。へテロ芳香族基としては、例えば、上述のＡｒ１～Ａｒ３に例示されている、含窒素ヘテロ芳香族基、含酸素ヘテロ芳香族基、含硫黄ヘテロ芳香族基が挙げられ、好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基、トリアジニル基などに例示される、上述の含窒素ヘテロ芳香族基が挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ３が表す環状脂肪族炭化水素基としては、例えば、Ａｒ１～Ａｒ３と同じく、上述のアダマンチル基などに例示される、炭素数１０以上の環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ３において、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および環状脂肪族炭化水素基は、各々独立に、置換基を有してもよく、有していなくてもよい。換言すれば芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および環状脂肪族炭化水素基は、置換または無置換である。これら官能基が有し得る置換基の具体例は、Ａｒ１～Ａｒ３が有し得る置換基の具体例と同じである。
　ｐ、ｑおよびｒは、各々独立に、０～３の整数を表し、好ましくは０～２の整数を表す。式（１）に示す撮像素子用光電変換素子用材料は、ｐ、ｑおよびｒそれぞれをこのような範囲内において最適化することで、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＴｇが低くなることを抑制でき、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子における応答速度を高めることができる。なお、ｐが０である場合、Ｌ１は単結合を表し、したがって式（１）中、Ａｒ１とトリアジン環とは、単結合によって直接結合している。同様に、ｑおよびｒそれぞれが０である場合、Ｌ２およびＬ３それぞれは単結合を表す。
　式（１）に示す、撮像素子用光電変換素子用材料である化合物が、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３を、それぞれ、複数有する場合、Ｌ１のそれぞれ、Ｌ２のそれぞれ、Ｌ３のそれぞれは、同一であってもよく異なっていてもよい。
　＜Ａｒ、Ｌ、およびトリアジン環の特徴＞
　式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは、（１）ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、およびテトラジン環からなる群から選ばれるヘテロ芳香族単環、または（２）当該ヘテロ芳香族単環から選ばれる少なくとも１つのヘテロ芳香族単環を一部に含む、２～４つの芳香族単環からなる縮合環から選択される。ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、およびテトラジン環のヘテロ芳香族単環は、完全に共役した芳香族環中に窒素原子を環形成原子として含んでおり、当該窒素原子には水素原子が共有結合していない。なお、本明細書中、「芳香族単環」とは、特に説明がない限り、「ヘテロ芳香族単環」と「芳香族炭化水素単環」の両方の意味を含んでいる。
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つが、このようなヘテロ芳香族環であるか、これを内部に含む多環式芳香族であることによって、撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子における応答速度を高めることができる。
　すなわち、式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは、上述のピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基などに例示されているヘテロ芳香族単環、およびヘテロ芳香族単環を一部に含む、芳香族の縮合環から選択されることが好ましい。
　また、式（１）に示す撮像素子用光電変換素子用材料、および後述の各式に示す化合物は、トリアジン環に、直接的、または間接的に結合するＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、およびテトラジニル基からなる群から選ばれるヘテロ芳香族単環であることにより、上述のように、ＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子における応答速度を高めることができるのみならず、例えば、より低い暗電流、およびより高い外部量子効率を達成できる撮像素子用光電変換材料として利用できる。
　中でも、Ａｒ１～Ａｒ３、およびＬ１～Ｌ３のうち少なくとも１つは、好ましくは上述したヘテロ芳香族環であり、より好ましくはピリジル基またはピリミジニル基であり、さらに好ましくはピリジル基である。このような構成によれば、撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯを深くでき、撮像素子における応答速度を高めることができる。
　（１）上述したヘテロ芳香族単環、または（２）当該ヘテロ芳香族単環の少なくとも１つを一部に含む芳香族単環の縮合環から選択される官能基は、Ａｒ１～Ａｒ３、およびＬ１～Ｌ３のうち少なくとも２つであることが好ましい。特には、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のうち、好ましくは少なくとも２つが、ピリジル基またはピリミジニル基である。このような構成によれば、撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯをより一層深くでき、撮像素子における応答速度を高めることができる。
　＜ｎ＞
　式（１）中、ｎは、１～３の整数を表し、好ましくは１または２の整数を表す。式（１）に示す撮像素子用光電変換素子用材料は、ｎをこのような範囲内において最適化することで、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＴｇが低くなることを抑制でき、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子における応答速度を高めることができる。
　＜化合物（１１）＞
　本発明の一態様において、上述した撮像素子用光電変換素子用材料（１）は、下記式（１１）で表される化合物であってもよい。式（１１）で表される化合物もまた、本発明の範疇である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　＜Ａｒ１１１、Ａｒ２１１、Ａｒ３１１＞
　式（１１）中、Ａｒ１１１およびＡｒ２１１は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し、ＬＵＭＯ準位を深くするという観点から、好ましくは４－ピリジル基を表す。Ａｒ１１１とＡｒ２１１とは、互いに同一であってもよく異なっていてもよい。
　式（１１）中、Ａｒ３１１は；１もしくは２価のフェナントリル基；１もしくは２価のジメチルフルオレニル基；１もしくは２価のジフェニルフルオレニル基；１もしくは２価のスピロビフルオレニル基；１もしくは２価のトリプチセニル基；少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基；または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基；を表す。Ａｒ３１１は、好ましくは；２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－１－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、１－スピロビフルオレニル基、２－スピロビフルオレニル基、３－スピロビフルオレニル基、４－スピロビフルオレニル基、１－トリプチセニル基、２－トリプチセニル基、２－フェニルフェニルスルホン基、３－フェニルフェニルスルホン基、４－フェニルフェニルスルホン基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－１－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－２－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－３－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－４－イル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、フェナントレン－９，１０－ジイル基、９，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジイル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２，７－ジイル基、スピロビフルオレン－２，７－ジイル基、トリプチセン－２，６－ジイル基；を表し、より好ましくは；９－フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、２－スピロビフルオレニル基、４－スピロビフルオレニル基、２－トリプチセニル基、４－フェニルフェニルスルホン基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－２－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－３－イル基、１－アダマンチル基、フェナントレン－９，１０－ジイル基、９，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジイル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２，７－ジイル基、スピロビフルオレン－２，７－ジイル基、トリプチセン－２，６－ジイル基；を表す。
　＜Ｌ３１１，ｒ１１＞
　式（１１）中、Ｌ３１１は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ３１１が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。
　ｒ１１は、０～２の整数を表す。なお、ｒ１１が０である場合、Ｌ３１１は単結合を表し、したがって式（１１）中、Ａｒ３１１とトリアジン環とは、単結合によって直接結合している。
　＜ｎ１１＞
　式（１１）中、ｎ１１は、１または２の整数を表す。
　式（１１）で表される化合物の好ましい具体例を下記表に示すが、これらに限定されるものではない。下記表は、以下に示す（ＣＡ１）～（ＣＡ３３）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する複数の＊に、以下に示す（ＧＡ１）～（ＧＡ２９）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＡｘ１－ＧＡｙ１）の化合物を示している。ただし、（ＣＡ１）～（ＣＡ３３）の骨格における複数の＊には、（ＧＡ１）～（ＧＡ２９）で示される基のうち、同一の基が結合する。ここで、ｘ１は１～３３の任意の整数を示し、ｙ１は１～２９の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＡｘ１－ＧＡｙ１）の化合物とは、（ＣＡ１－ＧＡ１）～（ＣＡ３３－ＧＡ２９）の化合物を示している。ただし、これらの化合物のうち、（ＣＡ１）～（ＣＡ１７）の骨格の何れかと、（ＧＡ３）の基とを有する化合物、および（ＣＡ２５）～（ＣＡ３３）の骨格の何れかと、（ＧＡ３）の基とを有する化合物は含まない。したがって、例えば、ｘ１＝３１、ｙ１＝１である（ＣＡ３１－ＧＡ１）という化合物の場合、（ＣＡ３１）の骨格を有し、該骨格が有する二つの＊に、（ＧＡ１）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＡ３１－ＧＡ１）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　＜化合物（１２）＞
　本発明の一態様において、上述した撮像素子用光電変換素子用材料（１）は、下記式（１２）で表される化合物であってもよい。式（１２）で表される化合物もまた、本発明の範疇である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　＜Ｌ１１２、Ｌ２１２、Ａｒ１１２、Ａｒ２１２＞
　式（１２）中、Ｌ１１２およびＬ２１２は、２価のピリジル基を表し、当該２価のピリジル基は、３位もしくは４位で前記トリアジン環との結合を有する。また、ｃ１２は、１または２の整数を表し、好ましくは１を表す。
　上記式（１２）で表される化合物は、Ｌ１１２およびＬ２１２における２価のピリジル基が、４位で前記トリアジン環との結合を有しているとき、下記式（１２Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式（１２Ａ）中、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａは、各々独立に、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す。
　式（１２Ａ）中、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａが、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基である場合、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａは、各々独立に、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリプチセニル基であることが好ましい。
　式（１２Ａ）中、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａが、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基である場合、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａは、好ましくは、各々独立に、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、アザアントリル基、ジアザアントリル基、トリアザアントリル基、テトラアザアントリル基、アザフェナントリル基、ジアザフェナントリル基、トリアザフェナントリル基、テトラアザフェナントリル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、トリアザピレニル基、テトラアザピレニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、トリアザトリフェニレニル基、テトラアザトリフェニレニル基、ペンタアザトリフェニレニル基、ヘキサアザトリフェニレニル基、であることが好ましい。
　式（１２Ａ）中、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａが、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基である場合、当該Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａには、例えば、ジフェニルスルホン基、およびジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド基などのスルホン基を有する芳香族基が挙げられる。
　また、式（１２Ａ）中、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａが、炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す場合、当該Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａには、上述のアダマンチル基などに例示される環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　上記式（１２）で表される化合物は、Ｌ１１２およびＬ２１２における、２価のピリジル環が、３位で前記トリアジン環との結合を有しているとき、下記式（１２Ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（１２Ｂ）中、Ａｒ１１２ＢおよびＡｒ２１２Ｂは、各々独立に、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリプチセニル基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す。
　式（１２Ｂ）中、Ａｒ１１２ＢおよびＡｒ２１２Ｂが、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す場合、Ａｒ１１２ＢおよびＡｒ２１２Ｂには、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａと同様のスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を選択できるため、説明を省略する。
　＜Ａｒ３１２＞
　式（１２）中、Ａｒ３１２は、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基は、上述の式（１２Ａ）に示す、Ａｒ１１２ＡおよびＡｒ２１２Ａと同様のものが選択されるため、その説明を省略する。
　式（１２）中、Ａｒ３１２が、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基である場合、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリプチセニル基であることが好ましい。
　式（１２）中、Ａｒ３１２が、炭素数４～２６の含酸素ヘテロ芳香族基である場合、例えば、フリル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾナフトフリル基、キサンテニル基、ジベンゾジオキシニル基、ベンゾオキサジアゾリル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　式（１２）中、Ａｒ３１２が、炭素数４～２６の含硫黄ヘテロ芳香族基である場合、例えば、チエニル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　＜Ｌ３１２、Ｌ４１２、ｃ１２＞
　式（１２）中、Ｌ３１２は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表す。ｃ１２は、１または２の整数を表す。
　Ｌ４１２は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１２が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。
　式（１２）で表される化合物の好ましい具体例を下記表に示すが、これらに限定されるものではない。下記表は、以下に示す（ＣＢ１）～（ＣＢ３８）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する＊に、以下に示す（ＧＢ１）～（ＧＢ５０）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＢｘ２－ＧＢｙ２）の化合物を示している。ここで、ｘ２は１～３８の任意の整数、ｙ２は１～５０の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＢｘ２－ＧＢｙ２）の化合物とは、（ＣＢ１－ＧＢ１）～（ＣＢ３８－ＧＢ５０）の化合物を示している。ただし、これらの化合物のうち、（ＣＢ３）の骨格と、（ＧＢ１）～（ＧＢ７）、（ＧＢ９）～（ＧＢ１５）、（ＧＢ２３）～（ＧＢ２６）、（ＧＢ２８）～（ＧＢ３８）、および（ＧＢ４７）～（ＧＢ５０）の基の何れかの基とを有する化合物、つまり、（ＣＢ３－ＧＢ１）～（ＣＢ３－ＧＢ７）、（ＣＢ３－ＧＢ９）～（ＣＢ３－ＧＢ１５）、（ＣＢ３－ＧＢ２３）～（ＣＢ３－ＧＢ２６）、（ＣＢ３－ＧＢ２８）～（ＣＢ３－ＧＢ３８）、および（ＣＢ３－ＧＢ４７）～（ＣＢ３－ＧＢ５０）は含まない。したがって、例えば、ｘ２＝４、ｙ２＝２である（ＣＢ４－ＧＢ２）という化合物の場合、（ＣＢ４）の骨格を有し、該骨格が有する＊に、（ＧＢ２）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＢ４－ＧＢ２）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　＜化合物（１３）＞
　本発明の一態様において、上述した撮像素子用光電変換素子用材料（１）は、下記式（１３）で表される化合物であってもよい。式（１３）で表される化合物もまた、本発明の範疇である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式（１３）中、Ａｒ１１３およびＡｒ２１３は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し、好ましくは４－ピリジル基を表す。
　式（１３）中、Ａｒ３１３は、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数２～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す。
　式（１３）中、Ａｒ３１３が、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基である場合、Ａｒ３１３は、各々独立に、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリプチセニル基であることが好ましい。
　式（１３）中、Ａｒ３１３が、６員環のみから構成される炭素数２～２６の含窒素ヘテロ芳香族基である場合、Ａｒ３１３は、各々独立に、ピリジル基、ピラジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、アザアントリル基、ジアザアントリル基、トリアザアントリル基、テトラアザアントリル基、アザフェナントリル基、ジアザフェナントリル基、トリアザフェナントリル基、テトラアザフェナントリル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、トリアザピレニル基、テトラアザピレニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、トリアザトリフェニレニル基、テトラアザトリフェニレニル基、ペンタアザトリフェニレニル基、ヘキサアザトリフェニレニル基、であることが好ましい。
　式（１３）中、Ａｒ３１３が、炭素数４～２６の含酸素ヘテロ芳香族基である場合、Ａｒ３１３は、各々独立に、フリル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾナフトフリル基、キサンテニル基、ジベンゾジオキシニル基、ベンゾオキサジアゾリル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　式（１３）中、Ａｒ３１３が、炭素数４～２６の含硫黄ヘテロ芳香族基である場合、Ａｒ３１３は、各々独立に、チエニル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　式（１３）中、Ａｒ３１３が、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基である場合、当該Ａｒ３１３には、例えば、ジフェニルスルホン基、およびジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド基などのスルホン基を有する芳香族基が挙げられる。
　また、式（１３）中、Ａｒ３１３が、炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す場合、当該Ａｒ３１３には、上述のアダマンチル基などに例示される環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　式（１３）中、Ｌ３１３は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表す。Ｌ４１３は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１３が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。ｃ１３は、１または２の整数を表す。
　式（１３）で表される化合物の好ましい具体例を下記表に示すが、これらに限定されるものではない。下記表は、以下に示す（ＣＣ１）、または（ＣＣ２）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する＊に、上記した（ＧＢ１）～（ＧＢ５０）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＣｘ３－ＧＢｙ２）の化合物を示している。ここで、ｘ３は１、または２の任意の整数、ｙ２は１～５０の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＣｘ３－ＧＢｙ２）の化合物とは、（ＣＣ１－ＧＢ１）～（ＣＣ２－ＧＢ５０）の化合物を示している。したがって、例えば、ｘ３＝１、ｙ２＝３９である（ＣＣ１－ＧＢ３９）という化合物の場合、（ＣＣ１）の骨格を有し、該骨格が有する＊に、（ＧＢ３９）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＣ１－ＧＢ３９）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　＜化合物（１４）＞
　本発明の一態様において、上述した撮像素子用光電変換素子用材料（１）は、下記式（１４）で表される化合物であってもよい。式（１４）で表される化合物もまた、本発明の範疇である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式（１４）中、Ａｒ１１４およびＡｒ２１４は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し、好ましくは４－ピリジル基を表す。
　式（１４）中、Ａｒ３１４は、炭素数１０～２４の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す。
　式（１４）中、Ａｒ３１４が、炭素数１０～２４の芳香族炭化水素基である場合、Ａｒ３１４は、各々独立に、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、トリプチセニル基であることが好ましい。
　式（１４）中、Ａｒ３１４が、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基である場合、Ａｒ３１４は、各々独立に、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、アザアントリル基、ジアザアントリル基、トリアザアントリル基、テトラアザアントリル基、アザフェナントリル基、ジアザフェナントリル基、トリアザフェナントリル基、テトラアザフェナントリル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、トリアザピレニル基、テトラアザピレニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、トリアザトリフェニレニル基、テトラアザトリフェニレニル基、ペンタアザトリフェニレニル基、ヘキサアザトリフェニレニル基、であることが好ましい。
　式（１４）中、Ａｒ３１４が、炭素数４～２６の含酸素ヘテロ芳香族基である場合、Ａｒ３１４は、各々独立に、フリル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾナフトフリル基、キサンテニル基、ジベンゾジオキシニル基、ベンゾオキサジアゾリル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　式（１４）中、Ａｒ３１４が、炭素数４～２６の含硫黄ヘテロ芳香族基である場合、Ａｒ３１４は、各々独立に、チエニル基などのヘテロ芳香族単環、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基などのヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　式（１４）中、Ａｒ３１４が、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基である場合、当該Ａｒ３１４には、例えば、ジフェニルスルホン基、およびジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド基などのスルホン基を有する芳香族基が挙げられる。
　また、式（１４）中、Ａｒ３１４が、炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す場合、当該Ａｒ３１４には、上述のアダマンチル基などに例示される環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　Ｌ３１４は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表す。Ｌ４１４は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１４が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。ｃ１４は、１または２の整数を表す。
