WO2024143723A1 - 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치 - Google Patents
유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치 Download PDFInfo
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- R 1 to R 5 are each independently a (meth)acryloyl group
- the monomer represented by Formula 5 may be a monomer selected from the group consisting of the following Formulas A-1 to A-3, but is not necessarily limited thereto.
- the photocurable monomer represented by Formula 6 may be ethylene propylene diene monomer (EPDM).
- the benzoin type may be benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal, or mixtures thereof.
- the dielectric constants of the encapsulation films formed with the composition for encapsulating organic light-emitting devices in Examples 1 to 4 according to the present invention were all 2.60 F/m or less.
- TDMA 1,14-Tetradecanediol dimethacrylate (CAS: 168473-14-1)
- BPAEDMA Bisphenol A Ethoxylate Dimethacrylate (CAS: 41637-38-1)
- ISTA Isooctadecyl acrylate (CAS: 93841-48-6)
- BAPO Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphineoxide (CAS: 162881-26-7)
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Abstract
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치에 관한 것으로서, 외부로부터 유기발광 표시장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기발광소자의 성능 및 수명을 확보할 수 있을 뿐만 아니라, 터치감도가 향상되도록 저유전율 특성을 갖는 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치에 관한 것으로서, 외부로부터 유기발광 표시장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기발광소자의 성능 및 수명을 확보할 수 있을 뿐만 아니라, 터치패널의 터치감도가 향상되도록 저유전율 특성을 갖는 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
유기발광소자를 구성하는 유기층 재료, 전극 등은 외부의 수분이나 산소에 의해 그 발광 특성 및 수명이 열화되는 문제가 있다. 따라서 유기 재료 및 전극 등을 보호해줄 수 있는 보호층이 필요하다. 이러한 보호층은 외부의 수분이나 산소를 효과적으로 차단하기 위해 통상적으로 1개 이상의 유기층과 무기층이 적층구조로 형성된다.
최근 유기발광소자가 적용된 정전용량 방식의 터치패널이 많이 채용하고 있다. 이러한 정전용량 방식의 터치패널은 도전체가 터치패널에 접촉하게 되면 정전용량의 변화에 의해 터치를 감지하는 방식이며, 높은 유전율 재료의 경우 외부 전기장이 주어졌을 때, 분극이 많이 발생하게 되어 터치감도가 감소된다는 경향이 있다. 따라서, 터치패널의 터치감도가 우수한 저유전율 특성을 갖는 적층구조에 사용되는 유기층의 봉지용 조성물의 개발이 요구되고 있는 상황이다.
본 발명은 외부로부터 유기발광 표시장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기발광소자의 성능 및 수명을 확보할 수 있을 뿐만 아니라, 터치패널의 터치감도가 우수할 수 있도록 저유전율 특성을 갖는 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은, 상기한 문제를 해결하기 위하여 고안된 유기발광소자 봉지용 조성물로서, 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 단량체를 모두 포함하는 광경화 단량체; 및 광중합 개시제;를 포함하는 것을 특징으로 하며, 100Khz 내지 1MHz 영역의 주파수에서 유전율 2.65 이하일 수 있고, 링 파라미터가 0.01 내지 0.25 일 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 (메트)아크릴로일기이고,
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬렌기이며,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10의 알킬기이고,
m과 n은 각각 1 내지 4의 정수이다.
또 다른 본 발명인 유기발광 표시장치는 상기 유기발광소자 봉지용 조성물을 함유하는 봉지부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물을 이용하여 유기발광 표시장치의 봉지부를 형성할 경우, 외부로부터 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기발광소자의 성능 및 수명을 확보할 수 있을 뿐만 아니라, 저유전율 특성을 가지므로 터치패널의 터치감도 우수한 효과를 가진다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광 표시장치의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들이 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 참조부호를 부여고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그에 관한 상세한 설명은 생략한다.
어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 “연결”, “결합” 또는 “접속” 된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 “연결”, “결합” 또는 “접속”될 수도 있다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 “위에” 또는 “상에” 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 “바로 위에” 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 “바로 위에” 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어 “(메트)아크릴”은 아크릴(acryl) 및/또는 메타크릴(methacryl)을 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어 “알킬기”는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어 “알킬렌기”는 이중결합 없이 포화된 탄화수소로 연결된 알칸디일기(alkanediyl groups)를 의미하며, 연결기가 2개를 가지는 것을 의미한다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 명세서에서 사용된 용어 “치환 또는 비치환된”에서 “치환”은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬아민기, C1-20의 알킬티오펜기, C6-20의 아릴티오펜기, C2-20의 알케닐기, C2-20의 알킨일기, C3-20의 사이클로알킬기, C6-20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-20의 아릴기, C8-20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있음을 의미하나, 반드시 이들 치환기로 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 “유전율”은 상기 본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물을 포함하는 유기층에 대해 전기 용량법으로 측정된 값을 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어 “점도”는 상기 본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물을 포함하는 유기층에 대해 회전형 방식의 점도계를 사용하여 측정된 값을 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 단량체를 모두 포함하는 광경화 단량체; 및 광중합 개시제;를 포함한다.
