WO2024096117A1 - 二酸化炭素の吸収液、及び二酸化炭素の分離回収方法 - Google Patents

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WO2024096117A1
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liquid
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純平 早川
隆広 櫻井
秀彰 高井
瑞穂 土屋
幸祐 町田
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ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社
トーヨーカラー株式会社
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    • Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2

Definitions

  • This disclosure relates to an absorption liquid for highly efficiently separating and recovering carbon dioxide from a gas containing carbon dioxide, and a method for separating and recovering carbon dioxide using the absorption liquid.
  • the above amine compounds include primary alkanolamines such as monoethanolamine (MEA), diglycolamine (DGA), and 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP), secondary alkanolamines such as 2-(methylamino)ethanol (MAE), 2-(ethylamino)ethanol (EAE), 2-(isopropylamino)ethanol (IPAE), 3-(isopropylamino)propanol (IPAP), diethanolamine (DEA), and diisopropanolamine.
  • primary alkanolamines such as monoethanolamine (MEA), diglycolamine (DGA), and 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP)
  • secondary alkanolamines such as 2-(methylamino)ethanol (MAE), 2-(ethylamino)ethanol (EAE), 2-(isopropylamino)ethanol (IPAE), 3-(isopropylamino)propanol (IPAP), diethanolamine (DEA), and diiso
  • tertiary alkanolamines include N-methyldiethanolamine (DIPA), tertiary alkanolamines N-methyldiethanolamine (MDEA), 2-(dimethylamino)ethanol (DMAE), and triethanolamine (TEA), and tertiary alkylamines N,N,N',N'-tetramethyl-1,6-diaminohexane (TMDAH), N,N,N',N'-tetramethyl-1,4-diaminobutane (TMDAB), and bis(2-dimethylaminoethyl)ether (BDER), with MEA being particularly widely used.
  • DIPA N-methyldiethanolamine
  • MDEA tertiary alkanolamines N-methyldiethanolamine
  • DMAE 2-(dimethylamino)ethanol
  • TEA triethanolamine
  • TMDAH N,N,N',N'-tetramethyl-1,6-diamino
  • Patent Document 1 describes a method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas by contacting an aqueous solution of a secondary alkanolamine having steric hindrance such as an alkyl group around the amino group with the combustion exhaust gas under atmospheric pressure to absorb the carbon dioxide.
  • amine compounds contained in a carbon dioxide absorbent in a method for deacidifying a gaseous effluent containing at least one acidic compound selected from the group consisting of hydrogen sulfide (H 2 S) and carbon dioxide (CO 2 ), 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine having a hindered amine skeleton and a specific solvent are described.
  • H 2 S hydrogen sulfide
  • CO 2 carbon dioxide
  • the present disclosure aims to provide a carbon dioxide absorption and release liquid that has a high carbon dioxide absorption capacity, a high carbon dioxide release capacity at low temperatures, and is less susceptible to deterioration even when the absorption and release cycles are repeated, and a method for separating and recovering carbon dioxide.
  • An absorption liquid for separating and recovering carbon dioxide from a gas containing carbon dioxide An absorbing liquid comprising an amine compound (A) represented by the following general formula (1) and a liquid medium (B):
  • R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent and which may have a heteroatom in the carbon chain, and the carbon atom adjacent to N is a primary carbon atom or a carbon atom constituting a ring
  • R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in which the carbon atom adjacent to the N is a primary carbon atom, or -CH 2 CH(OH)CH 2 X 2 A 2
  • X 1 is a direct bond, —O—, —OC( ⁇ O)—, —CO( ⁇ O)—, or —NA 3 —
  • a 1 is a hydrogen atom or an n-valent organic residue (excluding the case
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group;
  • R7 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 8 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • p is an integer from 0 to 4;
  • R 9 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
  • m is an integer from 0 to 4,
  • R 10 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group;
  • R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, or -(CH 2 ) s -R 13 ;
  • R 13 is a hydroxy group or -N(R 14 )R 15 , and
  • R 14 and R 15 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or a hydroxyalkyl group;
  • a 1 is an n-valent organic residue.
  • a 2 and A 3 are each independently a linear or branched aliphatic hydrocarbon residue which may have a substituent and which may have a heteroatom in the carbon chain; a (meth)acryloyl residue which may have a substituent; an alicyclic hydrocarbon residue which may have a substituent and which may have a heteroatom in the carbon chain; an aromatic hydrocarbon residue which may have a substituent, or an aromatic heterocyclic residue which may have a substituent.
  • a method for separating and recovering carbon dioxide from a gas containing carbon dioxide comprising the following steps A and B: Step A: A step of contacting the absorbing liquid according to any one of [1] to [11] with a gas containing carbon dioxide to obtain an absorbing liquid having absorbed carbon dioxide from the gas containing carbon dioxide; Step B: heating the absorption liquid having absorbed carbon dioxide obtained in Step A to desorb and release carbon dioxide from the absorption liquid, and recovering the released carbon dioxide.
  • Step A A step of contacting the absorbing liquid according to any one of [1] to [11] with a gas containing carbon dioxide to obtain an absorbing liquid having absorbed carbon dioxide from the gas containing carbon dioxide
  • Step B heating the absorption liquid having absorbed carbon dioxide obtained in Step A to desorb and release carbon dioxide from the absorption liquid, and recovering the released carbon dioxide.
  • the absorption liquid has a high carbon dioxide capture amount and absorption rate, has the ability to release carbon dioxide with low energy, and inhibits deterioration of materials due to repeated capture and release of carbon dioxide, making it possible for the entire system to separate and capture carbon dioxide with low energy. Furthermore, improved absorption efficiency makes it possible to design a more compact carbon dioxide separation and capture facility, reducing initial costs.
  • the absorbing liquid and the method for separating and recovering carbon dioxide will be described below.
  • the numerical range indicated by "to” includes the numerical ranges before and after it as the lower and upper limits.
  • the identical symbols are not limited to representing the same substituent, and may represent different substituents within the scope defined by the symbols.
  • the absorbing liquid of the present disclosure is an absorbing liquid for separating and recovering carbon dioxide from a gas containing carbon dioxide, and contains an amine compound (A) represented by the following general formula (1) and a liquid medium (B).
  • R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent and which may have a heteroatom in the carbon chain, and the carbon atom adjacent to N is a primary carbon atom or a carbon atom constituting a ring
  • R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in which the carbon atom adjacent to N is a primary carbon atom, or -CH 2 CH(OH)CH 2 X 2 A 2
  • X 1 is a direct bond, —O—, —OC( ⁇ O)—, —CO( ⁇ O)—, or —NA 3 —
  • a 1 is a hydrogen atom or an n-valent organic residue (excluding the case where X 1 is a direct bond and A 1 is
  • the inventors have discovered that by using the specific amine compound (A) described above, a high amount of carbon dioxide can be recovered, and the energy consumption required for the amount of carbon dioxide recovered can be kept low.
  • the absorption liquid disclosed above, which uses the specific amine compound (A) not only efficiently absorbs carbon dioxide and releases it with low energy, and can efficiently recover high-purity carbon dioxide, but also does not easily deteriorate even when absorption and release are repeated.
  • the amine compound (A) is a compound represented by the following general formula (1).
  • R1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent and may have a heteroatom in the carbon chain, and the carbon atom adjacent to N is a primary carbon atom or a carbon atom constituting a ring.
  • N represents N as clearly shown in formula (1).
  • Examples of the hydrocarbon group in which the carbon atom adjacent to N is a primary carbon atom include a straight-chain alkyl group.
  • Examples of the hydrocarbon group in which the carbon atom adjacent to N is a carbon atom that constitutes a ring include a cycloalkyl group and an aryl group.
  • Examples of the heteroatom that may be contained in the carbon chain include O, N, S, and Si, and O or N is preferable.
  • the carbon chain may have two or more heteroatoms.
  • examples of the "substituent" that R1 may have include a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a carbamoyl group, an N-substituted carbamoyl group, a sulfamoyl group, an N-substituted sulfamoyl group, a carboxyl group, a sulfo group, an amino group, an imino group, a phenyl group, a sulfanyl group, and the like.
  • the above-mentioned substituents may further have a substituent, and examples of the substituent include the above-mentioned substituents.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent and may have a heteroatom in the carbon chain, a heterocyclic group which may have a substituent, or a cycloalkyl group which may have a substituent.
  • Examples of the alkyl group in R 1 which may have a substituent and which may have a heteroatom in the carbon chain include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isobutyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group, a stearyl group, a 2-ethylhexyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2,2-dibromoethyl group, a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, a 2-ethoxyethyl group, a 2-butoxyethyl group, a 2-nitropropyl group, a benzyl group, a 4-methylbenzyl group, a 4-tert-butylbenzyl group, a 4-meth
  • sulfanyl group ethylsulfanyl group, propylsulfanyl group, butylsulfanyl group, pentylsulfanyl group, hexylsulfanyl group, octylsulfanyl group, decylsulfanyl group, dodecylsulfanyl group, octadecylsulfanyl group, methoxyethylsulfanyl group, aminoethylsulfanyl group, benzylaminoethylsulfanyl group, methylcarbonylaminoethylsulfanyl group, phenylcarbonylaminoethylsulfanyl group, sulfanylmethyl group, 2-sulfanylethyl group, 1-sulfanylethyl group, aminomethyl group, aminoethyl group, N-methylaminoethyl group, N-dimethyl
  • an aminoethyl group an N-methylaminoethyl group, an N-ethylaminoethyl group, an N-(aminoethyl)aminoethyl group, an N-propylaminoethyl group, an N-isopropylaminoethyl group, an N-butylaminoethyl group, an aminopropyl group, an N-methylaminopropyl group, an N-ethylaminopropyl group, an N-propylaminopropyl group, an N-(aminopropyl)aminopropyl group, an N-isopropylaminopropyl group, an N-butylaminopropyl group, an aminobutyl group, or a 2-(1-piperazinyl)ethyl group is preferred, and an aminoethyl group, an N-methylaminoethyl group, an N-methylaminoethyl
  • cycloalkyl groups which may have a substituent include a cyclopropyl group, a methylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a methylcyclopentyl group, an ethylcyclopentyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, a propylcyclohexyl group, and a 4,4'-methylenebis(cyclohexyl) group.
  • R1 preferably has a nitrogen atom, and more preferably is a group represented by the following general formula (2), (3), (4) or (5), in which * represents a bond to N in formula (1).
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, and R 7 is a hydrogen atom or a methyl group. From the viewpoints of carbon dioxide adsorption and low-temperature release, R 3 to R 6 are preferably methyl groups. From the viewpoints of carbon dioxide adsorption and low-temperature release, R 7 is preferably a hydrogen atom.
  • R 8 is a hydrogen atom or a methyl group
  • p is an integer of 0 to 4.
  • R 8 is preferably a hydrogen atom.
  • p is preferably 1 to 4, and more preferably 2 to 3.
  • R 9 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • m is an integer of 0 to 4.
  • the alkyl group in R9 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, and an octyl group.
  • R9 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and among these, a methyl group is preferable.
  • m represents the number of substitutions in R9 , and from the viewpoints of carbon dioxide adsorption and low-temperature release, it is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • R 10 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group;
  • R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, or -(CH 2 ) s -R 13 ;
  • R 13 is a hydroxy group, or -N(R 14 )R 15 ;
  • R 14 and R 15 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, or a hydroxyalkyl group;
  • q is 2 or 3
  • r is 2 or 3 and s is 2 or 3; from the viewpoints of carbon dioxide adsorption and low-temperature release properties, it is preferable that q is 3 and r is 3.
  • R 10 to R 12 examples include the same as those for R 9 above.
  • R 10 to R 12 are preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably methyl or ethyl groups.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 4.
  • Specific examples of the hydroxyalkyl group include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group and a hydroxybutyl group.
  • R 1 is preferably a group represented by general formula (5) among these. Specific examples of R 1 will be shown by the specific examples of the amine compound (A) described later.
  • R2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in which the carbon atom adjacent to the N is a primary carbon atom, or -CH2CH (OH) CH2X2A2 .
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms for R2 include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, a secondary butyl group, an isobutyl group, a neopentyl group, an isopentyl group, a secondary pentyl group, a 1-hexyl group, a 2-hexyl group, a heptyl group, a methylcyclohexyl group, an octyl group, and a 2-ethylhexyl group.
  • formula (1) is preferably 1.
  • formula (1) is represented by A 2 X 2 CH 2 CH(OH)CH 2 N(R 1 )CH 2 CH(OH)CH 2 X 1 A 1 : formula (1a).
  • X 1 A 1 and X 2 A 2 are the same substituent from the viewpoints of carbon dioxide adsorption property, low-temperature release property, and ease of synthesis.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • a 1 is a hydrogen atom or an n-valent organic residue. However, when X 1 is a direct bond, A 1 is an n-valent organic residue.
  • the n-valent organic residue refers to a residue obtained by removing n hydrogen atoms from an organic group. In the specific examples described below, the names of monovalent substituents are used, but A 1 is also a residue obtained by further removing any n-1 hydrogen atoms.
  • Examples of the n-valent organic residue in A 1 include linear or branched aliphatic hydrocarbon residues which may have a substituent and may have a heteroatom in the carbon chain; (meth)acryloyl residues which may have a substituent; alicyclic hydrocarbon residues which may have a substituent and may have a heteroatom in the carbon chain; aromatic hydrocarbon residues which may have a substituent; aromatic heterocyclic residues which may have a substituent.
  • Examples of heteroatoms include O, N, S, Si, and the like.
  • the heteroatom in the aliphatic hydrocarbon residue is preferably O or N, more preferably O.
  • the heteroatom in the alicyclic hydrocarbon residue is preferably O or N, more preferably N.
  • the organic residue may have two or more heteroatoms.
  • Examples of linear or branched aliphatic hydrocarbon residues having a heteroatom include linear or branched polyoxyalkyl residues.
  • n represents an integer of 1 to 6, preferably 1 to 4, and more preferably 1 or 2.
  • Aliphatic hydrocarbon residues that may have an n-valent substituent include alkyl groups, alkenyl groups, and alkynyl groups.
  • alkyl groups include alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, and octadecyl.
  • alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl,
  • Alkenyl groups include alkenyl groups having 2 to 18 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-octenyl, 1-decenyl, and 1-octadecenyl.
  • Alkynyl groups include alkynyl groups having 2 to 18 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-octynyl, 1-decynyl, and 1-octadecynyl.
  • Substituents in linear or branched hydrocarbon residues that may have an n-valent substituent include linear or branched alkyl groups, alkoxy groups, polyoxyalkyl groups, phenyl groups, 4-nitrophenyl groups, 2-methoxyphenyl groups, hydroxyl groups, halogen atoms, and epoxy groups, and the above-mentioned substituents may further have substituents, and examples of the substituents include the above-mentioned substituents.
  • alkyl groups as substituents are the same as the alkyl groups of linear or branched hydrocarbon residues that may have n-valent substituents described above.
  • alkoxy groups as substituents include methoxy and ethoxy groups.
  • polyoxyalkyl groups as substituents include ethylene oxide groups with a repeat number of 4 to 16, and linear or branched propylene oxide groups with a repeat number of 4 to 16.
  • halogen atoms as substituents include chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • Straight-chain or branched polyoxyalkyl groups which may have an n-valent substituent include ethylene oxide groups with a repeat number of 4 to 16, and straight-chain or branched propylene oxide groups with a repeat number of 4 to 16.