　式（１４）で表される化合物の好ましい具体例を下記表に示すが、これらに限定されるものではない。下記表は、以下に示す（ＣＤ１）、または（ＣＤ２）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する＊に、上記した（ＧＢ１）～（ＧＢ５０）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＤｘ３－ＧＢｙ２）の化合物を示している。ここで、ｘ３は１、または２の任意の整数、ｙ２は１～５０の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＤｘ３－ＧＢｙ２）の化合物とは、（ＣＤ１－ＧＢ１）～（ＣＤ２－ＧＢ５０）の化合物を示している。したがって、例えば、ｘ３＝１、ｙ２＝２８である（ＣＤ１－ＧＢ２８）という化合物の場合、（ＣＤ１）の骨格を有し、該骨格が有する＊に、（ＧＢ２８）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＤ１－ＧＢ２８）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　＜その他の撮像素子用光電変換素子用材料＞
　本発明の一態様において、撮像素子用光電変換素子用材料（１）は、上述した式（１１）、（１２）、（１３）または（１４）で表される化合物に限定されない。撮像素子用光電変換素子用材料（１）のその他の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　＜撮像素子用光電変換素子用材料（１’）＞
　本発明の一態様に係る撮像素子は、撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、当該撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（１’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 前記式（１’）中、
　Ａｒ１１～Ａｒ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～３価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～３価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～３価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ１１～Ｌ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～４価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～４価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　ａ１１、ａ２１、ｂ１１、ｂ２１、ｃ１１、およびｃ２１は、各々独立に、１～３の整数を表し；
　ｐ１、ｑ１およびｒ１は、各々独立に、０～３の整数を表し；
　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１のうち少なくとも１つは、シアノ基を有し；
　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上である。
　Ａｒ１１～Ａｒ３１の炭素数は、各々独立に、好ましくは５～５０であり、より好ましくは５～３０であり、さらに好ましくは６～２６である。Ａｒ１１～Ａｒ３１の炭素数が上述の範囲内においてより大きいことにより、撮像素子が備える層の熱的な安定性を高めることができる。Ａｒ１１～Ａｒ３１の炭素数が上述の範囲内においてより小さいことにより、撮像素子用光電変換素子用材料の溶解性を高めることができ、撮像素子用光電変換素子用材料における製造の容易性を高めることができる。さらには、撮像素子用光電変換素子用材料における層の形成、すなわち、撮像素子用光電変換素子用材料の塗布プロセスにおける造膜性を高めることができる。
　Ａｒ１１～Ａｒ３１が表す芳香族炭化水素基は、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、テトラセニル基、トリプチセニル基、およびクリセニル基等が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ３１が表すヘテロ芳香族基は、特に限定されるものではないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、および／またはゲルマニウム原子をヘテロ原子として芳香環内に含む官能基であり、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。前記ヘテロ芳香族基において、芳香環内に含まれる前記ヘテロ原子は、１つでも、２つ以上でもよい。芳香環内に含まれる前記ヘテロ原子が２つ以上である場合、当該ヘテロ原子は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　含窒素ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、イミダゾリル基等のヘテロ芳香族単環、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、アザアントリル基、ジアザアントリル基、トリアザアントリル基、テトラアザアントリル基、アザフェナントリル基、ジアザフェナントリル基、トリアザフェナントリル基、テトラアザフェナントリル基、アザピレニル基、ジアザピレニル基、トリアザピレニル基、テトラアザピレニル基、アザフルオランテニル基、ジアザフルオランテニル基、トリアザフルオランテニル基、テトラアザフルオランテニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、トリアザトリフェニレニル基、テトラアザトリフェニレニル基、ペンタアザトリフェニレニル基、ヘキサアザトリフェニレニル基、オキサゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、およびベンゾオキサジアゾリル基等のヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　含酸素ヘテロ芳香族基としては、例えば、フリル基等のヘテロ芳香族単環、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾナフトフリル基、キサンテニル基、ジベンゾジオキシニル基、フルオレノニル基、およびベンゾオキサジアゾリル基等のヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　含硫黄ヘテロ芳香族基としては、例えば、チエニル基等のヘテロ芳香族単環、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基等のヘテロ芳香族単環の縮合環が挙げられる。
　Ａｒ１１～Ａｒ３１が表す環状脂肪族炭化水素基としては、例えば、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、光電変換素子が備える層の熱的な安定性を高めるという観点からは、例えば炭素数１０以上であるアダマンチル基、ジアマンチル基が好ましい。
　Ａｒ１１～Ａｒ３１において、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および環状脂肪族炭化水素基は、各々独立に、置換基を有してもよく、有していなくてもよい。換言すれば、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および環状脂肪族炭化水素基は、置換または無置換である。これら官能基が有し得る置換基としては、例えば、重水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アシル基、ニトロ基、スルホニル基、ホスホリル基、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基およびシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ’で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’で表される基、－Ｂ（Ａｒ’）２で表される基、－Ｂ（ＯＡｒ’）２で表される基、－Ｓｉ（Ａｒ’）３で表される基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および炭素数３～３０のヘテロアリール基が挙げられる（Ａｒ’はアリール基、もしくはヘテロアリール基を表す）。
　Ａｒ１１～Ａｒ３１が、－Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２で置換される例としては、例えば、トリフェニルホスフィンオキシド基、ジフェニルナフチルホスフィンオキシド基、ジフェニルフェナントリルホスフィンオキシド基、ジフェニル（ジメチルフルオレニル）ホスフィンオキシド基、ジフェニル（ジフェニルフルオレニル）ホスフィンオキシド基、およびジフェニルスピロビフルオレニルホスフィンオキシド基等が挙げられる。
　また、Ａｒ１１～Ａｒ３１が、－Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ’で置換される基としては、例えば、ジフェニルスルホン基、およびジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド基等が挙げられ、これらは、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基の一形態であり得る。
　ａ１１、ａ２１、ｂ１１、ｂ２１、ｃ１１、およびｃ２１は、各々独立に、１～３の整数を表し、好ましくは１または２の整数を表す。式（１’）に示す撮像素子用光電変換素子用材料は、ａ１１、ａ２１、ｂ１１、ｂ２１、ｃ１１、およびｃ２１それぞれをこのような範囲内において最適化することで、当該撮像素子用光電変換素子用材料のガラス転移温度（Ｔｇ）が低くなることを抑制でき、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子用光電変換素子における応答速度を高めることができる。
　式（１’）に示す、撮像素子用光電変換素子用材料である化合物が、Ａｒ１１、Ａｒ２１およびＡｒ３１を、それぞれ、複数有する場合、Ａｒ１１のそれぞれ、Ａｒ２１のそれぞれ、Ａｒ３１のそれぞれ、は、同一であってもよく異なっていてもよく、製造の容易性の観点から同一であることが好ましい。
　＜Ｌ１１、Ｌ２１、Ｌ３１＞
　式（１’）中、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１は、各々独立に、２～４価の芳香族炭化水素基、２～４価のヘテロ芳香族基、または２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表す。
　Ｌ１１～Ｌ３１が表す芳香族炭化水素基は、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、テトラセニル基、およびクリセニル基等が挙げられる。
　Ｌ１１～Ｌ３１が表すヘテロ芳香族基は、特に限定されるものではないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、および／またはゲルマニウム原子をヘテロ原子として芳香環上に含む官能基であり、単環、または複数の環を含む連結環もしくは縮合環であり得る。へテロ芳香族基としては、例えば、上述のＡｒ１１～Ａｒ３１に例示されている、含窒素ヘテロ芳香族基、含酸素ヘテロ芳香族基、含硫黄ヘテロ芳香族基が挙げられ、好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基、トリアジニル基等に例示される、上述の含窒素ヘテロ芳香族基が挙げられる。
　Ｌ１１～Ｌ３１が表す環状脂肪族炭化水素基としては、例えば、Ａｒ１１～Ａｒ３１と同じく、上述のアダマンチル基等に例示される、炭素数１０以上の環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　Ｌ１１～Ｌ３１において、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および環状脂肪族炭化水素基は、各々独立に、置換基を有してもよく、有していなくてもよい。換言すれば芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基および炭化水素基は、置換または無置換である。これら官能基が有し得る置換基の具体例は、Ａｒ１１～Ａｒ３１が有し得る置換基の具体例と同じである。
　ｐ１、ｑ１およびｒ１は、各々独立に、０～３の整数を表し、好ましくは０～２の整数を表す。式（１’）に示す撮像素子用光電変換素子用材料は、ｐ１、ｑ１およびｒ１それぞれをこのような範囲内において最適化することで、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＴｇが低くなることを抑制でき、当該撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子における応答速度を高めることができる。なお、ｐ１が０である場合、Ｌ１１は単結合を表し、したがって式（１’）中、Ａｒ１１とトリアジン環とは、単結合によって直接結合している。同様に、ｑ１およびｒ１それぞれが０である場合、Ｌ２１およびＬ３１それぞれは単結合を表す。
　式（１’）に示す、撮像素子用光電変換素子用材料である化合物が、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１を、それぞれ、複数有する場合、Ｌ１１のそれぞれ、Ｌ２１のそれぞれ、Ｌ３１のそれぞれは、同一であってもよく異なっていてもよい。
　＜Ａｒ、Ｌ、およびトリアジン環の特徴＞
　式（１’）中、Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１のうち少なくとも１つは、シアノ基を有している。換言すれば、Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１のうち少なくとも１つは、シアノ基で置換されているか、シアノ基を有する基で置換されている。
　式（１’）中、Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上である。式（１’）中、Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、ピリジル基の個数の和が２以上であることが好ましい。６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環としては、（１）ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、およびテトラジン環からなる群から選ばれるヘテロ芳香族単環、または（２）当該ヘテロ芳香族単環から選ばれる少なくとも１つのヘテロ芳香族単環を一部に含む、２～４の芳香族単環からなる縮合環から選択される。ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、およびテトラジン環のヘテロ芳香族単環は、完全に共役した芳香族環中に窒素原子を環形成原子として含んでおり、当該窒素原子には水素原子が共有結合していない。なお、本明細書中、「芳香族単環」とは、特に説明がない限り、「ヘテロ芳香族単環」と「芳香族炭化水素単環」の両方の意味を含んでいる。ただし、式（１’）における－［Ｌ１１］ｐ １－［（Ａｒ１１）ａ １１－Ｈ］ａ ２１、－［Ｌ２１］ｑ １－［（Ａｒ２１）ｂ １１－Ｈ］ｂ ２１、および－［Ｌ３１］ｒ １－［（Ａｒ３１）ｃ １１－Ｈ］ｃ ２１が結合している中心トリアジン環は、前記Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１における６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環には含まれない。換言すれば、該中心トリアジン環の有する３つの置換基に含まれる、シアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上となることが好ましい。
　すなわち、例えば、下記化合物ＣＣ’１１９－ＧＣ’５において、中心トリアジン環の有する置換基における、シアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和は３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　さらに、例えば、下記化合物ＣＡ’１１－ＧＡ’４５において、中心トリアジン環の有する置換基における、シアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和は４である。すなわち、化合物ＣＡ’１１－ＧＡ’４５における２－シアノピリジン－５－イル基では、シアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和は、基１つあたり２となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１のうち少なくとも１つが、このような特徴を有することによって、撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子における応答速度を高めることができる。
　すなわち、式（１’）中、Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１のうち少なくとも１つは、シアノ基を有し、かつ、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、上述のピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基、トリアジニル基等に例示されているヘテロ芳香族単環、およびヘテロ芳香族単環を一部に含む、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上であることが好ましい。
　また、式（１’）に示す撮像素子用光電変換素子用材料、および後述の各式に示す撮像素子用光電変換素子用材料、および化合物において、中心トリアジン環の有する３つの基の少なくとも１つが、少なくとも１つのシアノ基を有し、かつ、該３つの基に含まれる、シアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上であることにより、上述のように、ＬＵＭＯ準位を深くすることができ、撮像素子におけるより早い応答速度、より低い暗電流、およびより高い外部量子効率のうちの少なくとも１つを達成できる撮像素子用光電変換素子用材料として利用できる。
　式（１’）中、Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１およびＬ３１において、シアノ基が、順に、合計で１～１０、１～８、１～６、もしくは１～４含まれることが好ましい。
　上述の６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環としては、好ましくは、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、およびテトラジン環であり、より好ましくは、ピリジル基、またはピリミジニル基であり、さらに好ましくはピリジル基である。このような構成によれば、撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯを深くでき、撮像素子における応答速度を高めることができる。
　式（１’）で表される化合物の好ましい具体例を下記表に示すが、これらに限定されるものではない。下記表は、以下に示す（ＣＡ’１）～（ＣＡ’１６３）の骨格を有し、かつ、該骨格が有するＲに、以下に示す（ＧＡ’１）～（ＧＡ’５０）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＡ’ｘ１１－ＧＡ’ｙ１１）の化合物を示している。ここで、ｘ１１は１～１６３の任意の整数を示し、ｙ１１は１～５０の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＡ’ｘ１１－ＧＡ’ｙ１１）の化合物とは、（ＣＡ’１－ＧＡ’１）～（ＣＡ’１６３－ＧＡ’５０）の化合物を示している。したがって、例えば、ｘ１１＝４、ｙ１１＝４３である（ＣＡ’４－ＧＡ’４３）という化合物の場合、（ＣＡ’４）の骨格を有し、該骨格が有するＲに、（ＧＡ’４３）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＡ’４－ＧＡ’４３）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　さらに、式（１’）で表される化合物の好ましい具体例を下記表に示すが、これらに限定されるものではない。下記表は、以下に示す（ＣＢ’１）～（ＣＢ’１６０）の骨格を有し、かつ、該骨格が有するＲに、以下に示す（ＧＢ’１）～（ＧＢ’５０）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＢ’ｘ２１－ＧＢ’ｙ２１）の化合物を示している。ここで、ｘ２１は１～１６０の任意の整数を示し、ｙ２１は１～５０の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＢ’ｘ２１－ＧＢ’ｙ２１）の化合物とは、（ＣＢ’１－ＧＢ’１）～（ＣＢ’１６０－ＧＢ’５０）の化合物を示している。したがって、例えば、ｘ２１＝９５、ｙ２１＝１である（ＣＢ’９５－ＧＢ’１）という化合物の場合、（ＣＢ’９５）の骨格を有し、該骨格が有するＲに、（ＧＢ’１）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＢ’９５－ＧＢ’１）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　＜化合物（２）＞
　本発明の一態様において、上述した撮像素子用光電変換素子用材料（１’）は、下記式（２）で表される化合物であってもよい。式（２）で表される化合物もまた、本発明の範疇である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 前記式（２）中、
　Ｌ２１Ａは、フェニレン基を表し；
　ｑ１Ａは、０又は１の整数を表し；
　Ｒ２１は、式（２１ａ）～式（２４ａ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）中、
　　Ａｒ２１Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表し；
　　Ｒ２２、およびＲ２３は、各々独立に、式（２１ｂ）～式（２５ｂ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 　前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）中、
　　Ａｒ２２Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表し；
　　Ｌ２２Ａは、フェニレン基、または単結合を表し；
　　＊は結合部位を表し；
　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａのうち、少なくとも１つはシアノ基を有し；
　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａにおいて、これらの基に含まれるシアノ基の個数とピリジル環の個数の和が２以上であり；
　Ｒ２１が前記式（２１ａ）で表され、かつ／または、Ｒ２２およびＲ２３の少なくとも一方が前記式（２１ｂ）で表される場合、前記式（２１ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）におけるＡｒ２２Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換された芳香族炭化水素基、１つ以上のシアノ基で置換されたヘテロ芳香族基である。
　＜Ｌ２１Ａ＞
　式（２）中、Ｌ２１Ａは、フェニレン基を表し、熱的な安定性を高めるという観点から、好ましくは、ｏ－フェニレン基、またはｐ－フェニレン基を表す。Ｌ２１Ａは、式（１’）中のＬ２１に対応する。
　＜ｑ１Ａ＞
　式（２）中、ｑ１Ａは、０又は１の整数を表す。ｑ１Ａが０のとき、Ｌ２１Ａは単結合を表す。ｑ１Ａは、式（１’）中のｑ１に対応する。
　＜Ｒ２１＞
　Ｒ２１は、式（２１ａ）～式（２４ａ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）中、
　Ａｒ２１Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表す。
　Ａｒ２１Ａは、同一または相異なって、シアノ基で置換された芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
　Ａｒ２１Ａの具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、同一または相異なって、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１６のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、もしくは炭素数３～２６のヘテロ芳香族基で置換されていてもよい、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基、トリアジニル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリプチセニル基、シアノフェニル基、シアノナフチル基、もしくはシアノピリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　また、これらの置換基のうち、撮像素子用光電変換素子用材料の特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、２－ピリミジニル基、２－ピラジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、２－トリフェニレニル基、１－トリプチセニル基、２－トリプチセニル基、２－フェニルフェニルスルホン基、３－フェニルフェニルスルホン基、４－フェニルフェニルスルホン基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－１－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－２－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－３－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－４－イル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、３－シアノピリジン－２－イル基、４－シアノピリジン－２－イル基、５－シアノピリジン－２－イル基、６－シアノピリジン－２－イル基、２－シアノピリジン－３－イル基、４－シアノピリジン－３－イル基、５－シアノピリジン－３－イル基、６－シアノピリジン－３－イル基、２－シアノピリジン－４－イル基、３－シアノピリジン－４－イル基、２，４－ジシアノピリジン－３－イル基、２，５－ジシアノピリジン－３－イル基、２，６－ジシアノピリジン－３－イル基、２，３－ジシアノピリジン－４－イル基、２，５－ジシアノピリジン－４－イル基、２，６－ジシアノピリジン－４－イル基、２－シアノ－１－ナフチル基、３－シアノ－１－ナフチル基、４－シアノ－１－ナフチル基、５－シアノ－１－ナフチル基、６－シアノ－１－ナフチル基、７－シアノ－１－ナフチル基、８－シアノ－１－ナフチル基、１－シアノ－２－ナフチル基、３－シアノ－２－ナフチル基、４－シアノ－２－ナフチル基、５－シアノ－２－ナフチル基、６－シアノ－２－ナフチル基、７－シアノ－２－ナフチル基、８－シアノ－２－ナフチル基等がより好ましい。
　＜Ｒ２２、Ｒ２３＞
　Ｒ２２、およびＲ２３は、各々独立に、式（２１ｂ）～式（２５ｂ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 　前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）中、
　　Ａｒ２２Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表し；
　Ｌ２２Ａは、フェニレン基、または単結合を表す。
　Ａｒ２２Ａは、同一または相異なって、無置換、もしくはシアノ基で置換された芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基であることがより好ましい。Ａｒ２２Ａの具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ａｒ２１Ａと同様の基が挙げられる。
　式（２）において、式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａのうち、少なくとも２つがシアノ基を有していることがより好ましい。このような構成によれば、撮像素子用光電変換素子用材料のＬＵＭＯを深くでき、撮像素子における応答速度を高めることができる。
　＜化合物（３）＞
　本発明の一態様において、上述した撮像素子用光電変換素子用材料（１’）は、下記式（３）で表される化合物であってもよい。式（３）で表される化合物もまた、本発明の範疇である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
 前記式（３）中、