또한, 상기 본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은 100Khz 내지 1MHz 영역의 주파수에서 유전율 2.65 이하, 링 파라메터가 0.01 내지 0.25 일 수 있으며, 점도는 10 내지 20cPs 일 수 있다. 참고로, 상기 링 파라미터란 사이클로(Cyclo) 또는 페닐(Phenyl) 링에 포함된 탄소 분자량을 전체 분자량으로 나눈 것을 의미하며, 하기 수학식 1로 정의될 수 있다.
[수학식 1]
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 (메트)아크릴로일기이고,
L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬렌기이며,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10의 알킬기이고,
m과 n은 각각 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 단량체는 1,14-테트라데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,15-펜타데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,16-헥사데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,17-헵타데칸디올 디(메트)아크릴레이트 및 1,18-옥타데칸디올 디(메트)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 상기 화학식 2로 표시되는 단량체는 이소테트라데실 (메트)아크릴레이트, 이소펜타데실 (메트)아크릴레이트, 이소헥사데실 (메트)아크릴레이트, 이소헵타데실 (메트)아크릴레이트 및 이소옥타데실 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3으로 표시되는 단량체는 비스페놀-에이 에틸렌옥사이드 디아크릴레이트, 비스페놀-에이 에틸렌옥사이드 디메타아크릴레이트, 비스페놀-에이 에톡시레이트 디아크릴레이트, 비스페놀-에이 에톡시레이트 디아크릴레이트, 비스페놀-에이 폴리에톡시레이트 디아크릴레이트 및 비스페놀-에이 디아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 광경화 단량체는 하기 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 단량체를 더 포함할 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 화학식 6에서,
R6 과 R7은 각각 독립적으로 (메트)아크릴로일기이고,
A는 브리지된(bridged) 2개의 접합고리를 형성하는 C1-12의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기이고,
B는 B는 C6-12의 치환 또는 비치환된 브리지된(bridged) 사이클로알킬기이며,
L은 직접결합 또는 C1-10의 알킬렌기이고,
Ar1은 C6-60의 아릴기이며,
R8 과 R9 중 어느 하나는 수소이고 나머지는 메틸기이며,
p는 1 내지 300 인 정수이다.
상기 화학식 4로 표시되는 광경화 단량체는 하기 화학식 7로 표시되는 화합물일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7]
상기 화학식 5로 표시되는 단량체는 하기 화학식 A-1 내지 A-3으로 이루어진 군에서 선택되는 단량체일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 6으로 표시되는 광경화 단량체는 에틸렌 프로필렌 디엔 모노머(EPDM)일 수 있다.
상기 광경화 단량체는 상기 광경화 단량체의 총 중량을 기준으로 20 내지 99 중량% 포함하는 것이 바람직하다.
보다 자세하게는, 조성물 총 중량을 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 단량체는 15 내지 35 중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체는 30 내지 65 중량%, 상기 화학식 3으로 표시되는 단량체는 1 내지 30 중량%, 상기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 단량체는 각각 1 내지 30 중량% 더 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은 상기 광경화 단량체를 UV 조사 등을 통해 경화시킬 수 있는 광중합 개시제를 포함한다. 상기 광중합 개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제이면 특별히 제한되지 않는다. 일 예로, 상기 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 트리아진계로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-(트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 아세토페논계로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-[0230] 히드록시-2-메틸 프로피오페논, pt-부틸 트리클로로 아세토페논, p-t-부틸 디클로로 아세토페논, 4-클로로[0231] 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸 아미노-1-(4-모폴리노 페닐)-부탄-1-온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 벤조페논계로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 티오크산톤계로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 벤조인계로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질 디메틸 케탈 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 인계로는 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 벤조일디페닐 포스핀옥시드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 옥심계로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
상기 광중합 개시제는 조성물 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 10 중량% 포함하는 것이 바람직한데, 이는 상기 광중합 개시제가 상기 함량 범위로 포함되는 경우 노광 시에 광중합이 충분히 일어날 수 있을 뿐만 아니라, 광중합 이후 남은 미반응 개시제로 인하여 아웃가스 발생 및 신뢰성이 이 저하되는 것을 막을 수 있기 때문이다.