  • the substituents are the same as those in the straight-chain or branched hydrocarbon residues which may have an n-valent substituent as described above, and alkyl groups, phenyl groups, hydroxyl groups, etc. are preferred.
  • Examples of the (meth)acryloyl residue which may have an n-valent substituent include a methacryl group and an acryloyl group as the (meth)acryloyl group, and the substituent is the same as the substituent in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent described above.
  • the alicyclic hydrocarbon group of the alicyclic hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent includes a cycloalkyl group, specifically a cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclooctadecyl group, or a 2-indeno group.
  • the alicyclic hydrocarbon group also includes a group in which multiple cycloalkyl groups are linked by an alkylene group or the like.
  • the substituents in the alicyclic hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent are the same as those in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent described above, and are preferably branched alkylene groups, and particularly preferably tert-butylene groups.
  • Aromatic hydrocarbons of the aromatic hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent include aromatic hydrocarbons with a condensation number of 1 to 4, and specific examples include benzene, biphenyl, naphthalene, anthracene, phenanthrene, tetracene, pyrene, 9,9-diphenylfluorene, bis(3-methylphenyl)fluorene, binaphthyl, etc.
  • the substituents in the aromatic hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent are the same as those in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent described above, and are preferably an alkyl group, an alkylene group, or a halogen atom, and particularly preferably a methyl group, a methylene group, a tert-butylene group, or a bromine atom.
  • the aromatic heterocycle of the aromatic heterocyclic residue which may have an n-valent substituent is an aromatic heterocycle having 1 to 4 condensations, such as pyrrole, imidazole, pyridine, triazine, indole, quinoline, carbazole, and phthalimide.
  • the substituents are the same as those in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent.
  • a 1 (X 1 ) n can also be understood as, for example, a linear or branched alkoxy residue which may have an n-valent substituent, an alkyl ester residue which may have an n-valent substituent, an aromatic ester residue which may have an n-valent substituent, or an amino residue which may have an n-valent substituent.
  • alkoxy group of the linear or branched alkoxy residue which may have an n-valent substituent examples include a methoxy group and an ethoxy group, and the substituents are the same as those in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent as described above.
  • alkyl ester group of the alkyl ester residue which may have an n-valent substituent examples include a methyl ester group, an ethyl ester group, a propyl ester group, a butyl ester group, a pentyl ester group, a heptyl ester group, a hexyl ester group, an octyl ester group, a hexadecyl ester group, a cyclohexyl ester group, a 1,2-cyclohexane diester group, and a 1,2-cyclohexene diester group, and the substituents are the same as those in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent as described above.
  • aromatic ester group of the aromatic ester residue which may have an n-valent substituent examples include a phenyl ester group and a 4-tert-butylphenyl ester group, and the substituents are the same as those in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent as described above.
  • the amino group of the amino residue which may have an n-valent substituent can be an aniline group.
  • the substituent is the same as the substituent in the linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent, preferably an alkyl group, more preferably a methyl group.
  • A1 is preferably a linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent, or an aromatic hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent, more preferably a linear or branched hydrocarbon residue which may have an n-valent substituent, and particularly preferably an n-valent linear hydrocarbon residue.
  • a 1 preferably has 1 to 15 carbon atoms, more preferably has 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably has 2 to 8 carbon atoms.
  • A2 and A3 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic residue, provided that when X2 is a direct bond, A2 is a monovalent organic residue.
  • the monovalent organic residue in A2 and A3 is the same as the n-valent organic residue in A1 above, except that n is replaced with 1.
  • Method for producing amine compound (A) An example of a method for producing the amine compound (A) will be described below, but the method for producing the amine compound (A) is not limited to the method described below. In addition, if a commercially available product is available, the commercially available product may be used.
  • the amine compound (A) can be obtained, for example, by reacting a compound (1b) represented by HNR 1 (R 2 ) with a monofunctional or polyfunctional epoxy compound (1c) in a solvent.
  • a solvent include alkanols (e.g., methanol, ethanol, propanol, butanol, etc.), dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), etc.
  • the reaction is preferably carried out under anhydrous conditions in order to obtain the target amine compound (A) represented by formula (1).
  • the amount of compound (1b) and epoxy compound (1c) mixed is preferably in the range of 0.95 to 1.1 equivalents in terms of the epoxy equivalent of epoxy compound (1c) to the primary amino group equivalent of compound (1b).
  • a monofunctional epoxy compound refers to a compound having one epoxy group in one molecule
  • a polyfunctional epoxy compound refers to a compound having two or more epoxy groups in one molecule
  • Monofunctional epoxy compounds include monofunctional aliphatic epoxy compounds and monofunctional aromatic epoxy compounds.
  • Monofunctional aliphatic epoxy compounds include glycidyl ethers of aliphatic alcohols and glycidyl esters of alkyl carboxylic acids, and specific examples include allyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, sec-butylphenyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, mixed alkyl glycidyl ethers with 12 and 13 carbon atoms, glycidyl ethers of alcohols, monoglycidyl ethers of higher aliphatic alcohols, and glycidyl esters of higher fatty acids.
  • the monofunctional aliphatic epoxy compound may be a synthesized product or a commercially available product, such as Denacol EX-121, Denacol EX-171, and Denacol EX-192 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation); Examples include Epolite M-1230 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Adekaglycilol ED-502, Adekaglycilol ED-502S, Adekaglycilol ED-509E, Adekaglycilol ED-509S, Adekaglycilol ED-529 (manufactured by ADEKA Corporation), and the like.
  • Examples of the monofunctional aromatic epoxy compound include monoglycidyl ethers of phenolic compounds such as phenol, cresol, and butylphenol, or alkylene oxide adducts thereof; Monoglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups, such as resorcinol, hydroquinone, and catechol; Monoglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups, such as phenyldimethanol, phenyldiethanol, and phenyldibutanol; Monoglycidyl esters of polybasic aromatic compounds having two or more carboxylic acids, such as phthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, etc.; Examples of the epoxy group include glycidyl ester of benzoic acid, styrene oxide, and monoepoxidized divinylbenzene.
  • the monofunctional aromatic epoxy compound may be a commercially available product.
  • commercially available products include Denacol EX-141, Denacol EX-146, and Denacol EX-147 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation).
  • the polyfunctional epoxy compound may be any compound commonly used in epoxy resin compositions, and there are no particular limitations on the type as long as it has two or more epoxy groups in one molecule.
  • Polyfunctional epoxy compounds include polyfunctional aliphatic epoxy compounds and polyfunctional aromatic epoxy compounds.
  • polyfunctional aliphatic epoxy compound a synthetic product or a commercially available product may be used.
  • polyfunctional aliphatic epoxy compounds include difunctional aliphatic epoxy compounds having two epoxy groups in the molecule, such as alkylene glycol diglycidyl ether and alkenylene glycol diglycidyl ether; Polyfunctional aliphatic epoxy compounds having three or more epoxy groups in the molecule, such as polyglycidyl ethers of trifunctional or higher alcohols, such as trimethylolpropane, pentaerythritol, and dipentaerythritol [trimethylolpropane triglycidyl ether, pentaerythritol (tri- or tetra-)glycidyl ether, and dipentaerythritol (tri-, tetra-, penta-, or hexa-)glycidyl ether, etc.] Ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether
  • polyfunctional aliphatic epoxy compounds can be used, such as “EP-4088S” (both manufactured by ADEKA Corporation), “EHPE3150” (both manufactured by Daicel Corporation), “EX-211L” and “EX-212L” (all manufactured by Nagase ChemteX Corporation).
  • polyfunctional aromatic epoxy compounds examples include polyglycidyl ethers of polyhydric phenols having at least one aromatic ring, such as bisphenol A and bisphenol F, or alkylene oxide adducts thereof; Epoxy novolac resin; Polyglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups, such as resorcinol, hydroquinone, and catechol; Polyglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups, such as phenyldimethanol, phenyldiethanol, and phenyldibutanol; Polyglycidyl esters of polybasic aromatic compounds having two or more carboxylic acids, such as phthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, etc.; Examples include diepoxidized products of divinylbenzene.
  • polyfunctional aromatic epoxy compound a synthetic product or a commercially available product may be used.
  • polyfunctional aromatic epoxy compound commercially available products can be used, for example, "Denacol EX-201", “Denacol EX-711", and “Denacol EX-721” (all manufactured by Nagase ChemteX Corporation); “Oxol EG-280” and “Oxol CG-400” (both manufactured by Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.); “EXA-80CRP” and “HP4032D” (both manufactured by DIC Corporation); “jER828” and “jER828EL” (both manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Examples of such resins include “ADEKA RESIN EP-4100”, “ADEKA RESIN EP-4100G”, “ADEKA RESIN EP-4100E”, “ADEKA RESIN EP-4100L”, “ADEKA RESIN EP-4100TX”, “ADEKA RESIN EP-4000”, “ADEKA RESIN EP-4005", “ADEKA RESIN EP-4901”, and “ADEKA RESIN EP-4901E” (
  • the monofunctional epoxy compound and the polyfunctional epoxy compound used to obtain the amine compound represented by formula (3) may be used alone or in combination with different types.
  • the liquid medium (B) is not particularly limited as long as it can be mixed with the amine compound (A).
  • the amine compound (A) can absorb carbon dioxide and release the carbon dioxide by heating, but high energy is required to separate the carbon dioxide.
  • the separation efficiency of the amine compound (A) and carbon dioxide is improved, the carbon dioxide release temperature can be lowered, and the carbon dioxide release efficiency is increased.
  • liquid medium (B) examples include water, an organic solvent, an ionic liquid, or a mixture of these.
  • the amine compound (A) has a hydroxyl group, an alkyl group, and an organic residue, and therefore can be suitably dissolved not only in water but also in organic solvents.
  • Ionic liquids include salts that are composed of cations and anions and are liquid at 100°C and atmospheric pressure.
  • Ionic liquids are preferably liquid at room temperature (25°C). That is, the melting point of the ionic liquid is not particularly limited as long as it is 100°C or lower, but is preferably less than 50°C, more preferably less than 25°C, and particularly preferably less than 10°C. There is no particular limit to the lower limit of the melting point of the ionic liquid.
  • Ionic liquids often become supercooled and liquid even below their melting point, and if they can maintain such a liquid state, they have a high melting point and can be used favorably.
  • the melting point of ionic liquids can be lowered by mixing with amines, and such ionic liquids can also be used as carbon dioxide absorption liquids.
  • the anions constituting this ionic liquid include anions of phosphoric acid, phosphonic acid, phosphoric acid ester, and phosphonic acid ester.
  • the cation is not particularly limited, but is preferably an imidazolium, ammonium, or phosphonium cation.
  • the Hansen Solubility Parameter divides the total Hildebrand value into three parts: dispersion ( ⁇ D), polar ( ⁇ P), and hydrogen bonding ( ⁇ H) components.
  • the Hildebrand value is calculated using the relationship between vaporization, van der Waals forces, and solubility.
  • the total Hansen Solubility Parameter ( ⁇ T) is decomposed into dispersion ( ⁇ D), polar ( ⁇ P), and hydrogen bonding ( ⁇ H) forces and calculated using equation (1).
  • ⁇ T 2 ⁇ D 2 + ⁇ P 2 + ⁇ H 2 (1)
  • ⁇ D is the variance component
  • ⁇ P is the polar component
  • ⁇ H is the hydrogen bond component.
  • Hansen solubility parameters refers to values calculated using computer software “Hansen Solubility Parameters in Practice (HSPiP).” The version of “HSPiP” used for the calculation is “5.4.02.”
  • Tables 4-1 and 4-2 show the dispersive components, polar components, and hydrogen bonding components of different solvents, as well as the total Hansen solubility parameter ( ⁇ T) calculation results for different solvents.
  • the liquid medium (B) is preferably an organic solvent or ionic liquid having a total Hansen solubility parameter ( ⁇ T) of 17 MPa 1/2 to 35 MPa 1/2 , more preferably an organic solvent or ionic liquid having a total Hansen solubility parameter ( ⁇ T) of 20 MPa 1/2 to 35 MPa 1/2 , and even more preferably an organic solvent or ionic liquid having a total Hansen solubility parameter ( ⁇ T) of 23 MPa 1/2 to 35 MPa 1/2 .
  • the absorbing liquid of the present disclosure has high carbon dioxide absorption and release capacity even with a small water content.
  • the water content in the liquid medium (B) may be 50% by mass or less, preferably 20% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less.
  • the water content in the liquid medium (B) may vary depending on the gas composition, but the water content here is the initial value (at the start of use) and does not prevent the water content in the liquid medium (B) from exceeding 50% by mass due to variation.
  • the mass ratio of the amine compound (A) to the liquid medium (B) in the absorbing liquid is preferably in the range of 5:95 to 95:5, more preferably in the range of 5:95 to 50:50, and particularly preferably in the range of 10:90 to 25:75.
  • the content of the amine compound (A) in the absorbing liquid is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by weight or more, and particularly preferably 25% by weight or more, and 75% by weight or less is preferred from the viewpoint of the absorption efficiency of the absorbing liquid.
  • the liquid medium (B) used in the absorption liquid may or may not dissolve the reaction product of the amine compound (A) and carbon dioxide.
  • the absorbing liquid of the present disclosure may further contain other components within the range in which the effects of the present invention are exhibited.
  • the other components include at least one amine compound (C) selected from the group consisting of amino alcohols, cyclic polyamines, and chain polyamines; a stabilizer (side reaction inhibitor such as an antioxidant) for ensuring the chemical or physical stability of the absorbing liquid; and an inhibitor (corrosion inhibitor, etc.) for preventing deterioration of the material of the device or facility using the absorbing liquid.
  • the total content of these other components in the absorbing liquid is preferably 5% by mass or less.
  • a compound that can be either the amine compound (A) or the amine compound (C) is treated as being the amine compound (A). That is, the amino alcohols in the amine compound (C) represent amino alcohols that do not fall under the general formula (1).
  • Suitable amino alcohols include, for example, monoethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-dipropanol, 2-aminobutanol, 4-aminobutanol, diethanolamine, bis(2-hydroxy-1-methylethyl)amine, methyldiethanolamine, dimethylethanolamine, diethylethanolamine, triethanolamine, dimethylamino-1-methylethanol, 2-methylaminoethanol, 2-ethylaminoethanol, 2-propylaminoethanol, n-butylaminoethanol, 2-(isopropylamino)ethanol, 3-ethylaminopropanol, triethanolamine, diethanolamine, etc.
  • One of these compounds can be used alone, or two or more can be used in combination.
  • At least one selected from the group consisting of 2-(isopropylamino)ethanol, 2-aminobutanol, and 2-amino-2-methyl-1-propanol is preferred as the amino alcohol.
  • Suitable cyclic polyamines are compounds in which two or more nitrogen atoms are substituted in a cycloalkyl group, and specific examples include piperazine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethylpiperazine, 2,6-dimethylpiperazine, N-(2-aminoethyl)piperazine, 1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine, 1-hydroxyethylpiperazine, diazabicycloundecene, and diazabicyclononene.
  • One of these compounds can be used alone, or two or more can be used in combination.
  • the cyclic polyamine is preferably at least one selected from the group consisting of piperazine, N-(2-aminoethyl)piperazine, and diazabicycloundecene, from the viewpoint of further improving the reaction ability or release ability of the amine compound (A) with carbon dioxide.