　Ｌ３１Ａは、フェニレン基を表し；
　ｒ１Ａは、０又は１の整数を表し；
　Ｒ３１は、式（３１ａ）～式（３４ａ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）中、
　　Ａｒ３１Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、または置換されていてもよいナフチル基を表し；
　　Ｒ３２、およびＲ３３は、各々独立に、式（３１ｂ）～式（３５ｂ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
 　前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）中、
　　Ａｒ３２Ａは、同一または相異なって、フェニル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたフェニル基、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、またはビフェニリル基を表し；
　　Ｌ３２Ａは、フェニレン基、または単結合を表し；
　　＊は結合部位を表し；
　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）におけるＡｒ３２Ａのうち、少なくとも１つはシアノ基を有し；
　Ｒ３１が前記式（３１ａ）で表され、かつ／または、Ｒ３２およびＲ３３の少なくとも一方が前記式（３１ｂ）で表される場合、前記式（３１ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）におけるＡｒ３２Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、もしくは１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基である。
　＜Ｌ３１Ａ＞
　式（３）中、Ｌ３１Ａは、フェニレン基を表し、熱的な安定性を高めるという観点から、好ましくは、ｏ－フェニレン基、またはｐ－フェニレン基を表す。また、熱的な安定性を高めるという観点から、Ａｒ３１Ａが置換されていてもよいナフチル基である場合、Ｌ３１Ａは、フェニレン基であることが好ましい。Ｌ３１Ａは、式（１’）中のＬ３１に対応する。
　＜ｒ１Ａ＞
　式（３）中、ｒ１Ａは、０又は１の整数を表す。ｒ１Ａが０のとき、Ｌ３１Ａは単結合を表す。ｒ１Ａは、式（１’）中のｒ１に対応する。
　＜Ｒ３１＞
　Ｒ３１は、式（３１ａ）～式（３４ａ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
 　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）中、
　　Ａｒ３１Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、または置換されていてもよいナフチル基を表し、熱的な安定性を高めるという観点から、好ましくは、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、ナフチル基、または１つ以上のシアノ基で置換されたナフチル基を表す。
　＜Ｒ３２、Ｒ３３＞
　Ｒ３２、およびＲ３３は、各々独立に、式（３１ｂ）～式（３５ｂ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
 　前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）中、
　　Ａｒ３２Ａは、同一または相異なって、フェニル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたフェニル基、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、またはビフェニリル基を表し、熱的な安定性を高めるという観点から、好ましくは、フェニル基、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、またはビフェニリル基を表し；
　　Ｌ３２Ａは、フェニレン基、もしくは単結合を表し；
　　＊は結合部位を表す。
　式（２）、および（３）で表される化合物の好ましい具体例を下記表に示すが、これらに限定されるものではない。下記表は、以下に示す（ＣＣ’１）～（ＣＣ’１３２）の骨格を有し、かつ、該骨格が有するＲに、以下に示す（ＧＣ’１）～（ＧＣ’５０）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＣ’ｘ３１－ＧＣ’ｙ３１）の化合物を示している。ここで、ｘ３１は１～１３２の任意の整数、ｙ３１は１～５０の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＣ’ｘ３１－ＧＣ’ｙ３１）の化合物とは、（ＣＣ’１－ＧＣ’１）～（ＣＣ’１３２－ＧＣ’５０）の化合物を示している。したがって、例えば、ｘ３１＝１０５、ｙ３１＝１である（ＣＣ’１０５－ＧＣ’１）という化合物の場合、（ＣＣ’１０５）の骨格を有し、該骨格が有するＲに、（ＧＣ’１）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＣ’１０５－ＧＣ’１）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
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　撮像素子用光電変換素子用材料（２）、または（３）のその他の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
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　＜化合物（４）＞
　本発明の一態様において、上述した撮像素子用光電変換素子用材料（１’）は、下記式（４）で表される化合物であってもよい。式（４）で表される化合物もまた、本発明の範疇である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
 前記式（４）中、
　Ａｒ４１、およびＡｒ４２は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ４１～Ｌ４３は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の２価芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の２価含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄２価ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の２価環状脂肪族炭化水素基を表し；
　ｐ４、ｑ４およびｒ４は、各々独立に、０～２の整数を表し；
　Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３のうち少なくとも１つは、シアノ基を有する。
　＜Ａｒ４１、Ａｒ４２＞
　式（４）中、Ａｒ４１、およびＡｒ４２は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表す。
　Ａｒ４１、およびＡｒ４２の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ａｒ２１Ａ、およびＡｒ２２Ａと同様の基が挙げられる。これらの基のうち、例えば、各々独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１６のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、もしくは炭素数３～２６のヘテロ芳香族基で置換されていてもよい、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジル基、トリアジニル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリプチセニル基、シアノフェニル基、シアノナフチル基、もしくはシアノピリジル基等が好ましく、また、撮像素子用光電変換素子用材料の特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、２－ピリミジニル基、２－ピラジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、２－トリフェニレニル基、１－トリプチセニル基、２－トリプチセニル基、２－フェニルフェニルスルホン基、３－フェニルフェニルスルホン基、４－フェニルフェニルスルホン基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－１－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－２－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－３－イル基、ジベンゾチオフェン－５，５－ジオキシド－４－イル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、３－シアノピリジン－２－イル基、４－シアノピリジン－２－イル基、５－シアノピリジン－２－イル基、６－シアノピリジン－２－イル基、２－シアノピリジン－３－イル基、４－シアノピリジン－３－イル基、５－シアノピリジン－３－イル基、６－シアノピリジン－３－イル基、２－シアノピリジン－４－イル基、３－シアノピリジン－４－イル基、２，４－ジシアノピリジン－３－イル基、２，５－ジシアノピリジン－３－イル基、２，６－ジシアノピリジン－３－イル基、２，３－ジシアノピリジン－４－イル基、２，５－ジシアノピリジン－４－イル基、もしくは２，６－ジシアノピリジン－４－イル基等がより好ましい。
　＜Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ４３＞
　式（４）中、Ｌ４１～Ｌ４３は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の２価芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の２価含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄２価ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の２価環状脂肪族炭化水素基を表す。
　Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、各々独立に、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１と同様の基が挙げられる。これらの基のうち、例えば、各々独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１６のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、もしくは炭素数３～２６のヘテロ芳香族基で置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ナフチル基、キノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、もしくはトリプチセニル基が好ましく、また、撮像素子用光電変換素子用材料の特性に優れる点で、シアノ基で置換されていてもよいフェニル基、もしくはシアノ基で置換されていてもよいピリジル基であることがより好ましい。
　＜ｐ４、ｑ４、ｒ４＞
　ｐ４、ｑ４およびｒ４は、各々独立に、０～２の整数を表す。
　＜Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ４３およびトリアジン環の特徴＞
　式（４）中、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３のうち少なくとも１つは、シアノ基を有している。換言すれば、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３のうち少なくとも１つは、シアノ基で置換されているか、シアノ基を有する基で置換されている。
　式（４）中、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上であることが好ましく、式（４）中、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、ピリジル基の個数の和が２以上であることがより好ましい。６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環としては、（１）ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、およびテトラジン環からなる群から選ばれるヘテロ芳香族単環、または（２）当該ヘテロ芳香族単環から選ばれる少なくとも１つのヘテロ芳香族単環を一部に含む、２～４つの芳香族単環からなる縮合環から選択される。ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、およびテトラジン環のヘテロ芳香族単環は、完全に共役した芳香族環中に窒素原子を環形成原子として含んでおり、当該窒素原子には水素原子が共有結合していない。なお、本明細書中、「芳香族単環」とは、特に説明がない限り、「ヘテロ芳香族単環」と「芳香族炭化水素単環」の両方の意味を含んでいる。ただし、式（１’）における－［Ｌ４１］ｐ ４－Ａｒ４１、－［Ｌ４２］ｑ ４－Ａｒ４２、および－［Ｌ４３］ｒ ４－（トリプチセン）が結合している中心トリアジン環は、前記Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３における６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環には含まれない。換言すれば、該中心トリアジン環の有する３つの置換基に含まれる、シアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上となることが好ましく、該中心トリアジン環の有する３つの置換基に含まれる、シアノ基の個数と、ピリジル基の個数の和が２以上となることがより好ましい。
　式（４）で表される化合物の好ましい具体例としては、上記（ＣＡ’１－ＧＡ’１）～（ＣＡ’１６３－ＧＡ’５０）の化合物のうち、基ＧＡ’４５～基ＧＡ’５０を有する化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。式（４）で表される化合物の好ましい具体例としては、さらに、下記表に示される化合物が挙げられる。以下に示す（ＣＥ’１）～（ＣＥ’３８）の骨格を有し、かつ、該骨格が有するＲに、以下に示す（ＧＥ’１）～（ＧＥ’６）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、（ＣＥ’ｘ４１－ＧＥ’ｙ４１）の化合物を示している。ここで、ｘ４１は１～３８の任意の整数、ｙ４１は１～６の任意の整数を示している。すなわち、（ＣＥ’ｘ４１－ＧＥ’ｙ４１）の化合物とは、（ＣＥ’１－ＧＥ’１）～（ＣＥ’３８－ＧＥ’６）の化合物を示している。したがって、例えば、ｘ４１＝１、ｙ４１＝１である（ＣＥ’１－ＧＥ’１）という化合物の場合、（ＣＥ’１）の骨格を有し、該骨格が有するＲに、（ＧＥ’１）の基が、該基が有する＃の部位で結合して示される、下記（ＣＥ’１－ＧＥ’１）の化合物を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000314
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000315
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000317
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000318
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000319
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000324
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
　＜撮像素子用光電変換素子用材料、撮像素子用の正孔ブロック材料＞
　本発明の一態様に係る撮像素子用光電変換素子用材料は、式（１）で表される化合物（例えば、式（１１）、（１２）、（１３）もしくは（１４）で表される化合物）、または式（１’）で表される化合物（例えば、式（２）、（３）、もしくは（４）で表される化合物）からなるか、これを含む。以下、本発明の一態様にかかる撮像素子用光電変換素子用材料の用途について説明する。撮像素子用光電変換素子用材料は、上述の通り、応答速度と外部量子効率との両立により、撮像素子が備える層、例えば光電変換層、および正孔ブロック層に好適に使用できる。
　また、本発明の一態様に係る撮像素子用光電変換素子用材料は、高いＴｇを有していることにより、光電変換素子を製造するときにおけるアニーリングに起因する結晶化等の膜状態の変化が防がれている。これにより、本発明の一態様に係る撮像素子用光電変換素子用材料から形成される撮像素子における外部量子効率の低下が防がれており、暗電流が低減されている。従って、本発明の一態様に係る撮像素子用光電変換素子用材料は、光電変換層を形成した後におけるアニーリングへの耐性が求められる、撮像素子の光電変換素子用材料、および正孔ブロック材料として好適に利用することができる。
　本発明の一態様に係る撮像素子用光電変換素子用材料は、例えば、撮像素子における、光電変換層用材料、または当該撮像素子における正孔ブロック層の材料である、正孔ブロック材料として用いることができる。
　本発明の一態様にかかる撮像素子用光電変換素子用材料は、上記式（１）または（１’）で表される骨格を含む。式（１）または（１’）で表される骨格を含む撮像素子用光電変換素子用材料、および正孔ブロック材料は、応答速度、および外部量子効率特性に優れた撮像素子用光電変換素子用材料の作製に資するものである。
　＜ＬＵＭＯ準位について＞
　撮像素子用光電変換素子用材料は、暗電流の低減、外部量子効率の向上や応答速度の改善のために、光電変換層で生成した電荷を速やかに移動させることが必要であり得る。電荷の速やかな移動には光電変換層のｎ型半導体材料と正孔ブロック層に使用する材料のＬＵＭＯ準位が近いことが好ましい。例えば光電変換層にフラーレン（Ｃ６０）を使用している場合、正孔ブロック層のＬＵＭＯ準位は、後述するように密度汎関数理論（ＤＦＴ）にて得られる量子化学計算値として、順に、－２．０ｅＶ以下、－２．１ｅＶ以下、－２．２ｅＶ以下、－２．３ｅＶ以下、－２．４ｅＶ以下、－２．５ｅＶ以下、－２．６ｅＶ以下、－２．７ｅＶ以下、－２．８ｅＶ以下、－２．９ｅＶ以下、－３．０ｅＶ以下であることがより好ましい。また、正孔ブロック層のＬＵＭＯ準位は、限定されるものでないが、－５．０ｅＶ以上であればよく、－４．０ｅＶ以上であることが好ましい。
　本発明の一態様にかかる撮像素子において、撮像素子用光電変換素子用材料の前記ＬＵＭＯ準位は、量子化学計算によって算出される数値であり、分子構造の最適化およびＬＵＭＯ準位の計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎのプログラムを用いて、Ｂ３ＬＹＰ汎関数と６－３１Ｇ（ｄ）基底関数の計算条件による密度汎関数理論（ＤＦＴ）で得ることができる。
　＜ガラス転移温度について＞
　本発明の一態様にかかる撮像素子が備える層の形成に用いられる撮像素子用光電変換素子用材料は式（１）または（１’）で示される撮像素子用光電変換素子用材料であり、これら式（１）または（１’）にて表される撮像素子用光電変換素子用材料のガラス転移温度は、特に限定されないが、撮像素子、つまり、撮像素子用光電変換素子への適合性の観点から、ガラス転移温度が１３０℃以上であることが好ましく、１４０℃以上であることがより好ましく、１５０℃以上であることがより好ましい。なお、このガラス転移温度は、示差走査熱量測定から得られた値である。
　示差走査熱量計および試験条件は、以下の通りである。示差走査熱量計モデル：日立ハイテク製ＤＳＣ７０２０；運転条件：加熱速度、１０℃／ｍｉｎ、温度範囲、４０℃～４００℃の条件にて、２回走査したときのピークからガラス転移温度を求めた。
　＜分子量について＞
　本発明の一態様にかかる撮像素子が備える層の形成に用いられる、式（１）または（１’）で表される化合物は、撮像素子用光電変換素子用材料として、分子量が５５０以上であることが好ましく、これにより、ガラス転移温度を高め、膜の熱的安定性を高めることができる。撮像素子用光電変換素子用材料の分子量は、質量分析法により評価すればよい。
　＜アモルファス性について＞
　本発明の一態様にかかる撮像素子としての光電変換素子用材料、すなわち式（１）または（１’）で示される撮像素子用光電変換素子用材料は、該材料の蒸着膜がアモルファス層を形成するものが好ましい。蒸着膜が結晶層であると、隣接層との界面が均一にならないため、素子の欠陥要因になる。
　蒸着膜がアモルファス層であるか、否かの確認方法は、特に限定されないが、目視による結晶化の有無による判断、または蒸着膜のＸＲＤ測定により、シャープな回折ピークが観測されないこと等で確認できる。
　＜撮像素子＞
　本発明の一態様にかかる撮像素子は、本発明の一態様にかかる撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備えている。
　撮像素子の構成については特に限定されないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖｉ）の構成が挙げられる。
　（ｉ）第一の電極／光電変換層／第二の電極
　（ｉｉ）第一の電極／正孔ブロック層／光電変換層／第二の電極
　（ｉｉｉ）第一の電極／光電変換層／電子ブロック層／第二の電極
　（ｉｖ）第一の電極／正孔ブロック層／光電変換層／電子ブロック層／第二の電極
　（ｖ）第一の電極／正孔ブロック層／光電変換層／電子ブロック層／正孔輸送層／第二の電極
　（ｖｉ）第一の電極／電子輸送層／正孔ブロック層／光電変換層／電子ブロック層／正孔輸送層／第二の電極
　以下、本発明の一態様にかかる撮像素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。図１は、本発明の一態様にかかる撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える撮像素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
　撮像素子１００は、第一の電極１、正孔ブロック層２、光電変換層３、電子ブロック層４、正孔輸送層５、および第二の電極６をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。なお、上記各層のうち、正孔ブロック層２、光電変換層３、電子ブロック層４、および正孔輸送層５が、有機層１０を構成している。
　図１に示す撮像素子１００は、具体的には撮像用光電変換素子であり得る。撮像素子１００は、透明である第一の電極１の下方から、光が入射し、受光層である光電変換層３で受光する。光の入射方向は特に限定されず、第二の電極６を透明とし、第二の電極６の方から光を入射させてもよい。
　撮像素子１００は、各層を構成するキャリアの濃度差や、第一の電極１と第二の電極６間の仕事関数の差による内部電界によって、光電変換層３の受光により発生した電荷（正孔および電子）のうち、電子が第一の電極１に移動し、正孔が第二の電極６に移動する。また、第一の電極１と第二の電極６との間に電圧を印加することで電荷を移動させることもできる。このように、第一の電極１を電子捕集電極とし、第二の電極６を正孔捕集電極としている。
　なお、各層は、必要に応じて、他の名称または機能を有する層で置き換えても良い。他の名称または機能を有する層としては、例えば、正孔輸送層の他の名称としては、正孔注入層、仕事関数調整層、正孔輸送促進層等が挙げられる。
　なお、図１では、第一の電極１の下面に設けられた基板が省略されている。ここでの基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板等が挙げられる。また、基板側から光が入射する構成の場合、基板は光の波長に対して透明である。なお、基板は第二の電極６側に設けてもよい。以下では、上記各層について説明する。
　［撮像素子用光電変換素子用材料を含む層］
　光電変換素子の一態様である撮像素子は、光電変換層、および、該光電変換層と第二の電極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に、上述の式（１）または（１’）に表される撮像素子用光電変換素子用材料を含んでいるとよい。図１に示される構成例において撮像素子１００は、正孔ブロック層２および光電変換層３からなる群より選ばれる少なくとも１層に撮像素子用光電変換素子用材料を含んでいる。本発明の一態様にかかる撮像素子は、正孔ブロック層２に撮像素子用光電変換素子用材料を含むことが好ましい。これにより、正孔の逆移動を制御しながら、必要な電荷を速やかに移動させる効果を有する。
　なお、上述の式（１）または（１’）に表される撮像素子用光電変換素子用材料は、撮像素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層が設けられている場合、電子輸送層が撮像素子用光電変換素子用材料を含んでいてもよい。
　以下、正孔ブロック層２が撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像用光電変換素子１００について説明する。
　［第一の電極１］
　基板上には第一の電極１が設けられている。
　光が第一の電極を通過して、光電変換層３に入射する構成の撮像素子の場合、第一の電極１は当該光を通すかまたは実質的に通す透明材料で形成するとよい。
　第一の電極１である下部電極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Ｉｎｄｉｕｍ　Ｚｉｎｃ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、ニッケル－タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物等が挙げられる。
　なお、撮像素子１００が、第二の電極６側のみから光が光電変換層３に入射する構成である場合、第一の電極１における光の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の第一の電極１に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、および白金等が挙げられる。
　［正孔ブロック層２］
　第一の電極１と、後述する受光層である光電変換層３との間には、正孔ブロック層２が設けられている。
　正孔ブロック層２は、光電変換層３で発生した電子を第一の電極１へ輸送する役割と、光電変換層３から電子輸送先の第一の電極１に正孔が移動するのをブロックする役割とを有する。また、用途によっては第一の電極１からの正孔注入をブロックする役割を有することもある。
　正孔ブロック層２は、前述の式（１）または（１’）で示される撮像素子用光電変換素子用材料に加えて、更に、従来公知の正孔ブロック材料（電子輸送材料）を含んでいてもよい。従来公知の正孔ブロック材料（電子輸送材料）としては、例えば、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノラート）アルミニウム）、４，６－ビス（３，５－ジ（ピリジン－４－イル）フェニル）－２－メチルピリミジン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、およびＮ，Ｎ’－ジ（４－ピリジル）－１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド等が挙げられる。
　正孔ブロック層２は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
　［光電変換層３］
　正孔ブロック層２と後述する電子ブロック層４との間には、受光層である光電変換層３が設けられている。光電変換層３の材料としては、光電変換機能を有する材料が挙げられる。
　光電変換層３は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。中でも、光電変換効率を高める為には、光電変換層３は少なくとも二種の材料（有機成分）を含有する層からなることが好ましい。
　一種の材料からなる単層構造である光電変換層３に用いられる材料としては、例えば、（ｉ）クマリンおよびその誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、フタロシアニンおよびその誘導体等が挙げられる。
　二種の材料からなる単層構造である光電変換層３に用いられる材料としては、例えば、前述の（ｉ）クマリンおよびその誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、フタロシアニンおよびその誘導体と、（ｉｉ）フラーレンおよびその誘導体との組み合わせが挙げられる。これらの材料からなる光電変換層３の作製は、予め粉末を混合した状態で蒸着させて形成しても良いし、任意の割合で共蒸着することで形成しても良い。
　三種の材料からなる単層構造である光電変換層３に用いられる材料としては、前述の（ｉ）クマリンおよびその誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、フタロシアニンおよびその誘導体、（ｉｉ）フラーレンおよびその誘導体、および（ｉｉｉ）正孔輸送材料との組み合わせが挙げられる。これらの材料からなる光電変換層３の作製は、予め粉末を混合した状態で蒸着させて形成しても良いし、任意の割合で共蒸着することで形成しても良い。
