WO2024085053A1 - カンナビノイドを含む組成物 - Google Patents

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WO2024085053A1
WO2024085053A1 PCT/JP2023/036987 JP2023036987W WO2024085053A1 WO 2024085053 A1 WO2024085053 A1 WO 2024085053A1 JP 2023036987 W JP2023036987 W JP 2023036987W WO 2024085053 A1 WO2024085053 A1 WO 2024085053A1
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fatty acid
composition
sucrose fatty
acid ester
mass
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PCT/JP2023/036987
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佑司 青木
春樹 高塒
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第一工業製薬株式会社
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing cannabinoids.
  • Cannabinoids are contained in the leaves and seed coats of hemp, and are known to contain various components such as cannabidiol (CBD).
  • CBD cannabidiol
  • Cannabidiol has unique efficacy and is widely used in the food industry, such as in food additives, and in the medical industry, such as in pharmaceutical preparations, making it a highly useful component.
  • Patent Document 1 proposes a solubilized product that combines curcumin with at least one cannabinoid, and this solubilized product makes it possible to obtain a clear mixture when mixed with water.
  • cannabinoids especially cannabidiol
  • cannabidiol are difficult to powderize, and there is a problem that, for example, aggregates tend to be mixed in the powder.
  • cannabinoids once powderized, they have poor dispersibility in aqueous media, so even when using a powder containing cannabinoids as an additive in food or pharmaceutical applications, for example, it can be difficult to mix uniformly due to poor redispersion performance.
  • the present invention has been made in consideration of the above, and aims to provide a composition that can form a powder with few aggregates, can form a powder that has excellent redispersibility in aqueous media, and can form a powder that has excellent redispersibility even under acidic conditions.
  • Item 1 A composition comprising a cannabinoid, a sucrose fatty acid ester, and a water-soluble polymer compound, wherein the sucrose fatty acid ester has an average degree of esterification of 1.00 to 1.15.
  • Item 2 Item 2. The composition according to item 1, wherein the water-soluble polymer compound is at least one selected from the group consisting of cellulose derivatives and polyvinylpyrrolidone.
  • Item 3 Item 3. The composition according to item 1 or 2, wherein the mass ratio of the sucrose fatty acid ester to the water-soluble polymer compound (sucrose fatty acid ester/water-soluble polymer compound) is 0.5 to 30.
  • Item 4 Item 4. The composition according to any one of Items 1 to 3, further comprising an oil or fat.
  • Item 5 Item 5.
  • Item 6 Item 6.
  • Item 7 Item 5.
  • Item 8 8.
  • composition of the present invention can form a powder with few aggregates, can form a powder with excellent redispersibility in aqueous media, and can form a powder with excellent redispersibility even under acidic conditions.
  • composition of the present invention contains a cannabinoid, a sucrose fatty acid ester, and a water-soluble polymer compound, and the sucrose fatty acid ester has an average degree of esterification of 1.00 to 1.15.
  • the composition of the present invention is a composition containing a cannabinoid, and contains the specific sucrose fatty acid ester and a water-soluble polymer compound, so that a powder with few aggregates can be formed.
  • composition of the present invention can also form a powder that has excellent redispersibility in aqueous media, and can also form a powder that has excellent redispersibility even under acidic conditions.
  • under acidic conditions means that the pH of the emulsion composition is 7 or less, and preferably 4 or less.
  • composition of the present invention when used as a powdered additive, etc., it is possible to maintain a good dispersion state.
  • cannabinoids As the cannabinoid contained in the composition of the present invention, for example, one or more of the various compound groups contained in cannabinoids derived from cannabis (specifically, cannabidiol (CBD), tetrahydrocannabinol, etc.) can be used.
  • CBD cannabidiol
  • tetrahydrocannabinol tetrahydrocannabinol
  • the cannabinoid preferably contains cannabidiol. In this case, it has particularly excellent dispersibility in solvents, particularly aqueous solvents, is easy to powder, and is particularly applicable to the food, cosmetics, feed, and pharmaceutical fields.
  • the cannabinoid preferably contains 50% or more by mass of cannabidiol, more preferably 80% or more by mass, even more preferably 90% or more by mass, and particularly preferably 95% or more by mass.
  • the cannabinoid may be only cannabidiol.
  • Cannabinoids can be produced, for example, by known methods. Alternatively, commercially available cannabinoids can be applied to the compositions of the present invention. Similarly, cannabidiol can be produced, for example, by known methods. Alternatively, commercially available cannabidiol can be applied to the compositions of the present invention.
  • sucrose fatty acid ester As described above, the sucrose fatty acid ester contained in the composition of the present invention has an average degree of esterification in the range of 1.00 to 1.15. In other words, the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is 1.00 or more and 1.15 or less.
  • sucrose fatty acid ester means a compound formed by an esterification reaction between sucrose and a fatty acid.
  • sucrose fatty acid esters with an average degree of esterification of 1.00 to 1.15 in the composition, when the composition is dispersed in a solvent (particularly an aqueous solvent), the cannabinoid has excellent dispersibility in the solvent, and even if the composition is in the form of a powder, it has excellent dispersibility in the solvent (particularly an aqueous solvent), even if the solvent (particularly an aqueous solvent) is under acidic conditions.
  • the composition will have many aggregates when powdered, and the dispersibility of the powder in the solvent will also deteriorate.
  • the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is preferably 1.01 or more.
  • the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is preferably 1.12 or less, more preferably 1.10 or less, and particularly preferably 1.08 or less.
  • the average degree of esterification of sucrose fatty acid esters can be calculated as the average degree of esterification X of sucrose fatty acid esters by the following formula (1).
  • Ns number of OH groups in one sucrose molecule
  • Nx number of moles of OH groups in 1 g of sample (sucrose fatty acid ester); Ny: number of moles of sucrose fatty acid ester in 1 g of sample
  • OHV hydroxyl value of sucrose fatty acid ester
  • MwSug molecular weight of sucrose
  • MwFa average molecular weight of constituent fatty acids
  • X can be calculated by substituting known values of Ns, Nx, Ny, OHV, MwSug, and MwFa into the above formula (1). Note that Ns, Nx, Ny, OHV, MwSug, and MwFa can be measured by known methods.
  • the sucrose fatty acid ester of the present invention can be said to be an aggregate of sucrose fatty acid ester molecules with different degrees of esterification.
  • sucrose fatty acid esters when using commercially available sucrose fatty acid esters in the composition of the present invention, the values disclosed by the manufacturer, such as the manufacturer's guaranteed values or catalog values, of the sucrose fatty acid esters can be used as the average degree of esterification.
  • sucrose fatty acid ester is not particularly limited as long as the average degree of esterification is within the above range.
  • a wide range of known sucrose fatty acid esters can be applied to the composition of the present invention.
  • sucrose fatty acid esters the type of fatty acid moiety (RCOO-moiety) of the sucrose fatty acid ester is not particularly limited.
  • the fatty acid moiety of the sucrose fatty acid ester may be a moiety derived from a saturated fatty acid or a moiety derived from an unsaturated fatty acid, and is preferably derived from a saturated fatty acid.
  • the number of carbon atoms in the fatty acid moiety of the sucrose fatty acid ester is not particularly limited.
  • the number of carbon atoms in the fatty acid moiety (including ester carbons) is preferably 30 or less, more preferably 25 or less, even more preferably 20 or less, and particularly preferably 18 or less.