  • linear polyamines are compounds in which two or more nitrogen atoms are substituted and which have a straight-chain or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms between them, such as ethylenediamine, N-isopropylethylenediamine, N-methylethylenediamine, N-ethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, N,N'-diethylethylenediamine, diethylenetriamine, 2,2-diamino-N-methyldiethylamine, N,N'-diisopropylethylenediamine, N,N'-di-tert-butylethylenediamine, N,N',N''-trimethylethylenediamine, triethylenetetramine, triethylenepentamine, N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, N,N-diethyl-N',N'-dimethylethylenediamine, N,N-diethyl-N'
  • At least one selected from the group consisting of 1,4-diaminobutane, 1,3-diaminopropane, 3,3-diaminodipropylamine, 3,3-diamino-N-methyldipropylamine, N,N'-bis(3-aminopropyl)ethylenediamine, and N,N-dibutyl-1,3-propanediamine is preferred as the chain polyamine.
  • antioxidant examples include dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, sodium erythorbate, sodium sulfite, and sulfur dioxide.
  • corrosion inhibitor examples include 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid, 1-phosphonopropane-2-dicarboxylic acid, phosphonosuccinic acid, 2-hydroxyphosphonoacetic acid, and maleic acid-based polymers (e.g., copolymers of maleic acid and amylene, or terpolymers of maleic acid, acrylic acid, and styrene).
  • maleic acid-based polymers e.g., copolymers of maleic acid and amylene, or terpolymers of maleic acid, acrylic acid, and styrene.
  • Antifoaming agent examples include silicone-based, polyether-based, acetylene diol-based, metal soap-based, phosphate-based, and fatty acid ester-based agents.
  • pH adjuster examples include inorganic acids (hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, boric acid, etc.), organic acids (citric acid, formic acid, acetic acid, oxalic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.), inorganic bases (sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, etc.), organic bases (methylamine, dimethylamine, trimethylamine, diazabicycloundecene, piperazine, ethanolamine, triethanolamine, etc.), and the like.
  • inorganic acids hydroochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, boric acid, etc.
  • organic acids citric acid, formic acid, acetic acid, oxalic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.
  • inorganic bases sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammoni
  • Viscosity modifier examples include polyimine, polyvinyl alcohol, and polyethylene oxide.
  • gases containing carbon dioxide include exhaust gases from thermal power plants using coal, heavy oil, natural gas, etc. as fuel, boilers in manufacturing plants, kilns in cement factories, blast furnaces in steelmaking that reduce iron oxide with coke, converters in steelmaking that burn carbon in pig iron to make steel, gasification combined cycle power generation facilities, natural gas during mining, reformed gases, etc., and the carbon dioxide concentration in the gases may be usually about 5 to 50%, particularly about 10 to 40%, by volume. In this range of carbon dioxide concentration, the effect of the present absorbing solution is preferably exhibited.
  • the gases containing carbon dioxide may contain gases such as nitrogen, water vapor, carbon monoxide, hydrogen sulfide, carbonyl sulfide, sulfur dioxide, nitrogen dioxide, methane, and hydrogen in addition to carbon dioxide.
  • the disclosed absorption solution is also excellent at absorbing hydrogen sulfide in addition to carbon dioxide.
  • the carbon dioxide separation and recovery method disclosed herein is a method for separating and recovering carbon dioxide in a gas containing carbon dioxide, and includes a step A of contacting the absorption liquid disclosed herein with a gas containing carbon dioxide to obtain an absorption liquid that has absorbed carbon dioxide from the gas containing carbon dioxide, and a step B of heating the absorption liquid that has absorbed carbon dioxide obtained in step A to desorb and release the carbon dioxide from the absorption liquid, and recovering the released carbon dioxide.
  • Step A the absorbing liquid is brought into contact with a gas containing carbon dioxide, so that the carbon dioxide in the gas containing carbon dioxide is absorbed into the absorbing liquid and separated.
  • the method of contacting the absorbing liquid with the gas containing carbon dioxide is not particularly limited. Examples include a method of bubbling the gas containing carbon dioxide into the absorbing liquid, a method of dropping the absorbing liquid in the form of a mist into the gas containing carbon dioxide (atomization or spray method), and a method of bringing the gas containing high pressure carbon dioxide into countercurrent contact with the absorbing liquid in an absorption tower containing a magnetic or metal mesh filler.
  • the temperature in step A can be 25 to 40°C. Within this range, the absorption liquid has excellent carbon dioxide recovery and carbon dioxide absorption speed.
  • the temperature in step A is preferably 25 to 35°C.
  • the pressure in step A is usually 1.0 bar or more, preferably 1.0 to 3.5 bar. Furthermore, even higher carbon dioxide absorption performance can be obtained by performing the process at a higher pressure.
  • step B the absorbing liquid having absorbed carbon dioxide obtained in step A is heated to desorb and release the carbon dioxide from the absorbing liquid, and the released carbon dioxide is recovered.
  • the temperature in step B the process of desorbing and dissipating carbon dioxide, can be 50 to 160°C. Within this range, the absorption liquid has an excellent carbon dioxide dissipation rate.
  • the heating temperature in step B is preferably 50 to 80°C, and more preferably 50 to 60°C.
  • the pressure in step B the process of desorbing and dissipating carbon dioxide
  • the method of heating the absorbing liquid that has absorbed carbon dioxide to desorb, dissipate, and recover the carbon dioxide is not particularly limited.
  • the absorbing liquid is heated and bubbled in a kettle to desorb the carbon dioxide, as in distillation, or the liquid interface is expanded and heated in a dissipation tower containing a filler such as a plate tower, spray tower, or magnetic or metal mesh.
  • the absorption liquid after dissipating carbon dioxide in step B can be returned to step A and recycled.
  • the heat added in step B is used to raise the temperature of the absorption liquid through heat exchange with the absorption liquid that has absorbed carbon dioxide. This heat exchange reduces the energy required for the entire carbon dioxide separation and capture process.
  • the carbon dioxide separated and recovered by the carbon dioxide separation and recovery method using the disclosed absorption liquid usually has a volume concentration of 95 to 100%, and can be pure or of very high concentration.
  • the separated and recovered carbon dioxide can be used for underground or seabed sequestration and storage (CCS) or enhanced oil recovery (EOR), the technology for which is currently being developed.
  • CCS underground or seabed sequestration and storage
  • EOR enhanced oil recovery
  • the present invention will be described in more detail below with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
  • the molecular weight was measured by a time-of-flight mass spectrometer (TOF-MS).
  • the synthesis reaction was carried out in the same manner, except that the amount of 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine used in Synthesis Example 1 was changed from 20 g to 10 g (64 mmol). After the addition, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours, and the progress of the reaction was confirmed by TOF-MS, which showed that the reactant 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine was not detected. The solvent, methanol, was removed by reducing the pressure at 40°C or less, and the target compound (A77) was obtained.
  • the synthesis reaction was carried out in the same manner, except that the amount of 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine used in Synthesis Example 7 was changed from 20.0 g to 10.5 g (64.0 mmol). After the addition, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours, and the progress of the reaction was confirmed by TOF-MS, which showed that the reactant 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine was not detected. The solvent, methanol, was removed by reducing the pressure at 40°C or less, and the target compound (A78) was obtained.
  • ATMP 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  • MDEA N-methyldiethanolamine
  • MBZA methylbenzylamine
  • MEA monoethanolamine
  • AB 2-aminobutanol
  • DMAPA dimethylaminopropylamine
  • Example 1 70 g of dimethyl sulfoxide was added to 30 g of the compound (A1) obtained in Synthesis Example 1, and the mixture was stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g). This was placed in a 200 ml gas absorption bottle, and the carbon dioxide gas release efficiency was measured.
  • the amount of carbon dioxide absorbed per hour (L) was 2.12 L in standard condition conversion. That is, the amount of carbon dioxide absorbed per hour (L) per kg of carbon dioxide absorbing solution was 21.2 L in standard condition.
  • the amount of carbon dioxide released (L) over 2 hours was 1.83 L calculated under standard conditions. That is, the amount of carbon dioxide released (L) per 1 kg of the carbon dioxide absorbing liquid in 2 hours was 18.3 L calculated under standard conditions.
  • Example 2 (Absorbing Liquid 2)
  • the amount of compound (A1) was changed from 30 g to 15 g, and the amount of dimethyl sulfoxide was changed from 70 g to 85 g, and a carbon dioxide absorbing solution (100 g) was similarly prepared, which was placed in a 200 ml gas absorption bottle, and the carbon dioxide gas release efficiency was measured.
  • the evaluation results are shown in Table 7-1.
  • Examples 3 to 116, E1 to E20, G1 to G99 Absorption solutions 3 to 116, E1 to E20, G1 to G99.
  • the compounds and liquid media described in Example 1 were replaced with the compounds and liquid media described in Tables 7-1 to 7-8, respectively, and similar experiments were carried out. The evaluation results are shown in Tables 7-1 to 7-8.
  • Example 117 (Absorption Solution 117) 25 g of compound (A1) and 5 g of MDEA were mixed and stirred with 70 g of dimethyl sulfoxide to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was then placed in a 200 ml gas absorbing bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Example 118 (Absorption Solution 118) 25 g of compound (A7) and 5 g of MBZA were mixed with 60 g of sulfolane and 10 g of water, and the mixture was stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g). This was placed in a 200 ml gas absorbing bottle, and the same experiment was carried out. The evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Example 119 (Absorption Solution 119) 25 g of compound (A30) and 5 g of MBZA were mixed with 60 g of dimethyl sulfoxide and 10 g of water, and the mixture was stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorbing bottle, and the same experiment was carried out. The evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Example 120 (Absorbing Liquid 120) 25 g of compound (A1) and 5 g of compound (A77) were mixed with 70 g of dimethyl sulfoxide and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment. The evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Example 121 (Absorbing Solution 121)] 25 g of compound (A7) and 5 g of compound (A78) were mixed with 70 g of dimethyl sulfoxide and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment. The evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Example 122 (Absorbing Solution 122)] 25 g of compound (A7), 2 g of ATMP, 60 g of dimethyl sulfoxide, and 10 g of N-methyl-2-pyrrolidone were added and mixed and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorbing bottle and subjected to the same experiment. The evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Example 123 (Absorbing Solution 123)] 30 g of compound (A1) was mixed with 60 g of dimethyl sulfoxide and 10 g of N-methyl-2-pyrrolidone and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment. The evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Example 1 (Absorbing Liquid 124)
  • the compound (A1) in Example 1 was replaced with MEA in its entirety, and 70 g of water was added and mixed and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g). This was placed in a 200 ml gas absorption bottle, and the same experiment was carried out. The evaluation results are shown in Table 8-1.
  • Examples A1 to A83 (Absorbing Solutions A1 to A83)
  • the compound and the liquid medium were changed to those shown in Tables 8-2 to 8-4, respectively, and the amount of carbon dioxide gas absorbed was measured by the method described in the above [Method for measuring carbon dioxide gas release efficiency], and the amount of carbon dioxide absorbed (L) per kg of the carbon dioxide absorbing liquid and the carbon dioxide gas release efficiency were calculated.
  • the gas species used in the evaluation are as shown in Table 6. From the calculated carbon dioxide gas release efficiency, the following criteria were set and evaluation was performed, with S, A, and B being designated as practically usable ranges. The evaluation results are shown in Tables 8-1 to 8-4.
  • C Emission efficiency is less than 0.6
  • Examples 124 to 246, Comparative Examples 3 to 4, Reference Example 2 (Degree of change in absorption amount after repeated evaluation of carbon dioxide gas absorption/release) The above-mentioned carbon dioxide gas absorption/release measurement was repeated 10 times using the absorbing solutions shown in Tables 7-1 to 7-5 and Tables 8-1 to 8-4. Thereafter, the absorption amount for the 11th test was calculated in the same manner as in the first test, and the degree of reduction compared to the absorption amount for the first test was evaluated.
  • the evaluation criteria were as follows, with S, A, and B being defined as the practical usable ranges. The evaluation results are shown in Tables 9-1 to 9-2.
  • the amount of absorption in the 11th time is 99.5% or more of the amount of absorption in the 1st time.
  • Examples M1 to M78, Comparative Example 5, Reference Example 3 Carbon dioxide gas absorption rate
  • the absorption rate was evaluated using the absorbing solutions 1, 12, 22, 32, 43 to 116, 125, and 126 described in Tables 7-1 to 7-5 and Table 8-1.
  • 100 g of the prepared carbon dioxide absorbing solution (contained in a gas absorption bottle with a capacity of 200 ml) was adjusted to 25 ° C. in a water bath.
  • the amount of carbon dioxide gas absorbed at this time (amount of carbon dioxide absorbed in 10 minutes (L)) was measured using a gas flow meter and a carbon dioxide concentration meter. The value obtained by dividing the absorption amount by 10 was taken as the absorption rate (L / min).
  • the carbon dioxide absorption liquid of the present disclosure exhibits superior carbon dioxide release rate and release efficiency (amount released/amount absorbed) compared to conventionally known carbon dioxide absorption liquids.
  • the absorption liquid of the present disclosure is capable of efficiently releasing carbon dioxide at a release temperature of 60°C, which was the experimental condition used in this study, compared to the commonly known release temperature of 120°C for an MEA aqueous solution.
  • ATMP 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  • MDEA N-methyldiethanolamine
  • MBZA methylbenzylamine
  • MEA monoethanolamine
  • AB 2-aminobutanol
  • DMAPA dimethylaminopropylamine
  • Example B1 (Absorbing solution B1)] 70 g of dimethyl sulfoxide was added to 30 g of the compound (A79) obtained in Synthesis Example 79, and the mixture was stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g). This was placed in a 200 ml gas absorption bottle, and the carbon dioxide gas release efficiency was measured.
  • the amount of carbon dioxide absorbed per hour (L) was 2.18 L in standard condition conversion. That is, the amount of carbon dioxide absorbed per hour (L) per kg of carbon dioxide absorbing solution was 21.8 L in standard condition.
  • the amount of carbon dioxide released in 2 hours (L) was 1.80 L calculated under standard conditions. That is, the amount of carbon dioxide released (L) per 1 kg of the carbon dioxide absorbing liquid in 2 hours was 18.0 L calculated under standard conditions.
  • Example B2 (Absorbing solution B2)
  • the amount of compound (1) was changed from 30 g to 15 g, and the amount of dimethyl sulfoxide was changed from 70 g to 85 g, and a carbon dioxide absorbing solution (100 g) was similarly prepared, which was placed in a 200 ml gas absorption bottle, and the carbon dioxide gas release efficiency was measured.
  • the evaluation results are shown in Table 12-1.
  • Examples B3 to B54, E21 to 40, J1 to 165 Absorption solutions B3 to B54, E21 to 40, J1 to 165)
  • Example B1 Absorption solutions B3 to B54, E21 to 40, J1 to 165.
  • the same experiment was carried out except that the compound and liquid medium described in Example B1 were replaced with the compounds and liquid media described in Tables 12-1 to 12-7, respectively.
  • the evaluation results are shown in Tables 12-1 to 12-7.