본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은 추가적으로 계면활성제, 경화촉진제 및 산화방지제로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 첨가제를 더 포함할 수 있다. 특별히 계면활성제는 조성물의 분산을 유도하는데 유리하다.
본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은 100Khz 내지 1MHz 영역의 주파수에서 유전율 2.60 이하인 저 유전율 특성을 가지므로, 상기 봉지용 조성물이 터치패널에 적용될 경우 터치감도가 매우 우수한 효과를 가진다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은 점도 10 내지 20cPs인 것 바람직한데, 이는 상기 점도 범위에서 조성물의 공정성이 보다 향상될 수 있기 때문이다.
또 다른 본 발명인 유기발광 표시장치는 상기 유기발광소자 봉지용 조성물을 함유하는 봉지부를 포함한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광 표시장치의 예시도이다. 도 1에 개시된 유기발광 표시장치는 기판(110), 기판(110)상에 배치된 유기발광소자(200) 및 유기발광소자(200) 상에 배치된 봉지부(300)를 포함한다. 이때 상기 봉지부(300)는 제 1봉지층(310) 및 제 2 봉지층(320)으로 구성되는 다중층으로 개시하고 있으나, 본 발명은 봉지부(300)가 2층 또는 4층 이상인 구성을 모두 포함할 수 있다. 봉지부(300)가 2층의 다중층으로 구성될 경우 무기장벽층과 유기장벽층을 포함할 수 있다. 예를 들면, 제 1봉지층(310)이 무기장벽층일 경우, 제 2봉지층(320)은 유기장벽층일 수 있으나, 적층 순서가 이에 국한되는 것은 아니다.
상기 봉지부(300)는 유기발광 표시장치의 봉지 또는 캡슐화 용도로써 유기장벽층을 형성할 수 있으며, 상기 유기장벽층은 본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물을 광경화시켜 형성할 수 있다.
상기 봉지용 조성물(유기장벽층 물질)은 잉크젯, 진공 증착, 스핀코팅 또는 슬릿코팅 방법에 의하여 도포될 수 있으며, 광경화 시 개시제를 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물에 관한 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
하기 표 1에 기재된 광경화 단량체 100 중량부 및 광개시제(TPO) 1 중량부의 비율로 혼합하여 실시예 1 내지 4의 유기발광소자 봉지용 조성물을 제조하였다.
이후 상기 제조한 조성물을 12시간 교반하여, Pore size: 0.45㎛ PTFE 필터로 여과하였다.
상기 여과한 유기발광소자 봉지용 조성물을 스핀코팅 방식으로 8.0㎛ 이상의 두께를 형성한 후 UV 노광기를 이용하여 1J의 광량을 조사하여 봉지막을 형성하였다. 유전율 및 점도는 아래와 방법으로 측정하였다.
유전율 : 유기발광소자 봉지용 조성물을 하부전극 위에 8.0㎛ 이상의 두께로 코팅 및 경화한다. 이 후, 상부전극 Ag를 1,000 Å두께로 증착한다. 제작된 시편에 대해 KEYSIGHT社, E4980A 로 측정한 후, 유전상수를 계산하였다.
점도 : 액상의 유기발광소자 봉지용 조성물을 회전형 방식의 점도계를 사용하여 점도를 측정하였다.
그 결과, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 4에서 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성한 봉지막의 유전율은 모두 2.60 F/m 이하의 값을 얻었다. 이를 통해 본 발명에 따라 제조한 봉지막이 적용된 터치패널의 경우, 보다 우수한 터치감도의 효과를 얻을 수 있음을 확인하였다.