  • the number of carbon atoms in the fatty acid moiety (including ester carbons) is preferably 8 or more, more preferably 10 or more, even more preferably 12 or more, and particularly preferably 14 or more.
  • the fatty acid moiety in sucrose fatty acid esters is preferably derived from, for example, lauric acid, palmitic acid, stearic acid, etc.
  • sucrose fatty acid esters exist as monoesters, diesters, and triesters.
  • the sucrose fatty acid esters contained in the composition of the present invention may be any of these esters, and may contain not only one, but two, or all of the esters. In other words, the sucrose fatty acid esters may contain one or more sucrose fatty acid esters selected from the group consisting of monoesters, diesters, and triesters.
  • sucrose fatty acid esters can be synthesized by transesterification of sucrose with fatty acid esters.
  • fatty acid esters include methyl esters of fatty acids.
  • the sucrose used in the method for producing sucrose fatty acid esters may be synthesized, for example, by a known method, or sucrose may be available as a commercially available product.
  • the sucrose may be sucrose that is unreacted during the production of sucrose fatty acid esters (so-called "recovered sugar").
  • the sucrose may be in a solid state or in a solution state dissolved in a solvent.
  • the fatty acid used in the method for producing sucrose fatty acid esters may be synthesized, for example, by a known method, or sucrose may be available as a commercially available product.
  • the method for adjusting the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is not particularly limited, and for example, a wide variety of known methods can be adopted. For example, by adjusting various synthesis conditions such as the ratio of sucrose and fatty acid or its ester used in the production of sucrose fatty acid ester, the type of fatty acid, and the esterification reaction conditions, the average degree of esterification of the obtained sucrose fatty acid ester can be controlled within a desired range.
  • sucrose fatty acid esters by mixing two or more sucrose fatty acid esters with known average esterification degrees and different average esterification degrees, it is possible to obtain sucrose fatty acid esters controlled within a desired range.
  • the average esterification degree can be easily adjusted to a desired range based on the esterification degree of each sucrose fatty acid ester and the mixing mass ratio.
  • the content ratio of sucrose fatty acid ester is not particularly limited.
  • the content of sucrose fatty acid ester is preferably 100 parts by mass or more, more preferably 300 parts by mass or more, even more preferably 500 parts by mass or more, and particularly preferably 600 parts by mass or more, and is preferably 5000 parts by mass or less, more preferably 3000 parts by mass or less, even more preferably 2000 parts by mass or less, and particularly preferably 1500 parts by mass or less, when the total mass of the cannabinoids in the composition is taken as 100 parts by mass.
  • composition of the present invention may contain one or more sucrose fatty acid esters.
  • the water-soluble polymer compound contained in the composition of the present invention means a polymer compound that can be dissolved in water.
  • a polymer compound that dissolves in an amount of 0.1 part by mass or more in 100 parts by mass of water can be considered as a water-soluble polymer compound.
  • Water-soluble polymer compounds that can be contained in the composition of the present invention include, for example, a wide variety of known water-soluble polymer compounds, such as cellulose derivatives, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid or a salt thereof, polymethacrylic acid or a salt thereof, polyvinyl alcohol, polyalkylene oxide, polystyrene sulfonic acid or a salt thereof, etc.
  • the water-soluble polymer compound is at least one selected from the group consisting of cellulose derivatives and polyvinylpyrrolidone.
  • the composition is a powder, agglomerates are unlikely to form, and the dispersibility in a solvent (particularly an aqueous solvent) is superior, even if the solvent (particularly an aqueous solvent) is under acidic conditions.
  • cellulose derivatives examples include hydroxyalkyl cellulose, specifically hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, etc.
  • the weight-average molecular weight of the water-soluble polymer compound is not particularly limited, and can be, for example, in the range of 10,000 to 100,000.
  • Water-soluble polymer compounds can be produced by known methods, and can also be obtained commercially.
  • the content ratio of the water-soluble polymer compound is not particularly limited.
  • the mass ratio of the sucrose fatty acid ester to the water-soluble polymer compound is preferably 0.5 to 30. That is, in the composition of the present invention, the value of "mass of sucrose fatty acid ester/mass of water-soluble polymer compound" is preferably 0.5 to 30. In this case, even if the composition is a powder, agglomerates are unlikely to form, and the dispersibility in a solvent (particularly an aqueous solvent) is more excellent, and the dispersibility is likely to be more excellent even if the solvent (particularly an aqueous solvent) is under acidic conditions.
  • the mass ratio of the sucrose fatty acid ester to the water-soluble polymer compound is preferably 2 or more, more preferably 4 or more, and particularly preferably 5 or more, and more preferably 25 or less, more preferably 20 or less, and particularly preferably 15 or less.
  • composition of the present invention may contain one or more water-soluble polymer compounds.
  • composition of the present invention can contain other components in addition to the cannabinoid and sucrose fatty acid ester, as long as the effect of the present invention is not inhibited.
  • the composition of the present invention can also contain a surfactant other than the sucrose fatty acid ester.
  • a surfactant can be, for example, a wide range of known surfactants, such as sorbitan fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, etc.
  • composition of the present invention may also contain oils and fats.
  • the dispersibility of the cannabinoids is improved, making the composition of the present invention suitable for use as a variety of additives in the food, cosmetics, feed, and pharmaceutical fields.
  • the oils and fats include edible oils and fats, and specifically, synthetic oils and fats such as medium-chain fatty acid triglycerides typified by MCT oil, as well as vegetable oils and fats such as cottonseed oil, castor oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, olive oil, palm oil, safflower oil, rice oil, sunflower oil, and sesame oil; and animal oils and fats such as lard, beef tallow, milk fat, and fish oil.
  • synthetic oils and fats such as medium-chain fatty acid triglycerides typified by MCT oil, as well as vegetable oils and fats such as cottonseed oil, castor oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, olive oil, palm oil, safflower oil, rice oil, sunflower oil, and sesame oil
  • animal oils and fats such as lard, beef tallow, milk fat, and fish oil.
  • the composition may contain one type of oil or two or more types of oils and fats.
  • the content ratio thereof is, for example, preferably 20 parts by mass or more, more preferably 40 parts by mass or more, even more preferably 60 parts by mass or more, and particularly preferably 80 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the total mass of the cannabinoids, and is preferably 500 parts by mass or less, more preferably 400 parts by mass or less, even more preferably 300 parts by mass or less, and particularly preferably 200 parts by mass or less.
  • the composition of the present invention may contain other additives, for example, various additives widely used in food applications and various additives widely used in pharmaceutical applications.
  • the content ratio thereof is, for example, 50% by mass or less, preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, even more preferably 10% by mass or less, and particularly preferably 1% by mass or less, relative to the total mass of the composition.
  • composition of the present invention may be in a liquid form such as a dispersion, or in a solid form such as a powder.
  • the composition of the present invention may further contain a solvent.
  • a solvent is preferably an aqueous solvent, since it is easy to increase the dispersibility of cannabinoids (especially cannabidiol) and also easy to dry and powderize.
  • aqueous solvents include water and alcohol.
  • the alcohol content can include lower alcohol compounds such as methanol, ethanol, and isopropanol, as well as polyhydric alcohol compounds such as glycerin.
  • the aqueous solvent may be a mixed solvent of water and the lower alcohol and/or the polyhydric alcohol compound, or the aqueous solvent may contain only the alcohol content of the lower alcohol compound and the polyhydric alcohol compound.