  • Example D1 (Absorbing solution B55) 25 g of compound (A84) and 5 g of MDEA were mixed and stirred with 70 g of dimethyl sulfoxide to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was then placed in a 200 ml gas absorbing bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example D2 (Absorbing solution B56) 25 g of compound (A85) and 5 g of MBZA were mixed with 60 g of sulfolane and 10 g of water, and the mixture was stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was then placed in a 200 ml gas absorbing bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example D3 (Absorbing solution B57) 25 g of compound (A89) and 5 g of MBZA were mixed with 60 g of dimethyl sulfoxide and 10 g of water, and the mixture was stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was then placed in a 200 ml gas absorbing bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example D4 (Absorbing solution B58) 25 g of compound (A84) and 5 g of compound (A93) were mixed with 70 g of dimethyl sulfoxide and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example D5 (Absorbing solution B59) 25 g of compound (A85) and 5 g of compound (A94) were mixed with 70 g of dimethyl sulfoxide and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example D6 (Absorbing solution B60) 25 g of compound (A85), 2 g of ATMP, 60 g of dimethyl sulfoxide, and 10 g of N-methyl-2-pyrrolidone were added and mixed and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment. The evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example A124 (Absorption solution A124) 25 g of compound (A127) was mixed with 70 g of dimethyl sulfoxide and 5 g of 2-aminobutanol and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was then placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment. The evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example A125 (Absorption solution A125) 25 g of compound (A128) was mixed with 70 g of dimethyl sulfoxide and 5 g of dimethylaminopropylamine, and the mixture was stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was then placed in a 200 ml gas absorbing bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Example D7 (Absorbing solution B61) 30 g of compound (A84) was mixed with 60 g of dimethyl sulfoxide and 10 g of N-methyl-2-pyrrolidone and stirred to prepare a carbon dioxide absorbing solution (100 g), which was placed in a 200 ml gas absorption bottle and subjected to the same experiment.
  • the evaluation results are shown in Table 13-1.
  • Examples C1 to C83, K1 to 128 (Absorption solutions C1 to C83, K1 to 128)]
  • the compound and liquid medium described in Example D1 were changed to the compounds and liquid media described in Tables 13-1 to 13-7, respectively, and the amount of carbon dioxide gas absorbed was measured by the method described in the above-mentioned [Method for measuring carbon dioxide gas release efficiency], and the amount of carbon dioxide absorbed (L) per kg of carbon dioxide absorbing liquid and the carbon dioxide gas release efficiency were calculated.
  • the gas species used in the evaluation are as shown in Table 6. From the calculated carbon dioxide gas release efficiency, the following criteria were established and evaluation was performed, with S, A, and B being designated as practically usable ranges. The evaluation results are shown in Tables 13-1 to 13-7.
  • C Emission efficiency is less than 0.6
  • the amount of absorption in the 11th time is 99.5% or more of the amount of absorption in the 1st time.
  • Examples M79 to M122 Carbon dioxide gas absorption rate
  • the absorption rate was evaluated using the absorbing solutions B1, B12, B22, B32, B43-54, J1, J110, J125, J141-144, J17, J32, J47, J63-79, and J95 listed in Tables 12-1 to 12-7.
  • 100 g of the prepared carbon dioxide absorbing solution (contained in a gas absorption bottle with a capacity of 200 ml) was adjusted to 25 ° C. in a water bath.
  • the amount of carbon dioxide gas absorbed at this time (amount of carbon dioxide absorbed in 10 minutes (L)) was measured using a gas flow meter and a carbon dioxide concentration meter. The value obtained by dividing the absorption amount by 10 was taken as the absorption rate (L / min).
  • the carbon dioxide absorption liquid of the present invention exhibits superior carbon dioxide release rate and release efficiency (amount released/amount absorbed) compared to conventionally known carbon dioxide absorption liquids.
  • the absorption liquid disclosed herein can efficiently release carbon dioxide at a release temperature of 60°C, which was the experimental condition used in this study, compared to the commonly known release temperature of 120°C for an MEA aqueous solution.

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Abstract

二酸化炭素の高い吸収能、低温における二酸化炭素の高い放出能、並びに、吸収、及び放出サイクルを繰り返しても劣化の少ない二酸化炭素吸収放出液、二酸化炭素の分離回収方法、及びアミン化合物の製造方法を提供すること。本開示に係る吸収液は、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液であって、下記一般式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）と、液状媒体（Ｂ）とを含む。

Description

二酸化炭素の吸収液、及び二酸化炭素の分離回収方法
　本開示は、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を高効率に分離回収するための吸収液、及び該吸収液を用いた二酸化炭素を分離回収する方法に関する。
　近年、社会活動に付随する二酸化炭素やメタンといった温室効果ガス排出量の急激な増加が地球温暖化の原因の１つに挙げられている。特に、二酸化炭素は温室効果ガスの中でも、最も主要なものであり、２０１６年に発効されたパリ協定に従い、二酸化炭素排出量削減に向けての対策が急務となっている。
　二酸化炭素排出量削減に向けた取組みとして、二酸化炭素の分離回収が注目されており、二酸化炭素吸収液の開発が盛んにおこなわれている。そのため、近年では、発電所や製鉄所から排出される二酸化炭素含有ガスを対象として、アミン化合物の水溶液を主成分とする化学吸収法による二酸化炭素分離回収技術の開発が精力的に推進されている。
　上記アミン化合物としては、一級アルカノールアミンであるモノエタノールアミン（ＭＥＡ）、ジグリコールアミン（ＤＧＡ）、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール（ＡＭＰ）、二級アルカノールアミンである２－（メチルアミノ）エタノール（ＭＡＥ）、２－（エチルアミノ）エタノール（ＥＡＥ）、２－（イソプロピルアミノ）エタノール（ＩＰＡＥ）、３－（イソプロピルアミノ）プロパノール（ＩＰＡＰ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、ジイソプロパノールアミン（ＤＩＰＡ）、三級アルカノールアミンであるＮ－メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）、２－（ジメチルアミノ）エタノール（ＤＭＡＥ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、三級アルキルアミンであるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，６－ジアミノヘキサン（ＴＭＤＡＨ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，４－ジアミノブタン（ＴＭＤＡＢ）、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル（ＢＤＥＲ）などが知られており、特にＭＥＡが広く用いられている。
　より少ないエネルギーでの二酸化炭素の分離回収のための従来技術として、例えば、特許文献１には、アミノ基周辺にアルキル基などの立体障害を有する二級アルカノールアミンの水溶液と大気圧下の燃焼排ガスとを接触させ二酸化炭素を吸収させる方法による燃焼排ガス中の二酸化炭素の除去方法が記載されている。
　硫化水素（Ｈ２Ｓ）、二酸化炭素（ＣＯ２）からなる群の少なくとも１つの酸性化合物を含むガス状流出物を脱酸する方法における二酸化炭素吸収剤に含まれるアミン化合物の１つとして、ヒンダードアミン骨格からなる４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンや特定の溶剤に関する記載がなされている。これら文献では、二酸化炭素などの酸性化合物を吸収した後、相分離状態を形成するが、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンや特定の溶剤に関する、具体的な実施例が示されておらず、二酸化炭素の吸収能や放出効率に関する記載はない（特許文献２、及び特許文献３）。
　また、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンと水、及びスルホランからなる二酸化炭素吸収液に関する報告されている。いずれも、二酸化炭素と反応した吸収液の二酸化炭素放出温度については１２０℃の実施例のみであり、二酸化炭素放出温度を１００℃以下に低減した際の放出効率や繰り返し耐久性についての記載がなされていない（特許文献４、及び特許文献５）。
　一方、１つの分子中に複数のアミン構造を導入した化合物を用いた二酸化炭素分離材料としては、トリアジン誘導体を用い、複数のアミン化合物をトリアジン骨格にエポキシ化合物と化学結合させて導入した化合物が、二酸化炭素と他の気体を分離するためのガス分離膜として報告されている（特許文献６）。
特開平５－３０１０２３号公報 特表２００９－５２９４２０号公報 米国特許出願公開第２００６／１０４８７７号 特開２０１２－２２３７６６号公報 特開２０１２－５１６７６１号公報 特開２００８－２４７７４９号公報
　本開示は、二酸化炭素の高い吸収能、低温における二酸化炭素の高い放出能、並びに、吸収、及び放出サイクルを繰り返しても劣化の少ない二酸化炭素吸収放出液と二酸化炭素の分離回収方法を提供することを目的とする。
　本開示は、以下の二酸化炭素の吸収液、及び二酸化炭素の分離回収方法を提供する。
［１］　二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液であって、
　下記一般式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）と、液状媒体（Ｂ）とを含む、吸収液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　式中、
　Ｒ１は、水素原子、又は、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい炭化水素基であって、Ｎに隣接する炭素原子が、第１級炭素原子、もしくは、環を構成する炭素原子であり、
　Ｒ２は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基であってＮに隣接する炭素原子が第１級炭素原子であるか、又は、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｘ２Ａ２であり、
　Ｘ１は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ３－であり、
　Ａ１は、水素原子、又は、ｎ価の有機残基であり（ただし、Ｘ１が直接結合、かつＡ１が水素原子となる場合は除く）、
　ｎは、１～６の整数であり、
　Ｘ２は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ３－であり、
　Ａ２は、水素原子、又は、１価の有機残基であり（ただし、Ｘ２が直接結合、かつＡ２が水素原子となる場合は除く）、
　Ａ３は、水素原子、又は、１価の有機残基である。
［２］　前記Ｒ１が、窒素原子を有する、［１］に記載の吸収液。
［３］　前記Ｒ１が、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される基である、［１］又は［２］に記載の吸収液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式中、
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基であり、
　Ｒ７は、水素原子、又は、メチル基であり、
　Ｒ８は、水素原子、又は、メチル基であり、
　ｐは、０～４の整数であり、
　Ｒ９は、炭素数１～８のアルキル基であり、
　ｍは、０～４の整数であり、
　Ｒ１０、及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又はヒドロキシアルキル基であり、
　Ｒ１１は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｓ－Ｒ１３であり、
　Ｒ１３は、ヒドロキシ基、又は－Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５であり、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシアルキル基であり、
　ｑは、２又は３であり、
　ｒは、２又は３であり、
　ｓは、２又は３である。
［４］　前記Ａ１が、ｎ価の有機残基である、［１］～［３］のいずれかに記載の吸収液。
［５］　前記Ａ１、Ａ２及びＡ３が、それぞれ独立に、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい、直鎖、又は分岐の脂肪族炭化水素残基；置換基を有してもよい（メタ）アクリロイル残基；置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい脂環式炭化水素残基；置換基を有してもよい芳香族炭化水素残基、又は置換基を有してもよい芳香族複素環残基である、［１］～［４］のいずれかに記載の吸収液。
［６］　前記Ｒ２が水素原子である、［１］～［５］のいずれかに記載の吸収液。
［７］　更に、アミノアルコール類、環状ポリアミン類及び鎖状ポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）を含む、［１］～［６］のいずれかに記載の吸収液。
［８］　前記液状媒体（Ｂ）が、全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ）が１７ＭＰａ１／２以上である、［１］～［７］のいずれかに記載の吸収液。
［９］　前記液状媒体（Ｂ）中の水の割合が、５０質量％以下である、［１］～［８］のいずれかに記載の吸収液。
［１０］　前記式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）を、５質量％以上含む、［１］～［９］のいずれかに記載の吸収液。
［１１］　更に、前記ガスが硫化水素を含み、該硫化水素を吸収する、［１］～［１０］のいずれかに記載の吸収液。
［１２］　以下の工程Ａ、及びＢを含む、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための方法であって、
　工程Ａ：［１］～［１１］のいずれかに記載の吸収液を、二酸化炭素を含むガスと接触させ、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸収した吸収液を得る工程、
　工程Ｂ：工程Ａで得られた二酸化炭素を吸収した吸収液を加熱して、吸収液から二酸化炭素を脱離して放散させ、放散した二酸化炭素を回収する工程、である、方法。