　（ｉ）クマリン誘導体の具体例としては、クマリン６、クマリン３０が挙げられる。キナクリドン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルキナクリドンが挙げられる。フタロシアニン誘導体の具体例としては、ホウ素サブフタロシアニンクロリド、ホウ素サブナフタロシアニンクロリド（ＳｕｂＮＣ）が挙げられる。
　（ｉｉ）フラーレンおよびその誘導体の具体例としては、［６０］フラーレン、［７０］フラーレン、［６，６］－フェニル－Ｃ６１－酪酸メチル（［６０］ＰＣＢＭ）が挙げられる。
　（ｉｉｉ）正孔輸送材料は、公知の正孔輸送材料であってよい。正孔輸送材料としては、例えば、芳香族第三級アミン化合物、ナフタレン化合物、アントラセン化合物、テトラセン化合物、ペンタセン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、ペリレン化合物、フルオレン化合物、カルバゾール化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピセン化合物、チオフェン化合物、ベンゾトリフラン化合物、ベンゾトリチオフェン化合物、ナフトジチオフェン化合物、ナフトチエノチオフェン化合物、ベンゾジフラン化合物、ベンゾジチオフェン化合物、ベンゾチオフェン化合物、ナフトビスベンゾチオフェン化合物、クリセノジチオフェン化合物、ベンゾチエノベンゾチオフェン化合物、インドロカルバゾール化合物等が挙げられる。これらの中でも、フルオレン化合物、ナフトジチオフェン化合物、ナフトチエノチオフェン化合物、ベンゾジフラン化合物、ベンゾチオフェン化合物、ナフトビスベンゾチオフェン化合物、クリセノジチオフェン化合物、ベンゾチエノベンゾチオフェン化合物、インドロカルバゾール化合物等が好ましく、フルオレン化合物、クリセノジチオフェン化合物、ベンゾチエノベンゾチオフェン化合物、インドロカルバゾール化合物がより好ましい。
　正孔輸送材料の具体例としては、９，９’－（９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２，７’－ジイル）ビス［９Ｈ－カルバゾール］、２，７－ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（ＤｉＰｈ－ＢＴＢＴ）、ベンゾ［１，２－ｂ：３，４－ｂ’：５，６－ｂ’’］トリフラン化合物、ベンゾ［１，２－ｂ：３，４－ｂ’：５，６－ｂ’’］トリチオフェン化合物、ナフト［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン、ナフト［２，３－ｂ］ナフト［２’，３’：４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジフラン、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ビス［１］ベンゾチオフェン、ナフト［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ビス［１］ベンゾチオフェン、クリセノ［１，２－ｂ：８，７－ｂ’］ジチオフェン、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン、以下に示す化合物（ｉｃ－１）、（ｉｃ－２）および（ｉｃ－３）等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
　また、撮像素子用光電変換素子用材料は、光電変換層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、撮像素子用光電変換素子用材料は、光電変換層３に隣接した層（正孔ブロック層２、または電子ブロック層４）が含有していてもよい。
　［電子ブロック層４］
　光電変換層３と正孔輸送層５との間には、電子ブロック層４が設けられている。
　電子ブロック層４は、光電変換層３で発生した正孔を光電変換層３から第二の電極６へ輸送する役割と、光電変換層３で発生した電子が第二の電極６側へ移動するのをブロックする役割とを有する。また用途によっては第二の電極６からの電子注入をブロックする役割を有することもある。
　電子ブロック層４は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。例えば、電子ブロッキング性に特化した材料からなる光電変換層３と隣接する層と、正孔輸送性に特化した材料からなる正孔輸送層５に隣接する層と、を含む２層構造であってよい。
　電子ブロック層４は、公知の正孔輸送材料を含むことが好ましい。公知の正孔輸送材料としては、前述の光電変換層３で用いるものと同じものが挙げられる。
　［正孔輸送層５］
　電子ブロック層４と後述する第二の電極６との間には、正孔輸送層５が設けられている。正孔輸送層５は、電子ブロック層４から第二の電極６への正孔輸送を促進させるために設けられる。正孔輸送の促進は、正孔輸送材料が周辺材料との相互作用によって内部電界を変化させることによりもたらされる。また、正孔輸送層５は、第二の電極６をスパッタリング法により形成する場合、スパッタリング時の有機層（例えば電子ブロック層４）へのダメージを低減する役割がある。
　正孔輸送層５は、公知の材料であってよく、例えば、ナフタレン－１，４，５，８－テトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴＣＮ）等であってよい。
　正孔輸送層５は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、例えば、上記の材料と従来公知の正孔輸送材料を有していてもよい。従来公知の正孔輸送材料が挙げられ、前述の光電変換層３で用いるものと同じものが挙げられる。
　［第二の電極６］
　電子ブロック層５上には第二の電極６が設けられている。
　第二の電極６の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、金、および希土類金属等が挙げられる。
　［各層の形成方法］
　以上説明した第一の電極１、第二の電極６を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂等の材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ　ｍｅｔｈｏｄ）法等の公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
　このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ以上５μｍ以下の範囲である。
　下部電極である第一の電極１および上部電極である第二の電極６は、電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリング等によって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
　第一の電極１および第二の電極６の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
　本発明の一態様にかかる光電変換素子を備えた撮像素子は、例えば、デジタルカメラやデジタルビデオカメラの撮像素子、および、携帯電話等に内蔵された撮像素子に適用することができる。
　＜まとめ＞
　上述の説明から理解されるように、本開示は、以下の態様を包含する。
　態様１：撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、前記撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（１）、又は式（１’）で表され；
　下記式（１）で表される撮像素子用光電変換素子用材料について；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
 　前記式（１）中、
　ＣＡは、下記式（１ａ）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
 　Ａｒ１、およびＡｒ２は、各々独立に、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ａｒ３は、各々独立に、置換もしくは無置換の１～５価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の１～５価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の１～５価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～４価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～４価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立に、水素、またはＡｒ３を表し；
　ａ１、ａ２、ｂ１、ｂ２およびｃは、各々独立に、１～３の整数を表し；
　ｄ、およびｅは、各々独立に、１または２の整数を表し；かつ、
　ｃ＋ｄ＋ｅは、１～３の整数を表し；
　ｐ、ｑおよびｒは、各々独立に、０～３の整数を表し；
　ｎは、１～３の整数を表し；
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、およびテトラジニル基からなる群から選ばれるヘテロ芳香族単環基、または、当該ヘテロ芳香族単環基から選ばれる少なくとも１つを一部に含む、２～４つの芳香族単環基からなる縮合環基から選択され；
　下記式（１’）で表される前記撮像素子用光電変換素子用材料について；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
 　前記式（１’）中、
　Ａｒ１１～Ａｒ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～３価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～３価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～３価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ１１～Ｌ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～４価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～４価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　ａ１１、ａ２１、ｂ１１、ｂ２１、ｃ１１、およびｃ２１は、各々独立に、１～３の整数を表し；
　ｐ１、ｑ１およびｒ１は、各々独立に、０～３の整数を表し；
　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１のうち少なくとも１つは、シアノ基を有し；
　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上である、撮像素子。
　態様２：前記式（１）中、前記ｎは、１または２である、態様１の撮像素子。
　態様３：前記式（１）中、前記ａ１、ａ２、ｂ１、ｂ２およびｃは、各々独立に、１または２の整数を表し、前記ｐ、ｑおよびｒは、各々独立に、０～２の整数を表す、態様１又は２の撮像素子。
　態様４：前記式（１）中、前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは、ピリジル基またはピリミジニル基である、態様１～３の何れか一態様の撮像素子。
　態様５：前記式（１）中、前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも２つは、ピリジル基またはピリミジニル基である、態様１～４の何れか一態様の撮像素子。
　態様６：前記式（１’）中、前記Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、ピリジル基の個数の和が２以上である、態様１の撮像素子。
　態様７：撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、
　前記撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（２）で表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
 前記式（２）中、
　Ｌ２１Ａは、フェニレン基を表し；
　ｑ１Ａは、０又は１の整数を表し；
　Ｒ２１は、式（２１ａ）～式（２４ａ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
 　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）中、
　　Ａｒ２１Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表し；
　　Ｒ２２、およびＲ２３は、各々独立に、式（２１ｂ）～式（２５ｂ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
 　前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）中、
　　Ａｒ２２Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表し；
　　Ｌ２２Ａは、フェニレン基、または単結合を表し；
　　＊は結合部位を表し；
　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａのうち、少なくとも１つはシアノ基を有し；
　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａにおいて、これらの基に含まれるシアノ基の個数とピリジル環の個数の和が２以上であり、
　Ｒ２１が前記式（２１ａ）で表され、かつ／または、Ｒ２２およびＲ２３の少なくとも一方が前記式（２１ｂ）で表される場合、前記式（２１ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）におけるＡｒ２２Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換された芳香族炭化水素基または１つ以上のシアノ基で置換されたヘテロ芳香族基である、態様１の撮像素子。
　態様８：前記式（２）中、前記Ｌ２１Ａが、ｏ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、または単結合である、態様７の撮像素子。
　態様９：前記式（２）中、前記Ａｒ２１Ａが、同一または相異なって、シアノ基で置換された芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基である、態様７又は８の撮像素子。
　態様１０：前記式（２）中、前記Ａｒ２２Ａが、同一または相異なって、シアノ基で置換された芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基である、態様７～９の何れか一態様の撮像素子。
　態様１１：前記式（２）中、前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａのうち、少なくとも２つがシアノ基を有している、態様７～１０の何れか一態様の撮像素子。
　態様１２：前記撮像素子用光電変換素子用材料の分子量が５５０以上である、態様１～１１の何れか一態様の撮像素子。
　態様１３：前記撮像素子用光電変換素子用材料を含む前記層は正孔ブロック層である、態様１～１２の何れか一態様の撮像素子。
　態様１４：式（１１）、式（１２）、式（１３）、式（１４）、式（３）又は式（４）で表される化合物であって、
　下記式（１１）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
 　前記式（１１）中、
　Ａｒ１１１およびＡｒ２１１は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
　Ａｒ３１１は、１もしくは２価のフェナントリル基、１もしくは２価のジメチルフルオレニル基、１もしくは２価のジフェニルフルオレニル基、１もしくは２価のスピロビフルオレニル基、１もしくは２価のトリプチセニル基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ３１１は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ３１１が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｒ１１は、０～２の整数を表し；
　ｎ１１は、１または２の整数を表し；
　下記式（１２）で表されるトリアジン環を有する化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
 　前記式（１２）中、
　Ｌ１１２およびＬ２１２は、２価のピリジル基を表し；
　前記２価のピリジル基は、３位もしくは４位で前記トリアジン環との結合を有しており；
　前記２価のピリジル基が、４位で前記トリアジン環との結合を有しているときは、Ａｒ１１２およびＡｒ２１２は、各々独立に、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　前記２価のピリジル基が、３位で前記トリアジン環との結合を有しているときは、Ａｒ１１２およびＡｒ２１２は、各々独立に、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリプチセニル基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ａｒ３１２は、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し;
　Ｌ３１２は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
　Ｌ４１２は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１２が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｃ１２は、１または２の整数を表し；
　下記式（１３）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
 　前記式（１３）中、
　Ａｒ１１３およびＡｒ２１３は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
　Ａｒ３１３は、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数２～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ３１３は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
　Ｌ４１３は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１３が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｃ１３は、１または２の整数を表し；
　下記式（１４）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
 　前記式（１４）中、
　Ａｒ１１４およびＡｒ２１４は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
　Ａｒ３１４は、炭素数１０～２４の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ３１４は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
　Ｌ４１４は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１４が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
　ｃ１４は、１または２の整数を表し；
　下記式（３）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
 前記式（３）中、
　Ｌ３１Ａは、フェニレン基を表し；
　ｒ１Ａは、０又は１の整数を表し；
　Ｒ３１は、式（３１ａ）～式（３４ａ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
 　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）中、
　　Ａｒ３１Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、または置換されていてもよいナフチル基を表し；
　　Ｒ３２、およびＲ３３は、各々独立に、式（３１ｂ）～式（３５ｂ）のいずれかで表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
 　前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）中、
　　Ａｒ３２Ａは、同一または相異なって、フェニル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたフェニル基、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、またはビフェニリル基を表し；
　　Ｌ３２Ａは、フェニレン基、または単結合を表し；
　　＊は結合部位を表し；
　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）におけるＡｒ３２Ａのうち、少なくとも１つはシアノ基を有し；
　Ｒ３１が前記式（３１ａ）で表され、かつ／または、Ｒ３２およびＲ３３の少なくとも一方が前記式（３１ｂ）で表される場合、前記式（３１ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）におけるＡｒ３２Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、または１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基であり、
　下記式（４）で表される化合物は；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
 前記式（４）中、
　Ａｒ４１、およびＡｒ４２は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
　Ｌ４１～Ｌ４３は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の２価芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の２価含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄２価ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の２価環状脂肪族炭化水素基を表し；
　ｐ４、ｑ４およびｒ４は、各々独立に、０～２の整数を表し；
　Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３のうち少なくとも１つは、シアノ基を有する。
　態様１５：前記式（４）中、前記Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３が、各々独立に、シアノ基で置換されていてもよいフェニル基、またはシアノ基で置換されていてもよいピリジル基である、態様１４の化合物。
　態様１６：前記式（４）中、前記Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上である、態様１４又は１５の化合物。
　態様１７：前記式（４）中、前記Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、ピリジル基の個数の和が２以上である、態様１４～１６の何れか一態様の化合物。
　態様１８：態様１４～１７のいずれか一態様の化合物を含む、撮像素子用光電変換素子用材料。
　態様１９：正孔ブロック材料である、態様１８の撮像素子用光電変換素子用材料。
　態様２０：態様１８又は１９の撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子。
　＜付記事項＞
　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
　以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
　＜撮像素子用光電変換素子用材料（１）の実施例＞
　＜合成実施例－１０１＞
　２，２’－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２．７－ジイル）ビス（４．６－ビス（３－ピリジル）－１，３，５－トリアジン）（ＣＡ３１－ＧＡ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
　（ステップ１）
　Ｎ，Ｎ’－（９Ｈ－フルオレン２，７－ジメチリジン）ビス－４－ピリジルアミン（Ｘ１２）
　ディーンスターク管と還流管を取り付けたフラスコ中で、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２，７－ジカルボキシアルデヒド（Ｘ１１）（２．２ｇ，５．８ｍｍｏｌ）と３－アミノピリジン（１．１ｇ，１２ｍｍｏｌ）を脱水のクロロホルム（１２ｍＬ）に溶解させ、４時間加熱還流を行った。ＮＭＲで反応が完結したことを確認した後、低沸点留分を減圧除去することで、Ｎ，Ｎ’－（９Ｈ－フルオレン２，７－ジメチリジン）ビス－４－ピリジルアミン（Ｘ１２）を得た。得られた粗生成物を精製せず、次の反応に使用した（粗収量３．０ｇ、粗収率９８％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４５－８．４７（ｍ，６Ｈ），８．０１－７．９３（ｍ，６Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１０Ｈ）。
　（ステップ２）
　アルゴン雰囲気下、二口フラスコ中のピリジン－３－カルボキシミドアミド－塩酸塩（３．７ｇ，２３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．０ｇ，２９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に懸濁した懸濁液にＮ，Ｎ’－（９Ｈ－フルオレン２，７－ジメチリジン）ビス－４－ピリジルアミン（Ｘ１２）（３．０ｇ，５．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加えた後、固体を濾取した。得られた固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）に供することで、２，２’－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２．７－ジイル）ビス（４．６－ビス（３－ピリジル）－１，３，５－トリアジン）（ＣＡ３１－ＧＡ２）を得た（収量１．５ｇ、収率３３％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．７Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，３．９，３．９Ｈｚ，４Ｈ），８．８７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．８６（ｓ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，４．８，０．８Ｈｚ，４Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
　＜合成実施例－１０２＞
　２，２’－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２．７－ジイル）ビス［４．６－ビス｛４－ピリジル｝－１，３，５－トリアジン］（ＣＡ３１－ＧＡ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
　（ステップ１）
　２，２’－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２．７－ジイル）ビス［４．６－ビス｛４－ピリジル｝－１，３，５－トリアジン］（ＣＡ３１－ＧＡ１）
　ナスフラスコ中で、Ｎ，Ｎ’－（９Ｈ－フルオレン２，７－ジメチリジン）ビス－４－ピリジルアミン（Ｘ１２）（２．１ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、ピリジン－４－カルボキシミドアミド－塩酸塩（５．０ｇ，３２ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（２．６ｇ，６４ｍｍｏｌ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（８０ｍＬ）に懸濁した懸濁液を、１５０℃で、２日間撹拌した。室温まで放冷後、１０％塩酸を２２ｍＬ加え、３０分間撹拌した。その後、水およびメタノールを加えて沈殿物を濾取し、水、メタノール、ヘキサン、アセトンで洗浄することで、２，２’－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２．７－ジイル）ビス［４．６－ビス｛４－ピリジル｝－１，３，５－トリアジン（ＣＡ３１－ＧＡ１）を得た（収量２．９ｇ，収率９３％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，８Ｈ），８．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，８Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），７．３８－７．２９（ｍ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