  • the aqueous solvent contains a mixture of a lower alcohol and a polyhydric alcohol
  • examples of the lower alcohol include methanol, ethanol, isopropanol, etc.
  • examples of the polyhydric alcohol compound include glycerin.
  • the aqueous solvent contains at least an alcohol component such as a lower alcohol compound and a polyhydric alcohol compound.
  • the dispersibility of such a powder in a solvent becomes more excellent, and the dispersibility tends to be more excellent even if the solvent (particularly an aqueous solvent) is under acidic conditions.
  • the ratio of the lower alcohol compound and the polyhydric alcohol compound is not particularly limited, and for example, the content ratio of the polyhydric alcohol compound is 10 to 50 parts by mass per 100 parts by mass of the lower alcohol compound.
  • the content of the alcohol content is, for example, preferably 100 parts by mass or more, more preferably 500 parts by mass or more, and even more preferably 1000 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the total mass of the cannabinoid, and is preferably 10,000 parts by mass or less, more preferably 5,000 parts by mass or less, even more preferably 3,000 parts by mass or less, and particularly preferably 2,000 parts by mass or less.
  • the total content of the solvent is not particularly limited.
  • the content of the cannabinoid and sucrose fatty acid ester per 100 parts by mass of the solvent is preferably 0.01 to 20 parts by mass, more preferably 0.05 to 10 parts by mass, even more preferably 0.1 to 5 parts by mass, and particularly preferably 0.2 to 3 parts by mass.
  • the median diameter (D50) of the dispersion is not particularly limited.
  • the median diameter (D50) of the dispersion is preferably 1 to 150 nm, more preferably 1 to 100 nm, even more preferably 1 to 50 nm, and particularly preferably 1 to 20 nm.
  • the median diameter (D50) of the dispersion can be measured by a dynamic light scattering method using a particle size measuring device (product name: nanoSAQLA, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • the median diameter (D50) refers to the particle diameter D50 at which the cumulative frequency in the scattering intensity distribution is 50%.
  • the composition of the present invention may be a powder.
  • the average particle size of the powder is not particularly limited.
  • the volume average particle size of the powder is preferably 0.1 to 500 ⁇ m, more preferably 1 to 150 ⁇ m, and particularly preferably 10 to 100 ⁇ m.
  • the volume average particle size of the powder can be measured using a particle size distribution measuring device (product name: MT3000II, manufactured by Microtrackbell).
  • MT3000II manufactured by Microtrackbell
  • composition of the present invention may contain the edible oil in the amount described above, and may also contain additives other than edible oil.
  • the aqueous solvent e.g., water, and alcohol components such as lower alcohol compounds and polyhydric alcohol compounds
  • the content of lower alcohol compounds and polyhydric alcohol compounds in the powder is about 10 to 25% by mass.
  • the method of production is not particularly limited, and for example, the composition of the present invention, which is a dispersion liquid, can be powdered by drying the solvent by an appropriate method.
  • the method of drying the solvent is not particularly limited, and various known methods, such as heat drying, spray drying, and freeze drying, can be mentioned. Therefore, one embodiment of the present invention can be a powder that is a dried product of the dispersion liquid.
  • the powder obtained by such a method is, for example, a powder formed by drying an aqueous dispersion of cannabinoid dissolved in oil or fat.
  • the powder contains cannabinoids, a specific sucrose fatty acid ester, and a water-soluble polymer compound, and therefore has better dispersibility in a solvent (particularly an aqueous solvent), and is likely to have better dispersibility even if the solvent (particularly an aqueous solvent) is under acidic conditions. That is, when the composition of the present invention is a powder, it has excellent redispersibility in an aqueous medium, and also has excellent redispersibility under acidic conditions. Therefore, when the composition of the present invention is used as a powdered additive, it is possible to maintain a good dispersion state.
  • the property of excellent redispersibility allows the amount of powder to be increased, that is, the proportion (concentration) of cannabinoids can be increased compared to conventional methods, and it is also possible to provide a composition containing a high concentration of cannabinoids.
  • the composition of the present invention can be used for various purposes, and in particular, can be widely used in applications where compositions containing cannabidiol have been used in the past.
  • the composition of the present invention can be used for food, cosmetics, feed, medicine, etc.
  • the composition of the present invention is in the form of a dispersion liquid or a powder, it can be used for the above-mentioned various applications.
  • “for food” broadly includes beverages, supplements, health foods, functional foods, foods for beauty purposes, and animal feed for pets and the like.
  • “for feed” broadly includes feed that can be used in various livestock fields, and also includes feed used in aquaculture.
  • “for medicine” includes medicines for taking or administering to humans, as well as medicines for taking or administering to animals. When the composition of the present invention is used for food, cosmetics, or medicine, all of these applications include those for beauty purposes.
  • composition of the present invention can be particularly suitably used as, for example, a food additive, a feed additive, a pharmaceutical additive, and a cosmetic additive.
  • the method of producing the composition of the present invention is not particularly limited, and can be produced by various methods using cannabinoids, sucrose fatty acid esters and water-soluble polymer compounds.
  • a method of mixing a raw material liquid containing cannabinoids with a raw material liquid containing sucrose fatty acid esters and water-soluble polymer compounds in random order can be mentioned.
  • the raw material liquid containing cannabinoids can contain various oils, for example, the above-mentioned edible oils and fats, and among them, medium chain fatty acid triglycerides represented by MCT oil, cottonseed oil, castor oil, etc. can be preferably used.
  • MCT oil medium chain fatty acid triglycerides represented by MCT oil, cottonseed oil, castor oil, etc.
  • commercially available MCT oils can be widely used.
  • the ratio of cannabinoid to solvent is not particularly limited, and for example, the amount of solvent used can be 50 to 200 parts by mass per 100 parts by mass of cannabinoid, and preferably 80 to 150 parts by mass.
  • the raw material liquid containing the sucrose fatty acid ester and the water-soluble polymer compound may contain a solvent, for example, the above-mentioned aqueous solvent (for example, water, a lower alcohol compound, a polyhydric alcohol compound, etc.).
  • the polyhydric alcohol compound may be added after mixing the raw material liquid containing the cannabinoid with the raw material liquid containing the sucrose fatty acid ester and the water-soluble polymer compound.
  • the ratio of the sucrose fatty acid ester to the solvent is not particularly limited, and for example, the amount of the solvent used per 100 parts by mass of the sucrose fatty acid ester may be 50 to 200 parts by mass, and preferably 80 to 150 parts by mass.
  • the ratio of the water-soluble polymer compound to the solvent is also not particularly limited, and for example, the amount of the solvent used per 100 parts by mass of the water-soluble polymer compound may be 50 to 200 parts by mass, and preferably 80 to 150 parts by mass.
  • the temperature during mixing is not particularly limited and is, for example, 20 to 100°C, preferably 30 to 90°C, and more preferably 40 to 80°C.
  • the mixing method is also not particularly limited and, for example, a wide variety of known mixers can be used.
  • the concentration can also be adjusted by adding water or the like to the composition obtained as described above.
  • composition obtained by mixing the raw material liquid containing cannabinoids with the raw material liquid containing sucrose fatty acid esters and water-soluble polymer compounds can be powdered by carrying out an appropriate drying process as necessary, as described above.
  • sucrose fatty acid ester A The obtained crude product was dissolved in 200g of methyl ethyl ketone, washed three times with 200g of 10% saturated saline, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain sucrose fatty acid ester A.
  • the average degree of esterification of sucrose fatty acid ester A was 1.01.