［１３］　前記工程Ｂにおける加熱温度が、５０℃以上１６０℃以下である、［１２］に記載の方法。
　本開示によれば、該吸収液が高い二酸化炭素回収量、及び吸収速度を有すること、低いエネルギーでの二酸化炭素の放出能を有すること、及び、その二酸化炭素の回収と放出の繰り返しによる材料の劣化が抑制されることで、システム全体として低いエネルギーでの二酸化炭素分離回収が可能となる。さらに、吸収効率が向上することによって、よりコンパクトな二酸化炭素分離回収設備の設計が可能となり、初期コストが低減される。
　以下、吸収液、及び二酸化炭素の分離回収方法について説明する。
　なお、本開示において、数値範囲を示す「～」は、特に断りのない限り、その前後に記載された数値を下限値および上限値として含む。
　また、化学式中に同一の符号が複数ある場合、当該同一の符号は、特に断りのない限り、同一の置換基を表すものに限られず、当該符号が規定される範囲で互いに異なる置換基であってもよい。
［吸収液］
　本開示の吸収液は、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液であって、下記一般式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）と、液状媒体（Ｂ）とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式中、
　Ｒ１は、水素原子、又は、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい炭化水素基であって、Ｎに隣接する炭素原子が、第１級炭素原子、もしくは、環を構成する炭素原子であり、
　Ｒ２は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基であってＮに隣接する炭素原子が第１級炭素原子であるか、又は、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｘ２Ａ２であり、
　Ｘ１は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ３－であり、
　Ａ１は、水素原子、又は、ｎ価の有機残基であり（ただし、Ｘ１が直接結合、かつＡ１が水素原子となる場合は除く）、
　ｎは、１～６の整数であり、
　Ｘ２は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ３－であり、
　Ａ２は、水素原子、又は、１価の有機残基であり（ただし、Ｘ２が直接結合、かつＡ２が水素原子となる場合は除く）、
　Ａ３は、水素原子、又は、１価の有機残基である。
　本発明者らは、上記特定のアミン化合物（Ａ）を用いることで、高い二酸化炭素回収量、および、二酸化炭素回収量に対して必要な消費エネルギーを低く抑えることを見出した。当該特定のアミン化合物（Ａ）を用いた上記本開示の吸収液は、二酸化炭素を効率的に吸収し、且つ、低エネルギーで放出し、高純度の二酸化炭素を高効率で回収できるだけでなく、吸収と放出を繰り返し行っても劣化しにくいものである。
＜アミン化合物（Ａ）＞
　アミン化合物（Ａ）は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　Ｒ１は、水素原子、又は、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい炭化水素基であって、Ｎに隣接する炭素原子が、第１級炭素原子、もしくは、環を構成する炭素原子である。なおここでのＮは式（１）中に明示されているＮを表す。
　Ｎに隣接する炭素原子が第１級炭素原子である炭化水素基としては、直鎖アルキル基が挙げられる。また、Ｎに隣接する炭素原子が環を構成する炭素原子である炭化水素基としては、シクロアルキル基、及びアリール基が挙げられる。
　炭素鎖中に有していてもよいヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ等が挙げられ、Ｏ又はＮが好ましい。炭素鎖はヘテロ原子を２個以上有していてもよい。
　また、Ｒ１が有していてもよい「置換基」としては、ハロゲン原子、直鎖、又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ－置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ－置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、アミノ基、イミノ基、フェニル基、スルファニル基などが挙げられ、上記置換基はさらに置換基を有していてもよく、当該置換基としては上記の置換基が挙げられる。
　Ｒ１は、中でも、水素原子、置換基を有してもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、又は置換基を有してもよいシクロアルキル基が好ましい。
　Ｒ１における、置換基を有してもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよいアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、オクチルスルファニル基、デシルスルファニル基、ドデシルスルファニル基、オクタデシルスルファニル基、メトキシエチルスルファニル基、アミノエチルスルファニル基、ベンジルアミノエチルスルファニル基、メチルカルボニルアミノエチルスルファニル基、フェニルカルボニルアミノエチルスルファニル基、スルファニルメチル基、２－スルファニルエチル基、１－スルファニルエチル基、アミノメチル基、アミノエチル基、Ｎ－メチルアミノエチル基、Ｎ－ジメチルアミノエチル基、Ｎ－エチルアミノエチル基、Ｎ－（アミノエチル）アミノエチル基、Ｎ－（ヒドロキシエチル）アミノエチル基、Ｎ－プロピルアミノエチル基、Ｎ－イソプロピルアミノエチル基、Ｎ－ブチルアミノエチル基、アミノプロピル基、Ｎ－メチルアミノプロピル基、Ｎ－エチルアミノプロピル基、Ｎ－プロピルアミノプロピル基、Ｎ－（アミノプロピル）アミノプロピル基、Ｎ－イソプロピルアミノプロピル基、Ｎ－ブチルアミノプロピル基、ジブチルアミノプロピル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、アミノブチル基、アミノペンチル基、アミノヘキシル基、アミノオクチル基、アミノデシル基、アミノドデシル基、アミノオクタデシル基、アミノエトキシメチル基、アミノエトキシエチル基、アミノエチルアミノエチル基、アミノエチルアミノメチルフェニル基、アミノエチルアミノカルボニルメチル基、アミノエチルアミノカルボニルフェニル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、Ｎ－（ヒドロキシエチル）アミノエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、４－ヒドロキシブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルプロピル基、２－（１－ピペラジニル）エチル基などが挙げられる。置換基を有するアルキル基としては、アミノエチル基、Ｎ－メチルアミノエチル基、Ｎ－エチルアミノエチル基、Ｎ－（アミノエチル）アミノエチル基、Ｎ－プロピルアミノエチル基、Ｎ－イソプロピルアミノエチル基、Ｎ－ブチルアミノエチル基、アミノプロピル基、Ｎ－メチルアミノプロピル基、Ｎ－エチルアミノプロピル基、Ｎ－プロピルアミノプロピル基、Ｎ－（アミノプロピル）アミノプロピル基、Ｎ－イソプロピルアミノプロピル基、Ｎ－ブチルアミノプロピル基、アミノブチル基、２－（１－ピペラジニル）エチル基が好ましく、アミノエチル基、Ｎ－メチルアミノエチル基、Ｎ－エチルアミノエチル基、Ｎ－（アミノエチル）アミノエチル基がより好ましい。
　置換基を有してもよい複素環基は、例えば、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピローリル基、３－ピローリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－イミダゾリル基、２－オキサゾリル基、２－チアゾリル基、ピペリジノ基、４－ピペリジル基、モルホリノ基、２－モルホリニル基、Ｎ－インドリル基、２－インドリル基、２－ベンゾフリル基、２－ベンゾチエニル基、２－キノリノ基、Ｎ－カルバゾリル基、ピペリジニル基などが挙げられる。
　置換基を有してもよいシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロへキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシル）基などが挙げられる。
　二酸化炭素の吸着性、及び低温における二酸化炭素の放出能を両立する点から、Ｒ１は、中でも、窒素原子を有することが好ましく、更に、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される基であることがより好ましい。なお式中の＊は、式（１）中のＮとの結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（２）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基であり、Ｒ７は、水素原子、又は、メチル基である。二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、Ｒ３～Ｒ６はメチル基が好ましい。また、二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、Ｒ７は水素原子が好ましい。
　式（３）中、Ｒ８は、水素原子、又は、メチル基であり、ｐは、０～４の整数である。二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、Ｒ８は水素原子が好ましい。また、二酸化炭素の吸着性、低温放出性、及び合成の容易性の点から、ｐは１～４が好ましく、２～３がより好ましい。
　式（４）中、Ｒ９は、炭素数１～８のアルキル基であり、ｍは、０～４の整数である。
Ｒ９におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、Ｒ９は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、中でもメチル基が好ましい。また、ｍはＲ９の置換数を表し、二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。
　式（５）中、Ｒ１０及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又はヒドロキシアルキル基であり、Ｒ１１は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｓ－Ｒ１３であり、Ｒ１３は、ヒドロキシ基、又は－Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５であり、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシアルキル基であり、ｑは、２又は３であり、ｒは、２又は３であり、ｓは、２又は３であり、二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、ｑは３が、ｒは３がそれぞれ好ましい。
　Ｒ１０～Ｒ１２における炭素数１～８のアルキル基としては、上記Ｒ９と同様のものが挙げられ、二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、Ｒ１０～Ｒ１２は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基が好ましい。
　Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ１５におけるヒドロキシアルキル基において、アルキル基の炭素数は、二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、１～８が好ましく、１～４が好ましい。ヒドロキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基などが挙げられる。
　二酸化炭素の吸着性、低温放出性の点から、Ｒ１はこれらの中でも、一般式（５）で表される基が好ましい。
　Ｒ１の具体例は、後述するアミン化合物（Ａ）の具体例により示す。
　Ｒ２は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基であってＮに隣接する炭素原子が第１級炭素原子であるか、又は、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｘ２Ａ２である。
　Ｒ２における、炭素数１～８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、セカンダリーブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、セカンダリ－ペンチル基、１－ヘキシル基、２－ヘキシル基、ヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、オクチル基、２ーエチルヘキシル基などが挙げられる。
　Ｒ２が－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｘ２Ａ２の場合、式（１）中のｎは１が好ましい。この場合、式（１）は、Ａ２Ｘ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｎ（Ｒ１）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｘ１Ａ１：式（１ａ）で表される。アミン化合物（Ａ）が式（１ａ）で表される場合、二酸化炭素の吸着性、低温放出性、及び合成の容易性の点から、Ｘ１Ａ１とＸ２Ａ２は同一の置換基であることが好ましい。
　二酸化炭素の吸着性、低温放出性、及び合成容易性の点から、Ｒ２はこれらの中でも、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ３－である。二酸化炭素の吸着性、低温放出性、及び、繰り返し使用時の吸収液の劣化の抑制の点から、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、直接結合又は－Ｏ－が好ましく、－Ｏ－がより好ましい。
　また、Ｘ１が複数ある場合（即ちｎが２以上の場合）、複数あるＸ１は、同一であっても異なっていてもよいが、二酸化炭素の吸着性、低温放出性、及び合成の容易性の点から、複数あるＸ１は同一であることが好ましい。
　Ａ１は、水素原子、又は、ｎ価の有機残基である。ただし、Ｘ１が直接結合の場合、Ａ１はｎ価の有機残基である。なおｎ価の有機残基とは有機基からｎ個の水素原子を取り除いた残基を表す。後述する具体例では、１価の置換基の名称を用いているが、Ａ１は更に、任意のｎ－１個の水素原子を取り除いた残基である。
　Ａ１におけるｎ価の有機残基としては、例えば、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい、直鎖、又は分岐の脂肪族炭化水素残基；置換基を有してもよい（メタ）アクリロイル残基；置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい脂環式炭化水素残基；置換基を有してもよい芳香族炭化水素残基；置換基を有してもよい芳香族複素環残基等が挙げられる。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ等が挙げられる。脂肪族炭化水素残基におけるヘテロ原子としてはＯ又はＮが好ましく、Ｏがより好ましい。また、脂環式炭化水素残基におけるヘテロ原子としてはＯ又はＮが好ましく、Ｎがより好ましい。有機残基はヘテロ原子を２個以上有していてもよい。ヘテロ原子を有する直鎖、又は分岐の脂肪族炭化水素残基としては、直鎖又は分岐のポリオキシアルキル残基等が挙げられる。
　また、ｎは１～６の整数を表し、１～４が好ましく、１～２がより好ましい。
　ｎ価の置換基を有してもよい脂肪族炭化水素残基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。
　具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基、といった炭素数１～１８のアルキルが挙げられる。
　また、アルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－オクテニル基、１－デセニル基、１－オクタデセニル基といった炭素数２～１８のアルケニルが挙げられる。
　また、アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－オクチニル基、１－デシニル基、１－オクタデシニル基といった炭素数２～１８のアルキニルが挙げられる。
　ｎ価の置換基を有してもよい直鎖又は分岐の炭化水素残基における置換基としては、直鎖、又は分岐のアルキル基、アルコキシ基、ポリオキシアルキル基、フェニル基、４－ニトロフェニル基、２－メトキシフェニル基、水酸基、ハロゲン原子、エポキシ基などが挙げられ、上記置換基はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては上記の置換基が挙げられる。
　置換基としての具体的なアルキル基は、前述の、ｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基のアルキル基と同義である。
　置換基としての具体的なアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
　置換基としての具体的なポリオキシアルキル基としては、繰り返し数が４～１６のエチレンオキシド基、繰り返し数が４～１６の直鎖、又は分岐のプロピレンオキシド基が挙げられる。
　置換基としての具体的なハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　ｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐のポリオキシアルキル基としては、繰り返し数が４～１６のエチレンオキシド基、繰り返し数が４～１６の直鎖、又は分岐のプロピレンオキシド基があげられ、置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様であり、アルキル基、フェニル基、水酸基などが好ましい。
　ｎ価の置換基を有してもよい（メタ）アクリロイル残基としては、（メタ）アクリロイル基としては、メタクリル基、アクリロイル基が挙げられ、置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様である。
　ｎ価の置換基を有してもよい脂環式炭化水素残基の脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基が挙げられ、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基、２－インデノ基といった炭素数３～１８のシクロアルキルが挙げられる。また、脂環式炭化水素基としては、複数のシクロアルキル基が、アルキレン基などで連結された基も含む。ｎ価の置換基を有してもよい脂環式炭化水素残基における、置換基については、前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様であり、好ましくは分岐のアルキレン基であり、特に好ましくは、ｔｅｒｔ－ブチレン基が挙げられる。
　ｎ価の置換基を有してもよい芳香族炭化水素残基の芳香族炭化水素としては縮合数１～４の芳香族炭化水素が挙げられ、具体的には、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ピレン、９，９－ジフェニルフルオレン、ビス（３－メチルフェニル）フルオレン、ビナフチルなどが挙げられる。
　ｎ価の置換基を有してもよい芳香族炭化水素残基における、置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様であり、好ましくは、アルキル基、アルキレン基、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、メチル基、メチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、臭素原子が挙げられる。
　ｎ価の置換基を有してもよい芳香族複素環残基の芳香族複素環としては、縮合数１～４の芳香族複素環であり、例えば、ピロール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、インドール、キノリン、カルバゾール、フタルイミドなどが挙げられる。置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様である。
　Ａ１（Ｘ１）ｎの構造として、例えば、ｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐のアルコキシ残基、ｎ価の置換基を有してもよいアルキルエステル残基、ｎ価の置換基を有してもよい芳香族エステル残基、ｎ価の置換基を有してもよいアミノ残基と捉えることもできる。
　ｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐のアルコキシ残基のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられ、置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様である。