　＜合成実施例－１０３＞
　２－（３－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ３１－ＧＢ４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
　（ステップ１）
　２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ３２）
　アルゴン雰囲気下で、３－ブロモベンゾイルクロライド（Ｘ３１）（３．３ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）およびイソニコチンアミド塩酸塩（１１．８ｇ，７５ｍｍｏｌ）をキシレン（２５０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に室温下でトリエチルアミン（１１ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２分間、６０℃で２０分撹拌した。さらに１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン（１３ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で１２時間撹拌した後に低沸点留分を減圧除去した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンおよび少量のアセトンで洗浄することで２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ３２）を得た（収量３．７ｇ，収率３８％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８９（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，４Ｈ），７．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ）。
　（ステップ２）
　２－（３－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ３１－ＧＢ４９）
　アルゴン雰囲気下で、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ３２）（２．７ｇ，７．０ｍｍｏｌ）、２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキソボロラン（２．５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７９ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（３３４ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１４ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。さらに２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキソボロラン（６９２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１３時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物にクロロホルムおよび水を加えた後、有機層を抽出した。有機層に硫酸ナトリウムおよび活性炭を加えて撹拌した後、セライト濾過を行った。さらにシリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン１００％、次いでヘキサン：クロロホルム＝５０：５０、次いでクロロホルム１００％）を行い、さらに熱トルエンによる洗浄を行い、ヘキサン、メタノールおよび少量のアセトンで洗浄することで２－（３－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ３１－ＧＢ４９）を得た（収量１．６ｇ、収率４１％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９１（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８５（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，４Ｈ），７．７７（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－７．０２（ｍ，４Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ）。
　＜合成実施例－１０４＞
　２－（３－（６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）－ピリジン－３－イル）フェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ３７－ＧＢ４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
　（ステップ１）
　５－クロロ－２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジン（Ｘ４２）
　アルゴン雰囲気下で、２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキソボロラン（１２．９ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－５－クロロピリジン（９．８３ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（５０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にクロロホルムおよび水を加えた後、有機層を抽出し、さらに有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムおよび活性炭を加えて撹拌した後、セライト濾過を行い、低沸点留分を減圧除去した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝１００：０～５０：５０）にて精製することで５－クロロ－２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジン（Ｘ４２）を得た（収量６．２５ｇ、収率６６％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．０２－６．９８（ｍ，４Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ）。
　（ステップ２）
　２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン）－２－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキソボロラン－２－イル）ピリジン（Ｘ４３）
　アルゴン雰囲気下で、５－クロロ－２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジン（Ｘ４２）（５．７６ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．５１ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１８ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．７７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（５．６３ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）をキシレン（１００ｍＬ）中に懸濁させ、１４０℃で２３時間撹拌した（１５．３ｇ、収率８７％）。室温まで放冷後、反応混合物にクロロホルムおよび水を加えた後、有機層を抽出し、さらに有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムおよび活性炭を加えて撹拌した後、セライト濾過を行い、低沸点留分を減圧除去することにより２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン）－２－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキソボロラン－２－イル）ピリジン（Ｘ４３）を得た（粗収量８．２１ｇ、粗収率ｑｕａｎｔ．）。この粗生成物は精製することなく次の反応に用いた。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３８（ｍ，４Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，４Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）。
　（ステップ３）
　２－（３－（６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）－ピリジン－３－イル）フェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ３７－ＧＢ４９）
　アルゴン雰囲気下で、２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキソボロラン－２－イル）ピリジン（Ｘ４３）（２．５１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ３２）（１．９３ｇ、４．９ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をキシレン（５５ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に４Ｍ－リン酸カリウム水溶液（５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えて析出物を濾取した。濾取物をＤＭＦ中（３００ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で空気を１．５時間通気させてからセライト濾過を行った。低沸点留分を減圧除去してから水およびメタノールを加えて析出物を濾取した。濾取物をトルエン中（１５０ｍＬ）に懸濁させ、１２０℃まで加熱してから熱時セライト濾過を行い、続けて低沸点留分を減圧濃縮し、メタノールで洗浄することで２－（３－（６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］－ベンゼノアントラセン－２－イル）－ピリジン－３－イル）フェニル）－４，６－ビス（ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ３７－ＧＢ４９）を得た（収量１．２７ｇ、収率４０％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０６（ｂｒｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．１，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．４５－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，４Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ）。
　＜合成実施例－１０５＞
　２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ビス（２－［９－フェナントリル］ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ４－ＧＢ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
　（ステップ１）
　２－（９－フェナントリル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（Ｘ５２）
　窒素気流下、ビス(ピナコラト)ジボロン（２．１３ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）、４－クロロ－２－（９－フェナントリル）ピリジン（Ｘ５１）（２．０３ｇ、７．０１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．０８ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３５．８ｍｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ、１４１ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン３０ｍｌに懸濁させ、１００℃で１４時間反応した。反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を投入し、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を分離後、硫酸マグネシウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られたオイルにヘキサンを加え、室温で撹拌した。生じた固体を濾取することで目的の化合物２－（９－フェナントリル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（Ｘ５２）を得た（収量１．８０ｇ、収率６７％）。
　得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲにより行った。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３９（ｓ，１２Ｈ），７．５６－７．７３（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）。
　（ステップ２）
　２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ビス（２－［９－フェナントリル］ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ４－ＧＢ２）
　窒素気流下、ステップ１で合成した２－（９－フェナントリル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（Ｘ５２）（２５７ｍｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジン（０．１０２ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（１３ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．１６９ｍＬ）をトルエンに懸濁させ、１００℃で１時間反応した。得られた反応溶液にヘキサンを加え、室温で撹拌した。生じた固体を濾取することで目的の化合物２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ビス（２－［９－フェナントリル］ピリジン－４－イル）－１，３，５－トリアジン（ＣＢ４－ＧＢ２）を得た（収量０．２０ｇ、収率８０％）。
　得られた化合物の同定は、日立製作所製Ｍ－８０Ｂを用いたＦＤ－ＭＳ測定により行った。ＦＤ－ＭＳ：７３９。
　＜合成実施例－１０６＞
　２，４－ビス（３，５－ジ（ピリジン－４－イル）フェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（ＣＤ１－ＧＢ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
　（ステップ１）
　２－クロロ－４，６－ビス（３，５－ジクロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６２）
　アルゴン雰囲気下、二口フラスコ中で、１－ブロモ－３，５－ジクロロベンゼン（Ｘ６１）（２１ｇ，９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２６０ｍＬ）に懸濁させ、０℃に冷やした。この懸濁液に２Ｍのイソプロピルマグネシウムクロリド・ＴＨＦ溶液（５０ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間撹拌した。その後塩化シアヌル（６．２ｇ，３３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し、終夜撹拌を行った。反応液を濃縮した後、水およびメタノールを加え、沈殿物を濾取し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄することで２－クロロ－４，６－ビス（３，５－ジクロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６２）の粗生成物を得た（粗収量４．７ｇ，粗収率６９％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）。
　（ステップ２）
　２，４－ビス（３，５－ジクロロフェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６３）
　アルゴン雰囲気下、還流管を取り付けた二口フラスコ中で、２－クロロ－４，６－ビス（３，５－ジクロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６２）（２．８ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、４－（１－ナフチル）フェニルボロン酸（１．６ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．３ｇ，０．３ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（９．７ｍＬ，１９ｍｍｏｌ）をキシレン（１００ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で終夜撹拌した。室温まで放冷後、水およびメタノールを加え、沈殿物を濾取し、水、メタノールで洗浄した。１２０℃のトルエンに溶解させ、活性炭を加え、撹拌した後、温かいまま濾別して得られた液体を濃縮することで２，４－ビス（３，５－ジクロロフェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６３）を得た（収量２．６ｇ，収率８４％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，４Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０Ｈｚ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ）。
　（ステップ３）
　２，４－ビス（３，５－ビス（４，４，５，５，－テトラメチル－１，３，２－イル）フェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６４）
　アルゴン雰囲気下、還流管を取り付けた二口フラスコ中で、２，４－ビス（３，５－ジクロロフェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６３）（１．９ｇ，３．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．８ｇ，１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．２ｇ，０．３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４．４ｇ，４５ｍｍｏｌ）をキシレン（７０ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で終夜撹拌した。室温まで放冷後、水を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を１２０℃に昇温し、活性炭と硫酸マグネシウムを加え、撹拌した後、温かいままセライトで濾別した。得られた液体を濃縮することで２，４－ビス（３，５－ビス（４，４，５，５，－テトラメチル－１，３，２－イル）フェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６４）を得た（収量３．１ｇ，収率９７％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．３０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，４Ｈ），８．９７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．４７（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｓ，４８Ｈ）。
　（ステップ４）
　２，４－ビス（３，５－ジ（ピリジン－４－イル）フェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（ＣＤ１－ＧＢ２８）
　アルゴン雰囲気下、還流管を取り付けた二口フラスコ中で、２，４－ビス（３，５－ビス（４，４，５，５，－テトラメチル－１，３，２－イル）フェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｘ６４）（３．２ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、４－ブロモピリジン塩酸塩（３．０ｇ，１５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２ｇ，０．２ｍｍｏｌ）および４Ｍリン酸カリウム水溶液（１３ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）をキシレン（１２０ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で終夜撹拌した。室温まで放冷後、沈殿物を濾取し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を５００ｍＬのトルエンに懸濁させ、１２０℃で加熱撹拌し、熱いまま固体を濾取し、２，４－ビス（３，５－ジ（ピリジン－４－イル）フェニル）－６－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（ＣＤ１－ＧＢ２８）を得た（収量２．５ｇ，収率９６％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．１，４．４Ｈｚ，８Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝６．１，４．４Ｈｚ，８Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，６．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
　＜合成実施例－１０７＞
　４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［４’－（１－アダマンチル）－５－（３－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
　アルゴン気流下、４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［３－（３－ピリジル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，２．２６ｍｍｏｌ）、４－（１－アダマンチル）フェニルトリフラート（１．２２ｇ，３．３９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５．０７ｍｇ，０．０２２６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２１．６ｍｇ，０．０４５２ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（０．８１０ｇ，５．８７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）および水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して１７時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物を濾取した。得られた析出物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルムおよびヘキサンの１：２の混合溶媒）およびトルエンによる再結晶により精製し、目的物である４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［４’－（１－アダマンチル）－５－（３－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２２）の白色固体（収量０．９７ｇ，収率５７％）を得た。得られた化合物Ｅ－２２のＴｇは１５５℃であった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ）８．００（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２－７．３９（ｍ，７Ｈ），２．１４（ｂｒｓ，３Ｈ），２．０１（ｂｒｓ，６Ｈ），１．８１（ｂｒｓ，６Ｈ）。
　＜合成実施例－１０８＞
　４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［３－（４－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
　合成実施例－１０７と同様の操作で、目的物である４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［３－（４－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２１）の白色固体を得た。
　＜合成実施例－１０９＞
　４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［４’－（３－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
　合成実施例－１０７と同様の操作で、目的物である４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［４’－（３－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－１８）の白色固体を得た。
　＜合成実施例－１１０＞
　４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［３－（２－フェニル－４－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
　合成実施例－１０７と同様の操作で、目的物である４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［３－（２－フェニル－４－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－１９）の白色固体を得た。
　＜合成実施例－１１１＞
　４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［４’－（４－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
　合成実施例－１０７と同様の操作で、目的物である４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［４’－（４－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－１７）の白色固体を得た。
　＜合成実施例－１１２＞
　４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［３－（２－フェニル－３－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
　合成実施例－１０７と同様の操作で、目的物である４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－［３－（２－フェニル－３－ピリジル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２０）の白色固体を得た。
　＜合成実施例－１１３＞
　４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－｛４－［６－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－３－イル］フェニル］－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