  • Example 1 0.1 g of cannabidiol (CBD, manufactured by Sigma-Aldrichs) and 0.1 g of MCT oil (trade name: Actor M-1, manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) as fat and oil were mixed at 70 ° C. to obtain raw material liquid 1.
  • MCT oil trade name: Actor M-1, manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.
  • sucrose fatty acid ester A obtained in Production Example 1 as a surfactant
  • 1 g of ethanol 1 g of ethanol
  • 0.2 g of hydroxypropyl cellulose trade name: CELNY-SSL (weight average molecular weight 40000), manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Raw material liquids 1 and 2 were mixed at 70 ° C. to obtain a mixture. 24 g of water was added to this mixture, frozen in an ethanol low-temperature bath at -50 ° C., and then dried using a freeze dryer to obtain a powder.
  • Example 2 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the water-soluble polymer compound (HPC-SSL) used was changed to 0.1 g, and the amount of glycerin used was changed to 0.4 g.
  • HPC-SSL water-soluble polymer compound
  • Example 3 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that a mixture of 0.2 g of HPC-SSL and 0.1 g of polyvinylpyrrolidone (PVP) was used as the water-soluble polymer compound.
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • Example 4 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of the water-soluble polymer compound (HPC-SSL) used was changed to 0.3 g.
  • HPC-SSL water-soluble polymer compound
  • Example 5 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the water-soluble polymer compound was changed to 0.2 g of HPC-L (weight average molecular weight 140,000, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.).
  • HPC-L weight average molecular weight 140,000, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Example 6 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the water-soluble polymer compound was changed to 0.1 g of HPC-L (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) and the amount of glycerin used was changed to 0.4 g.
  • HPC-L manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • Example 7 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the water-soluble polymer compound was changed to 0.2 g of PVP.
  • Example 8 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the water-soluble polymer compound was changed to 0.1 g of PVP and the amount of glycerin used was changed to 0.4 g.
  • Example 9 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the water-soluble polymer compound was changed to 0.3 g of PVP.
  • Example 10 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the water-soluble polymer compound was changed to 0.25 g of PVP and the amount of glycerin used was changed to 0.35 g.
  • Example 11 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that sucrose fatty acid ester A was changed to sucrose fatty acid ester B obtained in Production Example 2.
  • Example 12 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that sucrose fatty acid ester A was changed to sucrose fatty acid ester C obtained in Production Example 3.
  • Example 13 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that sucrose fatty acid ester A was changed to sucrose fatty acid ester D obtained in Production Example 4.
  • Example 14 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that sucrose fatty acid ester A was changed to sucrose fatty acid ester E obtained in Production Example 5.
  • Example 15 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of sucrose fatty acid ester A used was changed to 0.9 g.
  • Example 16 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of sucrose fatty acid ester A used was changed to 1.5 g.
  • Example 17 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that cottonseed oil was used instead of MCT oil.
  • Example 18 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the MCT oil was changed to castor oil.
  • Comparative Example 2 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the surfactant was changed to 1.2 g of a sorbitan fatty acid ester (NOF Corp. "Polysorbate 80 (HX2)").
  • Example 3 A composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the surfactant was changed to 1.2 g of polyglycerol fatty acid ester ("Sunsoft A-14E-C" manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.).
  • compositions (powders) obtained in the respective Examples and Comparative Examples were evaluated for appearance, average particle size, redispersibility, and total light transmittance after redispersion by the following methods.
  • ⁇ Average particle size of powder> The volume average particle size (D50) of the powders obtained in each of the Examples and Comparative Examples was measured using a particle size distribution measuring device (product name: MT3000II, manufactured by Microtrackbell Co., Ltd.). It should be noted that the average particle size of the powders with the appearance evaluation of "C" could not be measured.