　ｎ価の置換基を有してもよいアルキルエステル残基のアルキルエステル基としては、メチルエステル基、エチルエステル基、プロピリルエステル基、ブチルエステル基、ペンチルエステル基、ヘプチルエステル基、ヘキシルエステル基、オクチルエステル基、ヘキサデシルエステル基、シクロヘキシルエステル基、１，２－シクロヘキサンジエステル基、１，２－シクロヘキセンジエステル基などが挙げられ、置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様である。
　ｎ価の置換基を有してもよい芳香族エステル残基の芳香族エステル基としては、フェニルエステル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルエステル基などが挙げられ、置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様である。
　ｎ価の置換基を有してもよいアミノ残基のアミノ基としては、アニリン基が挙げられる。また置換基については前述のｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基における、置換基と同様であり、好ましくはアルキル基があり、より好ましくはメチル基が挙げられる。
　Ａ１は、好ましくは、ｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基、又は、ｎ価の置換基を有してもよい芳香族炭化水素残基であり、さらに好ましくは、ｎ価の置換基を有してもよい直鎖もしくは分岐炭化水素残基であり、特に好ましくは、ｎ価の直鎖炭化水素残基である。
　Ａ１の炭素数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましく、２～８がより好ましい。
　Ａ２及びＡ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は、１価の有機残基である。ただし、Ｘ２が直接結合の場合、Ａ２は１価の有機残基である。
　Ａ２及びＡ３における１価の有機残基は、上記Ａ１におけるｎ価の有機残基のｎを１に読み替えたものと同様である。
　以下、アミン化合物（Ａ）の代表例の化合物（Ａ１）～（Ａ１２８）を表１－１～表１－８に示すが、本実施の形態は、この代表例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
（アミン化合物（Ａ）の製造方法）
　アミン化合物（Ａ）の製造方法について一例を挙げて説明するが、アミン化合物（Ａ）の製造方法は下記の方法に限定されるものではない。また、市販品がある場合は当該市販品を用いてもよい。
　アミン化合物（Ａ）は、例えば、ＨＮＲ１（Ｒ２）で表される化合物（１ｂ）と、単官能又は多官能エポキシ化合物（１ｃ）とを溶媒中で反応させて得ることができる。
　溶媒としては、アルカノール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などが挙げられる。なお反応は、無水条件下で実施することが目的物である式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）を得る上で好ましい。
　例えば、Ｒ１が上記一般式（２）で表される基であるアミン化合物（Ａ）を製造する場合、上記化合物（１ｂ）として、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンなどを用いることができる。
　また化合物（１ｂ）としては、下表２の化合物（ｂ１）～（ｂ２６）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　化合物（１ｂ）とエポキシ化合物（１ｃ）の混合量は、例えば、エポキシ化合物（１ｃ）のエポキシ当量に対して、化合物（１ｂ）の１級アミノ基当量比で、０．９５～１．１当量の範囲とすることが好ましい。
　エポキシ化合物（１ｃ）において、単官能エポキシ化合物は、１分子中にエポキシ基を１個有する化合物を示し、多官能エポキシ化合物は、１分子中にエポキシ基を２個以上有する化合物である。
　単官能エポキシ化合物は、単官能脂肪族エポキシ化合物、及び単官能芳香族エポキシ化合物が挙げられる。
　単官能脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族アルコールのグリシジルエーテル、アルキルカルボン酸のグリシジルエステルなどが挙げられ、その具体例は、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ｓｅｃ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、炭素１２、及び１３が混合したアルキルグリシジルエーテル、アルコールのグリシジルエーテル、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステルなどがあげられる。
　上記単官能脂肪族エポキシ化合物としては、合成したものを用いてもよく、市販品を用いることもできる。市販品の場合、例えば、デナコールＥＸ－１２１、デナコールＥＸ－１７１、デナコールＥＸ－１９２、（ナガセケムテックス社製）；
　エポライトＭ－１２３０、（共栄社化学社製）アデカグリシロールＥＤ－５０２、アデカグリシロールＥＤ－５０２Ｓ、アデカグリシロールＥＤ－５０９Ｅ、アデカグリシロールＥＤ－５０９Ｓ、アデカグリシロールＥＤ－５２９、（ＡＤＥＫＡ社製）などがあげられる。
　上記単官能芳香族エポキシ化合物として、フェノール、クレゾール、ブチルフェノールなどのフェノール化合物、又はそのアルキレンオキサイド付加物のモノグリシジルエーテル；
　レゾルシノールやハイドロキノン、カテコールなどの２個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のモノグリシジルエーテル化物；
　フェニルジメタノールやフェニルジエタノール、フェニルジブタノールなどのアルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のモノグリシジルエーテル化物；
　フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸などの２個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のモノグリシジルエステル；
　安息香酸のグリシジルエステル、スチレンオキサイド、又はジビニルベンゼンのモノエポキシ化物などが挙げられる。
　上記単官能芳香族エポキシ化合物としては、市販品を用いてもよく、市販品のものを用いることができる。市販品の場合、例えば、デナコールＥＸ－１４１、デナコールＥＸ－１４６、デナコールＥＸ－１４７（ナガセケムテックス社製）などがあげられる。
　多官能エポキシ化合物は、エポキシ樹脂組成物に一般的に使用されているものでよく、１分子中にエポキシ基を２個以上有するものであればその種類は特に制限されない。
　多官能エポキシ化合物は、多官能脂肪族エポキシ化合物、及び多官能芳香族エポキシ化合物が挙げられる。
　多官能脂肪族エポキシ化合物としては、合成したものを用いてもよく、市販品を用いてもよい。
　多官能脂肪族エポキシ化合物としては、アルキレングリコールジグリシジルエーテル、アルケニレングリコールジグリシジルエーテルなどの分子内にエポキシ基を２つ有する二官能脂肪族エポキシ化合物；
　トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどの三官能以上のアルコールのポリグリシジルエーテル［トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール（トリ、又はテトラ）グリシジルエーテル、ジペンタエリスリトール（トリ、テトラ、ペンタ、又はヘキサ）グリシジルエーテルなど］などの分子内にエポキシ基を３つ以上有する多官能脂肪族エポキシ化合物エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、又はトリメチロールプロパンジグリシジルエーテルとトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの混合物（例えばデナコールＥＸ－３２１Ｌ：ナガセケミテックス社製）のようなトリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールヘプタグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテルなどを挙げることができる。
　多官能脂肪族エポキシ化合物は、市販品を用いることができ、例えば、“ＥＰ－４０８８Ｓ”（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、“ＥＨＰＥ３１５０”（以上、（株）ダイセル製）、“ＥＸ－２１１Ｌ”、“ＥＸ－２１２Ｌ”（以上、いずれもナガセケムテックス（株）製）などが挙げられる。
　多官能芳香族エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなどの少なくとも１個の芳香族環を有する多価フェノール、又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル化物；
　エポキシノボラック樹脂；
　レゾルシノールやハイドロキノン、カテコールなどの２個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物；
　フェニルジメタノールやフェニルジエタノール、フェニルジブタノールなどのアルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物；
　フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸などの２個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル；
　ジビニルベンゼンのジエポキシ化物などが挙げられる。
　多官能芳香族エポキシ化合物としては、合成したものを用いてもよく、市販品を用いてもよい。
　多官能芳香族エポキシ化合物は、市販品を用いることができ、例えば、“デナコールＥＸ－２０１”、“デナコールＥＸ－７１１”、及び“デナコールＥＸ－７２１”（以上、いずれもナガセケムテックス（株）製）；
　“オグソールＥＧ－２８０”、及び“オグソールＣＧ－４００”（以上、いずれも大阪ガスケミカル（株）製）；
　“ＥＸＡ－８０ＣＲＰ”、及び“ＨＰ４０３２Ｄ”（以上、いずれもＤＩＣ（株）製）；
　“ｊＥＲ８２８”、及び“ｊＥＲ８２８ＥＬ”（以上、いずれも三菱ケミカル（株）製）；
　“アデカレジンＥＰ－４１００”、“アデカレジンＥＰ－４１００Ｇ”、“アデカレジンＥＰ－４１００Ｅ”、“アデカレジンＥＰ－４１００Ｌ”、“アデカレジンＥＰ－４１００ＴＸ”、“アデカレジンＥＰ－４０００”、“アデカレジンＥＰ－４００５”、“アデカレジンＥＰ－４９０１”、“アデカレジンＥＰ－４９０１Ｅ”（以上、いずれも（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
　本実施の形態の、式（３）で表されるアミン化合物を得るために用いる単官能エポキシ化合物、及び多官能エポキシ化合物は単独で用いてもよく、異なる複数種を組み合わせて用いてもよい。
　具体的な単官能もしくは多官能エポキシ化合物（ｃ１）～（ｃ７５）の構造を表３－１～表３－５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
＜液状媒体（Ｂ）＞
　液状媒体（Ｂ）は、アミン化合物（Ａ）を混和することが可能であれば特に限定されない。上記アミン化合物（Ａ）は、二酸化炭素を吸収し、加熱によって、二酸化炭素を放出することができるが、二酸化炭素の分離には高エネルギーを要する。液状媒体を用いることによって、アミン化合物（Ａ）と二酸化炭素の分離効率が向上し、二酸化炭素の放出温度を低下させることができ、二酸化炭素の放出効率が高くなる。
　具体的な液状媒体（Ｂ）としては、水、有機溶媒、イオン性液体、又は、これらの混合溶媒が挙げられる。アミン化合物（Ａ）は、上記の式（１）で示されるように、水酸基、アルキル基および有機残基を有するため、水だけでなく、有機溶媒に対しても好適に溶解させることができる。
　イオン性液体としては、カチオンとアニオンからなり、１００℃、大気圧で液体の塩があげられる。イオン液体は、特に室温（２５℃）で液体であると好ましい。即ち、イオン液体の融点は、１００℃以下であれば特に限定されないが、５０℃未満であると好ましく、２５℃未満であるとより好ましく、１０℃未満であると特に好ましい。また、イオン液体の融点の下限は、特に限定されない。なお、イオン液体は融点以下でも過冷却となり液体状態をとることが多く、そのような液体状態を保持できれば融点が高くと好適に用いることができる。また、イオン液体の融点はアミン類の混合により低下することがあり、このようなイオン液体も二酸化炭素吸収液として利用できる。
　本イオン液体を構成するアニオンは、リン酸、ホスホン酸、リン酸エステル、又はホスホン酸エステルのアニオンなどが挙げられる。
　イオン液体において、カチオンは特に限定されないが、イミダゾリウム類、アンモニウム類、又はホスホニウム類であると好ましい。
　液状媒体（Ｂ）として用いることができる水、及び有機溶媒の具体例を、全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ）と共に表４－１及び表４－２に記載する。
（全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ））
　ハンセン溶解度パラメータは、全ヒルデブランド値を、分散力（δＤ）、極性成分（δＰ）、及び水素結合（δＨ）成分の３つの部分に分割する。ヒルデブランド値は、気化、ファンデルワールス力、及び溶解度の間の関係を用いて計算される。全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ）は、分散（δＤ）、極性（δＰ）、及び水素結合（δＨ）力に分解され、式（１）を用いて計算される。
　δＴ２＝δＤ２＋δＰ２＋δＨ２（１）
　式中、
　・δＤは、分散成分であり、
　・δＰは、極性成分であり、
　・δＨは、水素結合成分である。
　なお、本明細書において、「ハンセン溶解度パラメータ」の計算は、コンピュータソフトウェア「Ｈａｎｓｅｎ　Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ　Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ　ｉｎＰｒａｃｔｉｃｅ（ＨＳＰｉＰ）」を用いて計算した値を意味する。なお、計算に使用した「ＨＳＰｉＰ」のバージョンは「５．４．０２」である。
　また混合溶媒を用いる場合は、まず、それぞれの溶媒の全ハンセン溶解度パラメータを各々算出し、それぞれの溶媒の質量分率を重みとした加重平均を求め、これを液状媒体（Ｂ）の全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ）として用いる。
　表４－１及び表４－２は、異なる溶媒の分散成分、極性成分、及び水素結合成分、並びに異なる溶媒に対する全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ）計算結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　液状媒体（Ｂ）としては、全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ）が１７ＭＰａ１／２～３５ＭＰａ１／２の有機溶媒、もしくはイオン性液体が好ましく、２０ＭＰａ１／２～３５ＭＰａ１／２の有機溶媒、もしくはイオン性液体がより好ましく、２３ＭＰａ１／２～３５ＭＰａ１／２の有機溶媒、もしくはイオン性液体が更に好ましい。
　また、本開示の吸収液は、水の割合が少なくても、二酸化炭素の高い吸収能及び放出能を有する。具体的には、液状媒体（Ｂ）中の水の割合は、５０質量％以下であってもよく、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。なお、吸収液の使用時において、ガスの組成によって液状媒体（Ｂ）中の水の割合が変動することがあるが、ここでの水の割合は、初期値（使用開始時）であり、変動により液状媒体（Ｂ）中の水の割合が５０質量％を超えることを妨げるものではない。
　本開示の吸収液において、吸収液中のアミン化合物（Ａ）と液状媒体（Ｂ）との質量比は好ましくは、５：９５～９５：５の範囲であり、さらに好ましくは、５：９５～５０：５０の範囲であり、特に好ましくは、１０：９０～２５：７５の範囲である。吸収液中の、アミン化合物（Ａ）の含有率は、５質量％以上が好ましく、さらに好ましくは１０重量％以上であり、特に好ましくは、２５質量％以上であり、７５質量％以下が吸収液の吸収効率の観点で好ましい。
　吸収液に用いる液状媒体（Ｂ）は、アミン化合物（Ａ）と二酸化炭素との反応物を溶解させるものであってもよいし、溶解させないものであってもよい。
＜任意成分＞
　本開示の吸収液は、本発明の効果を奏する範囲で、更に他の成分を含有してもよい。他の成分としては、アミノアルコール類、環状ポリアミン類及び鎖状ポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）；吸収液の化学的、又は物理的安定性を確保するための安定剤（酸化防止剤などの副反応抑制剤）；吸収液を用いる装置や設備の材質の劣化を防ぐための防止剤（腐食防止剤など）などが挙げられる。吸収液中のこれら他の成分の合計の含有量は、５質量％以下が好ましい。なお、アミン化合物（Ａ）にもアミン化合物（Ｃ）にも該当しうる化合物は、アミン化合物（Ａ）に該当するものとして取り扱う。即ち、アミン化合物（Ｃ）におけるアミノアルコール類は、一般式（１）に該当しないアミノアルコール類を表す。
（アミン化合物（Ｃ））
　アミン化合物（Ｃ）を使用することによって、吸収液の例えば、吸収量、放出量、吸収速度、放出速度の改良ないし向上を図ることができる。
　好適なアミノアルコール類としては、例えば、モノエタノールアミン、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール、２－アミノ－２－メチル－１，３－ジプロパノール、２－アミノブタノール、４－アミノブタノール、ジエタノールアミン、ビス（２－ヒドロキシ－１－メチルエチル）アミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノ－１－メチルエタノール、２－メチルアミノエタノール、２－エチルアミノエタノール、２－プロピルアミノエタノール、ｎ－ブチルアミノエタノール、２－（イソプロピルアミノ）エタノール、３－エチルアミノプロパノール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン等が挙げられる。これらの化合物の一種を単独で用いることができ、又は二種以上を併用することができる。
　これらの中でも、アミノアルコール類としては、アミン化合物（Ａ）と二酸化炭素との反応能もしくは放出能をより向上させる観点から、２－（イソプロピルアミノ）エタノール、２－アミノブタノール、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノールからなる群より選ばれる少なくとも一種が好ましい。
　好適な環状ポリアミン類としては、シクロアルキル基中に窒素原子が２つ以上置換している化合物であり、具体的には、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、２，６－ジメチルピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピペラジン、１，４－ビス（３－アミノプロピル）ピペラジン、および１－ヒドロキシエチルピペラジン、ジアザビシクロウンデセン、および、ジアザビシクロノネンが挙げられる。これらの化合物の一種を単独で用いることができ、又は二種以上を併用することができる。
　これらの中でも、環状ポリアミン類としては、アミン化合物（Ａ）と二酸化炭素との反応能もしくは放出能をより向上させる観点から、ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）ピペラジン、および、ジアザビシクロウンデセンからなる群より選ばれる少なくとも一種が好ましい。