　合成実施例－１０７と同様の操作で、目的物である４，６－ビス（ビフェニル－４－イル）－２－｛４－［６－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－３－イル］フェニル｝－１，３，５－トリアジン（Ｅ－２９）の白色固体を得た。
　＜合成実施例－１１４＞
　２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４’－（アダマンタン－１－イル）－５－（２－フェニルピリジン－３）－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｅ－３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358
　アルゴン雰囲気下、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（１．４ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、３－（４’－（－アダマンタン－１－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－フェニルピリジン（２．０ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ，０．０１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（５．４ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流させた。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノールおよびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を熱トルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４’－（－アダマンタン－１－イル）－５－（２－フェニルピリジン－３）－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｅ－３３）を得た（１．８ｇ，６５％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６．１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．４９（ｍ，６Ｈ），７．４９－７．４０（ｍ，７Ｈ），７．３７－７．２９（ｍ，３Ｈ），２．１７－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．００－１．９６（ｍ，６Ｈ），１．８７－１．７４（ｍ，６Ｈ）。
　＜合成実施例－１１５＞
　２－（４－（アダマンタン－１－イル）フェニル）－４，６－ビス（４－（２－フェニルピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｅ－３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359
　アルゴン雰囲気下、２－（４－（－アダマンタン－１－イル）フェニル）－４，６－ビス（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（１．５ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、２－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（１．８ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１４０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１０ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流させた。反応溶液に水を加えてトルエン抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を分離して硫酸ナトリウムと活性炭を加えて撹拌し、セライトろ過した後、溶媒を留去した。得られた固体を熱オクタン、熱エタノールで洗浄することで２－（４－（アダマンタン－１－イル）フェニル）－４，６－ビス（４－（２－フェニルピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（Ｅ－３９）を得た（１．７ｇ，７７％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．３７（ｍ，１０Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，６Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．０３－１．９５（ｍ，６Ｈ），１．８８－１．７６（ｍ，６Ｈ）。
　＜ガラス転移温度・ＬＵＭＯ準位＞
　合成実施例－１０１～１１５の化合物（ＣＡ３１－ＧＡ２）、（ＣＡ３１－ＧＡ１）、（Ｃ３１－ＧＢ４９）、（ＣＢ３７－ＧＢ４９）、（ＣＢ４－ＧＢ２）、（ＣＤ１－ＧＢ２８）、（Ｅ－２２）、（Ｅ－２１）、（Ｅ－１８）、（Ｅ－１９）、（Ｅ－１７）、（Ｅ－２０）、（Ｅ－２９）、（Ｅ－３３）、および（Ｅ－３９）、ならびに上述の特許文献１に記載の比較化合物１および２、上述の特許文献２に記載の比較化合物３を、示差走査熱量計（日立ハイテク製ＤＳＣ７０２０）を使用し、アルミパンを用いて１０℃／ｍｉｎの掃引速度でガラス転移温度を測定した。また、ＬＵＭＯ準位においては、Ｇａｕｓｓｉａｎ１６のソフトウエアを使い、Ｂ３ＬＹＰ汎関数と６－３１Ｇ（ｄ）基底関数の計算条件による密度汎関数理論（ＤＦＴ）を用いて、分子構造の最適化およびＬＵＭＯ準位の算出を行った。得られたガラス転移温度、ＬＵＭＯ準位（ｃａｌｃ．ＬＵＭＯ）の結果を下記表にまとめた。なお、下記表中、「Ｎ．Ｄ．」は「未検出」を意味する。すなわち、化合物（ＣＡ３１－ＧＡ２）、（ＣＡ３１－ＧＡ１）、比較化合物１および２は、アモルファスではなく結晶である。また、下記表中、「－」は未測定を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000361
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000362
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000363
　上記表の結果から、光電変換素子用の材料として、式（１）で表される化合物は、比較例化合物１～３と比較して、膜の熱的安定性に優れ、ＬＵＭＯ順位の算出値（ｃａｌｃ．　ＬＵＭＯ）が比較化合物よりも深い（値が正方向に低い）ことが示された。
　＜素子実施例－１０１（図１参照）＞
　図１に示すように、第一の電極１、正孔ブロック層２、光電変換層３、電子ブロック層４、正孔輸送層５および第二の電極６からなる積層構成を有する光電変換素子として、撮像素子１００を作製し、該撮像素子の暗電流、外部量子効率および応答性を評価した。
　（第一の電極１の用意）
　第一の電極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
　（真空蒸着の準備）
　洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
　まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、７．０×１０－５Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
　（正孔ブロック層２の作製）
　昇華精製した化合物（ＣＡ３１－ＧＡ２）を０．０３ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔ブロック層２を作製した。
　（光電変換層（受光層）３の作製）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルキナクリドンおよびＣ６０を４：１（質量比）の割合で１２０ｎｍ成膜し、光電変換層３を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
　（電子ブロック層４の作製）
　化合物（ｉｃ－３）を０．１０ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、電子ブロック層４を作製した。尚、（ｉｃ－３）は特開２０１８－１９３３７１に記載の方法で合成した。
　（正孔輸送層５の作製）
　化合物２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴＣＮ）を０．１０ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔輸送層５を作製した。
　（第二の電極６の作製）
　最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、上部電極である第二の電極６を成膜した。具体的には、銀を０．１ｎｍ／秒の速度で８０ｎｍ成膜し、上部電極である第二の電極６を作製した。
　以上により、図１に示すような面積４ｍｍ２の撮像用光電変換素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
　さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
　上記のようにして作製した撮像素子に２．６Ｖの電圧を印加したときの、暗所での電流（暗電流）および外部量子効率、応答時間を評価した。暗電流の測定は、ケースレー社製ソース・メジャー・ユニット２６３６Ｂを用いて評価した。外部量子効率の測定には太陽電池分光感度測定装置（相馬光学社製）を用いた。照射光の波長は５６０ｎｍで、強度５０μＷ／ｃｍ２で測定を行った。応答時間は、光パルスを照射し、照射後、電流値が照射前に戻るまでの時間を測定した。
　なお、暗電流および外部量子効率、応答時間は、素子比較例－１０１における結果を基準値（１．０）とした相対値である。暗電流は数値が低いほど性能に優れ、外部量子効率は数値が高いほど性能に優れ、応答時間は短いほど性能に優れることを示す。得られた測定結果を下記表に示す。
　＜素子実施例－１０２～１１５、素子比較例－１０１～１０３＞
　素子実施例－１０１において、化合物（ＣＡ３１－ＧＡ２）の代わりに、それぞれ、順に、化合物（ＣＡ３１－ＧＡ１）、（ＣＢ３１－ＧＢ４９）、（ＣＢ３７－ＧＢ４９）、（ＣＢ４－ＧＢ２）、（ＣＤ１－ＧＢ２８）、（Ｅ－２２）、（Ｅ－２１）、（Ｅ－１８）、（Ｅ－１９）、（Ｅ－１７）、（Ｅ－２０）、（Ｅ－２９）、（Ｅ－３３）、および（Ｅ－３９）、ならびに比較化合物１、２、３を用いた以外は、素子実施例－１０１と同じ方法で撮像用光電変換素子を作製し、評価した。得られた測定結果を下記表に示す。なお、下記表中、「－」は「未測定」を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000364
　上記表の結果から、撮像素子用光電変換素子用の材料として、式（１）で表される化合物を用いて層を形成することにより、比較例化合物を用いて層を形成した場合と比較して、応答性、外部量子効率および暗電流のうちの少なくとも１つの特性が改善された撮像用光電変換素子が実現されることが示された。
　また、素子実施例－１０７～１１５の結果からは、式（１）で表される化合物であれば、当該化合物のＬＵＭＯ順位の算出値（ｃａｌｃ．　ＬＵＭＯ）が比較化合物よりも浅い（値が正方向に高い）場合であっても、当該化合物は、応答性に優れ、外部量子効率が高く、暗電流が低減されている撮像用光電変換素子に寄与することが分かる。このことは、ピリジル基による配位能、およびアモルファス性による均一な膜質に起因すると考えられる。
　＜撮像素子用光電変換素子用材料（１’）の実施例＞
　＜合成実施例－２０１＞
　４’，４’’’’，４’’’’’’’－（１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリイル）トリス（（［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル））（Ｄ’－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365
　アルゴン雰囲気下、２，４，６－トリス（３－ブロモ－４－ヨードフェニル）－１，３，５－トリアジン（２．０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、４－シアノフェニルボロン酸（３．２ｇ，２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４９ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．２１ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（４３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍＬ，２２ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液をろ過した後、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄して得られた固体を真空乾燥した後、昇華精製することで４’，４’’’’，４’’’’’’’－（１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリイル）トリス（（［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル））（Ｄ’－１６）を得た（収量０．４０ｇ，収率２０％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，３Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），７．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６Ｈ），７．６０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６Ｈ），７．３５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６Ｈ）．
　＜合成実施例－２０２＞
　４’，４’’’’－（６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（（［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル））（Ｄ’－０８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366
　アルゴン雰囲気下、２，４－ビス（３，４－ジクロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．７ｇ，３．８ｍｍｏｌ）、４－シアノフェニルボロン酸（３．４ｇ，２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８５ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．３６ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１９ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍＬ，２３ｍｍｏｌ）を加え、１８時間還流した。反応溶液をろ過した後、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’，４’’’’－（６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（（［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル））（Ｄ’－０８）を得た（収量２．１ｇ，収率７７％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９－７．５７（ｍ，１３Ｈ），７．３７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．３０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ）．
　＜合成実施例－２０３＞
　４’－（４－（３’，４’－ジシアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１０５－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367
　アルゴン雰囲気下、４’－（４－（４－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（１．８ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フタロニトリル（０．９２ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２ｍｇ，９９μｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（９４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（５．５ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’－（４－（３’，４’－ジシアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１０５－ＧＣ’１）を得た（収量１．４ｇ，収率６９％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｂｒｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７０－７．５８（ｍ，８Ｈ），７．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２０４＞
　４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４’－シアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’９４－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368
　アルゴン雰囲気下、４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（２．５ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、４－シアノフェニルボロン酸（０．７１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１２ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（２．８ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４’－シアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’９４－ＧＣ’１）を得た（収量１．５ｇ，収率５４％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ）８．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｂｒｓ，４Ｈ），７．７２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２０５＞
　４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（３’，５’－ジシアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１１２－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369
　アルゴン雰囲気下、４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（２．５ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソフタロニトリル（１．２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１２ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（７．３ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンにて洗浄することで４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（３’，５’－ジシアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１１２－ＧＣ’１）を得た（収量２．０ｇ，収率７０％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２０６＞
　４’－（４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－シアノフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１１９－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370
　アルゴン雰囲気下、４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（２．０ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、４’－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（２．０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１３ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４５ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（７．５ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’－（４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－シアノフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１１９－ＧＣ’１）を得た（収量１．６ｇ，収率５２％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３－７．８２（ｍ，７Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６３－７．５７（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２０７＞
　２’－（４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－シアノフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１１９－ＧＣ’２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371
　アルゴン雰囲気下、４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（１．６ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、２’－クロロ－［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（０．９７ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６６ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．２８ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２９ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（４．６ｍＬ，９．２ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンで洗浄し、クロロホルムに溶解させた後、セライトを用いてろ過した。ろ液から低沸分を溶媒留去することで２’－（４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－シアノフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１１９－ＧＣ’２１）を得た（収量０．２８ｇ，収率１４％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）８．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｂｒｓ，４Ｈ），７．７８－７．６９（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２０８＞
　４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（３’－シアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’９８－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372
　アルゴン雰囲気下、４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（２．５ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、３－シアノフェニルボロン酸（０．７１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１２ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（２．８ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（３’－シアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’９８－ＧＣ’１）を得た（収量１．５ｇ，収率５４％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７４－７．５９（ｍ，８Ｈ），７．５２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．８，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ）．
　＜合成実施例－２０９＞
　４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（３，４－ビス（４－ピリジル））フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（ＣＣ’１１９－ＧＣ’５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373
　アルゴン雰囲気下、４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（２．４ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、３，４－ビス（４－ピリジル））フェニルクロライド（１．４ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．２ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４５ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８．１ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）を加え、１９時間還流した。室温まで冷却後、反応溶液に水、およびメタノールを加えた後、固体をろ取し、水、メタノールにて洗浄し、４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（３，４－ビス（４－ピリジル））フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（ＣＣ’１１９－ＧＣ’５）を得た（収量２．５ｇ，収率８８％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）８．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｂｒｄ, Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｂｒｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８７－７．９２（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２１０＞