| No. | 광경화 단량체 (중량부) |
광개시제 | 유전율 | 점도 | 표면 장력 |
투과율 | |||||
| TDMA | BPAEMDA | IBOMA | ISTA | EPDM | (BAPO) | [F/m] | [cPs] | [mN/m] | [%] | ||
| 중량부 | 중량부 | ||||||||||
| 실 시 예 |
1 | 25 | 10 | 5 | 59.95 | 0.05 | 1 | 2.51 | 19.5 | 28.5 | 99.5 |
| 2 | 25 | 10 | 5 | 59 | 1 | 1 | 2.45 | 19.6 | 28.8 | 99.5 | |
| 3 | 25 | 10 | 5 | 58.5 | 1.5 | 1 | 2.41 | 19.6 | 28.5 | 99.5 | |
| 4 | 25 | 10 | 5 | 58 | 2 | 1 | 2.38 | 19.6 | 28.6 | 99.5 | |
TDMA : 1,14-Tetradecanediol dimethacrylate (CAS : 168473-14-1)BPAEDMA : Bisphenol A Ethoxylate Dimethacrylate (CAS : 41637-38-1)
IBOMA : Isobornyl Acrylate (CAS : 5888-33-5)
ISTA : Isooctadecyl acrylate (CAS : 93841-48-6)
EPDM : Ethylene-Propylene-Diene Monomer (CAS : 25034-71-3)
BAPO : Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphineoxide (CAS : 162881-26-7)
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
** 부호의 설명 **
100 : 기판
200 : 유기발광소자
300 : 봉지부
310 : 제1봉지부
320 : 제2봉지부
Claims (15)
- 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 단량체를 모두 포함하는 광경화 단량체; 및 광중합 개시제;를 포함하는, 유기발광소자 봉지용 조성물:[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서,R1 내지 R5는 각각 독립적으로 (메트)아크릴로일기이고,L1과 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬렌기이며,X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10의 알킬기이고,m과 n은 각각 1 내지 4의 정수이다. - 제1항에 있어서,상기 유기발광소자 봉지용 조성물은 100Khz 내지 1MHz 영역의 주파수에서 유전율 2.65 이하인 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 유기발광소자 봉지용 조성물은 링 파라미터가 0.01 내지 0.25 인 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 광경화 단량체는 하기 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 단량체를 더 포함하는, 유기발광소자 봉지용 조성물:[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 화학식 6에서,R6 과 R7은 각각 독립적으로 (메트)아크릴로일기이고,A는 브리지된(bridged) 2개의 접합고리를 형성하는 C1-12의 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기이고,B는 B는 C6-12의 치환 또는 비치환된 브리지된(bridged) 사이클로알킬기이며,L은 직접결합 또는 C1-10의 알킬렌기이고,Ar1은 C6-60의 아릴기이며,R8 과 R9 중 어느 하나는 수소이고 나머지는 메틸기이며,p는 1 내지 300 인 정수이다. - 제4항에 있어서,상기 광경화 단량체는 조성물 총 중량을 기준으로 20 내지 99 중량% 포함하는, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 단량체는 1,14-테트라데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,15-펜타데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,16-헥사데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 1,17-헵타데칸디올 디(메트)아크릴레이트 및 1,18-옥타데칸디올 디(메트)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 단량체는 이소테트라데실 (메트)아크릴레이트, 이소펜타데실 (메트)아크릴레이트, 이소헥사데실 (메트)아크릴레이트, 이소헵타데실 (메트)아크릴레이트 및 이소옥타데실 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 3으로 표시되는 단량체는 비스페놀-에이 에틸렌옥사이드 디아크릴레이트, 비스페놀-에이 에틸렌옥사이드 디메타아크릴레이트, 비스페놀-에이 에톡시레이트 디아크릴레이트, 비스페놀-에이 에톡시레이트 디아크릴레이트, 비스페놀-에이 폴리에톡시레이트 디아크릴레이트 및 비스페놀-에이 디아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 4로 표시되는 광경화 단량체는 하기 화학식 7로 표시되는 화합물인, 유기발광소자 봉지용 조성물.[화학식 7]
- 제1항에 있어서,상기 화학식 5으로 표시되는 광경화 단량체는 하기 화학식 A-1 내지 A-3으로 이루어진 군에서 선택되는 단량체인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 6으로 표시되는 광경화 단량체는 에틸렌 프로필렌 디엔 모노머(EPDM)인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 광중합 개시제는 조성물 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 10 중량% 포함하는, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 유기발광소자 봉지용 조성물은 계면활성제, 경화촉진제 및 산화방지제로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 첨가제를 더 포함하는, 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물을 함유하는 봉지부를 포함하는 유기발광 표시장치.
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| KR20140014607A (ko) * | 2012-07-25 | 2014-02-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 아크릴계 수지 필름 |
| JP2018131491A (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | アイカ工業株式会社 | 封止樹脂組成物 |
| KR20200078559A (ko) * | 2017-10-26 | 2020-07-01 | 덴카 주식회사 | 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제 |
| KR20190107262A (ko) * | 2018-03-09 | 2019-09-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전자 장치 및 이의 제조 방법 |
| WO2022207313A1 (en) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | Sony Group Corporation | Materials, process and fabrication technology for quantum dot color conversion filter by sensitized polymerization |
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