　好適な鎖状ポリアミン類としては、具体的には、窒素原子が２つ以上置換しており、その間に、炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキル基を有する化合物であり、エチレンジアミン、Ｎ－イソプロピルエチレンジアミン、Ｎ－メチルエチレンジアミン、Ｎ－エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、２，２－ジアミノ－Ｎ―メチルジエチルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ－ＴＥＲＴ―ブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’―トリメチルエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、トリエチレンペンタミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ’，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ’，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチルエチレンジアミン、テトラエチレンペンタミン、１，３－ジアミノプロパン、３－（メチルアミノ）プロピルアミン、Ｎ－メチル－１，３－プロパンジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチル－１，３－プロパンジアミン、３，３－ジアミノジプロピルアミン、トリス（３－アミノプロピル）アミン、３，３－ジアミノ－Ｎ―メチルジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’―ビス（３－アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチル－１，３－プロパンジアミン、１，４－ジアミノブタン、アミノエチルアミノエタノール、および、グアニジン誘導体が挙げられる。これらの化合物の一種を単独で用いることができ、又は二種以上を併用することができる。
　これらの中でも、鎖状ポリアミン類としては、アミン化合物（Ａ）と二酸化炭素との反応能もしくは放出能をより向上させる観点から、１，４－ジアミノブタン、１，３－ジアミノプロパン、３，３－ジアミノジプロピルアミン、３，３－ジアミノ－Ｎ―メチルジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’―ビス（３－アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチル－１，３－プロパンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも一種が好ましい。
（酸化防止剤）
　上記酸化防止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、エリソルビン酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、二酸化硫黄などが挙げられる。
（腐食防止剤）
　上記腐食防止剤としては、例えば、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸、２－ホスホノブタン－１，２，４－トリカルボン酸、１－ホスホノプロパン－２－ジカルボン酸、ホスホノスクシン酸、２－ヒドロキシホスホノ酢酸、マレイン酸系重合体（例えばマレイン酸、及びアミレンの共重合体、又はマレイン酸、アクリル酸、及びスチレンの三元共重合体）などが挙げられる。
（消泡剤）
　上記消泡剤としては、例えば、シリコーン系、ポリエーテル系、アセチレンジオール系、金属石鹸系、リン酸エステル系、脂肪酸エステル系などが挙げられる。
（ｐＨ調整剤）
　上記ｐＨ調整剤としては、例えば、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸、ホウ酸など）、有機酸（クエン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、ｐ－トルエンスルホン酸など）、無機塩基（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアなど）、有機塩基（メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ピペラジン、エタノールアミン、トリエタノールアミンなど）などが挙げられる。
（粘度調整剤）
　上記粘度調整剤としては、例えば、ポリイミン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシドなどが挙げられる。
＜二酸化炭素を含むガス＞
　二酸化炭素を含むガスとしては、例えば、石炭、重油、天然ガスなどを燃料とする火力発電所、製造所のボイラー、セメント工場のキルン、コークスで酸化鉄を還元する製鐵高炉、銑鉄中の炭素を燃焼して製鋼する製鉄転炉、石炭ガス化複合発電設備などからの排ガス、採掘時天然ガス、改質ガスなどが挙げられ、該ガス中の二酸化炭素濃度は、体積濃度で通常５～５０％程度、特に１０～４０％程度であればよい。かかる二酸化炭素濃度範囲では、本吸収液の作用効果が好適に発揮される。なお、二酸化炭素を含むガスには、二酸化炭素以外に窒素、水蒸気、一酸化炭素、硫化水素、硫化カルボニル、二酸化硫黄、二酸化窒素、メタン、水素などのガスが含まれていてもよい。
　本開示の吸収液は、二酸化炭素以外に、硫化水素の吸収にも優れている。
［吸収液による二酸化炭素の分離回収方法］
　本開示の二酸化炭素の分離回収方法は、二酸化炭素を含むガス中の二酸化炭素を分離回収するための方法であって、本開示の吸収液を、二酸化炭素を含むガスと接触させ、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸収した吸収液を得る工程Ａ、及び、工程Ａで得られた二酸化炭素を吸収した吸収液を加熱して、吸収液から二酸化炭素を脱離して放散させ、放散した二酸化炭素を回収する工程Ｂを含む。
（工程Ａ）
　工程Ａでは、吸収液を、二酸化炭素を含むガスと接触させることで、該二酸化炭素を含むガス中の二酸化炭素を吸収液に吸収させて分離する。
　工程Ａにおいて、吸収液を、二酸化炭素を含むガスと接触させる方法は、特に限定されるものではない。例えば、吸収液中に二酸化炭素を含むガスをバブリングさせる方法、二酸化炭素を含むガス中に吸収液を霧状に降らす方法（噴霧乃至スプレー方式）、磁製や金属網製の充填材が入った吸収塔内で高圧の二酸化炭素を含むガスと吸収液とを向流接触させる方法などが挙げられる。
　工程Ａにおける温度は、２５～４０℃とすることができる。この範囲であれば、吸収液が二酸化炭素回収量、及び二酸化炭素吸収速度に優れる。工程Ａにおける温度は、好ましくは２５～３５℃である。
　工程Ａにおける圧力は、通常１．０ｂａｒ以上、好ましくは１．０～３．５ｂａｒとすることができる。また、より高い圧力で行うことで更に高い二酸化炭素の吸収性能が得られる。
（工程Ｂ）
　工程Ｂでは、工程Ａで得られた二酸化炭素を吸収した吸収液を加熱して、吸収液から二酸化炭素を脱離して放散させ、放散した二酸化炭素を回収する。
　工程Ｂの二酸化炭素を脱離して放散させる工程における温度は、５０～１６０℃とすることができる。この範囲であれば、吸収液が二酸化炭素の放散速度に優れる。工程Ｂにおける加熱温度は、好ましくは５０～８０℃であり、より好ましくは５０～６０℃である。
　工程Ｂの二酸化炭素を脱離して放散させる工程における圧力は、通常３．５ｂａｒ以下、好ましくは１．０～３．５ｂａｒとすることができる。また、より低い圧力で行うことで更に高い二酸化炭素の放散性能が得られる。
　二酸化炭素を吸収した吸収液を加熱して、二酸化炭素を脱離して放散させ、回収する方法は、特に限定されるものではない。例えば、蒸留と同じく、吸収液を加熱して釜で泡立てて脱離する方法、棚段塔、スプレー塔、磁製、金属網製などの充填材の入った放散塔内で液界面を広げて加熱する方法などが挙げられる。これらの方法により、純粋な、あるいは非常に高濃度の二酸化炭素を回収することができる。
　工程Ｂにおいて二酸化炭素を放散した後の吸収液は、再び工程Ａに戻し、循環再利用することができる。該循環過程において、工程Ｂで加えられた熱は、二酸化炭素を吸収した吸収液との熱交換により、吸収液の昇温に利用される。該熱交換により二酸化炭素分離回収工程全体のエネルギーの低減が計られる。
　本開示の吸収液による二酸化炭素の分離回収方法により分離回収された二酸化炭素は、通常９５～１００％の体積濃度を持ち、純粋で、あるいは非常に高濃度であり得る。該分離回収された二酸化炭素は、現在その技術が開発されつつある地中や海底などへの隔離貯蔵（ＣＣＳ）や石油増進回収法（Ｅｎｈａｎｃｅｄ　Ｏｉｌ　Ｒｅｃｏｖｅｒｙ、ＥＯＲ）に供することができる。その他、該分離回収された二酸化炭素の利用用途は、特に限定されるものではない。例えば、化成品などの合成原料、或いは食品冷凍用の冷剤などが挙げられる。
　以下、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。但し、本発明はこれら実施例等に限定されるものではない。なお分子量は飛行時間型質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ）により測定した。
ＴＯＦ－ＭＳ　装置名：ＡｕｔｏＦｌｅｘＩＩ　ブルカーダルトニクス社製
１．実施例群１
［合成例１］
　化合物（Ａ１）の合成方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　窒素雰囲気下、メタノール５０ｍｌと混合した４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２０．０ｇ（１２８．０ｍｍｏｌ）とエチレングリコールジグリシジルエーテル（ｃ１）１１．１５ｇ（６４．０ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を行った。添加後、２４時間室温にて撹拌し、ＴＯＦ－ＭＳにより反応物質である（ｃ１）が検出されないことで反応の進行を確認した。溶媒であるメタノールは４０℃以下で減圧することにより取り除き、目的物である化合物（Ａ１）を得た。
＜化合物（Ａ１）のＴＯＦ－ＭＳ測定結果＞
　分子量の計算値：Ｃ２６Ｈ５４Ｎ４Ｏ４、Ｍｏｌ．　Ｗｔ．　４８６．７；
　観測された分子量：ｍ／ｚ　４８６．９
［合成例２～７４］
　合成例１と同様に、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンと表３－１～表３－５に記載の単官能もしくは多官能のエポキシ化合物（（ｃ２）～（ｃ７４））を用いて化合物（Ａ２）～（Ａ７４）を合成した。得られた化合物は、合成例１と同様にＴＯＦ－ＭＳにて同定を行った。合成した化合物のマススペクトル結果を表５に示す。なお、化合物番号は本明細書の表１－１～表１－５に記載したものと同じである。
［合成例７５］
　化合物（Ａ７５）の合成方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　窒素雰囲気下、メタノール５０ｍｌと混合した４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン５．０ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）と２，２－ビス（４－グリシジルオキシフェニル）メタン（ｃ７０）８．６９ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を行った。添加後、２４時間室温にて撹拌し、ＴＯＦ－ＭＳにより反応物質である（ｃ７０）が検出されないことで反応の進行を確認した。溶媒であるメタノールは４０℃以下で減圧することにより取り除き、目的物である化合物（Ａ７５）を得た。
［合成例７６］
　化合物（Ａ７６）の合成方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　窒素雰囲気下、メタノール５０ｍｌと混合した４－アミノ－ピペリジン５．０ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）とエチレングリコールジグリシジルエーテル（ｃ１）４．３４ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を行った。添加後、２４時間室温にて撹拌し、ＴＯＦ－ＭＳにより反応物質である（ｃ１）が検出されないことで反応の進行を確認した。溶媒であるメタノールは４０℃以下で減圧することにより取り除き、目的物である化合物（Ａ７６）を得た。
［合成例７７］
　化合物（Ａ７７）の合成方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　窒素雰囲気下、合成例１における、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２０ｇを１０ｇ（６４ｍｍｏｌ）に変更し、同様に合成反応を行った。添加後、２４時間室温にて撹拌し、ＴＯＦ－ＭＳにより反応物質である４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンが検出されないことで反応の進行を確認した。溶媒であるメタノールは４０℃以下で減圧することにより取り除き、目的物である化合物（Ａ７７）を得た。
［合成例７８］
　化合物（Ａ７８）の合成方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　窒素雰囲気下、合成例７における、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン２０．０ｇを１０．５ｇ（６４．０ｍｍｏｌ）に変更し、同様に合成反応を行った。添加後、２４時間室温にて撹拌し、ＴＯＦ－ＭＳにより反応物質である４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンが検出されないことで反応の進行を確認した。溶媒であるメタノールは４０℃以下で減圧することにより取り除き、目的物である化合物（Ａ７８）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
［二酸化炭素ガスの放出効率の測定方法］
　後述する実施例で調製した二酸化炭素吸収液１００ｇ（容量２００ｍｌのガス吸収瓶に入った状態）を水浴で２５℃に調温した。この二酸化炭素吸収液に、１００ｍｌ／分の二酸化炭素ガスと４００ｍｌ／分の窒素ガスの混合気体（５００ｍｌ／分）を１時間バブリングさせながら吹き込んだ。このときの二酸化炭素ガスの吸収量（１時間の二酸化炭素吸収量（Ｌ））をガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて測定した。この１時間の二酸化炭素吸収量（Ｌ）を用いて、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの二酸化炭素吸収量（Ｌ）を算出した。
　次に、この二酸化炭素吸収液を水浴で６０℃に調温した。この二酸化炭素吸収液に５００ｍｌ／分の窒素ガスを２時間、バブリングさせながら吹き込んだ。このときの二酸化炭素ガスの放出量（２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ））を、ガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて測定した。その２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）を用いて、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの二酸化炭素放出量（Ｌ）を算出した。前記の２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）と前記の１時間の二酸化炭素の吸収量（Ｌ）から、二酸化炭素ガス放出効率（＝２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）÷１時間の二酸化炭素吸収量（Ｌ））を算出した。
　算出した二酸化炭素ガスの放出効率の測定から、以下の通り基準を設け評価し、Ｓ、Ａ及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表７－１～表７－８に示す。
Ｓ：放出効率が０．８以上
Ａ：放出効率が０．７以上０．８未満
Ｂ：放出効率が０．６以上０．７未満
Ｃ：放出効率が０．６未満
［評価に用いた材料、及びガス種］
　表記を簡潔にするため、以下の略記号を使用した。
　ＡＴＭＰ：４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン
　ＭＤＥＡ：Ｎ－メチルジエタノールアミン
　ＭＢＺＡ：メチルベンジルアミン
　ＭＥＡ：モノエタノールアミン
　ＡＢ：２－アミノブタノール
　ＤＭＡＰＡ：ジメチルアミノプロピルアミン
　評価に用いたガス種は表６の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
［実施例１］
　合成例１で得られた化合物（Ａ１）３０ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、二酸化炭素ガスの放出効率の測定を行った。
　１時間の二酸化炭素の吸収量（Ｌ）は、標準状態換算で２．１２Ｌであった。即ち、二酸化炭素の吸収液１ｋｇ当たりの１時間の二酸化炭素の吸収量（Ｌ）は標準状態で２１．２Ｌであった。（二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの１時間当たりの二酸化炭素吸収量（ｍｌ／分）は３５３ｍｌ／分（＝２１．２［Ｌ／時間］×１０００［ｍｌ／Ｌ］÷６０［分／時間］）であった。
　２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）標準状態換算で１．８３Ｌであった。
　即ち、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）は標準状態換算で１８．３Ｌであった。
　（二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの２時間の二酸化炭素放出量（ｍＬ／分）は１５２ｍｌ／分（＝１８．３［Ｌ／２時間］×１０００［ｍｌ／Ｌ］÷１２０［分／時間］）であった。
　これらより、二酸化炭素ガスの放出効率は０．８５であった。以上の結果を表７－１に示す。
［実施例２（吸収液２）］
　化合物（Ａ１）３０ｇを１５ｇに変更し、ジメチルスルホキシドを７０ｇから８５ｇに変更し同様に二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、二酸化炭素ガスの放出効率の測定を行った。評価結果を表７－１に示す。
［実施例３～１１６、Ｅ１～Ｅ２０、Ｇ１～Ｇ９９（吸収液３～１１６、Ｅ１～Ｅ２０、Ｇ１～Ｇ９９）］
　実施例１記載の化合物、及び液状媒体を表７－１～表７－８に記載の化合物、及び液状媒体にそれぞれ変更し、同様の実験を行った。評価結果を表７－１～表７－８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
［実施例１１７（吸収液１１７）］
　化合物（Ａ１）２５ｇとＭＤＥＡ５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［実施例１１８（吸収液１１８）］
　化合物（Ａ７）を２５ｇとＭＢＺＡ５ｇに、スルホラン６０ｇと水１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［実施例１１９（吸収液１１９）］
　化合物（Ａ３０）を２５ｇとＭＢＺＡ５ｇに、ジメチルスルホキシド６０ｇと水１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［実施例１２０（吸収液１２０）］
　化合物（Ａ１）を２５ｇと化合物（Ａ７７）を５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［実施例１２１（吸収液１２１）］
　化合物（Ａ７）を２５ｇと化合物（Ａ７８）を５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［実施例１２２（吸収液１２２）］
　化合物（Ａ７）を２５ｇとＡＴＭＰを２ｇに、ジメチルスルホキシド６０ｇとＮ－メチル－２ピロリドン１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［実施例１２３（吸収液１２３）］
　化合物（Ａ１）を３０ｇに、ジメチルスルホキシド６０ｇとＮ－メチル－２ピロリドン１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［比較例１（吸収液１２４）］
　実施例１の化合物（Ａ１）３０ｇをＭＥＡに全て変更し水７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［比較例２（吸収液１２５）］
　実施例１の化合物（Ａ１）３０ｇをＭＥＡに全て変更し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［参考例１（吸収液１２６）］
　実施例１の化合物（Ａ１）３０ｇをＡＴＭＰに全て変更し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表８－１に示す。
［実施例Ａ１～Ａ８３（吸収液Ａ１～Ａ８３）］
　化合物と液状媒体を表８－２～表８－４記載の化合物、及び液状媒体にそれぞれ変更し、前述の［二酸化炭素ガスの放出効率の測定方法］に記載の方法で、二酸化炭素ガスの吸収量を測定し、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの二酸化炭素吸収量（Ｌ）と、二酸化炭素ガス放出効率を算出した。なお、評価に用いたガス種は前記表６の通りである。
　算出した二酸化炭素ガスの放出効率の測定から、以下の通り基準を設け評価し、Ｓ、Ａ及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表８－１～表８－４に示す。
Ｓ：放出効率が０．８以上
Ａ：放出効率が０．７以上０．８未満
Ｂ：放出効率が０．６以上０．７未満
Ｃ：放出効率が０．６未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
［実施例１２４～２４６、比較例３～４、参考例２］