　４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（５－シアノピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１０９－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374
　アルゴン雰囲気下、４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（２．７ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ニコチノニトリル（１．２ｇ，５．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２９ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１２ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（７．８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１２０℃に加熱したベンゾニトリルに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を－２０℃にて静置して析出した固体をろ取することで４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（５－シアノピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１０９－ＧＣ’１）を得た（収量２．０ｇ，収率６７％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９８－８．９１（ｍ，４Ｈ），８．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２１１＞
　４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（ピリジン－４－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１２９－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375
　アルゴン雰囲気下、４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（２．３ｇ，３．７ｍｍｏｌ）、４－ピリジンボロン酸（０．５５ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１１ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３７ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（２．６ｍＬ，５．２ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－（ピリジン－４－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’１２９－ＧＣ’１）を得た（収量１．５ｇ，収率６１％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７５－７．５８（ｍ，９Ｈ），７．５２（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．３，７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２１２＞
　５－（４－（４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ピコリノニトリル（ＣＡ’６３－ＧＡ’４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376
　アルゴン雰囲気下、５－（４－（４－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ピコリノニトリル（２．０ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２．３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３６ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１６ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（９．０ｍＬ，１８ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで５－（４－（４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ピコリノニトリル（ＣＡ’６３－ＧＡ’４５）を得た（収量２．２ｇ，収率６９％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１０．０２（ｂｒｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．７１（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｂｒｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－７．００（ｍ，４Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ）．
　＜合成実施例－２１３＞
　５，５’－（（６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ジピコリノニトリル（ＣＡ’１１－ＧＡ’４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377
　アルゴン雰囲気下、２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－４，６－ビス（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（３．５ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、５－ブロモピコリノニトリル（２．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２８ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４５ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１４ｍＬ，２９ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノールおよびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１５℃に加熱したピリジンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで５，５’－（（６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ジピコリノニトリル（ＣＡ’１１－ＧＡ’４５）を得た（収量２．０ｇ，収率６１％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ，２Ｈ），８．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４３（ｍ，４Ｈ），７．０８－７．０２（ｍ，４Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ）．
　＜合成実施例－２１４＞
　４’，４’’’－（６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル）（ＣＡ’４－ＧＡ’４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378
　アルゴン雰囲気下、２，４－ビス（４－クロロフェニル）－６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（２．５ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、４－（５，５－ジメチル－１，３，２－ジオキサボリナン－２－イル）ベンゾニトリル（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５１ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．２２ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４５ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１６ｍＬ，３３ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’，４’’’－（６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル）（ＣＡ’４－ＧＡ’４５）を得た（収量２．８ｇ，収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７６（ｍ，１２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．０７－７．０１（ｍ，４Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ）．
　＜合成実施例－２１５＞
　５－（４－（４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）イソフタロニトリル（ＣＡ’７５－ＧＡ’４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379
　アルゴン雰囲気下、５－（４－（４－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）イソフタロニトリル（１．７ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１．８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２９ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１２ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（７．２ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流した。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を１１０℃に加熱したトルエンに溶解させ、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで５－（４－（４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）イソフタロニトリル（ＣＡ’７５－ＧＡ’４５）を得た（収量１．５ｇ，収率５６％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．２６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７９－８．７４（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｂｒｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７２（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．４１（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－７．０１（ｍ，４Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ）．
　＜合成実施例－２１６＞
　４’，４’’’－｛６－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－カルボニトリル］（ＣＡ’４－ＧＡ’４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380
　窒素雰囲気下、２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４，６－ビス（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（０．６３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、４－（５，５－ジメチル－１，３，２－ジオキサボリナン－２－イル）ベンゾニトリル（０．５６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８．５ｍｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（３５．４ｍｇ，０．０７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３．７ｍＬ，７．４ｍｍｏｌ）を加え、３．５時間還流した。反応溶液をろ過した後、水、メタノール及びヘキサンにて洗浄して得られた固体を真空乾燥し、さらにトルエンで再結晶することで、４’，４’’’－｛６－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－カルボニトリル］（ＣＡ’４－ＧＡ’４３）を得た（収量０．５１ｇ，収率６４％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７８－７．８３（ｍ，１２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，３Ｈ），２．０１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，６Ｈ），１．８３（ｂｒｔ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，６Ｈ）．
　＜合成実施例－２１７＞
　４’，４’’’－［６－（フルオランテン－３－イル）］－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－カルボニトリル］（ＣＡ’４－ＧＡ’２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381
　窒素雰囲気下、２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４，６－ビス（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（１．００ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、４－（５，５－ジメチル－１，３，２－ジオキサボリナン－２－イル）ベンゾニトリル（０．９１ｇ，４．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．５ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５８．２ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（６．０ｍＬ，１１．９ｍｍｏｌ）を加え、１時間還流した。反応溶液をろ過した後、水、メタノール及びヘキサンにて洗浄して得られた固体を真空乾燥し、さらにトルエンで再結晶することで、４’，４’’’－［６－（フルオランテン－３－イル）］－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－カルボニトリル］（ＣＡ’４－ＧＡ’２９）を得た（収量１．０６ｇ，収率８４％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．３２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９２－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．８４（ｍ，１３Ｈ），７．４３（ｑｕｉｎｄ，Ｊ＝７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜合成実施例－２１８＞
４－（４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－｛４’－［６－（４－シアノフェニル）－４－フェニルピリジン－２－イル］－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］｝－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（ＣＢ’１５２－ＧＢ’３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382
　窒素雰囲気下、４－［６－（４－ブロモフェニル）－４－フェニルピリジン－２－イル］ベンゾニトリル（１．０６ｇ，２．５８ｍｍｏｌ）、４－｛４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン－２－イル｝ベンゾニトリル（１．４２ｇ，２．６５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９７．０ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２６ｍＬ）中に溶解させた。この溶液に２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３．９ｍＬ，７．７ｍｍｏｌ）を加え、１１時間還流した。反応溶液をろ過した後、ＴＨＦ、水、エタノール、およびヘキサンにて洗浄して得られた固体を真空乾燥することで、４－（４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－｛４’－［６－（４－シアノフェニル）－４－フェニルピリジン－２－イル］－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］｝－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（ＣＢ’１５２－ＧＢ’３９）を得た（収量１．３６ｇ，収率７１％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９３（ｄｔ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．８９（ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｔｔ，Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．９３（ｍ，６Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．７７－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７２－７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．６１（ｍ，５Ｈ），７．４５（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ）．
　＜合成実施例－２１９＞
　４－（３－（４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）ピリジン－２，６－ジカルボニトリル（ＣＡ’１２７－ＧＡ’４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383
　窒素雰囲気下、２－（（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－４－フェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，２．４５ｍｍｏｌ）、４－クロロピリジン－２，６－ジカルボニトリル（０．５３１ｇ，３．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２．０ｍｇ，０．０５３４ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５０．１ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３．７ｍＬ，７．４ｍｍｏｌ）を加え、５時間還流した。反応溶液を室温まで放冷し、エタノールを加えた後、固体をろ取し、水、メタノール、およびヘキサンにて洗浄した。得られた固体をトルエン２５ｍＬとピリジン２５ｍＬの混合溶媒に溶解させ、１１０℃に加熱した。この溶液に活性炭を０．１７ｇを加えたのち、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで　４－（３－（４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）ピリジン－２，６－ジカルボニトリル（ＣＡ’１２７－ＧＡ’４５）を得た（収量１．３ｇ，収率８７％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９７－８．９４（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ），７．８２－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６７－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．４９－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．０７－７．０２（ｍ，４Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ）．
　＜合成実施例－２２０＞
　４，４’－（４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－シアノフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３，４－ジイル）ビス（１－ナフトニトリル）（ＣＣ’１１９－ＧＣ’５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384
　アルゴン雰囲気下、４－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）ベンゾニトリル（０．１０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、４，４’－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，２－フェニレン）ビス（１－ナフトニトリル）（０．１２ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５ｍｇ，６．８μｍｏｌ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（６．４ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．３６ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流させた。反応溶液に水を加えた後、固体をろ取し、水、メタノールおよびヘキサンにて洗浄した。得られた固体を熱トルエンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４，４’－（４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－シアノフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３，４－ジイル）ビス（１－ナフトニトリル）（ＣＣ’１１９－ＧＣ’５１）を得た（収量７０ｍｇ，収率３９％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９５－８．８３（ｍ，６Ｈ），８．２７－８．２２（ｍ，１．２Ｈ），８．１１（ｂｒｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，０．６Ｈ），８．０３－７．８２（ｍ，９．８Ｈ），７．７６－７．６２（ｍ，６．２Ｈ），７．５５－７．３９（ｍ，５．２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１．８Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，０．６Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，０．６Ｈ）．
　＜合成実施例－２２１＞
　４，４’－（４－（４，６－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－１，２－フェニレン）ビス（１－ナフトニトリル）（ＣＣ’１３５－ＧＣ’５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385
　アルゴン雰囲気下、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（１．１ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、４，４’－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，２－フェニレン）ビス（１－ナフトニトリル）（１．４ｇ，２．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０９１ｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２６ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（４．３ｍＬ，８．７ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流させた。反応溶液に水を加えた後、トルエンで抽出した溶液に活性炭と硫酸ナトリウムを加えて撹拌した後、セライトろ過した。得られた溶液の溶媒を留去し、メタノールとヘキサンを加えて超音波処理して生じた固体を熱トルエンで再結晶することで４，４’－（４－（４，６－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－１，２－フェニレン）ビス（１－ナフトニトリル）（ＣＣ’１３５－ＧＣ’５１）を得た（収量１．５ｇ，収率７５％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１０－９．０５（ｍ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，０．４Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，０．６Ｈ），８．８８－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．２９－８．２２（ｍ，１．２Ｈ），７．９７（ｍ，０．８Ｈ），７．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，０．８Ｈ），７．９１（ｍ，１．２Ｈ），７．８７－７．６０（ｍ，１２．２Ｈ），７．５７－７．３９（ｍ，８．８Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，０．８Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０．６Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０．６Ｈ）．
　＜合成実施例－２２２＞
　４，４’－（４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３，４－ジイル）ビス（１－ナフトニトリル）（ＣＣ’１３７－ＧＣ’５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386