  • Total light transmittance The total light transmittance of the sample prepared in the powder redispersibility evaluation was measured at 25° C. using a haze meter NDH4000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) and evaluated based on the following criteria.
  • D The total light transmittance was 80% or more and less than 85%.
  • E The total light transmittance was less than 80%.
  • Total light transmittance The powder obtained in each of the Examples and Comparative Examples was redispersed in an aqueous citric acid solution of pH 3.4 to prepare a sample, and the total light transmittance was measured at 25°C using a haze meter NDH4000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) and evaluated based on the following criteria.
  • C The total light transmittance was 85% or more and less than 90%.
  • D The total light transmittance was 80% or more and less than 85%.
  • E The total light transmittance was less than 80%.
  • Table 1 shows the compounding conditions for the compositions of each example and comparative example, as well as the evaluation results. Note that blank spaces in Table 1 indicate that the raw material was not used.
  • Table 1 show that a composition (powder) containing at least a cannabinoid, a specific sucrose fatty acid ester, and a water-soluble polymer compound has few aggregates, is highly redispersible in aqueous media, and is also highly redispersible even under acidic conditions.

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Abstract

凝集物が少ない粉末を形成でき、また、水系媒体への再分散性にも優れる粉末を形成することができ、しかも、酸性条件下にあっても再分散性に優れる粉末を形成することができる組成物を提供する。　本発明の組成物は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルと、水溶性高分子化合物とを含み、前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である。

Description

カンナビノイドを含む組成物
　本発明は、カンナビノイドを含む組成物に関する。
　カンナビノイドは、アサの葉及び種子皮に含まれており、カンナビジオール（ＣＢＤ）等の種々の成分を有することが知られている。カンナビジオールは、特異な効能を有することから、食品添加剤等の食品分野、及び、製剤等の医療分野に広く適用されており、利用価値の高い成分である。
　例えば、特許文献１には、クルクミンと、少なくとも１つのカンナビノイドとを組み合わせた可溶化物が提案されており、斯かる可溶化物により、水と混合したときに濁りのない混合物を与えることを可能としている。
特表２０２１－５２４２７１号公報
　しかしながら、カンナビノイド、とりわけカンナビジオールは、粉末化することが難しく、例えば、粉末中に凝集物が混在しやすいという問題があった。また、一度粉末化されると、再度の水系媒体への分散性が悪いため、例えば、食品や製剤用途へのカンナビノイドを含む粉末を添加剤として使用するにも、再分散性能が低いことから、均一な混合が難しい場合もあった。
　本発明は、上記に鑑みてなされたものであり、凝集物が少ない粉末を形成でき、また、水系媒体への再分散性にも優れる粉末を形成することができ、しかも、酸性条件下にあっても再分散性に優れる粉末を形成することができる組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、水溶性高分子化合物と共に特定のショ糖脂肪酸エステルを必須成分とすることにより上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、例えば、以下の項に記載の主題を包含する。
項１
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルと、水溶性高分子化合物とを含み、前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である、組成物。
項２
前記水溶性高分子化合物は、セルロース誘導体及びポリビニルピロリドンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、項１に記載の組成物。
項３
前記ショ糖脂肪酸エステルと前記水溶性高分子化合物との質量比（ショ糖脂肪酸エステル／水溶性高分子化合物）が０．５～３０である、項１又は２に記載の組成物。
項４
さらに油脂を含有する、項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
項５
さらに溶媒を含む、項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
項６
前記溶媒が水性溶媒である、項５に記載の組成物。
項７
粉末状である、項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
項８
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、項１～７のいずれか１項に記載の組成物。
　本発明の組成物は、凝集物が少ない粉末を形成でき、また、水系媒体への再分散性にも優れる粉末を形成することができ、しかも、酸性条件下にあっても再分散性に優れる粉末を形成することができる。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書中において、「含有」及び「含む」なる表現については、「含有」、「含む」、「実質的にからなる」及び「のみからなる」という概念を含む。
　１．組成物
　本発明の組成物は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルと、水溶性高分子化合物とを含み、前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である。本発明の組成物は、カンナビノイドを含む組成物において、特定の前記ショ糖脂肪酸エステルと、水溶性高分子化合物とを含むので、凝集物が少ない粉末を形成できる。
　また、本発明の組成物は、水系媒体への再分散性にも優れる粉末を形成することができ、しかも、酸性条件下にあっても再分散性に優れる粉末を形成することができる。本明細書において、「酸性条件下」とは、乳化組成物のｐＨが７以下、好ましくは４以下であることを意味する。
　従って、本発明の組成物を粉末状の添加剤等として用いた場合に、良好な分散状態を維持することが可能となる。
　（カンナビノイド）
本発明の組成物に含まれるカンナビノイドとしては、例えば、アサ由来のカンナビノイドに含まれる種々の化合物群（具体的には、カンナビジオール（ＣＢＤ）、テトラヒドロカンナビノール等）の１種又は２種以上を使用することができる。
　カンナビノイドはカンナビジオールを含むことが好ましい。この場合、溶媒、特には水性溶媒への分散性に特に優れ、粉末化も容易である上、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に特段適用しやすい。カンナビノイドはカンナビジオールを５０質量％以上含むことが好ましく、８０質量％以上含むことがより好ましく、９０質量％以上含むことがさらに好ましく、９５質量％以上含むことが特に好ましい。カンナビノイドはカンナビジオール１種のみとすることもできる。
　カンナビノイドは、例えば、公知の方法で製造することができる。あるいは、市販されているカンナビノイドを本発明の組成物に適用することができる。同様に、カンナビジオールも、例えば、公知の方法で製造することができ、あるいは、市販されているカンナビジオールを本発明の組成物に適用することができる。
　（ショ糖脂肪酸エステル）
　本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、前述のように、平均エステル化度が１．００～１．１５の範囲である。つまり、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、１．００以上、１．１５以下である。念のための注記に過ぎないが、本明細書において、「ショ糖脂肪酸エステル」とは、ショ糖と脂肪酸とがエステル化反応により形成される化合物であることを意味する。
　平均エステル化度が１．００～１．１５であるショ糖脂肪酸エステルが組成物に含まれることで、組成物を溶媒（特に水性溶媒）に分散させたときに、カンナビノイドの溶媒への分散性に優れ、また、組成物が粉末であっても溶媒（特に水性溶媒）への分散性に優れ、たとえ溶媒（特に水性溶媒）が酸性条件下であっても分散性に優れるものである。
　ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度が１．１５を超過すると、組成物が粉末化したときに凝集物が多くなり、また、粉末の溶媒への分散性も悪化する。
　ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．０１以上であることが好ましい。また、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．１２以下であることが好ましく、１．１０以下であることがさらに好ましく、１．０８以下であることが特に好ましい。
　本発明において、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、下記（１）式によってショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度Ｘを算出することができる。