（二酸化炭素ガスの吸収／放出の繰り返し評価後の吸収量の変化度合い）
　表７－１～表７－５、及び表８－１～表８－４に記載の吸収液を用い、前述の二酸化炭素ガスの吸収／放出測定を１０回繰り返し行った。その後、１回目の試験と同様に、１１回目の吸収量を算出し、１回目の吸収量に対する減少度合いを評価した。評価基準は以下の通りとし、Ｓ、Ａ、及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表９－１～表９－２に示す。
Ｓ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９９．５％以上
Ａ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９９％以上９９．５％未満
Ｂ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９８％以上９９％未満
Ｃ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９８％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
［実施例Ｍ１～７８、比較例５、参考例３］
（二酸化炭素ガスの吸収速度）
　表７－１～表７－５、及び表８－１に記載の吸収液１、１２、２２、３２、４３～１１６、１２５、１２６を用いて吸収速度の評価を行った。調製した二酸化炭素吸収液１００ｇ（容量２００ｍｌのガス吸収瓶に入った状態）を水浴で２５℃に調温した。この二酸化炭素吸収液に、１００ｍｌ／分の二酸化炭素ガスと４００ｍｌ／分の窒素ガスの混合気体（５００ｍｌ／分）をバブリングさせながら吹き込んだ。このときの二酸化炭素ガスの吸収量（１０分間の二酸化炭素吸収量（Ｌ））をガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて測定した。当該吸収量を１０で除した値を吸収速度（Ｌ／ｍｉｎ）とした。
　評価基準は以下の通りとし、Ｓ、Ａ、及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表１０に示す。
Ｓ：吸収速度が１．００Ｌ／ｍｉｎ以上
Ａ：吸収速度が０．７５Ｌ／ｍｉｎ以上１．００Ｌ／ｍｉｎ未満
Ｂ：吸収速度が０．５０Ｌ／ｍｉｎ以上０．７５Ｌ／ｍｉｎ未満
Ｃ：吸収速度が０．５０Ｌ／ｍｉｎ未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　上記の実施例に記載の通り、本開示の二酸化炭素吸収液は、従来公知の二酸化炭素炭素吸収液に比べて、二酸化炭素の放出速度、及び放出効率（放出量／吸収量）に優れる効果を奏するものである。また、一般的に知られている、ＭＥＡ水溶液の放出温度である１２０℃に対して、本開示の吸収液は、今回の実験条件である６０℃の放出温度で効率的に二酸化炭素を放出することが可能であることを見出すことができた。
２．実施例群２
［合成例７９］
　化合物（Ａ７９）の合成方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　窒素雰囲気下、メタノール３００ｍｌと混合したエチルアミン（ｂ１）３０．０ｇ（６６５．５ｍｍｏｌ）とネオペンチルグリコールグリシジルエーテル（ｃ７）７２．０ｇ（３３２．７ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を行った。添加後、２４時間室温にて撹拌し、ＴＯＦ－ＭＳにより反応物質である（ｂ１）が検出されないことで反応の進行を確認した。溶媒であるメタノールは４０℃以下で減圧することにより取り除き、目的物である化合物（Ａ７９）を得た。
（ＴＯＦ－ＭＳ測定結果）
　分子量の計算値：Ｃ１５Ｈ３４Ｎ２　Ｏ４、Ｍｏｌ．　Ｗｔ．　３０６．４；
　観測された分子量：ｍ／ｚ　３０６．５
［合成例８０～１２２］
　合成例７９と同様に、前記表２のアミン化合物と前記表３－１～表３－５のエポキシ化合物を適宜組み合わせて化合物（Ａ８０）～（Ａ１２８）を合成した。得られた化合物は、合成例７９と同様にＴＯＦ－ＭＳにて同定を行った。合成した化合物の収量とマススペクトル結果を表１１に示す。なお、化合物番号は本明細書の表１－６～表１－８に記載したものと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
（二酸化炭素ガスの放出効率の測定方法）
　後述する実施例で調整した二酸化炭素吸収液１００ｇ（容量２００ｍｌのガス吸収瓶に入った状態）を水浴で２５℃に調温した。この二酸化炭素吸収液に、１００ｍｌ／分の二酸化炭素ガスと４００ｍｌ／分の窒素ガスの混合気体（５００ｍｌ／分）を１時間バブリングさせながら吹き込んだ。このときの二酸化炭素ガスの吸収量（１時間の二酸化炭素吸収量（Ｌ））をガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて測定した。この１時間の二酸化炭素吸収量（Ｌ）を用いて、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの二酸化炭素吸収量（Ｌ）を算出した。
　次に、この二酸化炭素吸収液を水浴で６０℃に調温した。この二酸化炭素吸収液に５００ｍｌ／分の窒素ガスを２時間、バブリングさせながら吹き込んだ。このときの二酸化炭素ガスの放出量（２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ））を、ガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて測定した。その２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）を用いて、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの二酸化炭素放出量（Ｌ）を算出した。
　前記の２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）と前記の１時間の二酸化炭素の吸収量（Ｌ）から、二酸化炭素ガス放出効率（＝２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）÷１時間の二酸化炭素吸収量（Ｌ））を算出した。
　算出した二酸化炭素ガスの放出効率の測定から、以下の通り基準を設け評価し、Ｓ、Ａ及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表１２－１～表１２－７に示す。
Ｓ：放出効率が０．８以上
Ａ：放出効率が０．７以上０．８未満
Ｂ：放出効率が０．６以上０．７未満
Ｃ：放出効率が０．６未満
［評価に用いた材料、及びガス種］
　表記を簡潔にするため、以下の略記号を使用した。
　ＡＴＭＰ：４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン
　ＭＤＥＡ：Ｎ－メチルジエタノールアミン
　ＭＢＺＡ：メチルベンジルアミン
　ＭＥＡ：モノエタノールアミン
　ＡＢ：２－アミノブタノール
　ＤＭＡＰＡ：ジメチルアミノプロピルアミン
　評価に用いたガス種は、前記表６と同様である。
［実施例Ｂ１（吸収液Ｂ１）］
　合成例７９で得られた化合物（Ａ７９）３０ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、二酸化炭素ガスの放出効率の測定を行った。
　１時間の二酸化炭素の吸収量（Ｌ）は、標準状態換算で２．１８Ｌであった。即ち、二酸化炭素の吸収液１ｋｇ当たりの１時間の二酸化炭素の吸収量（Ｌ）は標準状態で２１．８Ｌであった。（二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの１分間当たりの二酸化炭素吸収量（ｍｌ／分）は３６３ｍｌ／分（＝２１．８［Ｌ／時間］×１０００［ｍｌ／Ｌ］÷６０［分／時間］）であった。
　２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）標準状態換算で１．８０Ｌであった。
　即ち、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの２時間の二酸化炭素放出量（Ｌ）は標準状態換算で１８．０Ｌであった。
　（二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの１分間の二酸化炭素放出量（ｍＬ／分）は１５０ｍｌ／分（＝１８．０［Ｌ／２時間］×１０００［ｍｌ／Ｌ］÷１２０［分／時間］）であった。
　これらより、二酸化炭素ガスの放出効率は０．８３であった。以上の結果を表１２－１に示す。
［実施例Ｂ２（吸収液Ｂ２）］
　化合物（１）３０ｇを１５ｇに変更し、ジメチルスルホキシドを７０ｇから８５ｇに変更し同様に二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、二酸化炭素ガスの放出効率の測定を行った。評価結果を表１２－１に示す。
［実施例Ｂ３～Ｂ５４、Ｅ２１～４０、Ｊ１～１６５（吸収液Ｂ３～Ｂ５４、Ｅ２１～４０、Ｊ１～１６５）］
　実施例Ｂ１記載の化合物、及び液状媒体を表１２－１～表１２－７記載の化合物、及び液状媒体にそれぞれ変更し、同様の実験を行った。評価結果を表１２－１～表１２－７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
［実施例Ｄ１（吸収液Ｂ５５）］
　化合物（Ａ８４）２５ｇとＭＤＥＡ５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ｄ２（吸収液Ｂ５６）］
　化合物（Ａ８５）を２５ｇとＭＢＺＡ５ｇに、スルホラン６０ｇと水１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ｄ３（吸収液Ｂ５７）］
　化合物（Ａ８９）を２５ｇとＭＢＺＡ５ｇに、ジメチルスルホキシド６０ｇと水１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ｄ４（吸収液Ｂ５８）］
　化合物（Ａ８４）を２５ｇと化合物（Ａ９３）を５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ｄ５（吸収液Ｂ５９）］
　化合物（Ａ８５）を２５ｇと化合物（Ａ９４）を５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ｄ６（吸収液Ｂ６０）］
　化合物（Ａ８５）を２５ｇとＡＴＭＰを２ｇに、ジメチルスルホキシド６０ｇとＮ－メチル－２ピロリドン１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ａ１２４（吸収液Ａ１２４）］
　化合物（Ａ１２７）を２５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇと２－アミノブタノール５ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ａ１２５（吸収液Ａ１２５）］
　化合物（Ａ１２８）を２５ｇに、ジメチルスルホキシド７０ｇとジメチルアミノプロピルアミン５ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ｄ７（吸収液Ｂ６１）］
　化合物（Ａ８４）を３０ｇに、ジメチルスルホキシド６０ｇとＮ－メチル－２ピロリドン１０ｇを加えて混合攪拌して、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を調製し、これを２００ｍｌのガス吸収瓶に入れ、同様の実験を行った。評価結果を表１３－１に示す。
［実施例Ｃ１～Ｃ８３、Ｋ１～１２８（吸収液Ｃ１～Ｃ８３、Ｋ１～１２８）］
　実施例Ｄ１記載の化合物、及び液状媒体を表１３－１～表１３－７記載の化合物、及び液状媒体にそれぞれ変更し、前述の［二酸化炭素ガスの放出効率の測定方法］に記載の方法で、二酸化炭素ガスの吸収量を測定し、二酸化炭素吸収液１ｋｇ当たりの二酸化炭素吸収量（Ｌ）と、二酸化炭素ガス放出効率を算出した。なお、評価に用いたガス種は前記表６の通りである。
　算出した二酸化炭素ガスの放出効率の測定から、以下の通り基準を設け評価し、Ｓ、Ａ及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表１３－１～表１３－７に示す。
Ｓ：放出効率が０．８以上
Ａ：放出効率が０．７以上０．８未満
Ｂ：放出効率が０．６以上０．７未満
Ｃ：放出効率が０．６未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
［実施例Ｇ１～６１、Ｈ１～２０２、Ｌ１～１２８］
（二酸化炭素ガスの吸収／放出の繰り返し評価後の吸収量の変化度合い）
　表１２－１～表１２－７に記載の吸収液Ｂ１～６１、Ｃ１～８３、Ｅ２１～３５、Ｋ１～１２８、Ｇ１～９９を用い、前述の二酸化炭素ガスの吸収／放出測定を１０回繰り返し行った。その後、１回目の試験と同様に、１１回目の吸収量を算出し、１回目の吸収量に対する減少度合いを評価した。評価基準は以下の通りとし、Ｓ、Ａ、及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表１４－１～表１４－４に示す。
Ｓ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９９．５％以上
Ａ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９９％以上９９．５％未満
Ｂ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９８％以上９９％未満
Ｃ：１回目の吸収量に対して、１１回目の吸収量が９８％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
［実施例Ｍ７９～１２２］
（二酸化炭素ガスの吸収速度）
　表１２－１～表１２－７に記載の吸収液Ｂ１、Ｂ１２、Ｂ２２、Ｂ３２、Ｂ４３～５４、Ｊ１、Ｊ１１０、Ｊ１２５、Ｊ１４１～１４４、Ｊ１７、Ｊ３２、Ｊ４７、Ｊ６３～７９、Ｊ９５を用いて吸収速度の評価を行った。調製した二酸化炭素吸収液１００ｇ（容量２００ｍｌのガス吸収瓶に入った状態）を水浴で２５℃に調温した。この二酸化炭素吸収液に、１００ｍｌ／分の二酸化炭素ガスと４００ｍｌ／分の窒素ガスの混合気体（５００ｍｌ／分）をバブリングさせながら吹き込んだ。このときの二酸化炭素ガスの吸収量（１０分間の二酸化炭素吸収量（Ｌ））をガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて測定した。当該吸収量を１０で除した値を吸収速度（Ｌ／ｍｉｎ）とした。
　評価基準は以下の通りとし、Ｓ、Ａ、及びＢを実使用可能領域とした。評価結果を表１５に示す。なお、比較として前記実施例群１に記載の吸収液１２５～１２６を使用した比較例５及び参考例３の結果を併せて示す。
Ｓ：吸収速度が１．００Ｌ／ｍｉｎ以上
Ａ：吸収速度が０．７５Ｌ／ｍｉｎ以上１．００Ｌ／ｍｉｎ未満
Ｂ：吸収速度が０．５０Ｌ／ｍｉｎ以上０．７５Ｌ／ｍｉｎ未満
Ｃ：吸収速度が０．５０Ｌ／ｍｉｎ未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　上記の実施例に記載の通り、本願発明の二酸化炭素吸収液は、従来公知の二酸化炭素炭素吸収液に比べて、二酸化炭素の放出速度、及び放出効率（放出量／吸収量）に優れる効果を奏するものである。また、一般的に知られている、ＭＥＡ水溶液の放出温度である１２０℃に対して、本開示の吸収液は、今回の実験条件である６０℃の放出温度で効率的に二酸化炭素を放出することが可能であることを見出すことができた。
　この出願は、２０２２年１１月２日に出願された日本出願特願２０２２－１７５９２２、２０２３年１月５日に出願された日本出願特願２０２３－３９３、及び、２０２３年６月２日に出願された日本出願特願２０２３－９１５１９を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (13)

  1. 　二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液であって、
    　下記一般式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）と、液状媒体（Ｂ）とを含む、吸収液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式中、
    　Ｒ１は、水素原子、又は、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい炭化水素基であって、Ｎに隣接する炭素原子が、第１級炭素原子、もしくは、環を構成する炭素原子であり、
    　Ｒ２は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基であってＮに隣接する炭素原子が第１級炭素原子であるか、又は、－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｘ２Ａ２であり、
    　Ｘ１は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ３－であり、
    　Ａ１は、水素原子、又は、ｎ価の有機残基であり（ただし、Ｘ１が直接結合、かつＡ１が水素原子となる場合は除く）、
    　ｎは、１～６の整数であり、
    　Ｘ２は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ３－であり、
    　Ａ２は、水素原子、又は、１価の有機残基であり（ただし、Ｘ２が直接結合、かつＡ２が水素原子となる場合は除く）、
    　Ａ３は、水素原子、又は、１価の有機残基である。
  2. 　前記Ｒ１が、窒素原子を有する、請求項１に記載の吸収液。
  3. 　前記Ｒ１が、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される基である、請求項１に記載の吸収液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式中、
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基であり、
    　Ｒ７は、水素原子、又は、メチル基であり、
    　Ｒ８は、水素原子、又は、メチル基であり、
    　ｐは、０～４の整数であり、
    　Ｒ９は、炭素数１～８のアルキル基であり、
    　ｍは、０～４の整数であり、
    　Ｒ１０、及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又はヒドロキシアルキル基であり、
    　Ｒ１１は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｓ－Ｒ１３であり、
    　Ｒ１３は、ヒドロキシ基、又は－Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５であり、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシアルキル基であり、
    　ｑは、２又は３であり、
    　ｒは、２又は３であり、
    　ｓは、２又は３である。
  4. 　前記Ａ１が、ｎ価の有機残基である、請求項１に記載の吸収液。
  5. 　前記Ａ１、Ａ２及びＡ３が、それぞれ独立に、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい、直鎖、又は分岐の脂肪族炭化水素残基；置換基を有してもよい（メタ）アクリロイル残基；置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい脂環式炭化水素残基；置換基を有してもよい芳香族炭化水素残基、又は置換基を有してもよい芳香族複素環残基である、請求項１に記載の吸収液。
  6. 　前記Ｒ２が水素原子である、請求項１に記載の吸収液。
  7. 　更に、アミノアルコール類、環状ポリアミン類及び鎖状ポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）を含む、請求項１に記載の吸収液。
  8. 　前記液状媒体（Ｂ）が、全ハンセン溶解度パラメータ（δＴ）が１７ＭＰａ１／２以上である、請求項１に記載の吸収液。
  9. 　前記液状媒体（Ｂ）中の水の割合が、５０質量％以下である、請求項１に記載の吸収液。
  10. 　前記式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）を、５質量％以上含む、請求項１に記載の吸収液。
  11. 　更に、前記ガスが硫化水素を含み、該硫化水素を吸収する、請求項１に記載の吸収液。
  12. 　以下の工程Ａ、及びＢを含む、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための方法であって、
    　工程Ａ：請求項１～１１のいずれか一項に記載の吸収液を、二酸化炭素を含むガスと接触させ、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸収した吸収液を得る工程、
    　工程Ｂ：工程Ａで得られた二酸化炭素を吸収した吸収液を加熱して、吸収液から二酸化炭素を脱離して放散させ、放散した二酸化炭素を回収する工程、である、方法。
  13. 　前記工程Ｂにおける加熱温度が、５０℃以上１６０℃以下である、請求項１２に記載の方法。
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