　アルゴン雰囲気下、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（４－ブロモフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．５ｇ，３．２ｍｍｏｌ）、４，４’－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，２－フェニレン）ビス（１－ナフトニトリル）（１．７ｇ，３．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１１ｇ，０．０９７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３２ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（５．４ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流させた。反応溶液に水を加えた後、トルエンで抽出した溶液に活性炭と硫酸ナトリウムを加えて撹拌し、シリカパッドろ過した。得られた溶液の溶媒を留去し、メタノールとヘキサンを加えて超音波処理して生じた固体を熱オクタンで洗浄することで４，４’－（４’－（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３，４－ジイル）ビス（１－ナフトニトリル）（ＣＣ’１３７－ＧＣ’５１）を得た（収量１．３ｇ，収率５３％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９５－８．９０（ｍ，２Ｈ），８．９０－８．８５（ｍ，２Ｈ），８．８４－８．８０（ｍ，２Ｈ），８．２７－８．２３（ｍ，１．２Ｈ），８．１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，０．８Ｈ），８．０３－７．８０（ｍ，８Ｈ），７．７６－７．５８（ｍ，９Ｈ），７．５４－７．４８（ｍ，４．４Ｈ），７．４５－７．３９（ｍ，１．２Ｈ），７．３７－７．２７（ｍ，１．２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，０．６Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，０．６Ｈ）．
　＜合成実施例－２２３＞
４’－（４，６－ビス（４－（６－シアノピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’７－ＧＣ’１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000387
　アルゴン雰囲気下、４’－（４，６－ビス（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（３．３ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、５－ブロモピコリノニトリル（１．９ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２５ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１４ｍＬ，２９ｍｍｏｌ）を加え、１７時間還流させた。反応溶液に水を加えてろ過し、水、メタノール、ヘキサン、熱トルエンにて洗浄した。得られた固体を熱ピリジンに溶解させ、活性炭を加えて撹拌した後、セライトを用いて熱時ろ過した。ろ液を室温にて静置して析出した固体をろ取することで４’－（４，６－ビス（４－（６－シアノピリジン－３－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’：２’，１’’－テルフェニル］－４，４’’－ジカルボニトリル（ＣＣ’７－ＧＣ’１）を得た（収量２．５ｇ，収率８１％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），８．９７－８．９１（ｍ，５Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）．
　＜ガラス転移温度・ＬＵＭＯ準位＞
　合成実施例－２０１～２２３の化合物（Ｄ’－１６）、（Ｄ’－０８）、（ＣＣ’１０５－ＧＣ’１）、（ＣＣ’９４－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１１２－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１１９－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１１９－ＧＣ’２１）、（ＣＣ’９８－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１１９－ＧＣ’５）、（ＣＣ’１０９－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１２９－ＧＣ’１）、（ＣＡ’６３－ＧＡ’４５）、（ＣＡ’１１－ＧＡ’４５）、（ＣＡ’４－ＧＡ’４５）、（ＣＡ’７５－ＧＡ’４５）、（ＣＡ’４－ＧＡ’４３）、（ＣＡ’４－ＧＡ’２９）、（ＣＢ’１５２－ＧＢ’３９）、（ＣＡ’１２７－ＧＡ’４５）、（ＣＣ’１１９－ＧＣ’５１）、（ＣＣ’１３５－ＧＣ’５１）、（ＣＣ’１３７－ＧＣ’５１）、および（ＣＣ’７－ＧＣ’１）、ならびに特許文献１に記載の比較化合物１、特許文献２に記載の比較化合物３を、示差走査熱量計（日立ハイテク製ＤＳＣ７０２０）を使用し、アルミパンを用いて１０℃／ｍｉｎの掃引速度でガラス転移温度を測定した。また、ＬＵＭＯ準位においては、ＧＡ’ｕｓｓｉａｎ１６のソフトウエアを使い、Ｂ３ＬＹＰ汎関数と６－３１Ｇ（ｄ）基底関数の計算条件による密度汎関数理論（ＤＦＴ）を用いて、分子構造の最適化およびＬＵＭＯ準位の算出を行った。得られたガラス転移温度、ＬＵＭＯ準位（ｃａｌｃ．ＬＵＭＯ）の結果を下記表にまとめた。なお、下記表中、「Ｎ．Ｄ．」は「未検出」を意味する。すなわち、化合物（Ｄ’－１６）、比較化合物１は、アモルファスではなく結晶である。また、下記表中、「－」は未測定を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000389
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000390
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000391
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000392
　上記表の結果から、光電変換素子用の材料として、式（１’）で表される化合物は、比較化合物１および３と比較して、膜の熱的安定性に優れ、ＬＵＭＯ順位の算出値（ｃａｌｃ．　ＬＵＭＯ）が比較化合物よりも深い（値が正方向に低い）ことが示された。
　＜素子実施例－２０１（図１参照）＞
　図１に示すように、第一の電極１、正孔ブロック層２、光電変換層３、電子ブロック層４、正孔輸送層５および第二の電極６からなる積層構成を有する光電変換素子として、撮像素子１００を作製し、該撮像素子の暗電流、外部量子効率および応答性を評価した。
　（第一の電極１の用意）
　第一の電極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
　（真空蒸着の準備）
　洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
　まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、７．０×１０－５Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
　（正孔ブロック層２の作製）
　昇華精製した化合物（Ｄ’－１６）を０．０３ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔ブロック層２を作製した。
　（光電変換層（受光層）３の作製）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルキナクリドンおよびＣ６０を４：１（質量比）の割合で１２０ｎｍ成膜し、光電変換層３を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
　（電子ブロック層４の作製）
　化合物（ｉｃ－３）を０．１０ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、電子ブロック層４を作製した。尚、（ｉｃ－３）は特開２０１８－１９３３７１に記載の方法で合成した。
　（正孔輸送層５の作製）
　化合物２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴＣＮ）を０．１０ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔輸送層５を作製した。
　（第二の電極６の作製）
　最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、上部電極である第二の電極６を成膜した。具体的には、銀を０．１ｎｍ／秒の速度で８０ｎｍ成膜し、上部電極である第二の電極６を作製した。
　以上により、図１に示すような面積４ｍｍ２の撮像用光電変換素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
　さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
　上記のようにして作製した撮像素子に２．６Ｖの電圧を印加したときの、暗所での電流（暗電流）および外部量子効率、応答時間を評価した。暗電流の測定は、ケースレー社製ソース・メジャー・ユニット２６３６Ｂを用いて評価した。外部量子効率の測定には太陽電池分光感度測定装置（相馬光学社製）を用いた。照射光の波長は５６０ｎｍで、強度５０μＷ／ｃｍ２で測定を行った。応答時間は、光パルスを照射し、照射後、電流値が照射前に戻るまでの時間を測定した。
　なお、暗電流および外部量子効率、応答時間は、素子比較例－２０１における結果を基準値（１．０）とした相対値である。暗電流は数値が低いほど性能に優れ、外部量子効率は数値が高いほど性能に優れ、応答時間は短いほど性能に優れることを示す。得られた測定結果を下記表に示す。
　＜素子実施例－２０２～２０６、２１１、２１４、２１５、２１９、２２２、２２３、素子比較例－２１、２２＞
　素子実施例－２０１において、化合物（Ｄ’－１６）の代わりに、それぞれ、順に、化合物（Ｄ’－０８）、（ＣＣ’１０５－ＧＣ’１）、（ＣＣ’９４－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１１２－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１１９－ＧＣ’１）、（ＣＣ’１２９－ＧＣ’１）、（ＣＡ’４－ＧＡ’４５）、（ＣＡ’７５－ＧＡ’４５）、（ＣＡ’１２７－ＧＡ’４５）、（ＣＣ’１３７－ＧＣ’５１）、および（ＣＣ’７－ＧＣ’１）、ならびに特許文献１に記載の比較化合物１、および特許文献２に記載の比較化合物３を用いた以外は、素子実施例－２０１と同じ方法で撮像用光電変換素子を作製し、評価した。得られた測定結果を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000393
　上記表の結果から、撮像素子用光電変換素子用の材料として、式（１’）で表される化合物を用いて層を形成することにより、比較例化合物を用いて層を形成した場合と比較して、応答性、外部量子効率および暗電流のうちの少なくとも１つの特性が改善された撮像用光電変換素子が実現されることが示された。
　本発明の一態様にかかる光電変換素子を備えた撮像素子は、例えば、デジタルカメラやデジタルビデオカメラの撮像素子、携帯電話等に内蔵された撮像素子、および、運転支援システムの画像入力装置等に適用することができる。
　　１　第一の電極
　　２　正孔ブロック層
　　３　光電変換層（受光層）
　　４　電子ブロック層
　　５　正孔輸送層
　　６　第二の電極
　　１０　有機層
　　１００　撮像素子

 

Claims (20)

  1. 　撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、
    　前記撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（１）、又は式（１’）で表され；
    　下記式（１）で表される撮像素子用光電変換素子用材料について；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　前記式（１）中、
    　ＣＡは、下記式（１ａ）で表され、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ａｒ１、およびＡｒ２は、各々独立に、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ａｒ３は、各々独立に、置換もしくは無置換の１～５価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の１～５価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の１～５価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～４価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～４価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ｒ１およびＲ２は、各々独立に、水素、またはＡｒ３を表し；
    　ａ１、ａ２、ｂ１、ｂ２およびｃは、各々独立に、１～３の整数を表し；
    　ｄ、およびｅは、各々独立に、１または２の整数を表し；かつ、
    　ｃ＋ｄ＋ｅは、１～３の整数を表し；
    　ｐ、ｑおよびｒは、各々独立に、０～３の整数を表し；
    　ｎは、１～３の整数を表し；
    　Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、およびテトラジニル基からなる群から選ばれるヘテロ芳香族単環基、または、当該ヘテロ芳香族単環基から選ばれる少なくとも１つを一部に含む、２～４つの芳香族単環基からなる縮合環基から選択され；
    　下記式（１’）で表される前記撮像素子用光電変換素子用材料について；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　前記式（１’）中、
    　Ａｒ１１～Ａｒ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～３価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～３価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～３価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ｌ１１～Ｌ３１は、各々独立に、置換もしくは無置換の２～４価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２～４価のヘテロ芳香族基、または置換もしくは無置換の２～４価の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　ａ１１、ａ２１、ｂ１１、ｂ２１、ｃ１１、およびｃ２１は、各々独立に、１～３の整数を表し；
    　ｐ１、ｑ１およびｒ１は、各々独立に、０～３の整数を表し；
    　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１のうち少なくとも１つは、シアノ基を有し；
    　Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上である、撮像素子。
  2. 　前記式（１）中、前記ｎは、１または２である、請求項１に記載の撮像素子。
  3. 　前記式（１）中、前記ａ１、ａ２、ｂ１、ｂ２およびｃは、各々独立に、１または２の整数を表し、前記ｐ、ｑおよびｒは、各々独立に、０～２の整数を表す、請求項１又は２に記載の撮像素子。
  4. 　前記式（１）中、前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも１つは、ピリジル基またはピリミジニル基である、請求項１～３の何れか一項に記載の撮像素子。
  5. 　前記式（１）中、前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち少なくとも２つは、ピリジル基またはピリミジニル基である、請求項１～４の何れか一項に記載の撮像素子。
  6. 　前記式（１’）中、前記Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１、Ｌ１１、Ｌ２１、およびＬ３１において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、ピリジル基の個数の和が２以上である、請求項１に記載の撮像素子。
  7. 　撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子であって、
    　前記撮像素子用光電変換素子用材料は、下記式（２）で表され；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     前記式（２）中、
    　Ｌ２１Ａは、フェニレン基を表し；
    　ｑ１Ａは、０又は１の整数を表し；
    　Ｒ２１は、式（２１ａ）～式（２４ａ）のいずれかで表され；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）中、
    　　Ａｒ２１Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表し；
    　　Ｒ２２、およびＲ２３は、各々独立に、式（２１ｂ）～式（２５ｂ）のいずれかで表され；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）中、
    　　Ａｒ２２Ａは、同一または相異なって、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基を表し；
    　　Ｌ２２Ａは、フェニレン基、または単結合を表し；
    　　＊は結合部位を表し；
    　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａのうち、少なくとも１つはシアノ基を有し；
    　前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａにおいて、これらの基に含まれるシアノ基の個数とピリジル環の個数の和が２以上であり、
    　Ｒ２１が前記式（２１ａ）で表され、かつ／または、Ｒ２２およびＲ２３の少なくとも一方が前記式（２１ｂ）で表される場合、前記式（２１ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）におけるＡｒ２２Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換された芳香族炭化水素基または１つ以上のシアノ基で置換されたヘテロ芳香族基である、請求項１に記載の撮像素子。
  8. 　前記式（２）中、前記Ｌ２１Ａが、ｏ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、または単結合である、請求項７に記載の撮像素子。
  9. 　前記式（２）中、前記Ａｒ２１Ａが、同一または相異なって、シアノ基で置換された芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基である、請求項７又は８に記載の撮像素子。
  10. 　前記式（２）中、前記Ａｒ２２Ａが、同一または相異なって、シアノ基で置換された芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のヘテロ芳香族基である、請求項７～９の何れか一項に記載の撮像素子。
  11. 　前記式（２）中、前記式（２１ａ）～式（２４ａ）におけるＡｒ２１Ａ、および前記式（２１ｂ）～式（２５ｂ）におけるＡｒ２２Ａのうち、少なくとも２つがシアノ基を有している、請求項７～１０の何れか一項に記載の撮像素子。
  12. 　前記撮像素子用光電変換素子用材料の分子量が５５０以上である、請求項１～１１の何れか一項に記載の撮像素子。
  13. 　前記撮像素子用光電変換素子用材料を含む前記層は正孔ブロック層である、請求項１～１２の何れか一項に記載の撮像素子。
  14. 　式（１１）、式（１２）、式（１３）、式（１４）、式（３）又は式（４）で表される化合物であって、
    　下記式（１１）で表される化合物は；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　前記式（１１）中、
    　Ａｒ１１１およびＡｒ２１１は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
    　Ａｒ３１１は、１もしくは２価のフェナントリル基、１もしくは２価のジメチルフルオレニル基、１もしくは２価のジフェニルフルオレニル基、１もしくは２価のスピロビフルオレニル基、１もしくは２価のトリプチセニル基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ｌ３１１は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ３１１が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
    　ｒ１１は、０～２の整数を表し；
    　ｎ１１は、１または２の整数を表し；
    　下記式（１２）で表されるトリアジン環を有する化合物は；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　前記式（１２）中、
    　Ｌ１１２およびＬ２１２は、２価のピリジル基を表し；
    　前記２価のピリジル基は、３位もしくは４位で前記トリアジン環との結合を有しており；
    　前記２価のピリジル基が、４位で前記トリアジン環との結合を有しているときは、Ａｒ１１２およびＡｒ２１２は、各々独立に、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　前記２価のピリジル基が、３位で前記トリアジン環との結合を有しているときは、Ａｒ１１２およびＡｒ２１２は、各々独立に、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリプチセニル基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ａｒ３１２は、炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し;
    　Ｌ３１２は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
    　Ｌ４１２は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１２が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
    　ｃ１２は、１または２の整数を表し；
    　下記式（１３）で表される化合物は；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　前記式（１３）中、
    　Ａｒ１１３およびＡｒ２１３は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
    　Ａｒ３１３は、炭素数１０～２６の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数２～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ｌ３１３は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
    　Ｌ４１３は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１３が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
    　ｃ１３は、１または２の整数を表し；
    　下記式（１４）で表される化合物は；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　前記式（１４）中、
    　Ａｒ１１４およびＡｒ２１４は、各々独立に、３－ピリジル基または４－ピリジル基を表し；
    　Ａｒ３１４は、炭素数１０～２４の芳香族炭化水素基、６員環のみから構成される炭素数６～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、炭素数４～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、少なくとも１つのスルホン基を有する炭素数６～２６の芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ｌ３１４は、単結合、２もしくは３価のフェニル基、または２もしくは３価のピリジル基を表し；
    　Ｌ４１４は、２価のフェニル基または２価のピリジル基を表し、Ｌ４１４が複数存在する場合、それらは同一でも相異なってもよく；
    　ｃ１４は、１または２の整数を表し；
    　下記式（３）で表される化合物は；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     前記式（３）中、
    　Ｌ３１Ａは、フェニレン基を表し；
    　ｒ１Ａは、０又は１の整数を表し；
    　Ｒ３１は、式（３１ａ）～式（３４ａ）のいずれかで表され；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）中、
    　　Ａｒ３１Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、または置換されていてもよいナフチル基を表し；
    　　Ｒ３２、およびＲ３３は、各々独立に、式（３１ｂ）～式（３５ｂ）のいずれかで表され；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     　前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）中、
    　　Ａｒ３２Ａは、同一または相異なって、フェニル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたフェニル基、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、ピリジル基、１つ以上の炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジル基、１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基、またはビフェニリル基を表し；
    　　Ｌ３２Ａは、フェニレン基、または単結合を表し；
    　　＊は結合部位を表し；
    　前記式（３１ａ）～式（３４ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）～式（３５ｂ）におけるＡｒ３２Ａのうち、少なくとも１つはシアノ基を有し；
    　Ｒ３１が前記式（３１ａ）で表され、かつ／または、Ｒ３２およびＲ３３の少なくとも一方が前記式（３１ｂ）で表される場合、前記式（３１ａ）におけるＡｒ３１Ａ、および前記式（３１ｂ）におけるＡｒ３２Ａは、同一または相異なって、１つ以上のシアノ基で置換されたフェニル基、または１つ以上のシアノ基で置換されたピリジル基であり、
    　下記式（４）で表される化合物は；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     前記式（４）中、
    　Ａｒ４１、およびＡｒ４２は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　Ｌ４１～Ｌ４３は、各々独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～２６の２価芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の６員環のみから構成される炭素数３～２６の２価含窒素ヘテロ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２６の含酸素もしくは含硫黄２価ヘテロ芳香族基、または炭素数１０～１６の２価環状脂肪族炭化水素基を表し；
    　ｐ４、ｑ４およびｒ４は、各々独立に、０～２の整数を表し；
    　Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３のうち少なくとも１つは、シアノ基を有する。
  15. 　前記式（４）中、前記Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３が、各々独立に、シアノ基で置換されていてもよいフェニル基、またはシアノ基で置換されていてもよいピリジル基である、請求項１４に記載の化合物。
  16. 　前記式（４）中、前記Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、６員環で構成される含窒素ヘテロ芳香族環の個数の和が２以上である、請求項１４又は１５に記載の化合物。
  17. 　前記式（４）中、前記Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ｌ４１、Ｌ４２、およびＬ４３において、これらの基に含まれるシアノ基の個数と、ピリジル基の個数の和が２以上である、請求項１４～１６の何れか一項に記載の化合物。
  18. 　請求項１４～１７のいずれか一項に記載の化合物を含む、撮像素子用光電変換素子用材料。
  19. 　正孔ブロック材料である、請求項１８に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
  20. 　請求項１８又は１９に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む層を備える、撮像素子。

     
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