（Ｎｓ－Ｘ）＝（Ｎｘ）／（Ｎｙ）
＝｛（ＯＨＶ）／（１０００×５６．１１）｝
　　／｛１／（ＭｗＳｕｇ＋（ＭｗＦａ－１８）Ｘ）｝　　　（１）
　ここで、式（１）中の各記号の意味は以下のとおりである。
Ｎｓ：ショ糖１分子中のＯＨ基の数
Ｎｘ：サンプル（ショ糖脂肪酸エステル）１ｇ中のＯＨ基のモル数
Ｎｙ：サンプル１ｇ中のショ糖脂肪酸エステルのモル数
ＯＨＶ：ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価
ＭｗＳｕｇ：ショ糖の分子量
ＭｗＦａ：構成脂肪酸の平均分子量
　上記（１）式に、既知であるＮｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａを代入してＸを算出することができる。なお、Ｎｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａは、公知の方法で測定することができる。
　上記平均エステル化度の算出方法からもわかるように、本発明におけるショ糖脂肪酸エステルは、エステル化度が異なるショ糖脂肪酸エステル分子の集合体であるといえる。
　本発明の組成物において、ショ糖脂肪酸エステルとして市販品を使用する場合、ショ糖脂肪酸エステルのメーカー保証値あるいはカタログ値等、メーカーが開示する値を平均エステル化度の値として採用することができる。
　ショ糖脂肪酸エステルは平均エステル化度が前記範囲である限り、その種類は特に限定されず、例えば、公知のショ糖脂肪酸エステルを広く本発明の組成物に適用することができる。
　ショ糖脂肪酸エステルにおいて、ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位（ＲＣＯＯ－部位）の種類は特に限定されない。ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位は、飽和脂肪酸由来の部位であってもよいし、あるいは、不飽和脂肪酸由来の部位であってもよく、好ましくは飽和脂肪酸由来である。
　ショ糖脂肪酸エステルにおいて、ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位の炭素数は特に限定されず、例えば、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、脂肪酸部位の炭素数（エステル炭素も含む）は３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好まく、２０以下であることがさらに好ましく、１８以下であることが特に好ましい。また、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、脂肪酸部位の炭素数（エステル炭素も含む）は８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、１２以上であることがさらに好ましく、１４以上であることが特に好ましい。ショ糖脂肪酸エステルにおける脂肪酸部位は、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等に由来するものが好ましい。
　ショ糖脂肪酸エステルにはモノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体が存在する。本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、それらのいずれのエステル体であってもよいし、１種のみならず２種又は全てのエステル体を含むこともできる。言い換えれば、ショ糖脂肪酸エステルは、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体からなる群より選ばれる１種以上のショ糖脂肪酸エステルを含み得る。
　ショ糖脂肪酸エステルの製造方法は特に限定されず、例えば、公知の製造方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により、ショ糖脂肪酸エステルを合成することができる。脂肪酸エステルとしては、脂肪酸のメチルエステルを挙げることができる。
　ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用するショ糖は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品からショ糖を入手することができる。ショ糖は、ショ糖脂肪酸エステル製造時に未反応であったショ糖を回収したもの（いわゆる、「回収糖」）であってもよい。ショ糖の形態は、固体の状態であってもよく、溶媒に溶解した溶液状態であってもよい。ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用する脂肪酸は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品から脂肪酸を入手することができる。
　ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を調節する方法も特に限定されず、例えば、公知の方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖脂肪酸エステルの製造で使用するショ糖及び脂肪酸又はそのエステルの使用割合、脂肪酸の種類、エステル化反応条件等の種々の合成条件を調製することで、得られるショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を所望の範囲に制御することができる。
　その他、平均エステル化度が既知であって、異なる平均エステル化度のショ糖脂肪酸エステルを２種以上混合することで、所望の範囲に制御されたショ糖脂肪酸エステルを得ることもできる。この場合、各ショ糖脂肪酸エステルのエステル化度及び混合質量比に基づいて、平均エステル化度を容易に所望の範囲に調整することができる。
　本発明の組成物において、ショ糖脂肪酸エステルの含有割合は特に限定されない。例えば、組成物が粉末であるときの溶媒への分散性が高まりやすい点で、組成物中のカンナビノイドの全質量を１００質量部としたときのショ糖脂肪酸エステルの含有量が１００質量部以上であることが好ましく、３００質量部以上であることがより好ましく、５００質量部以上であることがさらに好ましく、６００質量部以上であることが特に好ましく、また、５０００質量部以下であることが好ましく、３０００質量部以下であることがより好ましく、２０００質量部以下であることがさらに好ましく、１５００質量部以下であることが特に好ましい。
　本発明の組成物は１種又は２種以上のショ糖脂肪酸エステルを含むことができる。
　（水溶性高分子化合物）
　本発明の組成物に含まれる水溶性高分子化合物は、水に溶解することができる高分子化合物であることを意味する。例えば、水１００質量部に対して、０．１質量部以上溶解する高分子化合物を水溶性高分子化合物とすることができる。
　本発明の組成物が含むことができる水溶性高分子化合物としては、例えば、公知の水溶性高分子化合物を広く挙げることができ、セルロース誘導体、ポリビニルピロリドン等を挙げることができる他、ポリアクリル酸又はその塩、ポリメタクリル酸又はその塩、ポリビニルアルコール、ポリアルキレンオキシド、ポリスチレンスルホン酸又はその塩等を挙げることができる。
　中でも、前記水溶性高分子化合物は、セルロース誘導体及びポリビニルピロリドンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。この場合、組成物が粉末であっても凝集物が生じにくく、また、溶媒（特に水性溶媒）への分散性がより優れるものとなり、たとえ溶媒（特に水性溶媒）が酸性条件下であっても分散性がより優れるものになりやすい。
　前記セルロース誘導体としては、例えば、ヒドロキシアルキルセルロースを挙げることができ、具体的には、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等を挙げることができる。
　前記水溶性高分子化合物の重量平均分子量は特に限定されず、例えば、１００００～１０００００の範囲とすることができる。
　水溶性高分子化合物は、公知の方法で製造することができ、また、市販品等から入手することも可能である。
　本発明の組成物において、水溶性高分子化合物の含有割合は特に限定されない。例えば、前記ショ糖脂肪酸エステルと前記水溶性高分子化合物との質量比が０．５～３０であることが好ましい。すなわち、本発明の組成物は、「ショ糖脂肪酸エステルの質量／水溶性高分子化合物質量」の値が０．５～３０であることが好ましい。この場合、組成物が粉末であっても凝集物が生じにくく、また、溶媒（特に水性溶媒）への分散性がより優れるものとなり、たとえ溶媒（特に水性溶媒）が酸性条件下であっても分散性がより優れるものになりやすい。
　本発明の組成物は、前記ショ糖脂肪酸エステルと前記水溶性高分子化合物との質量比（ショ糖脂肪酸エステルの質量／水溶性高分子化合物質量）の値が２以上であることがより好ましく、４以上であることがさらに好ましく、５以上であることが特に好ましく、また、２５以下であることがより好ましく、２０以下であることがさらに好ましく、１５以下であることが特に好ましい。
　本発明の組成物は１種又は２種以上の水溶性高分子化合物を含むことができる。
　（その他成分）
　本発明の組成物は、本発明の効果が阻害されない限り、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステル以外に他の成分を含むことができる。例えば、本発明の組成物は、前記ショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤を含むこともできる。斯かる界面活性剤は、例えば、公知の界面活性剤を広く挙げることができ、例として、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等を挙げることができる。
　本発明の組成物は、油脂を含有することもできる。この場合、カンナビノイドの分散性が向上しやすくなるので、本発明の組成物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野等の各種添加剤に適用しやすい。
　油脂としては食用油脂を挙げることができ、具体的には、ＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド等の合成油脂が挙げられる他、綿実油、ひまし油、大豆油、菜種油、コーン油、オリーブ油、パーム油、サフラワー油、米油、ひまわり油、胡麻油等の植物性油脂；ラード、牛脂、乳脂、魚油等の動物性油脂が挙げられる。油脂は、例えば、市販品を広く使用することができる。組成物に含まれる油脂は１種単独又は２種以上とすることができる。
　本発明の組成物が油脂を含む場合、その含有割合は、例えば、カンナビノイドの全質量を１００質量部に対し、２０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましく、６０質量部以上であることがさらに好ましく、８０質量部以上であることが特に好ましく、また、５００質量部以下であることが好ましく、４００質量部以下であることがより好ましく、３００質量部以下であることがさらに好ましく、２００質量部以下であることが特に好ましい。
　本発明の組成物は、その他添加剤を含むことができ、例えば、食品用途で広く使用されている各種添加剤、医薬品用途で広く使用されている各種添加剤を挙げることができる。本発明の組成物が、その他添加剤を含む場合、その含有割合は、例えば、組成物全質量に対し、５０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、特に好ましくは１質量％以下である。
　（組成の形態）
　本発明の組成物は、分散液等の液状の形態であってもよいし、粉末等の固体状の形態であってもよい。
　本発明の組成物が分散液である場合、本発明の組成物はさらに溶媒を含むことができる。斯かる溶媒としては、カンナビノイド（とりわけカンナビジオール）の分散性が高まりやすく、また、乾燥させて粉末化させることが容易である点で、水性溶媒であることが好ましい。水性溶媒としては、水、アルコール分を挙げることができる。
　アルコール分は、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール化合物の他、グリセリン等の多価アルコール化合物も挙げることができる。
　水性溶媒は、水と、前記低級アルコール及び／又は前記多価アルコール化合物との混合溶媒を挙げることができ、また、水性溶媒は、前記低級アルコール化合物及び前記多価アルコール化合物等のアルコール分のみであってもよい。水性溶媒が低級アルコール及び多価アルコールの混合物を含む場合、低級アルコールメタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられ、多価アルコール化合物としてはグリセリンが挙げられる。
　本発明の組成物が分散液である場合、水性溶媒は、少なくとも低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物等のアルコール分を含むことがより好ましい。この場合、組成物を粉末化した後、斯かる粉末の溶媒（特に水性溶媒）への分散性がより優れるものとなり、たとえ溶媒（特に水性溶媒）が酸性条件下であっても分散性がより優れるものになりやすい。
　水性溶媒が低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物を含むアルコール分を含む場合、低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物の割合は特に限定されず、例えば、低級アルコール化合物１００質量部に対して、多価アルコール化合物の含有割合が１０～５０質量部である。
　本発明の組成物が水性溶媒を含む分散液である場合において、水性溶媒が低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物等のアルコール分を含む場合、アルコール分の含有割合は、例えば、カンナビノイドの全質量を１００質量部に対し、１００質量部以上であることが好ましく、５００質量部以上であることがより好ましく、１０００質量部以上であることがさらに好ましく、また、１００００質量部以下であることが好ましく、５０００質量部以下であることがより好ましく、３０００質量部以下であることがさらに好ましく、２０００質量部以下であることが特に好ましい。
　本発明の組成物が溶媒を含む分散液である場合、溶媒の総含有量は特に限定されない。例えば、溶媒１００質量部に対するカンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルの含有量は０．０１～２０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましく、０．１～５質量部であることがさらに好ましく、０．２～３質量部であることが特に好ましい。
　本発明の組成物が溶媒を含む分散液である場合、斯かる分散液のメディアン径（Ｄ５０）は特に限定されない。例えば、分散安定性が良好になりやすく、また、後記する粉末化が容易に行えるという点で、分散液のメディアン径（Ｄ５０）は１～１５０ｎｍであることが好ましく、１～１００ｎｍであることがより好ましく、１～５０ｎｍであることがさらに好ましく、１～２０ｎｍであることが特に好ましい。分散液のメディアン径（Ｄ５０）は、動的光散乱法により、粒子径測定装置（商品名：ｎａｎｏＳＡＱＬＡ、大塚電子社製）を用いて測定することができる。メディアン径（Ｄ５０）とは、散乱強度分布において、頻度の累計が５０％になる粒子径Ｄ５０を意味する。
　本発明の組成物は粉末であってもよい。この場合、粉末の平均粒子径は特に限定されない。例えば、各種添加剤として好適に使用できるという点で、粉末の体積平均粒子径は、０．１～５００μｍであることが好ましく、１～１５０μｍであることがさらに好ましく、１０～１００μｍであることが特に好ましい。粉末の体積平均粒子径は、粒子径分布測定装置（商品名：ＭＴ３０００ＩＩ、マイクロトラックベル社製）を用いて測定することができる。本発明の組成物が粉末である場合、斯かる粉末は、例えば、凝集粒子で構成される。
　本発明の組成物が粉末である場合であっても前述の食用油を前述の量で含むことができ、また、食用油以外の添加剤を含むこともできる。ただし、前述の水性溶媒（例えば、水、並びに、低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物等のアルコール分）は粉末化する過程で一部または全部が揮発し得る。本発明の組成物が粉末である場合、粉末中に含まれる低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物の含有割合は、１０～２５質量％程度である。
　本発明の組成物が粉末である場合、その製造方法は特に限定されず、例えば、分散液である本発明の組成物を、適宜の方法で溶媒を乾燥させることで、粉末化することができる。溶媒の乾燥方法は特に限定されず、公知の方法、例えば、加熱乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥等の種々の方法を挙げることができる。従って、本発明の一態様として、前記分散液の乾燥物たる粉末を挙げることができる。斯かる方法で得られる粉末は、例えば、油脂に溶解したカンナビノイドの水性分散液が乾燥することで形成される粉末である。
　前記粉末は、カンナビノイド、特定のショ糖脂肪酸エステル及び水溶性高分子化合物を含有するので、溶媒（特に水性溶媒）への分散性がより優れるものとなり、たとえ溶媒（特に水性溶媒）が酸性条件下であっても分散性がより優れるものになりやすい。すなわち、本発明の組成物が粉末である場合は、水系媒体への再分散性に優れ、しかも、酸性条件下にあっても再分散性に優れる。従って、本発明の組成物を粉末状の添加剤等として用いた場合に、良好な分散状態を維持することが可能となる。また、再分散性に優れるという性質を有することで、粉末の添加量を多くすることができ、すなわち、従来よりもカンナビノイドの割合（濃度）を高くすることができ、高濃度のカンナビノイドを含む組成物を提供することも可能となる。
　本発明の組成物は種々の用途の適用することができ、とりわけ、従来からカンナビジオールを含む組成物が適用されている用途に広く適用することができる。具体的に本発明の組成物は、食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用等に適用することができる。本発明の組成物が分散液及び粉末のいずれの形態であっても、前記各種用途に使用することができる。本明細書において、食品用とは、飲料、サプリメント、健康食品、機能性食品、美容を目的とする食品、ペットなどの動物用の餌等を広く包含する。また、本明細書において、飼料用とは、各種畜産分野で用いることができる飼料を広く含み、また、養殖に用いられる飼料も含む。本明細書において、医薬用とは、ヒトへの服用又は投与のための医薬を含む他、動物への服用又は投与のための医薬を含む。本発明の組成物が食品用、化粧用又は医薬用に適用される場合、いずれの用途においても美容を目的とするものを含む。
　以上より、本発明の組成物は、例えば、食品用添加剤、飼料用添加剤、医薬品用添加剤及び化粧品用添加剤として特に好適に使用することができる。
　（組成物の調製方法）
　本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、カンナビノイド、ショ糖脂肪酸エステル及び水溶性高分子化合物を用いて、種々の方法で製造することができる。例えば、カンナビノイドを含む原料液と、ショ糖脂肪酸エステル及び水溶性高分子化合物を含む原料液とをそれぞれ順不同に混合させる方法が挙げられる。カンナビノイドを含む原料液は、各種オイルを含むことができ、例えば、前記食用油脂が挙げられ、中でもＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド、その他、綿実油、ひまし油等を好ましく使用できる。ＭＣＴオイルは、例えば、市販品を広く使用することができる。
　カンナビノイドと、溶媒との使用割合は特に限定されず、例えば、カンナビノイド１００質量部あたり、溶媒の使用量を５０～２００質量部とすることができ、８０～１５０質量部とすることが好ましい。
　ショ糖脂肪酸エステル及び水溶性高分子化合物を含む原料液は、溶媒を含むことができ、例えば、前述の水性溶媒（例えば、水、低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物等）を挙げることができる。多価アルコール化合物は、カンナビノイドを含む原料液と、ショ糖脂肪酸エステル及び水溶性高分子化合物を含む原料液とを混合してから加えることもできる。ショ糖脂肪酸エステルと、溶媒との使用割合は特に限定されず、例えば、ショ糖脂肪酸エステル１００質量部あたり、溶媒の使用量を５０～２００質量部とすることができ、８０～１５０質量部とすることが好ましい。また、水溶性高分子化合物と、溶媒との使用割合は特に限定されず、例えば、水溶性高分子化合物１００質量部あたり、溶媒の使用量を５０～２００質量部とすることができ、８０～１５０質量部とすることが好ましい。
　例えば、カンナビノイドと溶媒とを含む原料液、ショ糖脂肪酸エステルと溶媒とを含む原料液、及び、水溶性高分子化合物と溶媒とを含む原料液を混合させる場合、混合時の温度も特に限定されず、例えば、２０～１００℃、好ましくは３０～９０℃、より好ましくは４０～８０℃である。混合方法も特に限定されず、例えば、公知の混合機を広く使用することができる。上記のように得られる組成物にさらに水等を加えて、濃度を調節することもできる。
　カンナビノイドを含む原料液と、ショ糖脂肪酸エステル及び水溶性高分子化合物を含む原料液とを混合して得られる組成物は、前述のように、必要に応じて適宜の乾燥処理を行って粉末化することができる。
　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例の態様に限定されるものではない。
　（製造例１）
　攪拌機、温度計、減圧装置、およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の還流装置を備えた１Ｌフラスコに、ＤＭＳＯ４００ｇとショ糖３４．２ｇを混合し、９５℃で溶解した。ここに、炭酸カリウム２．４ｇおよび脂肪酸エステルとして、ステアリン酸メチル１５．０ｇを加え、２ｋＰａの減圧下、９５℃で３時間反応させた。続いて、乳酸を加えて中和した後、ＤＭＳＯを減圧留去した。得られた粗生成物をメチルエチルケトン２００ｇに溶解し、１０％飽和食塩水２００ｇで３回洗浄し、溶媒を減圧留去することにより、ショ糖脂肪酸エステルＡを得た。ショ糖脂肪酸エステルＡの平均エステル化度は１．０１であった。
　（製造例２）
　ステアリン酸メチルの使用量を１５．５ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＢを得た。ショ糖脂肪酸エステルＢの平均エステル化度は１．０４であった。
　（製造例３）
　ステアリン酸メチルの使用量を１６．１ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＣを得た。ショ糖脂肪酸エステルＣの平均エステル化度は１．０８であった。
　（製造例４）
　ステアリン酸メチル代わりにパリミチン酸メチル１３．６ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＤを得た。ショ糖脂肪酸エステルＤの平均エステル化度は１．０１であった。
　（製造例５）
　ステアリン酸メチル代わりにラウリル酸メチル１０．８ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＥを得た。ショ糖脂肪酸エステルＥの平均エステル化度は１．０１であった。
　（製造例６）
　ステアリン酸メチルの使用量を１７．９ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＦを得た。ショ糖脂肪酸エステルＦの平均エステル化度は１．２０であった。
　（実施例１）
　カンナビジオール（ＣＢＤ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈｓ社製）０．１ｇと、油脂としてＭＣＴオイル（商品名：アクターＭ－１、理研ビタミン社製）０．１ｇとを７０℃で混合して原料液１を得た。別の容器に、界面活性剤として、製造例１で得られたショ糖脂肪酸エステルＡを１．２ｇと、エタノールを１ｇと、水溶性高分子化合物であるヒドロキシプロピルセルロース（商品名：ＣＥＬＮＹ－ＳＳＬ（重量平均分子量４００００）、日本曹達社製）０．２ｇとを７０℃で混合することで原料液２を得た。原料液１及び２、並びに、グリセリン０．３ｇを７０℃で混合することにより、混合物を得た。この混合物に水２４ｇを加え、－５０℃のエタノール低温槽で凍結させた後、凍結乾燥機を用いて乾燥処理をすることで、粉末を得た。
　（実施例２）
　水溶性高分子化合物（ＨＰＣ－ＳＳＬ）の使用量を０．１ｇに変更し、グリセリンの使用量を０．４ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例３）
　水溶性高分子化合物として、０．２ｇのＨＰＣ－ＳＳＬと、０．１ｇのポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）の混合物を使用したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例４）
　水溶性高分子化合物（ＨＰＣ－ＳＳＬ）の使用量を０．３ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例５）
　水溶性高分子化合物として、０．２ｇのＨＰＣ－Ｌ（重量平均分子量１４００００、日本曹達社製）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例６）
　水溶性高分子化合物として、０．１ｇのＨＰＣ－Ｌ（日本曹達社製）に変更し、グリセリンの使用量を０．４ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例７）
　水溶性高分子化合物として、０．２ｇのＰＶＰに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例８）
　水溶性高分子化合物として、０．１ｇのＰＶＰに変更し、グリセリンの使用量を０．４ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例９）
　水溶性高分子化合物として、０．３ｇのＰＶＰに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１０）
　水溶性高分子化合物として、０．２５ｇのＰＶＰに変更し、グリセリンの使用量を０．３５ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１１）
　ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例２で得られたショ糖脂肪酸エステルＢに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１２）
　ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例３で得られたショ糖脂肪酸エステルＣに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１３）
　ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例４で得られたショ糖脂肪酸エステルＤに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１４）
　ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例５で得られたショ糖脂肪酸エステルＥに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１５）
　ショ糖脂肪酸エステルＡの使用量を０．９ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１６）
　ショ糖脂肪酸エステルＡの使用量を１．５ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１７）
　ＭＣＴオイルを、綿実油に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（実施例１８）
　ＭＣＴオイルを、ひまし油に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た
。
　（比較例１）
　ショ糖脂肪酸エステルＡを、製造例６で得られたショ糖脂肪酸エステルＦに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（比較例２）
　界面活性剤を１．２ｇのソルビタン脂肪酸エステル（日油製「ポリソルベート８０（ＨＸ２）」）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（比較例３）
　界面活性剤を１．２ｇのポリグリセリン脂肪酸エステル（太陽化学製「サンソフト Ａ－１４Ｅ－Ｃ」）に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で組成物を得た。
　（評価）
　各実施例及び比較例で得られた組成物（粉末）の外観、平均粒子径、再分散性及び再分後の全光線透過率を下記方法で評価した。
　＜粉末の外観評価＞
　各実施例及び比較例で得られた粉末の外観を目視し、下記判定基準に基づき、評価した。
Ａ：凝集物は見られず、良好な粉末であった。
Ｂ：わずかに粒状の凝集物が見られるものであったが、実用上問題ない水準であった。
Ｃ：凝集物や塊状物が多くみられ、粉末化はできていなかった。
　＜粉末の平均粒子径＞
　各実施例及び比較例で得られた粉末の体積平均粒子径（Ｄ５０）を、粒子径分布測定装置（商品名：ＭＴ３０００ＩＩ、マイクロトラックベル社製）により計測した。なお、前記粉末の外観評価が「Ｃ」である粉末は平均粒子径を測定することができなかった。
　＜粉末の再分散性評価＞
　各実施例及び比較例で得られた粉末の水分散液を調製した。具体的には、スターラーで撹拌しているクエン酸水溶液（ｐＨ３．４）に、ＣＢＤ濃度が０．１質量％となるように粉末を加え、３分間撹拌することでサンプルを調製した。得られたサンプルを目視し、下記判定基準に基づき、粉末の再分散性を評価した。
Ａ：沈殿物が見られず、非常に良好な再分散性を有していた。
Ｂ：沈殿物が見られ、再分散性は劣るものであった。
　＜全光線透過率＞
　粉末の再分散性評価で調製したサンプルを２５℃の状態で全光線透過率をヘーズメーター ＮＤＨ４０００（日本電色工業社製）により測定し、下記判定基準に基づき、評価した。
Ａ：全光線透過率９５％以上であった。
Ｂ：全光線透過率９０％以上９５％未満であった。
Ｃ：全光線透過率８５％以上９０％未満であった。
Ｄ：全光線透過率８０％以上８５％未満であった。
Ｅ：全光線透過率８０％未満であった。
　＜全光線透過率＞
　各実施例及び比較例で得られた粉末をｐＨ３．４のクエン酸水溶液に再分散させてサンプルを調製し、２５℃の状態で全光線透過率をヘーズメーター ＮＤＨ４０００（日本電色工業社製）により測定し、下記判定基準に基づき、評価した。
Ａ：全光線透過率９５％以上であった。
Ｂ：全光線透過率９０％以上９５％未満であった。
Ｃ：全光線透過率８５％以上９０％未満であった。
Ｄ：全光線透過率８０％以上８５％未満であった。
Ｅ：全光線透過率８０％未満であった。
　表１は、各実施例及び比較例の組成物の配合条件、並びに、評価結果を示している。なお、表１中の空欄は、その原料を使用していないことを意味する。
　表１の結果から、カンナビノイドと、特定のショ糖脂肪酸エステルと、水溶性高分子化合物とを少なくとも含む組成物（粉末）は、凝集物が少なく、また、水系媒体への再分散性にも優れ、酸性条件下にあっても再分散性に優れるものであることもわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001

Claims (8)

  1. カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルと、水溶性高分子化合物とを含み、前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．００～１．１５である、組成物。
  2. 前記水溶性高分子化合物は、セルロース誘導体及びポリビニルピロリドンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記ショ糖脂肪酸エステルと前記水溶性高分子化合物との質量比（ショ糖脂肪酸エステル／水溶性高分子化合物）が０．５～３０である、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. さらに油脂を含有する、請求項１又は２に記載の組成物。
  5. さらに溶媒を含む、請求項１又は２に記載の組成物。
  6. 前記溶媒が水性溶媒である、請求項５に記載の組成物。
  7. 粉末状である、請求項１又は２に記載の組成物。
  8. 食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項１又は２に記載の組成物。
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